JPWO2018163367A1 - エポキシポリマー、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、bステージシート、硬化物、cステージシート、樹脂付金属箔、金属基板及びエポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
エポキシポリマー、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、bステージシート、硬化物、cステージシート、樹脂付金属箔、金属基板及びエポキシ樹脂の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本開示において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本開示において「〜」を用いて示された数値範囲には、「〜」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、1つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において組成物中の各成分の含有率は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本開示において組成物中の各成分の粒子径は、組成物中に各成分に該当する粒子が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の粒子の混合物についての値を意味する。
本開示において「層」との語には、当該層が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
本開示において「積層」との語は、層を積み重ねることを示し、二以上の層が結合されていてもよく、二以上の層が着脱可能であってもよい。
ここで、高次構造とは、その構成要素が配列してミクロな秩序構造を形成した高次構造体を含む構造を意味し、例えば、結晶相及び液晶相が相当する。このような高次構造体の存在の有無は、偏光顕微鏡観察によって容易に判断することが可能である。即ち、クロスニコル状態での観察において、偏光解消による干渉縞が見られることで判別可能である。
この高次構造体は、通常硬化物中に島状に存在して、ドメイン構造を形成しており、その島の1つが1つの高次構造体に対応する。この高次構造体の構成要素自体は一般には共有結合により形成されている。
本開示のエポキシポリマーは、メソゲン骨格と、下記一般式(A)で表される構造単位とを有する。これにより、低軟化点化と高次構造形成能の保持とを図りつつ、硬化物が高いガラス転移温度を有する硬化物を形成可能である。硬化物のガラス転移温度を高めることにより、例えば、パワーデバイスの分野にてより高出力化が可能な炭化ケイ素(SiC)の適用による動作温度の向上にも耐える材料となり得る。
例えば、下記一般式(A)で表される構造単位は、エポキシ基と、1つのベンゼン環に3つの水酸基を置換基として有する3価フェノール化合物の1つの水酸基との反応に由来する構造であってもよい。
なお、炭素数1〜8のアルキル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アリール基、水酸基、及びハロゲン原子が挙げられる。なお、アルキル基の炭素数には置換基の炭素数を含めないものとする。
一般式(A)中、nは0〜2の整数であることが好ましく、0又は1であることがより好ましく、0であることがさらに好ましい。つまり、一般式(A)においてR5を付されたベンゼン環は、1個〜3個の水素原子を有することが好ましく、2個又は3個の水素原子を有することがより好ましく、3個の水素原子を有することがさらに好ましい。
なお、前述の一般式(A)で表される構造単位は、一般式(IA)で表される構造単位及び一般式(IB)で表される構造単位に包含されるものであってもよい。
なお、炭素数1〜3のアルキル基及び炭素数1〜8のアルキル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アリール基、水酸基、及びハロゲン原子が挙げられる。また、アルキル基の炭素数には置換基の炭素数を含めないものとする。
さらにR1〜R4の内の2個〜4個が水素原子であることが好ましく、3個又は4個が水素原子であることがより好ましく、4個全てが水素原子であることがさらに好ましい。R1〜R4のいずれかが炭素数1〜3のアルキル基の場合、R1及びR4の少なくとも一方が炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましい。
一般式(IA)及び一般式(IB)中、R5は、前述の一般式(A)中のR5と同様である。
炭素数1〜10の1価の炭化水素基としては、置換又は非置換の炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、非置換の炭素数1〜10のアルキル基がより好ましい。
置換又は非置換の炭素数1〜10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基等が挙げられる。
