JPWO2016104263A1 - 難燃剤およびそれを含有する難燃性樹脂組成物 - Google Patents
難燃剤およびそれを含有する難燃性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2016104263A1 JPWO2016104263A1 JP2016566144A JP2016566144A JPWO2016104263A1 JP WO2016104263 A1 JPWO2016104263 A1 JP WO2016104263A1 JP 2016566144 A JP2016566144 A JP 2016566144A JP 2016566144 A JP2016566144 A JP 2016566144A JP WO2016104263 A1 JPWO2016104263 A1 JP WO2016104263A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flame retardant
- resin
- compound
- reaction
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 120
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 110
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 78
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 78
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- -1 2-chloro-1-methylethyl Chemical group 0.000 claims description 67
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 33
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 33
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 23
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 7
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 4
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 4
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 35
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 25
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 14
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 14
- WVPKAWVFTPWPDB-UHFFFAOYSA-M dichlorophosphinate Chemical compound [O-]P(Cl)(Cl)=O WVPKAWVFTPWPDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 13
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 8
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 5
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 5
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 3
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAOMHRRYSRRRKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropyl 2,3-dichloropropyl 3,3-dichloropropyl phosphate Chemical compound ClC(Cl)CCOP(=O)(OC(Cl)C(Cl)C)OCC(Cl)CCl YAOMHRRYSRRRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJWBPEYRTPGWPF-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryloxy]ethyl bis(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl CJWBPEYRTPGWPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000005340 bisphosphate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 2
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 2
