JPWO2017208936A1 - 反応性ポリシロキサン及びそれを含む重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aを少なくとも含むアルコキシケイ素化合物の重縮合物である反応性ポリシロキサン100質量部、及び(b)重合性二重結合を少なくとも1つ有する重合性化合物10〜500質量部を含む重合性組成物、当該重合性組成物の硬化物、及び当該重合性組成物を用いる成形体の製造方法。
【化1】
(式中、Xは重合性二重結合を有する置換基を少なくとも1つ有する、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基又はフェナントリル基を表し、Ar1は複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)、又は複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基(炭素原子数1乃至6のアルキル基で置換されていてもよい)を表し、R1はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表す。)
【選択図】なし
Description
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、硬化物が低アッベ数を示し、さらに高い透明性を有する成形体を作製するのに好適な重合性組成物を提供することを課題とする。
第2観点として、前記Xがビニルフェニル基である、第1観点に記載の重合性組成物に関する。
第3観点として、前記Ar1が、複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基である、第1観点又は第2観点に記載の重合性組成物に関する。
第4観点として、前記Ar1がフェナントリル基である、第3観点に記載の重合性組成物に関する。
第5観点として、前記アルコキシケイ素化合物が、式[2]で表されるアルコキシケイ素化合物Bをさらに含む、第1観点乃至第4観点のうち何れか一に記載の重合性組成物に関する。
第6観点として、前記Ar2がフェナントリル基である、第5観点に記載の重合性組成物に関する。
第7観点として、前記(b)重合性化合物が、式[3]で表されるフルオレン化合物(b1)を含む、第1観点乃至第6観点のうち何れか一に記載の重合性組成物に関する。
第8観点として、前記(b)重合性化合物が、式[4]で表される芳香族ビニル化合物(b2)を含む、第1観点乃至第7観点のうち何れか一に記載の重合性組成物に関する。
第9観点として、前記(b)重合性化合物が、式[5]で表される重合性アルコキシケイ素化合物(b3)を含む、第1観点乃至第8観点のうち何れか一に記載の重合性組成物に関する。
第10観点として、当該組成物より得られる硬化物のアッベ数が23以下となる、第1観点乃至第9観点のうち何れか一に記載の重合性組成物に関する。
第11観点として、第1観点乃至第10観点の何れか一に記載の重合性組成物の硬化物に関する。
第12観点として、第1観点乃至第10観点の何れか一に記載の重合性組成物からなる1.62以上の高屈折率樹脂レンズ用材料に関する。
第13観点として、第1観点乃至第10観点の何れか一に記載の重合性組成物から作製された、樹脂レンズに関する。
第14観点として、第1観点乃至第10観点の何れか一に記載の重合性組成物を、接し合う支持体と鋳型との間の空間、又は分割可能な鋳型の内部の空間に充填する工程、及び当該充填された組成物を露光して光重合する工程、を含む成形体の製造方法に関する。
第15観点として、さらに、得られた光重合物を充填された前記空間から取り出して離型する工程、並びに、該光重合物を該離型の前、中途又は後において加熱する工程、を含む第14観点に記載の製造方法に関する。
第16観点として、前記成形体がカメラモジュール用レンズである、第14観点又は第15観点に記載の製造方法に関する。
第17観点として、式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aを少なくとも含むアルコキシケイ素化合物の重縮合物である反応性ポリシロキサンに関する。
第18観点として、前記Xがビニルフェニル基である、第17観点に記載の反応性ポリシロキサンに関する。
第19観点として、前記Ar1が、複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基である、第17観点又は第18観点に記載の反応性ポリシロキサンに関する。
第20観点として、前記Ar1がフェナントリル基である、第19観点に記載の反応性ポリシロキサンに関する。
第21観点として、前記アルコキシケイ素化合物が、前記式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aとは異なるアルコキシケイ素化合物をさらに含む、第17観点乃至第20観点のうち何れか一に記載の反応性ポリシロキサンに関する。
第22観点として、前記アルコキシケイ素化合物が、式[2]で表されるアルコキシケイ素化合物Bをさらに含む、第17観点乃至第21観点のうち何れか一に記載の反応性ポリシロキサンに関する。
第23観点として、前記Ar2がフェナントリル基である、第22観点に記載の反応性ポリシロキサンに関する。
