JPWO2018226288A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2018226288A5 JPWO2018226288A5 JP2019566759A JP2019566759A JPWO2018226288A5 JP WO2018226288 A5 JPWO2018226288 A5 JP WO2018226288A5 JP 2019566759 A JP2019566759 A JP 2019566759A JP 2019566759 A JP2019566759 A JP 2019566759A JP WO2018226288 A5 JPWO2018226288 A5 JP WO2018226288A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- curable resin
- bed
- dimethylurea
- curing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 63
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 30
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 14
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 claims description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N Chlortoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N Diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N Fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 6
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N cyanoguanidine Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 6
- -1 urea compound Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 claims description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 2
- ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
Description
本発明は、一態様において、成形化合物を製造するための方法であり、
Ａ）一方向に整列されたマルチフィラメントトウのベッドを形成するステップであって、ベッドが、１平方メートル当たり８０～４００グラムの重量を有する、ステップと、
Ｂ）硬化性樹脂組成物をベッドの少なくとも１つの主表面に塗布することにより、硬化性樹脂組成物でベッドを含浸し、硬化性樹脂組成物を少なくとも４０℃の温度に加熱し、ベッドおよび加熱された硬化性樹脂組成物に圧力を加えて、２０～８０重量％のフィラメント含有量を有する含浸されたマルチフィラメントベッドを形成し、含浸されたマルチフィラメントベッドを４０℃未満に冷却するステップであって、硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、エポキシ樹脂と硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉ）示差走査熱量計によって測定される際、０～４０℃のガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、ステップと、
Ｃ）含浸されたマルチフィラメントベッドを、硬化性樹脂組成物中に埋め込まれた一方向に整列されたフィラメントのストリップに切断するステップであって、該ストリップが、（ｉ）フィラメントの整列方向に平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、該最長寸法と、（ｉｉ）１６～１５０の長さの幅に対する比と、（ｉｉｉ）５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有する、ステップと、
Ｄ）該ストリップを堆積させて、１平方メートル当たり７００～５０００グラムの面積重量を有するマットを形成するステップであって、該ストリップが、マットの平面内でランダムに配向される、ステップと、
Ｅ）マットを少なくとも４０℃の高温に加熱し、マットを圧縮して、該ストリップを一緒に融着させて、面内でランダムに配向される２０～８０重量％のフィラメントと、それに対応して８０～２０重量％の硬化性樹脂組成物と、を有する、成形化合物を形成し、成形化合物を４０℃未満に冷却するステップであって、硬化性樹脂組成物が、ステップＥ）が実施された後に熱軟化性のままである、ステップと、を含む。
Ａ）一方向に整列されたマルチフィラメントトウのベッドを形成するステップであって、ベッドが、１平方メートル当たり８０～４００グラムの重量を有する、ステップと、
Ｂ）硬化性樹脂組成物をベッドの少なくとも１つの主表面に塗布することにより、硬化性樹脂組成物でベッドを含浸し、硬化性樹脂組成物を少なくとも４０℃の温度に加熱し、ベッドおよび加熱された硬化性樹脂組成物に圧力を加えて、２０～８０重量％のフィラメント含有量を有する含浸されたマルチフィラメントベッドを形成し、含浸されたマルチフィラメントベッドを４０℃未満に冷却するステップであって、硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、エポキシ樹脂と硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉ）示差走査熱量計によって測定される際、０～４０℃のガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、ステップと、
Ｃ）含浸されたマルチフィラメントベッドを、硬化性樹脂組成物中に埋め込まれた一方向に整列されたフィラメントのストリップに切断するステップであって、該ストリップが、（ｉ）フィラメントの整列方向に平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、該最長寸法と、（ｉｉ）１６～１５０の長さの幅に対する比と、（ｉｉｉ）５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有する、ステップと、
Ｄ）該ストリップを堆積させて、１平方メートル当たり７００～５０００グラムの面積重量を有するマットを形成するステップであって、該ストリップが、マットの平面内でランダムに配向される、ステップと、
