JPWO2017115791A1 - 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
現在、工業的に使用されている主な液晶配向膜は、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸(ポリアミック酸ともいわれる)、ポリアミック酸エステルや、ポリイミドの溶液からなるポリイミド系の液晶配向剤を、基板に塗布し成膜することで作製される。
また、基板面に対して液晶を平行配向又は傾斜配向させる場合は、成膜した後、更にラビングによる表面延伸処理が行われている。
すなわち、本発明の目的は、光配向法によって、配向規制能およびプレチルト角発現性を付与できる液晶配向膜を成膜する際の焼成を低温で行うことができる液晶表示素子を提供することを目的とする。
加えて、上記液晶表示素子に用いる垂直液晶配向膜およびこの垂直液晶配向膜を提供することのできる液晶配向剤を提供することを目的とする。
<1> (a)イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する部位と、(b)分子内にアミノ基及びヒドロキシル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する部位と、(c)光配向性の光反応性基を有する部位とを有する重合体を含有する液晶配向剤。
また、本発明の方法によって製造された液晶表示素子は液晶のプレチルト角の安定性が高く、長時間連続駆動しても表示特性が損なわれることがない。
前記の特定重合体は、下記の式(I)のように概念的に示すことができる。
Sa、Sb、及びScは、それぞれ独立したスペーサー単位を表し、Sa、Sb、及びScの左の結合子はそれぞれ、特定重合体の主鎖に、任意にスペーサーを介して結合することを示し、2価の有機基であり、
Iaは、イソシアネート基又はブロックイソシアネート基あり、
Ibは、光配向性の光反応性基を有する1価の有機基であり、
Icは、アミノ基及びヒドロキシル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する1価の有機基を表す。
なお、式(I)は、各側鎖ごとがx、y、zの割合で存在することを意味するものであって、重合体において、各側鎖がブロック化したブロック共重合体を意味するものではない。
本発明において、液晶配向剤中に含有される特定重合体は、イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する部位を有することを特徴とする。換言すると、特定重合体は、イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を側鎖に有することを特徴とする。
Saはスペーサー単位を表し、Saの左の結合子は特定重合体の主鎖に、任意にスペーサーを介して結合することを示し、
Iaはイソシアネート基又はブロック化されたイソシアネート基である。
W1の左の結合はMbへの結合を表し、
W3の右の結合はIaへの結合を表し、
W1、W2及びW3は、それぞれ独立して、単結合、二価の複素環、−(CH2)n−(式中、nは1〜20を表す)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−OCO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い。
ブロック剤として、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、2−エトキシヘキサノール、2−N,N−ジメチルアミノエタノール、2−エトキシエタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類;フェノール、o−ニトロフェノール、p−クロロフェノール、o−、m−又はp−クレゾール等のフェノール類;ε−カプロラクタム等のラクタム類;アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類;ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾールなどのピラゾール類;ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類;マロン酸ジエチル等のカルボン酸エステル類;などが挙げられる。好ましくは、エタノール、イソプロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、3,5−ジメチルピラゾール、γ−カプロラクタム、メチルエチルケトンオキシムであるのがよい。
本発明の液晶配向剤中に含有される特定重合体は、光配向性の光反応性基を有する部位(以下、光反応性の側鎖ともいう)を有する。
また、該部位は、下記式(3m)のモノマー由来であるのがよい。
Sbは、スペーサー単位を表し、Sbの左の結合子は特定重合体の主鎖に、任意にスペーサーを介して結合することを示す。
Sbは炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、2価の芳香族基又は2価の脂環式基であるのがよい。
また、式(3m)中、Mcは第2の重合性基を表す。該第2の重合性基として、上述の第1の重合性基と同様に、(メタ)アクリレート、フマレート、マレエート、α−メチレン−γ−ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、ノルボルネン、(メタ)アクリルアミド及びその誘導体のラジカル重合性基、及びシロキサンを挙げることができる。好ましくは(メタ)アクリレート、α−メチレン−γ−ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、アクリルアミドであるのがよい。
式(3m)中、Mdは、単結合、2価の複素環、3価の複素環、4価の複素環、置換、又は非置換の直鎖または分岐鎖である炭素数1〜10のアルキル基、2価の芳香族基、3価の芳香族基、4価の芳香族環、2価の脂環式基、3価の脂環式基、4価の脂環式基、2価の縮合環式基、3価縮合環式基または4価の縮合環式基、であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い。
また、Zは酸素原子、または硫黄原子である。
Xa及びXbは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1〜3のアルキル基である。
R1は単結合、酸素原子、−COO−または−OCO−、好ましくは単結合、−COO−又は−OCO−である。
R2は2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基である。
R3は単結合、酸素原子、−COO−または−OCO−である。
R4は炭素数1〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基または脂環式基を含む炭素数3〜40の1価の有機基である。
R5は炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、フッ素原子またはシアノ基、好ましくはメチル基、メトキシ基又はフッ素原子である。
aは0〜3の整数であり、bは0〜4の整数である。
Sbの2価の芳香族基として、例えば1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレン基等を挙げることができる。
