JPWO2017164335A1 - 多孔質膜形成用樹脂組成物及び多孔質膜 - Google Patents
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Abstract
Description
2.前記多孔質膜形成用樹脂組成物は、前記高分子化合物を含有し、前記高分子化合物は、前記熱分解性官能基を有するモノマーを重合又は共重合させた重合体を含むものであることを特徴とする1に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。
3.前記多孔質膜形成用樹脂組成物は、テトラカルボン酸誘導体とジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体及びそれをイミド化して得られるポリイミド、またはジイソシアネートとジアミン成分とを反応させて得られるポリウレアからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む重合体又は共重合体を含み、前記少なくとも1種を含む重合体又は共重合体のうちの何れかは、前記熱分解性官能基を有するモノマーを重合又は共重合させたものであることを特徴とする1又は2に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。
4.前記多孔質膜形成用樹脂組成物は、テトラカルボン酸誘導体とジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体及びそれをイミド化して得られるポリイミドを含み、前記熱分解性官能基を有するモノマーは、ジアミン化合物であることを特徴とする3に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。
5.前記ジアミン成分として、前記熱分解性官能基を有するジアミンと、他のジアミン化合物とを含むことを特徴とする4に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。
6.前記熱分解性官能基が、t−ブトキシカルボニル基(Boc基)であることを特徴とする1〜5の何れか一項に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。
7.前記多孔質膜形成用樹脂組成物は、強酸を含有することを特徴とする1〜6の何れか一項に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。
8.樹脂組成物1g中にt−ブトキシカルボニル基(Boc基)が0.5mmol以上含むことを特徴とする1〜7の何れか一項に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。
9.樹脂組成物1g中に酸性官能基及び酸性化合物が合計で2mmol以上含むことを特徴とする1〜8の何れか一項に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。
10.熱により分解してガスを発生する熱分解性官能基を有する化合物又は高分子化合物を含有することを特徴とする多孔質膜形成用樹脂組成物から得られた膜であって、前記熱分解性官能基を熱分解して発生したガス又は当該ガスと置換された空気を含む空隙を含むことを特徴とする多孔質膜。
<本発明の概要>
本発明は、熱により分解してガスを発生する熱分解性官能基を含む高分子塗布膜を形成する多孔質膜形成用樹脂組成物に関する。以下、それぞれの構成要件につき詳述する。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物とは、熱分解性官能基を含む化合物又は高分子化合物及び溶媒を含有する組成物のことを表す。その中でも、多孔質膜の出来やすさ及び膜の安定性の観点から、熱分解性官能基を含む高分子化合物が用いられるのが好ましい。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物に用いられる、熱分解性官能基とは、加熱によりガスを発生させる官能基であれば、その構造は特に限定されないが、t−ブトキシカルボニル基(Boc基)、ベンジルオキシカルボニル基、9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、などを挙げることができる。脱ガスの温度及び効率の観点から、t−ブトキシカルボニル基(Boc基)が特に好ましい。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物に用いられる高分子化合物はポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリウレア、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート等、その構造は、効率的に熱分解性官能基を導入出来る構造であれば特に限定はされず、上記構造を有する重合体の他、上記構造からから選択される二以上の構造を含む共重合体又は上記構造と他の構造を含む共重合体(重合体及び共重合体を単に重合体とも呼称することがある)であり、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミドおよびポリウアから選択される重合体、これらの中から選択される二以上の構造を含む共重合体、又はこれらの構造と他の構造を含む共重合体が、膜の機械的強度、安定性等の観点から好ましい。
ポリアミック酸及びポリアミック酸エステル(以下、ポリイミド前駆体とも称する)は、テトラカルボン酸誘導体とジアミン成分とを反応させて得られる。ポリイミド前駆体をイミド化すると、ポリイミドが得られる。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物に含有されるポリイミド前駆体は、以下の式(1)で表す繰り返し単位を含有する。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物に含有される、上記式(1)の構造単位を有する重合体を作製するためのテトラカルボン酸誘導体成分としては、テトラカルボン酸二無水物だけでなく、そのテトラカルボン酸誘導体であるテトラカルボン酸、テトラカルボン酸ジハライド化合物、テトラカルボン酸ジアルキルエステル化合物またはテトラカルボン酸ジアルキルエステルジハライド化合物を用いることもできる。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物に用いられるジアミン成分は、熱分解性官能基をその構造中に含有するジアミン(以下、特定ジアミン1とも称する)を含有する。上記式(1)の構造を持つ重合体の重合に用いられるジアミンは以下の式(3)で一般式化することが出来る。Y1の構造を例示すると、以下の通りである。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物に用いられるジアミン成分は、カルボン酸基をその構造中に含有するジアミン(以下、特定ジアミン2とも称する)を含有することが好ましい。カルボン酸基を含有することによって、多孔質膜化に必要な温度を下げることが出来る。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物に用いられるジアミン成分には、上述した特定ジアミン1、2の他に、本発明の効果を奏し得る程度において、他のジアミンを含有していても良い。その他のジアミンの構造については、特に限定されないが、例えば以下のように一般式化される。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物に用いられる高分子化合物がポリウレアである場合、その原料であるジイソシアネート成分としては、例えば、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネートなどが挙げられる。好ましいジイソシアネート成分は、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネートである。
本発明に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸エステルは、以下に示す(1)、(2)又は(3)の方法で合成することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸二無水物とジアミンから得られるポリアミック酸をエステル化することによって合成することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドとジアミンから合成することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルとジアミンを重縮合することにより合成することができる。
本発明に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸は、以下に示す方法により合成することができる。
