JPWO2017195559A1 - 電荷輸送性材料、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明には様々な実施形態が含まれる。実施形態の例を以下に列挙する。本発明は以下の実施形態に限定されない。
本願の開示は、2016年5月10日に出願された特願2016−94599号に記載の主題と関連しており、その全ての開示内容は引用によりここに援用される。
本発明の実施形態である電荷輸送性材料は、フルオロアルキル基及びフルオロアリール基からなる群から選択される少なくとも1種を有する電荷輸送性ポリマーAと、フルオロアルキル基及びフルオロアリール基を有しない電荷輸送性ポリマーBとを含有する。電荷輸送性材料は、電荷輸送性ポリマーA及び電荷輸送性ポリマーBを、それぞれ1種のみ含有しても、又は、2種以上含有してもよい。
電荷輸送性ポリマーAは、フルオロアルキル基及びフルオロアリール基からなる群から選択される少なくとも1種を有する。電荷輸送性ポリマーAは、フルオロアルキル基及びフルオロアリール基からなる群から選択される基を、1種のみ有しても、又は、2種以上有してもよい。
フルオロアルキル基の例には、アルキル基に含まれる水素原子の一部がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基と、水素原子の全部がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基(すなわち、パーフルオロアルキル基)とが含まれる。表面エネルギーをより小さくし、濃度差を大きくする観点から、パーフルオロアルキル基が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1以上であり、溶解性の観点から、好ましくは2以上、より好ましくは3以上、更に好ましくは4以上であり、特に好ましくは5以上である。また、アルキル基の炭素数は、ガラス転移温度の低下抑制の観点から、好ましくは20以下、より好ましくは15以下、更に好ましくは10以下であり、特に好ましくは7以下である。アルキル基は、直鎖状、分岐状、又は環状であってよく、好ましくは直鎖状又は分岐状である。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、3,7−ジメチルオクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、及びペンタデシル基が挙げられる。
アリール基の炭素数は、6以上であり、溶解性を維持する観点から、好ましくは30以下、より好ましくは22以下、更に好ましくは14以下である。アリール基としては、例えば、ベンゼン(1)、ナフタレン(2)、フルオレン(2)、アントラセン(3)、テトラセン(4)、ペンタセン(5)、フェナントレン(3)、クリセン(4)、トリフェニレン(4)、テトラフェン(4)、ピレン(4)、ピセン(5)、ペンタフェン(5)、ペリレン(5)、ペンタヘリセン(5)、ヘキサヘリセン(6)、ヘプタヘリセン(7)、コロネン(7)、フルオランテン(3)、アセフェナントリレン(3)、アセアントレン(3)、アセアントリレン(3)、プレイアデン(4)、テトラフェニレン(4)、コラントレン(4)、ジベンゾアントラセン(5)、ベンゾピレン(5)、ルビセン(5)、ヘキサフェン(6)、ヘキサセン(6)、トリナフチレン(7)、ヘプタフェン(7)、ヘプタセン(7)、及びピラントロン(8)から誘導される1価の芳香族炭化水素基が挙げられる。括弧内の数字は、芳香族炭化水素に含まれるベンゼン環の数である。
≪フルオロアルキル基1≫
m及びnは、1以上の整数であり、(2n+1)>mである。
nは、偏在効果を得る観点から、2以上が好ましく、3以上がより好ましく、4以上が更に好ましく、5以上が特に好ましい。また、溶媒への良好な溶解性を得る観点から、nは、20以下が好ましく、15以下がより好ましく、10以下が更に好ましく、7以下が特に好ましい。
lは、1以上の整数であり、偏在効果を得る観点から2以上が好ましく、3以上がより好ましく、4以上が更に好ましく、5以上が特に好ましい。溶媒への良好な溶解性を得る観点から、lは20以下が好ましく、15以下が好ましく、10以下が更に好ましく、7以下が特に好ましい。
mは、1以上であり、偏在効果を得る観点から2以上が好ましく、3以上がより好ましい。mは大きいほうが好ましく、上限は4とでき、インク組成物又は有機層としてのぬれ性を考慮すると、3以下が好ましく、2以下がより好ましい。
nは、1以上であり、偏在効果を得る観点から2以上が好ましく、3以上がより好ましく、4以上が更に好ましい。nは大きいほうが好ましく、上限は6とでき、インク組成物又は有機層としてのぬれ性を考慮すると、5以下が好ましく、4以下がより好ましい。
電荷輸送性ポリマーAは、電荷を輸送する能力を有するポリマーであり、その構造について特に限定されることはない。電荷輸送性ポリマーAは、好ましくは、正孔を輸送する能力を有するポリマーである。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニル構造、ターフェニル構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