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- BZQKBFHEWDPQHD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentabromo-6-[2-(2,3,4,5,6-pentabromophenyl)ethyl]benzene Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1CCC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br BZQKBFHEWDPQHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUYHWJKHJNFYGV-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanato-3-phenylbenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1N=C=O LUYHWJKHJNFYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVWYODXLKONLEM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(CC)CN=C=O WVWYODXLKONLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NC(C)CN=C=O ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFXYYTWJETZVHG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(C)CCN=C=O UFXYYTWJETZVHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXOISUBTULMTJW-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-yl dihydrogen phosphate Chemical compound ClCC(C)OP(O)(O)=O HXOISUBTULMTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHNAURKRXGPVDW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(C)C(C)N=C=O LHNAURKRXGPVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLGXWKNRRPDCS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryl]propan-2-yl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)(OP(=O)(O)O)P(=O)(OCCCl)OCCCl XNLGXWKNRRPDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ANHAEBWRQNIPEV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCl ANHAEBWRQNIPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSDXOHIAKSQVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl phosphono hydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OCCCl YSDXOHIAKSQVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPSVYNDQEVZTMB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene;1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocane Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O.[O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UPSVYNDQEVZTMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTHRIIFWIHUMFH-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCl QTHRIIFWIHUMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- MAKOXMOZVIVMLG-UHFFFAOYSA-N CCCCC1(CCCCCC1(O)O)O Chemical compound CCCCC1(CCCCCC1(O)O)O MAKOXMOZVIVMLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010007269 Carcinogenicity Diseases 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLSFGGELYSVSY-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCC1 ZZLSFGGELYSVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDCKTGIIECZAOS-UHFFFAOYSA-N P(=O)(OC1=CC=CC=C1)(OC1=CC=CC=C1)OC1=CC(O)=CC=C1.P(=O)(OC1=CC=CC=C1)(OC1=CC=CC=C1)O Chemical compound P(=O)(OC1=CC=CC=C1)(OC1=CC=CC=C1)OC1=CC(O)=CC=C1.P(=O)(OC1=CC=CC=C1)(OC1=CC=CC=C1)O FDCKTGIIECZAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 241000555745 Sciuridae Species 0.000 description 1
