JPWO2015098662A1 - 樹脂組成物、ドライエッチング用レジストマスク及びパターン形成方法。 - Google Patents
樹脂組成物、ドライエッチング用レジストマスク及びパターン形成方法。 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2015098662A1 JPWO2015098662A1 JP2015524955A JP2015524955A JPWO2015098662A1 JP WO2015098662 A1 JPWO2015098662 A1 JP WO2015098662A1 JP 2015524955 A JP2015524955 A JP 2015524955A JP 2015524955 A JP2015524955 A JP 2015524955A JP WO2015098662 A1 JPWO2015098662 A1 JP WO2015098662A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dry etching
- resin composition
- polymer
- curable resin
- pattern
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 title claims abstract description 97
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 59
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 75
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 15
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 17
- -1 specifically Chemical group 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 8
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 3
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 3
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical class [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYRRJTMWSSGQGR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO.OCC(CO)(CO)CO XYRRJTMWSSGQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QBFNGLBSVFKILI-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzaldehyde Chemical compound C=CC1=CC=C(C=O)C=C1 QBFNGLBSVFKILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000000609 electron-beam lithography Methods 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical class [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XYDYWTJEGDZLTH-UHFFFAOYSA-N methylenetriphenylphosphorane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=C)C1=CC=CC=C1 XYDYWTJEGDZLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910003465 moissanite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
- OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N thiopyrylium Chemical class C1=CC=[S+]C=C1 OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005075 thioxanthenes Chemical class 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
- C08F12/36—Divinylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C59/00—Surface shaping of articles, e.g. embossing; Apparatus therefor
- B29C59/02—Surface shaping of articles, e.g. embossing; Apparatus therefor by mechanical means, e.g. pressing
- B29C59/026—Surface shaping of articles, e.g. embossing; Apparatus therefor by mechanical means, e.g. pressing of layered or coated substantially flat surfaces