本発明に用いられるポリイミドは、前記ポリアミック酸エステル又はポリアミック酸をイミド化することにより製造することができる。ポリアミック酸エステルからポリイミドを製造する場合、前記ポリアミック酸エステル溶液、又はポリアミック酸エステル樹脂粉末を有機溶媒に溶解させて得られるポリアミック酸溶液に塩基性触媒を添加する化学的イミド化が簡便である。化学的イミド化は、比較的低温でイミド化反応が進行し、イミド化の課程で重合体の分子量低下が起こりにくいので好ましい。
以上説明したように製造される熱分解性官能基を含む高分子化合物は、適宜混合される溶媒と共に多孔質膜形成用樹脂組成物とされる。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物を用いることにより、多孔質膜を形成することができる。具体的な手順の一例は、以下の通りである。
次いで、高分子塗布膜を加熱することにより、前記熱分解性官能基を分解し、多孔質膜とする多孔化工程とを具備する。
以上のようにして製造された多孔質膜は、膜厚方向に長い柱状の空隙を有する多孔質構造を有する。多孔質構造の空隙の大きさは、膜厚によって異なるが、幅1〜10μm程度、高さ1〜30μm程度の大きさとなる。
本発明の多孔質膜形成用樹脂組成物を用いることにより製造された多孔質膜は、優れた耐熱性、力学特性、耐薬品性を有し、膜中に大量の空隙が存在するため誘電率が低く、Low−k材料としての応用が期待できる。また、空隙に存在する空気は容易に液体にも置換可能であり、電池用セパレータや電解コンデンサ用隔膜への応用も期待できる。また、膜中にカルボン酸やスルホン酸などの酸性基を含有するため、プロトン輸送能が発現されるため燃料電池における固体電解質や正極、負極用バインダーへの応用も期待できる。また、フッ素基やアルキル側鎖といった撥水性を付与させる官能基の導入も可能であり、エレクトレットとして使用する際に高い性能と耐久性が期待できる。また、防音材や断熱材への応用も期待できる。
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
DA−1:下記式(DA−1)参照
DA−2:4,4´−ジアミノジフェニルメタン
DA−3:下記式(DA−3)参照
DA−4:下記式(DA−4)参照
DA−5:下記式(DA−5)参照
DA−6:下記式(DA−6)参照
DA−7:3,5−ジアミノ安息香酸
DA−8:下記式(DA−8)参照
DA−9:下記式(DA−9)参照
DAH−1:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
DAH−2:下記式(DAH−2)参照
DAH−3:ピロメリット酸二無水物
DAH−4:下記式(DAH−4)参照
DI−1:下記式(DI−1)参照
透明電極付きガラス基板上に塗布されたフィルムを、フィルムの塗布されていない透明電極付きガラス基板をリファレンスとして、分光ヘーズメーター(TC−1800H)((有)東京電色製)にてヘーズ値を測定した。
透明電極付きガラス基板上に塗布されたフィルムの一部をカッターの刃で基板面まで削り取って生じた段差を干渉顕微鏡(ContourGT−K)(ブルカーエイエックス株式会社製)にて測定することでフィルムの膜厚を測定した。
透明電極付きガラス基板上に塗布されたフィルムに表面積4mm2のアルミニウム電極を真空蒸着した後、LCRメーター(ZM2354)(株式会社エムエフ回路設計ブロック社製)を用い1V1KHzの条件にて誘電率を測定した。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−1を13.05g(55mmol)取り、NMPを37g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を10.25g(52.25mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−1)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、4.32Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−1を7.12g(30mmol)、DA−2を6.01g(30mmol)取り、NMPを37g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を11.18g(57mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−2)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、5.16Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−2を12.01g(60mmol)取り、NMPを35g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を10.35g(52.8mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−3)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、4.55Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−1を11.87g(50mmol)取り、NMPを40g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−2を12.19g(48.75mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、60℃で48時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−4)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、4.13Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−1を12.58g(53mmol)取り、NMPを58g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−3を10.98g(50.35mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−5)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、9.66Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−1を10.68g(45mmol)取り、NMPを43g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−4を12.58g(42.75mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−6)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、7.88Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−1を6.53g(27.5mmol)、DA−3を6.58g(22.5mmol)取り、NMPを44g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を9.31g(47.5mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−7)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、4.18Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−1を6.80g(28.67mmol)、DA−4を7.52g(18.33mmol)取り、NMPを40g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を8.76g(44.65mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−8)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、4.36Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DAH−1を9.81g(50mmol)取り、NMPを46g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。