JPWO2016190338A1 - アリルフェノキシシクロホスファゼン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
一般式(I):
で表される構成単位が複数個結合してなるシクロホスファゼン化合物の混合体であって、
当該構成単位が3個、4個及び5個結合してなるシクロホスファゼン化合物を含み、
(1)前記構成単位が3個結合してなるシクロホスファゼン化合物は、一般式(I−A):
で表されるシクロホスファゼン化合物(I−A)であり、
(2)該シクロホスファゼン化合物(I−A)には、3個のR1及び3個のR2のうち、2個が下記基(II):
R4は、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
mは0〜4の整数を示す。
mが2以上の整数を示す場合、m個のR4は、同一又は異なっていてもよい。]
であるシクロホスファゼン化合物(I−A2)、及び
3個が上記基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A3)が含まれ、かつ
(3)該シクロホスファゼン化合物(I−A2)及びシクロホスファゼン化合物(I−A3)は、上記シクロホスファゼン化合物(I−A)中に、合計で80重量%以上の割合で含まれる、シクロホスファゼン化合物の混合体。
項2.
一般式(I):
で表される構成単位が3〜15個結合してなるシクロホスファゼン化合物の混合体であって、
(1)該シクロホスファゼン化合物の混合体には、一般式(I−A):
で表されるシクロホスファゼン化合物(I−A)が含まれ、
(2)該シクロホスファゼン化合物(I−A)には、3個のR1及び3個のR2のうち、2個が下記基(II):
R4は、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
mは0〜4の整数を示す。
mが2以上の整数を示す場合、m個のR4は、同一又は異なっていてもよい。]
であるシクロホスファゼン化合物(I−A2)、及び
3個が上記基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A3)が含まれ、かつ
(3)該シクロホスファゼン化合物(I−A2)及びシクロホスファゼン化合物(I−A3)は、上記シクロホスファゼン化合物(I−A)中に、合計で80重量%以上の割合で含まれる、シクロホスファゼン化合物の混合体。
項3.
シクロホスファゼン化合物(I−A2)及びシクロホスファゼン化合物(I−A3)が、シクロホスファゼン化合物(I−A)中に、合計で85重量%以上の割合で含まれる、項2記載のシクロホスファゼン混合体。
項4.
項2に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体であって、
(1)該シクロホスファゼン化合物の混合体は、一般式(I−B):
で表されるシクロホスファゼン化合物(I−B)が含まれ、
(2)該シクロホスファゼン化合物(I−B)には、4個のR1及び4個のR2のうち、3個が下記基(II):
R4は、炭素数1〜4のアルキル基及び炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
mは0〜4の整数を示す。
mが2以上の整数を示す場合、m個のR4は、同一又は異なっていてもよい。]
であるシクロホスファゼン化合物(I−B3)、
4個が上記基(II)で表されるアリルフェニル基であるシクロホスファゼン化合物(I−B4)、及び
5個が上記基(II)で表されるアリルフェニル基であるシクロホスファゼン化合物(I−B5)が含まれ、かつ
(3)該シクロホスファゼン化合物(I−B3)、シクロホスファゼン化合物(I−B4)及びシクロホスファゼン化合物(I−B5)は、シクロホスファゼン化合物(I−B)中に、合計で80重量%以上の割合で含まれる、シクロホスファゼン化合物の混合体。
項5.
前記一般式(I)で表される構成単位が6〜15個結合してなるシクロホスファゼン化合物の少なくとも1種が含まれる、項1〜4の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体。
項6.
酸価が0.5mgKOH/g以下である、項1〜5の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体。
項7.
酸価が0.1mgKOH/g以下である、項1〜5の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体。
項8.
項1〜7の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を製造する方法であって、
一般式(III):
で表される構成単位が3〜15個結合してなるハロシクロホスファゼン化合物の混合体と、アリルフェノラート化合物とを反応させる第1工程、及び
第1工程で得られた化合物とフェノラート化合物とを反応させる第2工程を備え、
該アリルフェノラート化合物が、一般式(IV):
R4は、炭素数1〜4のアルキル基及び炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
mは0〜4の整数を示す。
mが2以上の整数を示す場合、m個のR4は、同一又は異なっていてもよい。
Mは、アルカリ金属を示す。]
で表される化合物であり、かつ
該フェノラート化合物が、一般式(V):
R5は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数2〜7のアルケニル基、炭素数2〜7のアルケニルオキシ基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示す。
nは0〜5の整数を示す。
nが2以上の整数を示す場合、n個のR5は、同一又は異なっていてもよい。]
で表される化合物である、製造方法。
項9.
項8に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を製造する方法であって、
第1工程が、ハロシクロホスファゼン化合物の混合体を、アリルフェノラート化合物のスラリーに添加する工程(1−1A)を備える、製造方法。
項10.