したがって、上記重合性組成物からなる本発明の高屈折率樹脂レンズ用材料は、高解像度カメラモジュール用のレンズとして好適に使用することができる。
本発明の重合性組成物は、成分(a)として特定の反応性ポリシロキサンと、成分(b)として重合性二重結合を少なくとも1つ有する重合性化合物とを含む重合性組成物である。
以下、各成分の詳細を説明する。
本発明に用いられる(a)反応性ポリシロキサンは、後述する特定構造のアルコキシケイ素化合物Aを少なくとも含むアルコキシケイ素化合物の重縮合物であり、該重縮合物にはアルコキシケイ素化合物Aの重縮合物、並びに、アルコキシケイ素化合物Aと前記アルコキシケイ素化合物Aとは異なる別のアルコキシケイ素化合物との共重縮合物が含まれる(なお、以降の本明細書において、重縮合と共重縮合をあわせて、単に“重縮合”ともいう。)。アルコキシケイ素化合物Aとは異なる別のアルコキシケイ素化合物としては特に限定されないが、好適には後述する特定構造のアルコキシケイ素化合物Bが挙げられる。上記(a)反応性ポリシロキサンは、詳細には、上記のアルコキシケイ素化合物を、酸又は塩基の存在下、重縮合して得られる化合物であり、該反応性ポリシロキサンも本発明の対象である。
前記アルコキシケイ素化合物Aは、下記式[1]で表される化合物である。
また複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基としては、例えば、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ビナフタレン、フェニルナフタレン、フェニルフルオレン、ジフェニルフルオレンから誘導される1価の基が挙げられる。
なお上記縮合環炭化水素基及び炭化水素環集合基において、置換基として有し得る炭素原子数1乃至6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
前記アルコキシケイ素化合物Bは、下記式[2]で表される化合物である。
また複数の芳香環が単結合で直接結合している炭化水素環集合基としては、例えば、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ビナフタレン、フェニルナフタレン、フェニルフルオレン、ジフェニルフルオレンから誘導される1価の基が挙げられる。
なお上記縮合環炭化水素基及び炭化水素環集合基において、置換基として有し得る炭素原子数1乃至6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
(a)成分の反応性ポリシロキサンを構成するアルコキシケイ素化合物として、式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aに加え、アルコキシケイ素化合物Aとは異なるアルコキシケイ素化合物、例えば式[2]で表されるアルコキシケイ素化合物Bを含む場合、これらアルコキシケイ素化合物の重縮合反応にかかる配合モル比は特に限定されないが、硬化物の物性を安定させる目的から、通常、アルコキシケイ素化合物A1モルに対し、アルコキシケイ素化合物B9モル以下の範囲が好ましい。より好ましくは1.5モル以下で配合される範囲である。アルコキシケイ素化合物Aの配合モル数に対するアルコキシケイ素化合物Bの配合モル比を9以下とすることで、十分な架橋密度が得られ、熱に対する寸法安定性がより向上し、かつ、より高屈折率、低アッベ数を有する硬化物を得ることができる。
上述のアルコキシケイ素化合物A及びアルコキシケイ素化合物Bは、必要に応じて適宜化合物を選択して用いることができ、またそれぞれ複数種の化合物を併用することもできる。この場合の配合モル比も、アルコキシケイ素化合物Aのモル量の総計と、アルコキシケイ素化合物Bのモル量の総計の比が、上記の範囲となる。
上記式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aを少なくとも含むアルコキシケイ素化合物、例えば上記式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aの重縮合反応、あるいはまた上記式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aと上記式[2]で表されるアルコキシケイ素化合物Bを含むアルコキシケイ素化合物の重縮合反応は、酸又は塩基性触媒の存在下で好適に実施される。
上記重縮合反応に用いる触媒は、後述の溶媒に溶解する、又は均一分散する限りにおいては特にその種類は限定されず、必要に応じて適宜選択して用いることができる。
用いることのできる触媒としては、例えば、酸性化合物として、塩酸、硝酸、硫酸などの無機酸、酢酸、シュウ酸などの有機酸等;塩基性化合物として、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、水酸化アンモニウム、第四級アンモニウム塩、アミン類等;フッ化物塩として、NH4F、NR4F等が挙げられる。なお、ここでRは、水素原子、炭素原子数1乃至12の直鎖状アルキル基、炭素原子数3乃至12の分枝状アルキル基、炭素原子数3乃至12の環状アルキル基からなる群から選ばれる一種以上の基である。