本開示のエポキシポリマーは、メソゲン骨格を有し、2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物と、3価フェノール化合物と、を反応させてなるものであってもよい。以下、エポキシポリマーの合成方法の具体例について説明する。
なお、エポキシ化合物と、3価フェノール化合物と、を反応させてなるエポキシポリマーは、未反応のエポキシ化合物との混合物であってもよい。
まず、エポキシ化合物をフラスコ又は合成釜に投入し、溶媒を入れ、オイルバス又は熱媒により反応温度まで加温し、エポキシ化合物を溶解する。そこに3価フェノール化合物を投入し、溶媒中に溶解したことを確認した後に硬化触媒を投入し、反応を開始する。所定時間の後に反応溶液を取り出せばエポキシポリマー溶液が得られる。また、フラスコ内又は合成釜内において、加温条件のもと減圧下で溶媒を留去したものを取り出せばエポキシポリマーが室温(25℃)下で固体として得られる。
前述のエポキシポリマー溶液は、エポキシポリマーとともに未反応のエポキシ化合物を含んでいてもよい。
本開示のエポキシ樹脂は、前述のエポキシポリマーを含む。またエポキシ樹脂は、少なくともエポキシポリマーを含むものであればよく、例えば、エポキシポリマーと、エポキシ化合物との混合物であってもよい。
例えば、エポキシポリマーが、エポキシ化合物と、フェノール化合物と、を反応させてなるものである場合、エポキシポリマーと未反応のエポキシ化合物とは同じメソゲン骨格を有するため、エポキシ樹脂は、エポキシポリマーと未反応のエポキシ化合物との混合物であってもよい。
エポキシ当量は、エポキシ樹脂組成物の流動性及び硬化物の熱伝導性を両立する点から、245g/eq〜320g/eqであることが好ましく、250g/eq〜310g/eqであることがより好ましく、260g/eq〜305g/eqであることがさらに好ましい。
なお、エポキシポリマーとエポキシ化合物(例えば、未反応のエポキシ化合物)との混合物であるエポキシ樹脂のMnが上記数値範囲を満たすことが好ましい。
また、ポリスチレン標準サンプルを用いて検量線を作成し、ポリスチレン換算値でエポキシ樹脂及びエポキシポリマーの数平均分子量(Mn)を計算する。
なお、エポキシ化合物及びエポキシポリマーを含むエポキシ樹脂からエポキシポリマーの数平均分子量(Mn)を求める場合、エポキシ化合物に由来する溶出ピークを含めず、それ以外の溶出ピークを用いてエポキシポリマーの数平均分子量(Mn)を求めればよい。
本開示のエポキシ樹脂の製造方法は、メソゲン骨格を有し、2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物と、1つのベンゼン環に3つの水酸基を置換基として有する3価フェノール化合物と、を反応させてエポキシポリマーを含むエポキシ樹脂を製造する方法である。なお、本開示のエポキシ樹脂の製造方法において、エポキシ化合物と、3価フェノール化合物と、を反応させる際の好ましい条件としては、前述のエポキシポリマーの合成方法に記載の条件と同様である。
本開示のエポキシ樹脂組成物は、前述のエポキシ樹脂と、フィラーとを少なくとも含むものである。本開示のエポキシ樹脂組成物は流動性に優れ、硬化物において高いガラス転移温度を有する。
また、本開示のエポキシ樹脂組成物は、エポキシポリマー及びエポキシ化合物を含むエポキシ樹脂と、フィラーとを含むものであってもよい。
中でも、エポキシ樹脂組成物の流動性、硬化物の熱伝導性及び電気絶縁性の観点から、酸化マグネシウム及び酸化アルミニウムからなる1種類以上のフィラーが好ましい。この場合、エポキシ樹脂組成物に窒化ホウ素、アルミナ、シリカ、窒化アルミニウムを少量添加してもよい。
なお、フィラーの粒度分布は、レーザー回折法を用いて測定される体積累積粒度分布をいう。また、フィラーの平均粒子径は、レーザー回折法を用いて測定される体積累積粒度分布が50%となる粒子径をいう。
レーザー回折法を用いた粒度分布測定は、レーザー回折散乱粒度分布測定装置(例えば、ベックマン・コールター社製、LS230)を用いて行なうことができる。
また、フィラーの充てん性の観点から、フィラーの全体積に対して、平均粒子径が40μm〜100μmのフィラーを50体積%〜70体積%、平均粒子径が10μm〜30μmのフィラーを15体積%〜25体積%及び平均粒子径が0.1μm〜8μmのフィラーを15体積%〜25体積%の範囲で混合してもよい。
フィラーの含有率(体積%)={(Ew/Ed)/((Aw/Ad)+(Bw/Bd)+(Cw/Cd)+(Dw/Dd)+(Ew/Ed)+(Fw/Fd))}×100
ここで、各変数は以下の通りである。
Aw:エポキシ樹脂の質量組成比(質量%)
Bw:硬化剤(任意成分)の質量組成比(質量%)
Cw:シランカップリング剤(任意成分)の質量組成比(質量%)
Dw:硬化触媒(任意成分)の質量組成比(質量%)
Ew:フィラーの質量組成比(質量%)
Fw:その他の成分(任意成分)の質量組成比(質量%)
Ad:エポキシ樹脂の比重
Bd:硬化剤の比重
Cd:シランカップリング剤の比重
Dd:硬化触媒の比重