- 229920002323 Silicone foam Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N Tri(3-chloropropyl) phosphate Chemical compound ClCCCOP(=O)(OCCCCl)OCCCCl WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- ZGHUDSLVQAGWEY-UHFFFAOYSA-N [2-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryloxymethyl]-3-chloro-2-(chloromethyl)propyl] bis(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCC(CCl)(CCl)COP(=O)(OCCCl)OCCCl ZGHUDSLVQAGWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007670 carcinogenicity Effects 0.000 description 1
- 231100000260 carcinogenicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N decabromodiphenyl ether Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1OC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004000 hexols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002490 poly(thioether-sulfone) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000013514 silicone foam Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- LMEWRZSPCQHBOB-UHFFFAOYSA-M silver;2-hydroxypropanoate Chemical compound [Ag+].CC(O)C([O-])=O LMEWRZSPCQHBOB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJODABYRGBZZQR-UHFFFAOYSA-N tris[2-[bis(2-chloroethoxy)phosphoryl]propan-2-yl] phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)C(C)(C)OP(=O)(OC(C)(C)P(=O)(OCCCl)OCCCl)OC(C)(C)P(=O)(OCCCl)OCCCl WJODABYRGBZZQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
従来からポリウレタンフォーム用難燃剤として、トリス(2−クロロエチル)ホスフェート、卜リス(クロロプロピル)ホスフェート、トリス(ジクロロプロピル)ホスフェート、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェートなどが使用されていた。
卜リス(2−クロロエチル)ホスフェートおよびトリス(ジクロロプロピル)ホスフェートは、軟質ポリウレタンフォームに配合された場合、初期には難燃効果を発揮するが、経時変化と共に難燃効果が著しく低下し、耐フォギング性が悪く、揮発性有機化合物(VOC)も多いという問題がある。これは、これら化合物の分子量が小さく、難燃剤が揮発するためであると考えられる。
さらに、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェートは、ポリエステル繊維用難燃剤としても使用されていたが、発ガン性の疑いから、現在では使われていない。
しかし、これらの化合物は、製造時に塩素ガスを使用しなければならず、製造面において問題があり、また難燃性やその持続性の点でも充分ではない。
しかし、これらの化合物は、製造時にトリス(2−クロロエチル)ホスフェートやトリス(クロロプロピル)ホスフェートなどのリン化合物単量体が副生し、耐フォギング性が悪く、VOCが多いなどの問題があった。
このようなヒドロキシル基を有するリン化合物を含有する含ハロゲン縮合リン酸エステルを難燃剤として樹脂に添加した場合、樹脂の末端分子とエステル交換反応を起こし、樹脂の分子量を低下させるという問題がある。また、樹脂がポリウレタンフォームである場合には、その発泡時にイソシアネートと反応してポリウレタン分子の末端となってしまい、ポリウレタンの分子量の増大を阻害し、その結果ポリウレタンフォームの物性をも低下させるという問題がある。
上記のようにVOCの低減を課題とする特許文献5に記載の技術では、含ハロゲン縮合リン酸エステルの全体的な不純物(副生物)の低減、特にリン化合物単量体の低減に着目され、ヒドロキシル基を有するリン化合物の存在およびその副生については全く着目されていなかった。
で表される有機リン化合物を主成分として含有する難燃剤であり、
前記難燃剤をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したときに、一般式(II):
本発明の難燃剤は、有機リン化合物が、リン酸オキシジ−2,1−エタンジイルテトラキス(2−クロロ−1−メチルエチル)エステルである場合に、上記の優れた効果をさらに発揮する。
樹脂が、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、スチレン樹脂および合成ゴムから選択される樹脂であること、
ポリウレタン樹脂が、ポリウレタンフォームであること、および
難燃性樹脂組成物が、樹脂100質量部に対して1〜40質量部の割合で難燃剤を含有すること
を満足する場合に、上記の優れた効果をさらに発揮する。
で表される有機リン化合物(以下「化合物(I)」ともいう)を主成分として含有する難燃剤であり、
前記難燃剤をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したときに、一般式(II):
で表される化合物(以下「化合物(II)」ともいう)の含有量が4面積%以下であることを特徴とする。
本発明の難燃剤は、化合物(I)を主成分とし、その製造過程において副生される微量の不純物を含み、厳密には難燃剤組成物を意味する。
