JPWO2019044679A1 - アルキル変性カルボキシル基含有共重合体、当該共重合体を含む増粘剤、及び当該共重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
項1. (メタ)アクリル酸100質量部と、アルキル基の炭素数が18〜24である(メタ)アクリル酸アルキルエステル1.5〜4.5質量部と、エチレン性不飽和基を2個以上有する化合物0〜0.1質量部との共重合体であり、ノニオン性界面活性剤を1.5〜4.5質量部含む、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
項2. 前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液の光透過率Xが、90%以上である、項1に記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
項3. 前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液100質量部に対して、1質量部の塩化ナトリウムを添加して得られた電解質含有1%中和粘稠液の光透過率Yが、90%以上である、項1または2に記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
項4. 25℃において、前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液の粘度Aが、5,000mPa・s以上である、項1〜3のいずれか記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
項5. 25℃において、前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液の粘度Aに対する、前記1質量%中和粘稠液100質量部に対して1質量部の塩化ナトリウムを添加して得られた電解質含有1%中和粘稠液の粘度Bの粘度比(粘度B/粘度A)が、0.5〜2.0の範囲にある、項1〜4のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
項6. 前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液の粘度Aと、前記1質量%中和粘稠液100質量部に対して1質量部の塩化ナトリウムを添加して得られた電解質含有1%中和粘稠液の粘度Bとの差の絶対値|粘度A−粘度B|が、10,000mPa・s以下である、項1〜5のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
項7. 前記エチレン性不飽和基を2個以上有する化合物が、ペンタエリスリトールポリアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、ポリエチレングリコールアリルエーテル、及びポリアリルサッカロースからなる群より選ばれた少なくとも1種である、項1〜6のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
項8. 形状が微粒子である、項1〜7のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
項9. 項1〜8のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体を含む、増粘剤。
項10. (メタ)アクリル酸と、アルキル基の炭素数が18〜24である(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、任意に、エチレン性不飽和基を2個以上有する化合物とを、ノニオン性界面活性剤の存在下に共重合させる工程を備える、項1〜8のいずれかにアルキル変性カルボキシル基含有共重合体の製造方法。
(式中、R1は水素原子、メチル基またはエチル基を示し、nは1〜100の整数を示す。nが2以上の整数である場合、複数のR1は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
直径11cm、1000mL容のガラスビーカーに25℃の蒸留水495gを投入し、直径3cmの3つ羽翼を有する攪拌器を用いて、1000rpmで蒸留水を撹拌する。撹拌を続けた水の中に、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体5gを、徐々に投入し、ママコなく、水に均一に分散するまでの時間を目視で確認する。分散しきっていないアルキル変性カルボキシル基含有共重合体の見落としを防ぐ為、分散液を目開き142μmのろ布に通過させ、ろ布上にアルキル変性カルボキシル基含有共重合体の塊が確認された場合は均一に分散されていないと判断し、測定を最初からやり直す。均一に分散するまでの時間が30分以下であれば、水への均一分散性は優れていると評価できる。
攪拌器、温度計、窒素吹き込み管及び冷却管を備えた500mL(ミリリットル)容の四つ口フラスコに、アクリル酸45g、アルキル基の炭素数が18〜24である(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしてブレンマーVMA70(日油株式会社製、メタクリル酸ステアリルが10〜20質量部、メタクリル酸エイコサニルが10〜20質量部、メタクリル酸ベヘニルが59〜80質量部及びメタクリル酸テトラコサニルの含有率が1質量%以下の混合物)1.35g、ラジカル重合開始剤として2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)0.116g、及び反応溶媒としてノルマルヘキサン230.9gを仕込んだ。引き続き、溶液を均一に攪拌、混合した後、反応容器(四つ口フラスコ)の上部空間、原料及び反応溶媒中に存在している酸素を除去するために、溶液中に窒素ガスを吹き込んだ。次いで、窒素雰囲気下、溶液を60〜65℃まで加熱した。溶液の温度が60℃に到達してから2時間後にノニオン性界面活性剤として12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)0.9gを反応容器に投入した。その後、溶液の温度が60℃に到達してから3時間60〜65℃に保持した。その後、生成したスラリーを100℃に加熱して、ノルマルヘキサンを留去し、さらに加熱装置の設定温度を115℃に設定して、減圧装置の設定圧力を10mmHgに設定して、8時間乾燥し、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子41gを得た。
