JPWO2018155515A1 - 光硬化性インク組成物、及び画像形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、カチオン型ポリマーを含有する非硬化性系のインクにおける耐光性を改善するため、カチオン型ポリマーに加え、紫外線吸収活性を有する部位である紫外線吸収剤を有するモノマーの重合体である第二のポリマーを用いる技術が開示されている(例えば、特開平10−279854号公報参照)。
この点は、光硬化性が付与されたインク組成物においても同様であり、広範な用途に適合するように、例えばプラスチック製の基材に対する画像の密着性等に対する検討も盛んになされている。
しかしながら、光硬化性を有するインク組成物の硬化性能は、経時で変化しやすく、従来のように例えば低分子の酸化防止剤等を単に添加した組成では、硬化後の硬度が不足し、ブロッキング現象及び基材への密着不良を招く場合がある。
本発明の一実施形態が解決しようとする課題は、硬化後の画像の硬度、耐ブロッキング性、及び基材への密着性に優れる光硬化性インク組成物を提供することにある。
本発明の他の実施形態が解決しようとする課題は、硬度、耐ブロッキング性、及び記録媒体への密着性に優れた画像が形成される画像形成方法を提供することにある。
<1> 下記一般式1で表される構造単位を含む重合体とラジカル重合性モノマーとを含有し、単官能のラジカル重合性モノマー及び2官能のラジカル重合性モノマーの総含有量が、組成物全量に対して50質量%以上である、光硬化性インク組成物である。
<4> 一般式1で表される構造単位の、重合体中の全構造単位の総質量に対する比率が、10質量%以上である<1>〜<3>のいずれか1つに記載の光硬化性インク組成物である。
<5> 一般式1で表される構造単位の、重合体中の全構造単位の総質量に対する比率が、30質量%以上70質量%以下である<4>に記載の光硬化性インク組成物である。
<6> 重合体の重量平均分子量が、1,000〜50,000である<1>〜<5>のいずれか1つに記載の光硬化性インク組成物である。
<7> 重合体の含有量が、光硬化性インク組成物の全質量に対して、0.5質量%〜10.0質量%である<1>〜<6>のいずれか1つに記載の光硬化性インク組成物である。
<8> ラジカル重合性モノマーの含有量に対する重合体の含有量の比が、3質量%〜5質量%である<1>〜<7>のいずれか1つに記載の光硬化性インク組成物である。
<9> 更に、光重合開始剤を含有する<1>〜<8>のいずれか1つに記載の光硬化性インク組成物である。
本発明の他の実施形態によれば、硬度、耐ブロッキング性、及び記録媒体への密着性に優れた画像が形成される画像形成方法が提供される。
本明細書において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本明細書において、重合体中の各構造単位の量は、重合体中に各構造単位に該当する構造単位が複数存在する場合は、特に断らない限り、重合体中に存在する複数の構造単位の合計量を意味する。
本明細書において、「工程」との用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、「光」は、γ線、β線、電子線、紫外線、可視光線、赤外線といった活性エネルギー線を包含する概念である。
本明細書において、紫外線を、「UV(Ultra Violet)光」ということがある。
本明細書において、LED(Light Emitting Diode)光源から生じた光を、「LED光」ということがある。
本明細書において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸及びメタクリル酸の両方を包含する概念であり、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの両方を包含する概念であり、「(メタ)アクリロイル基」は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の両方を包含する概念である。
また、本明細書において、化学式中の「*」は、結合位置を表す。
本開示の光硬化性インク組成物(以下、単に「インク組成物」又は「インク」ということがある。)は、少なくとも、以下に示す一般式1で表される構造単位を含む重合体と、ラジカル重合性モノマーと、を含有し、ラジカル重合性モノマーのうち、単官能のラジカル重合性モノマー及び2官能のラジカル重合性モノマーの総含有量を、組成物全量に対して50質量%以上の範囲としたものである。
一般に、重合体の劣化を抑制する目的で酸化防止剤が添加されることがある。重合体の劣化は、熱、光、機械力、又は金属イオン等と酸素との作用により生じる酸化劣化に起因し、ラジカル連鎖反応を含む素反応により引き起こされる。酸化劣化の防止には、劣化の初期段階でラジカル反応を停止し、自動酸化を停止することが重要である。したがって、従来から、ラジカル発生の抑制、ラジカル捕捉、ハイドロパーオキサイドのイオン的な分解などの自動酸化サイクルにおける各過程で連鎖を停止する、いわゆる酸化防止剤と称される低分子化合物を配合することが行われてきた。酸化防止剤は、自動酸化のいずれの過程で連鎖を抑えるかによって次のように分類されている。
(1)連鎖開始阻止剤(光安定剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤)
(2)ラジカル捕捉剤(フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤)
(3)過酸化物分解剤(硫黄系抗酸化剤、リン系抗酸化剤)
しかしながら、酸素ラジカルに起因する酸化劣化及び光硬化反応性を改善するには、従来の酸化防止剤を添加するのみでは必ずしも充分ではなく、硬化後において、画像の硬度及び耐ブロッキング性が不足し、基材(特に被吸収性基材)に対する密着性にも劣る場合がある。
そのため、本開示の光硬化性インク組成物では、ラジカル重合性モノマー及び重合体を含有する組成において、重合体の構造中に酸化防止に寄与する特定構造を付加する。
これにより、劣化の初期段階における酸素ラジカル反応を停止することができ、酸素によるラジカル重合阻害に対する抑制効果が高い。したがって、本開示の光硬化性インク組成物は、従来の酸化防止剤と称される低分子化合物を含有する組成に比べ、硬化部での硬化反応性が顕著に改善され、画像等の硬化膜を形成した際の硬化膜におけるブロッキングの改善効果が発現し、硬度が向上し、かつ、基材(特に非吸収性基材)に対する硬化部の密着性(基材密着性)も飛躍的に向上する。
本開示の光硬化性インク組成物は、下記一般式1で表される構造単位(以下、適宜「構造単位A」と表記することがある。)を含む重合体の少なくとも一種を含有する。一般式1で表される構造単位は、重合体の主鎖構造に結合する側鎖(すなわち置換基Y)に、チオエーテル構造、リン原子、及びヒンダードフェノール構造からなる群から選択される構造を有している。本開示の光硬化性インク組成物は、高分子の重合体が酸化防止機能を有していることにより、低分子のいわゆる酸化防止剤を含有する場合に比べ、酸素ラジカルによる酸化劣化が少なく、酸素によるラジカル重合阻害の抑制効果が高い。そのため、本開示の光硬化性インク組成物によると、硬化後の膜(画像を含む)のブロッキング性が小さく抑えられ、硬度及び基材密着性が顕著に向上する。
また、Xは、酸素原子又は−NR2−を表し、R2は、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
R2における炭素数1〜8のアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、中でも炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
R2としては、水素原子、メチル基、又はエチル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
