JPWO2017138548A1 - 耐グリース性に優れたポリエステルエラストマー樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献4の方法では、多量のエポキシ化合物の配合が必要であるとともに、ブロー成形品の耐油性、耐グリース性などの特性に関しては全く記載がない。
特許文献2、3の方法では、確かに耐熱老化性、耐油性、耐グリース性などの改善効果が認められるものの、特に、耐グリース性に関し、140℃を超える、より過酷な環境下では、屈曲疲労性などの点で十分ではない場合があり、さらなる改善の余地があることがわかった。
[2] 尿素化合物捕捉剤(C)が、アミン価50〜2000eq/tのアミノ基含有化合物であることを特徴とする[1]に記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
[3] ポリエステルエラストマー樹脂組成物の還元粘度が2.0〜3.5dl/g、酸価が0〜5eq/tであることを特徴とする[1]または[2]に記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
[4] 増粘剤(B)が、エポキシ基、酸無水物基、カルボジイミド基、及びイソシアネート基から選ばれる少なくとも一種の反応性基を有する多官能性化合物である[1]〜[3]のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
[5] 尿素化合物捕捉剤(C)が、ポリアミドである[1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
[6] ポリエステルエラストマー樹脂組成物に尿素化合物含有グリースを塗布した状態での140℃、300時間熱処理後の引張伸度が、200%以上である[1]〜[5]のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
[7] 前記熱可塑性ポリエステルエラストマー樹脂(A)のソフトセグメントが、脂肪族ポリエーテルである[1]〜[6]のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
本発明で使用する熱可塑性ポリエステルエラストマーは、ハードセグメントとソフトセグメントからなる。ハードセグメントは、ポリエステルからなる。ハードセグメントのポリエステルを構成する芳香族ジカルボン酸は、通常の芳香族ジカルボン酸が広く用いられ、特に限定されないが、主たる芳香族ジカルボン酸としてはテレフタル酸又はナフタレンジカルボン酸(異性体の中では2,6−ナフタレンジカルボン酸が好ましい)であることが望ましく、ハードセグメントのポリエステルを構成する全ジカルボン酸中、70モル%以上であることが好ましく、80モル%以上であることがより好ましい。その他のジカルボン酸成分としては、ジフェニルジカルボン酸、イソフタル酸、5−ナトリウムスルホイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒドロ無水フタル酸などの脂環族ジカルボン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸などが挙げられる。これらは樹脂の融点を大きく低下させない範囲で用いられ、その量は全酸成分の30モル%以下であることが好ましく、より好ましくは20モル%以下である。
脂肪族ポリエーテルとしては、ポリ(エチレンオキシド)グリコール、ポリ(プロピレンオキシド)グリコール、ポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール、ポリ(ヘキサメチレンオキシド)グリコール、ポリ(トリメチレンオキシド)グリコール、エチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合体、ポリ(プロピレンオキシド)グリコールのエチレンオキシド付加物、エチレンオキシドとテトラヒドロフランの共重合体などが挙げられる。これらの中では、弾性特性から、ポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール、ポリ(プロピレンオキシド)グリコールのエチレンオキシド付加物が好ましい。
本発明における増粘剤(B)は、熱可塑性ポリエステルエラストマー(A)の持つヒドロキシル基あるいはカルボキシル基と反応し得る官能基を有する反応性化合物(以下、単に反応性化合物と称することがある)であり、反応し得る官能基としては、エポキシ基(グリシジル基)、酸無水物基、カルボジイミド基およびイソシアネート基から選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、該官能基は1分子あたり2個以上含有する。該官能基は、エポキシ基(グリシジル基)、またはカルボジイミド基がより好ましい。
後記するように、本発明のポリエステルエラストマー樹脂組成物は、還元粘度が2.0dl/g以上であることが好ましいので、増粘剤(B)を含有しなくても、還元粘度が2.0dl/g以上となるのであれば、増粘剤(B)の含有量は0でも良い。
増粘剤(B)を含有する場合、0.1質量部未満であると、目標とした分子鎖延長効果が不十分であり、5質量部を超えると、増粘効果が過剰となり成形性に悪影響を与えたり、成形品の機械的特性に影響を与える傾向がある。増粘剤(B)がエポキシ化合物の場合、5質量部を超えると、エポキシ化合物の凝集硬化によって成形品表面に凸凹が生じることがある。増粘剤(B)がカルボジイミド化合物の場合、5質量部を超えると、ポリカルボジイミド化合物の塩基性により熱可塑性ポリエステルエラストマー(A)の加水分解が生じ機械的特性に影響を与える傾向がある。