実施例1において、加熱前の原料仕込み時にエチレン性不飽和基を少なくとも2個有する化合物としてペンタエリスリトールポリアリルエーテル0.0045gを加えた以外は、実施例1と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子43gを得た。
実施例2において、ブレンマーVMA70(日油株式会社製、メタクリル酸ステアリルが10〜20質量部、メタクリル酸エイコサニルが10〜20質量部、メタクリル酸ベヘニルが59〜80質量部及びメタクリル酸テトラコサニルの含有率が1質量%以下の混合物)の使用量を1.575g、12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)の使用量を1.575gに変更した以外は、実施例2と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子42gを得た。
実施例2において、12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)の変わりに、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン(30)硬化ヒマシ油(日本エマルジョン株式会社製、エマレックスRWIS−330)1.35gに変更した以外は、実施例2と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子43gを得た。
実施例2において、12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)の変わりに、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン(20)硬化ヒマシ油(日本エマルジョン株式会社製、エマレックスRWIS−320)1.35gに変更した以外は、実施例2と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子43gを得た。
実施例1において、ブレンマーVMA70(日油株式会社製、メタクリル酸ステアリルが10〜20質量部、メタクリル酸エイコサニルが10〜20質量部、メタクリル酸ベヘニルが59〜80質量部及びメタクリル酸テトラコサニルの含有率が1質量%以下の混合物)の使用量を1.800g、12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)の使用量を0.675gに変更した以外は、実施例1と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子41gを得た。
実施例2において、12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)の使用量を0.450gに変更した以外は、実施例2と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子40gを得た。
実施例2において、12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)の使用量を2.250gに変更した以外は、実施例2と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子43gを得た。
実施例2において、ブレンマーVMA70(日油株式会社製、メタクリル酸ステアリルが10〜20質量部、メタクリル酸エイコサニルが10〜20質量部、メタクリル酸ベヘニルが59〜80質量部及びメタクリル酸テトラコサニルの含有率が1質量%以下の混合物)の使用量を0.900g、エチレン性不飽和基を少なくとも2個有する化合物としてペンタエリスリトールポリアリルエーテルの使用量を0.068g、12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)の使用量を1.350gに変更した以外は、実施例2と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子43gを得た。
実施例2において、ブレンマーVMA70(日油株式会社製、メタクリル酸ステアリルが10〜20質量部、メタクリル酸エイコサニルが10〜20質量部、メタクリル酸ベヘニルが59〜80質量部及びメタクリル酸テトラコサニルの含有率が1質量%以下の混合物)の使用量を2.475g、12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)の使用量を1.350gに変更した以外は、実施例2と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子43gを得た。
実施例2において、ブレンマーVMA70(日油株式会社製、メタクリル酸ステアリルが10〜20質量部、メタクリル酸エイコサニルが10〜20質量部、メタクリル酸ベヘニルが59〜80質量部及びメタクリル酸テトラコサニルの含有率が1質量%以下の混合物)の使用量を0.450g、12−ヒドロキシステアリン酸とポリオキシエチレンのブロック共重合体(クローダ製、Hypermer B246)の使用量を1.350gに変更した以外は、実施例2と同様にして、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の白色微粒子43gを得た。
