CN110785399A - 活性酯组合物和半导体密封材料 - Google Patents
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Abstract
提供：固化性高、且固化物中的介电特性、耐热性等各性能优异的活性酯组合物、其固化物、使用前述组合物而成的半导体密封材料和印刷布线基板。具体而言，提供以活性酯化合物(A)和苯并噁嗪化合物(B)作为必须成分的活性酯组合物。由于该以活性酯化合物(A)和苯并噁嗪化合物(B)作为必须成分的活性酯组合物具有与固化剂的固化性高、且固化物中的介电特性、耐热性等各性能优异的特征，因此能适宜地用作半导体密封材料和印刷布线基板用的树脂材料。
Description
技术领域
本发明涉及固化性高、且固化物中的介电特性、耐热性等各性能优异的活性酯组合物、其固化物、使用前述组合物而成的半导体密封材料和印刷布线基板。
背景技术
半导体、多层印刷基板等中使用的绝缘材料的技术领域中，伴随各种电子构件的薄型化、小型化而需要开发出适应这些市场动向的新型树脂材料。例如，为了应对信号的高速化和高频化且进一步减少发热能量损失，要求固化物中的介电常数和介电损耗角正切均较低。另外，随着半导体的薄型化的发展而容易发生由构件的翘曲、应变导致的可靠性降低，为了抑制这种情况，固化收缩率、线膨胀系数低也是重要的。
作为固化物中的介电常数、介电损耗角正切低的树脂材料，已知使用间苯二甲酸二(α-萘基)酯作为环氧树脂的固化剂的技术(参照下述专利文献1)。对于专利文献1中记载的环氧树脂组合物，通过使用间苯二甲酸二(α-萘基)酯作为环氧树脂固化剂，从而与使用如苯酚酚醛清漆树脂之类现有型的环氧树脂固化剂的情况相比，固化物中的介电常数、介电损耗角正切的值确实更低，但固化性低而需要高温且长时间的固化，因此在用于工业上时在生产率的降低、能源成本方面存在课题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2003-82063号公报
发明内容
发明要解决的问题
因此，本发明要解決的课题在于提供：固化性高、且固化物中的介电特性、耐热性等各性能优异的活性酯组合物、其固化物、使用前述组合物而成的半导体密封材料和印刷布线基板。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决前述课题而进行了深入研究，结果发现含有活性酯化物和苯并噁嗪化合物的组合物的固化性高、且固化物中的介电特性、耐热性等各性能优异，以至完成了本发明。
即，本发明涉及以活性酯化合物(A)和苯并噁嗪化合物(B)作为必须成分的活性酯组合物。
本发明进而涉及含有前述活性酯组合物和固化剂的固化性组合物。
本发明进而涉及前述固化性组合物的固化物。
本发明进而涉及使用前述固化性组合物而成的半导体密封材料。
本发明进而涉及使用前述固化性组合物而成的印刷布线基板。
发明的效果
根据本发明，可以提供固化性高、且固化物中的介电特性、耐热性等各性能优异的活性酯组合物、其固化物、使用前述组合物而成的半导体密封材料和印刷布线基板。
具体实施方式
以下对本发明进行详细地说明。
本发明的活性酯组合物的特征在于以活性酯化合物(A)和苯并噁嗪化合物(B)作为必须成分。
前述活性酯化合物(A)只要是在分子结构中具有芳香族聚酯结构的化合物，其具体结构就没有限定。另外，其分子量也没有特别限制，可以是单分子量的化合物，还可以是具有分子量分布的低聚物或聚合物。作为活性酯化合物(A)的具体例，可列举出以下(A1)～(A4)那样的活性酯化合物。需要说明的是，这些仅仅是活性酯化合物(A)的一个例子，本发明的活性酯化合物(A)不限定于此。另外，活性酯化合物(A)可以单独使用一种，还可以组合使用两种以上。
·活性酯化合物(A1)：在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)与芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)的酯化物
·活性酯化合物(A2)：在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)与芳香族单羧酸或其酰卤化物(a4)的酯化物
