JPWO2017073664A1 - 硬化性組成物、歯科用硬化性組成物および歯科用有機無機複合粒子 - Google Patents
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Abstract
(A)有機無機複合粒子、(B)重合性単量体、(C)重合開始剤および(D)無機粒子を含む硬化性組成物であって、硬化性組成物を硬化して形成された硬化体が、硬化性組成物を構成する全成分のうち(A)有機無機複合粒子を除く成分が硬化して形成されたマトリックスと、硬化体中に分散含有される(A)有機無機複合粒子と、を有し、マトリックスの弾性率Mが(A)有機無機複合粒子の弾性率Pよりも3.0GPa以上大きい硬化性組成物、これを用いた歯科用修復材、および、歯科用修復材に用いる歯科用有機無機複合粒子。
Description
・式(1) 弾性率M−弾性率P≧3.0GPa
本実施形態の硬化性組成物には、(A)有機無機複合粒子が含まれる。有機無機複合粒子は、(A−1)有機樹脂と(A−2)無機粒子とを含み、(A−1)有機樹脂中に(A−2)無機粒子が分散した構造を有しており、(A−1)有機樹脂と(A−2)無機粒子とが複合化されている粒子である。
本実施形態の硬化性組成物に用いられる(A)有機無機複合粒子を構成する(A−1)有機樹脂としては、式(1)を満たすことができるのであれば公知のものが制限なく使用でき、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂いずれも使用する事ができるが、意匠性の観点から透明性が高い樹脂が好ましい。具体的には、ポリメチルメタクリレートなどのアクリル樹脂、ポリスチレン、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル樹脂、メチルメタクリレート・ブタジエン・スチレン樹脂、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン樹脂、シクロオレフィン樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、あるいはこれらのコポリマーが好適に使用される。特に安全性や高い透明性、屈折率コントロールが容易であることから、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂が好適に使用される。
(a−1−1)単官能ラジカル重合性単量体
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ラウリル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、テトラフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシートリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレートなど、酸性基を有する単官能重合性単量体としては、(メタ)アクリル酸、N−(メタ)アクリロイルグリシン、N−(メタ)アクリロイルアスパラギン酸、N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンマレート、6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,2,6−トリカルボン酸、O−(メタ)アクリロイルチロシン、N−(メタ)アクリロイルチロシン、N−(メタ)アクリロイルフェニルアラニン、N−(メタ)アクリロイル−p−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−o−アミノ安息香酸、p−ビニル安息香酸、2−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、3−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、4−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸、N−(メタ)アクリロイル−4−アミノサリチル酸などおよびこれらの化合物のカルボキシル基を酸無水物基化した化合物、11−(メタ)アクリロイルオキシウンデカン−1,1−ジカルボン酸、10−(メタ)アクリロイルオキシデカン−1,1−ジカルボン酸、12−(メタ)アクリロイルオキシドデカン−1,1−ジカルボン酸、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキサン−1,1−ジカルボン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−3’−メタクリロイルオキシ−2’−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)プロピルサクシネート、4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)トリメリテートアンハイドライド、4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)トリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシデシルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメリテート、6