以下の方法により、上記で得られた各アルキル変性カルボキシル基含有共重合体を評価した。結果を表1に示す。
直径11cm、1000mL容のガラスビーカーに25℃の蒸留水495gを投入し、直径3cmの3つ羽翼を有する攪拌器を用いて、1000rpmで蒸留水を撹拌した。撹拌を続けた水の中に、上記で得られた各アルキル変性カルボキシル基含有共重合体5gをそれぞれ、徐々に投入し、ママコなく、均一に分散するまでの時間を目視で確認した。分散しきっていないアルキル変性カルボキシル基含有共重合体の見落としを防ぐ為、分散液を目開き142μmのろ布に通過させ、ろ布上にアルキル変性カルボキシル基含有共重合体の塊が確認された場合は均一に分散されていないと判断し、測定を最初からやり直した。均一に分散するまでの時間が30分以下であれば、水への均一分散性は優れていると評価できる。
上記で得られた各アルキル変性カルボキシル基含有共重合体分散液283gを、500mLビーカーに計りとり、撹拌しながら6質量%水酸化ナトリウム17gを加えて、pHが6.5−7.5の1質量%中和粘稠液を得た。なお、1質量%中和粘稠液は、25℃になるまで25℃の恒温水槽に静置して、評価用試料として用いた。
「(2)1質量%中和粘稠液の調製」と同様にして、各1質量%中和粘稠液を得た。次に、1質量%中和粘稠液の攪拌を続けながら、塩化ナトリウム3gを加え、粘稠液が均一になるまで撹拌を続けることにより、1質量%の塩化ナトリウムを含む、電解質含有1%中和粘稠液を得た。なお、電解質含有1%中和粘稠液は、25℃になるまで25℃の恒温水槽に静置して、評価用試料として用いた。
上記で得られた各評価用試料について、それぞれ、回転粘度計を用いて、スピンドルローターNo.6の回転速度を毎分20回転として1分後の粘度を25℃で測定した。1質量%中和粘稠液の粘度A(mPa・s)、電解質含有1%中和粘稠液の粘度B(mPa・s)、粘度比(粘度B/粘度A)、粘度差の絶対値|粘度A−粘度B|(mPa・s)を表1に示す。
各評価用試料について、それぞれ、遠心分離機にて毎分2000回転で20分間の操作により脱泡した後、光路長1cmのセルを用いて、測定波長を425nmとして光透過率を測定した。通常、光透過率が90%以上であれば、目視において透明であるといえる。1質量%中和粘稠液の光透過率X(%)、電解質含有1%中和粘稠液の光透過率Y(%)を表1に示す。
Claims (10)
- (メタ)アクリル酸100質量部と、アルキル基の炭素数が18〜24である(メタ)アクリル酸アルキルエステル1.5〜4.5質量部と、エチレン性不飽和基を2個以上有する化合物0〜0.1質量部との共重合体であり、ノニオン性界面活性剤を1.5〜4.5質量部含む、アルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
- 前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液の光透過率Xが、90%以上である、請求項1に記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
- 前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液100質量部に対して、1質量部の塩化ナトリウムを添加して得られた電解質含有1%中和粘稠液の光透過率Yが、90%以上である、請求項1または2に記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
- 25℃において、前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液の粘度Aが、5,000mPa・s以上である、請求項1〜3のいずれか記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
- 25℃において、前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液の粘度Aに対する、前記1質量%中和粘稠液100質量部に対して1質量部の塩化ナトリウムを添加して得られた電解質含有1%中和粘稠液の粘度Bの粘度比(粘度B/粘度A)が、0.5〜2.0の範囲にある、請求項1〜4のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
- 前記アルキル変性カルボキシル基含有共重合体の1質量%中和粘稠液の粘度Aと、前記1質量%中和粘稠液100質量部に対して1質量部の塩化ナトリウムを添加して得られた電解質含有1%中和粘稠液の粘度Bとの差の絶対値|粘度A−粘度B|が、10,000mPa・s以下である、請求項1〜5のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
- 前記エチレン性不飽和基を2個以上有する化合物が、ペンタエリスリトールポリアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、ポリエチレングリコールアリルエーテル、及びポリアリルサッカロースからなる群より選ばれた少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
- 形状が微粒子である、請求項1〜7のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のアルキル変性カルボキシル基含有共重合体を含む、増粘剤。
- (メタ)アクリル酸と、アルキル基の炭素数が18〜24である(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、任意に、エチレン性不飽和基を2個以上有する化合物とを、ノニオン性界面活性剤の存在下に共重合させる工程を備える、請求項1〜8のいずれかにアルキル変性カルボキシル基含有共重合体の製造方法。
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