JP6700619B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
基板上に液晶配向膜となる高分子膜を形成する方法としては、高分子膜形成のため成分を含む液晶配向剤を使用し、基板上にその塗膜を形成して液晶配向膜となる高分子膜を得る方法が知られている。
本発明の液晶配向剤は、テトラカルボン酸誘導体と特定のジアミン(後述する式(YA−1)〜式(YA−20)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のジアミン)を含有するジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体及びそれをイミド化して得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体を含有する。ポリイミド前駆体としては、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル等が含まれる。そして、本発明の液晶配向剤は、下記式(1)及び下記式(2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒を含有する。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミド前駆体は、ポリアミック酸及びポリアミック酸エステルを指し、下記式(3)で表される構造単位を有する。
置換基であるチオエステル基としては、−C(S)O−R、又はOC(S)−Rで表される構造を示すことができる。このRとしては、前述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基等を例示することができる。これらのRには前述の置換基が更に置換していてもよい。
上記式(3)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体であるポリアミック酸は、テトラカルボン酸誘導体であるテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分との反応により得られる。
上記式(3)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体であるポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸誘導体及びジアミン化合物を用いて、次に示す(A)、(B)又は(C)の方法で製造することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸二無水物とジアミンから得られるポリアミック酸をエステル化することによって製造することができる。
具体的には、ポリアミック酸とエステル化剤を有機溶剤の存在下で−20℃〜150℃、好ましくは0℃〜50℃において、30分〜24時間、好ましくは1時間〜4時間反応させることによって製造することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドとジアミンから製造することができる。
前記塩基には、ピリジン、トリエチルアミン、4−ジメチルアミノピリジン等が使用できるが、反応が穏和に進行するためにピリジンが好ましい。塩基の添加量は、除去が容易な量で、かつ高分子量体が得やすいという観点から、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドに対して、2モル倍〜4モル倍であることが好ましい。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルとジアミンを重縮合することにより製造することができる。
本発明に用いられるポリイミドは、ポリイミド前駆体である、前記したポリアミック酸エステル又はポリアミック酸をイミド化することによって製造することができる。ポリイミド前駆体を脱水閉環させるイミド化反応は、熱イミド化又は化学的イミド化が一般的であるが、比較的低温でイミド化反応が進行する化学的イミド化が、得られるポリイミドの分子量低下が起こりにくく好ましい。
本発明の液晶配向剤には、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、上記以外の化合物(その他の化合物)を添加してもよい。例えば、液晶配向膜の誘電率や導電性等の電気特性を変化させる目的で、誘電体や導電物質、更には、液晶配向膜にした際の膜の硬度や緻密度を高める目的の架橋性化合物を添加してもよい。
本発明の液晶配向剤は、液晶配向膜を形成するための塗布液であり、樹脂被膜を形成するための樹脂成分が有機溶媒に溶解した溶液である。ここで、前記の樹脂成分は、上記のポリイミド前駆体及びポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体を含む樹脂成分である。樹脂成分の液晶配向剤中の含有量は、1質量%〜20質量%が好ましく、より好ましくは3質量%〜15質量%、更に好ましくは3質量%〜10質量%である。
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
GBL:γ−ブチロラクトン
(貧溶媒)
BCS:ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
DPM:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(上記式(1))
PB:プロピレングリコールモノブチルエーテル(上記式(2))
本発明の液晶配向剤は、好ましくは、基板に塗布する前に濾過した後、基板に塗布し、プリベークによる乾燥、次いで、加熱焼成をすることで塗膜とすることができる。そして、この塗膜面をラビング処理することにより、液晶配向膜を形成することができる。
本発明の液晶表示素子は、上記した手法により本発明の液晶配向剤から液晶配向膜付き基板を得た後、公知の方法で液晶セルを作製し、液晶表示素子としたものである。
