JPWO2018207694A1 - 1−アミノシクロプロパンカルボン酸非水和物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩の製造方法は特許文献1および非特許文献1において知られている。1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩をフリーの1−アミノシクロプロパンカルボン酸に導く方法も特許文献1および非特許文献1に記載されているが、工業的規模の製造に適した方法とは言い難い。
本発明は、1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩を、C3〜C4アルコールおよび水の存在下、第三級アミンで処理することにより、フリーの1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物が晶析し易く、かつ生成した第三級アミン塩酸塩が晶析し難いことから、濾過性に優れた0.5水和物を取得し、これをC1〜C2アルコールと接触させるという簡便な操作で、結晶から水を除去した1−アミノシクロプロパンカルボン酸非水和物が得られるというものである。
[1] 1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩を、C3〜C4アルコールおよび水の存在下、第三級アミンで処理し、反応混合物を50℃以下で保持し、析出した1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物の結晶を濾過し、得られた結晶をC1〜C2アルコールと接触させることを含む、1−アミノシクロプロパンカルボン酸非水和物の製造方法。
[2] C1〜C2アルコールがメタノールである、上記[1]に記載の方法。
[3] 1−(アセチルアミノ)シクロプロパンカルボン酸C1〜C4アルキルエステルを塩酸を用いて加水分解することにより、1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩を得る工程を含む、上記[1]または[2]に記載の方法。
1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩は、非特許文献1の記載にしたがって1−アミノシクロプロパンカルボニトリルを塩酸で加水分解することにより得ることができる。また、特許文献1の記載にしたがって1−アセチルアミノシクロプロパンカルボン酸エチルエステルを塩酸で加水分解することにより得ることもできる。
本発明においては、1−アセチルアミノシクロプロパンカルボン酸C1〜C4アルキルエステルを塩酸を用いて加水分解し、1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩を得た上で、第三級アミン処理工程に繋ぐのが有利である。
1−アセチルアミノシクロプロパンカルボン酸C1〜C4アルキルエステルは特許文献1の記載にしたがって製造することができる。加水分解反応は、常法にしたがって行われ、例えば1−アセチルアミノシクロプロパンカルボン酸C1〜C4アルキルエステルと水との混合物に塩酸を加え、加熱することにより行われる。塩酸の濃度は通常1〜25%であり、反応温度は通常70〜110℃、反応時間は通常0.5〜24時間である。塩酸の使用量は1−アセチルアミノシクロプロパンカルボン酸C1〜C4アルキルエステル1モルに対してHCl量で通常1.0〜3.0モル、好ましくは1.5〜2.0モルである。反応中に生じる酢酸、メタノール及びこれらの縮合により生成する酢酸メチルを留去しながら加水分解反応を行ってもよい。
こうして得られた1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩を含む塩酸溶液は、単離することなくそのまま第三級アミンで処理する次の工程に使用することもできる。
C1〜C4アルキルエステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、1−プロピルエステル、2−プロピルエステル、1−ブチルエステル、tert−ブチルエステル等が挙げられ、C1〜C2アルキルエステルが好適であり、C1アルキルエステル、即ちメチルエステルが特に好適である。
C3〜C4アルコールとは、炭素数が3乃至4のアルコールを意味し、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−メチルプロパン−1−オール、2−ブタノールおよび2−メチル−2−プロパノールが挙げられる。中でも、1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物の晶析効率、水との混和性、第三級アミン塩酸塩の溶解性の点から、2−プロパノールが好適である。
C3〜C4アルコールの使用量は、1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩1重量部に対して、通常、1〜10重量部であり、工業的には1〜3重量部が好適である。
第三級アミンの使用量は、反応系のpHを5.0〜7.0、好ましくは5.5〜6.5に調整できる量である。
(1) 1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩、C3〜C4アルコールおよび水の混合物に、第三級アミンを添加する、
(2) C3〜C4アルコールおよび第三級アミン(および必要により水)の混合物に、1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩(および必要により水)を添加する、
(3) 1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩、第三級アミンおよび水の混合物に、C3〜C4アルコールを添加する、
方法が挙げられる。中でも、得られる結晶の純度の観点から、(1)または(2)の方法が好適である。添加は、滴下により行ってもよい。また、添加は、通常、10〜100℃、好適には20〜30℃で行われる。
ここで、0.5水和物の種結晶を用いることで0.5水和物の晶析を促進することができる。
析出した結晶を濾過して、1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物を取得する。
C1〜C2アルコールとは、メタノールおよびエタノールである。中でも、0.5水和物の結晶構造から水を効率よく除去できる点から、メタノールが好適である。