前記工程(1−1A)が、前記ハロシクロホスファゼン化合物の混合体を、前記アリルフェノラート化合物のスラリーに一度に加えることにより行われる、項9に記載の製造方法。
項11.
項8に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を製造する方法であって、
第1工程が、アリルフェノラート化合物を、ハロシクロホスファゼン化合物の混合体に加える工程(1−1B)を備える、製造方法。
項12.
前記工程(1−1B)が、前記アリルフェノラート化合物を、前記ハロシクロホスファゼン化合物の混合体に、徐々に、又は2回以上に分けて加えることにより行われる、項11に記載の製造方法。
項13.
項8に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を製造する方法であって、
第1工程が、ハロシクロホスファゼン化合物の混合体を、アリルフェノラート化合物のスラリーに添加する工程(1−1A)、工程(1−1A)で得られた溶液を撹拌する工程(1−2A)、及び該工程(1−2A)で得られた溶液を加熱する工程(1−3A)を備える、製造方法。
項14.
項8に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を製造する方法であって、
第1工程が、アリルフェノラート化合物を、ハロシクロホスファゼン化合物の混合体に加える工程(1−1B)、工程(1−1B)で得られた溶液を加熱する工程(1−2B)を備える、製造方法。
項15.
項1〜7の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を含有する難燃剤。
項16.
項1〜7の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体と、樹脂とを含有する難燃性樹脂組成物。
項17.
項16に記載の難燃性樹脂組成物であって、
シクロホスファゼン化合物の混合体の配合量が、樹脂100重量部に対して、0.1〜100重量部である、難燃性樹脂組成物。
項18.
項16又は17に記載の難燃性樹脂組成物を成形して得られる成形体。
項19.
項1〜7の何れか一項記載のシクロホスファゼン化合物の混合体とジエノフィル化合物とを含有する熱硬化性樹脂組成物。
項20.
項19に記載の熱硬化性樹脂組成物を成形して得られる成形体。
項21.
項19に記載の熱硬化性樹脂組成物から得られる低誘電性回路基板材料。
本明細書において、R1、R2、R3、R4、及びR5で示される各基は、次のとおりである。
本発明のシクロホスファゼン化合物の混合体(以下、「シクロホスファゼン混合体」ともいうことがある。)は、一般式(I):
で表される構成単位が複数個結合してなるシクロホスファゼン化合物の混合体であって、
当該構成単位が3個、4個及び5個結合してなるシクロホスファゼン化合物を含み、
(1)前記構成単位が3個結合してなるシクロホスファゼン化合物は、一般式(I−A):
で表されるシクロホスファゼン化合物(I−A)であり、
(2)該シクロホスファゼン化合物(I−A)には、3個のR1及び3個のR2のうち、2個が下記基(II):
R4は、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
mは0〜4の整数を示す。
mが2以上の整数を示す場合、m個のR4は、同一又は異なっていてもよい。]
であるシクロホスファゼン化合物(I−A2)、及び
3個が上記基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A3)が含まれ、かつ
(3)該シクロホスファゼン化合物(I−A2)及びシクロホスファゼン化合物(I−A3)は、上記シクロホスファゼン化合物(I−A)中に、合計で80重量%以上の割合で含まれている。
本発明のシクロホスファゼン化合物の混合体は、少なくとも上記シクロホスファゼン化合物(I−A)、(I−B)及び(I−C)を含んでいればよい。本発明のシクロホスファゼン化合物の混合体には、上記シクロホスファゼン化合物(I−A)、(I−B)及び(I−C)に加えて、一般式(I)で表される構成単位が6個以上結合してなるシクロホスファゼン化合物が含まれていてもよく、その場合のシクロホスファゼン化合物の構成単位の数(何量体であるか)は特に制限されない。例えば、後述する一般式(I)で表される構成単位が6〜15個結合してなるシクロホスファゼン化合物(I−D〜I−N)(以下、「6量体〜15量体」、又は「シクロホスファゼン化合物(I−D〜I−N)」ということもある)が全て含まれていてもよいし、又は、前記シクロホスファゼン化合物(I−D〜I−N)の少なくとも1種、例えば、シクロホスファゼン化合物(I−D〜I−K)(6量体〜12量体)が含まれていてもよい。あるいは、例えば、16量体、17量体等の該構成単位が15より多い数で結合してなる多量体が含まれていてもよい。
で表される構成単位が3〜15個結合してなるシクロホスファゼン化合物の混合体であって、
(1)該シクロホスファゼン化合物の混合体には、一般式(I−A):
で表されるシクロホスファゼン化合物(I−A)が含まれ、
(2)該シクロホスファゼン化合物(I−A)には、3個のR1及び3個のR2のうち、2個が下記基(II):
であるシクロホスファゼン化合物(I−A2)、及び
3個が上記基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A3)が含まれ、かつ
(3)該シクロホスファゼン化合物(I−A2)及びシクロホスファゼン化合物(I−A3)は、上記シクロホスファゼン化合物(I−A)中に、合計で80重量%以上の割合で含まれている、シクロホスファゼン化合物の混合体が挙げられる。
上記シクロホスファゼン化合物(I−A)と上記シクロホスファゼン化合物(I−B)とが、シクロホスファゼン化合物の混合体中に、合計で80重量%以上存在する混合体がより好ましく;
上記シクロホスファゼン化合物(I−A)と上記シクロホスファゼン化合物(I−B)とが、シクロホスファゼン化合物の混合体中に、合計で85重量%以上存在しているのが更に好ましい。