Ｅ）マットを少なくとも４０℃の高温に加熱し、マットを圧縮して、該ストリップを一緒に融着させて、面内でランダムに配向される２０～８０重量％のフィラメントと、それに対応して８０～２０重量％の硬化性樹脂組成物と、を有する、成形化合物を形成し、成形化合物を４０℃未満に冷却するステップであって、硬化性樹脂組成物が、ステップＥ）が実施された後に熱軟化性のままである、ステップと、を含む。
本発明は、また、硬化性樹脂組成物中に埋め込まれた一方向に整列されたフィラメントの融着されたストリップのマットを含む成形化合物であり、融着前の該ストリップが、マルチフィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、最長寸法と、１６～１５０の長さの幅に対する比と、５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有し、前記ストリップが、２０～８０重量％の前記フィラメントと、それに対応して８０～２０重量％の硬化性樹脂組成物と、を含有し、成形化合物が、０．０２～０．５ｇ／ｃｍ３のかさ密度を有し、ストリップが、面内でランダムに配向され、マットが、１平方メートル当たり７００～５０００グラムの面積密度を有し、さらに硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、エポキシ樹脂と硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計で測定される際、０～４０℃ガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する。
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、エポキシ樹脂と硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計で測定される際、０～４０℃ガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する。
ストリップの長さの幅に対する比は、少なくとも１６、好ましくは少なくとも２０または少なくとも２４であり、最大１５０、好ましくは最大７５、最大６０、最大５０または最大４０である。２４～４０の長さの幅に対する比を有するストリップは、本明細書中に記載されるように成形化合物に形成され硬化されると高強度特性の優れた組み合わせを提供する一方で、以下に記載されるように非常に良好な流動特性も示すことが見出された。絶対的に言えば、ストリップ（長さに垂直な最長寸法）は、例えば４ｍｍまでの幅を有する。幅は、例えば、少なくとも０．７５ｍｍ、少なくとも１ｍｍまたは少なくとも１．２５ｍｍであってもよく、最大３ｍｍ、最大２．５ｍｍ、最大２ｍｍまたは最大１．７５ｍｍであってもよい。
ストリップの長さの厚さに対する比（最小寸法）は５０～１０００である。この比は、少なくとも７０または少なくとも１００であってもよく、例えば最大７００、最大４００または最大２５０であってもよい。ストリップの厚さは、少なくとも０．１ｍｍ、少なくとも０．１２５ｍｍ、または少なくとも０．１５ｍｍであってもよく、最大０．５ｍｍ、最大０．４５ｍｍ、最大０．４ｍｍ、または最大０．３５ｍｍであってもよい。
％被覆率が８０％以下の実施形態では、成形化合物を作製するために使用されるストリップは、２４～４０の長さの幅に対する比であることが望ましい。これらの比率は、成形時に強度と流動性の優れた組み合わせを提供するためである。したがって、そのような場合、％被覆率が、例えば、５０～８０％または６０～８０％であっても、非常に高い引張強度と弾性率を得ることができる。
追加のストリップは、上記の長さから９０°の配向の長さに切断される。ストリップの引張弾性率は、すべての場合で上記の値の５％以内であり、成形された複合材の物理的特性が非常に等方性であることを示している。
（態様）
（態様１）
成形化合物を製造するための方法であって、
Ａ）一方向に整列されたマルチフィラメントトウのベッドを形成するステップであって、前記ベッドが、１平方メートル当たり８０～４００グラムの重量を有する、ステップと、
Ｂ）硬化性樹脂組成物を前記ベッドの少なくとも１つの主表面に塗布することにより、前記硬化性樹脂組成物で前記ベッドを含浸し、前記硬化性樹脂組成物を少なくとも４０℃の温度に加熱し、前記ベッドおよび前記加熱された硬化性樹脂組成物に圧力を加えて、２０～８０重量％のフィラメント含有量を有する含浸されたマルチフィラメントベッドを形成し、前記含浸されたマルチフィラメントベッドを４０℃未満に冷却するステップであって、前記硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、前記エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計によって測定される際、０～４０℃のガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、ステップと、
Ｃ）前記含浸されたマルチフィラメントベッドを、硬化性樹脂組成物中に埋め込まれた一方向に整列されたフィラメントのストリップに切断するステップであって、前記ストリップが、（ｉ）前記フィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、最長寸法と、（ｉｉ）１６～１５０の長さの幅に対する比と、（ｉｉｉ）５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有する、ステップと、
Ｄ）前記ストリップを堆積させて、１平方メートル当たり７００～５０００グラムの面積重量を有するマットを形成するステップであって、前記ストリップが、前記マットの平面内でランダムに配向される、ステップと、
Ｅ）前記マットを少なくとも４０℃の高温に加熱し、前記マットを圧縮して、前記ストリップを一緒に融着させて、面内でランダムに配向される２０～８０重量％のフィラメントと、それに対応して８０～２０重量％の前記硬化性樹脂組成物と、を有する、成形化合物を形成し、前記成形化合物を４０℃未満に冷却するステップであって、前記硬化性樹脂組成物が、ステップＥ）が実施された後に熱軟化性のままである、ステップと、を含む、方法。
（態様２）
ステップＢ）において作製された前記含浸されたマルチフィラメントベッドが、５０～７０重量％のフィラメント含有量を有し、ステップＥ）において形成された前記成形化合物が、５０～７０重量％のフィラメントと、それに対応して５０～３０重量％の前記硬化性樹脂組成物と、を含有する、態様１に記載の方法。
（態様３）
前記ストリップが、２４～４０の長さの幅に対する比および０．７５～３ｍｍの幅を有する、態様１または２に記載の方法。
（態様４）
ステップＤ）において形成された前記マットの面積重量が、１０００～３０００ｇ／ｍ ２ である、態様１～３のいずれかに記載の方法。
（態様５）
前記ストリップが、３０００～１０，０００の一方向に整列されたフィラメントを各々含有する、態様１～４のいずれかに記載の方法。
（態様６）