Ed:フィラーの比重
Fd:その他の成分の比重
シランカップリング剤の被覆率={シランカップリング剤の最小被覆面積(m2/g)×シランカップリング剤の使用量(g)}/{フィラーの比表面積(m2/g)×フィラーの使用量(g)}
また、上式のシランカップリング剤の最小被覆面積は次式により算出される。
シランカップリング剤の最小被覆面積(m2/g)={アボガドロ定数(6.02×1023)(mol−1)×シランカップリング剤1分子当たりの被覆面積(13×10−20)(m2)}/シランカップリング剤の分子量(g/mol)
シランカップリング剤の被覆率は0.4〜0.8であることが好ましく、0.5〜0.7であることがより好ましい。シランカップリング剤の被覆率が0.4以上であることにより、エポキシ樹脂組成物の成形後に成形不良が発生しにくい傾向にある。シランカップリング剤の被覆率が0.8以下であることにより、フィラーと結合しないシランカップリング剤が、フィラーとエポキシ樹脂との結合、エポキシ樹脂の架橋等を阻害することが抑制され、硬化物の熱伝導性の低下が抑制される傾向にある。
また、前処理法としては、シランカップリング剤の原液又は溶液をフィラーとともに高速撹拌により均一に分散させて処理する乾式法、及び、シランカップリング剤の希薄溶液でスラリー化したり、直接浸漬したりすることによりフィラーの表面に処理を施す湿式法が挙げられる。
なお、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基の炭素数には置換基の炭素数を含めないものとする。
また、n21及びn22はそれぞれ独立に1〜7の整数を示し、一般式(II−1)で表される構造単位又は一般式(II−2)で表される構造単位の含有数をそれぞれ示す。
なお、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基の炭素数には置換基の炭素数を含めないものとする。
さらに、硬化物の耐熱性の観点から、R22及びR23の少なくとも一方、又はR25及びR26の少なくとも一方はアリール基であることもまた好ましく、炭素数6〜12のアリール基であることがより好ましい。
なお、上記アリール基は芳香族基にヘテロ原子を含んでいてもよく、ヘテロ原子と炭素の合計数が6〜12となるヘテロアリール基であることが好ましい。
また、一般式(II−2)で表され、カテコールに由来する構造単位を有する化合物においても、カテコール以外の低分子フェノール化合物に由来する部分構造の少なくとも一種類を含んでいてもよい。
また、一般式(III−1)〜一般式(III−4)において、水酸基の置換位置は芳香環上であれば特に制限されない。
また、硬化物の熱伝導性を特に高める観点から、含有数がn31〜n34で表される構造単位は、レゾルシノールに由来する部分構造を少なくとも含んでいることが好ましい。
これらMn及びMwは、GPCを用いた通常の方法により測定される。
中でも、硬化物の耐熱性の観点から、有機ホスフィン化合物;有機ホスフィン化合物に無水マレイン酸、キノン化合物(1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等)、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物;及び有機ホスフィン化合物と有機ボロン化合物(テトラフェニルボレート、テトラ−p−トリルボレート、テトラ−n−ブチルボレート等)との錯体;からなる群より選択される少なくとも1つであることが好ましい。
4,4’−ジアミノジフェニルスルホン等のアミン系硬化剤を含むエポキシ樹脂組成物は、硬化物の耐熱性に優れ、炭素繊維強化プラスチック(CFRP)等のバインダとして好適であり、自動車用途、航空機用途等に適している。
なお、ガラス転移温度は、後述する実施例に記載の方法により測定することができる。
また、成形条件に合うような寸法及び質量でタブレット化してもよい。
また、エポキシ樹脂組成物を自動車・産業機器向けパワーデバイスに適用することにより、デバイスの発熱を抑え、デバイスの出力向上、寿命延長等が可能となり、省エネルギー化に貢献する。
本開示の樹脂シートは、本開示のエポキシ樹脂組成物を含む樹脂組成物層を有する。樹脂組成物層は1層であっても2層以上であってもよい。本開示の樹脂シートは、必要に応じて樹脂組成物層上に離型フィルムをさらに含んで構成されてもよい。
樹脂シートは、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の有機溶剤をエポキシ樹脂組成物に添加して調製されるワニス状のエポキシ樹脂組成物(以下、「樹脂ワニス」とも称する。)をPETフィルム等の離型フィルム上に付与後、乾燥することで製造することができる。
本開示の樹脂シートを、例えば、接着シートとして用いてもよい。
本開示において、樹脂シートの密度は、樹脂組成物層の密度をいい、樹脂シートが2層以上の樹脂組成物層を有する場合、全ての樹脂組成物層の密度の平均値をいう。また、樹脂シートに離型フィルムが含まれている場合、離型フィルムを除いた樹脂組成物層の密度をいう。