これら触媒は、一種単独で、又は複数種を併用することもできる。
触媒の使用量は、前記アルコキシケイ素化合物の総質量に対し、0.01〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%である。触媒の使用量を0.01質量%以上とすることで反応がより良好に進行する。また、経済性を考慮すれば、10質量%以下の使用で十分である。
本発明にかかる反応性ポリシロキサン(重縮合物)は、アルコキシケイ素化合物Aの構造が一つの特徴となっている。本発明に用いられるアルコキシケイ素化合物Aに含まれる反応性基(重合性二重結合)は、ラジカル又はカチオンによって容易に重合し、重合後(硬化後)は高い耐熱性を示す。
アルコキシケイ素化合物Aを少なくとも含むアルコキシケイ素化合物、例えばアルコキシケイ素化合物Aの加水分解重縮合反応、あるいはまたアルコキシケイ素化合物Aとアルコキシケイ素化合物Bとを含むアルコキシケイ素化合物の加水分解重縮合反応は、無溶媒下で行うことも可能だが、後述するテトラヒドロフラン(THF)などの、使用するアルコキシケイ素化合物に対して不活性な溶媒を反応溶媒として用いることも可能である。反応溶媒を用いる場合は、反応系を均一にしやすく、より安定した重縮合反応を行えるという利点がある。
このような反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)等のケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)等のエーテル類;エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール等のグリコール類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、ジエチルセロソルブ、ジエチルカルビトール等のグリコールエーテル類;N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)等のアミド類が挙げられる。これら溶媒は、一種単独で、又は二種以上を混合して用いてもよい。
反応時間は、重縮合物の分子量増加が終了し、分子量分布が安定するのに必要な時間以上なら、特に制限は受けず、より具体的には数時間から数日間である。
上記塩基並びにその使用量は、上述した塩基性化合物及びフッ化物塩からなる群から選択される一種以上の化合物、またその使用量を採用し得、好ましくは水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム及び水酸化テトラエチルアンモニウムからなる群から選ばれる一種以上のものを塩基として使用できる。
また重縮合反応に用いる反応条件等や反応溶媒等は上述したものを採用できる。
そして反応終了後、塩基の除去に使用する陽イオン交換樹脂としてはスルホ基をイオン基として有するイオン交換樹脂が好ましく用いられる。
中でも、スルホ基をイオン基として有する強酸性陽イオン交換樹脂が好ましく用いられる。
なお、上記(a)反応性ポリシロキサンは、[X(Ar1)SiO]で表されるシロキサン単位を少なくとも有する化合物であり、例えば、[X(Ar1)SiO]と[Ar2SiO3/2]で表されるシロキサン単位を少なくとも有する、架橋構造を持つ化合物である。
本発明に使用される(b)重合性化合物は、重合性二重結合を少なくとも1つ有する化合物であって、好ましくは後述する式[3]で表されるフルオレン化合物(b1)を含み、好適な態様において、後述する式[4]で表される芳香族ビニル化合物(b2)を含み、さらに好適な態様において、後述する式[5]で表される重合性アルコキシケイ素化合物(b3)を含む。
本発明において、(b)重合性化合物の含有量[後述する(b1)フルオレン化合物、(b2)芳香族ビニル化合物、(b3)重合性アルコキシケイ素化合物、(b4)その他の重合性化合物の合計量]は、(a)成分100質量部に対して10〜500質量部、好ましくは30〜250質量部とすることができる。
本発明に用いられる(b1)フルオレン化合物は、式[3]で表される化合物である。
また、L1及びL2が表す置換基を有していてもよいナフタレンジイル基としては、例えば、1,2−ナフタレンジイル基、1,4−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基、1,8−ナフタレンジイル基、2,3−ナフタレンジイル基、2,6−ナフタレンジイル基が挙げられる。
L3及びL4が表す炭素原子数1乃至6のアルキレン基において、炭素原子数2又は3のアルキレン基が好ましい。
本発明に用いられる(b2)芳香族ビニル化合物は、式[4]で表される化合物である。
これらの中でも、スチレン、1−ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、2,2−ビス(4−ビニルフェニル)プロパンが好ましく、ジビニルベンゼンがより好ましい。
本発明に用いられる(b3)重合性アルコキシケイ素化合物は、式[5]で表される化合物である。
また上記式[5]中のAr4の具体例としては、前記式[1]中の基Ar1として挙げた基が挙げられ、特に式[5]中の基Ar1において好ましい基として挙げた基を挙げることができる。