Sbの2価の脂環式基として、例えばトランス1,4−シクロヘキシレン、トランス−トランス−1,4−ビシクロヘキシレン等を挙げることができる。
Sbの2価の複素環式基として、例えば1,4−ピリジレン基、2,5−ピリジレン基、1,4−フラニレン基、1,4−ピペラジン基、1,4−ピペリジン基等を挙げることができる。
Sbの2価の縮合環式基として、例えばナフチレン基等を挙げることができる。
Sbは、炭素数1〜8のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは炭素数1〜6のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数1〜4のアルキレン基であるのがよい。
R2の2価の脂環式基として、例えばトランス1,4−シクロヘキシレン、トランス−トランス−1,4−ビシクロヘキシレン等を挙げることができる。
R2の2価の複素環式基として、例えば1,4−ピリジレン基、2,5−ピリジレン基、1,4−フラニレン基、1,4−ピペラジン基、1,4−ピペリジン基等を挙げることができる。
R2の2価の縮合環式基として、例えばナフチレン基等を挙げることができる。
R2は、1,4−フェニレン基、トランス1,4−シクロヘキシレン、トランス−トランス−1,4−ビシクロヘキシレンであるのがよい。
また、光反応性の部位は、少なくとも1種の重合体に対して、10%〜80%、好ましくは20%〜60%の割合で含有される。
光反応性の側鎖の含有量が前記範囲の下限未満の過少量であると、形成される液晶配向膜の液晶配向性が低下する懸念がある。
本発明の液晶配向剤中に含有される特定重合体は、分子内にアミノ基及びヒドロキシル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する部位を有する、すなわち、分子内にアミノ基及びヒドロキシル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を側鎖に有する。
この部位は、本発明の特定重合体が有するイソシアネート基もしくはブロック部位が外れ発生したイソシアネート基と架橋反応が可能である。
Scは、スペーサー単位を表し、Scの左の結合子は特定重合体の主鎖に、任意にスペーサーを介して結合することを示す。
Scは炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、2価の芳香族基又は2価の脂環式基であるのがよい。
また、式(4m)中、Meは第3の重合性基を表す。該第3の重合性基として、上述の第1の重合性基と同様に、(メタ)アクリレート、フマレート、マレエート、α−メチレン−γ−ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、ノルボルネン、(メタ)アクリルアミド及びその誘導体のラジカル重合性基、及びシロキサンを挙げることができる。好ましくは(メタ)アクリレート、α−メチレン−γ−ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、アクリルアミドであるのがよい。
式(4m)中、Mfは、単結合、2価の複素環、3価の複素環、4価の複素環、置換、又は非置換の直鎖または分岐鎖である炭素数1〜10のアルキル基、2価の芳香族基、3価の芳香族基、4価の芳香族環、2価の脂環式基、3価の脂環式基、4価の脂環式基、2価の縮合環式基、3価縮合環式基または4価の縮合環式基、であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い。
本発明の液晶配向剤に含有される特定重合体は、上記の(a)イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有するモノマーと、(b)光配向性の光反応性基を有するモノマーと、(c)分子内にアミノ基及びヒドロキシル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有するモノマーとを重合することによって得られる。また、配向性やその他の特性を損なわない範囲でその他のモノマーと共重合することができる。その他のモノマーとしては、例えば工業的に入手できるラジカル重合反応可能なモノマーが挙げられる。
グリシジル(メタ)アクリレート、(3−メチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、および(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレートなどの環状エーテル基を有する(メタ)アクリレート化合物も用いることができる。
スチレン化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン等が挙げられる。
マレイミド化合物としては、例えば、マレイミド、N−メチルマレイミド、N−フェニルマレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
チルエステル、パーオキシ 2−エチルシクロヘキサン酸−tert−アミルエステル等)、過硫酸塩類(過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等)、アゾ系化合物(アゾビスイソブチロニトリル、および2,2′−ジ(2−ヒドロキシエチル)アゾビスイソブチロニトリル等)が挙げられる。このようなラジカル熱重合開始剤は、1種を単独で使用することもできるし、あるいは2種以上を組み合わせて使用することもできる。
−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’−トリ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2−(4’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’,4’−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2’−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4’−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、4−[p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(2’−クロロフェニル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(4’−メトキシフェニル)−s−トリアジン、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、2−(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、3−(2−メチル−2−ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−ドデシルカルバゾール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ヘキシルペルオキシカルボニル) ベンゾフェノン、3,3’−ジ(メトキシカルボニル)−4,4’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’−ジ(メトキシカルボニル)−4,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジ(メトキシカルボニル)−3,3’−ジ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2−(3−メチル−3H−ベンゾチアゾール−2−イリデン)−1−ナフタレン−2−イル−エタノン、又は2−(3−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−2(3H)−イリデン)−1−(2−ベンゾイル)エタノン等を挙げることができる。これらの化合物は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用することもできる。