この酸無視物溶液を撹拌しながらDA−1を6.64g(28mmol)、DA−5を7.25g(20mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−9)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、10.49Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−1を12.79g(53.9mmol)、DA−6を0.38g(1.1mmol)取り、NMPを40g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を10.25g(52.25mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−12)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、5.42Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−1を5.58g(23.5mmol)、DA−7を4.03g(26.5mmol)取り、NMPを45g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を9.41g(48mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−13)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、4.74Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−7を10.65g(70mmol)取り、NMPを56g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を13.04g(66.5mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−14)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、7.40Pa・sであった。
撹拌子を入れた50mlサンプル管に合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を17.56g取り、合成例14で得られたポリアミック酸溶液(PAA−14)を15.89g入れ室温で24時間撹拌し混ぜ合わせ、ポリアミック酸溶液(PAA−15)を得た。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−8を17.81g(32mmol)取り、NMPを41g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を5.90g(30.08mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−19)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、10.24Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−8を12.25g(22mmol)取り、DA−7を3.35g(22mmol)取り、NMPを38g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を8.24g(42.02mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−20)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、7.28Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−2を5.61g(28mmol)、DA−9を8.16g(28mmol)取り、NMPを37g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を9.88g(50.4mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−22)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業製)で確認したところ、5.76Pa・sであった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの100mL四つ口フラスコに、DA−8を17.26g(31mmol)取り、NMPを40g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながらDAH−1を3.34g(17.05mmol)、DI−1を2.85g(12.4mmol)添加し、更に固形分濃度が25質量%になるようにNMPを加え、60℃で24時間撹拌してポリアミック酸/ポリウレア共重合体溶液(PAA/PU−1)を得た。このポリアミック酸/ポリウレア共重合体溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業製)で確認したところ、2.19Pa・sであった。
合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度250℃の熱風循環式オーブンで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が81%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−2)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度230℃の熱風循環式オーブンで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が73%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−2)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度250℃の熱風循環式オーブンで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が81%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例3で得られたポリアミック酸溶液(PAA−3)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度250℃の熱風循環式オーブンで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が0%の透明な膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に空気孔が存在しなかった。
撹拌子を入れた50mLサンプル管に合成例3で得られたポリアミック酸溶液(PAA−3)を25.3g取り、DA−1を2.62g加え、室温で24時間撹拌し溶解させた。24時間前後の粘度変化がなかったことからDA−1はポリアミック酸と反応せずに溶媒中に溶解しただけだということが分かった。このDA−1が溶解したポリアミック酸溶液を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度250℃の熱風循環式オーブンで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が0%の透明な膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に空気孔が存在しなかった。
合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度190℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が80%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上に実施例3と同様の条件でスピンコートし、温度190℃のホットプレート上で5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が80%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−2)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度190℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が79%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−2)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上に実施例5と同様の条件でスピンコートし、温度190℃のホットプレート上で5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が80%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例4で得られたポリアミック酸溶液(PAA−4)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度210℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が82%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例5で得られたポリアミック酸溶液(PAA−5)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度250℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