JPWO2018230123A1 - エステル樹脂、反可塑化剤、セルロースエステル樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 - Google Patents
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- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
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Abstract
Description
B−(G−A)n−G−B (1)
〔式(1)中、Bはモノカルボン酸残基であり、Gはアルキレングリコール残基、オキシアルキレングリコール残基又はアリールグリコール残基であり、Aはジカルボン残基であって、Aの合計モル数の20モル%以上がイソフタル酸残基であり、nは繰り返し数であり、繰り返しごとにG、Aは同一でも異なっていてもよく、また複数あるB、Gは同一でも異なっていてもよい。〕
で表されることを特徴とするエステル樹脂とこれを含む樹脂組成物、並びに該組成物を用いて得られる光学用フィルム、及び当該光学用フィルムを用いた液晶表示装置を提供するものである。
B−(G−A)n−G−B (1)
〔式(1)中、Bはモノカルボン酸残基であり、Gはアルキレングリコール残基、オキシアルキレングリコール残基又はアリールグリコール残基であり、Aはジカルボン残基であって、Aの合計モル数の20モル%以上がイソフタル酸残基であり、nは繰り返し数であり、繰り返しごとにG、Aは同一でも異なっていてもよく、また複数あるB、Gは同一でも異なっていてもよい。〕
で表されることを特徴とする。
[GPC測定条件]
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC−8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ−L」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM−M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ−2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
測定試料:試料7.5mgを10mlのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量:20μl
標準試料:前記「HLC−8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−300」
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
本発明のエステル樹脂におけるn=0成分とnが3以上の成分の面積%は、次のようにして算出することができる。エステル樹脂のGPC測定を行って、検出されたピークに対応する各成分のポリスチレン換算分子量を求め、検出されたピーク面積の比から検出されたピークに対応する各成分の含有割合(面積分率)を算出した。
B2−G2−B2 (2)
(式中、B2はアリールモノカルボン酸残基または脂肪族モノカルボン酸残基であり、G2はアルキレングリコール残基、オキシアルキレングリコール残基又はアリールグリコール残基であり、複数あるB2は同一でも異なっていてもよい。)
2リットル3つ口フラスコに、グリコール成分として1,2−プロピレングリコール(以下「PG」と略す)412g、ジカルボン酸成分としてイソフタル酸(以下「IPA」と略す)374g、モノカルボン酸成分として安息香酸(以下「BzA」と略す)611g及び触媒であるテトライソプロピルチタネート(以下「TIPT」と略す)0.08gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、段階的に230℃まで昇温した。230℃で8時間縮合反応させ、酸価が1.0以下になったことを確認した。減圧下、195℃にて過剰のグリコールを除去することで本発明のエステル樹脂(1)を得た。得られたエステル樹脂(1)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.12、水酸基価10.0であり、重量平均分子量は590であった。GPC測定におけるn=0成分は、29面積%、(n≧3)/(n=0)は1.0であった。
グリコール成分としてPG412g、ジカルボン酸成分としてIPA280g、アジピン酸(以下「AA」と略す)82g、モノカルボン酸成分としてBzA611g及びTIPT0.08gを用いて実施例1と同様にして合成することでエステル樹脂(2)を得た。得られたエステル樹脂(2)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.07、水酸基価0.0であり、重量平均分子量は780であった。GPC測定におけるn=0成分は、24面積%、(n≧3)/(n=0)は1.1であった。
グリコール成分としてPG412g、ジカルボン酸成分としてIPA187g、AA164g、モノカルボン酸成分としてBzA611g及びTIPT0.08gを用いて実施例1と同様にして合成することでエステル樹脂(3)を得た。得られたエステル樹脂(3)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.05、水酸基価1.1であり、重量平均分子量は670であった。GPC測定におけるn=0成分は、25面積%、(n≧3)/(n=0)は1.1であった。
グリコール成分としてPG412g、ジカルボン酸成分としてIPA94g、AA245g、モノカルボン酸成分としてBzA611g及びTIPT0.08gを用いて実施例1と同様にして合成することでエステル樹脂(4)を得た。得られたエステル樹脂(4)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.08、水酸基価5.4であり、重量平均分子量は620であった。GPC測定におけるn=0成分は、31面積%、(n≧3)/(n=0)は0.7であった。
グリコール成分として1,3‐プロパンジオール(以下「13PD」と略す)412g、ジカルボン酸成分としてIPA280g、AA82g、モノカルボン酸成分としてBzA611g及びTIPT0.08gを用いて実施例1と同様にして合成することでエステル樹脂(5)を得た。得られたエステル樹脂(5)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.11、水酸基価8.9であり、重量平均分子量は640であった。GPC測定におけるn=0成分は、29面積%、(n≧3)/(n=0)は0.8であった。