そして上記式[5]で表される化合物の具体例としては、前記式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aの具体例として挙げた化合物が挙げられる。
本発明に使用される(b)重合性化合物は、上記(b1)フルオレン化合物、(b2)芳香族ビニル化合物、及び(b3)重合性アルコキシケイ素化合物以外の、その他の重合可能な重合性化合物を含むことができる。
その他の重合性化合物としては、例えば上記(b1)、(b2)及び(b3)以外のビニル化合物又は(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、例えば芳香族基を有するモノ(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。なお、本発明では(メタ)アクリレート化合物とは、アクリレート化合物とメタクリレート化合物の両方をいう。例えば(メタ)アクリル酸は、アクリル酸とメタクリル酸をいう。
本発明の重合性組成物は、上記(a)成分及び(b)成分に加えて、(c)重合開始剤を含み得る。重合開始剤としては、光重合開始剤及び熱重合開始剤の何れも使用できる。
特に、光開裂型の光ラジカル重合開始剤が好ましい。
市販されている光ラジカル重合開始剤としては、例えば、IRGACURE(登録商標)184、同369、同651、同500、同819、同907、同784、同2959、同CGI1700、同CGI1750、同CGI1850、同CG24−61、同TPO、Darocur(登録商標)1116、同1173[以上、BASFジャパン(株)製]、ESACURE KIP150、同KIP65LT、同KIP100F、同KT37、同KT55、同KTO46、同KIP75[以上、Lamberti社製]を挙げることができる。
市販されているアゾ系熱重合開始剤としては、例えば、V−30、V−40、V−59、V−60、V−65、V−70[以上、和光純薬工業(株)製]を挙げることができる。
また市販されている有機過酸化物系熱重合開始剤としては、例えば、パーカドックス(登録商標)CH、同BC−FF、同14、同16、トリゴノックス(登録商標)22、同23、同121、カヤエステル(登録商標)P、同O、カヤブチル(登録商標)B[以上、化薬アクゾ(株)製]、パーヘキサ(登録商標)HC、パークミル(登録商標)H、パーオクタ(登録商標)O、パーヘキシル(登録商標)O、同Z、パーブチル(登録商標)O、同Z[以上、日油(株)製]を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
さらに本発明の重合性組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、例えば、連鎖移動剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、レベリング剤、レオロジー調整剤、シランカップリング剤等の接着補助剤、顔料、染料、消泡剤、重合禁止剤を含有することができる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、IRGANOX(登録商標)245、同1010、同1035、同1076、同1135[以上、BASFジャパン(株)製]、スミライザー(登録商標)GA−80、同GP、同MDP−S、同BBM−S、同WX−R[以上、住友化学(株)製]、アデカスタブ(登録商標)AO−20、同AO−30、同AO−40、同AO−50、同AO−60、同AO−80、同AO−330[以上、(株)ADEKA製]が挙げられる。
本実施の形態の重合性組成物の調製方法は、特に限定されない。調製法としては、例えば、(a)成分及び(b)成分、及び必要に応じて(c)成分を所定の割合で混合し、所望によりその他添加剤をさらに添加して混合し、均一な溶液とする方法、これら各成分のうち、例えば(a)成分及び(b)成分の一部を混合して均一な溶液とした後、残りの各成分を加え、所望によりその他添加剤をさらに添加して混合し、均一な溶液とする方法、又はこれらの成分に加えさらに慣用の溶媒を使用する方法が挙げられる。
上記重合性組成物を露光(光硬化)又は加熱(熱硬化)して、硬化物を得ることができ、本発明は上記重合性化合物の硬化物も対象とする。
露光する光線としては、例えば、紫外線、電子線、X線が挙げられる。紫外線照射に用いる光源としては、例えば、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、UV−LEDが使用できる。また、露光後、硬化物の物性を安定化させるためにポストベークを施してもよい。ポストベークの方法としては、特に限定されないが、通常、ホットプレート、オーブン等を使用して、50〜260℃、1〜120分間の範囲で行われる。
熱硬化における加熱条件としては、特に限定されないが、通常、50〜300℃、1〜120分間の範囲から適宜選択される。また、加熱手段としては、特に限定されないが、例えば、ホットプレート、オーブンが挙げられる。
本発明の重合性組成物は、例えば、圧縮成形(インプリント等)、注型、射出成形、ブロー成形などの慣用の成形法を使用することによって、硬化物の形成と並行して各種成形体を容易に製造することができる。こうして得られる成形体も本発明の対象である。