上述の反応により得られた、イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する部位と、光配向性を有する部位を有する高分子の反応溶液から、生成した高分子を回収する場合には、反応溶液を貧溶媒に投入して、それら重合体を沈殿させれば良い。沈殿に用いる貧溶媒としては、メタノール、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、エタノール、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、水等を挙げることができる。貧溶媒に投入して沈殿させた重合体は、濾過して回収した後、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱して乾燥することができる。また、沈殿回収した重合体を、有機溶媒に再溶解させ、再沈殿回収する操作を2回〜10回繰り返すと、重合体中の不純物を少なくすることができる。この際の貧溶媒として、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素等が挙げられ、これらの中から選ばれる3種類以上の貧溶媒を用いると、より一層精製の効率が上がるので好ましい。
本発明に用いられる液晶配向剤(すなわち、重合体組成物)は、液晶配向膜の形成に好適となるように塗布液として調製されることが好ましい。すなわち、本発明の液晶配向剤は、樹脂被膜を形成するための樹脂成分が有機溶媒に溶解した溶液として調製されることが好ましい。ここで、その樹脂成分とは、既に説明した特定重合体((A)成分)である。その際、樹脂成分の含有量は、1質量%〜20質量%が好ましく、より好ましくは2質量%〜15質量%、特に好ましくは2質量%〜10質量%である。
またここで、樹脂成分として、既に説明した特定重合体((A)成分)に加えて、架橋性化合物((B)成分))を含む場合、樹脂成分の含有量は、1質量%〜20 質量%が好ましく、より好ましくは3質量%〜15質量%、特に好ましくは3質量%〜10質量%である。
本発明の液晶配向剤に用いる有機溶媒は、樹脂成分を溶解させる有機溶媒であれば特に限定されない。その具体例を以下に挙げる。
本発明の液晶配向剤は、上記特性重合体成分以外の他の成分を含有してもよい。
このような他の成分としては、架橋性化合物(架橋剤)や、液晶配向剤を塗布した際の、膜厚均一性や表面平滑性を向上させる溶媒や化合物、液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物等を挙げることができるが、これに限定されない。
本発明の液晶配向剤は、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的で、誘電体や導電物質、さらには、液晶配向膜にした際の膜の硬度や緻密度を高める目的で、架橋性化合物を添加してもよい。
本発明の(B)成分は、分子内にアミノ基及びヒドロキシル基からなる群から選ばれる1種以上の官能基を2つ以上有すれば、繰り返し単位を有する重合体であってもよい。
例えば、繰り返し単位を有する重合体は、その末端に、アミノ基及びヒドロキシル基からなる群から選ばれる1種以上の官能基を2つ以上有していてもよい。
また、例えば、該重合体は、1つの官能基を有するモノマー由来の重合体であっても、該重合体が官能基を2つ以上有するものであれば、本発明の(B)成分に該当する。より具体的には、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)は、ヒドロキシル基を1つのみ有する化合物であり、本発明の(B)成分には該当しないが、該HEMAを重合させて得られる重合体は、ヒドロキシル基を2つ以上有するため、本発明の(B)成分に該当する。
さらに、例えば、本発明の(B)成分は、2つ以上の官能基(該官能基はアミノ基及び/又はヒドロキシル基である)を有するモノマー由来の、繰り返し単位を有する重合体であってもよい。
本発明の液晶配向剤において、(B)成分が、上述したような、繰り返し単位を有する重合体であってその数平均分子量が2000以下である場合、又は繰り返し単位を有しない化合物である場合、該(B)成分は、上述の(A)成分100質量%に対して、1〜80質量%、好ましくは1〜50質量%、より好ましくは2〜30質量%含有するのがよい。換言すると、(A)成分:(B)成分は、質量比で100:1〜100:80、好ましくは100:1〜100:50、より好ましくは100:2〜100:30であるのがよい。
また、(B)成分が、繰り返し単位を有する重合体であってその数平均分子量が2000以上の重合体である場合、該(B)成分は、上述の(A)成分100質量%に対して、5〜1000質量%、好ましくは5〜900質量%、より好ましくは10〜800質量%含有するのがよい。換言すると、(A)成分:(B)成分は、質量比で100:5〜100:1000、好ましくは100:5〜100:900、より好ましくは100:10〜100:800であるのがよい。
式中、Tはアミノ基またはヒドロキシル基を表し、Yはm価の有機基を表し、mは2以上の整数である。
上記式において、mは2以上であるが、mの数が多い方が特定重合体との架橋反応が進行しやすいため好ましい。
mが2の場合のYの具体的例として、下記式(Y−1)〜(Y−120)などを挙げることができるがこれらに限定されない。
なかでも、液晶のプレチルト角を高くするための液晶配向膜とする場合、Yは、長鎖アルキル基(例えば炭素数10以上のアルキル基)、芳香族環、脂肪族環、ステロイド骨格、又はこれらを組み合わせた構造を有するジアミン化合物を原料とする構造であることが好ましい
このようなYとして、(Y−83)、(Y−84)、(Y−85)、(Y−86)、(Y−87)、(Y−88)、(Y−89)、(Y−90)、(Y−91)、(Y−92)、(Y−93)、(Y−94)、(Y−95)、(Y−96)、(Y−97)、(Y−98)、(Y−99)、(Y−100)、(Y−101)、(Y−102)、(Y−103)、(Y−104)、(Y−105)、(Y−106)、(Y−107)、又は(Y−108)などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
また、特定重合体にも光反応性部位が導入されているが、それと共に光反応性を付与した(Y−17)、(Y−18)、(Y−111)、(Y−112)、(Y−113)、(Y−114) 、(Y−115)、(Y−116)、(Y−117)、(Y−118)、(Y−119)なども用いることができる。
mが2の場合の具体的例としては、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール,1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,11−ドデカンジール、下記式(6)〜(8)で表される2価以上の有機基や、Yが(Y−1)〜(Y−120)である構造などが挙げられるが、これらに限定されない。