C1〜C2アルコールの使用量は、水の除去効率及び経済性の点から、1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物1重量部に対し、通常0.5〜5重量部であり、工業的には0.5〜2重量部が好適である。
1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物とC1〜C2アルコールとの接触は、通常、0〜40℃で行われ、工業的には10〜30℃が好適である。また、その接触時間は、通常10分〜10時間、工業的には10分〜2時間が好適である。
水分量の測定は電量法カールフィッシャー水分計(CA−200、三菱ケミカルアナリテック社製)を用いて実施した。
X線回折装置:SmartLab(株式会社リガク製)
X線出力:CuKα、45kV、200mA
サンプリング幅:0.02°
走査範囲:5°〜50°
1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩(純度98.7%、2g)に水(2.7g)および2−メチルプロパン−1−オール(4.6g)を加えた。ここにトリエチルアミン(1.5g)を加えてpHを6.0とし、得られたスラリーを20℃まで冷却し、析出した結晶を濾過した。得られた結晶を2−メチルプロパン−1−オール(10.6g)で洗浄し、1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物を得た。
1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩(純度84.7%、2g)と10%塩酸(4.0g)との混合物に2−プロパノール(5.5g)を加えた。得られた溶液にトリエチルアミン(2.7g)を加えてpHを5.6とし、得られたスラリーを15℃まで冷却し、析出した結晶を濾過した。得られた湿結晶を2−プロパノール(1.7g)で洗浄し、1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物を得た。
1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩(純度:84.7%、10g)と10%塩酸(4.0g)との混合物に1−ブタノール(16.8g)を加えた。得られた溶液に、トリエチルアミン(13.2g)を加えてpHを5.6とし、得られたスラリーを16℃まで冷却し、析出した結晶を濾過した。得られた湿結晶を1−ブタノール(8.3g)で洗浄し、50℃で3時間減圧下乾燥を行い、1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物(5.83g、含量:92.0%(収率86.2%)、水分:8.0%)を得た。
1−アセチルアミノシクロプロパンカルボン酸メチルエステル(純度65%、39.9g)に水(12.6g)を加え、100℃に昇温した。35%塩酸(28.3g)を5時間かけて滴下し、同温にて10時間保温したところ、1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩(22.4g、収率98.4%)を含む塩酸溶液が得られた。
得られた粗1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩を含む塩酸溶液に水(19.1g)を加え、この混合液を、2−プロパノール(51.9g)、トリエチルアミン(28.4g)、水(3.3g)および1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物(50mg)の混合物に対して、25℃で5時間かけて滴下した。滴下終了後、トリエチルアミンを添加してpHを6.0に調整した。25℃にて12時間撹拌した。析出した結晶の一部を取出し、別途濾過して、結晶中の水分値を確認することにより、析出した結晶が0.5水和物であることを確認した。
1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物(1g)に対して、表1に示す溶媒(0.5g)を加え、よく混合した後、22℃、1kPaで1時間減圧乾燥を実施した。その後、サンプルの水分量をKF法で測定した。その結果を表1に示す。
ここで、変換率とは、1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物が、1−アミノシクロプロパンカルボン酸非水和物に変化した割合を意味する。1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物の水分量である8.2%を基準として、以下の式により変換率(0%〜100%)を求める。
変換率(%)={8.2%−水分量(%)/8.2%}×100
1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物の結晶構造をX線回折(XRD)にて確認した後、メタノールをふりかけ、窒素ガスを吹き付けながら、時間経過とともに結晶構造がどう変化していくかを確認した。XRDのデータを図1〜3に示す。吹きかけた直後から、非水和物の結晶構造への変化が確認され、8分後にはほぼすべてが非水和物に変換されることを確認した。
1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物(0.5g)にメタノール(4.5g、水分量58ppm)を加え、30℃にて30分撹拌した。上澄みのメタノールの水分量をKF法で測定したところ、0.88%を示した(0.5水和物中の水分量の96.7%)。
Claims (3)
- 1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩を、C3〜C4アルコールおよび水の存在下、第三級アミンで処理し、反応混合物を50℃以下で保持し、析出した1−アミノシクロプロパンカルボン酸0.5水和物の結晶を濾過し、得られた結晶をC1〜C2アルコールと接触させることを含む、1−アミノシクロプロパンカルボン酸非水和物の製造方法。
- C1〜C2アルコールがメタノールである、請求項1に記載の方法。
- 1−(アセチルアミノ)シクロプロパンカルボン酸C1〜C4アルキルエステルを塩酸を用いて加水分解することにより、1−アミノシクロプロパンカルボン酸塩酸塩を得る工程を含む、請求項1または2に記載の方法。
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