中でも、Xとしては、インクが低粘化し、インクジェット法による吐出時の吐出安定性の点で、酸素原子が好ましい。
Lは、単結合又は2価の連結基を表す。R5は、炭素数1〜18の直鎖状、分岐状、脂環族又は芳香族の炭化水素基を表す。
なお、Lにおける2価の連結基及びR5の詳細は、下記一般式3におけるL及びR5と同義であり、好ましい態様も同様である。
−L−S−R5で表される基としては、例えば、−CH2CH2−OCO−CH2CH2−S−C12H25、−CH2CH2−OCOO−CH2CH2−S−C12H25、−CH2CH2−CO−CH2CH2−S−C12H25、−CH2CH2−COO−CH2CH2−S−C12H25などが挙げられる。
なお、Lにおける2価の連結基、並びにR6及びR7の詳細は、下記一般式4におけるL、R6及びR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
−L−PR6R7で表される基としては、例えば、下記構造の基が挙げられる。
なお、Lにおける2価の連結基、並びにR3及びR4の詳細は、下記一般式2におけるL、R3及びR4と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(y1)で表される基としては、例えば、下記構造の基が挙げられる。
一般式2〜一般式4において、Lは、単結合又は2価の連結基を表す。
Lにおける2価の連結基としては、特に制限はないが、例えば、炭素数1〜3のアルキレン基、アルキル部位の炭素数が1〜3のアラルキレン基、又は下記式(L−11)〜式(L−16)のいずれか1つで表される基が挙げられる。
式(L−11)中のnは、1〜3の整数であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
式(L−13)及び式(L−14)中、L1及びL2は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、又はプロピレン基)又はアルキル部位の炭素数が1〜3のアラルキレン基を表し、*1は、−COO−基との結合位置を表し、*2は、炭素原子、硫黄原子又はリン原子との結合位置を表す。
式(L−15)中、*1は、−COO−基との結合位置を表し、*2は、炭素原子、硫黄原子又はリン原子との結合位置を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜5の分岐状の炭化水素基が好ましく、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソアミル基、s−アミル基、t−アミル基が好適に挙げられ、t−ブチル基又はt−アミル基がより好ましい。
R5は、炭素数8〜18の直鎖状の炭化水素基が好ましく、炭素数12〜18の直鎖状の炭化水素基がより好ましい。
R6及びR7は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素を含む基が好ましく、フェニル基又はフェニルオキシ基がより好ましい。
一般式1で表される構造単位の重合体中における比率が10質量%以上であると、硬化後の硬度、耐ブロッキング性、及び基材との密着性がより向上する。一般式1で表される構造単位の重合体中における比率の上限に制限はなく、100質量%としてよい。
中でも、一般式1で表される構造単位の重合体中における比率は、上記と同様の理由から、10質量%以上90質量%以下がより好ましく、30質量%以上70質量%以下が更に好ましく、30質量%以上50質量%以下が更に好ましい。一般式1で表される構造単位の重合体中における比率が90質量%以下であると、インクの保存安定性及びインクジェット法による吐出時の吐出安定性がより向上する。
本開示における重合体は、アミド構造を有する構造単位b1及び環状の炭化水素基を有する構造単位b2の少なくとも一方を含むことにより、画像と基材との密着性がより向上する。
重合体中において、構造単位b1及び構造単位b2は、それぞれ1種のみであってもよいし2種以上であってもよい。
重合体が構造単位b1を含む場合、構造単位b1中のアミド構造が、画像と基材との密着性向上に寄与する。
R28が、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基(好ましくは水素原子)を表し、
R29及びR30が、それぞれ独立に、水素原子若しくは炭素数1〜6のアルキル基を表すか、又は、R29及びR30が互いに結合して(即ち、R29及びR30が一体となって)式(N31)若しくは式(N32)で表される基を表す態様が挙げられる。
かかる態様のうち、膜の硬度の観点から、更に好ましくは、R29及びR30が、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基を表すか、又は、R29及びR30が互いに結合して式(N31)若しくは式(N32)で表される基を表す態様である。
R32及びR33における「酸素原子を含んでもよい炭化水素基」は、アルコキシ基によって置換された炭化水素基、アシル基によって置換された炭化水素基、アシルオキシ基によって置換された炭化水素基、アルコキシカルボニル基によって置換された炭化水素基、水酸基によって置換された炭化水素基、カルボキシル基によって置換された炭化水素基、等が挙げられる。
R31が、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、
R32及びR33が、それぞれ独立に、水素原子若しくは炭素数1〜3のアルキル基を表すか、又は、R32及びR33が互いに結合して式(N33)〜式(N36)のいずれか1つで表される基を表す態様である。
かかる態様のうち、膜の硬度の観点から、更に好ましくは、R32及びR33が、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキル基を表すか、又は、R32及びR33が互いに結合して(即ち、R32及びR33が一体となって)式(N33)〜式(N36)のいずれか1つで表される基を表す態様である。
構造単位b2は、酸素原子を含んでもよい環状構造を含む炭化水素基を有する。
重合体が構造単位b2を含む場合、構造単位b2中の、酸素原子を含んでもよい環状構造を含む炭化水素基が、画像と基材との密着性向上に寄与する。
上記置換アリール基、上記置換脂環族基、上記置換環状アセタール基、上記置換環状エーテル基、上記置換ラクトン基、及び上記置換ヘテロアリール基における置換基としては、それぞれ、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、水酸基、カルボキシル基、等が挙げられる。
構造単位b2における環状構造を含む炭化水素基は、画像と基材との密着性をより向上させる観点から、多環状構造を含む炭化水素基であることが好ましい。
重合体における全構造単位に対する構造単位b1及び構造単位b2の総含有量の上限は、構造単位Aの含有量によるが、70質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましく、50質量%以下が特に好ましい。
重合体は、上述した構造単位A及び構造単位B以外の他の構造単位を含んでもよい。
他の構造単位としては、例えば、ビニルモノマーに由来する構造単位を適宜含むことができる。
但し、インクの保存安定性の観点から、他の構造単位としてのアミノアルキル基を有する構造単位の含有量は、重合体の全量に対し、10質量%以下が好ましく、3質量%以下がより好ましく、1質量%以下が更に好ましい。インクの保存安定性の観点からみた特に好ましい態様は、重合体が他の構造単位としてのアミノアルキル基を有する構造単位を含まない態様である。