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F257/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C09D125/16—Homopolymers or copolymers of alkyl-substituted styrenes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F1/00—Originals for photomechanical production of textured or patterned surfaces, e.g., masks, photo-masks, reticles; Mask blanks or pellicles therefor; Containers specially adapted therefor; Preparation thereof
- G03F1/68—Preparation processes not covered by groups G03F1/20 - G03F1/50
- G03F1/80—Etching
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2051—Exposure without an original mask, e.g. using a programmed deflection of a point source, by scanning, by drawing with a light beam, using an addressed light or corpuscular source
- G03F7/2053—Exposure without an original mask, e.g. using a programmed deflection of a point source, by scanning, by drawing with a light beam, using an addressed light or corpuscular source using a laser
- G03F7/2055—Exposure without an original mask, e.g. using a programmed deflection of a point source, by scanning, by drawing with a light beam, using an addressed light or corpuscular source using a laser for the production of printing plates; Exposure of liquid photohardening compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F9/00—Registration or positioning of originals, masks, frames, photographic sheets or textured or patterned surfaces, e.g. automatically
- G03F9/70—Registration or positioning of originals, masks, frames, photographic sheets or textured or patterned surfaces, e.g. automatically for microlithography
- G03F9/7003—Alignment type or strategy, e.g. leveling, global alignment
- G03F9/7042—Alignment for lithographic apparatus using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping or imprinting
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/3105—After-treatment
- H01L21/311—Etching the insulating layers by chemical or physical means
- H01L21/31144—Etching the insulating layers by chemical or physical means using masks
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B81—MICROSTRUCTURAL TECHNOLOGY
- B81C—PROCESSES OR APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OR TREATMENT OF MICROSTRUCTURAL DEVICES OR SYSTEMS
- B81C2201/00—Manufacture or treatment of microstructural devices or systems
- B81C2201/01—Manufacture or treatment of microstructural devices or systems in or on a substrate
- B81C2201/0101—Shaping material; Structuring the bulk substrate or layers on the substrate; Film patterning
- B81C2201/0147—Film patterning