Z1は、単結合、全部又は一部が結合して環状構造を形成してもよい炭素原子数1〜10の2価の飽和炭化水素基であり任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい、−NH−、−N(CH3)−、式(9)で表される基である。
X1は炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基を含むl価の有機基である。
lは2〜6の整数であり、d1は2〜4の整数であり、d2及びd3はそれぞれ独立に1〜3の整数であり、e及びfはそれぞれ独立に1〜3の整数である。
K1及びK2は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜4のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜4のアルケニル基、又は置換基を有してもよい炭素数2〜4のアルキニル基である。また、K1及びK2のうち少なくとも1つは、ヒドロキシ基で置換された炭化水素基を表す。式(8)中のlは、溶解性の観点から、2〜4が好ましい。
式(6)及び式(7)の−CH2−OH基は芳香環に直接結合しているので、Y1、Y2、及びY3は、それぞれ独立に芳香環である。
なお、これら芳香環の水素原子は、水酸基、炭素原子数1〜3のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1〜3のアルコキシ基又はビニル基で置換されていてもよい。
式(7)におけるZ1は、その全部又は一部が結合して環状構造を形成してもよい炭素原子数1〜10、好ましくは、1〜5の2価の飽和炭化水素基の場合、その有する任意の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。
Z1の例として、炭素原子数1〜10のアルキレン基、炭素原子数3〜10の脂環式炭化水素基、アルキレン基と脂環式炭化水素基とが組み合わされ、且つ炭素原子数1〜10の基が挙げられる。加えて、前記した基の任意の水素原子がフッ素原子で置換された基が挙げられる。
式(8)中、K3〜K6は、それぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、又はヒドロキシ基で置換された炭化水素基である。
上記(B)成分である特定化合物は、[P9]、[P11]、[P12]、[P15]、[P18]、[P21]、[P22]、[P27]、[P29]〜[P37]で表される化合物が好ましく、なかでも、[P9]、[P11]、[P12]、[P15]、[P29]で表される化合物がより好ましい。
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる 溶媒(貧溶媒)の具体例としては、次のものが挙げられる。
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる 化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびノ二オン系界面活性剤等が挙げられる。
液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物の具体例としては、次に示す官能性シラン含有化合物などが挙げられる。
例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
さらに、基板と液晶配向膜の密着性の向上に加え、液晶表示素子を構成した時のバックライトによる電気特性の低下等を防ぐ目的で、以下のようなエポキシ基含有化合物の添加剤を、液晶配向剤中に含有させても良い。
具体的なエポキシ基含有化合物としては、 エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’,−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’,−テトラグリシジル−4、4’−ジアミノジフェニルメタンなどが 例示されるが、これに限定されない。
光増感剤としては、芳香族ニトロ 化合物、クマリン(7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、7−ヒドロキシ4−メチルクマリン)、ケトクマリン、カルボニルビスクマリン、芳香族2−ヒドロキシ ケトン、およびアミノ置換された、芳香族2−ヒドロキシケトン(2−ヒドロキシベンゾフェノン、モノ−もしくはジ−p−(ジメチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾフェノン)、アセトフェノン、アントラキノン、キサントン、チオキサントン、ベンズアントロン、チアゾリン(2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−β−ナフトチアゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、2−(α−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチル
−β−ナフトチアゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトチアゾリン、2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトチアゾリン)、オキサゾリン(2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、2−(α−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、2−(β−ナフトイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン、2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン、2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−β−ナフトオキサゾリン)、ベンゾチアゾール、ニトロアニリン(m−もしくはp−ニトロアニリン、2,4,6−トリニトロアニリン)またはニトロアセナフテン(5−ニトロアセナフテン)、(2−[(m−ヒドロキシ−p−メトキシ)スチリル]ベンゾチアゾール、ベンゾインアルキルエーテル、N−アルキル化フタロン、アセトフェノンケタール(2,2−ジメトキシフェニルエタノン)、ナフタレン、アントラセン(2− ナフタレンメタノール、2−ナフタレンカルボン酸、9−アントラセンメタノール、および9−アントラセンカルボン酸)、ベンゾピラン、アゾインドリジン、メチルクマリン等がある。
本発明の液晶配向剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、又は一部の垂直配向用途などでは配向処理無しで液晶配向膜とすることができる。 本発明の液晶配向剤の塗布方法は特に限定されないが、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、インクジェットなどによって行う方法が一般的である。その他、塗布液を用いる方法としては、ディップ、ロールコーター、スリットコーター、スピンコーターなどがあり、目的に応じてこれらを用いてもよい。これらの方法により基板上に塗布した後、ホットプレートなどの加熱手段により溶媒を蒸発させて、塗膜を形成させることができる。