本発明において「主成分」とは、本発明の難燃剤の50面積%以上の含有量を有することを意味する。化合物(I)の含有量(面積%)は、55、60、65、70、75、80を取り得るが、後述するように、80面積%以上であるのが好ましい。
具体的なGPC測定での化合物(II)の含有量(面積%)は、0.0001、0.0005、0.001、0.005、0.01、0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9および4.0などである。
また、その下限は、好ましくは0.01面積%、より好ましくは0.001面積%、さらに好ましくは0.0001面積%であり、その上限は、好ましくは3.8面積%、より好ましくは3.5面積%、さらに好ましくは3.4面積%である。
したがって、本発明の難燃剤には、化合物(II)が含まれていないのが最も好ましいが、化合物(I)の製造工程における副生を完全には防止できないことから、GPC測定における化合物(II)の含有量は4面積%以下でなければならない。
なお、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー:Gel Permeation Chromatography)測定については、実施例において詳述する。
具体的なGPC測定での化合物(I)の含有量(面積%)は、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、90.5、91、91.5、92、92.5、93、93.5、94、94.5、95、95.5、96、96.5、97、97.5、98、98.5、99および99.5などである。
また、その含有量の上限値は、理論上100面積%であるが、好ましくは98面積%、より好ましくは96面積%、さらに好ましくは95面積%である。
化合物(I)の含有量は、一般式(I)における係数n=0〜10の化合物の合計量を意味する。実際には、実施例のようにn=0の化合物が合計量の50〜75%とn=1の化合物が合計量の20〜25%を占め、残りがn≧2の化合物である。
化合物(I)の含有量が80面積%未満では、難燃剤として樹脂に添加したときに、樹脂に充分な難燃性を付与できないことがある。
で表される化合物(以下「化合物(III)」ともいう)の含有量が7面積%以下であるのが好ましく、6面積%以下であるのがより好ましい。
具体的なGPC測定での化合物(III)の含有量(面積%)は、0.0001、0.0005、0.001、0.005、0.01、0.05、0.1、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5および7.0などである。
また、その下限は、好ましくは0.01面積%、より好ましくは0.001面積%、さらに好ましくは0.0001面積%であり、そのさらに好ましい上限は、5面積%、より好ましくは4面積%、さらに好ましくは3面積%である。
したがって、本発明の難燃剤には、化合物(III)が含まれていないのが最も好ましいが、化合物(I)の製造工程における副生を完全には防止できないことから、GPC測定における化合物(III)の含有量は7面積%以下であることが望まれる。
炭素数1〜4のアルキル基としては、直鎖および分枝状のいずれであってもよく、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル基などが挙げられる。これらの中でも化合物(I)中のリン含有率が高くなるという点でメチル、エチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
置換基Rとしては、水素原子、メチル、エチル、クロロメチル、クロロエチル基が好ましく、水素原子、メチル基、クロロメチル基がより好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
炭素数3〜6のアルキレン基としては、直鎖および分枝状のいずれであってもよく、例えばトリメチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキサメチレン基が挙げられる。これらの中でも化合物(I)中のリン含有率が高くなるという点でトリメチレン、プロピレン基が好ましい。
置換基Yとしては、トリメチレン、プロピレン基、−CH2CH2OCH2CH2−が特に好ましい
係数nが10を超えると、難燃性は変わらず、粘度が増大し過ぎるだけで取り扱いが困難となり、好ましくない。
係数nが大きくなると化合物(I)の分子量が増加して粘度が増大する傾向になることから、添加する樹脂の種類や得ようとする樹脂の物性、化合物(I)の製造の難易性などにより係数nを適宜決定すればよいが、通常、0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
本発明の難燃剤は、例えば次のような2段反応の製造方法によって得ることができる。
オキシ塩化リンとアルキレングリコールまたはオキシアルキレングリコールを反応させて、次式のように、対応する縮合型ホスホロジクロリデートを得る。
オキシ塩化リンとアルキレングリコールまたはオキシアルキレングリコールを連続的に反応させると、発熱反応で塩化水素を生成する。その際、原料であるオキシ塩化リンが系内に未反応のまま残存する。この残存するオキシ塩化リンは、次工程の第2反応でアルキレンオキシドまたはクロロアルキレンオキシドと反応して低分子量のリン酸エステル単量体を生成し、フォギング性、難燃性能を低下させる。
また、強制薄膜蒸溜装置を用いることにより、温度16〜20℃、真空度0.1〜1kPaの範囲内で、第1反応液中の塩化水素とオキシ塩化リンの残存量を最小にすることができる。
オキシアルキレングリコールとしては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールなどが挙げられるが、これのみに限定されるものではない。
第1反応で得た縮合型ホスホロジクロリデートとアルキレンオキシドまたはクロロアルキレンオキシドとを反応させて、次式のように、含ハロゲン系縮合リン酸エステル、すなわち目的物である化合物(I)を得る。