- B81C2201/015—Imprinting
- B81C2201/0153—Imprinting techniques not provided for in B81C2201/0152
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Shaping Of Tube Ends By Bending Or Straightening (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Drying Of Semiconductors (AREA)
Abstract
Description
細密なパターンの製造方法としては様々あるが、マスクを利用したエッチングが最も一般的に用いられている。その中でも、エッチング精度の高さから、高細密なパターンを形成する場合にはドライエッチングが用いられることが多い。
重合体(A)中におけるX1の数をm、X2の数をnとしたとき、mは3以上の整数であって、nは0または1以上の整数であって、m/(m+n)が0.2〜1の範囲であって、
pは3〜2000の整数を示す。
(但し、ここでいう大西パラメーターとは、樹脂組成物中の固形分における全原子数をN、全炭素数をNC、全酸素数NOとしたとき、N/(NC−NO)で表される。)
ドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物を硬化してパターンを形成しパターンを有する硬化物を得る工程と、
得られたパターンを有する硬化物をレジストマスクとしてドライエッチングを行い、パターンを被加工体に転写する工程とを有することを特徴とする、パターン転写方法を提供する。
本発明のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物は、下記式(a−1)で表される構造を有する重合体(A)を有するものである。
重合体(A)中におけるX1の数をm、X2の数をnとしたとき、mは3以上の整数であって、nは0または1以上の整数であって、m/(m+n)が0.2〜1の範囲であって、
pは3〜2000の整数を示す。
本発明における、重合体(A)1g当りのビニル基のミリ当量数(meq/g)は、以下の計算式にて算出が可能である。
(1/[重合体(A)の分子量])×[重合体(A)一分子中のビニル基の個数]×1000
ここで言う重合体(A)の分子量とは重合体(A)の理論計算値の分子量を表し、重合体(A)一分子中のビニル基の個数とは重合体(A)一分子中におけるビニル基の理論上の個数を表す。
本発明のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物は、上記重合体(A)を含有するものである。本発明の重合体(A)は、芳香族を複数有する化合物であってドライエッチング耐性に優れ、なおかつ重合性基がビニル基であることから、(メタ)アクリロイル基のようなヘテロ原子を含む重合性基よりもドライエッチング耐性に優れるものである。また、ジビニルベンゼンのような、芳香族構造を有しなおかつビニル基を有するモノマーまたはダイマーである場合、ビニル基の反応性が低いことから、硬化物の靭性が不足し、ドライエッチング時にパターンの破損等が起きる可能性が有る。本発明の重合体(A)は、3個以上のビニル基を有することから、反応性に優れるためパターンの再現性及び転写性に優れるものである。
本発明のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物は、ビニル基を有する為、活性エネルギー線を照射することで硬化することができ、好ましくは紫外線硬化である。この時、光重合開始剤を配合することが好ましい。
光重合開始剤としては公知のものを使用すればよく、例えば、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、ベンゾフェノン類からなる群から選ばれる一種以上を好ましく用いることができる。前記アセトフェノン類としては、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン等が挙げられる。前記ベンジルケタール類としては、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。前記ベンゾフェノン類としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル等が挙げられる。前記ベンゾイン類等としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。光重合開始剤は単独で使用しても良いし、2種以上を併用してもよい。
本発明のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物を基材に積層し、硬化することで、レジスト膜及びレジスト膜を有する積層体を得ることができる。
本発明のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物は、微細パターン加工が可能であるため、膜厚は1μm以下でも可能である。
本発明の積層体は、本発明のレジスト膜を基板に積層してなる積層体である。用いる基板は、本発明のレジスト膜の目的により異なるが、例えば石英、サファイア、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Al、Ni、Cu、Cr、Fe、ステンレス等の金属基材、スクリーンメッシュ、紙、木材、シリコン等の合成樹脂、SOG(Spin On Glass)、ポリエステルフイルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等のポリマー基材、TFTアレイ基材、サファイアやGaN等の発光ダイオード(LED)基材、ガラスや透明プラスチック基材、インジウム錫オキサイド(ITO)や金属等の導電性基材、絶縁性基材、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコーン、酸化シリコン、アモルファスシリコン等の半導体作製基材等が挙げられる。これらのものは光透過性でも非光透過性であってもよい。