MOI−BM: 2−(0−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルメタクリレート(昭和電工社製 カレンズMOI−BM)
MOI−BP: 2−[(3,5−ジメチルピラゾイル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート(昭和電工社製 カレンズMOI−BP)
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
CHN:シクロヘキサノン
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
AIBN:2,2’−アゾビスイソブチロニトリル
装置:フーリエ変換型超伝導核磁気共鳴装置(FT−NMR)「INOVA−400」(Varian製)400MHz。
溶媒:重水素化クロロホルム(CDCl3)又は重水素化N,N−ジメチルスルホキシド([D6]−DMSO)。
標準物質:テトラメチルシラン(TMS)。
[MA−1]の合成:
2L四つ口フラスコに、[MA−1−1](144.0g、441mmol)、ギ酸(1000g)を加えて、50℃に加熱しながら攪拌した。反応終了後、反応液を純水(3.0L)に注ぎ、沈殿物を濾過した。得られた粗物を酢酸エチル(200g)にてリパルプ洗浄することで、[MA−1−2](白色固体)を111.1g得た(収率92%)。目的物の1H−NMRの結果を以下に示す。この結果から、得られた固体が、目的の[MA−1−2]であることを確認した。
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ12.34 (s,1H), 7.53-7.60 (m,3H), 7.25-7.27 (d,2H), 6.44-6.48 (d,1H), 2.45-2.51 (t,1H), 1.76-1.83 (t,4H), 1.28-1.48 (m,5H), 1.15-1.21 (m,2H), 0.97-1.07 (m,2H), 0.87-0.89 (t,3H)
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ7.62-7.66 (m,3H), 7.25-7.27 (d,2H), 6.58-6.62 (d,1H), 6.05 (s,1H), 5.70 (s,1H), 4.37-4.42 (m,4H), 2.44-2.48 (t,1H), 1.88 (s,3H), 1.76-1.82 (t,4H), 1.24-1.47 (m,5H), 1.15-1.21 (m,2H), 0.96-1.06 (m,2H), 0.85-0.89 (t,3H)
[MA−2]の合成:
2L四つ口フラスコに、[MA−2−1](137.0g、384mmol)、ギ酸(1000g)を加えて、50℃に加熱しながら攪拌した。反応終了後、反応液を純水(3.0L)に注ぎ、沈殿物を濾過した。得られた粗物を酢酸エチル(200g)にてリパルプ洗浄することで、[MA−2−2](白色固体)を111.8g得た(収率96%)。目的物の1H−NMRの結果を以下に示す。この結果から、得られた固体が、目的の[MA−2−2]であることを確認した。
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ12.34 (s,1H), 7.53-7.60 (m,3H), 7.25-7.27 (d,2H), 6.44-6.48 (d,1H), 2.45-2.51 (t,1H), 1.77-1.83 (t,4H), 1.38-1.48 (m,2H), 1.17-1.34 (m,9H), 0.97-1.07 (m,2H), 0.87-0.89 (t,3H)
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ7.62-7.66 (m,3H), 7.25-7.27 (d,2H), 6.58-6.62 (d,1H), 6.04 (s,1H), 5.70 (s,1H), 4.36-4.42 (m,4H), 2.48-2.52 (t,1H), 1.88 (s,3H), 1.76-1.83 (t,4H), 1.36-1.44 (m,2H), 1.18-1.31 (m,9H), 1.00-1.03 (m,2H), 0.85-0.88 (t,3H)
[MA−3]の合成:
2L四つ口フラスコに、[MA−3−1](151.6g、394mmol)、ギ酸(1061g)を加えて、50℃に加熱しながら攪拌した。反応終了後、反応液を純水(3.0L)に注ぎ、沈殿物を濾過した。得られた粗物を酢酸エチル(500g)にてリパルプ洗浄することで、[MA−3−2](白色固体)を121.7g得た(収率94%)。目的物の1H−NMRの結果を以下に示す。この結果から、得られた固体が、目的の[MA−3−2]であることを確認した。
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ12.34 (s,1H), 7.53-7.59 (m,3H), 7.25-7.27 (d,2H), 6.44-6.48 (d,1H), 2.44-2.51 (t,1H), 1.77-1.82 (t,4H), 1.37-1.48 (m,2H), 1.17-1.28 (m,13H), 0.97-1.07 (m,2H), 0.86-0.88 (t,3H)
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ7.61-7.66 (m,3H), 7.24-7.26 (d,2H), 6.57-6.61 (d,1H), 6.04 (s,1H), 5.69 (s,1H), 4.36-4.42 (m,4H), 2.43-2.52 (t,1H), 1.88 (s,3H), 1.76-1.82 (t,4H), 1.36-1.46 (m,2H), 1.15-1.29 (m,13H), 0.95-1.05 (m,2H), 0.84-0.87 (t,3H)
[MA−4]の合成:
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ12.36 (s,1H), 7.52-7.59 (m,3H), 7.25-7.27 (d,2H), 6.44-6.48 (d,1H), 2.44-2.50 (t,1H), 1.79-1.82 (m,4H), 1.61-1.70 (m,5H), 1.40-1.42 (d,2H), 1.14-1.20 (m,7H), 0.97-1.02 (m,2H)
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ7.62-7.66 (m,3H), 7.25-7.27 (d,2H), 6.58-6.62 (d,1H), 6.04 (s,1H), 5.70 (s,1H), 4.38-4.41 (m,4H), 2.43-2.51 (t,1H), 1.88 (s,3H), 1.79-1.82 (m,4H), 1.60-1.69 (m,5H), 1.39-1.42 (d,2H), 1.13-1.20 (m,7H), 0.96-1.02 (m,2H)
[MA−5]の合成:
500mL四つ口フラスコに、[MA−5−1](42.2g、139mmol)、ギ酸(300g)を加えて、50℃に加熱しながら攪拌した。反応終了後、反応液を純水(1.5L)に注ぎ、沈殿物を濾過した。得られた粗物をアセトニトリル(80g)にてリパルプ洗浄することで、[MA−5−2](白色固体)を31.9g得た(収率92%)。