一般式(I)で表される構成単位が3個結合してなるシクロホスファゼン化合物(3量体)は、上記シクロホスファゼン化合物(I−A2)及びシクロホスファゼン化合物(I−A3)だけでなく、一般式(I−A)で表される3個のR1及び3個のR2のうち、0個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A0)、
1個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A1)、
4個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A4)、
5個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A5)、及び/又は
6個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A6)を含むことができる。
一般式(I)で表される構成単位が4個結合してなるシクロホスファゼン化合物(4量体)は、上記シクロホスファゼン化合物(I−B3)、シクロホスファゼン化合物(I−B4)及びシクロホスファゼン化合物(I−B5)だけでなく、一般式(I−B)で表される4個のR1及び4個のR2のうち、
0個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−B0)、
1個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−B1)、
2個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−B2)、
6個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−B6)、
7個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−B7)、及び/又は
8個が基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−B8)を含むことができる。
が置換したフェニル基であれば、特に限定はなく、基(A)がオルト位又はパラ位に置換したフェニル基が好ましく、オルト位に置換したフェニル基が特に好ましい。
本発明のシクロホスファゼン混合体の製造方法は、
一般式(III):
で表される構成単位が複数個、例えば3〜15個結合してなるハロシクロホスファゼン化合物の混合体(以下、「ハロシクロホスファゼン混合体」ということもある。)と、アリルフェノラート化合物とを反応させる第1工程、及び
第1工程で得られた化合物とフェノラート化合物とを反応させる第2工程を備える。
第1工程は、上記ハロシクロホスファゼン混合体と、アリルフェノラート化合物とを反応させる工程である。
一般式(III)で表される構成単位が3個結合して環構造を形成してなるシクロホスファゼン化合物(III−A)(以下、「ハロシクロホスファゼン化合物(III−A)」ということもある);
一般式(III)で表される構成単位が4個結合して環構造を形成してなるシクロホスファゼン化合物(III−B)(以下、「ハロシクロホスファゼン化合物(III−B)」ということもある);
一般式(III)で表される構成単位が5個結合して環状構造を形成してなるシクロホスファゼン化合物(III−C)(以下、「ハロシクロホスファゼン化合物(III−C)」ということもある);及び
一般式(III)で表される構成単位が6〜15個結合してなるハロシクロホスファゼン化合物(III−D〜III−N)等を含んでいるハロシクロホスファゼン化合物の混合体が挙げられる。
で表される化合物(IV)である。具体的には、該アリルフェノラート化合物としては、例えば、ナトリウム 2−アリルフェノラート、ナトリウム 4−アリルフェノラート、カリウム 2−アリルフェノラート、リチウム 2−アリルフェノラート、ナトリウム 2−アリル−6−メチルフェノラート、ナトリウム 2−アリル−6−エチルフェノラート、ナトリウム 4−アリル−2−メチルフェノラート、ナトリウム 4−アリル−2−メトキシフェノラート、ナトリウム 4−アリル−3−メチルフェノラート、ナトリウム 4−アリル−3−メチル−2−メトキシフェノラート等が挙げられる。これらフェノラート化合物は1種を単独で使用でき、又は2種以上を併用できる。
ハロシクロホスファゼン化合物の混合体を、アリルフェノラート化合物のスラリーに添加する工程(1−1A)を備える方法(添加方法1)、及び
アリルフェノラート化合物を、ハロシクロホスファゼン化合物の混合体に加える工程(1−1B)を備える方法(添加方法2)である。
通常、アリルフェノラート化合物は、アリルフェノールに水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物又は水素化ナトリウム等の塩基を反応させることにより製造することができる。
第1工程の別法(添加方法2)としては、アリルフェノラート化合物を、ハロシクロホスファゼン混合体に加える工程(1−1B)を備える方法である。中でも、該アリルフェノラート化合物を、ハロシクロホスファゼン混合体に、滴下等の手段で徐々に、又は2回以上に分けて加えるが好ましい。分けて加える場合の回数は2回以上であれば特に制限はなく、例えば10回以下の適当な回数とすればよい。
第2工程は、第1工程で得られた化合物とフェノラート化合物とを反応させる工程である。第2工程では、例えば、第1工程で得られた化合物と一般式(V)で表されるフェノラート化合物とを無溶媒下又は溶媒の存在下で加熱することで、目的とする一般式(I)で表される構成単位が3〜15個結合してなるシクロホスファゼン化合物の混合体を得ることができる。
で表される化合物である。
本発明の難燃剤及び難燃性樹脂組成物は、上記一般式(I)で表されるシクロホスファゼン化合物の混合体を含有する。上記シクロホスファゼン化合物の混合体は、高い難燃効果を有し、樹脂にシクロホスファゼン化合物の混合体を配合することで、得られた樹脂組成物、又は成形体は、優れた難燃性を示し、樹脂用の難燃剤として好適に使用できる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、本発明のシクロホスファゼン化合物の混合体とジエノフィルとを含んでいる。