縮合型ホスホロジクロリデートとアルキレンオキシドまたはクロロアルキレンオキシドとを反応させると、第1反応と同様に、この反応でも発熱を伴う。縮合型ホスホロジクロリデートは熱に弱く不安定であるため、第2反応は、受熱時間が長くなる回分式反応より連続反応が好ましい。受熱時間が長くなると縮合型ホスホロジクロリデートが熱分解し、好ましくない副反応を伴う。一方、連続反応では、縮合型ホスホロジクロリデートの受熱時間は短くなり、熱分解および好ましくない副反応の生起率は、回分式に比べ格段に少なくなる。つまり、縮合型ホスホロジクロリデートを含む第1反応の反応生成物を定量的に供給しつつ、該反応生成物に対応するアルキレンオキシドまたはクロロアルキレンオキシドを供給し、徐々に反応させることが好ましい。具体的には、第1反応の反応生成物とアルキレンオキシドまたはクロロアルキレンオキシドとをチューブ式定量ポンプおよび流量計で供給しつつ、両者を反応させることが好ましい。
クロロアルキレンオキシドとしては、エピクロロヒドリンなどが挙げられるが、これのみに限定されるものではない。
アルキレンオキシドまたはクロロアルキレンオキシドの理論使用量は次式に従って算出する。
理論使用量(g)=(A×B×C)/(100×35.5)
[式中、Aは縮合型ホスホロジクロリデートの質量(g)、Bは縮合型ホスホロジクロリデートの塩素含有率(質量%)、Cはアルキレンオキシドまたはクロロアルキレンオキシドの分子量、35.5は塩素の原子量である]
アルキレンオキシドまたはクロロアルキレンオキシドの6質量%を超える過剰量では、反応完結に必要な熟成(保持)時間を短縮できる利点があるが、その使用量を増加させるために経済的に不利になる。
反応温度は40〜90℃、好ましくは50〜70℃である。40℃以下の温度では、反応の進行が非常に遅くなり実用的でなくなり、90℃を超える温度では、反応液の着色や副反応物の増加などの現象が起き、高品位の製品を得ることができなくなる。
反応混合物を反応器から排出し、精製工程として洗浄および脱水工程を経て製品化する。
洗浄工程は一般に公知の方法で行われ、回分法、連続法いずれの方法でも行うことができる。具体的には、反応混合物を硫酸、塩酸などの鉱酸溶液で洗浄した後、アルカリ洗浄および水洗浄して減圧下にて脱水する。あるいは、反応混合物を鉱酸で洗浄することなく、アルカリ洗浄し、生成した水に不溶のチタン化合物(触媒成分)を濾過あるいは遠心分離で除去し、水洗浄し減圧下で脱水する。
脱水工程は減圧下で行うのが好ましい。脱水工程の温度は120℃以下、好ましくは110℃以下、より好ましくは95〜105℃であり、圧力は10kPa以下、好ましくは1〜5kPaである。
その後、低沸分を完全に除去するために、生成物を精製工程に付してもよい。
精製工程としては、水蒸気減圧蒸留が好ましい。その温度は120℃以下、好ましくは110℃以下、より好ましくは95〜105℃であり、圧力は10kPa以下、好ましくは1〜5kPaである。
本発明の難燃性樹脂組成物は、本発明の難燃剤と樹脂とを含有することを特徴とする。
本発明の難燃剤は、高純度かつ高品質であり、各種の熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂の難燃剤として使用することができる。
ここで、合成ゴムとは、上記の熱可塑性樹脂の中でも、付加重合または共重合により得られるゴム弾性を有する樹脂(エラストマー)を意味し、ポリブタジエン系、ニトリル系、クロロプレン系などが挙げられる。
難燃剤の添加量が1質量部未満では、樹脂に充分な難燃性を付与することができないことがあるので好ましくない。一方、難燃剤の添加量が40質量部を超えると、樹脂自体の物性、特に機械的物性を低下させることがあるので好ましくない。
具体的な樹脂100質量部に対する難燃剤の添加量(質量部)は、1、5、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39および40などである。
より好ましい難燃剤の添加量は、1〜35質量部であり、特に好ましくは1〜30質量部である。
本発明の難燃剤は、主成分の化合物(I)の揮発性が非常に小さく、樹脂に添加、特に所定の処方により発泡前のポリウレタンフォーム成分に添加することにより優れた難燃効果を発揮する。得られたポリウレタンフォームは、後述するように、MVSS−302などの燃焼性試験法により優れた難燃性および発泡性を示す。
すなわち、難燃性ポリウレタンフォームは、既存の有機リン化合物系の難燃剤によって難燃化されたポリウレタンフォームに比べて難燃性とその持続性に優れ、さらに耐フォギング性に優れた性能を有する。
例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールなどを含むポリオール100質量部に対して本発明の難燃剤を1〜40質量部、好ましくは1〜30質量部混合する。さらに得られた混合物に、整泡剤、触媒、発泡剤などを加え、撹拌した後、有機ポリイソシアネートを加えて反応させると、難燃性ポリウレタンフォームが得られる。
具体的には、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコールなどのジオール;ポリオキシエチレングリセロール、ポリオキシプロピレングリセロール、ポリ(オキシエチレン)ポリ(オキシプロピレン)グリセロール、ポリオキシエチレンネオヘキサントリオール、ポリオキシプロピレンペンタネオヘキサントリオール、ポリ(オキシエチレン)ポリ(オキシプロピレン)ネオヘキサントリオール、ポリ(オキシプロピレン)1,2,6−ヘキサントリオール、およびポリオキシプロピレンアルカノールなどのトリオール;ポリ(オキシエチレン)ポリ(オキシプロピレン)エチレンジアミン;ポリオキシエチレンソルビトール、ポリオキシプロピレンソルビトールなどのヘキソール;ポリオキシエチレンスクロース、ポリオキシプロピレンスクロースなどのオクトール;およびこれらの混合物などが挙げられる。
さらに、特殊グレードとして市販されているメラミンまたはポリリン酸アンモニウムが分散された、ポリオールおよび含リンポリオールなども挙げられる。
好ましいポリオールとしては、ポリ(オキシエチレン/オキシプロピレン)トリオール類で平均分子量が約250〜約6500の範囲のポリエーテルポリオールが挙げられる。
触媒としては、トリエチレンジアミン、ジメチルエタノールアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、N,N’,N’−トリメチルアミノエチルピペラジン、N−エチルモルホリンなどのアミン触媒;スタナスオクトエート、ジブチルチンジラウレートなどの錫系触媒が挙げられる。
