JPWO2019003820A1 - 活性エステル組成物及び半導体封止材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の活性エステル組成物は、活性エステル化合物(A)と、ベンゾオキサジン化合物(B)とを必須の成分とすることを特徴とする。
・活性エステル化合物(A1):分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(a1)と芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)とのエステル化物
・活性エステル化合物(A2):分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)と芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a4)とのエステル化物
・活性エステル化合物(A3):分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(a1)、芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)及び分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)のエステル化物
・活性エステル化合物(A4):芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)、分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)及び芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a4)のエステル化物
の何れかで表される化合物(x)とを必須の反応原料とする反応生成物等が挙げられる。
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8320」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC−WorkStation」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8320」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、攪拌器を取り付けたフラスコにイソフタル酸クロリド202g、トルエン1250gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、1−ナフトール288gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.6gを加え、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液400gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間攪拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、デカンタ脱水で水分とトルエンを除去し、活性エステル化合物(A−1)を得た。活性エステル化合物(A−1)の溶融粘度は0.6dPa・sであった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、攪拌器を取り付けたフラスコにイソフタル酸クロリド202g、トルエン1250gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、1−ナフトール247gとジシクロペンタジエン付加型フェノール化合物(下記構造式で表され、数平均分子量(Mn)から算出されるtの平均値が0.2であるもの、水酸基当量166.6g/当量)47gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.6gを加え、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液400gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間攪拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、デカンタ脱水で水分とトルエンを除去し、活性エステル(A−2)を得た。活性エステル(A−2)の溶融粘度は2.5dPa・sであった。また、活性エステル(A−2)中の活性エステル化合物(A1)に相当する成分の含有量はGPCチャート図の面積比から算出される値で73%であった。
滴下ロート、温度計、攪拌装置、加熱装置、冷却還流管を取り付けた4つ口フラスコに窒素ガスを流しながら、4−プロパルギルオキシアニリン147.2g、4−プロパルギルオキシフェノール148.2gを仕込み、トルエン750gに溶解させた。94%パラホルムアルデヒド63.9gを加え、攪拌しながら80℃まで加熱し、80℃で7時間撹拌した。反応混合物を分液ロートに移して水層を除去した。そ有機層から溶媒を加熱減圧条件下で除去し、ベンゾオキサジン化合物(B−1)239gを得た。ベンゾオキサジン化合物(B−1)の溶融粘度は0.1dPa・sであった。
・ベンゾオキサジン化合物(B−2):四国化成工業株式会社製「ベンゾオキサジン P−d型」、下記構造式(B−2)で表される化合物
・エポキシ樹脂:DIC株式会社製「N−665−EXP−S」、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ基当量202g/当量
下記表1に示す割合で各成分を配合し、硬化性組成物を得た。得られた硬化性組成物について、下記要領で各評価試験を行った。結果を表1に示す。
トリフェニルホスフィン以外の成分を混合した硬化性組成物について、ASTM D4287に準拠し、150℃での溶融粘度をICI粘度計にて測定した。
表1に示す割合で各成分を配合した後、185℃に熱したホットプレート上に硬化性組成物0.15gを載せ、スパチュラで撹拌しながらゲル状になるまでの時間を測定した。同操作を三回繰り返し、その平均値で評価した。
プレス機を用いて硬化性組成物を型枠へ流し込み185℃で10分間成型した。型枠から成型物を取り出し、185℃で更に5時間硬化させた。硬化後の成形物を5mm×54mm×2.4mmのサイズに切り出し、これを試験片とした。
粘弾性測定装置(レオメトリック社製「固体粘弾性測定装置RSAII」)を用い、レクタンギュラーテンション法、周波数1Hz、昇温温度3℃/分の条件で、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
プレス機を用いて硬化性組成物を型枠へ流し込み185℃で10分間成型した。型枠から成型物を取り出し、185℃で更に5時間硬化させた。硬化後の成形物を5mm×5mm×2.4mmのサイズに切り出し、これを試験片とした。
熱機械分析装置(株式会社日立ハイテクサイエンス製「EXSTAR6000 TMA/SS6100」)を用い、昇温速度3℃/分、測定架重88.8mN、測定温度範囲――60℃〜270℃の条件で、40℃から60℃の温度範囲における線膨張係数を2度測定し、2度目の測定値で評価した。
プレス機を用いて硬化性組成物を型枠へ流し込み185℃で10分間成型した。型枠から成型物を取り出し、185℃で更に5時間硬化させた。硬化後の成形物を1.6mm×105mm×1.6mmのサイズに切り出し、これを試験片とした。
加熱真空乾燥後、23℃、湿度50%の室内に24時間保管した試験片について、JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」を用い、1GHzでの誘電正接測定値を下記基準で評価した。
A:0.010以下
B:0.010を超えて0.015以下
C:0.015を超える0.020以下
D:0.020を超える
Claims (7)
- 活性エステル化合物(A)とベンゾオキサジン化合物(B)とを必須の成分とする活性エステル組成物。
- 前記活性エステル化合物(A)が、分子構造中にフェノール性水酸基を一つ有する化合物(a1)と芳香族ポリカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)とのエステル化物である活性エステル化合物(A1)、又は分子構造中にフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物(a3)と芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a4)とのエステル化物である活性エステル化合物(A2)を必須の成分とする請求項1記載の活性エステル組成物。
- 前記活性エステル化合物(A)100質量部に対し、前記ベンゾオキサジン化合物(B)を0.1〜500質量部の範囲で含有する請求項1記載の活性エステル組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の活性エステル組成物と硬化剤とを含有する硬化性組成物。
- 請求項4記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項4記載の硬化性組成物を用いてなる半導体封止材料。
- 請求項4記載の硬化性組成物を用いてなるプリント配線基板。
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