本開示のBステージシートは、本開示のエポキシ樹脂組成物の半硬化物を含む半硬化樹脂組成物層を有する。
Bステージシートは、例えば、樹脂シートをBステージ状態まで加熱処理する工程を含む製造方法で製造できる。
樹脂シートを加熱処理して形成されることで、熱伝導性に優れ、Bステージシートとしての可とう性及び可使時間に優れる。
なお、Bステージ及び後述するCステージについては、JIS K6900:1994の規定を参照するものとする。
Bステージシートとしては、その粘度が常温(25℃)においては104Pa・s〜105Pa・sであるのに対して、100℃で102Pa・s〜103Pa・sに粘度が低下するものであることが好ましい。また、後述する硬化樹脂組成物層は加温によっても溶融することはない。なお、上記粘度は、動的粘弾性測定(周波数1Hz、荷重40g、昇温速度3℃/分)によって測定される。
樹脂シートを加熱処理する条件は、樹脂組成物層をBステージ状態にまで半硬化することができれば特に制限されず、エポキシ樹脂組成物の構成に応じて適宜選択することができる。加熱処理には、エポキシ樹脂組成物を付与する際に生じた樹脂組成物層中の空隙(ボイド)を消滅させる目的から、熱真空プレス、熱ロールラミネート等から選択される加熱処理方法が好ましい。これにより平坦なBステージシートを効率よく製造することができる。
具体的には例えば、加熱温度80℃〜180℃で、1秒〜3分間、減圧下(例えば、1kPa)で加熱プレス処理することで樹脂組成物層をBステージ状態に半硬化することができる。また、プレスの圧力は、5MPa〜20MPaとすることができる。
本開示のCステージシートは、本開示のエポキシ樹脂組成物の硬化物を含む硬化樹脂組成物層を有する。
Cステージシートは、例えば、樹脂シート又はBステージシートをCステージ状態まで加熱処理する工程を含む製造方法で製造できる。
樹脂シート又はBステージシートを加熱処理する条件は、樹脂組成物層又は半硬化樹脂組成物層をCステージ状態にまで硬化することができれば特に制限されず、エポキシ樹脂組成物の構成に応じて適宜選択することができる。加熱処理には、Cステージシート中のボイドの発生を抑制し、Cステージシートの耐電圧性を向上させる観点から、熱真空プレス等の加熱処理方法が好ましい。これにより平坦なCステージシートを効率よく製造することができる。
具体的には例えば、加熱温度150℃〜220℃で、1分間〜30分間、1MPa〜20MPaで加熱プレス処理することで樹脂組成物層又は半硬化樹脂組成物層をCステージ状態に硬化することができる。
本開示の硬化物は、本開示のエポキシ樹脂組成物の硬化物である。エポキシ樹脂組成物を硬化する方法としては、特に制限はなく、通常用いられる方法を適宜選択することができる。例えば、エポキシ樹脂組成物を加熱処理することでエポキシ樹脂組成物の硬化物が得られる。
エポキシ樹脂組成物を加熱処理する方法としては特に制限はなく、また加熱条件についても特に制限はない。加熱処理の温度範囲は、エポキシ樹脂組成物を構成するエポキシ樹脂及び硬化剤の種類に応じて適宜選択することができる。また、加熱処理の時間としては、特に制限はなく、硬化物の形状、厚み等に応じて適宜選択される。
なお、ガラス転移温度は、後述する実施例に記載の方法により測定することができる。
本開示の樹脂付金属箔は、金属箔と、前記金属箔上に配置された本開示のエポキシ樹脂組成物の半硬化物を含む半硬化樹脂組成物層と、を備える。本開示のエポキシ樹脂組成物の半硬化物を含む半硬化樹脂組成物層を有することで、本開示の樹脂付金属箔は、熱伝導率及び電気絶縁性に優れる。
半硬化樹脂組成物層はエポキシ樹脂組成物をBステージ状態になるように加熱処理して得られるものである。
金属箔の厚みとしては、1μm〜35μmであれば特に制限されない。なお、20μm以下の金属箔を用いることで、樹脂付金属箔の可とう性がより向上する傾向にある。
金属箔として、ニッケル、ニッケル−リン合金、ニッケル−スズ合金、ニッケル−鉄合金、鉛、鉛−スズ合金等を中間層とし、中間層の一方の面に0.5μm〜15μmの銅層を設け、中間層の他方の面に10μm〜300μmの銅層を設けた3層構造の複合箔、又はアルミニウム箔と銅箔とを複合した2層構造の複合箔を用いることもできる。
乾燥後の樹脂組成物層は、加熱処理されることでBステージ状態になる。樹脂組成物層を加熱処理する条件は、Bステージシートにおける加熱処理条件と同様である。
本開示の金属基板は、金属支持体と、前記金属支持体上に配置された本開示のエポキシ樹脂組成物の硬化物を含む硬化樹脂組成物層と、前記硬化樹脂組成物層上に配置された金属箔と、を備える。
金属支持体と金属箔との間に本開示のエポキシ樹脂組成物の硬化物を含む硬化樹脂組成物層を配置することで、接着性、熱伝導率及び電気絶縁性が向上する。
アルミニウム等の金属支持体上に、エポキシ樹脂組成物を樹脂付金属箔等の場合と同様に付与して乾燥することで樹脂組成物層を形成し、さらに樹脂組成物層上に金属箔を配置し、これを加熱及び加圧処理して、樹脂組成物層を硬化することで金属基板を製造することができる。また、金属支持体上に、樹脂付金属箔を半硬化樹脂組成物層が金属支持体に対向するように張り合わせた後、これを加熱及び加圧処理して、半硬化樹脂組成物層を硬化することで製造することもできる。