前記硬化性樹脂組成物が、少なくとも１つの多価フェノールのジグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール－ホルムアルデヒドノボラック樹脂のポリグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール化合物のオキサゾリドン基含有ポリグリシジルエーテルと、を含有する、態様１～５のいずれかに記載の方法。
（態様７）
前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための前記少なくとも１つの触媒が、トルエンビス－ジメチル尿素、ｐ－クロロフェニル－Ｎ，Ｎ－ジメチル尿素、３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３，４－ジクロロフェニル－Ｎ、Ｎ－ジメチル尿素、Ｎ－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素のうちの１つ以上から選択される尿素化合物を含む、態様６に記載の方法。
（態様８）
前記硬化剤が、ジシアンジアミドを含む、態様６または７に記載の方法。
（態様９）
態様１～８のいずれかに記載のプロセスによって生成される成形化合物。
（態様１０）
硬化性樹脂組成物中に埋め込まれた一方向に整列されたフィラメントの融着されたストリップのマットを含む成形化合物であって、融着前の前記ストリップが、（ｉ）前記フィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、前記最長寸法と、（ｉｉ）１６～１５０の長さの幅に対する比と、（ｉｉｉ）５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有し、前記ストリップが、２０～８０重量％の前記フィラメントと、それに対応して８０～２０重量％の前記硬化性樹脂組成物と、を含有し、前記成形化合物が、０．０２～０．５ｇ／ｃｍ ３ のかさ密度を有し、前記ストリップが、面内でランダムに配向され、前記マットが、１平方メートル当たり７００～５０００グラムの面積密度を有し、さらに前記硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、前記エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計で測定される際、０～４０℃ガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、成形化合物。
（態様１２）
前記硬化性樹脂組成物が、少なくとも１つの多価フェノールのジグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール－ホルムアルデヒドノボラック樹脂のポリグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール化合物のオキサゾリドン基含有ポリグリシジルエーテルと、を含有する、態様１１に記載の成形化合物。
（態様１３）
前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒が、トルエンビス－ジメチル尿素、ｐ－クロロフェニル－Ｎ，Ｎ－ジメチル尿素、３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３，４－ジクロロフェニル－Ｎ、Ｎ－ジメチル尿素、Ｎ－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素のうちの１つ以上から選択される尿素化合物を含む、態様１２に記載の成形化合物。
（態様１４）
前記硬化剤が、ジシアンジアミドを含む、態様１２または１３に記載の成形化合物。
（態様１５）
成形されたランダム繊維組成物を作製する方法であって、前記硬化性樹脂組成物を硬化させて、熱硬化性ポリマーを形成するのに十分な条件下において、超大気圧で、態様１１～１５のいずれかに記載の成形化合物を成形することを含む、方法。
（態様１６）
前記成形することが、金型内で実施され、前記成形化合物が、前記金型の最大断面積の５０～８０％の最大断面積を有する、態様１５に記載の方法。
（態様１７）
前記成形することが、前記成形化合物を、前記硬化性樹脂組成物を硬化させるのに十分な温度で超大気圧に最長１０分までの時間曝露して、前記樹脂組成物を硬化させて、少なくとも１４０℃のガラス転移温度を有する硬化樹脂を形成し、前記硬化樹脂のマトリックス内に分布されたランダムに配向されたフィラメントを有する成形複合材を生成することによって実施される、態様１６に記載の方法。
（態様１８）
強化複合材を製造するための方法であって、
Ａ）一方向に整列されたマルチフィラメントトウのベッドを形成するステップであって、前記ベッドが、１平方メートル当たり８０～４００グラムの重量を有する、ステップと、
Ｂ）硬化性樹脂組成物を前記ベッドの少なくとも１つの主表面に塗布することにより、前記硬化性樹脂組成物で前記ベッドを含浸し、前記硬化性樹脂組成物を熱軟化させるのに十分な高温に前記硬化性樹脂組成物を加熱し、前記ベッドおよび前記熱軟化された硬化性樹脂組成物に圧力を加えて、２０～８０重量％のフィラメント含有量を有する含浸されたマルチフィラメントベッドを形成し、前記含浸されたマルチフィラメントベッドを冷却して、前記硬化性樹脂組成物を再凝固させるステップであって、前記硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、前記エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計によって測定される際、０～４０℃のガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、ステップと、
Ｃ）前記含浸されたマルチフィラメントベッドを、前記フィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、前記最長寸法と、１６～１５０の長さの幅に対する比と、５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有する、ストリップに切断するステップと、
Ｄ）金型内に前記ストリップを堆積させるステップであって、前記ストリップが、二次元平面内でランダムに配向される、ステップと、
Ｅ）前記ストリップを成形し、前記金型内で前記硬化性樹脂組成物を硬化させて、前記強化複合材を形成するステップと、を含む、方法。
（態様１９）
前記硬化性樹脂組成物が、少なくとも１つの多価フェノールのジグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール－ホルムアルデヒドノボラック樹脂のポリグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール化合物のオキサゾリドン基含有ポリグリシジルエーテルと、を含有する、態様１８に記載の方法。
（態様２０）