液晶表示素子の作製方法の一例は、以下の通りである。まず、液晶配向膜の形成された1対の基板を用意し、それらを、好ましくは1μm〜30μm、より好ましくは2μm〜10μmのスペーサーを挟んで、ラビング方向が0°〜270°の任意の角度となるように設置して周囲をシール剤で固定する。次いで、基板間に液晶を注入して封止する。液晶封入の方法については特に制限されず、作製した液晶セル内を減圧にした後に液晶を注入する真空法、液晶を滴下した後に封止を行う滴下法等が例示できる。
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
GBL:γ−ブチロラクトン
(貧溶媒)
PB:プロピレングリコールモノブチルエーテル(上記式(2))
BCS:ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
DPM:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(上記式(1))
DA−1:1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン(式(YA−9:n=5))
DA−2:4,4’−ジアミノジフェニルアミン(式(YA−2))
DA−3:4,4’−ジアミノジフェニルメタン(式(YA−5))
DA−4:1,3−ジアミノ−4−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシ〕ベンゼン(式(Y−86:n=6)に対応するジアミン)
DA−5:3,5−ジアミノ安息香酸(式(YA−19))
DA−6:p−フェニレンジアミン(式(YA−7))
DA−7:N,N−ジアリルアミノ−2,4−ジアミノベンゼン(式(Y−15)に対応するジアミン)
DA−8:1,3−ジアミノ−4−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシメチル〕ベンゼン(式(Y−92:n=6)に対応するジアミン)
CA−1:ピロメリット酸二無水物
CA−2:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
CA−3:3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物
CA−4:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
合成例におけるポリイミドのイミド化率は次のようにして測定した。ポリイミド粉末20mgをNMR(核磁気共鳴)サンプル管(NMRサンプリングチューブスタンダード,φ5(草野科学社製))に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6,0.05質量%TMS(テトラメチルシラン)混合品)(0.53ml)を添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液をNMR測定機(JNW−ECA500)(日本電子データム社製)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5ppm〜10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
撹拌装置及び窒素導入管付きの200mLの四つ口フラスコに、DA−1を17.7g(62.0mmol)量り取り、NMPを139g加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながら、CA−1を12.9g(59.2mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを加え、窒素雰囲気下、50℃で20時間撹拌して、ポリアミック酸溶液(PAA−1)を得た。
撹拌装置及び窒素導入管付きの200mLの四つ口フラスコに、DA−2を7.97g(40.0mmol)量り取り、NMPを98.6g加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながら、CA−2を6.96g(35.5mmol)添加し、更にNMPを35.9g加えて、窒素を送りながら水冷下で3時間撹拌した。次に、DA−3を1.98g(10.0mmol)、NMPを17.9g加えて攪拌し溶解させた後、CA−3を3.00g(10.0mmol)、NMPを26.9g加えて、窒素を送りながら水冷下で3時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−2)を得た。
撹拌子の入った200mL三角フラスコに、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を50.0g分取し、NMPを19.1g、3−アミノプロピルトリエトキシシランを1質量%含むNMP溶液を5.60g、PBを18.6g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、濃度が6.0質量%の液晶配向剤(A−1)を得た。
撹拌子の入った200mL三角フラスコに、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を50.0g分取し、NMPを19.1g、3−アミノプロピルトリエトキシシランを1質量%含むNMP溶液を5.60g、PBを9.30g、BCSを9.30加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、濃度が6.0質量%の液晶配向剤(A−2)を得た。
撹拌子の入った200mL三角フラスコに、実施例1で得られた液晶配向剤(C−1)を50.0g分取し、NMPを28.5g、PBを7.14g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、濃度が3.5質量%の液晶配向剤(C−3)を得た。