溶解性を向上させる観点から、lは1以上が好ましく、2以上がより好ましい。また、ガラス転移温度を保持する観点から、lは30以下が好ましく、25以下がより好ましく、20以下が更に好ましく、15以下が特に好ましく、10以下が極めて好ましい。
ガラス転移温度を保持する観点から、mは4以下が好ましく、3以下がより好ましく、2以下が更に好ましく、1又は2が特に好ましい。
溶解性を向上させる観点から、nは1以上が好ましい。また、ガラス転移温度を保持する観点から、nは30以下が好ましく、25以下がより好ましく、20以下が更に好ましく、15以下が特に好ましく、10以下が極めて好ましい。
Rは、それぞれ独立に、水素原子;炭素数1〜22個の直鎖、環状又は分岐アルキル基;又は、炭素数2〜30個のアリール基又はヘテロアリール基を表す。好ましくは水素原子である。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマーAが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。構造単位Bは、構造単位Lと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーAの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Tは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。一実施形態において、構造単位Tは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造であることが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造であることがより好ましい。また、他の実施形態において、後述するように、電荷輸送性ポリマーAが末端部に重合性官能基を有する場合、構造単位Tは重合可能な構造(例えば、ピロール−イル基等の重合性官能基)であってもよい。構造単位Tは、構造単位Lと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよく、また、構造単位Bと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。
電荷輸送性ポリマーAは、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、重合性官能基(「重合可能な置換基」とも記す。)を少なくとも1つ有してもよい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
電荷輸送性ポリマーAが構造単位Lを含む場合、構造単位Lの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの割合は、構造単位T及び必要に応じて導入される構造単位Bを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーAは、単一の分子量で表される化合物ではなく、通常は、2以上の構造単位を有する分子の集合体である。
本実施形態の電荷輸送性ポリマーAは、正孔輸送性を有する構造単位を含むモノマーの重合体又は共重合体であることが好ましい。好ましくは、上記構造単位Lを含む1種以上のモノマーと、上記構造単位Tを含む1種以上のモノマーとを含み、任意に上記構造単位Bを含むモノマーを含むモノマー混合物を用いて、これらのモノマーを共重合させることにより、好ましく製造することができる。共重合の形式は、交互、ランダム、ブロック又はグラフト共重合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する共重合体、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。
電荷輸送性ポリマーBは、フルオロアルキル基及びフルオロアリール基を有しない。フルオロアルキル基及びフルオロアリール基に関する説明を除き、電荷輸送性ポリマーAに関する上記説明は、電荷輸送性ポリマーBに適用され得る。
電荷輸送性材料は、任意の添加剤を含むことができ、例えばドーパントを更に含有してよい、ドーパントは、電荷輸送性材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得るものであればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。電荷輸送性材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
電荷輸送性材料は、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
電荷輸送性材料中の電荷輸送性ポリマーA及び電荷輸送性ポリマーBの合計の含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、電荷輸送性材料の全質量に対して50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。電荷輸送性ポリマーA及び電荷輸送性ポリマーBの含有量の上限は特に限定されず、100質量%とすることも可能である。ドーパント等の添加剤を含むことを考慮し、電荷輸送性ポリマーA及び電荷輸送性ポリマーBの含有量を、例えば95質量%以下、90質量%以下等としてもよい。