成形体を製造する方法としては、例えば接し合う支持体と鋳型との間の空間、又は分割可能な鋳型の内部の空間に本発明の重合性組成物を充填する工程、当該充填された組成物を露光して光重合する工程、得られた光重合物を充填された前記空間から取り出して離型する工程、並びに、該光重合物を該離型の前、中途又は後において加熱する工程を含む方法が挙げられる。
上記露光して光重合する工程は、前述の<<硬化物>>に示す条件を適用して実施することができる。
上記加熱工程の条件としては、特に限定されないが、通常、50〜260℃、1〜120分間の範囲から適宜選択される。また、加熱手段としては、特に限定されないが、例えば、ホットプレート、オーブン等が挙げられる。
このような方法によって製造された成形体は、カメラモジュール用レンズとして好適に使用することができる。
なお、実施例において、試料の調製及び物性の分析に用いた装置及び条件は、以下の通りである。
装置:(株)シンキー製 自転・公転ミキサー あわとり練太郎(登録商標)ARE−310
(2)スピンコーター
装置:Brewer Science社製 Cee(登録商標)200X
(3)UV露光
装置:アイグラフィックス(株)製 バッチ式UV照射装置(高圧水銀灯2kW×1灯)
(4)ナノインプリンター
装置:明昌機工(株)製 NM−0801HB
押し付け圧:150N
UV露光量:20mW/cm2、150秒
(5)1H NMRスペクトル
装置:Bruker社製 AVANCE III HD
測定周波数:500MHz
溶媒:CDCl3
内部基準:テトラメチルシラン(δ=0.00ppm)
(6)ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)
装置:(株)島津製作所製 Prominence(登録商標)GPCシステム
カラム:昭和電工(株)製 Shodex(登録商標)GPC KF−804L及びGPC KF−803L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:RI
検量線:標準ポリスチレン
(7)透過率
装置:日本分光(株)製 紫外可視近赤外分光光度計V−670
リファレンス:石英(硬化膜測定時)、空気(成形体測定時)
(8)屈折率nd、アッベ数νd
装置A(硬化膜測定時):ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製 多入射角分光エリプソメーター VASE
装置B(成形体測定時):メトリコン社製 プリズムカプラ モデル2010/M
測定温度:室温(およそ23℃)
(9)レンズ高さ
装置:三鷹光器(株)製 非接触表面性状測定装置PF−60
PheTMS:トリメトキシ(9−フェナントリル)シラン
SPDMS:ジメトキシ(フェニル)(4−ビニルフェニル)シラン
SPeDMS:ジメトキシ(フェナントレン−9−イル)(4−ビニルフェニル)シラン
STMS:トリメトキシ(4−ビニルフェニル)シラン[信越化学工業(株)製 信越シリコーン(登録商標)KBM−1403]
TMOS:テトラメトキシシラン[東京化成工業(株)製]
TEAH:35質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液[アルドリッチ社製]
DVB:ジビニルベンゼン[新日鐵住金化学(株)製 DVB−810]
FDA:ビスアリールフルオレンジアクリレート[大阪ガスケミカル(株)製 オグソール(登録商標)EA−F5503]
DDT:n−ドデカンチオール[花王(株)製 チオカルコール20]
PTMB:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)[昭和電工(株)製 カレンズMT(登録商標)PE1]
I184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[BASFジャパン(株)製 IRGACURE(登録商標)184]
TPO:ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド[BASFジャパン(株)製 IRGACURE(登録商標)TPO]
I245:トリエチレングリコールビス[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート[BASFジャパン(株)製 IRGANOX(登録商標)245]
BHA:2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール[東京化成工業(株)製]
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
THF:テトラヒドロフラン
凝縮器を備えた1Lの反応フラスコに、マグネシウム切削片[関東化学(株)製]15.7g(0.65mol)を仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、9−ブロモフェナントレン[東京化成工業(株)製]151.2g(0.58mol)、及びTHF518gの混合物を、室温(およそ23℃)下、1時間で滴下し、さらに1時間撹拌することで、グリニャール試薬を調製した。
