JPWO2016163417A1 - ポリアミドイミド、ポリアミドイミド原料塩およびそれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)一般式(1)で表される繰り返し単位を有することを特徴とするポリアミドイミド:
(式中、R1、R2は、独立して、芳香環、脂肪族環または脂肪族炭化水素を有する二価の残基を示し、R3、R4は、独立して、芳香環または脂肪族環を有する三価の残基を示し、それぞれの環に結合した水素原子は他の原子または原子団に置換されていてもよい。)
(2)ビスイミドジカルボン酸とジアミンからポリアミドイミドを重合せしめることを特徴とする上記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリアミドイミドの製造方法。
(3)ビスイミドジカルボン酸とジアミンからなるポリアミドイミド原料塩を重合せしめることを特徴とする上記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリアミドイミドの製造方法。
上記式中、R1、R2は、独立して、芳香環、脂肪族環または脂肪族炭化水素を有する二価の残基を示し、R3、R4は、独立して、芳香環または脂肪族環を有する三価の残基を示し、それぞれの環に結合した水素原子は他の原子または原子団に置換されていてもよい。繰り返し単位の数は、1以上、好ましくは4〜1000、より好ましくは20〜1000の整数である。
本発明のポリアミドイミドは(1)ビスイミドジカルボン酸とジアミンからなるポリアミドイミド原料塩を一旦合成し、次に、該ポリアミドイミド原料塩を重合させることにより合成(以下、「2段階合成法」という。)するか、または(2)ビスイミドジカルボン酸とジアミンとを直接反応させることにより1段階で合成(以下、「1段階合成法」という。)することができる。
まず、2段階合成法について説明する。
2段階合成法においては、本発明のポリアミドイミドは、ビスイミドジカルボン酸とジアミンから構成されるポリアミドイミド原料塩を一旦合成し、該原料塩を加熱し重合することにより製造することができる。
ジアミンは加熱される時間が短いほど好ましいので、係る観点からは、ジアミンは、それ自体が加熱されていない粉体、粒状等の固体形態で添加されることが好ましい。
(2)ビスイミドジカルボン酸を、ビスイミドジカルボン酸の融点未満、ジアミンの融点以上で加熱し、ビスイミドジカルボン酸が、その固体状態を保つように、前記ジアミンを添加することを特徴とする前記(1)記載のポリアミドイミド原料塩の製造方法;および
(3)ジアミンを希釈溶媒に溶解させて、ビスイミドジカルボン酸に添加することを特徴とする前記(2)記載のポリアミドイミド原料塩の製造方法
に係る発明が提供されるものである。
(1段階合成法)
本発明のポリアミドイミドは、ビスイミドジカルボン酸を、その融点未満、200℃を超える温度で加熱し、その固体状態を保つように、前記ジアミンを添加することにより製造することができる。
実施例1
1,3−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼン(融点:未検出 300℃以上)(平均粒径:451μm)465質量部、無水次亜リン酸ナトリウム0.593質量部からなる混合物をリボンブレンダー式の反応装置に供給し、窒素流通下、回転数70rpmで撹拌しながら170℃に加熱した。その後、25℃に加熱したm−キシリレンジアミン(融点:14℃)139質量部を0.695質量部/分(0.50質量%/分)の速度で、送液装置を用いて、3時間かけて、170℃に保った1,3−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼンに添加した[1,3−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼン:m−キシレンジアミン=47:50(モル比)]。得られたポリアミドイミド原料塩は、粒状(平均粒径:420μm)であった。
1,4−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼン(融点:未検出 300℃以上)(平均粒径:402μm)465質量部、無水次亜リン酸ナトリウム0.593質量部からなる混合物をリボンブレンダー式の反応装置に供給し、窒素流通下、回転数70rpmで撹拌しながら170℃に加熱した。その後、25℃に加熱したm−キシリレンジアミン(融点:14℃)139質量部を0.695質量部/分(0.50質量%/分)の速度で、送液装置を用いて、3時間かけて、170℃に保った1,4−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼンに添加した[1,4−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼン:m−キシレンジアミン=47:50(モル比)]。得られたポリアミドイミド原料塩は、粒状(平均粒径:357μm)であった。