前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒が、トルエンビス－ジメチル尿素、ｐ－クロロフェニル－Ｎ，Ｎ－ジメチル尿素、３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３，４－ジクロロフェニル－Ｎ、Ｎ－ジメチル尿素、Ｎ－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素のうちの１つ以上から選択される尿素化合物を含む、態様１９に記載の方法。
（態様２１）
前記硬化剤が、ジシアンジアミドを含む、態様１９または２０に記載の方法。
（態様）
（態様１）
成形化合物を製造するための方法であって、
Ａ）一方向に整列されたマルチフィラメントトウのベッドを形成するステップであって、前記ベッドが、１平方メートル当たり８０～４００グラムの重量を有する、ステップと、
Ｂ）硬化性樹脂組成物を前記ベッドの少なくとも１つの主表面に塗布することにより、前記硬化性樹脂組成物で前記ベッドを含浸し、前記硬化性樹脂組成物を少なくとも４０℃の温度に加熱し、前記ベッドおよび前記加熱された硬化性樹脂組成物に圧力を加えて、２０～８０重量％のフィラメント含有量を有する含浸されたマルチフィラメントベッドを形成し、前記含浸されたマルチフィラメントベッドを４０℃未満に冷却するステップであって、前記硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、前記エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計によって測定される際、０～４０℃のガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、ステップと、
Ｃ）前記含浸されたマルチフィラメントベッドを、硬化性樹脂組成物中に埋め込まれた一方向に整列されたフィラメントのストリップに切断するステップであって、前記ストリップが、（ｉ）前記フィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、最長寸法と、（ｉｉ）１６～１５０の長さの幅に対する比と、（ｉｉｉ）５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有する、ステップと、
Ｄ）前記ストリップを堆積させて、１平方メートル当たり７００～５０００グラムの面積重量を有するマットを形成するステップであって、前記ストリップが、前記マットの平面内でランダムに配向される、ステップと、
Ｅ）前記マットを少なくとも４０℃の高温に加熱し、前記マットを圧縮して、前記ストリップを一緒に融着させて、面内でランダムに配向される２０～８０重量％のフィラメントと、それに対応して８０～２０重量％の前記硬化性樹脂組成物と、を有する、成形化合物を形成し、前記成形化合物を４０℃未満に冷却するステップであって、前記硬化性樹脂組成物が、ステップＥ）が実施された後に熱軟化性のままである、ステップと、を含む、方法。
（態様２）
ステップＢ）において作製された前記含浸されたマルチフィラメントベッドが、５０～７０重量％のフィラメント含有量を有し、ステップＥ）において形成された前記成形化合物が、５０～７０重量％のフィラメントと、それに対応して５０～３０重量％の前記硬化性樹脂組成物と、を含有する、態様１に記載の方法。
（態様３）
前記ストリップが、２４～４０の長さの幅に対する比および０．７５～３ｍｍの幅を有する、態様１または２に記載の方法。
（態様４）
ステップＤ）において形成された前記マットの面積重量が、１０００～３０００ｇ／ｍ ２ である、態様１～３のいずれかに記載の方法。
（態様５）
前記ストリップが、３０００～１０，０００の一方向に整列されたフィラメントを各々含有する、態様１～４のいずれかに記載の方法。
（態様６）
前記硬化性樹脂組成物が、少なくとも１つの多価フェノールのジグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール－ホルムアルデヒドノボラック樹脂のポリグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール化合物のオキサゾリドン基含有ポリグリシジルエーテルと、を含有する、態様１～５のいずれかに記載の方法。
（態様７）
前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための前記少なくとも１つの触媒が、トルエンビス－ジメチル尿素、ｐ－クロロフェニル－Ｎ，Ｎ－ジメチル尿素、３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３，４－ジクロロフェニル－Ｎ、Ｎ－ジメチル尿素、Ｎ－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素のうちの１つ以上から選択される尿素化合物を含む、態様６に記載の方法。
（態様８）
前記硬化剤が、ジシアンジアミドを含む、態様６または７に記載の方法。
（態様９）
態様１～８のいずれかに記載のプロセスによって生成される成形化合物。
（態様１０）
硬化性樹脂組成物中に埋め込まれた一方向に整列されたフィラメントの融着されたストリップのマットを含む成形化合物であって、融着前の前記ストリップが、（ｉ）前記フィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、前記最長寸法と、（ｉｉ）１６～１５０の長さの幅に対する比と、（ｉｉｉ）５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有し、前記ストリップが、２０～８０重量％の前記フィラメントと、それに対応して８０～２０重量％の前記硬化性樹脂組成物と、を含有し、前記成形化合物が、０．０２～０．５ｇ／ｃｍ ３ のかさ密度を有し、前記ストリップが、面内でランダムに配向され、前記マットが、１平方メートル当たり７００～５０００グラムの面積密度を有し、さらに前記硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、前記エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計で測定される際、０～４０℃ガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、成形化合物。
（態様１２）
前記硬化性樹脂組成物が、少なくとも１つの多価フェノールのジグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール－ホルムアルデヒドノボラック樹脂のポリグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール化合物のオキサゾリドン基含有ポリグリシジルエーテルと、を含有する、態様１１に記載の成形化合物。
（態様１３）