化合物名:trans−4−{4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル}シクロヘキシル=4−(2,3−エポキシプロポキシ)ベンゾエート、エポキシ当量:212g/eq、特開2011−74366号公報に記載の方法により製造した。
化合物名:1,2,3−トリヒドロキシベンゼン(和光純薬工業株式会社製、分子量126.11、水酸基当量:42g/eq.)
・フェノール化合物2
化合物名:1,2,4−トリヒドロキシベンゼン(和光純薬工業株式会社製、分子量126.11、水酸基当量:42g/eq.)
・フェノール化合物3
化合物名:1,3,5−トリヒドロキシベンゼン(和光純薬工業株式会社製、分子量126.11、水酸基当量:42g/eq.)
・フェノール化合物4
化合物名:ヒドロキノン(和光純薬工業株式会社製、水酸基当量:55g/eq.)
・溶媒1
シクロヘキサノン(沸点:156℃)
・硬化触媒1
トリフェニルホスフィン(北興化学工業株式会社製、分子量:262)
[エポキシ樹脂1の合成]
まず、500mLの三口フラスコに、エポキシ化合物1を50g(0.118mol)量り取り、そこに溶媒1(シクロヘキサノン)を80g添加した。三口フラスコに冷却管及び窒素導入管を設置し、溶媒に漬かるように撹拌羽を取り付けた。この三口フラスコを160℃のオイルバスに浸漬し、撹拌を開始した。数分後にエポキシ化合物1が溶解し、透明な溶液になったことを確認した後、フェノール化合物1(1,2,3−トリヒドロキシベンゼン)を0.99g(0.00785mol)フラスコに添加し、さらに硬化触媒1(トリフェニルホスフィン)を0.5g添加し、160℃のオイルバス温度で加熱を継続した。ここで、エポキシ化合物1のエポキシ基の当量数(Ep)と、フェノール化合物1のフェノール性水酸基の当量数(Ph)との比率(Ep/Ph)は10/1とした。5時間加熱を継続した後に、反応溶液からシクロヘキサノンを減圧留去した残渣を室温まで冷却することにより、エポキシポリマーを含むエポキシ樹脂1を得た。なお、このエポキシ樹脂1には、合成溶媒の一部と未反応のエポキシ化合物とが含まれていた。
固形分量(%)=(30分間放置した後の計測量/加熱前の計測量)×100
以下の成分を混練温度60℃〜90℃、混練時間10分間の条件でロール混練した後、冷却、粉砕することにより、エポキシ樹脂組成物の成形材を調製した。なお、成形材中の無機フィラーの含有率は78体積%であった。
エポキシ樹脂1・・・100.00g
(無機フィラー)
アルミナフィラー(AL35−63、新日鉄住金マテリアルズ株式会社 マイクロンカンパニー製、平均粒子径:50μm)・・・1053.4g
アルミナフィラー(AL35−45、新日鉄住金マテリアルズ株式会社 マイクロンカンパニー製、平均粒子径:20μm)・・・301.0g
アルミナフィラー(AX3−32、新日鉄住金マテリアルズ株式会社 マイクロンカンパニー製、平均粒子径:4μm)・・・301.0g
(フェノール系硬化剤)
フェノールノボラック硬化剤(A−4SM、日立化成株式会社製)・・・24.10g
(硬化触媒)
p−ベンゾキノンとトリ−n−ブチルホスフィンとの付加反応物・・・1.50g
(シランカップリング剤)
3−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン(KBM−573、信越化学工業株式会社製)・・・1.16g
(離型剤)
モンタン酸エステル(リコワックスE、クラリアントジャパン株式会社製)・・・14.46g
また、調製した成形材を用いて、金型温度160℃、成形圧力7.0MPa及び硬化時間300秒間の条件でトランスファー成形を行ったところ、金型形状の硬化物を得ることができた。さらに、トランスファー成形後の硬化物を180℃で4時間加熱し、後硬化を行った。
アルキメデス法により測定した硬化物の比重は3.25、動的粘弾性測定(DMA)により求めた硬化物のガラス転移温度は192℃であった。
なお硬化物のガラス転移温度は、引張りモードによる動的粘弾性測定により算出される。測定条件は、振動数:10Hz、昇温速度:5℃/min、歪み:0.1%とし、得られたtanδチャートのピークをガラス転移温度とする。測定装置としては、例えば、ティー・エイ・インスツルメント社製のRSA−G2を用いることができる。
硬化物の熱拡散率を熱拡散率測定装置(NETZSCH社製、LFA447)を用いてレーザーフラッシュ法により測定した。得られた熱拡散率と、別途測定した硬化物の比熱及び比重との積から硬化物の熱伝導率を求めた。その結果、硬化物の熱伝導率は11.6W/(m・K)であった。
また、CuKα線を用いたX線回折法により硬化物を分析したところ、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有しておらず、ネマチック相を形成していると推測した。
[エポキシ樹脂2の合成]
フェノール化合物1をフェノール化合物2(1,2,4−トリヒドロキシベンゼン)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシポリマーを含むエポキシ樹脂2を得た。なお、このエポキシ樹脂2には、合成溶媒の一部と未反応のエポキシ化合物とが含まれていた。