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,2,6−トリカルボン酸無水物、6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−2,3,6−トリカルボン酸無水物、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルカルボニルプロピオノイル−1,8−ナフタル酸無水物、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,8−トリカルボン酸無水物、9−(メタ)アクリロイルオキシノナン−1,1−ジカルボン酸、13−(メタ)アクリロイルオキシトリデカン−1,1−ジカルボン酸、11−(メタ)アクリルアミドウンデカン−1,1−ジカルボン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンフォスフェート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ブロモエチルハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリルアミドエチルジハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、10−スルホデシル(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロキシプロピル−3−ホスホノプロピオネート、3−(メタ)アクリロキシプロピルホスホノアセテート、4−(メタ)アクリロキシブチル−3−ホスホノプロピオネート、4−(メタ)アクリロキシブチルホスホノアセテート、5−(メタ)アクリロキシペンチル−3−ホスホノプロピオネート、5−(メタ)アクリロキシペンチルホスホノアセテート、6−(メタ)アクリロキシヘキシル−3−ホスホノプロピオネート、6−(メタ)アクリロキシヘキシルホスホノアセテート、10−(メタ)アクリロキシデシル−3−ホスホノプロピオネート、10−(メタ)アクリロキシデシルホスホノアセテート、2−(メタ)アクリロキシエチル−フェニルホスホネート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホン酸、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルホスホン酸、N−(メタ)アクリロイル−ω−アミノプロピルホスホン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2’−ブロモエチルハイドロジェンホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネートなど、水酸基を有する単官能重合性単量体としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、エリスリトールモノ(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N、N−(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミドなどを挙げることができる。
2,2−ビス(メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシジトリエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレート、あるいはこれらのメタクリレートに対応するアクリレートのような−OH基を有するビニルモノマーと、ジイソシアネートメチルベンゼン、4,4‘−ジフェニルメタンジイソシアネートのような芳香族基を有するジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクトなど、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートなどのメタクリレートあるいはこれらのメタクリレートに対応するアクリレートのような−OH基を有するビニルモノマーと、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)のようなジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクト、たとえば、1,6−ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)−2,2−4−トリメチルヘキサン;酸性基を含むものとして、無水アクリル酸、無水メタクリル酸、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エチル、ジ(2−メタクリロイルオキシプロピル)フォスフェート、ジ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔4−(メタ)アクリロイルオキシブチル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔9−(メタ)アクリロイルオキシノニル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔10−(メタ)アクリロイルオキシデシル〕ハイドロジェンホスフェート、1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロピル−2−ジハイドロジェンホスフェートなどを挙げることができる。
トリメチロールプロパーントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパーントリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパーントリ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロキシエチルイソシアヌレート)などを挙げることができる。
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ジトリメチロールプロパーンテトラ(メタ)アクリレートなどのテトラ(メタ)アクリレート化合物、ヘキサメチルジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサンのようなジイソシナネートの間に脂肪族を有するジイソシアネート化合物などを好適に用いることができる。
(A)有機無機複合粒子を構成する(A−1)有機樹脂が、(a−1)重合性単量体を用いて形成される場合、重合性単量体を重合硬化させるために、重合開始剤を用いるのが好ましい。一般的に、重合方法には、紫外線、可視光線等の光エネルギーによる反応(以下、光重合という)、過酸化物と促進剤との化学反応によるもの、熱エネルギーによるもの(以下、熱重合という)等があるが、(a−1)重合性単量体の重合にはいずれの方法を用いても良い。光や熱などの外部から与えるエネルギーで重合のタイミングを任意に選択でき、操作が簡便である点から、光重合や熱重合が好ましい。採用する重合方法に応じて下記に示す各種重合開始剤を適宜選択して使用すればよい。
本実施形態の硬化性組成物では、式(1)に示したように、硬化体中の(A)有機無機複合粒子以外の部分からなるマトリックスの弾性率Mが、(A)有機無機複合粒子の弾性率Pよりも3.0GPa以上大きいことが必要であり、5GPa以上が好ましく、6GPa以上がより好ましく、7GPa以上がさらに好ましい。なお、弾性率差Δ(弾性率M−弾性率P)の上限は特に限定されないが、実用上は、18GPa以下が好ましい。弾性率M、Pが式(1)を満たす場合、高い破壊エネルギーを有する硬化物が得られる。このような効果が得られる理由は定かではないが、本発明者らは以下のように推察している。すなわち、本実施形態の硬化性組成物を硬化させた硬化物中には、マトリックスに対して相対的に弾性率の低い(A)有機無機複合粒子が硬化体中に多数分散しているため、硬化物に応力が加えられた際に、各々の(A)有機無機複合粒子が、負荷された応力を系中に効果的に分散させるためと考えられる。また、上述した効果を得るためには、弾性率M、Pが式(1)を満たすように、(A)有機無機複合粒子と、マトリックスを形成する組成(すなわち、硬化性組成物中の(A)有機無機複合粒子を除く成分、言い換えれば(B)重合性単量体、(C)重合開始剤および(D)無機粒子を少なくとも含む成分)とを調製すればよい。
(A)有機無機複合粒子を構成する(A−2)無機粒子の材質は特に制限がなく、従来の硬化性組成物にフィラーとして使用されている無機粒子であれば、いずれも用いることができる。具体的には、周期律第I、II、III、IV族、遷移金属から選ばれる金属の単体、これらの金属の酸化物や複合酸化物、フッ化物、炭酸塩、硫酸塩、珪酸塩、水酸化物、塩化物、亜硫酸塩、燐酸塩等からなる金属塩、これらの金属塩の複合物等が挙げられる。好適には、非晶質シリカ、石英、アルミナ、チタニア、ジルコニア、酸化バリウム、酸化イットリウム、酸化ランタン、酸化イッテルビウム等の金属酸化物、シリカ−ジルコニア、シリカ−チタニア、シリカ−チタニア−酸化バリウム、シリカ−チタニア−ジルコニア等のシリカ系複合酸化物、ホウ珪酸ガラス、アルミノシリケートガラス、フルオロアルミノシリケートガラス等のガラス、フッ化バリウム、フッ化ストロンチウム、フッ化イットリウム、フッ化ランタン、フッ化イッテルビウム等の金属フッ化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム等の無機炭酸塩、硫酸マグネシウム、硫酸バリウム等の金属硫酸塩等が採用される。
これらの(A−2)無機粒子は、公知の如何なる方法により製造される無機粒子であっても良い。例えば、無機酸化物や複合酸化物などであれば、湿式法、乾式法、ゾルゲル法のいずれの方法で製造されたものであっても良い。形状が球状で、単分散性に優れる微細粒子を工業的に製造する上で有利である点、さらには屈折率の調整や、X線造影性を付与することが容易である点を考慮すると、(A−2)無機粒子は、ゾルゲル法によって製造されたものであることが好ましい。
(A)有機無機複合粒子に使用する(A−2)無機粒子は、(a−1)重合性単量体に対する濡れ性を向上させるために、疎水化剤により表面処理することが好ましい。
(A)有機無機複合粒子において、(A−1)有機樹脂の含有量は、硬化性組成物の硬化体の破壊エネルギーを高くすると共に、(A−2)無機粒子が(A−1)有機樹脂中に分散しやすいことから、(A−2)無機粒子100質量部に対して、1質量部〜40質量部が好ましく、5質量部〜25質量部がより好ましい。なお、(A)有機無機複合粒子中の(A−1)有機樹脂の含有量は、示差熱−熱重量同時測定を行った際の重量減少量より求めることができる。