重合体の重量平均分子量は、3,000〜40,000がより好ましく、5,000〜40,000が更に好ましく、5,000〜30,000が更に好ましく、10,000〜30,000が特に好ましい。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による測定は、測定装置として、HLC(登録商標)−8020GPC(東ソー(株))を用い、カラムとして、TSKgel(登録商標)Super Multipore HZ−H(4.6mmID×15cm、東ソー(株))を3本用い、溶離液として、THF(テトラヒドロフラン)を用いる。また、測定条件としては、試料濃度を0.45質量%、流速を0.35ml/min、サンプル注入量を10μl、及び測定温度を40℃とし、RI検出器を用いて行う。
検量線は、東ソー(株)の「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F−40」、「F−20」、「F−4」、「F−1」、「A−5000」、「A−2500」、「A−1000」、及び「n−プロピルベンゼン」の8サンプルから作製する。
重合体の含有量は、インク組成物の全質量に対して、2.0質量%〜9.0質量%がより好ましく、2.0質量%〜7.0質量%が特に好ましい。
本開示の光硬化性インク組成物は、ラジカル重合性モノマーの少なくとも一種を含有する。
本開示の光硬化性インク組成物は、ラジカル重合性モノマーとして、少なくとも単官能のラジカル重合性モノマー及び2官能のラジカル重合性モノマーも少なくとも一方を含み、更に3官能以上のラジカル重合性モノマーを含有することができる。
単官能のラジカル重合性モノマーの少なくとも1種と2官能のラジカル重合性モノマーの少なくとも1種との両方を含有する態様であってもよいし、
単官能のラジカル重合性モノマーの少なくとも1種を含有し、2官能のラジカル重合性モノマーを含有しない態様であってもよいし、
2官能のラジカル重合性モノマーの少なくとも1種を含有し、単官能のラジカル重合性モノマーを含有しない態様であってもよい。
特定ラジカル重合性モノマーの総含有量が50質量%以上であることは、本開示のインク組成物が、主たる液体成分として特定ラジカル重合性モノマーを含有するインクであることを意味する。
特定ラジカル重合性モノマーの含有量の上限には特に制限はないが、上限は、例えば95質量%とすることができ、また、90質量%とすることもできる。
N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物;
2−フェノキシエチルアクリレート(PEA)、ベンジルアクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマルアクリレート(CTFA)、イソボルニルアクリレート(IBOA)、テトラヒドロフルフリルアクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、トリデシルアクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルアクリレート(TMCHA)、ジシクロペンテニルアクリレート(DCPA)、4−t−ブチルシクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、カプロラクトン変性アクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ポリエチレングリコールアクリレート、ポリプロピレングリコールアクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート等の単官能アクリレート化合物;
2−フェノキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート(IBOA)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルメタクリレート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルメタクリレート(TMCHA)、ジシクロペンテニルメタクリレート(DCPA)、4−t−ブチルシクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、カプロラクトン変性メタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、ポリプロピレングリコールメタクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールメタクリレート等の単官能メタクリレート化合物;
ノルマルプロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ノルマルブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル等の単官能ビニルエーテル化合物;
アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、
アクリロイルモルホリン、N−イソプロピルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−ブチルアクリルアミド、N−tert−ブチルアクリルアミド、N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミド、N−ドデシルアクリルアミド、N−(ブトキシメチル)アクリルアミド、等の単官能アクリルアミド化合物;
メタクリルアミド、N−フェニルメタクリルアミド、N−(メトキシメチル)メタクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−tert−ブチルメタクリルアミド、等の単官能メタクリルアミド化合物;
等が挙げられる。
ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)、ジプロピレングリコールジアクリレート(DPGDA)、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ノナンジオールジアクリレート、デカンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール変性ビスフェノールAジアクリレート、ジオキサングリコールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート等の2官能アクリレート化合物;
2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルアクリレート(VEEA);
1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル(DVE3)等の2官能ビニル化合物;
ヘキサンジオールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート(DPGDA)、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、ノネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール変性ビスフェノールAジメタクリレート等の2官能メタクリレート化合物;
等が挙げられる
特定ラジカル重合性モノマーの重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定した値である。
この条件を満たす限り、本開示のインク組成物は、三官能以上のラジカル重合性モノマーを含有していてもよい。
三官能以上のラジカル重合性モノマーとしては、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート等の三官能以上の(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。