電荷輸送性材料は、有機エレクトロニクス材料、有機エレクトロルミネッセンス材料、有機光電変素子材料、有機トランジスタ材料等として好ましく用いられる。
本発明の実施形態であるインク組成物は、前記実施形態の電荷輸送性材料と、該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有する。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって有機層を容易に形成できる。
[溶媒]
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
電荷輸送性ポリマーA及び/又は電荷輸送性ポリマーBが重合性官能基を有する場合、インク組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。重合開始剤として、公知のラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤等を使用できる。インク組成物を簡便に調製できる観点から、ドーパントとしての機能と重合開始剤としての機能とを兼ねる物質を用いることが好ましい。そのような物質として、例えば、前記イオン化合物が挙げられる。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
電荷輸送性ポリマーAと電荷輸送性ポリマーBと含有量の割合(質量比A/B)は、電荷輸送性ポリマーA及び電荷輸送性ポリマーBをバランスよく存在させ、電荷の輸送性を向上させる観点から、2/8以上が好ましく、3/7以上がより好ましく、4/6以上が更に好ましい。また、A/Bの値は、同様の観点から、8/2以下が好ましく、7/3以下がより好ましく、6/4以下が更に好ましい。
本発明の実施形態である有機層は、電荷輸送性材料を含有し、一方の面側に電荷輸送性ポリマーAが偏在している。有機層は、前記実施形態のインク組成物を用いて形成することができる。また、本発明の実施形態である有機層の製造方法は、インク組成物を塗布する工程を含む。製造方法は、乾燥する工程、硬化させる工程等の任意の工程を更に含んでもよい。インク組成物を用いることによって、塗布法により、濃度差を有する有機層を良好かつ簡便に形成できる。例えば、有機層Aと有機層Bとを形成する場合、従来の製造方法によれば、インク組成物を塗布する工程を2回行う必要があった。しかし、本実施形態の製造方法によれば、インク組成物を塗布する工程を1回行うことによって、有機層Aと有機層Bとの機能を備えた有機層を形成することができる。有機層が濃度差を有することは、例えば、有機層表面と液体(例えば、水、ジヨードメタン等)との接触角測定、飛行時間二次イオン質量分析(TOF−SIMS)などによって確認できる。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、少なくとも一つ以上の前記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。また、本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子の製造方法は、有機層を形成するために、少なくとも前記実施形態のインク組成物を塗布する工程を含む。
本発明の実施形態である有機EL素子は、少なくとも一つ以上の前記実施形態の有機層を有する。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えている。有機EL素子は、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層等の正孔輸送性の層;電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層等の電子輸送性の層などの他の機能層を更に備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、前記有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは他の機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、及び電子ブロック層の少なくとも1種として有する。有機層には、2つ以上の機能を持たせることができる。好ましくは、正孔注入層及び正孔輸送層の機能、正孔輸送層と電子ブロック層の機能等である。また、本発明の実施形態である有機EL素子の製造方法は、有機層を形成するために、少なくとも前記実施形態のインク組成物を塗布する工程を含む。
以下、各層について説明する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
正孔輸送層、正孔注入層、及び電子ブロック層に用いられる材料として、上記実施形態の電荷輸送性材料が挙げられる。また、正孔輸送層、正孔注入層、及び電子ブロック層に用いられる材料として、電荷輸送性ポリマーAを単独で、又は、電荷輸送性ポリマーBを単独で使用することも可能である。