·活性酯化合物(A3)：在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)与芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)与在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)的酯化物
·活性酯化合物(A4)：芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)与在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)与芳香族单羧酸或其酰卤化物(a4)的酯化物
作为前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)的具体例，可列举出：苯酚或在苯酚的芳香核上具有一个或多个取代基的苯酚化合物、萘酚或在萘酚的芳香核上具有一个或多个取代基的萘酚化合物、蒽酚或在蒽酚的芳香核上具有一个或多个取代基的蒽酚化合物等。芳香核上的取代基例如可列举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙基氧基、丁氧基等烷氧基；乙烯基、乙烯基氧基、烯丙基、烯丙基氧基、炔丙基、炔丙基氧基等含有不饱和基团的结构部位；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子；苯基、萘基、蒽基、及在它们的芳香核上取代有前述烷基、烷氧基、含有不饱和基团的结构部位、卤素原子等而成的芳基；苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、萘基乙基、及在它们的芳香核上取代有前述烷基、烷氧基、含有不饱和基团的结构部位、卤素原子等而成的芳烷基等。它们可以单独使用一种，还可以组合使用两种以上。
其中，从可以得到介电特性、耐热性等各性能优异的固化物的方面考虑，优选苯酚化合物或萘酚化合物，更优选苯酚、萘酚或在它们的芳香核上具有1个或2个脂肪族烃基或芳基的化合物。
前述芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)例如可列举出：间苯二甲酸、对苯二甲酸等苯二羧酸；偏苯三酸等苯三羧酸；萘-1,4-二甲酸、萘-2,3-二甲酸、萘-2,6-二甲酸、萘-2,7-二甲酸等萘二羧酸；它们的酰卤化物、及在它们的芳香核上取代有前述烷基、前述烷氧基、前述含有不饱和基团的结构部位、前述卤素原子等而成的化合物等。酰卤化物例如可列举出：酰氯、酰溴、酰氟、酰碘等。它们可以分别单独使用，还可以组合使用两种以上。其中，从可以得到介电特性、耐热性等各性能优异的固化物的方面考虑，优选间苯二甲酸、对苯二甲酸等苯二羧酸或其酰卤化物。
关于前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)，例如除了可列举出二羟基苯、二羟基萘、二羟基蒽、联苯酚、双酚和在它们的芳香核上具有一个或多个取代基的化合物之外，还可列举出：以一种或多种前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)作为反应原料的酚醛清漆型树脂；以一种或多种前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)和下述结构式(x-1)～(x-5)中的任意者所示的化合物(x)为必须的反应原料的反应产物等。
[式中，h为0或1。R2分别独立地为烷基、烷氧基、含有不饱和基团的结构部位、卤素原子、芳基、芳烷基中的任意者，i为0或1～4的整数。Z为乙烯基、卤甲基、羟基甲基、烷基氧基甲基中的任意者。Y为碳原子数1～4的亚烷基、氧原子、硫原子、羰基中的任意者。j为1～4的整数。]
前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)可以分别单独使用，还可以组合使用两种以上。其中，从可以得到介电特性、耐热性等各性能优异的固化物的方面考虑，优选以一种或多种前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)和前述结构式(x-1)～(x-4)中的任意者所示的化合物(x)作为必须的反应原料的反应产物。需要说明的是，前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)与前述化合物(x)的反应可以通过在酸催化剂条件下、在80～180℃左右的温度条件下进行加热搅拌的方法来进行。