製造例および比較製造例において得られた生成物中の化合物(I)、(II)および(III)の各成分を下記の[GPC測定]により分析し、生成物の[酸価]および[粘度]を下記の方法により測定した。
また、実施例および比較例において得られた発泡体の[難燃性]、[圧縮残留歪み]および[通気度]を下記の方法により測定し、[圧縮残留歪み]の測定結果から[発泡性]を評価した。
製造例および比較製造例において得られた生成物を試料とし、各試料0.05gにテトラヒドロフラン(THF)10mlをホールピペットで添加して試料溶液とし、下記の機器および分析条件で分析し、RI検出器の面積%を、化合物(I)、(II)および(III)の各成分の含有量(組成)とする。
なお、使用する機器については相当品でもよい。
(機器)
GPC分析装置(東ソー株式会社製、型式:HLC−8220GPC)
データ分析装置(東ソー株式会社製、型式:GPC−8020 model II)
ガードカラム(東ソー株式会社製、型式:TSKgel guardcolumn SuperHZ−L 4.6mmI.D.×3.5cm)1本
サンプル(分析)カラム(東ソー株式会社製、型式:TSKgel SuperHZ1000 4.6mmI.D.×15cm)3本
リファレンスカラム(東ソー株式会社製、型式:TSKgel SuperH−RC 6.0mmI.D.×15cm)1本
INLET温度:40℃
カラム温度:40℃
RI温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
溶媒流量:0.35ml/分
検出器RI(Refractive Index:屈折率)
試料溶液注入量:10μl(ループ管)
START TIME:8.00分
STOP TIME:18.00分
検出感度:3mV/分
ベース判定値:1mV/分
排除面積:10mV×秒
排除高さ:0mV
排除半値幅:0秒
得られた生成物の酸価(KOHmg/g)を、JIS K0070 中和滴定法に準じて測定した。
[粘度]
得られた生成物の粘度(mPa・s)を、JIS Z8803に準じ、ウベローデ粘度計を用い、温度25℃の条件下で測定した。
得られた発泡体から試料を切り取り、下記の条件で燃焼試験を行ない、燃焼距離(mm)を測定した。
試験方法:FMVSS−302法(自動車内装用品の安全基準の試験方法)
ポリウレタンの水平燃焼試験
試料 :厚さ10mm
[圧縮残留歪み]
得られた発泡体の圧縮残留歪み(%)を、JIS K6400−4 A法に準じて測定した。
得られた発泡体の発泡性を、圧縮残留歪みの結果に基づき下記の基準で評価した。
○(発泡性良好):圧縮残留歪みが10%以下
×(発泡性不良):圧縮残留歪みが10%を超える
[通気度]
得られた発泡体の通気度(ml/cm2/sec)を、JIS L1096に準じて測定した。
(第1反応工程)
撹拌機、温度計、滴下漏斗および水スクラバーを連結したコンデンサーを装着した、容量1リットルの4つ口フラスコに、オキシ塩化リン282.4g(1.8モル)を充填し、滴下漏斗からジエチレングリコール106g(1.0モル)を温度16〜18℃の条件下で1時間掛けて滴下した。滴下終了後、同温度で1時間熟成反応させた。次いで、同温度および1.3kPaの圧力下で6時間減圧脱酸を行って、塩化水素と未反応のオキシ塩化リンを除去して縮合型ホスホロジクロリデートを含む反応生成物307.1gを得た。その塩素濃度は37.1質量%であった。
第1反応で得られた反応生成物に触媒として四塩化チタン2.1g(11ミリモル)を添加した。得られた反応生成物とプロピレンオキシド197.2g(3.4モル)とを、温度50〜55℃の条件下で、同時に3時間掛けて反応液中に添加し、連続的に反応させた。添加後、反応液を温度80℃に昇温し2時間熟成反応させた。その酸価は0.8KOHmg/gであった。
第2反応で得られた反応生成物を回分式で精製工程に付した。まず、洗浄工程として温度60℃で反応液に濃度0.1質量%の硫酸水100gを添加し、30分撹拌した後、反応液に炭酸ナトリウム3gと水150gを添加し30分撹拌して中和し、静置して水相を分離した。その後油相を同温にて250gの水で洗浄した。
次いで、得られた反応生成物を温度100℃、4kPaの圧力条件下で減圧脱水工程に付した。
得られた反応生成物を減圧脱水工程と同条件で1時間、水蒸気減圧蒸留工程に付した。
得られた化合物は、酸価0.05KOHmg/g、粘度900mPa・s(25℃)で、GPC分析の結果、主成分の構造式は一般式(I)の置換基Rがメチル基である、次式の化合物(I)であった。また、化合物(II)のハーフエステル成分の含有量は0.9面積%、化合物(III)の単量体成分の含有量は5.5面積%であった。
GPC分析、酸価および粘度測定の結果を表1に示す。
洗浄工程を85℃で行ったこと以外は製造例1と同様にして製造例2の化合物を得た。
[製造例3]
洗浄工程を95℃で行ったこと以外は製造例1と同様にして製造例3の化合物を得た。
水蒸気減圧蒸留を160℃で4時間行ったこと以外は製造例1と同様にして比較製造例1の化合物を得た。
[比較製造例2]
水蒸気減圧蒸留を160℃で8時間行ったこと以外は製造例1と同様にして比較製造例2の化合物を得た。
製造例1〜3および比較製造例1〜2の組成および物性を表1に示す。
(発泡体の製造)
下記の処方で軟質ポリウレタンフォーム(発泡体)を製造し、その難燃性、発泡性、圧縮残留歪みおよび通気度を評価した。
(処方:本明細書において「部」は「質量部」を意味する)
・ポリオール[水酸基価:56KOHmg/g] 100部
(三井化学株式会社製、製品名:アクトコールT−3000)
・整泡剤[シリコン油] 1.0部
(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製、製品名:NIAX SILICONE L−638J)
・触媒[アミン系:トリエチレンジアミン] 0.2部
(エア・プロダクツ・アンド・ケミカル社製、製品名:Dabco 33−LV)
・触媒[アミン系:ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル] 0.04部
(エア・プロダクツ・アンド・ケミカル社製、製品名:Dabco BL−11)
・触媒[錫系:スタナスオクトエート] 0.35部
(エア・プロダクツ・アンド・ケミカル社製、製品名:Dabco T−9)
・発泡剤(水) 4.3部
・発泡剤(メチレンクロリド) 8.0部