また、基材の形状も特に限定はなく、平板、シート状、あるいは3次元形状全面にまたは一部に曲率を有するもの等目的に応じた任意の形状であってよい。また基材の硬度、厚み等にも特に制限はない。
また、基板は合成樹脂等からなるレジスト下層膜を既に積層してあってもよく、複数層レジストにも用いることが可能である。
本発明におけるレジスト膜は、様々な方法でパターンを形成することが可能である。例えば、フォトリソグラフィー法、レーザー直接描画法のような、フォトレジスト法でもよく、パターンを形成済みのモールドを硬化前のレジスト膜に押し付けた状態で硬化してパターン形成レジスト膜を作成し、その後モールドを剥離することでもパターンを形成することができる。
本発明のパターン形成方法は、上記重合体(A)を含有するドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物にモールドを押圧する工程と、
ドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物を硬化してパターンを形成しパターンを有する硬化物を得る工程と、
得られたパターンを有する硬化物をレジストマスクとしてドライエッチングを行い、パターンを被加工体に転写する工程とを有することを特徴とする、パターン転写方法である。
モールドを用いたパターン形成の場合、前記方法にて作製した膜に、パターンが形成されたモールドを押し付けるように接触させ、保持した状態でドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物を硬化させることにより、レジスト膜にパターンを形成することができる。本発明のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物は、特に100nm以下のパターンを形成できるナノインプリントにも好適に使用することが可能である。
ナノインプリントとは、あらかじめ電子線リソグラフィー等により所定の微細凹凸パターンを作成したナノインプリント用モールドを、レジストを塗布した基板に押し付け、ナノインプリント用モールドの凹凸を基板のレジスト膜に転写する手法である。一回の処理にかかる時間は、例えば1平方インチ以上の領域においては、レーザー直接描画法と比較して非常に短くて済むという特徴がある。
ナノインプリント用モールドは前述の通り平面状、ベルト状、ロール状、ロールベルト状等の任意の形態のものを選択できる。浮遊ゴミ等による原版の汚染防止等の目的で、転写面に従来公知の離型処理を施すことは好ましい。
硬化の方法は、モールドが光を透過する材質の場合はモールド側から光を照射する方法や、基材が光を透過する材質の場合は基材側から光を照射する方法が挙げられる。光照射に用いる光としては、光重合開始剤が反応する光であればよく、中でも、光重合開始剤が容易に反応し、より低温で硬化させることができる面から、450nm以下の波長の光(紫外線、X線、γ線等の活性エネルギー線)が好ましい。操作性の面から200から450nmの波長の光が特に好ましい。具体的には、前述の紫外線硬化させる際に使用する光を使用することができる。
上記のいずれの方式についても、大面積の成形体を効率よく製造する方法として、ロールプロセスに適合するように反応機内を搬送する方法で硬化する方法も好ましい。
硬化工程後、成形体をモールドから剥離することにより、モールドの凹凸パターンを転写した凸凹パターンが前記ドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物からなるレジスト膜の硬化物の表面に形成されたレジスト膜が得られる。基材の反り等の変形を抑えたり、凸凹パターンの精度を高めたりする面で、剥離工程の温度としては、レジスト膜の温度が常温(25℃)付近まで冷却した後に実施する方法や、レジスト膜がまだ加熱状態の時に剥離する場合であっても、レジスト膜に一定の張力を与えた状態で常温(25℃)付近まで冷却する方法が好ましい。
上記方法によりパターンが形成されたレジスト膜を有する積層体をドライエッチングすることで、パターンを基板に良好に形成することが可能であり、ドライエッチングによりパターンが転写されたパターン形成物を得ることができる。
本発明のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物からなるレジスト膜は、ドライエッチング耐性に優れるため、該エッチングの際にもパターン等が崩れることがなく、微細なエッチングパターンを供することができる。それにより、レジストに形成されたパターンを精度良く基板に転写できることから、得られるパターン形成物はパターン再現性に優れたパターン形成物を得ることができる。
これらのガスのプラズマを用いてドライエッチングすることにより、基材上に所望のパターンを形成することができる。
―1,4−ジビニルベンゼンの合成―
窒素雰囲気下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(29.1g,81.1mmol)とカリウムtert―ブトキシド(9.88g,88.1mmol)を0℃で反応させ、メチレントリフェニルホスホランを調製し、テトラヒドロフラン(40mL)に溶解させた。そこに4−ホルミルスチレン(9.30g,70.5mmol)のテトラヒドロフラン(60mL)溶液を滴下し、25℃で2時間撹拌させて反応させた後、水を加えてで反応を失活させた。反応溶液からジエチルエーテルを用いて分液抽出して水層を除き、有機層に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、硫酸マグネシウムを濾過して除いた。有機層をエバポレーションにより濃縮し、ヘキサンへ注いでトリフェニルホスフィンオキシドを析出させ、濾過により除去した後、エバポレーションにより溶剤を濃縮し、ヘキサン溶剤を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、減圧分留により1,4−ジビニルベンゼンを6.07g(収率66%)得た。ガスクロマトグラフィーで測定したところ1,4−ジビニルベンゼンの純度は99%以上であった。