電子輸送層、電子注入層、及び正孔ブロック層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。また、前記実施形態の電荷輸送性材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有するフレキシブル基板であることが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のプラスチックフィルム、又は酸化珪素、窒化ケイ素等の無機物を用いることができるが、これらに限定されることはない。
封止の方法も、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
有機EL素子の発光色は特に限定されるものではない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、前記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
以下のようにして、電荷輸送性ポリマーを調製した。
(Pd触媒の調製)
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15mL)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し室温で30分間撹拌し、触媒の溶液を得た。なお、触媒の調製において、全ての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
三口丸底フラスコに、下記のモノマー1(2.0mmol)、モノマー2(5.0mmol)、モノマー3(4.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、さらに、別途調製したPd触媒の溶液(7.5mL)を加え、撹拌した。30分撹拌した後、上記フラスコ内に、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を追加した。この混合物を2時間にわたって、加熱還流した。なお、ここまでの全ての操作は、窒素気流下で行った。また、全ての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後に使用した。
装置 :高速液体クロマトグラフ Prominence
(株)島津製作所
送液ポンプ(LC−20AD)
脱気ユニット(DGU−20A)
オートサンプラ(SIL−20AHT)
カラムオーブン(CTO−20A)
PDA検出器(SPD−M20A)
示差屈折率検出器(RID−20A)
カラム :Gelpack(登録商標)
GL−A160S(製造番号:686−1J27)
GL−A150S(製造番号:685−1J27)
日立化成(株)
溶離液 :テトラヒドロフラン(THF)
(HPLC用、安定剤含有) 和光純薬工業(株)
流速 :1mL/min
カラム温度 :40℃
検出波長 :254nm
分子量標準物質:PStQuick A/B/C 東ソー(株)
三口丸底フラスコに、下記のモノマー4(2.0mmol)、モノマー2(5.0mmol)、モノマー5(4.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、さらに、別途調製したPd触媒の溶液(7.5mL)を加えた以外は調製例1と同様に、電荷輸送性ポリマー2を得た。
三口丸底フラスコに、下記のモノマー1(2.0mmol)、モノマー2(5.0mmol)、モノマー5(4.0mmol)、及びアニソール(8mL)を加え、さらに、別途調製したPd触媒の溶液(7.5mL)を加えた以外は調製例1と同様に、電荷輸送性ポリマー3を得た。
三口丸底フラスコに、下記のモノマー1(2.0mmol)、モノマー2(5.0mmol)、モノマー3(4.0mmol)、及びアニソール(30mL)を加え、さらに、別途調製したPd触媒の溶液(7.5mL)を加えた以外は調製例1と同様に、電荷輸送性ポリマー4を得た。
三口丸底フラスコに、下記のモノマー4(2.0mmol)、モノマー2(5.0mmol)、モノマー6(4.0mmol)、及びアニソール(4mL)を加えた以外は調製例1と同様に、電荷輸送性ポリマー5を得た。
三口丸底フラスコに、下記のモノマー7(4.0mmol)、モノマー2(5.0mmol)、モノマー3(2.0mmol)及びアニソール(4mL)を加え、さらに、別途調製したPd触媒の溶液(7.5mL)を加えた以外は調製例1と同様に、電荷輸送性ポリマー6を得た。
三口丸底フラスコに、下記のモノマー8(2.0mmol)、モノマー2(5.0mmol)、モノマー3(4.0mmol)、及びアニソール(4mL)を加えた以外は調製例1と同様に、電荷輸送性ポリマー7を得た。
以下のようにして有機層を形成し、有機層の表面の接触角を評価した。
[有機層E1]
電荷輸送性ポリマー1(1.0mg)、電荷輸送性ポリマー3(19.0mg)、及びトルエン(750μL)を混合し、塗布溶液を調製した。得られた塗布溶液を、ITOを1.6mm幅にパターンニングしたガラス基板(22mm×28mm×1mm)上に、回転数3,000min−1でスピンコートした。
大気下、室温(25℃)で、純水(25℃)又はジヨードメタン(25℃)をシリンジ(「DropMaster500」標準付属品)の針先から1μL出し、針先に液滴を形成した。液滴が有機層に触れるまで針先を有機層に近づけた。液滴が有機層に触れたところでシリンジを有機層から離した。着滴してから(液滴が有機層に触れてから)10秒後の液滴を画像解析し、θ/2法により接触角を求め、4回の平均値を算出した。