前述芳香族单羧酸或其酰卤化物(a4)例如可列举出：苯甲酸、苯甲酰卤、在它们的芳香核上取代有前述烷基、前述烷氧基、前述含有不饱和基团的结构部位、前述卤素原子等而成的化合物等。它们可以分别单独使用，还可以组合使用两种以上。
前述活性酯化合物(A)例如可以通过在碱性催化剂的存在下、在40～65℃左右的温度条件下将各反应原料混合搅拌的方法来制造。反应根据需要还可以在有机溶剂中进行。另外，反应结束后还可以通过水洗、再沉淀等将反应产物精制。
前述碱性催化剂例如可列举出氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、吡啶等。它们可以分别单独使用，还可以组合使用两种以上。另外，可以以3.0～30％左右的水溶液的形式使用。其中，优选催化能力高的氢氧化钠或氢氧化钾。
前述有机溶剂例如可列举出：丙酮、甲乙酮、环己酮等酮溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯溶剂、溶纤剂、丁基卡必醇等卡必醇溶剂、甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。它们可以分别单独使用，还可以是两种以上的混合溶剂。
各反应原料的反应比例可根据得到的活性酯化合物(A)的期望的物性等进行适宜调整，但特别优选如下情况。
在前述活性酯化合物(A1)的制造中，对于前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)与前述芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)的反应比例，从可以以高收率得到目标活性酯化合物(A1)的方面考虑，相对于前述芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)所具有的羧基或酰卤基的总计1摩尔，前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)优选为0.95～1.05摩尔的比例。
在前述活性酯化合物(A2)的制造中，对于前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)与前述芳香族单羧酸或其酰卤化物(a4)的酯化物的反应比例，从可以以高收率得到目标活性酯化合物(A2)的方面考虑，相对于前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)所具有的酚性羟基的总计1摩尔，前述芳香族单羧酸或其酰卤化物(a4)优选为0.95～1.05摩尔的比例。
在前述活性酯化合物(A3)的制造中，对于前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)、前述芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)和前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)的反应比例，前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)所具有的羟基的摩尔数、与前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)所具有的羟基的摩尔数的比例优选为95/5～25/75的比例，更优选为90/10～70/30的比例。另外，相对于前述芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)所具有的羧基或酰卤基的总计1摩尔，前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)与前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)所具有的羟基的总计优选为0.95～1.05摩尔的范围。另外，在活性酯化合物(A3)的制造中还可以适宜调整各成分的反应比例，以前述活性酯化合物(A1)与(A3)的混合物的形式来制造。