500mL四つ口フラスコに、[MA−5−3](43.6g、97mmol)、ギ酸(300g)を加えて、50℃に加熱しながら攪拌した。反応終了後、反応液を純水(1.5L)に注ぎ、沈殿物を濾過した。得られた粗物をアセトニトリル(500g)にてリパルプ洗浄することで、[MA−5−4](白色固体)を36.6g得た(収率96%)。目的物の1H−NMRの結果を以下に示す。この結果から、得られた固体が、目的の[MA−5−4]であることを確認した。
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ12.46 (s,1H), 8.08-8.10 (d,2H), 7.78-7.81 (d,2H), 7.61-7.65 (d,1H), 7.31-7.34 (d,2H), 7.13-7.16 (d,2H), 6.53-6.57 (d,1H), 4.16-4.19 (t,2H), 2.40-2.47 (m,2H), 1.95-2.02 (m,2H)
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ8.07-8.11 (d,2H), 7.84-7.86 (d,2H), 7.70-7.74 (d,1H), 7.32-7.34 (d,2H), 7.13-7.16 (d,2H), 6.68-6.72 (d,1H), 6.05 (s,1H), 5.71 (s,1H), 4.37-4.44 (m,4H), 4.16-4.19 (t,2H), 2.42-2.49 (m,2H), 1.95-2.02 (m,2H), 1.88 (s,3H)
[MA−8]の合成:
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ7.61-7.66 (m,3H), 7.26-7.28 (d,2H), 6.55-6.60 (d,1H), 4.85-4.88 (t,1H), 4.14-4.16 (t,2H), 3.62-3.65 (q,2H), 2.46-2.51 (t,1H), 1.77-1.83 (t,4H), 1.38-1.49 (m,2H), 1.17-1.30 (m,9H), 0.97-1.07 (m,2H), 0.85-0.89 (t,3H)
1H NMR (400 MHz, [D6]-DMSO):δ7.93-7.95 (d,2H), 7.60-7.63 (m,5H), 7.23-7.25 (d,2H), 6.78-6.85 (q,1H), 6.59-6.63 (d,1H) , 5.98-6.02 (d,1H), 5.42-5.45 (d,1H), 4.51-4.55 (m,4H), 2.43-2.52 (t,1H), 1.75-1.80 (t,4H), 1.36-1.45 (m,2H), 1.16-1.30 (m,9H), 0.95-1.04 (t,2H), 0.84-0.88 (t,3H)
合成例におけるポリマーの分子量はセンシュー科学社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(SSC−7200)、Shodex社製カラム(KD−803、KD−805)を用い以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量約9000,000、150,000、100,000、30,000)、及び、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
MOI−BP(3.02g、12.0mmol)、MA−1(4.61g、12.0mmol)、HEMA(2.08g、16.0mmol)をCHN(40.2g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(75.3g)、PGME(125.5g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(A)を得た。このポリマーの数平均分子量は45000、重量平均分子量は129000であった。
MOI−BP(3.02g、12.0mmol)、MA−2(4.95g、12.0mmol)、HEMA(2.08g、16.0mmol)をCHN(41.5g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(78.3g)、PGME(129.7g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(B)を得た。このポリマーの数平均分子量は39000、重量平均分子量は112000であった。
MOI−BP(3.02g、12.0mmol)、MA−3(5.29g、12.0mmol)、HEMA(2.08g、16.0mmol)をCHN(42.9g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(80.3g)、PGME(133.9g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(C)を得た。このポリマーの数平均分子量は44000、重量平均分子量は115000であった。
MOI−BP(2.01g、8.0mmol)、MA−4(8.49g、20.0mmol)、HEMA(1.56g、12.0mmol)をCHN(49.6g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(92.9g)、PGME(154.9g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(D)を得た。このポリマーの数平均分子量は31000、重量平均分子量は87000であった。
MOI−BP(2.01g、8.0mmol)、MA−5(10.13g、20.0mmol)、HEMA(1.56g、12.0mmol)をCHN(56.1g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(105.2g)、PGME(175.4g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(E)を得た。このポリマーの数平均分子量は36000、重量平均分子量は101000であった。
MOI−BM(2.91g、12.0mmol)、MA−2(4.95g、12.0mmol)、HEMA(2.08g、16.0mmol)をCHN(41.0g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(77.0g)、PGME(128.4g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(F)を得た。このポリマーの数平均分子量は48000、重量平均分子量は132000であった。
MOI−BP(3.02g、12.0mmol)、MA−2(4.95g、12.0mmol)、HEMA(2.08g、16.0mmol)をNMP(41.5g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にNMP(51.9g)、BCS(69.2g)を加え6質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(G)を得た。このポリマーの数平均分子量は18000、重量平均分子量は80000であった。