前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒が、トルエンビス－ジメチル尿素、ｐ－クロロフェニル－Ｎ，Ｎ－ジメチル尿素、３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３，４－ジクロロフェニル－Ｎ、Ｎ－ジメチル尿素、Ｎ－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素のうちの１つ以上から選択される尿素化合物を含む、態様１２に記載の成形化合物。
（態様１４）
前記硬化剤が、ジシアンジアミドを含む、態様１２または１３に記載の成形化合物。
（態様１５）
成形されたランダム繊維組成物を作製する方法であって、前記硬化性樹脂組成物を硬化させて、熱硬化性ポリマーを形成するのに十分な条件下において、超大気圧で、態様１１～１５のいずれかに記載の成形化合物を成形することを含む、方法。
（態様１６）
前記成形することが、金型内で実施され、前記成形化合物が、前記金型の最大断面積の５０～８０％の最大断面積を有する、態様１５に記載の方法。
（態様１７）
前記成形することが、前記成形化合物を、前記硬化性樹脂組成物を硬化させるのに十分な温度で超大気圧に最長１０分までの時間曝露して、前記樹脂組成物を硬化させて、少なくとも１４０℃のガラス転移温度を有する硬化樹脂を形成し、前記硬化樹脂のマトリックス内に分布されたランダムに配向されたフィラメントを有する成形複合材を生成することによって実施される、態様１６に記載の方法。
（態様１８）
強化複合材を製造するための方法であって、
Ａ）一方向に整列されたマルチフィラメントトウのベッドを形成するステップであって、前記ベッドが、１平方メートル当たり８０～４００グラムの重量を有する、ステップと、
Ｂ）硬化性樹脂組成物を前記ベッドの少なくとも１つの主表面に塗布することにより、前記硬化性樹脂組成物で前記ベッドを含浸し、前記硬化性樹脂組成物を熱軟化させるのに十分な高温に前記硬化性樹脂組成物を加熱し、前記ベッドおよび前記熱軟化された硬化性樹脂組成物に圧力を加えて、２０～８０重量％のフィラメント含有量を有する含浸されたマルチフィラメントベッドを形成し、前記含浸されたマルチフィラメントベッドを冷却して、前記硬化性樹脂組成物を再凝固させるステップであって、前記硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、前記エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計によって測定される際、０～４０℃のガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、ステップと、
Ｃ）前記含浸されたマルチフィラメントベッドを、前記フィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、前記最長寸法と、１６～１５０の長さの幅に対する比と、５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有する、ストリップに切断するステップと、
Ｄ）金型内に前記ストリップを堆積させるステップであって、前記ストリップが、二次元平面内でランダムに配向される、ステップと、
Ｅ）前記ストリップを成形し、前記金型内で前記硬化性樹脂組成物を硬化させて、前記強化複合材を形成するステップと、を含む、方法。
（態様１９）
前記硬化性樹脂組成物が、少なくとも１つの多価フェノールのジグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール－ホルムアルデヒドノボラック樹脂のポリグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール化合物のオキサゾリドン基含有ポリグリシジルエーテルと、を含有する、態様１８に記載の方法。
（態様２０）
前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒が、トルエンビス－ジメチル尿素、ｐ－クロロフェニル－Ｎ，Ｎ－ジメチル尿素、３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３，４－ジクロロフェニル－Ｎ、Ｎ－ジメチル尿素、Ｎ－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素のうちの１つ以上から選択される尿素化合物を含む、態様１９に記載の方法。
（態様２１）
前記硬化剤が、ジシアンジアミドを含む、態様１９または２０に記載の方法。
Claims (19)
- 成形化合物を製造するための方法であって、
Ａ）一方向に整列されたマルチフィラメントトウのベッドを形成するステップであって、前記ベッドが、１平方メートル当たり８０～４００グラムの重量を有する、ステップと、
Ｂ）硬化性樹脂組成物を前記ベッドの少なくとも１つの主表面に塗布することにより、前記硬化性樹脂組成物で前記ベッドを含浸し、前記硬化性樹脂組成物を少なくとも４０℃の温度に加熱し、前記ベッドおよび前記加熱された硬化性樹脂組成物に圧力を加えて、２０～８０重量％のフィラメント含有量を有する含浸されたマルチフィラメントベッドを形成し、前記含浸されたマルチフィラメントベッドを４０℃未満に冷却するステップであって、前記硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、前記エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計によって測定される際、０～４０℃のガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、ステップと、
Ｃ）前記含浸されたマルチフィラメントベッドを、硬化性樹脂組成物中に埋め込まれた一方向に整列されたフィラメントのストリップに切断するステップであって、前記ストリップが、（ｉ）前記フィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、最長寸法と、（ｉｉ）１６～１５０の長さの幅に対する比と、（ｉｉｉ）５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有する、ステップと、
Ｄ）前記ストリップを堆積させて、１平方メートル当たり７００～５０００グラムの面積重量を有するマットを形成するステップであって、前記ストリップが、前記マットの平面内でランダムに配向される、ステップと、
Ｅ）前記マットを少なくとも４０℃の高温に加熱し、前記マットを圧縮して、前記ストリップを一緒に融着させて、面内でランダムに配向される２０～８０重量％のフィラメントと、それに対応して８０～２０重量％の前記硬化性樹脂組成物と、を有する、成形化合物を形成し、前記成形化合物を４０℃未満に冷却するステップであって、前記硬化性樹脂組成物が、ステップＥ）が実施された後に熱軟化性のままである、ステップと、を含む、方法。 - ステップＢ）において作製された前記含浸されたマルチフィラメントベッドが、５０～７０重量％のフィラメント含有量を有し、ステップＥ）において形成された前記成形化合物が、５０～７０重量％のフィラメントと、それに対応して５０～３０重量％の前記硬化性樹脂組成物と、を含有する、請求項１に記載の方法。