2Lの反応フラスコに、STMS131.9g(0.58mol)、及びTHF259gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、上記グリニャール試薬を、還流下(およそ66℃)、30分間で滴下し、さらに24時間還流させた。この反応混合物から、エバポレーターを用いてTHFを減圧留去した。得られた残渣にヘキサン1,000gを加え、1時間還流させて可溶物を溶解した後、不溶物をろ別した。この不溶物に再度ヘキサン750gを加え、同様に可溶物を溶解後、不溶物をろ別した。それぞれのろ液を混合し、エバポレーターを用いてヘキサンを減圧留去することで、粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン150gで再結晶することで、目的とするSPeDMS102.4g(収率47%)を得た。
得られた化合物の1H NMRスペクトルを図1に示す。
凝縮器を備えた500mLの反応フラスコに、マグネシウム切削片[関東化学(株)製]10.4g(0.43mol)を仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、9−ブロモフェナントレン[東京化成工業(株)製]100.3g(0.39mol)、及びTHF346gの混合物を、室温(およそ23℃)下、1時間で滴下し、さらに30分間撹拌することで、グリニャール試薬を調製した。
1Lの反応フラスコに、TMOS178.0g(1.17mol)、及びTHF346gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、上記グリニャール試薬を、室温(およそ23℃)下、30分間で滴下し、さらに2時間撹拌した。この反応混合物から、エバポレーターを用いてTHFを減圧留去した。得られた残渣に、ヘキサン1,000gを加え、可溶物を溶解した後、不溶物をろ別した。この不溶物に、再度ヘキサン500gを加え、同様に不溶物をろ別した。それぞれのろ液を混合し、エバポレーターを用いてヘキサンを減圧留去することで、粗生成物を得た。粗生成物を減圧蒸留(1mmHg、120〜150℃)した後、メタノール389gで再結晶することで、目的とするPheTMS74.6g(収率64%)を得た。
得られた化合物の1H NMRスペクトルを図2に示す。
凝縮器を備えた500mLの反応フラスコに、マグネシウム切削片[関東化学(株)製]10.2g(0.42mol)を仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、ブロモベンゼン[東京化成工業(株)製]60.0g(0.38mol)、及びTHF340gの混合物を、室温(およそ23℃)下、1時間で滴下し、さらに1時間撹拌することで、グリニャール試薬を調製した。
1Lの反応フラスコに、STMS85.7g(0.38mol)、及びTHF170gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、上記グリニャール試薬を、室温(およそ23℃)下、30分間で滴下し、さらに2時間撹拌した。この反応混合物から、エバポレーターを用いてTHFを減圧留去した。得られた残渣に、ヘキサン600gを加え、可溶物を溶解した後、不溶物をろ別した。この不溶物に、再度ヘキサン300gを加え、同様に不溶物をろ別した。それぞれのろ液を混合し、エバポレーターを用いてヘキサンを減圧留去することで、粗生成物を得た。粗生成物を減圧蒸留(1mmHg、140〜150℃)することで、目的とするSPDMS50.4g(収率49%)を得た。
得られた化合物の1H NMRスペクトルを図3に示す。
凝縮器を備えた50mLの反応フラスコに、TEAH1.36g(3.23mmol)、及びTHF12gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、製造例1に従って製造したSPeDMS29.9g(80.7mmol)、及びTHF24gの混合物を、室温(およそ23℃)下、10分間で滴下し、40℃で16時間撹拌した。これを室温(およそ23℃)に冷却した。次いで、この反応混合物に、予めTHFで洗浄した陽イオン交換樹脂[ダウ・ケミカル社製 アンバーリスト(登録商標)15JWET]6.0g、及びろ過助剤[日本製紙(株)製 KCフロック W−100GK]1.2gを加え、1時間撹拌して反応を停止させた。その後、孔径0.5μmのメンブレンフィルタで陽イオン交換樹脂及びろ過助剤をろ過し、さらに酢酸エチル30gで洗い流した。このろ液及び洗浄液を併せて、メタノール897gに添加してポリマーを沈殿させた。この沈殿物をろ過、乾燥することで、目的とする反応性ポリシロキサン1(以下、XPe10と略記することもある)18.9gを得た。
GPCによるポリスチレン換算で測定される得られた化合物の重量平均分子量Mwは610、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は1.2であった。