MOI−BP(3.52g、14.0mmol)、MA−2(4.13g、10.0mmol)、HEMA(1.82g、14.0mmol)、MA−6(0.51g、2.0mmol)をCHN(41.2g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(37.8g)、PGME(82.4g)を加え6質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(L)を得た。このポリマーの数平均分子量は38000、重量平均分子量は126000であった。
MOI−BP(3.52g、14.0mmol)、MA−2(4.13g、10.0mmol)、HEMA(1.82g、14.0mmol)、MA−7(0.68g、2.0mmol)をCHN(41.9g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(38.4g)、PGME(83.8g)を加え6質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(M)を得た。このポリマーの数平均分子量は41000、重量平均分子量は141000であった。
MOI−BP(4.02g、16.0mmol)、MA−8(3.80g、8.0mmol)、HEMA(2.08g、16.0mmol)をCHN(40.9g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(37.5g)、PGME(81.8g)を加え6質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(N)を得た。このポリマーの数平均分子量は27000、重量平均分子量は81000であった。
HEMA(19.5g、150.0mmol)をPGME(83.2g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(1.25g、7.5mmol)を加え再び脱気を行った。この後80℃で12時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(166.0g)、PGME(76.1g)を加え6質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することによりポリマー溶液(O)を得た。このポリマーの数平均分子量は4800、重量平均分子量は5700であった。
次に、上記で得られたポリマー溶液(O)(3.0g)に、実施例2で得られた液晶配向剤(B)(7.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(P)を得た。
MOI−BP(7.04g、28.0mmol)、MA−2(4.95g、12.0mmol)をCHN(41.5g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(92.4g)、PGME(153.9g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(H)を得た。このポリマーの数平均分子量は41000、重量平均分子量は125000であった。
HEMA(3.64g、28.0mmol)、MA−2(4.95g、12.0mmol)をCHN(35.7g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(66.9g)、PGME(111.5g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(I)を得た。このポリマーの数平均分子量は31000、重量平均分子量は87000であった。
MOI−BP(3.02g、12.0mmol)、MA−2(4.95g、12.0mmol)、HEMA(2.08g、16.0mmol)をCHN(41.5g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(78.3g)、PGME(129.7g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(J)を得た。このポリマーの数平均分子量は39000、重量平均分子量は112000であった。
上記液晶配向剤(J)10.0gに対してTM−BIP(40mg)(溶液の固形分の10重量%相当)を架橋剤として添加し3時間撹拌し液晶配向剤(J1)を得た。
実施例12で得られた液晶配向剤(J)10.0gに対して3AMPDA(40mg)(溶液の固形分の10重量%相当)を架橋剤として添加し3時間撹拌し液晶配向剤(J2)を得た。
MOI−BP(3.02g、12.0mmol)、MA−3(5.29g、12.0mmol)、HEMA(2.08g、16.0mmol)をCHN(42.9g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行なった後、AIBNを(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行なった。この後55℃で15時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液にCHN(80.3g)、PGME(133.9g)を加え4質量%に希釈し、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(K)を得た。このポリマーの数平均分子量は44000、重量平均分子量は115000であった。
上記液晶配向剤(K)10.0gに対してTM−BIP(40mg)(溶液の固形分の10重量%相当)を架橋剤として添加し3時間撹拌し液晶配向剤(K1)を得た。
実施例14で得られた液晶配向剤(K)10.0gに対して3AMPDA(40mg)(溶液の固形分の10重量%相当)を架橋剤として添加し3時間撹拌し液晶配向剤(K2)を得た。
実施例1で得られた液晶配向剤(A)を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板のITO面にスピンコートし、50℃のホットプレートで120秒間乾燥した後、140℃のホットプレートで20分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。次いで、塗膜面に偏光板を介して、照射強度4.3mW/cm2の313nmの直線偏光紫外線を基板法線方向から40°傾斜した角度から50mJ/cm2照射し、液晶配向膜付き基板を得た。入直線偏光UVは高圧水銀ランプの紫外光に313nmのバンドパスフィルターを通した後、313nmの偏光板を通すことで調製した。
液晶セルのプレチルト角の測定はAxo Metrix社製の「AxoScan」を用いてミューラーマトリックス法により測定した。結果を表1にまとめる。
液晶セル作製後、120℃で1時間等方相処理を行った後に偏光顕微鏡にてセル観察を行い、光抜けやドメイン発生などの配向不良が無い場合や液晶セルに電圧印可した際に均一な液晶の駆動が得られる場合を配向性良好とした。
一方、比較例にあるように、光反応性基を有する側鎖と分子内にアミノ基及びヒドロキシル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する側鎖との組み合わせや、光反応性基を有する側鎖とイソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する側鎖との組み合わせのみでは良好なプレチルト角および液晶配向性を得ることができなかった。
これらは、光反応によって側鎖に付与された異方性が、シール剤の硬化や等方相処理時の加熱によって消失してしまったと考えられた。