- 前記ストリップが、２４～４０の長さの幅に対する比および０．７５～３ｍｍの幅を有する、請求項１または２に記載の方法。
- ステップＤ）において形成された前記マットの面積重量が、１０００～３０００ｇ／ｍ２である、請求項１～３のいずれかに記載の方法。
- 前記ストリップが、３０００～１０，０００の一方向に整列されたフィラメントを各々含有する、請求項１～４のいずれかに記載の方法。
- 前記硬化性樹脂組成物が、少なくとも１つの多価フェノールのジグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール－ホルムアルデヒドノボラック樹脂のポリグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール化合物のオキサゾリドン基含有ポリグリシジルエーテルと、を含有する、請求項１～５のいずれかに記載の方法。
- 前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための前記少なくとも１つの触媒が、トルエンビス－ジメチル尿素、ｐ－クロロフェニル－Ｎ，Ｎ－ジメチル尿素、３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３，４－ジクロロフェニル－Ｎ、Ｎ－ジメチル尿素、Ｎ－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素のうちの１つ以上から選択される尿素化合物を含む、請求項６に記載の方法。
- 前記硬化剤が、ジシアンジアミドを含む、請求項６または７に記載の方法。
- 硬化性樹脂組成物中に埋め込まれた一方向に整列されたフィラメントの融着されたストリップのマットを含む成形化合物であって、融着前の前記ストリップが、（ｉ）前記フィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、前記最長寸法と、（ｉｉ）１６～１５０の長さの幅に対する比と、（ｉｉｉ）５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有し、前記ストリップが、２０～８０重量％の前記フィラメントと、それに対応して８０～２０重量％の前記硬化性樹脂組成物と、を含有し、前記成形化合物が、０．０２～０．５ｇ／ｃｍ３のかさ密度を有し、前記ストリップが、面内でランダムに配向され、前記マットが、１平方メートル当たり７００～５０００グラムの面積密度を有し、さらに前記硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、前記エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計で測定される際、０～４０℃ガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、成形化合物。 - 前記硬化性樹脂組成物が、少なくとも１つの多価フェノールのジグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール－ホルムアルデヒドノボラック樹脂のポリグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール化合物のオキサゾリドン基含有ポリグリシジルエーテルと、を含有する、請求項９に記載の成形化合物。
- 前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒が、トルエンビス－ジメチル尿素、ｐ－クロロフェニル－Ｎ，Ｎ－ジメチル尿素、３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３，４－ジクロロフェニル－Ｎ、Ｎ－ジメチル尿素、Ｎ－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素のうちの１つ以上から選択される尿素化合物を含む、請求項１０に記載の成形化合物。
- 前記硬化剤が、ジシアンジアミドを含む、請求項１０または１１に記載の成形化合物。
- 成形されたランダム繊維組成物を作製する方法であって、前記硬化性樹脂組成物を硬化させて、熱硬化性ポリマーを形成するのに十分な条件下において、超大気圧で、請求項９～１２のいずれかに記載の成形化合物を成形することを含む、方法。
- 前記成形することが、金型内で実施され、前記成形化合物が、前記金型の最大断面積の５０～８０％の最大断面積を有する、請求項１３に記載の方法。
- 前記成形することが、前記成形化合物を、前記硬化性樹脂組成物を硬化させるのに十分な温度で超大気圧に最長１０分までの時間曝露して、前記硬化性樹脂組成物を硬化させて、少なくとも１４０℃のガラス転移温度を有する硬化樹脂を形成し、前記硬化樹脂のマトリックス内に分布されたランダムに配向されたフィラメントを有する成形複合材を生成することによって実施される、請求項１４に記載の方法。
- 強化複合材を製造するための方法であって、
Ａ）一方向に整列されたマルチフィラメントトウのベッドを形成するステップであって、前記ベッドが、１平方メートル当たり８０～４００グラムの重量を有する、ステップと、
Ｂ）硬化性樹脂組成物を前記ベッドの少なくとも１つの主表面に塗布することにより、前記硬化性樹脂組成物で前記ベッドを含浸し、前記硬化性樹脂組成物を熱軟化させるのに十分な高温に前記硬化性樹脂組成物を加熱し、前記ベッドおよび前記熱軟化された硬化性樹脂組成物に圧力を加えて、２０～８０重量％のフィラメント含有量を有する含浸されたマルチフィラメントベッドを形成し、前記含浸されたマルチフィラメントベッドを冷却して、前記硬化性樹脂組成物を再凝固させるステップであって、前記硬化性樹脂組成物が、
ｉ）少なくとも１つのエポキシ樹脂と、前記エポキシ樹脂のための少なくとも１つの硬化剤と、前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒と、内部離型剤と、を含有し、
ｉｉ）示差走査熱量計によって測定される際、０～４０℃のガラス転移温度を有し、
ｉｉｉ）熱軟化性であり、
ｉｖ）少なくとも１００℃の硬化温度を有し、
ｖ）硬化して熱硬化性ポリマーを形成する、ステップと、
Ｃ）前記含浸されたマルチフィラメントベッドを、前記フィラメントの整列方向に対して平行な最長寸法であって、２５～１００ｍｍである、前記最長寸法と、１６～１５０の長さの幅に対する比と、５０～１０００の長さの厚さに対する比と、を有する、ストリップに切断するステップと、
Ｄ）金型内に前記ストリップを堆積させるステップであって、前記ストリップが、二次元平面内でランダムに配向される、ステップと、
Ｅ）前記ストリップを成形し、前記金型内で前記硬化性樹脂組成物を硬化させて、前記強化複合材を形成するステップと、を含む、方法。 - 前記硬化性樹脂組成物が、少なくとも１つの多価フェノールのジグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール－ホルムアルデヒドノボラック樹脂のポリグリシジルエーテルと、少なくとも１つのフェノール化合物のオキサゾリドン基含有ポリグリシジルエーテルと、を含有する、請求項１６に記載の方法。