グリコール成分として2‐メチル‐1,3‐プロパンジオール(以下「2MPD」と略す)488g、ジカルボン酸成分としてIPA280g、AA82g、モノカルボン酸成分としてBzA611g及びTIPT0.08gを用いて実施例1と同様にして合成することでエステル樹脂用(6)を得た。得られたエステル樹脂(6)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.11、水酸基価12.6であり、重量平均分子量は560であった。GPC測定におけるn=0成分は、40面積%、(n≧3)/(n=0)は0.4であった。
2リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてPG437g、ジカルボン酸成分としてフタル酸(以下「PA」と略す)180g、AA178g、モノカルボン酸成分としてBzA659g及びTIPT0.09gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、段階的に220℃まで昇温した。220℃で13時間縮合反応させ、酸価が1.0以下になったことを確認した。減圧下、195℃にて過剰のグリコールを除去することで比較対照用のエステル樹脂(1’)を得た。得られたエステル樹脂(1’)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.09、水酸基価1.2であり、重量平均分子量は640であった。
グリコール成分としてPG313g、AA262g、BzA436g及びTIPT0.10gを用いて比較例1と同様にして合成することで比較対象用ポリエステル樹脂(2’)を得た。得られた比較対象用ポリエステル樹脂(2’)は、常温で淡黄色液体であり、酸価は0.50、水酸基価12.6で、重量平均分子量は610であった。
グリコール成分としてPG460g、テレフタル酸ジメチル466g、BzA586g及びTIPT0.09gを用いて比較例1と同様にして合成することで比較対象用ポリエステル樹脂(3’)を得た。得られた比較対象用ポリエステル樹脂(3’)は、常温で淡黄色粘調液体であり、酸価は0.24、水酸基価5.4で、重量平均分子量は650であった。
<セルロースエステル光学フィルムの調整>
トリアセチルセルロース樹脂(株式会社ダイセル製「LT−35」)100部、エステル樹脂(1)〜(6)、エステル樹脂(1’)〜(3’)10部を、メチレンクロライド810部及びメタノール90部からなる混合溶剤に加えて溶解し、セルロースエステル樹脂組成物であるドープ液を調製した。比較例7はエステル樹脂を配合せず、トリアセチルセルロース樹脂のみを混合溶剤に溶解させて、ドープ液とした。これらのドープ液をガラス板上に厚さ0.8mmまたは0.5mmとなるように流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分、さらに120℃で30分乾燥させることで、本発明の光学フィルム(60μmまたは40μm)を得た。得られたフィルムについて、下記に従い物性を測定し、その結果を表1に示した。
装置:(株)島津製作所製オートグラフAG−IS
試験片:150mm×10mm,厚み40μmの短冊形
チャック間:100mm
試験速度 :10mm/min
弾性率が大きい程、硬いフィルムであることを表す。
光学フィルムを23℃で相対湿度が55%の環境下、複屈折測定装置(KOBRA−WR,王子計測器(株)製)を用いて波長590nmにおけるRth値を測定した。
JIS Z 0208に記載の方法に従い、測定した。測定条件は、温度40℃、相対湿度90%で行なった。得られる値が小さい程、耐透湿性に優れることを表す。
Claims (11)
- 下記一般式(1)
B−(G−A)n−G−B (1)
〔式(1)中、Bはモノカルボン酸残基であり、Gはアルキレングリコール残基、オキシアルキレングリコール残基又はアリールグリコール残基であり、Aはジカルボン残基であって、Aの合計モル数の20モル%以上がイソフタル酸残基であり、nは繰り返し数であり、繰り返しごとにG、Aは同一でも異なっていてもよく、また複数あるB、Gは同一でも異なっていてもよい。〕
で表されることを特徴とするエステル樹脂。 - GPC測定における面積比率で前記一般式(1)中のn=0成分が10〜50%であり、且つnが3以上の成分の面積%とn=0成分の面積%との比(n≧3)/(n=0)が3以下である請求項1記載のエステル樹脂。
- 前記一般式(1)中のBが、炭素原子数6〜12のアリールモノカルボン酸残基又は炭素原子数1〜8の脂肪族モノカルボン酸残基であり、Gが炭素原子数2〜12のアルキレングリコール残基、炭素原子数4〜12のオキシアルキレングリコール残基又は炭素数6〜18のアリールグリコール残基であり、nの平均値が0.2〜3である請求項1又は2記載のエステル樹脂。
- 前記エステル樹脂の重量平均分子量が350〜1200の範囲である請求項1〜3の何れか1項記載のエステル樹脂。
- 前記一般式(1)中のBが酢酸、安息香酸、パラトルイル酸及びジメチル安息香酸からなる群から選ばれる1種以上の残基であり、Gがエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール及び2−メチルペンチルグリコールからなる群から選ばれる1種以上の残基であり、Aがコハク酸、アジピン酸、ジカルボキシシクロヘキサン、フタル酸、テレフタル酸及びイソフタル酸からなる群から選ばれる1種以上の残基であって、且つAの合計モル数の20モル%以上がイソフタル酸である請求項1〜4の何れか1項記載のエステル樹脂。
- 前記一般式(1)中のAの合計モル数の25〜100モル%がイソフタル酸である請求項1〜5の何れか1項記載のエステル樹脂。
- 光学材料用樹脂の反可塑化剤である請求項1〜6のいずれか1記載のエステル樹脂。
- 請求項1〜6の何れか1項記載のエステル樹脂とセルロースエステル樹脂とを含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂組成物。
- 請求項8記載のセルロースエステル樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
- 偏光板保護用である請求項9記載の光学フィルム。
- 請求項9又は10の光学フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
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