Claims (18)
- (a) イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する部位と、
(b) 分子内にアミノ基及びヒドロキシル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する部位と、
(c) 光配向性の光反応性基を有する部位
とを有する重合体を含有する、液晶配向剤。 - 前記(a)イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する部位が、下記式(1m)で表されるモノマー由来である、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
[式中、
Maは、第1の重合性基を表し、
Mbは、単結合、2価の複素環、3価の複素環、4価の複素環、置換又は非置換の直鎖または分岐鎖である炭素数1〜10のアルキル基、2価の芳香族基、3価の芳香族基、4価の芳香族環、2価の脂環式基、3価の脂環式基、4価の脂環式基、2価の縮合環式基、3価縮合環式基または4価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
Saは、スペーサー単位を表し、
Iaは、イソシアネート基又はブロック化されたイソシアネート基であり、
pは1から3の整数である]。 - 前記式(1)及び/又は式(1m)におけるSaが、下記式(2)で表される、請求項2又は3に記載の液晶配向剤。
[式中、
W1の左の結合はMbへの結合を表し、
W3の右の結合はIaへの結合を表し、
W1、W2及びW3は、それぞれ独立して、単結合、二価の複素環、−(CH2)n−(式中、nは1〜20を表す)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−OCO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い)]。 - 前記(b)光配向性の光反応性基を有する部位が、下記式(3m)で表されるモノマー由来である請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
[式中、
Mcは、第2の重合性基を表し、
Mdは、単結合、2価の複素環、3価の複素環、4価の複素環、置換又は非置換の直鎖または分岐鎖である炭素数1〜10のアルキル基、2価の芳香族基、3価の芳香族基、4価の芳香族環、2価の脂環式基、3価の脂環式基、4価の脂環式基、2価の縮合環式基、3価縮合環式基または4価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
Sbは、スペーサー単位を表し、
Ibは、光配向性の光反応性基を有する1価の有機基であり、
qは1から3の整数である]。 - 前記式(3)及び/又は式(3m)におけるSbが下記式(2)で表される、請求項6又は7に記載の液晶配向剤。
[式中、
W1の左の結合はMdへの結合を表し、
W3の右の結合はIaへの結合を表し、
W1、W2及びW3は、それぞれ独立して、単結合、二価の複素環、−(CH2)n−(式中、nは1〜20を表す)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−OCO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い)]。 - 前記式(3m)で表されるモノマーが、下記式(3m)−1で表されるモノマーである請求項7〜9のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
[式中、
Mc、Md及びqは、上記と同じ定義を有し、
Sbは、炭素数1〜10のアルキレン基または2価の芳香族基であり、
Zは、酸素原子または硫黄原子であり、
Xa及びXbは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1〜3のアルキル基であり、
R1は、単結合、酸素原子、−COO−または−OCO−であり、
R2は、2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基であり、
R3は、単結合、酸素原子、−COO−または−OCO−であり、
R4は、炭素数1〜20のアルキル基または脂環式基を含む炭素数3〜20の1価の有機基であり、
R5は、フッ素原子またはシアノ基であり、
aは0〜3の整数であり、bは0〜4の整数である]。 - 前記(c)分子内にアミノ基及びヒドロキシル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する部位が、下記式(4m)で表されるモノマー由来である請求項1〜11のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
[式中、
Meは、第3の重合性基を表し、
Mfは、単結合、2価の複素環、3価の複素環、4価の複素環、置換又は非置換の直鎖または分岐鎖である炭素数1〜10のアルキル基、2価の芳香族基、3価の芳香族基、4価の芳香族環、2価の脂環式基、3価の脂環式基、4価の脂環式基、2価の縮合環式基、3価縮合環式基または4価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
Scは、スペーサー単位を表し、
Icは、分子内にアミノ基及びヒドロキシル基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する1価の有機基であり、
rは1から3の整数である]。 - 前記式(4)及び/又は式(4m)におけるSbが下記式(2)で表される、請求項11又は12に記載の液晶配向剤。
[式中、
W1の左の結合はMfへの結合を表し、
W3の右の結合はIaへの結合を表し、
W1、W2及びW3は、それぞれ独立して、単結合、二価の複素環、−(CH2)n−(式中、nは1〜20を表す)、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2―、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−CO−O−、−OCO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−、−C≡C−又は−O−CO−O−(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い)]。 - 前記第1、第2及び第3の重合性基が、各々独立に、(メタ)アクリレート、フマレート、マレエート、α−メチレン−γ−ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、ノルボルネン、(メタ)アクリルアミド及びその誘導体のラジカル重合性基、及びシロキサンからなる群から選ばれる少なくとも1種の基である、請求項2〜13のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 架橋性化合物として、分子内にアミノ基及びヒドロキシル基からなる群から選ばれる1種以上の官能基を2つ以上有する化合物をさらに含有する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の液晶配向剤から得られる、液晶配向膜。
- 請求項17に記載の液晶配向膜を具備する、液晶表示素子。
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