凝縮器を備えた50mLの反応フラスコに、TEAH0.90g(2.14mmol)、イオン交換水0.86g(47.7mmol)、及びTHF7gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、製造例1に従って製造したSPeDMS9.9g(26.8mmol)、製造例2に従って製造したPheTMS8.0g(26.8mmol)、及びTHF14gの混合物を、室温(およそ23℃)下、10分間で滴下し、40℃で16時間撹拌した。これを室温(およそ23℃)に冷却した。次いで、この反応混合物に、予めTHFで洗浄した陽イオン交換樹脂[ダウ・ケミカル社製 アンバーリスト(登録商標)15JWET]3.6g、及びろ過助剤[日本製紙(株)製 KCフロック W−100GK]0.72gを加え、1時間撹拌して反応を停止させた。その後、孔径0.5μmのメンブレンフィルタで陽イオン交換樹脂及びろ過助剤をろ過し、さらに酢酸エチル18gで洗い流した。このろ液及び洗浄液を併せて、メタノール538gに添加してポリマーを沈殿させた。この沈殿物をろ過、乾燥することで、目的とする反応性ポリシロキサン2(以下、XPe55と略記することもある)14.8gを得た。
GPCによるポリスチレン換算で測定される得られた化合物の重量平均分子量Mwは1,000、分散度:Mw/Mnは1.0であった。
凝縮器を備えた100mLの反応フラスコに、TEAH1.50g(3.57mmol)、イオン交換水1.43g(79.5mmol)、及びTHF12gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、製造例1に従って製造したSPeDMS13.2g(35.6mmol)、製造例2に従って製造したPheTMS16.0g(53.6mmol)、及びTHF23gの混合物を、室温(およそ23℃)下、10分間で滴下し、40℃で16時間撹拌した。これを室温(およそ23℃)に冷却した。次いで、この反応混合物に、予めTHFで洗浄した陽イオン交換樹脂[ダウ・ケミカル社製 アンバーリスト(登録商標)15JWET]5.9g、及びろ過助剤[日本製紙(株)製 KCフロック W−100GK]1.2gを加え、1時間撹拌して反応を停止させた。その後、孔径0.5μmのメンブレンフィルタで陽イオン交換樹脂及びろ過助剤をろ過し、さらに酢酸エチル29gで洗い流した。このろ液及び洗浄液を併せて、メタノール877gに添加してポリマーを沈殿させた。この沈殿物をろ過、乾燥することで、目的とする反応性ポリシロキサン3(以下、XPe46と略記することもある)23.7gを得た。
GPCによるポリスチレン換算で測定される得られた化合物の重量平均分子量Mwは1,100、分散度:Mw/Mnは1.0であった。
凝縮器を備えた50mLの反応フラスコに、TEAH0.50g(1.18mmol)、及びTHF3gを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、製造例3に従って製造したSPDMS8.0g(29.6mmol)、及びTHF6gの混合物を、室温(およそ23℃)下、10分間で滴下し、40℃で16時間撹拌した。これを室温(およそ23℃)に冷却した。次いで、この反応混合物に、予めTHFで洗浄した陽イオン交換樹脂[ダウ・ケミカル社製 アンバーリスト(登録商標)15JWET]1.6g、及びろ過助剤[日本製紙(株)製 KCフロック W−100GK]0.32gを加え、1時間撹拌して反応を停止させた。その後、孔径0.5μmのメンブレンフィルタで陽イオン交換樹脂及びろ過助剤をろ過し、さらに酢酸エチル8gで洗い流した。このろ液及び洗浄液を混合し濃縮することで、目的とする反応性ポリシロキサン4(以下、PPe10と略記することもある)5.9gを得た。
GPCによるポリスチレン換算で測定される得られた化合物の重量平均分子量Mwは1,800、分散度:Mw/Mnは1.4であった。
実施例1乃至実施例3及び比較例1で製造した反応性ポリシロキサン3質量部、I184 0.03質量部、及びPGMEA7質量部を混合した。この溶液を、孔径0.2μmのPTFEシリンジフィルタでろ過し、固形分濃度30質量%のワニスを得た。
各ワニスを、石英基板上にスピンコーティング(1,500rpm×30秒間)し、100℃のホットプレートで1分間加熱乾燥した。この塗膜を、窒素雰囲気下、20mW/cm2で150秒間UV露光し、さらに150℃のホットプレートで20分間加熱することで、膜厚1.5μmの硬化膜を作製した。得られた硬化膜の波長400〜800nmの最小透過率を測定した。結果を表1に示す。
また、石英基板をシリコンウェハーに変更した以外は上記と同様に硬化膜を作製し、得られた硬化膜の波長588nm(d線)における屈折率nd、及びアッベ数νdを測定した。結果を表1に併せて示す。
一方、特定構造を有さない反応性ポリシロキサンから得られた硬化物(比較例1)にあっては、透過率は高いものの屈折率が1.613と低いことが確認され、本発明の優位性が示された。
(a)反応性ポリシロキサンとして表1に記載のポリシロキサン、(b1)フルオレン化合物としてFDA、(b2)芳香族ビニル化合物としてDVB、(b3)重合性アルコキシケイ素化合物として製造例1で製造したSPeDMS、連鎖移動剤(反応促進剤)として表2に記載のチオール化合物、重合開始剤としてI184及びTPO、酸化防止剤としてI245、並びに重合禁止剤としてBHAを、それぞれ表2に記載の量で配合し、50℃で3時間撹拌混合した。さらに10分間撹拌脱泡することで重合性組成物1乃至重合性組成物7(実施例4乃至実施例9及び比較例2に対応する)を調製した。なお、表2中、「部」は「質量部」を表す。