得られた重合体の物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):7.32(s,4H),6.66(dd,2H),5.70(d,2H),5.19(d,2H),
―重合体(A−1)の合成―
窒素雰囲気下、sec−ブチルリチウム(0.0776mmol)のテトラヒドロフラン溶液(6.60ml)を、α−メチルスチレン(0.311mmol)に加え、25℃で10秒反応させた後、さらに−78℃で30分反応させ、カリウムtert―ブトキシド(0.932mmol)のテトラヒドロフラン溶液(17.8mL)を−78℃で加え、開始剤溶液を得た。
窒素雰囲気下、合成例1で得た1,4−ジビニルベンゼン(1.56mmol)のテトラヒドロフラン溶液(11.6mL)を−78℃に冷却し、上記開始剤溶液を加えて1分間撹拌した。その後、脱気済みメタノールを加えて失活させた。この溶液をメタノール200mLへ注いで沈殿させ、その沈殿物を回収し、テトラヒドロフランとメタノールを用いて再沈殿精製を2度繰り返し、ほぼ白色の重合体(A−1)を0.23g(収率93%)得た。得られた重合体(A−1)をガスクロマトグラフィーで測定したところモノマーは残存しておらず、また1H−NMR測定した結果、6.7ppm、5.6ppm、5.1ppm付近にビニル基由来のピークを示し、7.3ppm付近に芳香族構造由来のピークを示し、0.80〜0.00ppmに主鎖−CH2−CH−由来のピークを示したことから、側鎖にビニル基をもつ芳香族構造が単結合で主鎖に連結した重合体であるので、本発明の重合体(A)に対応する。
得られた重合体(A−1)の各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):7.3〜6.0(m),5.61(br),5.13(br),3.0〜0.80(m),0.80〜0.00(m)
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量3,080,Mw/Mn=1.04
―重合体(A−2)の合成―
窒素雰囲気下、sec−ブチルリチウム(0.776mmol)のテトラヒドロフラン溶液(13.2ml)と塩化リチウム(18.63mmol)のテトラヒドロフラン溶液(35.6mL)を−78℃で混合し、開始剤溶液を得た。
窒素雰囲気下、合成例1で得た1,4−ジビニルベンゼン(2.33mmol)のテトラヒドロフラン溶液(23.2mL)を−78℃に冷却し、上記開始剤溶液を加えて1分間撹拌した。その後、脱気済みメタノールを加えて失活させた。この溶液をメタノール200mLへ注いで沈殿させ、その沈殿物を回収し、テトラヒドロフランとメタノールを用いて再沈殿精製を2度繰り返し、ほぼ白色の重合体(A−2)を0.15g(収率42%)得た。得られた重合体(A−2)をガスクロマトグラフィーで測定したところモノマーは残存しておらず、また1H−NMR測定した結果、6.7ppm、5.6ppm、5.1ppm付近にビニル基由来のピークを示し、7.3ppm付近に芳香族構造由来のピークを示し、0.80〜0.00ppmに主鎖−CH2−CH−由来のピークを示したことから、側鎖にビニル基をもつ芳香族構造が単結合で主鎖に連結した重合体であるので、本発明の重合体(A)に対応する。
得られた重合体(A−2)の各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):7.3〜6.0(m),5.7〜5.5(m),5.3〜5.1(m),3.0〜0.80(m),0.80〜0.00(m)
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量400,Mw/Mn=2.04
―比較重合体1の合成―
窒素雰囲気下、sec−ブチルリチウム(0.776mmol)のテトラヒドロフラン溶液(13.2ml)を、α−メチルスチレン(1.55mmol)に加え、25℃で10秒反応させた後、さらに−78℃で30分反応させ、カリウムtert―ブトキシド(9.32mmol)のテトラヒドロフラン溶液(35.6mL)を−78℃で加え、開始剤溶液を得た。
窒素雰囲気下、合成例1で得た1,4−ジビニルベンゼン(1.56mmol)のテトラヒドロフラン溶液(23.2mL)を−78℃に冷却し、上記開始剤溶液を加えて1分間撹拌した。その後、脱気済みメタノールを加えて失活させた。この溶液をメタノール200mLへ注いで沈殿させ、その沈殿物を回収し、テトラヒドロフランとメタノールを用いて再沈殿精製を2度繰り返し、ほぼ白色の比較重合体1を0.133g(収率31%)得た。得られた比較重合体1をガスクロマトグラフィーで測定したところモノマーは残存しておらず、また1H−NMR測定した結果、6.7ppm、5.6ppm、5.1ppm付近にビニル基由来のピークを示し、7.3ppm付近に芳香族構造由来のピークを示し、0.80〜0.00ppmに主鎖−CH2−CH−由来のピークを示したことから、側鎖にビニル基をもつ芳香族構造が単結合で主鎖に連結した重合体であるが、X1で表される構造単位を重合体中に2つしか有しておらず、本発明の重合体(A)に対応しない。
得られた比較重合体1の各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):7.3〜6.0(m),55.7〜5.5(m),5.3〜5.1(m),3.0〜0.80(m),0.80〜0.00(m)
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量500,Mw/Mn=1.05
―比較重合体2の合成―
窒素雰囲気下、スチレン(2.33mmol)のテトラヒドロフラン溶液(11.6mL)を−78℃に冷却し、sec−ブチルリチウム(0.0776mmol)のテトラヒドロフラン溶液(6.60ml)を加えて1分間撹拌した。その後、脱気済みメタノールを加えて失活させた。この溶液をメタノール200mLへ注いで沈殿させ、その沈殿物を回収し、テトラヒドロフランとメタノールを用いて再沈殿精製を2度繰り返し、ほぼ白色の比較重合体2を0.23g(収率95%)得た。1H−NMR測定した結果、ビニル基由来のピークは無く、7.3ppm付近に芳香族構造由来のピークを示し、0.80〜0.00ppmに主鎖−CH2−CH−由来のピークを示したことから、側鎖にビニル基を持たないポリスチレンであり、本発明の重合体(A)に対応しない。
得られた比較重合体2の各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):7.3〜6.0(m),3.0〜0.80(m),0.80〜0.00(m)
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量3,100,Mw/Mn=1.04
―重合性単量体(B−1)の合成―
<クロロ中間体の合成>
撹拌機、冷却管、温度計、塩素ガス導入装置を備えた5L4口フラスコに、ビフェニル709g、パラホルムアルデヒド276g、酢酸1381g、濃塩酸958gを仕込み、80℃まで昇温した。仕込み溶液が80℃であることを確認後、木下式ガラスボールフィルターを使って塩化水素ガスを20g/hrの速度で仕込み溶液に導入した。仕込み溶液への塩化水素ガスの溶解が飽和であることを確認後、リン酸1061gを1時間かけて滴下し、更に、30時間反応を行った。反応終了後、直ちに反応溶液から下層を取り除き、有機層にトルエン2.3kgを添加し、有機層を400gの12.5%水酸化ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水で洗浄した。有機層を留去後、クロロ中間体を白色固体として900g得た。
上記中間体908gを反応溶媒であるジメチルホルムアミド(DMF)1603gに溶解し炭酸カリウム372gおよびメトキノンを全量に対して300ppmになるように添加した。中間体溶液を40℃に昇温後、アクリル酸323gを1.5時間かけて中間体溶液に滴下した。滴下終了後、2時間かけて80℃まで昇温し、80℃にて3時間加熱撹拌した。得られた溶液に水3.4kgおよびトルエン1.8kgを添加し抽出を行った後、有機層を中性になるまで洗浄した。有機層を濃縮して重合性単量体(B−1)を995g得た。重合性単量体(B−1)は25℃において液状であった。
装置:Agilent社製「6850Series」
カラム:Agilent DB−1
キャリアガス:He、流速1mL/min
注入温度:300℃
検出温度:300℃
プログラム:50〜325℃(昇温速度25℃/min)
後述する表1に示す配合表に基づいて配合し、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン(Irgacure−369:BASF社製)を3重量部加えて、硬化性組成物を得た。
(レジスト膜の作製)
実施例1〜4及び比較例1〜4に示す組成物を、メチルイソブチルケトン溶剤を用いて希釈し、膜厚1.0μmとなるようにシリコンウエハ基材上にスピンコート塗布した。得られた積層体を、ピーク波長375±5nmのLED光源(ウシオ電機株式会社製)により窒素雰囲気下で樹脂組成物側から1000mJ/cm2の光量で光照射して硬化させ、硬化膜を得た。
(フッ素系ガスを用いたドライエッチング方法)
得られた硬化膜を、SAMCO(株)製ドライエッチャーRIE−101iPHを用いてアルゴン/CF4=30/10(sccm)の混合ガス供給し、0.5Paの真空下で1分間プラズマドライエッチングを行った後、硬化膜の残存膜厚を測定し、1分間当たりのエッチング速度を算出した。
(塩素系ガスを用いたドライエッチング方法)
得られた硬化膜を、SAMCO(株)製ドライエッチャーRIE−101iPHを用いてアルゴン/Cl2/BCl3=20/15/20の混合ガス供給し、0.5Paの真空下で1分間プラズマドライエッチングを行った後、硬化膜の残存膜厚を測定し、1分間当たりのエッチング速度を算出した。
得られたエッチング速度を、クレゾールノボラック型フォトレジスト(AZ−5214 AZエレクトロニックマテリアルズ(株))のエッチング速度の値が1となるように規格化した。規格値が小さい程、ドライエッチング耐性に優れていることを示しており、以下のように評価した。
○:規格化したエッチング速度が0.8未満
△:規格化したエッチング速度が0.8以上1未満
×:規格化したエッチング速度が1以上
実施例1〜4及び比較例1〜4で作成した硬化性組成物を、メチルイソブチルケトン溶剤を用いて希釈し、膜厚3.0μmとなるようにガラス基材上にスピンコート塗布した。得られた積層体を、ピーク波長375±5nmのLED光源(ウシオ電機株式会社製)により窒素雰囲気下で樹脂組成物側から1000mJ/cm2の光量で光照射して硬化させ、硬化膜を得た。得られた硬化膜表面に、綿棒にイソプロピルアルコール溶媒を染み込ませたもので10回擦り付け、硬化膜外観の変化を観察した。硬化膜外観の変化の少ないものが、ビニル基の反応による架橋反応が進行し、溶剤への溶出が少なく、硬化性に優れていることを示す。
○:外観に変化無し
×:拭き取られて基板が露出
−ラインパターン形成性−
実施例1〜4及び比較例1〜4で作成した硬化性組成物を、メチルイソブチルケトン溶剤を用いて希釈し、膜厚300nmとなるようにシリコンウエハ基材上にスピンコート塗布した。得られた積層体を、SCIVAX社製ナノインプリント装置X300の下面ステージにセットした。100nmのライン/スペースパターンを有し、溝深さが100nmの石英を材質とするパターン表面がフッ素系処理されたモールドを、上記装置の上面ステージにセットした。装置内を真空とした後、室温もしくは塗膜の溶融温度以上で1.5気圧の圧力でモールドを基板に圧着させ、これにモールドの裏面からピーク波長375±5nmのLED光源を用いて500mJ/cm2の条件で露光し、モールドを剥離して基材上にパターンを形成させた。ラインパターン形状断面の走査型電子顕微鏡観察、および、パターン上面からの暗視野光学顕微鏡観察を実施し、パターン形成性を下記のように評価した。
(パターン形状)
走査型電子顕微鏡観察によるパターン断面観察において、
○:パターンの欠損または倒れが無い。
×:パターンが部分的または全面で欠損および倒れている。
(パターン欠陥率)
パターン上面からの100μm角の視野での暗視野光学顕微鏡観察において、
○:輝点として観察されるパターン欠陥の面積が5%未満
×:輝点として観察されるパターン欠陥の面積が5%以上
実施例1〜4及び比較例1〜4で作成した硬化性組成物を、メチルイソブチルケトン溶剤を用いて及び必要に応じてハジキ防止剤等の表面改質剤を用いて希釈し、膜厚500nmとなるようにシリコンウエハ基材上にスピンコート塗布した。得られた積層体を、SCIVAX社製ナノインプリント装置X300の下面ステージにセットした。460nmピッチの三角配列のホールパターンを有し、溝深さが450nmのシクロオレフィンポリマー(日本ゼオン(株)ゼオノア ZF−14)を材質とするモールドを、上記装置の上面ステージにセットした。装置内を真空とした後、室温もしくは塗膜の溶融温度以上で1.5気圧の圧力でモールドを基板に圧着させ、これにモールドの裏面からピーク波長375±5nmのLED光源を用いて500mJ/cm2の条件で露光し、モールドを剥離して基材上にパターンを形成させた。ピラーパターン形状断面の走査型電子顕微鏡観察、および、パターン上面からの暗視野光学顕微鏡観察を実施し、パターン形成性を上記と同様に評価した。
Claims (10)
- 下記式(a−1)で表される構造を有する重合体(A)を含有するドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物であって、該重合体(A)中の下記式(a−1)で表される構造が重合体(A)中で80〜100重量%であることを特徴とする、ドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物。
重合体(A)中におけるX1の数をm、X2の数をnとしたとき、mは3以上の整数であって、nは0または1以上の整数であって、m/(m+n)が0.2〜1の範囲であって、pは3〜2000の整数を示す。
- 前記重合体(A)の分子量が300〜100,000である、請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 重合体(A)1g当たりのビニル基のミリ当量数(meq/g)が、1.8〜12.8meq/gである、請求項1〜4のいずれかに記載のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物。
- 該組成物が、重合性単量体(B)をさらに含む、請求項1〜5のいずれかに記載のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6に記載のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物において、該樹脂組成物の大西パラメーターが3.2以下である、ドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物。
(但し、ここでいう大西パラメーターとは、ドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物中の固形分における全原子数をN、全炭素数をNC、全酸素数NOとしたとき、N/(NC−NO)で表される。) - 請求項1〜7のいずれかに記載のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする、ドライエッチング用レジストマスク。
- 上記ドライエッチング用レジストマスクが、ナノインプリント法によるパターンを有するものである、請求項8に記載のドライエッチング用レジストマスク。
- 請求項1〜7に記載のドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物にモールドを押圧する工程と、
ドライエッチングレジスト用硬化性樹脂組成物を硬化してパターンを形成しパターンを有する硬化物を得る工程と、
得られたパターンを有する硬化物をレジストマスクとしてドライエッチングを行い、パターンを被加工体に転写する工程とを有することを特徴とする、パターン転写方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015524955A JP5831780B1 (ja) | 2013-12-25 | 2014-12-17 | 樹脂組成物、ドライエッチング用レジストマスク及びパターン形成方法。 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013267015 | 2013-12-25 | ||
JP2013267015 | 2013-12-25 | ||
PCT/JP2014/083447 WO2015098662A1 (ja) | 2013-12-25 | 2014-12-17 | 樹脂組成物、ドライエッチング用レジストマスク及びパターン形成方法 |