- 前記エポキシ樹脂と前記硬化剤との反応のための少なくとも１つの触媒が、トルエンビス－ジメチル尿素、ｐ－クロロフェニル－Ｎ，Ｎ－ジメチル尿素、３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３，４－ジクロロフェニル－Ｎ、Ｎ－ジメチル尿素、Ｎ－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素のうちの１つ以上から選択される尿素化合物を含む、請求項１７に記載の方法。
- 前記硬化剤が、ジシアンジアミドを含む、請求項１７または１８に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762516641P | 2017-06-07 | 2017-06-07 | |
| US62/516,641 | 2017-06-07 | ||
| PCT/US2018/023448 WO2018226288A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-03-21 | Molding compound having randomly oriented filaments and methods for making and using same |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020523433A JP2020523433A (ja) | 2020-08-06 |
| JPWO2018226288A5 true JPWO2018226288A5 (ja) | 2022-05-09 |
| JP7098662B2 JP7098662B2 (ja) | 2022-07-11 |
Family
ID=62044962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019566759A Active JP7098662B2 (ja) | 2017-06-07 | 2018-03-21 | ランダムに配向したフィラメントを有する成形化合物、ならびにその作製および使用方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11286358B2 (ja) |
| EP (1) | EP3634729B1 (ja) |
| JP (1) | JP7098662B2 (ja) |
| KR (1) | KR102503026B1 (ja) |
| CN (1) | CN110678314B (ja) |
| WO (1) | WO2018226288A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018216643A1 (ja) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | 東レ株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、および繊維強化複合材料 |
| WO2020046437A1 (en) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Dow Global Technologies Llc | Epoxy composite formulation |
| FR3127432A1 (fr) * | 2021-09-24 | 2023-03-31 | Safran | Procédé de fabrication d’une pièce aéronautique en matériau composite |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3686359A (en) | 1969-12-19 | 1972-08-22 | Union Carbide Corp | Curable polyepoxide compositions |
| CA1240440A (en) | 1985-04-02 | 1988-08-09 | Madan H. Bagga | Curable compositions |
| GB8912952D0 (en) | 1989-06-06 | 1989-07-26 | Dow Rheinmuenster | Epoxy-terminated polyoxazolidones,process for the preparation thereof and electrical laminates made from the epoxy-terminated polyoxazolidones |
| FR2739674B1 (fr) * | 1995-10-04 | 1997-12-05 | Coflexip | Ruban plat notamment pour renforcer des conduites, son procede de fabrication, et conduites renforcees par de tels rubans |
| US20010029140A1 (en) | 2000-03-09 | 2001-10-11 | Toray Industires, Inc. | Seat belt webbing and passenger-holding device using the same |
| FR2806425B1 (fr) * | 2000-03-16 | 2002-07-12 | Hexcel Composites | Produit intermediaire composite, procede de production d'un tel produit et utilisation a titre de materiau de moulage |
| US8212194B2 (en) | 2006-06-27 | 2012-07-03 | Hexcel Corporation | Aerospace articles made from quasi-isotropic chopped prepreg |
| EP1916272A1 (de) | 2006-10-24 | 2008-04-30 | Sika Technology AG | Hitzehärtende Epoxidharzzusammensetzung enthaltend ein blockiertes und ein epoxidterminiertes Polyurethanprepolymer |
| EP2179838B1 (en) | 2008-10-23 | 2017-12-06 | Campagnolo S.r.l. | Sheet moulding compound |
| DE102011081263A1 (de) * | 2011-08-12 | 2013-02-14 | Sgl Carbon Se | Verfestigte Faserbündel |