本開示のインク組成物に含有されるラジカル重合性モノマーの全量中に占める特定ラジカル重合性モノマーの割合は、60質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることが好ましい。
本開示のインク組成物は、ラジカル重合性樹脂(以下、単に「重合性樹脂」ともいう)を含有することができる。この場合、インクに含有される重合性樹脂は、1種のみであっても2種以上であってもよい。
本開示のインク組成物がラジカル重合性樹脂を含有する場合、前述した構造単位(a2)による効果(ラジカル重合の酸素によって阻害される現象を抑制する効果)は、ラジカル重合性モノマーのラジカル重合に対してだけでなく、ラジカル重合性樹脂のラジカル重合に対しても発揮される。
重合性樹脂の概念には、重合性基を有するオリゴマー及び重合性基を有するポリマーが包含される。
重合性基としては、重合反応性及び形成される膜の硬度の観点から、(メタ)アクリロイル基が特に好ましい。
例えば、カルボキシ基を側鎖に有するポリマー(又はオリゴマー)とグリシジルメタクリレートとの反応、又はエポキシ基を有するポリマー(又はオリゴマー)とメタクリル酸等のエチレン性不飽和基含有カルボン酸との反応を利用することにより、ポリマー(又はオリゴマー)に重合性基を導入することができる。これらの基は併用してもよい。
重合性基を有するアクリル樹脂の市販品の例としては、(ACA)Z200M、(ACA)Z230AA、(ACA)Z251、(ACA)Z254F(以上、ダイセル・オルネクス(株))、ヒタロイド7975D(日立化成(株))等が挙げられる。
重合性基を有するポリエーテル樹脂の市販品の例としては、ブレンマー(登録商標)ADE−400A、ブレンマー(登録商標)ADP−400(以上、日油(株))等が挙げられる。
重合性基を有するポリカーボネート樹脂の市販品の例としては、ポリカーボネートジオールジアクリレート(宇部興産(株))等が挙げられる。
重合性基を有するエポキシ樹脂の市販品の例としては、EBECRYL(登録商標)3708(ダイセル・オルネクス(株))、CN120、CN120B60、CN120B80、CN120E50(以上、サートマー社)、ヒタロイド7851(日立化成(株))等が挙げられる。
重合性基を有するポリブタジエン樹脂の市販品の例としては、CN301、CN303、CN307(以上、サートマー社)等が挙げられる。
重合性樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定される値である。GPCによる具体的な測定方法については、既述の重合体における場合と同様である。
本開示のインク組成物は、更に、光重合開始剤を含有して光硬化性を有することが好ましい。光重合開始剤としては、光(即ち、活性エネルギー線)を吸収して重合開始種であるラジカルを生成する、公知の光重合開始剤を用いることができる。
より好ましい例としては、特公昭47−6416号公報記載のα−チオベンゾフェノン化合物、特公昭47−3981号公報記載のベンゾインエーテル化合物、特公昭47−22326号公報記載のα−置換ベンゾイン化合物、特公昭47−23664号公報記載のベンゾイン誘導体、特開昭57−30704号公報記載のアロイルホスホン酸エステル、特公昭60−26483号公報記載のジアルコキシベンゾフェノン、特公昭60−26403号公報、特開昭62−81345号公報記載のベンゾインエーテル類、特公平1−34242号公報、米国特許第4,318,791号パンフレット、ヨーロッパ特許0284561A1号公報に記載のα−アミノベンゾフェノン類、特開平2−211452号公報記載のp−ジ(ジメチルアミノベンゾイル)ベンゼン、特開昭61−194062号公報記載のチオ置換芳香族ケトン、特公平2−9597号公報記載のアシルホスフィンスルフィド、特公平2−9596号公報記載のアシルホスフィン、特公昭63−61950号公報記載のチオキサントン類、特公昭59−42864号公報記載のクマリン類等を挙げることができる。
また、特開2008−105379号公報、特開2009−114290号公報に記載の重合開始剤も好ましい。
これらの中でも、感度向上の観点及びLED光への適合性の観点等から、光重合開始剤としては、(b)アシルホスフィンオキシド化合物が好ましく、モノアシルホスフィンオキシド化合物(特に好ましくは、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキシド)、又は、ビスアシルホスフィンオキシド化合物(特に好ましくは、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド)がより好ましい。
本開示のインク組成物が光重合開始剤を含有する場合、光重合開始剤の含有量としては、インクの全量に対して、1.0質量%〜25.0質量%が好ましく、2.0質量%〜20.0質量%がより好ましく、3.0質量%〜15.0質量%が更に好ましい。
本開示の光硬化性インク組成物は、上記した所成分に加え、必要に応じて、更に、その他の成分を含有することができる。
本開示のインク組成物は、補助的に、増感剤を含有してもよい。
増感剤は、特定の活性エネルギー線を吸収して電子励起状態となる物質である。電子励起状態となった増感剤は、光重合開始剤と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱等の作用を生じる。これにより、光重合開始剤の化学変化、即ち、分解、ラジカル、酸又は塩基の生成等が促進される。
また、増感剤としては、特開2010−24276号公報に記載の一般式(i)で表される化合物、及び特開平6−107718号公報に記載の一般式(I)で表される化合物も、好適に使用できる。
上記の中でも、増感剤としては、発光ダイオード(LED)光への適合性及び光重合開始剤との反応性の観点から、チオキサントン、イソプロピルチオキサントン、4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル、及びベンゾフェノンから選ばれる少なくとも1種が好ましい。
本開示のインク組成物が増感剤を含有する場合、増感剤の含有量は、0.5質量%〜10質量%が好ましく、1.0質量%〜7.0質量%がより好ましく、2.0質量%〜6.0質量%が特に好ましい。
本開示のインク組成物は、界面活性剤を含有していてもよい。
界面活性剤としては、特開昭62−173463号、同62−183457号の各公報に記載された界面活性剤が挙げられる。例えば、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、脂肪酸塩等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、アセチレングリコール、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、変性ポリジメチルシロキサン等のシロキサン類、等のノニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩、第4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、カルボベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤が挙げられる。
なお、界面活性剤に代えて重合性基を有さない有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物としては、例えば、フッ素含有界面活性剤、オイル状フッ素含有化合物(例、フッ素油)及び固体状フッ素化合物樹脂(例、四フッ化エチレン樹脂)が含まれ、特公昭57−9053号(第8〜17欄)、特開昭62−135826号の各公報に記載された化合物が挙げられる。
本開示のインク組成物は、重合禁止剤を含有していてもよい。