・難燃剤(表2に示したもの) 22部
・イソシアネート[トリレンジイソシアネート(TDI)] 表2に示した部数
(三井化学株式会社製、製品名:コスモネートT−80(80/20)、Index115)
直ちに発泡が起こり、数分後最大の容積に達した。次いで、得られた発泡体を温度120℃の炉内に30分間静置して硬化させた。
難燃性の対照試験として、難燃剤を添加しないこと以外は実施例1と同様にして発泡体を製造し、評価した(比較例3)。
得られた発泡体は白色軟質連通気泡型セル構造を有していた。
得られた結果を、処方の一部(使用した難燃剤およびイソシアネートの配合量)と共に表2に示す。
一方、比較例1および2の発泡体は、実施例1〜3の発泡体と比較して通気度と圧縮残留歪み性が大きく変化した。これは、化合物(II)が一官能の化合物であることから、多官能で分子量の大きいポリオールよりも早くイソシアネートと反応してしまい、通常のウレタンフォーム形成反応が途中で停止し、その結果、正常なウレタンフォーム形成を阻害しウレタンフォームの物性に影響が表れたものと考えられる。このことにより、ウレタンフォームの特性である低圧縮残留歪み性が失われ、また同じ物性をもつフォームを製造しようとするときには処方調節が必要となり不利となる。特に工業生産の場合では、ポリウレタンフォームの品質のバラツキをもたらし、好ましくない。
Claims (6)
- 前記有機リン化合物が、リン酸オキシジ−2,1−エタンジイルテトラキス(2−クロロ−1−メチルエチル)エステルである請求項1に記載の難燃剤。
- 請求項1または2に記載の難燃剤と樹脂とを含有する難燃性樹脂組成物。
- 前記樹脂が、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、スチレン樹脂および合成ゴムから選択される樹脂である請求項3に記載の難燃性樹脂組成物。
- 前記ポリウレタン樹脂が、ポリウレタンフォームである請求項4に記載の難燃性樹脂組成物。
- 前記難燃性樹脂組成物が、前記樹脂100質量部に対して1〜40質量部の割合で前記難燃剤を含有する請求項3〜5のいずれか1つに記載の難燃性樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014260782 | 2014-12-24 | ||
JP2014260782 | 2014-12-24 | ||
PCT/JP2015/085139 WO2016104263A1 (ja) | 2014-12-24 | 2015-12-16 | 難燃剤およびそれを含有する難燃性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016104263A1 true JPWO2016104263A1 (ja) | 2017-10-12 |
JP6635944B2 JP6635944B2 (ja) | 2020-01-29 |
Family
ID=56150288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016566144A Active JP6635944B2 (ja) | 2014-12-24 | 2015-12-16 | 難燃性樹脂組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6635944B2 (ja) |
TW (1) | TWI676677B (ja) |
WO (1) | WO2016104263A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6801868B2 (ja) * | 2016-12-06 | 2020-12-16 | 大八化学工業株式会社 | 難燃性木質材料及びその製造方法 |
CA3077077A1 (en) * | 2017-10-18 | 2019-04-25 | Ascend Performance Materials Operations Llc | Halogen-containing flame retardant polyamide compositions |
JP7352906B2 (ja) * | 2019-09-20 | 2023-10-02 | 三菱ケミカル株式会社 | リン酸エステル系難燃剤、(メタ)アクリル系樹脂組成物及び樹脂成形体 |
CN113637254B (zh) * | 2021-09-18 | 2023-03-03 | 包头稀土研究院 | 聚烯烃组合物的制备方法及哌嗪类化合物的用途 |
CN116496469B (zh) * | 2023-03-13 | 2024-01-26 | 广州光通科技有限公司 | 含磷阻燃树脂及其制备方法和应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4896649A (ja) * | 1972-03-25 | 1973-12-10 | ||
JPS4943272A (ja) * | 1972-05-25 | 1974-04-23 | ||
DE2302843A1 (de) * | 1973-01-20 | 1974-07-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von biseckige klammer auf di(-halogenalkyl)phosphorsaeure eckige klammer zu -polyaethylenglykolestern |
JPS4998092A (ja) * | 1972-12-26 | 1974-09-17 | ||
JPS4943272B1 (ja) * | 1970-02-02 | 1974-11-20 | ||
JPH08259577A (ja) * | 1995-03-20 | 1996-10-08 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | 含ハロゲン系縮合リン酸エステルの製造方法 |
JP2003277568A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | メタクリル樹脂組成物およびその製造方法 |
-
2015
- 2015-12-16 WO PCT/JP2015/085139 patent/WO2016104263A1/ja active Application Filing