結果を表1に示す。
エポキシ樹脂1をエポキシ樹脂2に変更したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物の成形材を調製した。なお、成形材中の無機フィラーの含有率は78体積%であった。
結果を表1に示す。
なお、実施例2の硬化物は、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有しておらず、ネマチック相を形成していると推測した。
[エポキシ樹脂3の合成]
フェノール化合物1をフェノール化合物3(1,3,5−トリヒドロキシベンゼン)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシポリマーを含むエポキシ樹脂3を得た。なお、このエポキシ樹脂3には、合成溶媒の一部と未反応のエポキシ化合物とが含まれていた。
結果を表1に示す。
エポキシ樹脂1をエポキシ樹脂3に変更したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物の成形材を調製した。なお、成形材中の無機フィラーの含有率は78体積%であった。
結果を表1に示す。
なお、実施例3の硬化物は、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有しておらず、ネマチック相を形成していると推測した。
[エポキシ樹脂4の合成]
フェノール化合物1(1,2,3−トリヒドロキシベンゼン)を0.99g(0.00785mol)フラスコに添加する替わりに、フェノール化合物1(1,2,3−トリヒドロキシベンゼン)を1.98g(0.0157mol)フラスコに添加したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシポリマーを含むエポキシ樹脂4を得た。ここで、エポキシ化合物1のエポキシ基の当量数(Ep)と、フェノール化合物1のフェノール性水酸基の当量数(Ph)との比率(Ep/Ph)は5/1とした。なお、このエポキシ樹脂4には、合成溶媒の一部と未反応のエポキシ化合物とが含まれていた。
結果を表1に示す。
エポキシ樹脂1をエポキシ樹脂4に変更したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物の成形材を調製した。なお、成形材中の無機フィラーの含有率は78体積%であった。
結果を表1に示す。
なお、実施例4の硬化物は、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有しておらず、ネマチック相を形成していると推測した。
[エポキシ樹脂5の合成]
フェノール化合物2(1,2,4−トリヒドロキシベンゼン)を0.99g(0.00785mol)フラスコに添加する替わりに、フェノール化合物2(1,2,4−トリヒドロキシベンゼン)を1.98g(0.0157mol)フラスコに添加したこと以外は実施例2と同様にして、エポキシポリマーを含むエポキシ樹脂5を得た。ここで、エポキシ化合物1のエポキシ基の当量数(Ep)と、フェノール化合物2のフェノール性水酸基の当量数(Ph)との比率(Ep/Ph)は5/1とした。なお、このエポキシ樹脂5には、合成溶媒の一部と未反応のエポキシ化合物とが含まれていた。
結果を表1に示す。
エポキシ樹脂1をエポキシ樹脂5に変更したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物の成形材を調製した。なお、成形材中の無機フィラーの含有率は78体積%であった。
結果を表1に示す。
なお、実施例5の硬化物は、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有しており、スメクチック相を形成していた。
[エポキシ樹脂6の合成]
フェノール化合物3(1,3,5−トリヒドロキシベンゼン)を0.99g(0.00785mol)フラスコに添加する替わりに、フェノール化合物2(1,3,5−トリヒドロキシベンゼン)を1.98g(0.0157mol)フラスコに添加したこと以外は実施例3と同様にして、エポキシポリマーを含むエポキシ樹脂6を得た。ここで、エポキシ化合物1のエポキシ基の当量数(Ep)と、フェノール化合物3のフェノール性水酸基の当量数(Ph)との比率(Ep/Ph)は5/1とした。なお、このエポキシ樹脂6には、合成溶媒の一部と未反応のエポキシ化合物とが含まれていた。
結果を表1に示す。
エポキシ樹脂1をエポキシ樹脂6に変更したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物の成形材を調製した。なお、成形材中の無機フィラーの含有率は78体積%であった。
結果を表1に示す。
なお、実施例6の硬化物は、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有しており、スメクチック相を形成していた。
[エポキシ樹脂7の合成]