重合禁止剤としては、p−メトキシフェノール、キノン類(例えば、ハイドロキノン、ベンゾキノン、メトキシベンゾキノン等)、フェノチアジン、カテコール類、アルキルフェノール類(例えば、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)等)、アルキルビスフェノール類、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジブチルジチオカルバミン酸銅、サリチル酸銅、チオジプロピオン酸エステル類、メルカプトベンズイミダゾール、ホスファイト類、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(TEMPO)、2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン−1−オキシル(TEMPOL)、クペロンAl、トリス(N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩などが挙げられる。
これらの中でも、p−メトキシフェノール、カテコール類、キノン類、アルキルフェノール類、TEMPO、TEMPOL、クペロンAl、及びトリス(N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩から選ばれる少なくとも1種が好ましく、p−メトキシフェノール、ハイドロキノン、ベンゾキノン、BHT、TEMPO、TEMPOL、クペロンAl、及びトリス(N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。
本開示のインク組成物は、溶剤を含有していてもよい。
溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン;メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−プロパノール、1−ブタノール、tert−ブタノール等のアルコール;クロロホルム、塩化メチレン等の塩素系溶剤;ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶剤;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤;等が挙げられる。
本開示のインク組成物が溶剤を含有する場合、基材への影響をより低減する観点より、溶剤の含有量は、インク組成物の全量に対し、5質量%以下が好ましく、0.01質量%〜5質量%がより好ましく、0.01質量%〜3質量%が特に好ましい。
本開示のインク組成物は、少量の水を含有していてもよい。
本開示のインク組成物は、実質的に水を含有しない、非水性のインクであることが好ましい。
具体的には、本開示のインク組成物の全量に対する水の含有量は、好ましくは3質量%以下であり、より好ましくは2質量%以下であり、特に好ましくは1質量%以下である。
本開示のインク組成物は、着色剤を少なくとも1種含有していてもよい。
着色剤としては、特に制限はなく、顔料、水溶性染料、分散染料等の公知の色材から任意に選択して使用することができる。この中でも、耐候性に優れ、色再現性に富む点から、顔料を含むことがより好ましい。
有機顔料及び無機顔料としては、例えば、黄色顔料、赤色顔料、マゼンタ顔料、青色顔料、シアン顔料、緑色顔料、橙色顔料、紫色顔料、褐色顔料、黒色顔料、白色顔料等が挙げられる。
着色剤として顔料を用いる場合には、顔料粒子を調製する際に、必要に応じて顔料分散剤を用いてもよい
本明細書中において、着色剤を実質的に含有しないとは、着色剤の含有量が、液体組成物の全量に対し、0.1質量%未満であることをいう。
着色剤を実質的に含有しない態様のインク(いわゆるクリアインク)によれば、画像強度に優れ、かつ、黄変が抑制された、実質的に無色の画像を形成できる。
本開示のインク組成物は、上記以外のその他の成分を含有していてもよい。
その他の成分としては、紫外線吸収剤、共増感剤、酸化防止剤、褪色防止剤、導電性塩等が挙げられる。その他の成分については、特開2011−225848号公報、特開2009−209352号公報等の公知文献を適宜参照することができる。
(粘度)
本開示のインク組成物は、25℃における粘度が10mPa・s〜50mPa・sであることが好ましく、10mPa・s〜30mPa・sであることがより好ましく、10mPa・s〜25mPa・sであることが更に好ましい。インクの粘度は、例えば、含有される各成分の組成比を調整することによって調整できる。インクの粘度が上記好ましい範囲であると、インクジェット法による吐出時の吐出安定性をより向上させることができる。
粘度は、25℃に温調されたインク組成物に対して粘度計(VISCOMETER RE−85L、東機産業株式会社)を用いて測定される値である。
本開示のインク組成物は、30℃における表面張力が、20mN/m〜30mN/mであることが好ましく、さらに好ましくは23mN/m〜28mN/mである。ポリオレフィン、PET、コート紙、非コート紙等の様々な基材に膜を形成する場合、濡れ性の点では30mN/m以下が好ましく、滲み抑制及び浸透性の点では20mN/m以上が好ましい。
表面張力は、30℃に温調されたインク組成物に対して表面張力計(DY−700、協和界面化学株式会社)を用いて測定される値である。
本開示の光硬化性インク組成物は、膜形成に好適に用いることができる。
本開示の画像形成方法は、既述の本開示の光硬化性インク組成物を(好ましくはインクジェット法により)記録媒体上に付与する工程(以下、「付与工程」ともいう。)と、記録媒体上に付与された光硬化性インク組成物に活性エネルギー線を照射する工程(以下、「照射工程」ともいう。)と、を有するものである。
本開示の画像形成方法では、既述の本開示の光硬化性インク組成物が用いられるので、画像強度、すなわち鉛筆硬度、耐ブロッキング性、及び基材との密着性に優れた画像を形成することができる。更に、本開示の画像形成方法は、インク組成物の保存安定性及びインクジェット法による吐出時の吐出安定性にも優れている。
付与工程は、本開示のインク組成物を基材上に付与する工程である。
基材上にインクを付与する態様としては、塗布法、浸漬法、インクジェット法などの公知の方法を利用した態様のいずれを採用してもよい。中でも、種々の基材(記録媒体を含む)に対して膜(例えば画像)の形成が行なえる点でインクジェット法が好適である。
例えば、基材である所望の記録媒体の上に光硬化性インク組成物をインクジェット法によって付与する態様が特に好ましい。
基材としては、例えば、紙、プラスチック(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン等)がラミネートされた紙、金属板(例えば、アルミニウム、亜鉛、銅等の金属の板)、プラスチックフィルム(例えば、ポリ塩化ビニル(PVC:Polyvinyl Chloride)樹脂、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレンテレフタレート(PET:Polyethylene Terephthalate)、ポリエチレン(PE:Polyethylene)、ポリスチレン(PS:Polystyrene)、ポリプロピレン(PP:Polypropylene)、ポリカーボネート(PC:Polycarbonate)、ポリビニルアセタール、アクリル樹脂等のフィルム)、上述した金属がラミネートされ又は蒸着された紙、上述した金属がラミネートされ又は蒸着されたプラスチックフィルムなどが挙げられる。
「非吸収性」とは、ASTM試験法のASTM D570で吸水率(質量%、24hr.)が0.2未満である性状を指す。
非吸収性の基材としては、ポリ塩化ビニル(PVC)基材、ポリスチレン(PS)基材、ポリカーボネート(PC)基材、ポリエチレンテレフタレート(PET)基材、ポリプロピレン(PP)基材、アクリル樹脂基材等のプラスチック基材が好ましい。
インクジェット記録装置としては特に制限はなく、目的とする解像度を達成し得る公知のインクジェット記録装置を任意に選択して使用することができる。すなわち、市販品を含む公知のインクジェット記録装置であれば、いずれも、画像形成方法における基材へのインク組成物の吐出を行うことができる。