本発明の難燃性樹脂組成物又は本発明の熱硬化性樹脂組成物は、例えば、プレス成形、射出成形、押出成形、注型成形等の公知の成形方法により、また用途に応じて熱又は紫外線、電子線を照射して硬化成形することにより、単一層又は複数層の樹脂板、シート、フィルム、球状、方状、異形品等の任意の形状の成形体とすることができる。本発明の難燃性樹脂組成物又は本発明の熱硬化性樹脂組成物は、樹脂又は熱硬化性重合体が使用可能なあらゆる分野で適用でき、例えば、電気及び電子機器、通信機器、精密機器、自動車等の輸送機器、繊維製品、各種製造機械類、食品包装フィルム、容器、農林水産分野、建設用資材、医療用品、家具類の構成部品等が挙げられる。
還流冷却器、温度計、撹拌機及び滴下器を備えた100Lのフラスコにモノクロロベンゼン40L、塩化アンモニウム790g及び塩化亜鉛2.5gを仕込んで混合分散液を得た。これに五塩化リン2.9kgをクロロベンゼン10Lに溶解させた溶液を20時間かけて滴下した。五塩化リンを供給した後、20時間加熱還流した。次いで吸引濾過して未反応の塩化アンモニウムを除去し、濾液を13.3〜40hPaの減圧下にて30〜40℃でクロルベンゼンを留去してクロロシクロホスファゼン1460g(ヘキサクロロシクロトリホスファゼン:70%、オクタクロロシクロテトラホスファゼン:19%、五量体以上のクロロシクロホスファゼン:11%)を得た(収率約90%)。これをモノクロロベンゼンに再溶解させて、約30%のクロロシクロホスファゼン溶液を調製した。
第1工程(添加方法1)
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた2リットルの2口フラスコに2−アリルフェノール381g及びモノクロロベンゼン1000mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム水溶液(107g/水110mL)を滴下して加え、6時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。脱水完了後、反応液を40℃以下に冷却し、結晶を析出させてスラリー状態とした。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた3リットルの4口フラスコに、フェノール314g及びモノクロロベンゼン2000mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム130g、水酸化カリウム5g及び水135mLの溶液を滴下して加え、15時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。
31P−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):8.4〜9.3(3量体),−14〜−12(4量体),−22〜−17(5量体以上)
なお、3量体、4量体、5量体以上の各ピーク面積の割合は、それぞれ70.36%、19.32%、10.32%であった。
5%分解温度(TG/DTA): >350℃
加水分解性塩素の量:0.0007%
酸価:0.01mgKOH/g(サンプル重量)
本実施例で製造されたシクロホスファゼン化合物の混合体において、基(II)で表されるアリルフェニル基(2−アリルフェニル基)が0〜6個置換した3量体の生成割合を表1に示した。
カラム:GLサイエンス株式会社製 InertSustain(登録商標) C18 3mm×25cm溶離液:アセトニトリル:水=95:5
流速:0.5mL/min
検出:UV(254nm)
第1工程(添加方法2)
(1)還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた2リットルの2口フラスコに2−アリルフェノール381g及びモノクロロベンゼン1000mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム水溶液(107g/水110mL)を滴下して加え、6時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。反応液中の水分含量が1000ppm以下であることを確認した後、懸濁液を100℃程度に冷却した。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた3リットルの4口フラスコに、フェノール314g及びモノクロロベンゼン2000mLを仕込み、窒素気流下で加熱撹拌した。そこへ水酸化ナトリウム130g、水酸化カリウム5g及び水135mLの溶液を滴下して加え、15時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。フラスコに蒸留塔を取り付け、反応液を加熱して、モノクロロベンゼンを系外に除去しながら、第1工程で得られた反応物を3回に分けて投入した。加熱を継続してモノクロロベンゼンを全て系外に除去した後、窒素気流下で170〜180℃(内温130〜150℃)で15時間加熱した。
31P−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):8.4〜9.3(3量体),−14〜−12(4量体),−22〜−17(5量体以上)
なお、3量体、4量体、5量体以上の各ピーク面積の割合は、それぞれ70%、19%、11%であった。
5%分解温度(TG/DTA): >350℃
加水分解性塩素:0.003%
酸価:0.02mgKOH/g
特開平1−158041の例3に準じて、以下シクロホスファゼン混合体の製造を行った。
加水分解性塩素:0.2%
酸価:0.2mgKOH/g
本比較例によれば、従来法での製造方法で得られたシクロホスファゼン化合物の混合体は、アリルフェニル基の置換数が1以下の化合物が、3量体中に、15%を占めることわかった。
第1工程(添加方法1)
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた1リットルの4口フラスコに2−アリルフェノール121g及びモノクロロベンゼン400mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。90℃以上で、水酸化ナトリウム水溶液(35.9g/水40mL)を滴下して加え、6時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。脱水完了後、反応液を40℃以下に冷却し、結晶を析出させてスラリー状態とした。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた2リットルの4口フラスコに、p−ニトロフェノール165g及びモノクロロベンゼン600mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム44g、水酸化カリウム2.4g及び水50mLの溶液を滴下して加え、15時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。
31P−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):7.0〜10.0(3量体),−12〜−17(4量体),−17〜−24(5量体以上)
3量体、4量体、5量体以上の各ピーク面積の割合は、それぞれ68.35%、20.84%、10.81%であった。
第1工程(添加方法1)
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた1リットルの4口フラスコに2−アリルフェノール121g及びモノクロロベンゼン400mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。90℃以上で、水酸化ナトリウム水溶液(35.9g/水40mL)を滴下して加え、6時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。脱水完了後、反応液を40℃以下に冷却し、結晶を析出させてスラリー状態とした。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた2リットルの4口フラスコに、p−クレゾール128g及びモノクロロベンゼン600mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム44g、水酸化カリウム2.4g及び水50mLの溶液を滴下して加え、15時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻して脱水を行った。
31P−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):7.0〜10.0(3量体),−12〜−16(4量体),−16〜(5量体以上)
3量体、4量体、5量体以上の各ピーク面積の割合は、それぞれ70.36%、19.32%、10.32%であった。
第1工程(添加方法1)
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた1リットルの4口フラスコに2−アリルフェノール121g及びモノクロロベンゼン400mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。90℃以上で、水酸化ナトリウム水溶液(35.9g/水40mL)を滴下して加え、6時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。脱水完了後、反応液を40℃以下に冷却し、結晶を析出させてスラリー状態とした。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた2リットルの4口フラスコに、p−メトキシフェノール 146g及びモノクロロベンゼン600mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム44g、水酸化カリウム2.4g及び水50mLの溶液を滴下して加え、15時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。
31P−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):5.0〜11.0(3量体),−12〜−15(4量体),−17〜(5量体以上)
3量体、4量体、5量体以上の各ピーク面積の割合は、それぞれ71.03%、21.12%、7.85%であった。
第1工程(添加方法1)
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた1リットルの4口フラスコに2−メタリルフェノール63g及びモノクロロベンゼン400mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。90℃以上で、水酸化ナトリウム水溶液(16.1g/水20mL)を滴下して加え、6時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。脱水完了後、反応液を40℃以下に冷却した。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた2リットルの4口フラスコに、フェノール51g及びモノクロロベンゼン600mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム21g、水酸化カリウム1.2g及び水30mLの溶液を滴下して加え、15時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。
31P−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):7.0〜10.0(3量体),−12〜−15(4量体),−17〜(5量体以上)
3量体、4量体、5量体以上の各ピーク面積の割合は、それぞれ73%、17%、10%であった。
第1工程(添加方法1)
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた1リットルの4口フラスコにオイゲノール74g及びモノクロロベンゼン500mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。90℃以上で、水酸化ナトリウム水溶液(17.8g/水20mL)を滴下して加え、6時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。脱水完了後、反応液を40℃以下に冷却した。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた2リットルの4口フラスコに、フェノール56g及びモノクロロベンゼン400mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。90℃以上で、水酸化ナトリウム22.4g、水酸化カリウム1.2g及び水30mLの溶液を滴下して加え、15時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。
31P−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):7.0〜11.0(3量体),−11〜−15(4量体),−17〜(5量体以上)
3量体、4量体、5量体以上の各ピーク面積の割合は、それぞれ68.05%、19.62%、12.33%であった。
原料のクロロシクロホスファゼン化合物として、3量体のみを使用して、フェノキシ基及びアリルフェノキシ基が置換したシクロホスファゼン化合物の製造を行った。なお、原料となるクロロシクロホスファゼンの3量体は、製造例1と同様に製造したクロロシクロホスファゼンから単離及び精製したものを使用した。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた2リットルの2口フラスコに2−アリルフェノール127g及びモノクロロベンゼン500mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム水溶液(34.5g/水40mL)を滴下して加え、6時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。脱水完了後、反応液を40℃以下に冷却し、結晶を析出させてスラリー状態とした。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた3リットルの4口フラスコに、フェノール113.4g及びモノクロロベンゼン500mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム44.8g、水酸化カリウム2.8g及び水135mLの溶液を滴下して加え、15時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。
31P−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):7.0〜10.0(3量体)
3量体、4量体、5量体以上の各ピーク面積の割合は、それぞれ100%、0%、0%であった。
混合フェノラートへクロロホスファゼン混合物を加えることにより、シクロホスファゼン混合体の製造を行った。製造方法の詳細は、以下のとおりである。
31P−NMR(500MHz,CDCl3,δppm):7.0〜10.0(3量体) ,−17以下(5量体以上)
3量体、4量体、5量体以上の各ピーク面積の割合は、それぞれ69%、19%、11%であった。
原料のクロロシクロホスファゼン化合物として、上記製造例1で製造したものとは3量体と4量体との比が異なるものを使用して、以下シクロホスファゼン混合体の製造を行った。なお、製造例1よりも3量体の割合の多いクロロホスファゼン(実施例8)は、製造例1と同様に製造したクロロシクロホスファゼンから単離及び精製した3量体を、製造例1で製造した30%クロロシクロホスファゼン(3量体:70%、4量体:19%、5量体以上のクロロシクロホスファゼン:11%)のモノクロロベンゼン溶液に添加することにより調製した。製造例1よりも3量体の割合の少ないクロロホスファゼン(実施例9及び10)は、製造例1と同様に製造したクロロシクロホスファゼンから3量体をある程度除くことにより調製した。3量体と4量体との比は、調製した溶液を31P−NMRで測定することにより求めた。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた2リットルの2口フラスコに2−アリルフェノール127g及びモノクロロベンゼン500mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム水溶液(34.5g/水40mL)を滴下して加え、6時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。反応液を40℃以下に冷却し、結晶を析出させてスラリー状態とした。
還流冷却器を付けたディーンスタークトラップ及び滴下ロートを備えた3リットルの4口フラスコに、フェノール113.4g及びモノクロロベンゼン500mLを仕込み、窒素気流下で加熱した。そこへ水酸化ナトリウム44.8g、水酸化カリウム2.8g及び水135mLの溶液を滴下して加え、15時間加熱還流した。この間、反応系中の水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へ除去し、モノクロロベンゼンのみを系内へ戻した。
4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン113gを実施例1で製造したシクロホスファゼン混合体85gに加えて、撹拌後、この混合物をアルミパンに入れた。その後、これをオーブンで140℃に加熱して溶融させて、フィルム状に伸ばした。次いで、150℃で1時間加熱した後、230℃で5時間加熱して、0.44mm厚のフィルム状の暗褐色重合体を得た。
シクロホスファゼン混合体の使用量を68gに変更した以外は実施例11と同様にしてフィルム状の暗褐色重合体を得た。
4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン113g及びジアリルビスフェノールA 30gを実施例1で製造したシクロホスファゼン混合体13.5gに加えてアルミパンに入れ、オーブンで140℃に加熱して溶融混合させて、フィルム状に伸ばし、150℃で1時間加熱した後、230℃で5時間加熱して、0.44mm厚のフィルム状の褐色重合体を得た。
ジアリルビスフェノールAの使用量を77gに、シクロホスファゼン混合体の使用量を13.2gに変更した以外は実施例13と同様にしてフィルム状の暗褐色重合体を得た。
4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン113gをジアリルビスフェノールA 85gに加えて、アルミパンに入れ、オーブンで140℃に加熱して溶融混合させて、フィルム状に伸ばし、150℃で1時間加熱した後、230℃で5時間加熱して、0.44mm厚のフィルム状の重合体を得た。
3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(BMI−70、ケイ・アイ化成株式会社製)40.8g、特開2009−161725号公報 合成例1に従って製造したビニル化合物[B]51.2g、実施例1で製造したシクロホスファゼン混合体16.2g及びスチレン系熱可塑性エラストマー(セプトンSEBS8007、株式会社クラレ製)30gを、撹拌装置を備えたセパラブルフラスコに仕込み、固形分濃度が20%となるようにトルエンを加えて60℃に加熱して1時間撹拌し、「ワニス」を調整した。ワニスをポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルムに塗布し、50℃で乾燥した後、150℃で1時間、250℃で5時間加熱して基材付き硬化物を得た後、基材のPTFEフィルムを剥離してフィルム状重合体(厚み0.4mm)を得た。
3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを33.4g、実施例1で製造したシクロホスファゼン混合体を10.8gに変更した以外は、実施例15と同様にしてフィルム状重合体を得た。
3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを18.8gに変更し、実施例1で製造したシクロホスファゼン混合体を添加しない以外は、実施例7と同様にしてフィルム状重合体を得た。
4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン11.3gを比較例2で製造したシクロホスファゼン3量体8.5gに加えて、アルミパンに入れ、オーブンで140℃に加熱して溶融させて、フィルム状に伸ばし、150℃で1時間加熱した後、230℃で5時間加熱して、0.44mm厚のフィルム状の暗褐色重合体を得た。
実施例11〜16及び比較例4〜6で得られたフィルム状重合体の3GHzでの誘電特性を測定(空洞共振器法)した。その結果を表12に示した。
実施例11において、140℃で加熱して溶融させて得られた半硬化状態のフィルム状の重合体を5枚重ねて型枠に入れて、真空プレス(真空プレス機械、北川精機株式会社製)で230℃で加熱して1/16インチ厚の試験片1を製造した。
実施例15で製造したワニスにガラス繊維の布(厚さ50μm)に含浸させ、風乾した後、50℃で送風乾燥し、20枚を重ねて150℃で1時間、20kgf/cm2で40hPa以下の真空下で真空プレスし、続いて230℃で加熱して1/16インチ厚の試験片5を作製した。同様に実施例16で製造したワニスを用いて試験片6を作製した。
実施例17で得られた試験片1、2、3及び4、及び実施例18で得られた試験片5及び6を用いて難燃性評価試験を行った。結果を表13に示した。
アフターフレーム:接炎後(火種を取り除いた後)、材料のフレイミング(炎を上げて燃えること)が持続すること。
アフターフレーム時間:接炎後、試験条件下で、材料が炎を上げて燃え続ける時間の長さ。
アフターグロー:フレイミングが終わった後、又はもしフレイミングが起こらなければ接炎後、材料のグローイング(炎を上げて燃えないが、赤熱した火種として残ること)が持続すること。
アフターグロー時間:接炎後及び/又はフレイミングが終わった後、試験条件下で、材料が赤熱した火種として残り続ける時間の長さ。
t1:1回目のフレイミング操作後のアフターフレーム時間。
t2:2回目のフレイミング操作後のアフターフレーム時間。
t3:3回目のフレイミング操作後のアフターグロー時間。
V−0:
(1)各試験片のアフターフレーム時間t1又はt2が10秒以下。
(2)5つの試験片のアフターフレーム時間の合計(t1+t2)が50秒以下。
(3)2回目のフレイミング操作後の、各試験片のアフターフレーム時間とアフターグロー時間との合計(t2+t3)が30秒以下。
(4)いずれの試験片のアフターフレーム又はアフターグローも、固定用クランプにまで及ばない。
(5)フレイミング粒又は滴下物によって、木綿の標識が発火しない。
V−1:
(1)各試験片のアフターフレーム時間t1又はt2が30秒以下
(2)5つの試験片のアフターフレーム時間の合計(t1+t2)が250秒以下
(3)2回目のフレイミング操作後の、各試験片のアフターフレーム時間とアフターグロー時間との合計(t2+t3)が60秒以下
(4)いずれの試験片のアフターフレーム又はアフターグローも、固定用クランプにまで及ばない。
(5)フレイミング粒又は滴下物によって、木綿の標識が発火しない。
V−2:
(1)各試験片のアフターフレーム時間t1又はt2が30秒以下
(2)5つの試験片のアフターフレーム時間の合計(t1+t2)が250秒以下
(3)2回目のフレイミング操作後の、各試験片のアフターフレーム時間とアフターグロー時間との合計(t2+t3)が60秒以下
(4)いずれの試験片のアフターフレーム又はアフターグローも、固定用クランプにまで及ばない。
(5)フレイミング粒又は滴下物によって、木綿の標識が発火する。
実施例11で製造したフィルム状重合体を乳鉢で粉砕し、その粉砕物23.5mgをアセトニトリル10mLに懸濁させた後15時間放置した。上澄みをマイクロフィルターでろ過してとり、HPLC及び31P−NMRで化合物の溶出状態を確認した。
Claims (15)
- 一般式(I):
で表される構成単位が複数個結合してなるシクロホスファゼン化合物の混合体であって、
当該構成単位が3個、4個及び5個結合してなるシクロホスファゼン化合物を含み、
(1)前記構成単位が3個結合してなるシクロホスファゼン化合物は、一般式(I−A):
で表されるシクロホスファゼン化合物(I−A)であり、
(2)該シクロホスファゼン化合物(I−A)には、3個のR1及び3個のR2のうち、2個が下記基(II):
R4は、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
mは0〜4の整数を示す。
mが2以上の整数を示す場合、m個のR4は、同一又は異なっていてもよい。]
であるシクロホスファゼン化合物(I−A2)、及び
3個が上記基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A3)が含まれ、かつ
(3)該シクロホスファゼン化合物(I−A2)及びシクロホスファゼン化合物(I−A3)は、上記シクロホスファゼン化合物(I−A)中に、合計で80重量%以上の割合で含まれる、シクロホスファゼン化合物の混合体。
- 一般式(I):
で表される構成単位が3〜15個結合してなるシクロホスファゼン化合物の混合体であって、
(1)該シクロホスファゼン化合物の混合体には、一般式(I−A):
で表されるシクロホスファゼン化合物(I−A)が含まれ、
(2)該シクロホスファゼン化合物(I−A)には、3個のR1及び3個のR2のうち、2個が下記基(II):
R4は、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
mは0〜4の整数を示す。
mが2以上の整数を示す場合、m個のR4は、同一又は異なっていてもよい。]
であるシクロホスファゼン化合物(I−A2)、及び
3個が上記基(II)であるシクロホスファゼン化合物(I−A3)が含まれ、かつ
(3)該シクロホスファゼン化合物(I−A2)及びシクロホスファゼン化合物(I−A3)は、上記シクロホスファゼン化合物(I−A)中に、合計で80重量%以上の割合で含まれる、シクロホスファゼン化合物の混合体。 - シクロホスファゼン化合物(I−A2)及びシクロホスファゼン化合物(I−A3)が、シクロホスファゼン化合物(I−A)中に、合計で85重量%以上の割合で含まれる、請求項2記載のシクロホスファゼン混合体。
- 請求項2に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体であって、
(1)該シクロホスファゼン化合物の混合体は、一般式(I−B):
で表されるシクロホスファゼン化合物(I−B)が含まれ、
(2)該シクロホスファゼン化合物(I−B)には、4個のR1及び4個のR2のうち、3個が下記基(II):
R4は、炭素数1〜4のアルキル基及び炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
mは0〜4の整数を示す。
mが2以上の整数を示す場合、m個のR4は、同一又は異なっていてもよい。]
であるシクロホスファゼン化合物(I−B3)、
4個が上記基(II)で表されるアリルフェニル基であるシクロホスファゼン化合物(I−B4)、及び
5個が上記基(II)で表されるアリルフェニル基であるシクロホスファゼン化合物(I−B5)が含まれ、かつ
(3)該シクロホスファゼン化合物(I−B3)、シクロホスファゼン化合物(I−B4)及びシクロホスファゼン化合物(I−B5)は、シクロホスファゼン化合物(I−B)中に、合計で80重量%以上の割合で含まれる、シクロホスファゼン化合物の混合体。 - 酸価が0.5mgKOH/g以下である、請求項1〜4の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を製造する方法であって、
一般式(III):
で表される構成単位が3〜15個結合してなるハロシクロホスファゼン化合物の混合体と、アリルフェノラート化合物とを反応させる第1工程、及び
第1工程で得られた化合物とフェノラート化合物とを反応させる第2工程を備え、
該アリルフェノラート化合物が、一般式(IV):
R4は、炭素数1〜4のアルキル基及び炭素数1〜4のアルコキシ基を示す。
mは0〜4の整数を示す。
mが2以上の整数を示す場合、m個のR4は、同一又は異なっていてもよい。
Mは、アルカリ金属を示す。]
で表される化合物であり、かつ
該フェノラート化合物が、一般式(V):
R5は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数2〜7のアルケニル基、炭素数2〜7のアルケニルオキシ基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示す。
nは0〜5の整数を示す。
nが2以上の整数を示す場合、n個のR5は、同一又は異なっていてもよい。]
で表される化合物である、製造方法。 - 請求項6に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を製造する方法であって、
第1工程が、ハロシクロホスファゼン化合物の混合体を、アリルフェノラート化合物のスラリーに添加する工程(1−1A)を備える、製造方法。 - 請求項6に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を製造する方法であって、
第1工程が、アリルフェノラート化合物を、ハロシクロホスファゼン化合物の混合体に加える工程(1−1B)を備える、製造方法。 - 請求項1〜5の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体を含有する難燃剤。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載のシクロホスファゼン化合物の混合体と、樹脂とを含有する難燃性樹脂組成物。
- 請求項10に記載の難燃性樹脂組成物であって、
シクロホスファゼン化合物の混合体の配合量が、樹脂100重量部に対して、0.1〜100重量部である、難燃性樹脂組成物。 - 請求項10又は11に記載の難燃性樹脂組成物を成形して得られる成形体。
- 請求項1〜5の何れか一項記載のシクロホスファゼン化合物の混合体とジエノフィル化合物とを含有する熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項13に記載の熱硬化性樹脂組成物を成形して得られる成形体。
- 請求項13に記載の熱硬化性樹脂組成物から得られる低誘電性回路基板材料。
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