JPWO2015147273A1 - 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 - Google Patents
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Abstract
Description
1.二座以上で配位可能なカルボン酸化合物と、ジルコニウムイオンと、該ジルコニウムイオンに窒素部位で二座配位可能な有機配位子とを反応させてなる金属錯体。
2.前記カルボン酸化合物が下記一般式(I)〜(IV)から選択されてなる少なくとも1種以上のカルボン酸化合物であることを特徴とする、1.に記載の金属錯体。
(1)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、(2)R1とR2、及び/又はR3とR4がそれぞれ一緒になって置換基を有していてもよいアルキレン基を形成、もしくはR1とR2、並びに/或いはR3とR4がそれぞれ結合して置換基を有していてもよいアルカジエン基を形成する。)
(4)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子であるか、(5)R12とR13、及び/又はR16とR17が結合して置換基を有していてもよいアルキレン基またはアルケニレン基を形成する。)
3.前記二座以上で配位可能なカルボン酸化合物が、NH基含有カルボン酸化合物であることを特徴とする、1.に記載の金属錯体。
4.前記NH基が一級アミノ基、二級アミノ基またはイミノ基であることを特徴とする3.に記載の金属錯体。
5.前記NH基含有カルボン酸化合物が下記一般式(I)〜(IV)から選択されてなる少なくとも1種以上のNH基含有カルボン酸化合物であることを特徴とする、3.又は4.のいずれかに記載の金属錯体。
(1)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、(2)R1とR2、又はR3とR4がそれぞれ結合して置換基を有していてもよいアルキレン基またはアルカジエン基を形成する。)
(3)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子であるか、(4)R12とR13、及び/又はR16とR17が結合して置換基を有していてもよいアルキレン基またはアルケニレン基を形成する。)
7.前記1.〜6.のいずれかに記載の金属錯体からなる吸着材。
8.前記吸着材が、二酸化炭素、水素、一酸化炭素、酸素、窒素、炭素数1〜4の炭化水素、希ガス、硫化水素、アンモニア、硫黄酸化物、窒素酸化物、シロキサン、水蒸気またはトルエンやアルコール類、アルデヒド類等の有機蒸気を吸着するための吸着材である7.に記載の吸着材。
9.前記1.〜6.のいずれかに記載の金属錯体からなる吸蔵材。
10.前記吸蔵材が、二酸化炭素、水素、一酸化炭素、酸素、窒素、炭素数1〜4の炭化水素、希ガス、硫化水素、アンモニア、水蒸気またはトルエンやアルコール類、アルデヒド類等の有機蒸気を吸蔵するための吸蔵材である9.に記載の吸蔵材。
12.前記分離材が、二酸化炭素、水素、一酸化炭素、酸素、窒素、炭素数1〜4の炭化水素、希ガス、硫化水素、アンモニア、硫黄酸化物、窒素酸化物、シロキサン、水蒸気またはトルエンやアルコール類、アルデヒド類等の有機蒸気を分離するための分離材である11.に記載の分離材。
13.前記分離材が、メタンと二酸化炭素、エタンと二酸化炭素、エチレンと二酸化炭素、水素と二酸化炭素、窒素と二酸化炭素、メタンと二酸化炭素、ホルムアルデヒドとトルエンを分離するための分離材である11.に記載の分離材。
14.二座以上で配位可能なカルボン酸化合物と、ジルコニウム塩と、ジルコニウムイオンに窒素部位で二座配位可能な有機配位子とを溶媒中で反応させ、析出させる、1.〜6.のいずれかに記載の金属錯体の製造方法。
15.二座以上で配位可能なNH基含有カルボン酸化合物と、ジルコニウム塩と、ジルコニウムイオンに窒素部位で二座配位可能な有機配位子とを溶媒中で反応させ、析出させる、3.〜5.のいずれかに記載の金属錯体の製造方法。
(1)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、(2)R1とR2、及び/又はR3とR4がそれぞれ結合して置換基を有していてもよいアルキレン基を形成するか、(3)R1とR2、及び/又はR3とR4がそれぞれ結合して置換基を有していてもよいアルカジエン基を形成する。)
(4)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子であるか、(5)R12とR13、及び/又はR16とR17が結合して置換基を有していてもよいアルキレン基またはアルケニレン基を形成する。)
(1)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、(2)R1とR2、又はR3とR4がそれぞれ結合して置換基を有していてもよいアルキレン基またはアルカジエン基を形成する。)
(3)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子であるか、(4)R12とR13、及び/又はR16とR17が結合して置換基を有していてもよいアルキレン基またはアルケニレン基を形成する。)
を有していてもよい1−アミノ−4,5,9,10−テトラヒドロピレン−2,7−ジカルボン酸が挙げられる。
1−アミノ−2,7−ピレンジカルボン酸が挙げられる。
容積が大きくなることから、3−アミノ(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ビフェニルジカルボン酸が好ましい。
合成した多孔性金属錯体について、粉末X線回折装置(ブルカー・エイエックスエス株式会社製「NEW D8 ADVANCE」)を用いて、対称反射法で測定した。測定条件を以下に示す。
1)X線源:CuKα(λ=1.5418Å)40kV 200mA
2)ゴニオメーター:縦型ゴニオメーター
3)検出器:シンチレーションカウンター
4)回折角(2θ)範囲:3〜90°
5)スキャンステップ:0.05°
6)積算時間:0.5秒/ステップ
7)スリット:発散スリット=0.5°、受光スリット=0.15mm、散乱スリット=0.5°
<比表面積、細孔容積測定>