インク供給系は、例えば、インク組成物を含む元タンク、供給配管、インクジェットヘッド直前のインク供給タンク、フィルター、ピエゾ型のインクジェットヘッドからなる。ピエゾ型のインクジェットヘッドは、好ましくは1pl〜100pl、より好ましくは8pl〜30plのマルチサイズドットを、好ましくは320dpi(dot per inch)×320dpi〜4000dpi×4000dpi(dot per inch)、より好ましくは400dpi×400dpi〜1600dpi×1600dpi、さらに好ましくは720dpi×720dpi〜1600dpi×1600dpiの解像度で吐出できるよう駆動することができる。なお、dpiとは、2.54cm(1inch)当たりのドット数を表す。
照射工程は、基材上に付与されたインク組成物に活性エネルギー線を照射する工程である。インク組成物に活性エネルギー線が照射されることにより、インク組成物中の特定ラジカル重合性モノマーの重合反応が進行する。結果、膜(例えば画像)を定着させ、膜強度(画像強度)を向上させることできる。
また、上記で例示された光源の、半導体紫外発光デバイスへの置き換えは、産業的にも環境的にも非常に有用である。
半導体紫外発光デバイスの中でも、LED(Light Emitting Diode)及びLD(Laser Diode)は、小型、高寿命、高効率、及び低コストであり、光源として期待されている。
光源としては、メタルハライドランプ、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、LED、又は青紫レーザーが好ましい。
これらの中でも、増感剤と光重合開始剤とを併用する場合は、波長365nm、405nm、若しくは436nmの光照射が可能な超高圧水銀ランプ、波長365nm、405nm、若しくは436nmの光照射が可能な高圧水銀ランプ、又は、波長355nm、365nm、385nm、395nm、若しくは405nmの光照射が可能なLEDがより好ましく、波長355nm、365nm、385nm、395nm、若しくは405nmの光照射が可能なLEDが最も好ましい。
照射条件並びに基本的な照射方法は、特開昭60−132767号公報に開示されている照射条件及び照射方法を同様に適用することができる。
活性エネルギー線の照射方式として、具体的には、インク組成物の吐出装置を含むヘッドユニットの両側に光源を設け、いわゆるシャトル方式でヘッドユニット及び光源を走査する方式、又は、駆動を伴わない別光源によって活性エネルギー線の照射を行う方式が好ましい。
活性エネルギー線の照射は、インク組成物を着弾して加熱乾燥を行った後、一定時間(例えば0.01秒間〜120秒間、好ましくは0.01秒間〜60秒間)をおいて行うことが好ましい。
本開示の画像形成方法では、必要に応じて、付与工程後であって照射工程前に、更に加熱乾燥工程を設けてもよい。
加熱手段には、特に制限はないが、ヒートドラム、温風、赤外線ランプ、熱オーブン、ヒート版加熱などが挙げられる。
加熱温度は、40℃以上が好ましく、40℃〜150℃程度がより好ましく、40℃〜80℃程度が更に好ましい。
なお、加熱時間は、インク組成物の組成及び膜(画像)の形成速度を加味して適宜設定することができる。
以下において、共重合体の各構造単位の右下の数字は、共重合比(モル%)を表す。
<重合体(1)の合成>
重合体(1)を、以下のようにして合成した。
重合体(1)は、後述する実施例1Aに用いる重合体(一般式1で表される構造単位を含む重合体)である。
メチルプロピレングリコール(反応溶媒)84.31gを、冷却管を備えた300mlの三口フラスコに秤量し、窒素気流下、75℃で加熱攪拌した。
これとは別に、メチルプロピレングリコール56.21g、スミライザーGM(住友化学株式会社製)59.18g、V−601(ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート);和光純薬工業株式会社の重合開始剤)1.0362gを混合して調製した混合溶液を、上記のフラスコに2時間かけて滴下した。滴下を終了し、75℃で4時間加熱した後、90℃で更に2時間攪拌し、反応させた。
得られた反応液を放冷し、放冷後の反応液を水2000ml中へ注ぎ、再沈殿精製後、真空乾燥した。
以上により、下記構造の重合体(1)(重量平均分子量(Mw):10,000)を得た。
重合体(8)を、以下のようにして合成した。
重合体(8)は、後述する実施例8A及び実施例1Bに用いる重合体(一般式1で表される構造単位を含む重合体)である。
メチルプロピレングリコール(反応溶媒)89.35gを、冷却管を備えた300mlの三口フラスコに秤量し、窒素気流下、75℃で加熱攪拌した。
これとは別に、メチルプロピレングリコール59.57g、スミライザーGM(住友化学(株)社製)30.89g、N−ビニルカプロラクタム(原料モノマー)30.86g、V−601(ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート);和光純薬工業(株)製の開始剤)2.0723gを混合して調製した混合溶液を、上記のフラスコに2時間かけて滴下した。滴下を終了し、75℃で4時間加熱した後、90℃で更に2時間攪拌し、反応させた。
得られた反応液を放冷し、放冷後の反応液を水2000ml中へ注ぎ、再沈殿精製後、真空乾燥した。
以上により、下記構造の重合体(8)(重量平均分子量(Mw):10,000)を得た。
重合体(19)を、以下のようにして合成した。
重合体(19)は、後述する実施例19A及び実施例6Bに用いる重合体(一般式1で表される構造単位を含む重合体)である。
メチルプロピレングリコール(反応溶媒)80.28gを、冷却管を備えた300mlの三口フラスコに秤量し、窒素気流下、75℃で加熱攪拌した。
これとは別に、メチルプロピレングリコール53.52g、スミライザーGM(住友化学(株)社製)28.41g、N−ビニルカプロラクタム(原料モノマー)10.86g、イソボロニルメタクリレート(原料モノマー)16.01g、V−601(ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート);和光純薬工業(株)製の開始剤)2.0723gを混合して調製した混合溶液を、上記のフラスコに2時間かけて滴下した。滴下を終了し、75℃で4時間加熱した後、90℃で更に2時間攪拌し、反応させた。
得られた反応液を放冷し、放冷後の反応液を水2000ml中へ注ぎ、再沈殿精製後、真空乾燥した。
以上により、下記構造の重合体(19)(重量平均分子量(Mw):10,000)を得た。
なお、重量平均分子量(Mw)は、V−601(開始剤)及びドデシルメルカプタンの量を調整することにより調整した。
下記組成の各成分を混合し、光硬化性インクA(単官能モノマーベースのインク)を調製した。ラジカル重合性モノマーの総質量に対する重合体の質量の比は、4.3質量%である。
<組成>
・下記IBOA(単官能モノマー) … 25.0質量%
・下記CTFA(単官能モノマー) … 25.0質量%
・下記PEA(単官能モノマー) … 19.9質量%
・CN964 … 2.0質量%
(サートマー社製;重合性基を有するウレタンオリゴマー)
・IRGACURE 819 … 5.0質量%
(BASF社製の光重合開始剤;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキシド(アシルフォスフィンオキシド化合物))
・IRGACURE 184 … 3.0質量%
(BASF社製の光重合開始剤;1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(カルボニル化合物))
・ITX(増感剤;2−イソプロピルチオキサントン)… 1.0質量%
・BP(増感剤;ベンゾフェノン) … 2.0質量%