(A)有機無機複合粒子の粒径に制限はないが、高い破壊エネルギーを有する硬化体が得られやすいことから、(A)有機無機複合粒子の平均粒子径は1μm〜50μmであることが好ましく、7μm〜16μmであることがより好ましい。(A)有機無機複合粒子の平均粒子径を上述した範囲内とすることで、硬化性組成物の粘稠性の増大および不均一化が抑制されることで、硬化性組成物の操作性が向上し、硬化性組成物中に気泡が混入等する操作上のトラブルにより硬化体の破壊エネルギーの低下を防止できる。(A)有機無機複合粒子の平均粒子径は、レーザー回折−散乱法による粒度分布をもとにして求めるメディアン径として計測される。測定に供するサンプルは、0.1gの(A)有機無機複合粒子をエタノール10mLに均一に分散させて調製する。
(A)有機無機複合粒子の形状としては特に制限がないが、本実施形態の硬化性組成物の硬化体に応力が加えられた際に(A)有機無機複合粒子表面で応力が均一に分散されることによって、硬化体の破壊エネルギーを高くすることが容易であることから、球状もしくは略球状である事が好ましい。なお、ここでいう略球状とは、走査型電子顕微鏡あるいは透過型電子顕微鏡の撮影像の画像解析において求められる(A)有機無機複合粒子表面の平均均斉度が0.6以上であることを意味する。なお、平均均斉度は0.7以上であることがより好ましく、0.8以上であることが更に好ましい。平均均斉度は、走査型電子顕微鏡あるいは透過型電子顕微鏡を用いて測定される。具体的には、(A)有機無機複合粒子の撮影像を画像解析することにより、(A)有機無機複合粒子の最大長、最小長から平均均斉度を求める。電子顕微鏡による撮影像としては、明暗が明瞭で、粒子の輪郭を判別できるものを使用する。画像解析は、少なくとも粒子の最大長、最小長の計測が可能な、画像解析ソフトウェアを用いて行う。無作為に選択した100個の(A)有機無機複合粒子について上記の方法で各粒子の最大長、最小長を求め、(A)有機無機複合粒子の平均均斉度を下記式によって算出する。
(A)有機無機複合粒子は、細孔を有する多孔質な粒子であってもよく、非多孔質な粒子(稠密な構造を有する粒子)であってもよい。(A)有機無機複合粒子が、細孔を有する場合、(A)有機無機複合粒子は、少なくとも粒子の表面近傍に細孔を有していることが好ましく、粒子全体が細孔を有していてもよい。たとえば、(A−2)無機粒子の凝集体からなる無機凝集粒子の凝集間隙に(a−1)重合性単量体を浸透させた後、(a−1)重合性単量体を重合・硬化させることで、細孔を有する(A)有機無機複合粒子を得ることができる。このような細孔を有する(A)有機無機複合粒子を用いた硬化性組成物により、より一層高い破壊エネルギーを有する硬化体を得るためには、細孔を有する(A)有機無機複合粒子の細孔容積は0.01cm3/g〜0.30cm3/gであることが好ましく、0.03cm3/g〜0.20cm3/gであることがより好ましく、0.05cm3/g〜0.15cm3/gがさらに好ましい。
本実施形態の硬化性組成物に使用される(A)有機無機複合粒子の製造方法は特に限定されず、任意に選択する事ができる。例えば、液状の(A−1)有機樹脂中に(A−2)無機粒子を分散混合させ、固化することによって塊状の有機無機複合体を調製した後、これを粉砕、分級することによっても得る事が出来るし、(a−1)重合性単量体中に(A−2)無機粒子を分散混合させ、重合硬化することによって塊状の有機無機複合体を調製した後、これを粉砕、分級することによっても得る事が出来るし、あるいは、(A−2)無機粒子の凝集体からなる無機凝集粒子に(a−1)重合性単量体を含浸させたのちに、固化あるいは重合硬化することによっても得る事が出来る。(a−1)重合性単量体を無機凝集粒子に浸入させる方法としては、重合性単量体溶液中に無機凝集粒子を浸漬する方法が挙げられる。重合性単量体溶液に含有される有機溶媒としては、公知の溶媒が制限なく使用可能であるが、溶媒の除去が容易になるように高い揮発性を有していること、容易に入手でき安価であること、製造の際に人体への安全性が高いなどの観点から、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒や、アセトン、ジクロロメタンなどを用いるのが好ましい。重合性単量体溶液に含有させる重合開始剤は、前述した重合開始剤と同じものが使用できる。使用する重合開始剤としては、外部から与えるエネルギーで重合のタイミングを任意に選択でき、操作が簡便である点では、光重合開始剤または熱重合開始剤が好ましく、遮光下や赤色光下などの作業環境の制約無しに使用できる点では、熱重合開始剤がより好ましい。前記重合性単量体溶液に無機凝集粒子を浸漬させる場合、一般的に常温常圧下で実施するのが好ましい。無機凝集粒子と重合性単量体溶液との混合割合は、(A)有機無機複合粒子中において(A−2)無機粒子100質量部に対して(A−1)有機樹脂が1質量部〜40質量部の配合割合となるように、無機凝集粒子100質量部に対して、重合性単量体溶液30質量部〜500質量部が好ましく、50質量部〜200質量部がより好ましい。無機凝集粒子内に十分に重合性単量体を浸入させるため、無機凝集粒子と重合性単量体溶液とを混合した混合物は、混合後に静置することが好ましい。静置温度は特に制限はないが、通常は室温である。静置時間は30分以上が好ましく、1時間以上がより好ましい。無機凝集粒子の凝集間隙に重合性単量体溶液が浸入することを促進するために、重合性単量体溶液と無機凝集粒子との混合物を、振とう撹拌、遠心撹拌、加圧、減圧、加熱しても良い。
(A)有機無機複合粒子は、表面処理が実施されても良い。表面処理が実施されることにより、この有機無機複合粒子を配合した硬化性組成物の硬化体に、より高い機械的強度が与えられる。表面処理に用いる疎水化剤や表面処理方法は、前述した(A−2)無機粒子の表面処理と同様である。