多孔性金属錯体サンプルを約100mg採取し、120℃で12時間真空乾燥した後、秤量した。高機能比表面積/細孔分布測定装置(Micromeritics社製「ASAP2020」)を使用し、液体窒素の沸点(−195.8℃)における窒素ガスの吸着量を相対圧が0.02〜0.95の範囲で徐々に高めながら40点測定し、前記サンプルの吸着等温線を作製した。解析ソフトウェア(Micromeritics社製「ASAP 2020 V3.04」)を用い、相対圧0.02〜0.15での結果をBETプロットし、重量当たりのBET比表面積(m2/g)を求めた。
多孔性金属錯体を120℃で12時間真空乾燥し、吸着水などを除去した。これをサンプル管に入れ、温度80℃、相対湿度95%に設定した恒温恒湿器(ナガノサイエンス株式会社製、「LH33−12P」)中、3時間静置した。その後、窒素吸着測定を行い、窒素吸着性能保持率は、下記式(i);
窒素吸着性能保持率(%)={(24時間静置後のBET比表面積)/(24時間静置前のBET比表面積)}×100 ・・・(i)
に基づき算出した。
塩化ジルコニウム0.42g(1.8mmol)とテレフタル酸0.24g(1.4mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.13g(1.2mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、120℃で48時間合成した。得られた金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図1に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は1101m2/gであり、細孔構造を形成し、吸着性能を有することが分かった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は1090m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、99%であった。耐湿熱性を有することが分かった。
塩化ジルコニウム0.59g(2.5mmol)と2,5−ジメチルテレフタル酸0.49g(2.5mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.14g(1.3mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、120℃で48時間合成した。得られた金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図2に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は233m2/gであり、細孔構造を形成し、吸着性能を有することが分かった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は220m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、94%であった。耐湿熱性を有することが分かった。
硝酸銅三水和物0.16g(0.7mmol)とテレフタル酸0.27g(1.6mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.19g(1.7mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、120℃で12時間合成した。得られた金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図3に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は871m2/gであり、細孔構造を形成し、吸着性能を有することが分かった。さらに、熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は15m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、2%であった。耐湿熱性が非常に低いことが分かった。
硝酸亜鉛六水和物0.98g(3.3mmol)とテレフタル酸0.24g(1.4mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.13g(1.2mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、120℃で48時間合成した。得られた金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが示唆された。しかしながら、窒素吸着測定を行ったところ、窒素をほとんど吸着せず、細孔構造を形成しておらず、安定な金属錯体を形成できないことが示唆された。
硝酸銅三水和物0.16g(0.7mmol)と2,5−ジメチルテレフタル酸0.27g(1.6mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.19g(1.7mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、120℃で12時間合成した。得られた金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図4に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は1254m2/gであり、細孔構造を形成し、吸着性能を有することが分かった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は44m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、4%であった。耐湿熱性が非常に低いことが分かった。
硝酸亜鉛六水和物0.73g(2.5mmol)と2,5−ジメチルテレフタル酸0.49g(2.5mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.14g(1.2mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、120℃で24時間合成した。得られた金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図5に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は1168m2/gであり、細孔構造を形成し、吸着性能を有することが分かった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は10m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、1%であった。耐湿熱性が非常に低いことが分かった。
塩化ジルコニウム0.42g(1.8mmol)と2−アミノテレフタル酸0.26g(1.4mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.13g(1.2mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、120℃で48時間合成した。得られた金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図6に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は747m2/gであり、細孔構造を有することが分かった。得られた金属錯体の元素分析を行った結果、ジルコニウムイオン:2−アミノテレフタル酸:1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン=1:1:1であった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は738m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、99%であった。耐湿熱性を有することが分かった。次いで、アルデヒド類ガス流通系吸着試験を行った。結果を表2に示す。
塩化ジルコニウム0.33g(1.4mmol)と2−アミノテレフタル酸0.21g(1.1mmol)、ピペラジン0.08g(0.9mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド48mlに溶解し、130℃で48時間合成した。得られた金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図7に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は796m2/gであり、細孔構造を有することが分かった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は653m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、82%であった。耐湿熱性を有することが分かった。次いで、アルデヒド類ガス流通系吸着試験を行った。結果を表2に示す。
塩化ジルコニウム0.33g(1.4mmol)と2−アミノテレフタル酸0.21g(1.1mmol)、4,4’−ビピリジル0.15g(0.9mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド48mlに溶解し、130℃で48時間合成した。得られた金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図8に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は797m2/gであり、細孔構造を有することが分かった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は638m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、80%であった。耐湿熱性を有することが分かった。次いで、アルデヒド類ガス流通系吸着試験を行った。結果を表2に示す。
塩化ジルコニウム1.3g(5.6mmol)と2−アミノテレフタル酸0.9g(5.0mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、120℃で24時間合成した。得られた多孔性金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図9に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は854m2/gであり、細孔構造を有することが分かった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は645m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、75%であった。耐湿熱性があまり高くないことが分かった。次いで、アルデヒド類ガス流通系吸着試験を行った。結果を表2に示す。
塩化ジルコニウム0.26g(1.1mmol)と2,5−ジアミノテレフタル酸0 .21g(1.1mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド12mlに溶解し、120℃で24時間合成した。得られた多孔性金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図10に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は478m2/gであり、細孔構造を有することが分かった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は325m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、68%であった。耐湿熱性があまり高くないことが分かった。次いで、アルデヒド類ガス流通系吸着試験を行った。結果を表2に示す。