・EDB(増感剤;4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル)… 1.0質量%
・FIRSTCURE ST−1 … 0.1質量%
(アルベマール社製の重合禁止剤)
・BYK−UV3575 … 1.0質量%
(ビックケミー社製の変性ポリジメチルシロキサン系界面活性剤)
・下記C(シアン)顔料分散液 … 12.0質量%
・表1に示す重合体 … 3.0質量%
以下に示す顔料(着色剤)、分散剤、及び重合性モノマーを混合し、ミキサー(シルバーソン社製L4R)を用いて2,500回転/分にて10分撹拌して混合物を得た。その後、得られた混合物を、ビーズミル分散機DISPERMAT LS(VMA社製)に入れ、直径0.65mmのYTZボール((株)ニッカトー製)を用い、2,500回転/分で6時間分散を行い、各顔料分散液(Y、M、C、K)を調製した。
<組成>
・顔料 …20質量%
(C.I.ピグメント・ブルー15:3(シアン顔料)、クラリアント社製)
・分散剤 …5質量%
(ソルスパース32000(高分子分散剤)、日本ルーブリゾール(株)製)
・重合性モノマー(2−フェノキシエチルアクリレート)…75質量%
光硬化性インクAに対して以下の評価を行った。結果を表1に示す。
下記の評価用試料(PVC)及び評価用試料(PS)を用いて密着性を評価した。
[評価用試料(PVC)]
まず、基材としてのポリ塩化ビニル(PVC)シートに対し、上記の光硬化性インクAを、RK PRINT COAT INSTRUMENTS社製 KハンドコーターのNo.2バーを用いて12μmの厚みで塗布し、塗膜を得た。得られた塗膜に対し、オゾンレスメタルハライドランプMAN250Lを搭載し、コンベアスピード9.0m/分、露光強度2.0W/cm2に設定した実験用UVミニコンベア装置CSOT((株)ジーエス・ユアサパワーサプライ製)を用いてUV光(紫外線)を照射することにより、上記塗膜を硬化させて硬化膜とした。以上により、評価用試料(PVC)を得た。
[評価用試料(PS)]
基材であるPVCシートをポリスチレン(PS)シートに変更したこと以外は、上記の評価用試料(PVC)の作製と同様にして、評価用試料(PS)を作製した。
・PVCシート:エイブリィ・デニソン社製の「AVERY(登録商標)400 GLOSS WHITE PERMANENT」
・PSシート:Robert Horne社製の「falcon hi impact polystyrene」
下記の評価基準において、0及び1が、実用上許容される範囲である。また、下記の評価基準において、格子が剥がれた割合(%)は、下記の式によって求められた値である。下記の式における全格子数は25である。
格子が剥がれた割合(%)=〔(剥がれが生じた格子数)/(全格子数)〕×100
<評価基準>
0:格子が剥がれた割合(%)が0%であった。
1:格子が剥がれた割合(%)が0%超5%以下であった。
2:格子が剥がれた割合(%)が5%超15%以下であった。
3:格子が剥がれた割合(%)が15%超35%以下であった。
4:格子が剥がれた割合(%)が35%超65%以下であった。
5:格子が剥がれた割合(%)が65%超であった。
上記の評価用試料(PVC)を用い、硬化膜の鉛筆硬度を評価した。
具体的には、評価用試料(PVC)の硬化膜に対し、鉛筆として三菱鉛筆(株)製のUNI(登録商標)を用い、日本工業規格(JIS) K5600−5−4(1999年)に基づき、鉛筆硬度試験を行った。
試験結果において、鉛筆硬度の許容範囲はHB以上であり、H以上であることが好ましい。鉛筆硬度がB以下である印刷物は、印刷物の取り扱い時に傷が生じる可能性があり好ましくない。
上記の評価用試料(PVC)を用い、硬化膜の耐ブロッキング性を評価した。
具体的には、評価用試料(PVC)を20mm×20mmのサイズに裁断し、評価サンプルとした。この評価サンプルは2枚作製した。次に、2枚の評価サンプルを、硬化膜同士が接するように重ね合わせ、次いで、温度25℃、湿度50%RHの環境下、2枚の評価サンプルが互いに押し付けられる方向に10Nの荷重を10秒間加え、次いで評価サンプル同士を剥がした。次に、2枚の評価サンプルの各々の硬化膜を観察し、硬化膜同士が接着した跡の有無及び上記接着した跡の程度を目視で観察し、下記の評価基準にしたがって硬化膜の耐ブロッキング性を評価した。結果を表1に示す。
<評価基準>
5:硬化膜同士が接着した跡が見られず、硬化膜の耐ブロッキング性に非常に優れている。
4:硬化膜の全面積に対して0%超3%未満の範囲に、硬化膜同士が接着した跡が見られるが、硬化膜の耐ブロッキング性は実用上問題ないレベルである。
3:硬化膜の全面積に対して3%以上10%未満の範囲に、硬化膜同士が接着した跡が見られるが、硬化膜の耐ブロッキング性は実用上の許容範囲内である。
2:硬化膜の全面積に対して10%以上50%未満の範囲に、硬化膜同士が接着した跡が見られ、硬化膜の耐ブロッキング性が実用上の許容範囲外である。
1:硬化膜の全面積に対して50%以上の範囲に、硬化膜同士が接着した跡が見られ、硬化膜の耐ブロッキング性が極めて悪い。
ピエゾ型インク吐出ヘッドを有する市販のインクジェット記録装置(富士フイルム社製、LuxelJet(登録商標)UV3600GT/XT:商品名)、及び、記録媒体(基材)としてのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東レ社製)を用い、以下の方法により光硬化性インクAの吐出安定性を評価した。
上記インクジェット記録装置を用い、光硬化性インクAをPETフィルム上に下記の吐出条件で吐出し、着弾した光硬化性インクAに紫外(UV)光を照射(照射量:1000mW/cm2)して100%ベタ画像(Solid Image)を形成することを60分間連続して行った。60分間連続して光硬化性インクAを吐出している間にインク詰まりを生じたノズル(ノズルロス)の個数を求め、下記の評価基準にしたがって評価した。下記の評価基準において、5又は4が実用上許容される範囲である。
・チャンネル数:318/ヘッド
・駆動周波数:4.8kHz/dot
・インク滴:7滴、42pl
・ヘッドノズルの温度:45℃
<評価基準>
5:ノズルロスが0個以上2個未満である。
4:ノズルロスが2個以上5個未満である
3:ノズルロスが5個以上7個未満である
2:ノズルロスが7個以上10個未満である。
1:ノズルロスが10個以上である。
光硬化性インクA(50mL)を50mLのガラス瓶に入れ蓋をし、恒温槽(60℃)条件下で4週間放置した。放置前後で光硬化性インクAの粘度を測定し、放置前の粘度に対する放置後の粘度の上昇率を求め、下記の評価基準にしたがって光硬化性インクAの保存安定性を評価した。評価基準において、5又は4が実用上許容される範囲である。
また、光硬化性インクAの粘度は、粘度計としてVISCOMETER RE−85L(東機産業(株)製)を用い、液温25℃の条件で測定した。結果を表1に示す。
<評価基準>
5:放置前の粘度に対する放置後の粘度の上昇率が、10%未満である。
4:放置前の粘度に対する放置後の粘度の上昇率が、10%以上20%未満である。
3:放置前の粘度に対する放置後の粘度の上昇率が、20%以上30%未満である。
2:放置前の粘度に対する放置後の粘度の上昇率が、30%以上40%未満である。
1:放置前の粘度に対する放置後の粘度の上昇率が、40%以上である。
実施例1Aにおいて、重合体(1)の種類又は含有量を下記表1に示すように変更したこと以外は、実施例1Aと同様にして、光硬化性インクA(単官能モノマーベースのインク)を調製し、実施例1Aと同様の測定及び評価を行った。測定及び評価の結果は、下記表1に示す。
なお、重合体(1)の含有量の変更は、重合体を形成している各モノマーの量を、各モノマーの比率を変えずに全体的に減量又は増量することによって行った。
実施例1Aにおいて、重合体(1)を下記の比較化合物1に代えたこと以外は、実施例1Aと同様にして、光硬化性インクA(単官能モノマーベースのインク)を調製し、実施例1Aと同様の測定及び評価を行った。測定及び評価の結果は、下記表1に示す。