撹拌子の入った200mL三角フラスコに、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を50.0g分取し、NMPを48.0g、GBLを24.4g、3−アミノプロピルトリエトキシシランを1質量%含むNMP溶液を5.60g、BCSを24.0g、DPMを8.00g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、濃度が3.5質量%の液晶配向剤(A−3)を得た。
撹拌子の入った200mL三角フラスコに、合成例1で得られたポリアミック酸溶液(PAA−1)を50.0g分取し、NMPを48.0g、GBLを8.40g、3−アミノプロピルトリエトキシシランを1質量%含むNMP溶液を5.60g、BCSを33.6g、DPMを14.4g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、濃度が3.5質量%の液晶配向剤(A−4)を得た。
実施例5で得られた液晶配向剤(A−4)と液晶配向剤(B−4)を質量比が30:70となる分量で混合し、濃度が3.5質量%の液晶配向剤(C−6)を得た。
撹拌装置及び窒素導入管付きの100mLの四つ口フラスコに、DA−4を6.79g(17.8mmol)、DA−5を2.17g(14.3mmol)、DA−6を0.39g(3.61mmol)量り取り、NMPを29.2g加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、CA−4を6.25g(25.0mmol)添加した後、窒素雰囲気下、80℃で5時間撹拌させた。次に、CA−2を2.10g(10.7mmol)、NMPを23.9g加えて、窒素を送りながら40℃で6時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−3)を得た。
撹拌装置及び窒素導入管付きの100mLの四つ口フラスコに、DA−5を2.11g(13.9mmol)、DA−7を1.41g(6.94mmol)、DA−8を5.47g(13.9mmol)量り取り、NMPを27.6g加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、CA−4を4.34g(17.3mmol)添加した後、窒素雰囲気下、80℃で5時間撹拌させた。次に、CA−2を3.40g(17.3mmol)、NMPを22.6g加えて、窒素を送りながら40℃で6時間撹拌し、ポリアミック酸溶液(PAA−4)を得た。
撹拌子の入った100mL三角フラスコに、合成例3で得られたポリイミド溶液(PI−2)を15.0g分取し、NMPを9.00g、PBを6.00g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、濃度が6.0質量%の液晶配向剤(C−8)を得た。
撹拌子の入った100mL三角フラスコに、比較例2で得られた液晶配向剤(C−8)を15.0g分取し、NMPを8.57g、PBを2.14g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、濃度が3.5質量%の液晶配向剤(C−9)を得た。
撹拌子の入った100mL三角フラスコに、合成例3で得られたポリイミド溶液(PI−2)を15.0g分取し、NMPを15.4g、GBLを10.7g、BCSを7.71g、DPMを2.57g加え、マグネチックスターラーで2時間撹拌して、濃度が3.5質量%の液晶配向剤(C−10)を得た。
本発明の実施例及び比較例で得られた液晶配向剤を細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、簡易印刷機S15型(日本写真印刷製)を用いて、クロムが付いたガラス基板のクロム面に塗布した。その後、80℃のホットプレート上で1分間加熱して溶媒を除去した後、230℃のIR式オーブンで20分間焼成を行った。
本発明の実施例及び比較例で得られた液晶配向剤を細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、HIS−200(日立プラントテクノロジー社製)を用いて、ITO電極が付いたガラス基板のITO面に塗布した。その後、80℃のホットプレート上で1分間加熱して溶媒を除去した後、230℃のIR式オーブンで20分間焼成を行った。
Claims (7)
- 基板上に塗布し、加熱処理を施すことでポリイミド膜を形成するのに用いられる液晶配向剤であって、
テトラカルボン酸誘導体と下記式(YA−9)、下記式(YA−10)、下記式(YA−12)及び下記式(YA−13)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のジアミンを含有するジアミン成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体及びそれをイミド化して得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体と、
下記式(1)及び下記式(2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒と、を含有すること
を特徴とする液晶配向剤。
- 前記溶媒における前記式(1)で表される化合物の含有量は5質量%以上であることを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記溶媒における前記式(2)で表される化合物の含有量は10質量%以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記塗布がインクジェット印刷であることを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記塗布がフレキソ印刷であることを特徴とする請求項1〜3の何れか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の液晶配向剤を基板に塗布し、加熱処理を施すことで得られることを特徴とする液晶配向膜。
- 請求項6に記載の液晶配向膜を具備することを特徴とする液晶表示素子。
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