在前述活性酯化合物(A4)的制造中，对于前述芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)与前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)与前述芳香族单羧酸或其酰卤化物(a4)的反应比例，前述芳香族单羧酸或其酰卤化物(a4)所具有的羧基或酰卤基的总计与前述芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)所具有的羧基或酰卤基的总计的比例优选为95/5～25/75的比例，更优选为90/10～70/30的比例。另外，相对于前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)所具有的羟基1摩尔，前述芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)和前述芳香族单羧酸或其酰卤化物(a4)所具有的羧基或酰卤基的总计优选为0.95～1.05的范围。另外，在活性酯化合物(A4)的制造中还可以适宜调整各成分的反应比例，以前述活性酯化合物(A2)与(A4)的混合物的形式来制造。
前述活性酯化合物(A1)和(A2)优选在150℃下的熔融粘度为0.01～5dPa·s的范围。需要说明的是，本发明中在150℃下的熔融粘度是依据ASTM D4287并通过ICI粘度计而测得的值。
前述活性酯化合物(A3)和(A4)基于JIS K7234所测定的软化点优选为80～180℃的范围，更优选为85～160℃的范围。
另外，将前述活性酯化合物(A)混合多种来使用时，作为活性酯化合物(A)整体的在150℃下的熔融粘度优选为0.01～50dPa·s的范围，更优选为0.01～10dPa·s的范围。在150℃下的熔融粘度是依据ASTM D4287并通过ICI粘度计测得的值。
前述活酯化合物(A1)～(A4)当中，从固化物中的介电特性、耐热性特别优异并且熔融粘度也低的方面考虑，优选前述活性酯化合物(A1)或(A2)，特别优选活性酯化合物(A1)。特别是，活性酯化合物(A)中的前述活性酯化合物(A1)或(A2)的比例优选为30％以上，更优选为50％以上，特别优选为60％以上。需要说明的是，本发明中活性酯化合物(A)中的前述活性酯化合物(A1)和(A2)的比例是基于在下述条件下所测定的GPC图表的面积比计算出的值。
测定装置：东曹株式会社制“HLC-8320GPC”、
柱：东曹株式会社制保护柱“HXL-L”
+东曹株式会社制“TSK-GEL G4000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GEL G3000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GEL G2000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GEL G2000HXL”
检测器：RI(差示折光计)
数据处理：东曹株式会社制“GPC工作站EcoSEC-WorkStation”
测定条件：柱温 40℃
展开溶剂 四氢呋喃
流速 1.0ml/分钟
标准：依据前述“GPC-8320”的测定手册，使用分子量已知的下述的单分散聚苯乙烯。
(使用聚苯乙烯)
东曹株式会社制“A-500”
东曹株式会社制“A-1000”
东曹株式会社制“A-2500”
东曹株式会社制“A-5000”
东曹株式会社制“F-1”
东曹株式会社制“F-2”
东曹株式会社制“F-4”
东曹株式会社制“F-10”
东曹株式会社制“F-20”
东曹株式会社制“F-40”
东曹株式会社制“F-80”
东曹株式会社制“F-128”
试样：通过微型过滤器对以树脂固体成分换算计1.0质量％的四氢呋喃溶液进行过滤而得到的物质(50μl)
前述苯并噁嗪化合物(B)只要是在分子结构中具有一个或多个苯并噁嗪环结构的化合物，其具体结构、分子量等就没有特别限定，可以使用各种各样的化合物。作为前述苯并噁嗪化合物(B)，例如可列举出以芳香族胺化合物(b1)、含有酚性羟基的化合物(b2)和甲醛作为必须的反应原料的反应产物等。