が51%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例6で得られたポリアミック酸溶液(PAA−6)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度220℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が78%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例7で得られたポリアミック酸溶液(PAA−7)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度210℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が83%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例8で得られたポリアミック酸溶液(PAA−8)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度250℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が53%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例9で得られたポリアミック酸溶液(PAA−9)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度230℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が81%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例10で得られたポリアミック酸溶液(PAA−12)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度200℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が72%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例11で得られたポリアミック酸溶液(PAA−13)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度170℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が80%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
撹拌子を入れた50mLサンプル管に合成例2で得られたポリアミック酸溶液(PAA−2)を35.13g取り、パラトルエンスルホン酸一水和物を0.6811g入れ室温で24時間撹拌し混ぜ合わせた。
合成例13で得られたポリアミック酸溶液(PAA−15)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度170℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が77%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例14で得られたポリアミック酸溶液(PAA−19)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度180℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が82%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例15で得られたポリアミック酸溶液(PAA−20)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレート上で5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度155℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が83%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例16で得られたポリアミック酸溶液(PAA−22)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレートで5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度170℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が84%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
合成例17で得られたポリアミック酸/ポリウレア共重合溶液(PAA/PU−1)を、厚さ1.1mmの透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、温度80℃のホットプレートで5分間乾燥させ、膜厚20μmの透明な膜を得た。その後、温度190℃のホットプレートで5分間焼成を行ったところ、ヘーズ値が83%の白濁した膜が得られた。この焼成膜を顕微鏡観察したところ、膜内に均一に空気孔を有する多孔質膜であった。
撹拌子を入れた50mLサンプル管に合成例15で得られたポリアミック酸溶液(PAA−20)を12.67g取り、NMPを19.01g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA−21)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度をE型粘度計(東機産業社製)で確認したところ、71.7mPa・sであった。
Claims (10)
- 熱により分解してガスを発生する熱分解性官能基を有する化合物又は高分子化合物を含有する
ことを特徴とする多孔質膜形成用樹脂組成物。 - 前記多孔質膜形成用樹脂組成物は、前記高分子化合物を含有し、前記高分子化合物は、前記熱分解性官能基を有するモノマーを重合又は共重合させた重合体を含むものである
ことを特徴とする請求項1に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。 - 前記多孔質膜形成用樹脂組成物は、テトラカルボン酸誘導体とジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体及びそれをイミド化して得られるポリイミド、またはジイソシアネートとジアミン成分とを反応させて得られるポリウレアからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む重合体又は共重合体を含み、前記少なくとも1種を含む重合体又は共重合体のうちの何れかは、前記熱分解性官能基を有するモノマーを重合又は共重合させたものである
ことを特徴とする請求項1又は2に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。 - 前記多孔質膜形成用樹脂組成物は、テトラカルボン酸誘導体とジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体及びそれをイミド化して得られるポリイミドを含み、
前記熱分解性官能基を有するモノマーは、ジアミン化合物である
ことを特徴とする請求項3に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。 - 前記ジアミン成分として、前記熱分解性官能基を有するジアミンと、他のジアミン化合物とを含む
ことを特徴とする請求項4に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。 - 前記熱分解性官能基が、t−ブトキシカルボニル基(Boc基)である
ことを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。 - 前記多孔質膜形成用樹脂組成物は、強酸を含有する
ことを特徴とする請求項1〜6の何れか一項に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。 - 樹脂組成物1g中にt−ブトキシカルボニル基(Boc基)が0.5mmol以上含む
ことを特徴とする請求項1〜7の何れか一項に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。 - 樹脂組成物1g中に酸性官能基及び酸性化合物が合計で2mmol以上含むことを特徴とする請求項1〜8の何れか一項に記載の多孔質膜形成用樹脂組成物。
- 熱により分解してガスを発生する熱分解性官能基を有する化合物又は高分子化合物を含有することを特徴とする多孔質膜形成用樹脂組成物から得られた膜であって、前記熱分解性官能基を熱分解して発生したガス又は当該ガスと置換された空気を含む空隙を含むことを特徴とする多孔質膜。
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