- 2015-12-16 JP JP2016566144A patent/JP6635944B2/ja active Active
- 2015-12-23 TW TW104143425A patent/TWI676677B/zh active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4943272B1 (ja) * | 1970-02-02 | 1974-11-20 | ||
JPS4896649A (ja) * | 1972-03-25 | 1973-12-10 | ||
JPS4943272A (ja) * | 1972-05-25 | 1974-04-23 | ||
JPS4998092A (ja) * | 1972-12-26 | 1974-09-17 | ||
DE2302843A1 (de) * | 1973-01-20 | 1974-07-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von biseckige klammer auf di(-halogenalkyl)phosphorsaeure eckige klammer zu -polyaethylenglykolestern |
JPH08259577A (ja) * | 1995-03-20 | 1996-10-08 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | 含ハロゲン系縮合リン酸エステルの製造方法 |
JP2003277568A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | メタクリル樹脂組成物およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI676677B (zh) | 2019-11-11 |
TW201629192A (zh) | 2016-08-16 |
JP6635944B2 (ja) | 2020-01-29 |
WO2016104263A1 (ja) | 2016-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6635944B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
US9920081B2 (en) | Halogen-free poly(alkylene phosphates) | |
JP6122960B2 (ja) | 難燃性ポリウレタンフォーム用の有機リン化合物 | |
US8759411B2 (en) | Derivatives of diphosphines as flame retardants for polyurethanes | |
RU2595687C2 (ru) | Содержащие фосфор антипирены для пенополиуретанов | |
CN105121449B (zh) | 含磷阻燃剂 | |
CA2862594C (en) | Phosphoric ester preparations with reduced hygroscopicity | |
EP2531554B1 (en) | Derivatives of diphosphines as flame retardants for polyurethanes | |
KR20160140748A (ko) | 폴리우레탄 제품을 제조하기 위한 발포-겔 균형이 우수한 폴리에테르 폴리올 | |
JP3113228B2 (ja) | 難燃性ポリウレタンフォーム組成物 | |
US11390711B2 (en) | Preparations having improved efficacy as flame retardants | |
JP6393621B2 (ja) | 樹脂用難燃剤、それを含む難燃性樹脂組成物および有機リン化合物の製造方法 | |
JP6630767B2 (ja) | 低減された吸湿性を有するポリ(アルキレンホスフェート) | |
JP2862490B2 (ja) | 含ハロゲン系縮合リン酸エステルの製造方法 | |
WO2018023793A1 (en) | Polyurethane foams comprising mixture obtained in production of tolylene diisocyanate(tdi) as bottoms residue | |
US11192991B2 (en) | Method for producing flame retardant polyurethane foams using halogen-free flame retardants | |
JP2017179320A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物、及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2011032367A (ja) | ポリウレタンフォーム用難燃剤、ポリウレタンフォーム用組成物、ポリウレタンフォーム、並びに、改質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181119 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190709 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190826 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190910 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191101 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191210 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6635944 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |