JPWO2016063988A1 - ポリイミド前駆体、ポリイミド、及びポリイミドフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
1. 下記化学式(1A)で表される繰り返し単位と、下記化学式(2A)で表される繰り返し単位とを含むことを特徴とするポリイミド前駆体。
3. 前記化学式(1A)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して、10〜90モル%であり、
前記化学式(2A)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して、10〜90モル%であることを特徴とする前記項1又は前記項2に記載のポリイミド前駆体。
4. A1が下記化学式(A−1)で表される基である前記化学式(1A)の繰り返し単位を少なくとも1種含み、且つ
A2が下記化学式(A−1)で表される基である前記化学式(2A)の繰り返し単位を少なくとも1種含むことを特徴とする前記項1〜3のいずれかに記載のポリイミド前駆体。
6. 前記項1〜5のいずれかに記載のポリイミド前駆体を含むポリイミド前駆体組成物。
9. 前記化学式(1)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して、10〜90モル%であり、
前記化学式(2)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して、10〜90モル%であることを特徴とする前記項7又は前記項8に記載のポリイミド。
10. A1が下記化学式(A−1)で表される基である前記化学式(1)の繰り返し単位を少なくとも1種含み、且つ
A2が下記化学式(A−1)で表される基である前記化学式(2)の繰り返し単位を少なくとも1種含むことを特徴とする前記項7〜9のいずれかに記載のポリイミド。
13. 前記項1〜5のいずれかに記載のポリイミド前駆体、又は前記項6に記載のポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミドフィルム。
14. 前記項7〜12のいずれかに記載のポリイミドから主としてなるフィルム。
15. 前記項7〜12のいずれかに記載のポリイミド、又は前記項13又は前記項14に記載のポリイミドフィルムを含むことを特徴とするディスプレイ表示面のカバーシート。
16. 前記項7〜12のいずれかに記載のポリイミド、又は前記項13又は前記項14に記載のポリイミドフィルムを含むことを特徴とするディスプレイ用、タッチパネル用、または太陽電池用の基板。
本発明のポリイミド前駆体は、溶媒中でテトラカルボン酸成分としてのテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを略等モル、好ましくはテトラカルボン酸成分に対するジアミン成分のモル比[ジアミン成分のモル数/テトラカルボン酸成分のモル数]が好ましくは0.90〜1.10、より好ましくは0.95〜1.05の割合で、例えば120℃以下の比較的低温度でイミド化を抑制しながら反応することによって、ポリイミド前駆体溶液組成物として好適に得ることができる。
テトラカルボン酸二無水物を任意のアルコールと反応させ、ジエステルジカルボン酸を得た後、塩素化試薬(チオニルクロライド、オキサリルクロライドなど)と反応させ、ジエステルジカルボン酸クロライドを得る。このジエステルジカルボン酸クロライドとジアミンを−20〜120℃、好ましくは−5〜80℃の範囲で1〜72時間攪拌することで、ポリイミド前駆体が得られる。80℃以上で反応させる場合、分子量が重合時の温度履歴に依存して変動し、また熱によりイミド化が進行することから、ポリイミド前駆体を安定して製造できなくなる可能性がある。また、ジエステルジカルボン酸とジアミンを、リン系縮合剤や、カルボジイミド縮合剤などを用いて脱水縮合することでも、簡便にポリイミド前駆体が得られる。
あらかじめ、ジアミンとシリル化剤を反応させ、シリル化されたジアミンを得る。必要に応じて、蒸留等により、シリル化されたジアミンの精製を行う。そして、脱水された溶剤中にシリル化されたジアミンを溶解させておき、攪拌しながら、テトラカルボン酸二無水物を徐々に添加し、0〜120℃、好ましくは5〜80℃の範囲で1〜72時間攪拌することで、ポリイミド前駆体が得られる。80℃以上で反応させる場合、分子量が重合時の温度履歴に依存して変動し、また熱によりイミド化が進行することから、ポリイミド前駆体を安定して製造できなくなる可能性がある。
1)の方法で得られたポリアミド酸溶液とシリル化剤を混合し、0〜120℃、好ましくは5〜80℃の範囲で1〜72時間攪拌することで、ポリイミド前駆体が得られる。80℃以上で反応させる場合、分子量が重合時の温度履歴に依存して変動し、また熱によりイミド化が進行することから、ポリイミド前駆体を安定して製造できなくなる可能性がある。
[400nm光透過率]
紫外可視分光光度計/V−650DS(日本分光製)を用いて、ポリイミドフィルムの波長400nmにおける光透過率を測定した。
紫外可視分光光度計/V−650DS(日本分光製)を用いて、ASTEM E313の規格に準拠して、ポリイミドフィルムのYIを測定した。光源はD65、視野角は2°とした。
濁度計/NDH2000(日本電色工業製)を用いて、JIS K7136の規格に準拠して、ポリイミドフィルムのヘイズを測定した。
ポリイミドフィルムをIEC−540(S)規格のダンベル形状に打ち抜いて試験片(幅:4mm)とし、ORIENTEC社製TENSILONを用いて、チャック間長30mm、引張速度2mm/分で、初期の引張弾性率、破断点伸度、破断点荷重を測定した。
ポリイミドフィルムを幅4mmの短冊状に切り取って試験片とし、TMA/SS6100 (エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を用い、チャック間長15mm、荷重2g、昇温速度20℃/分で500℃まで昇温した。得られたTMA曲線から、100℃から250℃までの線熱膨張係数を求めた。
ポリイミドフィルムを試験片とし、TAインスツルメント社製 熱重量測定装置(Q5000IR)を用い、窒素気流中、昇温速度10℃/分で25℃から600℃まで昇温した。得られた重量曲線から、5%重量減少温度を求めた。
ポリイミドフィルムを試験片とし、N−メチル−2−ピロリドン中に1時間浸漬させ、ポリイミドフィルムの溶解や白濁等の変化が無かったものを○、変化があったものを×とした。
m−TD:2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル〔純度:99.85%(GC分析)〕
TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン〔純度:99.83%(GC分析)〕
PPD: p−フェニレンジアミン〔純度:99.9%(GC分析)〕
4,4’−ODA: 4,4’−オキシジアニリン〔純度:99.9%(GC分析)〕
BAPB: 4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル〔純度:99.93%(HPLC分析)〕
TPE−Q: 1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
TPE−R: 1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
[テトラカルボン酸成分]
CBDA: 1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物〔純度:99.9%(GC分析)〕
CpODA:ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸無水物
1,2−ジメチルイミダゾール
1−メチルイミダゾール
イミダゾール
DMAc: N,N−ジメチルアセトアミド
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.43gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の24.41gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.37g(7ミリモル)とCpODA 1.15g(3ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の26.38gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 0.98g(5ミリモル)とCpODA 1.92g(5ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の28.36gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 0.59g(3ミリモル)とCpODA 2.69g(7ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 14質量%となる量の25.09gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.96g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.43gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスA)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の24.41gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.37g(7ミリモル)とCpODA 1.15g(3ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスB)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の26.38gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 0.98g(5ミリモル)とCpODA 1.92g(5ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスC)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の28.36gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 0.59g(3ミリモル)とCpODA 2.69g(7ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスD)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の30.34gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 0.20g(1ミリモル)とCpODA 3.46g(9ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスE)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.49g(7ミリモル)とTFMB 0.96g(3ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の24.13gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.49g(7ミリモル)とPPD 0.32g(3ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の20.79gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.96g(9ミリモル)と4,4’−ODA 0.20g(1ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.37gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.49g(7ミリモル)とTFMB 0.96g(3ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の24.13gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスF)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.49g(7ミリモル)とPPD 0.32g(3ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の20.79gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスG)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.96g(9ミリモル)と4,4’−ODA 0.20g(1ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.37gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスH)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.43gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスI)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.43gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスJ)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.43gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスK)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.43gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスL)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の31.33gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCpODA 3.84g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスM)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の31.33gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCpODA 3.84g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の31.33gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCpODA 3.84g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にTFMB 3.20g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 20質量%となる量の28.16gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCpODA 3.84g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスN)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にTFMB 3.20g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 20質量%となる量の28.16gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCpODA 3.84g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にTFMB 3.20g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 20質量%となる量の28.16gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCpODA 3.84g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.43gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスO)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.43gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスP)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 0.85g(4ミリモル)とTFMB 1.92(6ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の25.78gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 0.85g(4ミリモル)とPPD 0.65(6ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の19.11gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 0.85g(4ミリモル)とTFMB 1.92(6ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の25.78gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスQ)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 0.85g(4ミリモル)とPPD 0.65(6ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の19.11gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスR)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 14質量%となる量の28.57gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 0.20g(1ミリモル)とPMDA 1.09g(5ミリモル)とODPA 1.24g(4ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 14質量%となる量の26.89gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 0.98g(5ミリモル)とPMDA 0.65g(3ミリモル)とODPA 0.62g(2ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にTFMB 3.14g(9.8ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の29.50gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 0.20g(1ミリモル)とPMDA 1.09g(5ミリモル)とODPA 1.24g(4ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.45g(6.85ミリモル)と4,4’−ODA 0.63g(3.15ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.23gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスS)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.45g(6.85ミリモル)と4,4’−ODA 0.63g(3.15ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.23gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスT)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.45g(6.85ミリモル)と4,4’−ODA 0.63g(3.15ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の22.23gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスU)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.77g(8.00ミリモル)とBAPB 0.74g(2.00ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の24.07gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスV)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.77g(8.00ミリモル)とBAPB 0.74g(2.00ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の24.07gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスW)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.77g(8.00ミリモル)とBAPB 0.74g(2.00ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の24.07gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスX)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.61g(7.60ミリモル)とTPE−Q 0.70g(2.40ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の23.44gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスY)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.61g(7.60ミリモル)とTPE−Q 0.70g(2.40ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の23.44gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスZ)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.61g(7.60ミリモル)とTPE−Q 0.70g(2.40ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の23.44gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスa)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.61g(7.60ミリモル)とTPE−R 0.70g(2.40ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の23.44gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスb)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.61g(7.60ミリモル)とTPE−R 0.70g(2.40ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の23.44gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスc)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm−TD 1.61g(7.60ミリモル)とTPE−R 0.70g(2.40ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 16質量%となる量の23.44gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ワニスd)を得た。
Claims (16)
- 前記化学式(1A)で表される繰り返し単位と、前記化学式(2A)で表される繰り返し単位の合計含有量が、全繰り返し単位に対して、90〜100モル%であることを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体。
- 前記化学式(1A)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して、10〜90モル%であり、
前記化学式(2A)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して、10〜90モル%であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のポリイミド前駆体。 - A1が前記化学式(A−1)で表される基である前記化学式(1A)で表される繰り返し単位と、A2が前記化学式(A−1)で表される基である前記化学式(2A)で表される繰り返し単位の合計含有量が、全繰り返し単位に対して、70〜100モル%であることを特徴とする請求項4に記載のポリイミド前駆体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリイミド前駆体を含むポリイミド前駆体組成物。
- 前記化学式(1)で表される繰り返し単位と、前記化学式(2)で表される繰り返し単位の合計含有量が、全繰り返し単位に対して、90〜100モル%であることを特徴とする請求項7に記載のポリイミド。
- 前記化学式(1)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して、10〜90モル%であり、