前述芳香族胺化合物(b1)可列举出：苯胺、苯二胺、二氨基二苯基烷烃、二氨基二苯基砜、在它们的芳香核上具有一个或多个取代基的化合物等。芳香核上的取代基例如可列举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙基氧基、丁氧基等烷氧基；乙烯基、乙烯基氧基、烯丙基、烯丙基氧基、炔丙基、炔丙基氧基等含有不饱和基团的结构部位；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子；苯基、萘基、蒽基、及在它们的芳香核上取代有前述烷基、烷氧基、含有不饱和基团的结构部位、卤素原子等而成的芳基；苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、萘基乙基、及在它们的芳香核上取代有前述烷基、烷氧基、含有不饱和基团的结构部位、卤素原子等而成的芳烷基等。它们可以分别单独使用，还可以组合使用两种以上。其中，从成为固化性高、且粘度与耐热性的平衡优异的活性酯组合物的方面考虑，优选苯胺、苯二胺、二氨基二苯基甲烷、或在它们的芳香核上具有一个或多个前述含有不饱和基团的结构部位的化合物。
前述含有酚性羟基的化合物(b2)例如可列举出：作为前述在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)、前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)所示例的化合物等。它们可以分别单独使用，还可以组合使用两种以上。其中，从成为固化性高、且粘度与耐热性的平衡优异的活性酯组合物的方面考虑，优选苯酚、萘酚、或在它们的芳香核上具有一个或多个前述含有不饱和基团的结构部位的化合物。
前述苯并噁嗪化合物(B)例如可以通过在50～100℃左右的温度条件下将反应原料混合搅拌的方法来制造。还可以根据需要在有机溶剂中进行反应。另外，反应结束后还可以通过水洗、再沉淀等将反应产物精制。
前述有机溶剂例如可列举出：丙酮、甲乙酮、环己酮等酮溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯溶剂、溶纤剂、丁基卡必醇等卡必醇溶剂、甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。它们可以分别单独使用，还可以是两种以上的混合溶剂。
前述芳香族胺化合物(b1)、前述含有酚性羟基的化合物(b2)和甲醛的反应比例可根据所得的苯并噁嗪化合物(B)的期望的物性等进行适宜调整，特别优选如下。相对于前述芳香族胺化合物(b1)中的氨基1摩尔，前述含有酚性羟基的化合物(b2)中的羟基的摩尔数优选为0.95～1.05的范围。另外，相对于前述芳香族胺化合物(b2)中的氨基与前述含有酚性羟基的化合物(b2)中的羟基的总计，优选在1.95～2.05摩尔的范围内使用甲醛。
本发明的活性酯组合物中，前述活性酯化合物(A)与前述苯并噁嗪化合物(B)的配混比例可根据期望的固化性、固化物的物性进行适宜调整，特别是，从固化性与固化物物性的平衡优异的方面考虑，相对于前述活性酯化合物(A)100质量份，优选在0.1～500质量份的范围内含有前述苯并噁嗪化合物(B)，更优选在10～400质量份的范围内含有，特别优选在10～90质量份的范围内含有。
本发明的固化性组合物含有前述活性酯组合物和固化剂。前述固化剂只要是能与本发明的活性酯组合物发生反应的化合物即可，可以没有特别限定地使用各种各样的化合物。作为固化剂的一个例子，例如可列举出环氧树脂。前述环氧树脂例如可列举出前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)的多缩水甘油醚等。
本发明的固化性组合物中活性酯组合物与固化剂的配混比例没有特别限定，可以根据期望的固化物性能等进行适宜调整。作为使用环氧树脂作为固化剂时的配方的一个例子，相对于环氧树脂中的环氧基的总计1摩尔，前述活性酯组合物中的官能团的总计优选为0.7～1.5摩尔的比例。需要说明的是，本发明中活性酯组合物中的官能团是指：活性酯组合物中的酯键部位和苯并噁嗪环结构。另外，活性酯组合物的官能团当量是基于反应原料的投入量计算出的值。
本发明的固化性组合物可以进一步含有固化促进剂。前述固化促进剂例如可列举出：磷系化合物、叔胺、咪唑化合物、吡啶化合物、有机酸金属盐、路易斯酸、胺络盐等。其中，从固化性、耐热性、介电特性、耐吸湿性等优异的观点出发，磷系化合物优选三苯基膦，叔胺优选1,8-二氮杂环-[5.4.0]-十一碳烯(DBU)，咪唑化合物优选2-乙基-4-甲基咪唑，吡啶化合物优选4-二甲基氨基吡啶、2-苯基咪唑。这些固化促进剂的添加量在固化性组合物100质量份中优选为0.01～15质量％的范围。