オルトチタン酸テトライソプロピル3.6ml(12.3mmol)と2−アミノテレフタル酸3.6g(19.9mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド48mlとメタノール12mlに溶解し、150℃で18時間合成した。得られた多孔性金属錯体について、粉末X線回折測定により同定した結果、金属イオンに有機配位子が配位した結晶性物質であることが分かった。粉末X線回折測定のX線回折パターンを図11に示す。また、窒素吸着測定により物性評価を行った結果、BET比表面積は1426m2/gであり、細孔構造を有することが分かった。さらに、耐湿熱性試験後に窒素吸着測定を行ったところ、BET比表面積は1168m2/gであり、窒素吸着性能保持率は、82%であった。耐湿熱性を有することが分かった。次いで、アルデヒド類ガス流通系吸着試験を行った。結果を表2に示す。
ヤシガラ系活性炭(比表面積:1450m2/g、細孔容積:0.6cc/g)にスルファニル酸を15wt%添着し、窒素吸着測定により物性評価を行った。BET比表面積は1350m2/gであり、細孔構造を有することが分かった。次いで、アルデヒド類ガス流通系吸着試験を行った。結果を表2に示す。
Claims (15)
- 二座以上で配位可能なカルボン酸化合物と、ジルコニウムイオンと、該ジルコニウムイオンに窒素部位で二座配位可能な有機配位子とを反応させてなることを特徴とする金属錯体。
- 前記カルボン酸化合物が下記一般式(I)〜(IV)から選択されてなる少なくとも1種以上のカルボン酸化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の金属錯体。
(1)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、(2)R1とR2、及び/又はR3とR4がそれぞれ結合して置換基を有していてもよいアルキレン基を形成するか、(3)R1とR2、及び/又はR3とR4がそれぞれ結合して置換基を有していてもよいアルカジエン基を形成する。)
(4)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子であるか、(5)R12とR13、及び/又はR16とR17が結合して置換基を有していてもよいアルキレン基またはアルケニレン基を形成する。)
- 前記二座以上で配位可能なカルボン酸化合物が、NH基含有カルボン酸化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の金属錯体。
- 前記NH基が一級アミノ基、二級アミノ基またはイミノ基であることを特徴とする請求項3に記載の金属錯体。
- 前記NH基含有カルボン酸化合物が下記一般式(I)〜(IV)から選択されてなる少なくとも1種以上のNH基含有カルボン酸化合物であることを特徴とする、請求項3又は4のいずれかに記載の金属錯体。
(1)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、(2)R1とR2、又はR3とR4がそれぞれ結合して置換基を有していてもよいアルキレン基またはアルカジエン基を形成する。)
(3)水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子であるか、(4)R12とR13、及び/又はR16とR17が結合して置換基を有していてもよいアルキレン基またはアルケニレン基を形成する。)
- 前記窒素部位で二座配位可能な有機配位子が1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピペラジン、ピラジン、アミノピラジン、2,3−ジメチルピラジン、2,5−ジメチルピラジン、4,4’−ビピリジル、2,2’−ジメチル−4,4’−ビピリジン、1,2−ビス(4−ピリジル)エチン、1,4−ビス(4−ピリジル)ブタジイン、1,4−ビス(4−ピリジル)ベンゼン、3,6−ジ(4−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、2,2’−ビ−1,6−ナフチリジン、フェナジン、ジアザピレン、トランス−1,2−ビス(4−ピリジル)エテン、4,4’−アゾピリジン、1,2−ビス(4−ピリジル)エタン、4,4’−ジピリジルスルフィド、1,3−ビス(4−ピリジル)プロパン、1,2−ビス(4−ピリジル)−グリコール及びN−(4−ピリジル)イソニコチンアミドから選択される少なくとも一種である請求項1〜5のいずれかに記載の金属錯体。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の金属錯体からなる吸着材。
- 前記吸着材が、二酸化炭素、水素、一酸化炭素、酸素、窒素、炭素数1〜4の炭化水素、希ガス、硫化水素、アンモニア、硫黄酸化物、窒素酸化物、シロキサン、水蒸気またはトルエンやアルコール類、アルデヒド類等の有機蒸気を吸着するための吸着材である請求項7に記載の吸着材。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の金属錯体からなる吸蔵材。
- 前記吸蔵材が、二酸化炭素、水素、一酸化炭素、酸素、窒素、炭素数1〜4の炭化水素、希ガス、硫化水素、アンモニア、水蒸気またはトルエンやアルコール類、アルデヒド類等の有機蒸気を吸蔵するための吸蔵材である請求項9に記載の吸蔵材。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の金属錯体からなる分離材。
- 前記分離材が、二酸化炭素、水素、一酸化炭素、酸素、窒素、炭素数1〜4の炭化水素、希ガス、硫化水素、アンモニア、硫黄酸化物、窒素酸化物、シロキサン、水蒸気またはトルエンやアルコール類、アルデヒド類等の有機蒸気を分離するための分離材である請求項11に記載の分離材。
- 前記分離材が、メタンと二酸化炭素、エタンと二酸化炭素、エチレンと二酸化炭素、水素と二酸化炭素、窒素と二酸化炭素、メタンと二酸化炭素、ホルムアルデヒドとトルエンを分離するための分離材である請求項11に記載の分離材。
- 二座以上で配位可能なカルボン酸化合物と、ジルコニウム塩と、ジルコニウムイオンに窒素部位で二座配位可能な有機配位子とを溶媒中で反応させ、析出させる、請求項1〜6のいずれかに記載の金属錯体の製造方法。
- 二座以上で配位可能なNH基含有カルボン酸化合物と、ジルコニウム塩と、ジルコニウムイオンに窒素部位で二座配位可能な有機配位子とを溶媒中で反応させ、析出させる、請求項3〜5のいずれかに記載の金属錯体の製造方法。
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