まず、500mLの三口フラスコに、エポキシ化合物1を50g(0.118mol)量り取り、そこに溶媒1(シクロヘキサノン)を80g添加した。三口フラスコに冷却管及び窒素導入管を設置し、溶媒に漬かるように撹拌羽を取り付けた。この三口フラスコを160℃のオイルバスに浸漬し、撹拌を開始した。数分後にエポキシ化合物1が溶解し、透明な溶液になったことを確認した後、フェノール化合物4(ヒドロキノン)を1.3g(0.0118mol)フラスコに添加し、さらに硬化触媒1(トリフェニルホスフィン)を0.5g添加し、160℃のオイルバス温度で加熱を継続した。ここで、エポキシ化合物1のエポキシ基の当量数(Ep)と、フェノール化合物4のフェノール性水酸基の当量数(Ph)との比率(Ep/Ph)は10/1とした。5時間加熱を継続した後に、反応溶液からシクロヘキサノンを減圧留去した残渣を室温まで冷却することにより、エポキシポリマーを含むエポキシ樹脂7を得た。なお、このエポキシ樹脂7には、合成溶媒の一部と未反応のエポキシ化合物とが含まれていた。
結果を表1に示す。
エポキシ樹脂1をエポキシ樹脂7に変更したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物の成形材を調製した。なお、成形材中の無機フィラーの含有率は78体積%であった。
結果を表1に示す。
なお、比較例1の硬化物は、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有しており、スメクチック相を形成していた。
[エポキシ樹脂8の合成]
フェノール化合物4(ヒドロキノン)を1.3g(0.0118mol)フラスコに添加する替わりに、フェノール化合物4(ヒドロキノン)を2.6g(0.0236mol)フラスコに添加したこと以外は比較例1と同様にして、エポキシポリマーを含むエポキシ樹脂8を得た。ここで、エポキシ化合物1のエポキシ基の当量数(Ep)と、フェノール化合物4のフェノール性水酸基の当量数(Ph)との比率(Ep/Ph)は5/1とした。なお、このエポキシ樹脂8には、合成溶媒の一部と未反応のエポキシ化合物とが含まれていた。
結果を表1に示す。
エポキシ樹脂1をエポキシ樹脂8に変更したこと以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物の成形材を調製した。なお、成形材中の無機フィラーの含有率は78体積%であった。
結果を表1に示す。
なお、比較例2の硬化物は、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有しておらず、ネマチック相を形成していると推測した。
表1中、[ポリマー合成配合]の欄の数値は各成分の配合量(g)を示し、「−」は当該成分が使用されていないことを意味する。
また、Ep/Phがそれぞれ等しい実施例4〜6及び比較例2において、比較例2で合成したエポキシ樹脂8から得られた成形材よりも実施例4〜6でそれぞれ合成したエポキシ樹脂4〜6から得られた成形材の方が流動特性(スパイラルフロー)は高い値であった。
実施例1〜6ではフェノール成分としてフェノール化合物1(1,2,3−トリヒドロキシベンゼン)を用いた場合に流動特性(スパイラルフロー)が高い値であった。
Ep/Phが5/1である実施例4では、X線回折法にてスメクチック相の形成が確認されなかった理由としては、バインダとして機能するフェノール化合物の水酸基配置が近接しているため、メソゲンの配列を阻害したためと推測される。
Claims (25)
- メソゲン骨格と、下記一般式(A)で表される構造単位とを有するエポキシポリマー。
(一般式(A)中、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基を示す。nは0〜3の整数を示す。) - 下記一般式(IA)で表される構造単位及び下記一般式(IB)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも1つを有する請求項1に記載のエポキシポリマー。
(一般式(IA)及び一般式(IB)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基を示す。nは0〜3の整数を示す。) - ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定による数平均分子量が1000〜3000である請求項1又は請求項2に記載のエポキシポリマー。
- メソゲン骨格を有し、2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物と、1つのベンゼン環に3つの水酸基を置換基として有する3価フェノール化合物と、を反応させてなる請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のエポキシポリマー。
- 前記3価フェノール化合物は、1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン及び1,3,5−トリヒドロキシベンゼンからなる群より選択される少なくとも1つである請求項4に記載のエポキシポリマー。