本发明的固化性组合物可以进一步含有其它树脂成分。其它树脂成分例如可列举出：前述在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)等含有酚性羟基的化合物；二氨基二苯基甲烷、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、二氨基二苯基砜、异佛尔酮二胺、咪唑、BF3-胺络合物、胍衍生物等胺化合物；双氰胺、由亚麻酸的二聚体与乙二胺合成的聚酰胺树脂等酰胺化合物；邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐等酸酐；氰酸酯树脂；双马来酰亚胺树脂；苯乙烯-马来酸酐树脂；二烯丙基双酚、三烯丙基异氰脲酸酯所代表的含烯丙基的树脂；聚磷酸酯、磷酸酯-碳酸酯共聚物等。它们可以分别单独使用，还可以组合使用两种以上。
这些其它树脂成分的配混比例没有特别限定，可以根据期望的固化物性能等进行适宜调整。作为配混比例的一个例子，在本发明的固化性组合物中优选以1～50质量％的范围使用。
本发明的固化性组合物还可以根据需要含有阻燃剂、无机质填充材料、硅烷偶联剂、脱模剂、颜料、乳化剂等各种添加剂。
前述阻燃剂例如可列举出：红磷、磷酸二氢铵、磷酸氢二铵、磷酸三铵、聚磷酸铵等磷酸铵；磷酸酰胺等无机磷化合物；磷酸酯化合物、膦酸化合物、次膦酸化合物、氧化膦化合物、磷烷(phosphorane)化合物、有机系含氮磷化合物、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,5-二羟基苯基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物、10-(2,7-二羟基萘基)-10H-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物等环状有机磷化合物、及使其与环氧树脂、酚醛树脂等化合物反应而得到的衍生物等有机磷化合物；三嗪化合物、氰脲酸化合物、异氰脲酸化合物、吩噻嗪等氮系阻燃剂；硅油、硅橡胶、有机硅树脂等有机硅系阻燃剂；金属氢氧化物、金属氧化物、金属碳酸盐化合物、金属粉、硼化合物、低熔点玻璃等无机阻燃剂等。使用这些阻燃剂时，固化性组合物中优选为0.1～20质量％的范围。
例如在将本发明的固化性组合物用于半导体密封材料用途时等可配混前述无机质填充材料。前述无机质填充材料例如可列举出：熔融二氧化硅、结晶二氧化硅、氧化铝、氮化硅、氢氧化铝等。其中，从能够更多地配混无机质填充材料的方面考虑，优选前述熔融二氧化硅。前述熔融二氧化硅可以使用破碎状、球状中的任一种，但为了提高熔融二氧化硅的配混量、并且抑制固化性组合物的熔融粘度的上升，而优选主要使用球状的二氧化硅。进而，为了提高球状二氧化硅的配混量，优选适宜地调整球状二氧化硅的粒度分布。关于其填充率，优选在固化性组合物100质量份中以0.5～95质量份的范围配混。
此外，将本发明的固化性组合物用于导电糊剂等用途时，可以使用银粉、铜粉等导电性填充剂。
本发明的活性酯组合物和使用其的固化性组合物具有固化性高且介电特性、耐热性等固化物各物性优异的特征。此外，在通用有机溶剂中的溶解性、保存稳定性等对树脂材料所要求的通常的要求性能也足够高。因此，除了半导体密封材料、印刷布线基板、抗蚀剂材料等电子材料用途之外，还能广泛地用于涂料、粘接剂、成型品等用途。
将本发明的固化性组合物用于半导体密封材料用途时，通常优选配混无机质填充材料。半导体密封材料例如可以使用挤出机、捏合机、辊等将配混物混合而制备。使用得到的半导体密封材料将半导体封装体成型的方法例如可列举出如下方法：使用浇铸成型机或传递成型机、注射成型机等将该半导体密封材料成型，进而在50～200℃的温度条件下加热2～10小时的方法，利用这样的方法能够得到作为成型物的半导体装置。
将本发明的固化性组合物用于印刷布线基板用途、积层粘接薄膜用途时，通常优选以配混有机溶剂来进行稀释的方式使用。前述有机溶剂可列举出：甲乙酮、丙酮、二甲基甲酰胺、甲基异丁基酮、甲氧基丙醇、环己酮、甲基溶纤剂、二乙二醇单乙醚乙酸酯(ethyldiglycol acetate)、丙二醇单甲醚乙酸酯等。有机溶剂的种类、配混量可以根据固化性组合物的使用环境进行适宜调整，例如，在印刷布线板用途中，优选为甲乙酮、丙酮、二甲基甲酰胺等沸点为160℃以下的极性溶剂，优选以不挥发成分为40～80质量％的比例来使用。在积层粘接薄膜用途中，优选使用丙酮、甲乙酮、环己酮等酮溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯溶剂；溶纤剂、丁基卡必醇等卡必醇溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，优选以不挥发成分为30～60质量％的比例来使用。