本発明に用いる尿素化合物捕捉剤(C)とは、ポリエステルエラストマー樹脂組成物中に含有することによって、グリース中に配合されている尿素化合物を捕捉したり溶解したりして、熱可塑性ポリエステルエラストマー(A)中への侵入を抑制するなどして、熱可塑性ポリエステルエラストマー(A)の骨格分子に対する作用を弱め、熱可塑性ポリエステルエラストマー(A)の劣化を抑制できるものであれば限定されないが、尿素化合物による熱可塑性ポリエステルエラストマー(A)への作用を弱めるためには、尿素化合物捕捉剤のアミン価は50eq/t以上である必要がある。尿素化合物捕捉剤のアミン価は、70eq/t以上であることが好ましく、100eq/t以上であることがより好ましい。
尿素化合物捕捉剤(C)としては、高分子アミノ基含有化合物が好ましく用いることができ、その場合のアミン価は50〜2000eq/tであることが好ましい。
本発明の樹脂組成物における尿素化合物捕捉剤が、ポリアミド樹脂である場合について以下に説明する。
本発明におけるポリアミド樹脂とは、分子鎖中にアミド結合を有する高分子化合物であり、炭素数2〜20の脂肪族炭化水素基またはその置換脂肪族炭化水素基、または炭素数6〜16の芳香族炭化水素基またはその置換芳香族炭化水素基を有するジアミンと、炭素数2〜20の脂肪族炭化水素基またはその置換脂肪族炭化水素基、または炭素数6〜16の芳香族炭化水素基またはその置換芳香族炭化水素基を有するジカルボン酸から得られるポリアミド、ラクタムから得られる重合体、ω−アミノカルボン酸から得られる重合体などが挙げられる。例えば、アジピン酸、セバシン酸、リノール酸、ドデカンジオン酸などとエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、メタキシリレンジアミンなどとの反応により得られる塩の重合体が挙げられ、これらの共重合体または2種類以上を組み合わせて使用してもよい。具体的には、ラクタム又はω−アミノカルボン酸から得られる、ポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド7、ポリアミド8、ポリアミド9、ポリアミド11、ポリアミド12、ジアミンとジカルボン酸から得られる、ポリアミド66、ポリアミド69、ポリアミド610、ポリアミド611、ポリアミド612、ポリアミド6T、ポリアミド6I、ポリアミドMXD6、これらの共重合体である、ポリアミド6/66、ポリアミド6/610、ポリアミド6/6T、ポリアミド6I/6T、ポリアミド6/66/610、ポリアミド6/66/12等が挙げられる。
尿素化合物捕捉剤(C)がポリアミドの場合、熱可塑性ポリエステルエラストマー(A)100質量部に対して、10質量部以下が好ましく、より好ましくは5質量部、特に好ましくは3質量部以下であり、アミン価は、70〜1000eq/tであることが好ましく、100〜700eq/tであることがより好ましい。
本発明の樹脂組成物に用いられる芳香族アミン系酸化防止剤の具体例としては、フェニルナフチルアミン、4,4’−ジメトキシジフェニルアミン、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン、および4−イソプロポキシジフェニルアミンなどが挙げられる。
本発明のポリエステルエラストマー樹脂組成物は、熱可塑性ポリエステルエラストマー(A)、増粘剤(B)、及び尿素化合物捕捉剤(C)の合計で、70質量%以上を占めることが好ましく、80質量%以上を占めることがより好ましく、90質量%以上を占めることがさらに好ましい。
セイコー電子工業株式会社製の示差走査熱量分析計「DSC220型」にて、測定試料5mgをアルミパンに入れ、蓋を押さえて密封し、窒素中にて250℃で2分間溶融した後、降温速度20℃/分で50℃まで降温しさらに50℃から250℃まで20℃/分で昇温し、得られたサーモグラム曲線から融解による、吸熱ピークを融点とした。
充分乾燥したポリエステルエラストマー樹脂組成物0.02gをフェノール/テトラクロロエタン(質量比6/4)の混合溶媒10mlに溶解し、ウベローゼ粘度計にて30℃で測定した。
試料0.2gを精秤し20mlのクロロホルムに溶解し、0.01Nの水酸化カリウム(エタノール溶液)で滴定して求めた。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。
試料3gを秤量し、m−クレゾール80mlに溶解させた溶液について、京都電子工業社製「AT−500N」を用い、滴定液として0.05mol/lの過塩素酸メタノール溶液を用いて電位差適定法により滴定して求めた。
(ポリエステルエラストマーA1)
特開平9−59491号公報の0017段落の参考例1に記載の方法に準じて、テレフタル酸/1,4−ブタンジオール/ポリオキシテトラメチレングリコール(PTMG;数平均分子量1500)が100/88/12(モル比)の熱可塑性ポリエステルエラストマーを製造した。
このポリエステルエラストマーA1の融点は197℃、還元粘度は1.86dl/g、酸価は38eq/tであった。
(ポリエステルエラストマーA2)