前記化学式(2)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して、10〜90モル%であることを特徴とする請求項7又は請求項8に記載のポリイミド。 - A1が前記化学式(A−1)で表される基である前記化学式(1)で表される繰り返し単位と、A2が前記化学式(A−1)で表される基である前記化学式(2)で表される繰り返し単位の合計含有量が、全繰り返し単位に対して、70〜100モル%であることを特徴とする請求項10に記載のポリイミド。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリイミド前駆体、又は請求項6に記載のポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミド。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリイミド前駆体、又は請求項6に記載のポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミドフィルム。
- 請求項7〜12のいずれかに記載のポリイミドから主としてなるフィルム。
- 請求項7〜12のいずれかに記載のポリイミド、又は請求項13又は請求項14に記載のポリイミドフィルムを含むことを特徴とするディスプレイ表示面のカバーシート。
- 請求項7〜12のいずれかに記載のポリイミド、又は請求項13又は請求項14に記載のポリイミドフィルムを含むことを特徴とするディスプレイ用、タッチパネル用、または太陽電池用の基板。
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WO2018066522A1 (ja) * | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Jxtgエネルギー株式会社 | ポリイミド、ポリイミド前駆体樹脂、それらの溶液、ポリイミドの製造方法、及び、ポリイミドを用いたフィルム |
WO2018088543A1 (ja) * | 2016-11-11 | 2018-05-17 | 宇部興産株式会社 | ポリイミドフィルムとハードコート層とを含む積層体 |
JP6974956B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2021-12-01 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | ポリイミド前駆体及びポリイミド |
KR102161673B1 (ko) | 2017-09-07 | 2020-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102162501B1 (ko) * | 2017-09-08 | 2020-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
JP7047852B2 (ja) * | 2017-12-28 | 2022-04-05 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリイミドフィルム、ワニス、及び基板 |
WO2019151337A1 (ja) * | 2018-02-05 | 2019-08-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 非対称膜 |
KR20220158718A (ko) * | 2020-03-27 | 2022-12-01 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 폴리이미드 필름 및 적층체 |
CN112646183A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-13 | 宁波长阳科技股份有限公司 | 聚酰亚胺材料及其制备方法和应用 |
WO2022133722A1 (zh) * | 2020-12-22 | 2022-06-30 | 宁波长阳科技股份有限公司 | 聚酰亚胺材料及其制备方法和应用 |
CN113718536B (zh) * | 2021-08-27 | 2023-09-15 | 北京宇程科技有限公司 | 一种具有交联形貌的聚酰亚胺隔膜及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013021942A1 (ja) * | 2011-08-08 | 2013-02-14 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 透明フィルム、透明導電性積層体、並びに、それを用いたタッチパネル、太陽電池及び表示装置 |
WO2014034760A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | ポリイミド及びその製造に用いる脂環式テトラカルボン酸二無水物 |
WO2014038715A1 (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-13 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体、ポリイミド、ワニス、ポリイミドフィルム、及び基板 |
JP2015108092A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 学校法人東京工芸大学 | ポリイミドの製造方法及びその製造方法により得られるポリイミド |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61267030A (ja) | 1985-05-22 | 1986-11-26 | Toray Ind Inc | 液晶表示素子 |
JP3322090B2 (ja) | 1995-09-08 | 2002-09-09 | ジェイエスアール株式会社 | イミド化合物および液晶配向剤 |
JP4003592B2 (ja) | 2002-09-17 | 2007-11-07 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP4678142B2 (ja) | 2004-05-25 | 2011-04-27 | 日産化学工業株式会社 | 高透明性を有するポリ(アミド酸−イミド)共重合体の感光性樹脂組成物およびその硬化膜 |
JP2006063133A (ja) * | 2004-08-25 | 2006-03-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP5417595B2 (ja) | 2006-10-10 | 2014-02-19 | 新日鉄住金化学株式会社 | ポリイミド樹脂層の形成方法 |
JP5345709B2 (ja) * | 2010-02-09 | 2013-11-20 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸及びそのエステル類、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類の製造方法、それを用いて得られるポリイミド、並びに、ポリイミドの製造方法 |
US10781288B2 (en) * | 2012-05-28 | 2020-09-22 | Ube Industries, Ltd. | Polyimide precursor and polyimide |
KR102073449B1 (ko) | 2012-09-18 | 2020-02-04 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드, 폴리이미드 필름, 바니시, 및 기판 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013021942A1 (ja) * | 2011-08-08 | 2013-02-14 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 透明フィルム、透明導電性積層体、並びに、それを用いたタッチパネル、太陽電池及び表示装置 |
WO2014034760A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | ポリイミド及びその製造に用いる脂環式テトラカルボン酸二無水物 |
WO2014038715A1 (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-13 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体、ポリイミド、ワニス、ポリイミドフィルム、及び基板 |
JP2015108092A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 学校法人東京工芸大学 | ポリイミドの製造方法及びその製造方法により得られるポリイミド |
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