1,3−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼン(融点: 未検出 300℃以上)(平均粒径:413μm)465質量部、無水次亜リン酸ナトリウム0.593質量部からなる混合物をリボンブレンダー式の反応装置に供給し、窒素流通下、回転数70rpmで撹拌しながら170℃に加熱した。その後、m−キシリレンジアミン(融点:14℃)139質量部に対して希釈溶媒として水45質量部を添加した混合溶媒を25℃に加熱し、0.736質量部/分(0.40質量%/分)の速度で、送液装置を用いて、4時間かけて、170℃に保った1,3−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼンに添加した[1,3−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼン:m−キシレンジアミン=47:50(モル比)]。得られたポリアミドイミド原料塩は、粒状(平均粒径:307μm)であった。
1,3−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼン(融点:未検出 300℃以上)(平均粒径;378μm)465質量部をリボンブレンダー式の反応装置に供給し、窒素流通下、回転数70rpmで撹拌しながら150℃に加熱した。その後、25℃に加熱したm−キシリレンジアミン(融点:14℃)139質量部を0.695質量部/分の速度で、送液装置を用いて、150℃に保った1,3−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼンに添加し、さらに、25℃に加熱した安息香酸(融点:122℃)7.5質量部を、ダブルダンパー機構を備えた送粉装置を用いて、0.35質量部/分の速度で添加した。得られたポリアミドイミド原料塩は、粒状(平均粒径:310μm)であった[1,3−ビス(N−トリメリットイミドメチル)ベンゼン:メタキシレンジアミン:安息香酸=47:50:3(モル比)]。
(1)融点およびガラス転移温度
ポリアミドイミド5mgを、示差走査型熱量計(パーキンエルマー社製、「DSC8500」)を用い、窒素雰囲気下で25℃から350℃まで20℃/分で昇温し(1st Scan)、350℃にて5分間保持した。その後、500℃/分で25℃まで降温し、25℃にて5分間保持後、350℃まで20℃/分でさらに昇温した(2nd Scan)。そして、1st Scanで観測される結晶融解ピークのピークトップ温度を融点とし、2nd Scanで観測されるガラス転移に由来する2つの折曲点の温度の中間点をガラス転移温度とした。
示差熱熱重量同時測定装置(日立ハイテクサイエンス社製TG/DTA「TG/DTA7200」)を用いて、200mL/分の窒素雰囲気下で、30℃から800℃まで10℃/分で昇温した。昇温前の質量に対して5質量%減少する温度を熱分解温度とした。
製造例4で得られたポリアミドイミド原料塩99.903質量部を、再度リボンブレンダー式の反応装置に添加した。その後、無水次亜リン酸ナトリウム0.097質量部をポリアミドイミド原料塩に対して添加し、窒素流通下、回転数50rpmで撹拌しながら180℃で2時間加熱した。その後、200℃に昇温し、さらに200℃で6時間加熱し粒状(平均粒径:280μm)のポリアミドイミドを得た。
製造例4で得られたポリアミドイミド原料塩99.903質量部を、再度リボンブレンダー式の反応装置に添加した。その後、無水次亜リン酸ナトリウム0.097質量部をポリアミドイミド原料塩に対して添加し、窒素流通下、250℃で6時間加熱した。その後、300℃に昇温し、2時間加熱し塊状のポリアミドイミドを得た。
4,4−ビス(N−トリメリットイミドフェニル)エーテル74.74質量部をリボンブレンダー式の反応装置に添加した。その後、無水次亜リン酸ナトリウム0.076質量部を添加し、窒素流通下、250℃に加熱した。そこに4,4−ビス(N−トリメリットイミドフェニル)エーテルが形状を維持していることを確認しながら、固体の4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(融点:188℃)25.19質量部を、ダブルダンパー機構を備えた送粉装置を用いて、0.084質量部/分の速度(0.333質量%/分)で添加し、粒状(平均粒径:457μm)のポリアミドイミドを得た。
Claims (8)
- 繰り返し単位の数が、4〜1000である、請求項1に記載のポリアミドイミド。
- 少なくとも100℃のガラス転移温度を有する、請求項1または2に記載のポリアミドイミド。
- ビスイミドジカルボン酸とジアミンからなるポリアミドイミド原料塩を重合せしめることを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載のポリアミドイミドの製造方法。
- ビスイミドジカルボン酸とジアミンとからなることを特徴とするポリアミドイミド原料塩。
- ビスイミドジカルボン酸を、ビスイミドジカルボン酸の融点未満、ジアミンの融点以上で加熱し、ビスイミドジカルボン酸が、その固体状態を保つように、前記ジアミンを添加することを特徴とする請求項5記載のポリアミドイミド原料塩の製造方法。
- ジアミンを希釈溶媒に溶解させて、ビスイミドジカルボン酸に添加することを特徴とする請求項6記載のポリアミドイミド原料塩の製造方法。
- ビスイミドジカルボン酸とジアミンを、ビスイミドジカルボン酸の融点未満、200℃以上で重合反応させることを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載のポリアミドイミドの製造方法。
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