另外，使用本发明的固化性组合物来制造印刷布线基板的方法例如可列举出如下方法：将固化性组合物浸渗于加强基材中并使其固化而得到预浸料，将其与铜箔重叠并进行加热压接。前述加强基材可列举出：纸、玻璃布、玻璃无纺布、芳纶纸、芳纶布、玻璃垫、玻璃粗纱布(glass roving)等。固化性组合物的浸渗量没有特别限定，通常优选以预浸料中的树脂成分为20～60质量％的方式制备。
实施例
接下来通过实施例、比较例对本发明进行具体地说明。实施例中的“份”和“％”的记载若没有特别声明则为质量基准。
本实施例中，活性酯化合物(A)的熔融粘度是依据ASTM D4287并通过ICI粘度计测定的在150℃下的值。
在实施例中，活性酯组合物(A-2)的原料苯酚化合物的数均分子量(Mn)通过下述条件的GPC进行测定。另外，活性酯组合物(A-2)中的各成分的比例基于在下述条件下测定的GPC图的面积比而算出。
测定装置：东曹株式会社制“HLC-8320GPC”
柱：东曹株式会社制保护柱“HXL-L”
+东曹株式会社制“TSK-GEL G4000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GEL G3000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GEL G2000HXL”
+东曹株式会社制“TSK-GEL G2000HXL”
检测器：RI(差示折光计)
数据处理：东曹株式会社制“GPC工作站EcoSEC-Work Station”
测定条件：柱温 40℃
展开溶剂 四氢呋喃
流速 1.0ml/分钟
标准：依据前述“GPC-8320”的测定手册，使用分子量已知的下述的单分散聚苯乙烯。
(使用聚苯乙烯)
东曹株式会社制“A-500”
东曹株式会社制“A-1000”
东曹株式会社制“A-2500”
东曹株式会社制“A-5000”
东曹株式会社制“F-1”
东曹株式会社制“F-2”
东曹株式会社制“F-4”
东曹株式会社制“F-10”
东曹株式会社制“F-20”
东曹株式会社制“F-40”
东曹株式会社制“F-80”
东曹株式会社制“F-128”
试样：通过微型过滤器对以树脂固体成分换算计1.0质量％的四氢呋喃溶液进行过滤而得到的物质(50μl)
制造例1活性酯化合物(A-1)的制造
在安装有温度计、滴液漏斗、冷凝管、分馏管、搅拌器的烧瓶中投入间苯二甲酰氯202g、甲苯1250g，边对体系内进行减压氮气置换边使其溶解。接着，投入1-萘酚288g，边对体系内进行减压氮气置换边使其溶解。加入四丁基溴化铵0.6g，边实施氮气吹扫边将体系内控制在60℃以下，用3小时滴加20％氢氧化钠水溶液400g。滴加结束后，保持原样持续搅拌1小时使其反应。反应结束后，将反应混合物静置并进行分液，去除水层。在剩余的有机层中加入水并搅拌混合约15分钟后，将混合物静置并进行分液，去除水层。重复进行该操作直至水层的pH为7后，通过倾析器脱水而去除水分和甲苯，得到活性酯化合物(A-1)。活性酯化合物(A-1)的熔融粘度为0.6dPa·s。
制造例2活性酯(A-2)的制造
在安装有温度计、滴液漏斗、冷凝管、分馏管、搅拌器的烧瓶中投入间苯二甲酰氯202g、甲苯1250g，边对体系内进行减压氮气置换边使其溶解。接着，投入1-萘酚247g和双环戊二烯加成型苯酚化合物(由下述结构式表示，基于数均分子量(Mn)计算出的t的平均值为0.2的化合物，羟基当量166.6g/当量)47g，边对体系内进行减压氮气置换边使其溶解。加入四丁基溴化铵0.6g，边实施氮气吹扫边将体系内控制在60℃以下，用3小时滴加20％氢氧化钠水溶液400g。滴加结束后，保持原样持续搅拌1小时使其反应。反应结束后，将反应混合物静置并进行分液，去除水层。在剩余的有机层中加入水并搅拌混合约15分钟后，将混合物静置并进行分液，去除水层。重复进行该操作直至水层的pH为7后，通过倾析器脱水而去除水分和甲苯，得到活性酯(A-2)。活性酯(A-2)的熔融粘度为2.5dPa·s。另外，活性酯(A-2)中的相当于活性酯化合物(A1)的成分的含量以基于GPC图表的面积比计算出的值计为73％。
(式中，n为0或1，t为0或1以上的整数。)
制造例3苯并噁嗪化合物(B-1)的制造