(A)有機無機複合粒子の硬化性組成物中における配合量は、(B)重合性単量体100質量部に対して、50質量部〜500質量部である事が好ましく、100質量部〜300質量部である事が好ましい。このような配合量とすることで、本実施形態の硬化性組成物の硬化体に対して負荷された応力をより効果的に分散させることができるため、破壊エネルギーをさらに向上させること容易になる。
本実施形態の硬化性組成物に用いられる(B)重合性単量体は、(A)有機無機複合粒子の周囲を囲うように存在するマトリックスを形成する主要成分であり、公知の重合性単量体を用いる事が出来る。(B)重合性単量体としては、(A−1)有機樹脂の形成に用いられる(a−1)重合性単量体と同種のものが使用できる。また、(B)重合性単量体は、1種類のみを使用してもよく、あるいは、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の硬化性組成物には、(C)重合開始剤が、(B)重合性単量体の重合硬化を促進するために添加される。(C)重合開始剤としては、(A)有機無機複合粒子を構成する(A−1)有機樹脂を形成する際に、(a−1)重合性単量体の重合に用いられる重合開始剤と同種のものが使用できる。また、(C)重合開始剤は、1種類のみを使用してもよく、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。(C)重合開始剤の配合量は、重合活性や硬化体の着色等を考慮して適宜決定すればよいが、(B)重合性単量体100質量部に対して0.01質量部〜5質量部であることが好ましい。
本実施形態の硬化性組成物には、硬化体の耐摩耗性の向上、機械的物性の向上、熱膨張係数の低減、吸水性の低減、および、溶解性の低減等の観点から(D)無機粒子が配合される。(D)無機粒子は(B)重合性単量体中に分散している。(B)重合性単量体および(D)無機粒子は、硬化性組成物が硬化した後において、(A)有機無機複合粒子を取り巻くマトリックスを構成している。また、(D)無機粒子の配合量は、マトリックスの弾性率Mに影響している。
本実施形態の硬化性組成物には、(A)有機無機複合粒子、(B)重合性単量体、(C)重合開始剤、および(D)無機粒子のほかに、必要に応じてその他の成分がさらに含まれていてもよい。その他の成分としては、例えば、(A)〜(D)成分以外の充填材、重合禁止剤、蛍光剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、顔料、抗菌剤、X線造影剤などが挙げられる。また、(A)有機無機複合粒子は、(A−1)有機樹脂および(A−2)無機粒子を少なくとも含むものであればよいが、これら以外にも、上述したその他の成分が必要に応じてさらに含まれていてもよい。
本実施形態の硬化性組成物は、(A)〜(D)成分のみ、あるいは、(A)〜(D)成分および必要に応じて用いられるその他の成分を、所定量秤量して十分に混練することペースト状の混練物を得た後、さらにこの混練物を脱泡して気泡を除去することによって得る事が出来る。
本実施形態の硬化性組成物およびこれを硬化して得られる硬化体の用途は特に限定されず、機械部品、接着材、シーリング材等に使用する事が可能である。しかしながら、本実施形態の硬化性組成物では、高い破壊エネルギーを有する硬化体が得られやすいことから、本実施形態の硬化性組成物およびこれを硬化して得られる硬化体は、特に歯科用途/歯科材料として用いることが好適である。ここで、本実施形態の硬化性組成物からなる歯科用硬化性組成物は、コンポジットレジン、セメント等の歯科用修復材、あるいは、各種の歯科用補綴物(硬質レジン、人工歯、切削加工用レジン材料等)作製用の原料組成物として利用できる。
BMPEPP10:2,2−ビス[4−(メタクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(EO10mol)(分子量804、重合性官能基の数2、重合性官能基1つあたりの分子量402)
BMPEPP2.6:2,2−ビス[4−(メタクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパン(EO2.6mol)(分子量478、重合性官能基の数2、重合性官能基1つあたりの分子量239)
UDMA:1,6−ビス(メタクリロイルオキシ−2−エトキシカルボニルアミノ)−2,4,4−トリメチルヘキサン(分子量470、重合性官能基の数2、重合性官能基1つあたりの分子量235)
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート(分子量286、重合性官能基の数2、重合性官能基1つあたりの分子量143)
bis−GMA:2,2−ビス[4(−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン)(分子量513、重合性官能基の数2、重合性官能基1つあたりの分子量257)
TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート(分子量338、重合性官能基の数3、重合性官能基1つあたりの分子量113)
BPO: ベンゾイルパーオキサイド
CQ: カンファーキノン
DMBE: ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
D−1:平均粒子径0.15μmの球状シリカジルコニアのγ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン処理物(無機凝集粒子は、多数の無機粒子D−1が凝集した凝集体)