特開平9−59491号公報の0017段落の参考例1に記載の方法に準じて、テレフタル酸/1,4−ブタンジオール/ポリオキシテトラメチレングリコール(PTMG;数平均分子量2000)が100/90/10(モル比)の熱可塑性ポリエステルエラストマーを製造した。
このポリエステルエラストマーA2の融点は205℃、還元粘度は2.15dl/g、酸価は35eq/tであった。
(ポリエステルエラストマーA3)
ポリエステルエラストマーA1を真空状態にて190℃、20時間処理した。
このポリエステルエラストマーA3の融点は201℃、還元粘度は2.86dl/g、酸価は21eq/tであった。
・トリアジン骨格含有3官能エポキシ化合物(B1):TEPIC−S(日産化学社製)
・脂環族ポリカルボジイミド化合物(B2):カルボジライトLA−1(日清紡社製)
・ポリアミド樹脂(C1):ポリアミド6(アミン価26eq/ton)
・ポリアミド樹脂(C2):ポリアミド6/66/610(59/24/17mol%)(アミン価25eq/ton)
・ポリアミド樹脂(C3):ポリアミドMXD6(アミン価136eq/ton)
・ポリアミド樹脂(C4):ポリアミド6/66/12(31/21/48mol%)(アミン価490eq/ton)
二軸スクリュー式押出機を用い、上記熱可塑性ポリエステルエラストマー100質量部に対して、各成分を表1に記載の比率で、240℃で溶融混練した後、ペレット化した。混練の際、その他の添加剤として、熱可塑性ポリエステルエラストマー100質量部に対して、離型剤である、リコワックスE(クラリアント社製)0.2質量部、酸化防止剤である、ノンフレックスDCD(大内新興化学社製)(4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)0.8質量部、Irganox1010(BASF社製)0.2質量部、Irganox1098(BASF社製)0.2質量部を加えた。比較例2については、さらに酸化防止剤である、ラスミットLG(第一工業製薬社製)(ジラウリルチオジプロピオネート)0.2質量部を加えた。このポリエステルエラストマー樹脂組成物のペレットを用いて、下記の評価を行った。結果を表1に示す。
増ちょう剤として尿素化合物を含有するグリース(レアマックスUBZ:協同油脂社製)を用いて、屈曲疲労試験および熱老化試験にて評価した。
[屈曲疲労性試験]
デマッチャ屈曲き裂試験機BE−102(テスター産業株式会社製)を用い、以下の所定の試験片について、130℃の雰囲気下で、チャック間を75mmと19mmにする繰り返し屈曲を300回/分の速度で実施し、破断に至るまでの回数にて耐屈曲疲労性を評価した。試験片は、シリンダー温度240℃、金型温度50℃にて作製した射出成形品(幅20mm、長さ100mm、厚さ3.6mm、長さ方向の中央部の20mm幅全体に、R2.4の溝部有り)を用いた。
耐グリース性を確認するために、試験片のR2.4の溝部の裏面にグリース3gを均一に塗布した状態で試験を行った。
[熱老化試験]
シリンダー温度240℃、金型温度50℃にて作製した射出成形品(幅100mm、長さ100mm、厚み2.0mm)の樹脂の流動方向に対し、直角方向にJIS3号ダンベル形状に打ち抜き試験片を作製した。試験片の片面の全面にグリース3gを均一に塗布した状態で、140℃の熱風乾燥機にて300時間アニールし、その後、JIS K6251:2010に準じ引張伸度(切断時伸び)を測定した。
Claims (7)
- 芳香族ジカルボン酸と脂肪族及び/又は脂環族ジオールを構成成分とするポリエステルからなるハードセグメントと、脂肪族ポリエーテル、脂肪族ポリエステル及び脂肪族ポリカーボネートから選ばれる少なくとも1種のソフトセグメントが結合されてなる熱可塑性ポリエステルエラストマー(A)100質量部に対して、増粘剤(B)0〜5質量部とアミン価50eq/t以上の尿素化合物捕捉剤(C)0.1〜10質量部を含有することを特徴とするポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- 尿素化合物捕捉剤(C)が、アミン価50〜2000eq/tのアミノ基含有化合物であることを特徴とする請求項1に記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- ポリエステルエラストマー樹脂組成物の還元粘度が2.0〜3.5dl/g、酸価が0〜5eq/tであることを特徴とする請求項1または2に記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- 増粘剤(B)が、エポキシ基、酸無水物基、カルボジイミド基、及びイソシアネート基から選ばれる少なくとも一種の反応性基を有する多官能性化合物である請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- 尿素化合物捕捉剤(C)が、ポリアミドである請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- ポリエステルエラストマー樹脂組成物に尿素化合物含有グリースを塗布した状態での140℃、300時間熱処理後の引張伸度が、200%以上である請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
- 前記熱可塑性ポリエステルエラストマー樹脂(A)のソフトセグメントが、脂肪族ポリエーテルである請求項1〜6のいずれかに記載のポリエステルエラストマー樹脂組成物。
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