各重合性組成物を、1mm厚のシリコーンゴム製スペーサーとともに、離型処理したガラス基板2枚で挟み込んだ。この挟み込んだ重合性組成物を、20mW/cm2で150秒間UV露光した。硬化物をガラス基板から剥離した後、150℃のホットプレートで20分間加熱することで、直径30mm、厚さ1mmの成形体を作製した。
得られた成形体の波長400nmの透過率、波長588nm(d線)における屈折率nd、及びアッベ数νdを測定した。結果を表3に示す。
一方、特定構造を有さない反応性ポリシロキサンを添加した重合性組成物から得られた硬化物(比較例2)にあっては、アッベ数が26.0と高く、高解像度カメラモジュール用レンズにおいて低アッベ数レンズとして望まれる性能(例えばアッベ数23以下)には及ばず、該レンズへの使用には適しているとはいえないことが確認され、本発明の優位性が示された。
重合性組成物4について、ニッケル製の鋳型(2mm径×300μm深さのレンズ型を縦3列×横6列の18個配置)を用い、支持体としてのガラス基板上にナノインプリンターを用いてレンズ状に成形した。なお、使用した鋳型は、予めNovec(登録商標)1720[3M社製]で離型処理した。また、使用したガラス基板は、予め信越シリコーン(登録商標)KBM−503[信越化学工業(株)製]で密着処理した。鋳型を外した後、180℃のオーブンで20分間加熱することで、該ガラス基板上に凸レンズを作製した。
得られたガラス基板上の凸レンズについて、加熱試験前後のレンズ高さ(厚み)を非接触表面性状測定装置で測定し、その変化率(=(加熱前レンズ高さ−加熱後レンズ高さ)÷加熱前レンズ高さ×100)から加熱による寸法安定性を評価した。また、加熱試験後のレンズにおけるクラックの発生の有無を非接触表面性状測定装置に付属のマイクロスコープで観察した。なお、加熱試験は、得られた凸レンズをガラス基板ごと165℃のホットプレートで30分間加熱した後、室温(およそ23℃)まで放冷した。結果を表4に示す。
Claims (23)
- (a)式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aを少なくとも含むアルコキシケイ素化合物の重縮合物である反応性ポリシロキサン100質量部、及び(b)重合性二重結合を少なくとも1つ有する重合性化合物10〜500質量部を含む重合性組成物。
- 前記Xがビニルフェニル基である、請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記Ar1が、複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基である、請求項1又は請求項2に記載の重合性組成物。
- 前記Ar1がフェナントリル基である、請求項3に記載の重合性組成物。
- 前記Ar2がフェナントリル基である、請求項5に記載の重合性組成物。
- 前記(b)重合性化合物が、式[4]で表される芳香族ビニル化合物(b2)を含む、請求項1乃至請求項7のうち何れか一項に記載の重合性組成物。
- 前記(b)重合性化合物が、式[5]で表される重合性アルコキシケイ素化合物(b3)を含む、請求項1乃至請求項8のうち何れか一項に記載の重合性組成物。
- 当該組成物より得られる硬化物のアッベ数が23以下となる、請求項1乃至請求項9のうち何れか一項に記載の重合性組成物。
- 請求項1乃至請求項10の何れか一項に記載の重合性組成物の硬化物。
- 請求項1乃至請求項10の何れか一項に記載の重合性組成物からなる1.62以上の高屈折率樹脂レンズ用材料。
- 請求項1乃至請求項10の何れか一項に記載の重合性組成物から作製された、樹脂レンズ。
- 請求項1乃至請求項10の何れか一項に記載の重合性組成物を、接し合う支持体と鋳型との間の空間、又は分割可能な鋳型の内部の空間に充填する工程、及び当該充填された組成物を露光して光重合する工程、を含む成形体の製造方法。
- さらに、得られた光重合物を充填された前記空間から取り出して離型する工程、並びに、該光重合物を該離型の前、中途又は後において加熱する工程、を含む請求項14に記載の製造方法。
- 前記成形体がカメラモジュール用レンズである、請求項14又は請求項15に記載の製造方法。
- 式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aを少なくとも含むアルコキシケイ素化合物の重縮合物である反応性ポリシロキサン。
- 前記Xがビニルフェニル基である、請求項17に記載の反応性ポリシロキサン。
- 前記Ar1が、複数のベンゼン環構造を有する縮合環炭化水素基である、請求項17又は請求項18に記載の反応性ポリシロキサン。
- 前記Ar1がフェナントリル基である、請求項19に記載の反応性ポリシロキサン。
- 前記アルコキシケイ素化合物が、前記式[1]で表されるアルコキシケイ素化合物Aとは異なるアルコキシケイ素化合物をさらに含む、請求項17乃至請求項20のうち何れか一項に記載の反応性ポリシロキサン。
- 前記Ar2がフェナントリル基である、請求項22に記載の反応性ポリシロキサン。
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