超微小押し込み硬さ試験機により測定を行った。温度23℃、相対湿度50%の測定環境において、バーコビッチ圧子(α=65°)を用いて試験を行った。ポアソン比は硬化性組成物を硬化して得られた硬化体のポアソン比を使用した。試験荷重2.5mN、荷重速度0.5mN/sec、除荷速度0.5mN/sec、最大荷重保持時間1秒間の条件で試験を行い、押し込み弾性率を求めた。
試料セルに有機無機複合粒子を1.0g入れ、前処理装置(「バッキュプレップ061」株式会社島津製作所製)を用いて、120℃で3時間、真空排気により前処理を行った。その後、吸着ガスとして窒素、冷媒として液体窒素を用いて、ガス吸着法細孔分布測定装置(「トライスターII3020」株式会社島津製作所製)により、細孔径1nm〜500nmの範囲の孔の細孔容積を求めた。
BMPEPP10を100質量部と、BPO0.5質量部とを均一に混合した。この混合物100質量部を、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体430質量部に含浸させ、100度1時間加熱することで、有機無機複合粒子A(1)を調製した。この有機無機複合粒子A(1)の平均粒子径は10μm、細孔容積は0.10cm3/gであった。
BMPEPP10を50質量部と、UDMAを50質量部と、BPO0.5質量部とを均一に混合した。この混合物100質量部を、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体430質量部に含浸させ、100度1時間加熱することで、有機無機複合粒子A(2)を調製した。この有機無機複合粒子A(2)の平均粒子径は10μm、細孔容積は0.10cm3/gであった。
UDMAを50質量部と、TEGDMAを20質量部と、BMPEPP10を30質量部と、BPO0.5質量部とを均一に混合した。この混合物100質量部を、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体430質量部に含浸させ、100度1時間加熱することで、有機無機複合粒子A(3)を調製した。この有機無機複合粒子A(3)の平均粒子径は10μm、細孔容積は0.10cm3/gであった。
BMPEPP2.6を100質量部と、BPO0.5質量部とを均一に混合した。この混合物100質量部を、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体430質量部に含浸させ、100度1時間加熱することで、有機無機複合粒子A(4)を調製した。この有機無機複合粒子A(4)の平均粒子径は10μm、細孔容積は0.10cm3/gであった。
BMPEPP10を100質量部と、BPO0.5質量部とを均一に混合した。この混合物100質量部と、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体300質量部とを、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体が解砕して一次粒子(個々の無機粒子D−1)が混合物中に十分に分散するまで混練し、脱泡し、100度1時間加熱硬化させ、ボールミルを用いて粉砕することで、有機無機複合粒子A(5)を調製した。この有機無機複合粒子A(5)の平均粒子径は10μm、細孔容積は0.00cm3/gであった。
BMPEPP10を100質量部と、BPO0.5質量部とを均一に混合した。この混合物100質量部を、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体340質量部に含浸させ、100度1時間加熱することで、有機無機複合粒子A(6)を調製した。この有機無機複合粒子A(6)の平均粒子径は10μm、細孔容積は0.02cm3/gであった。
BMPEPP10を100質量部と、BPO0.5質量部とを均一に混合した。この混合物100質量部を、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体2200質量部に含浸させ、100度1時間加熱することで、有機無機複合粒子A(7)を調製した。この有機無機複合粒子A(7)の平均粒子径は10μm、細孔容積は0.25cm3/gであった。
bis−GMA60質量部と、TEGDMA40質量部と、BPO0.5質量部とを均一に混合した。この混合物100質量部を、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体430質量部に含浸させ、100度1時間加熱することで、有機無機複合粒子A(8)を調製した。この有機無機複合粒子A(8)の平均粒子径は10μm、細孔容積は0.10cm3/gであった。
bis−GMA60質量部と、TEGDMA40質量部と、BPO0.5質量部とを均一に混合した。この混合物100質量部と、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体300質量部とを、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体が解砕して一次粒子(個々の無機粒子D−1)が混合物中に十分に分散するまで混練し、脱泡し、100度1時間加熱硬化させ、ボールミルを用いて粉砕することで、有機無機複合粒子A(9)を調製した。この有機無機複合粒子A(9)の平均粒子径は10μm、細孔容積は0.00cm3/gであった。