边向安装有滴液漏斗、温度计、搅拌装置、加热装置、冷却回流管的4口烧瓶中流入氮气，边投入4-炔丙基氧基苯胺147.2g、4-炔丙基氧基苯酚148.2g，溶解于甲苯750g中。加入94％多聚甲醛63.9g，边搅拌边加热至80℃，在80℃下搅拌7小时。将反应混合物移至分液漏斗并去除水层。在加热减压条件下从该有机层中去除溶剂，得到苯并噁嗪化合物(B-1)239g。苯并噁嗪化合物(B-1)的熔融粘度为0.1dPa·s。
此外，本申请实施例和比较例中使用的各化合物如下。
·苯并噁嗪化合物(B-2)：四国化成工业株式会社制“BENZOXAZINE P-d型”、下述结构式(B-2)所示的化合物
·环氧树脂：DIC株式会社制“N-665-EXP-S”、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、环氧基当量202g/当量
实施例1～5和比较例1、2
按照下述表1所示的比例配混各成分，得到固化性组合物。对于得到的固化性组合物，按照下述要领进行各评价试验。将结果示于表1。
ICI粘度的测定
对于混合了除三苯基膦以外的成分而成的固化性组合物，依据ASTM D4287，通过ICI粘度计测定了在150℃下的熔融粘度。
胶凝时间的测定
按照表1所示的比例配混各成分后，将固化性组合物0.15g置于加热至185℃的热板上，边用刮铲搅拌边测定直至成为凝胶状为止所需的时间。重复三次相同操作，用其平均值进行评价。
玻璃化转变温度(Tg)的测定
使用压制机将固化性组合物流入模板中并在185℃下成型10分钟。从模板取出成型物，在185℃下进一步固化5小时。将固化后的成型物切成5mm×54mm×2.4mm的尺寸，将其作为试验片。
使用粘弹性测定装置(Rheometric株式会社制“固体粘弹性测定装置RSAII”)，在矩形拉伸法、频率1Hz、升温温度3℃/分钟的条件下将弹性模量变化为最大(tanδ变化率最大)的温度评价为玻璃化转变温度。
线膨胀系数的测定
使用压制机将固化性组合物流入模板中并在185℃下成型10分钟。从模板取出成型物，在185℃下进一步固化5小时。将固化后的成型物切成5mm×5mm×2.4mm的尺寸，将其作为试验片。
使用热机械分析装置(Hitachi High-Tech Science Corporation制“EXSTAR6000TMA/SS6100”)，在升温速度3℃/分钟、测定载荷88.8mN、测定温度范围--60℃～270℃的条件下测定两次在40℃至60℃的温度范围内的线膨胀系数，用第2次的测定值进行评价。
介电损耗角正切的测定
使用压制机将固化性组合物流入模板中并在185℃下成型10分钟。从模板取出成型物，在185℃下进一步固化5小时。将固化后的成型物切成1.6mm×105mm×1.6mm的尺寸，将其作为试验片。
对于在加热真空干燥后在23℃、湿度50％的室内保管24小时后的试验片，依据JIS-C-6481，使用Agilent Technologies株式会社制阻抗/材料分析仪“HP4291B”，按照下述基准评价了在1GHz下的介电损耗角正切测定值。
A：0.010以下
B：超过0.010且为0.015以下
C：超过0.015且为0.020以下
D：超过0.020
[表1]
表1
Claims (7)
1.一种活性酯组合物，其以活性酯化合物A和苯并噁嗪化合物(B)作为必须成分。
2.根据权利要求1所述的活性酯组合物，其中，所述活性酯化合物A以活性酯化合物A1或活性酯化合物A2作为必须成分，所述活性酯化合物A1是在分子结构中具有一个酚性羟基的化合物(a1)与芳香族多羧酸或其酰卤化物(a2)的酯化物，所述活性酯化合物A2是在分子结构中具有2个以上酚性羟基的化合物(a3)与芳香族单羧酸或其酰卤化物(a4)的酯化物。
3.根据权利要求1所述的活性酯组合物，其中，相对于所述活性酯化合物A100质量份，在0.1～500质量份的范围内含有所述苯并噁嗪化合物(B)。
4.一种固化性组合物，其含有权利要求1～3中任一项所述的活性酯组合物和固化剂。
5.一种固化物，其为权利要求4所述的固化性组合物的固化物。
6.一种半导体密封材料，其是使用权利要求4所述的固化性组合物而成的。
7.一种印刷布线基板，其是使用权利要求4所述的固化性组合物而成的。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200211 |
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