ITOを1.6mm幅にパターンニングしたガラス基板上に、電荷輸送性ポリマー1(20.0mg)及びトルエン(750μL)を混合した塗布溶液を、3,000min−1でスピンコートした。以後の操作は実施例1と同様にして有機層C1(厚さ50nm)を形成し、接触角測定を行った。
ITOを1.6mm幅にパターンニングしたガラス基板上に、電荷輸送性ポリマー3(20.0mg)及びトルエン(750μL)を混合した塗布溶液を、3,000min−1でスピンコートした。以後の操作は実施例1と同様にして有機層C2(厚さ50nm)を形成し、接触角測定を行った。
[有機EL素子E1]
ITOを1.6mm幅にパターンニングしたガラス基板上に、電荷輸送性ポリマー1(2.0mg)、電荷輸送性ポリマー2(2.5mg)、及びトルエン(500μL)を混合した塗布溶液を、3,000min−1でスピンコートした。以後の操作は乾燥窒素環境下で行った。
電荷輸送性ポリマーを表3に示す電荷輸送性ポリマーに変更し、有機EL素子E5では、塗布溶液に下記イオン性化合物Iを更に加えた以外は有機EL素子E1と同様に、有機EL素子C1、並びに、有機EL素子E2〜E5を作製した。また、有機EL素子E1と同様に、正孔輸送性層について、電荷輸送性ポリマーAの偏在化の有無を評価した。
有機EL素子C1及びE1〜E5に電圧を印加したところ、緑色発光が確認された。それぞれの有機EL素子について、発光輝度1,000cd/m2における発光効率(電流効率)を測定した。発光輝度は、輝度計(フォトリサーチ社製「プリチャード1980B」)を用いて測定した。
有機EL素子E1及びE2について、更に、駆動電圧及び発光寿命を測定した。電流電圧特性は、微小電流計(ヒューレットパッカード社製「4140B」)で測定した。また、発光寿命として、定電流を印加しながら輝度計(トプコン社製「BM−7」)を用いて輝度を測定し、輝度が初期輝度(5,000cd/m2)から30%低下する時間(初期輝度×0.7の輝度になる時間)を測定した。評価結果を表5に示す。
[有機EL素子C2]
ITOを1.6mm幅にパターンニングしたガラス基板上に、電荷輸送性ポリマー5(2.0mg)、上記イオン性化合物I(0.13mg)、及びトルエン(500μL)を混合した塗布溶液を、3,000min−1でスピンコートした。
2 有機層
3 発光層
4 陰極
5 基板
6 電子輸送層
7 電子注入層
A 電荷輸送性ポリマーA
B 電荷輸送性ポリマーB
Claims (15)
- フルオロアルキル基及びフルオロアリール基からなる群から選択される少なくとも1種を有する電荷輸送性ポリマーAと、フルオロアルキル基及びフルオロアリール基を有しない電荷輸送性ポリマーBとを含有する、電荷輸送性材料。
- 正孔注入層、正孔輸送層、及び電子ブロック層からなる群から選択される少なくとも1種の形成に用いられる、請求項1に記載の電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーA及び前記電荷輸送性ポリマーBからなる群から選択される少なくとも1種が、分岐構造を有する、請求項1又は2に記載の電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーA及び前記電荷輸送性ポリマーBの数平均分子量が、いずれも1,000以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の電荷輸送性材料。
- 前記電荷輸送性ポリマーA及び前記電荷輸送性ポリマーBが、いずれも、芳香族アミン構造を含む構造単位及びカルバゾール構造を含む構造単位からなる群から選択される少なくとも1種を有する、請求項1〜4のいずれかに記載の電荷輸送性材料。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の電荷輸送性材料と、溶媒とを含む、インク組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の電荷輸送性材料を含有し、一方の面側に前記電荷輸送性ポリマーAが偏在している、有機層。
- 請求項7に記載の有機層を備えた、有機エレクトロニクス素子。
- 請求項7に記載の有機層を備えた、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項9に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項9に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項11に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示装置。
- 請求項6に記載のインク組成物を塗布する工程を含む、有機層の製造方法。
- 請求項6に記載のインク組成物を塗布する工程を含む、有機エレクトロニクス素子の製造方法。
- 請求項6に記載のインク組成物を塗布する工程を含む、有機エレクトロルミネセンス素子の製造方法。
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