下記組成の各成分を混合し、光硬化性インクB(多官能モノマーベースのインク)を調製した。調製した光硬化性インクBを用い、実施例1Aと同様の測定及び評価を行った。測定及び評価の結果は、下記表2に示す。ラジカル重合性モノマーの総質量に対する重合体の質量の比は、4.3質量%である。
<組成>
・下記DPGDA(多官能モノマー) … 25.0質量%
・下記HDDA(多官能モノマー) … 20.0質量%
・下記DVE3(多官能モノマー) … 8.9質量%
・下記VEEA(多官能モノマー) … 15.0質量%
・下記DPHA(多官能モノマー) … 1.0質量%
・CN964 … 2.0質量%
(サートマー社製;重合性基を有するウレタンオリゴマー)
・IRGACURE 819 … 5.0質量%
(BASF社製の光重合開始剤;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキシド(アシルフォスフィンオキシド化合物))
・IRGACURE 184 … 3.0質量%
(BASF社製の光重合開始剤;1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(カルボニル化合物))
・BP(増感剤;ベンゾフェノン) … 2.0質量%
・EDB(増感剤;4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル)… 1.0質量%
・ITX(増感剤;2−イソプロピルチオキサントン)… 1.0質量%
・FIRSTCURE ST−1 … 0.1質量%
(アルベマール社製の重合禁止剤;トリス(N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン)アルミニウム塩)
・BYK−UV3575 … 1.0質量%
(ビックケミー社製の変性ポリジメチルシロキサン系界面活性剤)
・上記C(シアン)顔料分散液 … 12.0質量%
・表2に示す重合体 … 3.0質量%
実施例1Bにおいて、重合体(8)の種類又は含有量を下記表2に示すように変更したこと以外は、実施例1Bと同様にして、光硬化性インクB(多官能モノマーベースのインク)を調製し、実施例1Aと同様の測定及び評価を行った。測定及び評価の結果は、下記表2に示す。
実施例1Bにおいて、重合体(8)を上記の比較化合物1に代えたこと以外は、実施例1Bと同様にして、光硬化性インクB(多官能モノマーベースのインク)を調製し、実施例1Aと同様の測定及び評価を行った。測定及び評価の結果は、下記表2に示す。
重合体が構造単位a1と構造単位b1とを有する実施例8A〜18Aでは、画像の鉛筆硬度及び密着性が更に向上した。重合体が構造単位Bとして環状の炭化水素基を有する構造単位b2を更に有する実施例19A〜21A等から、インクの吐出安定性に優れたものとなることが分かる。また、重合体の重量平均分子量が3,000〜50,000である実施例22A〜24A及び26Aでは、重量平均分子量が比較的小さい実施例25Aに比べて、鉛筆硬度、耐ブロッキング性、及び密着性により優れたものとなった。更に重量平均分子量が40,000以下であると、実施例23Aのようにインクの保存安定性がさらに改善され、重量平均分子量が30,000以下であると、実施例24Aのように更にインクの吐出安定性が改善された。
実施例27A〜32Aから分かるように、重合体中における「一般式1で表される構造単位」の比率は、30質量%〜90質量%の範囲が硬度、耐ブロッキング性、及び画像の密着性の向上の点で適しており、インクの保存安定性及び吐出安定性にも優れる点で、比率は、30質量%〜80質量%が更に適しており、30質量%〜70質量%が特に適していた。
重合体の含有量が2質量%〜8質量%である実施例35A、37A及び38Aでは、硬度、耐ブロッキング性及び密着性に加え、インクの保存安定性及び吐出安定性にも優れていた。結果から、より好ましい重合体の含有量は、2質量%〜7質量%であった。
これに対し、「一般式1で表される構造単位」を有しない重合体及び低分子化合物である比較化合物1を用いた比較例1A〜2Aでは、硬度、耐ブロッキング性、及び基材への密着性の全てにおいて劣っていた。
なお、実施例1B〜25B及び比較例1B〜2Bにおいても、上記と同様の結果がみられた。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (10)
- 下記一般式1で表される構造単位を含む重合体とラジカル重合性モノマーとを含有し、
単官能のラジカル重合性モノマー及び2官能のラジカル重合性モノマーの総含有量が、組成物全量に対して50質量%以上である、光硬化性インク組成物。
式中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。Xは、酸素原子又は−NR2−を表し、R2は、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。Yは、チオエーテル構造、リン原子、及びヒンダードフェノール構造からなる群から選択される少なくとも1種の部位を含む基を表す。*は、結合位置を示す。 - 前記一般式1で表される構造単位は、下記一般式2〜一般式4から選択される少なくとも1つの構造単位を含む請求項1に記載の光硬化性インク組成物。
式中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。Lは、単結合又は2価の連結基を表す。R3、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、炭素数1〜18の直鎖状、分岐状、脂環族又は芳香族の炭化水素基を表し、R6及びR7は互いに結合して環構造を形成してもよい。R8及びR9の一方は水酸基を表し、他方は水素原子を表す。*は、結合位置を示す。 - 前記重合体は、前記一般式1で表される構造単位以外のアミド構造を有する構造単位、及び環状の炭化水素基を有する構造単位から選択される少なくとも一種を含む請求項1又は請求項2に記載の光硬化性インク組成物。
- 前記一般式1で表される構造単位の、重合体中の全構造単位の総質量に対する比率が、10質量%以上である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の光硬化性インク組成物。
- 前記一般式1で表される構造単位の、重合体中の全構造単位の総質量に対する比率が、30質量%以上70質量%以下である請求項4に記載の光硬化性インク組成物。
- 前記重合体の重量平均分子量が、1,000〜50,000である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の光硬化性インク組成物。
- 前記重合体の含有量が、光硬化性インク組成物の全質量に対して、0.5質量%〜10.0質量%である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の光硬化性インク組成物。
- 前記ラジカル重合性モノマーの含有量に対する前記重合体の含有量の比が、3質量%〜5質量%である請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の光硬化性インク組成物。
- 更に、光重合開始剤を含有する請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の光硬化性インク組成物。
- 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の光硬化性インク組成物を記録媒体上に付与する工程と、
前記記録媒体上に付与された前記光硬化性インク組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、
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