- 前記3価フェノール化合物は、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン及び1,3,5−トリヒドロキシベンゼンからなる群より選択される少なくとも1つである請求項4又は請求項5に記載のエポキシポリマー。
- 前記エポキシ化合物は、下記一般式(I)で表される化合物を含む請求項4〜請求項6のいずれか1項に記載のエポキシポリマー。
(一般式(I)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。) - 前記エポキシ化合物は、trans−4−{4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル}シクロヘキシル=4−(2,3−エポキシプロポキシ)ベンゾエートを含む請求項4〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシポリマー。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載のエポキシポリマーを含むエポキシ樹脂。
- 請求項9に記載のエポキシ樹脂と、
フィラーと、
を含むエポキシ樹脂組成物。 - 炭素繊維強化プラスチック(CFRP)のバインダとして用いられる請求項10に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 封止材又は成形材として用いられる請求項10に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 硬化物としたときのガラス転移温度が180℃以上である請求項10〜請求項12のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 硬化物としたとき、CuKα線を用いたX線回折法により、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有する請求項10〜請求項13のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項10〜請求項14のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を含む樹脂組成物層を有する、樹脂シート。
- 請求項10〜請求項14のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の半硬化物を含む半硬化樹脂組成物層を有する、Bステージシート。
- 請求項10〜請求項14のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物を含む硬化樹脂組成物層を有する、Cステージシート。
- 請求項10〜請求項14のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
- ガラス転移温度が180℃以上である請求項18に記載の硬化物。
- CuKα線を用いたX線回折法により、回折角2θ=3.0°〜3.5°の範囲に回折ピークを有する請求項18又は請求項19に記載の硬化物。
- 金属箔と、前記金属箔上に配置された請求項10〜請求項14のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の半硬化物を含む半硬化樹脂組成物層と、を有する樹脂付金属箔。
- 金属支持体と、前記金属支持体上に配置された請求項10〜請求項14いずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物を含む硬化樹脂組成物層と、前記硬化樹脂組成物層上に配置された金属箔と、を有する金属基板。
- メソゲン骨格を有し、2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物と、1つのベンゼン環に3つの水酸基を置換基として有する3価フェノール化合物と、を反応させてエポキシポリマーを含むエポキシ樹脂を製造するエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記エポキシ化合物のエポキシ基の当量数(Ep)と、前記3価フェノール化合物のフェノール性水酸基の当量数(Ph)との比率(Ep/Ph)を、100/50〜100/1の範囲とし、前記エポキシ化合物と前記3価フェノール化合物とを反応させる請求項23に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記3価フェノール化合物は、1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン及び1,3,5−トリヒドロキシベンゼンからなる群より選択される少なくとも1つである請求項23又は請求項24に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
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