調製した硬化性組成物を重合硬化することで硬化体を作製した。この硬化体から 幅2.0mm×厚さ2.0mm×長さ25.0mmの試験片を切り出し、耐水研磨紙1500番で研磨を行った。万能試験機オートグラフ(島津製作所製)を用いて、室温大気中、支点間距離20mm、クロスヘッドスピード0.75mm/minの条件で三点曲げ試験を行った。試験片5個について、下式で定義される曲げ強さ[MPa]および破壊エネルギー[N/mm]を計測し、その平均値を求めた。
ここで、式中、F:試験片に加えられた最大荷重[N]、S:支点間距離[mm]、b:試験直前に測定した試験片の幅[mm]、h:試験直前に測定した試験片の厚さ[mm]である。
UDMA75質量部とTEGDMA25質量部とBPO0.5質量部とを混合して重合性単量体組成物を調製した。この重合性単量体組成物20質量部に、有機無機複合粒子A(1)を40質量部および無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体40質量部、を添加し、有機無機複合粒子A(1)が形態を保持したまま、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体が解砕して一次粒子(個々の無機粒子D−1)が硬化性組成物中に十分に分散するまで混練し、脱泡することで硬化性組成物のペーストを調製した。このペーストを100度1時間加圧加熱重合することによって硬化体を作製し、曲げ試験を行った。
使用した(A)有機無機複合粒子および(B)重合性単量体を表1に示した組成に変更した以外は、実施例1と同様の方法で硬化体を作製し、曲げ試験を行った。
UDMA75質量部とTEGDMA25質量部とCQ0.5質量部とDMBE0.5質量部を混合して重合性単量体組成物を調製した。この重合性単量体組成物20質量部に、有機無機複合粒子A(5)を40質量部、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体40質量部、を添加し、有機無機複合粒子A(5)が形態を保持したまま、無機粒子D−1の噴霧乾燥凝集体が解砕して一次粒子(個々の無機粒子D−1)が硬化性組成物中に十分に分散するまで混練し、脱泡することで硬化性組成物のペーストを調製した。このペーストに対し、技工用光照射機パールキュアライト(トクヤマデンタル製)で表裏2分間の光照射を行い、硬化体を作製し、曲げ試験を行った。
使用した(A)有機無機複合粒子を表1に示した組成に変更した以外は、実施例1と同様の方法で硬化体を作製し、曲げ試験を行った。
使用した有機無機複合粒子をA(8)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で硬化体を作製し、曲げ試験を行った。
使用した有機無機複合粒子をA(9)に変更した以外は、実施例6と同様の方法で硬化体を作製し、曲げ試験を行った。
Claims (8)
- (A)有機無機複合粒子、(B)重合性単量体、(C)重合開始剤および(D)無機粒子を含む硬化性組成物であって、
前記硬化性組成物を硬化して形成された硬化体が、前記硬化性組成物を構成する全成分のうち(A)有機無機複合粒子を除く成分が硬化して形成されたマトリックスと、前記硬化体中に分散含有される(A)有機無機複合粒子と、を有し、
前記マトリックスの弾性率Mが(A)有機無機複合粒子の弾性率Pよりも3.0GPa以上大きいことを特徴とする硬化性組成物。 - (A)有機無機複合粒子の弾性率Pが0.01GPa〜12.0GPaであり、前記マトリックスの弾性率Mが6.0GPa〜30.0GPaであることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- (A)有機無機複合粒子が細孔を有しており、かつ、前記細孔を有する(A)有機無機複合粒子の細孔容積が0.01cm3/g〜0.30cm3/gであることを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- (A)有機無機複合粒子を構成する(A−1)有機樹脂が、分子内に含まれる重合性官能基1つ当たりの分子量が230〜1000である(a−1)重合性単量体の硬化体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- (A)有機無機複合粒子構成する(A−1)有機樹脂が、分子内に含まれる重合性官能基1つ当たりの分子量が230〜1000である(a−1)重合性単量体の硬化体であり、かつ、(B)重合性単量体に含まれる重合性官能基1つ当たりの分子量が35〜250であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 歯科用であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物からなることを特徴とする歯科用硬化性組成物。
- 弾性率Pが0.01GPa〜12.0GPaである(A)有機無機複合粒子、(B)重合性単量体、(C)重合開始剤および(D)無機粒子を含む歯科用硬化性組成物に用いられる歯科用有機無機複合粒子であって、
前記歯科用硬化性組成物を硬化して形成された硬化体が、前記歯科用硬化性組成物を構成する全成分のうち(A)有機無機複合粒子を除く成分が硬化して形成されたマトリックスと、前記硬化体中に分散含有される(A)有機無機複合粒子と、を有し、前記マトリックスの弾性率Mが6.0GPa〜30.0GPaであることを特徴とする歯科用有機無機複合粒子。
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