| EP2819835B1 (en) * | 2012-02-28 | 2019-08-14 | Automobili Lamborghini S.P.A. | Process for manufacturing articles in carbon fiber |
| US9506169B2 (en) * | 2012-03-09 | 2016-11-29 | Teijin Limited | Carbon fiber bundle and manufacturing method of the same |
| US20140377556A1 (en) * | 2013-06-25 | 2014-12-25 | Hexcel Corporation | Method for making a discontinuous fiber molding compound |
| EP3033370A1 (en) * | 2013-08-16 | 2016-06-22 | Dow Global Technologies LLC | 1k thermoset epoxy composition |
| US20150344666A1 (en) * | 2014-05-29 | 2015-12-03 | Reagents Of The University Of Minnesota | Laminates Comprising Oligomer-Grafted Nanofillers and Advanced Composite Materials |
| EP3152251B1 (en) * | 2014-06-09 | 2018-05-02 | Dow Global Technologies LLC | Process for making curable, multi-layer fiber-reinforced prepreg |
| US9724854B2 (en) * | 2015-05-13 | 2017-08-08 | Hexcel Composites Limited | Preforms made directly from thermosetting composite chips |
| EP3162548B1 (de) * | 2015-10-30 | 2019-05-15 | Evonik Degussa GmbH | Polyurethan-prepregs mit steuerbarer klebrigkeit |
| EP3611210B1 (en) * | 2017-04-12 | 2024-02-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Sheet molding compound and fiber-reinforced composite material |
-
2018
- 2018-03-21 KR KR1020197037996A patent/KR102503026B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-21 JP JP2019566759A patent/JP7098662B2/ja active Active
- 2018-03-21 US US15/927,220 patent/US11286358B2/en active Active
- 2018-03-21 CN CN201880034307.XA patent/CN110678314B/zh active Active
- 2018-03-21 WO PCT/US2018/023448 patent/WO2018226288A1/en unknown
- 2018-03-21 EP EP18719698.5A patent/EP3634729B1/en active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106459451B (zh) | 用于制备可固化、多层纤维增强预浸材料的方法 | |
| EP2794272B1 (en) | Prepreg, fiber reinforced composite material, and manufacturing method for fiber reinforced composite material | |
| JP5158778B2 (ja) | エポキシ樹脂含浸ヤーンおよび予備成形物を製造するためのその使用 | |
| CN108381908A (zh) | 一种连续纤维增强热固性树脂基复合材料3d打印工艺 | |
| JP2002539992A (ja) | 構造繊維および非構造繊維から成る複合体 | |
| CN105694003B (zh) | 环氧树脂组合物和半固化片、纤维增强复合树脂成型体、管状体和其制造方法 | |
| JP4700311B2 (ja) | 熱固化可能樹脂 | |
| CN111537321A (zh) | 制作定向纤维增强复合材料测试试样的模具及使用方法 | |
| ES2908294T3 (es) | Composición de resina epoxi para materiales compuestos reforzados con fibras, y material compuesto reforzado con fibras | |
| JP7098662B2 (ja) | ランダムに配向したフィラメントを有する成形化合物、ならびにその作製および使用方法 | |
| JP6497088B2 (ja) | 裏板の製造方法、裏板およびブレーキパッド | |
| JPWO2018226288A5 (ja) | ||
| JP2005105152A (ja) | フラーレン含有プリプレグ | |
| WO2015115306A1 (ja) | 成形品の製造方法、成形品、裏板およびブレーキパッド | |
| JP2017210616A (ja) | 繊維含有樹脂構造物、繊維含有樹脂構造物の製造方法、繊維強化樹脂硬化物、及び繊維強化樹脂成形品 | |
| JP6569227B2 (ja) | 成形品の製造方法 | |
| JP2717618B2 (ja) | 繊維強化複合材料の製造方法 | |
| JPS62275123A (ja) | プリプレグ用樹脂組成物 | |
| JP6238130B2 (ja) | 繊維強化樹脂成形品の製造方法 | |
| CN104114618B (zh) | 来自热固性聚合物分散体的预模塑制品 | |
| JP2510093B2 (ja) | プリプレグ及び成形物 | |
| KR102434296B1 (ko) | 프리폼, 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
| US4913956A (en) | Moldable fiber glass material | |
| EP3950282B1 (en) | Method for producing press-molded body | |
| JPH1128769A (ja) | Ｆｒｐ補強材およびその製造方法 |