JP2015524955A JP5831780B1 (ja) | 2013-12-25 | 2014-12-17 | 樹脂組成物、ドライエッチング用レジストマスク及びパターン形成方法。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5831780B1 JP5831780B1 (ja) | 2015-12-09 |
JPWO2015098662A1 true JPWO2015098662A1 (ja) | 2017-03-23 |
Family
ID=53478526
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015524955A Active JP5831780B1 (ja) | 2013-12-25 | 2014-12-17 | 樹脂組成物、ドライエッチング用レジストマスク及びパターン形成方法。 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9777079B2 (ja) |
JP (1) | JP5831780B1 (ja) |
KR (1) | KR102252614B1 (ja) |
CN (1) | CN105849862B (ja) |
TW (1) | TWI644958B (ja) |
WO (1) | WO2015098662A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9837278B2 (en) * | 2014-02-27 | 2017-12-05 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Ltd. | Wafer level chip scale package and method of manufacturing the same |
WO2019009143A1 (ja) * | 2017-07-04 | 2019-01-10 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線受光素子の製造方法、光センサの製造方法、積層体、レジスト組成物およびキット |
KR102323060B1 (ko) * | 2017-07-04 | 2021-11-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 디바이스의 제조 방법 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4528332A (en) * | 1983-01-06 | 1985-07-09 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Epoxy compounds, process for the preparation thereof and resist materials comprising thereof |
US4839261A (en) * | 1986-09-29 | 1989-06-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable laminate |
AU603489B2 (en) * | 1987-10-08 | 1990-11-15 | Idemitsu Kosan Company Limited | Styrenic polymer and process for its production |
JPH01263646A (ja) * | 1988-04-15 | 1989-10-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規無電解メツキ用光硬化性組成物 |
JP2005281551A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 新規な重合性モノマー及びこれを含んでなる感光性組成物及び平版印刷版 |
US8025831B2 (en) * | 2004-05-24 | 2011-09-27 | Agency For Science, Technology And Research | Imprinting of supported and free-standing 3-D micro- or nano-structures |
JP4910810B2 (ja) * | 2007-03-20 | 2012-04-04 | Jsr株式会社 | 放射線硬化性樹脂組成物 |
JP5312137B2 (ja) * | 2009-03-26 | 2013-10-09 | 新日鉄住金化学株式会社 | 末端変性多官能ビニル芳香族共重合体及びレジスト組成物 |
CN103378218A (zh) * | 2012-04-16 | 2013-10-30 | 南通同方半导体有限公司 | 一种氮化物外延生长用图形衬底的制作方法 |
-
2014
- 2014-12-17 CN CN201480071050.7A patent/CN105849862B/zh active Active
- 2014-12-17 JP JP2015524955A patent/JP5831780B1/ja active Active
- 2014-12-17 KR KR1020167006523A patent/KR102252614B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-17 WO PCT/JP2014/083447 patent/WO2015098662A1/ja active Application Filing
- 2014-12-17 US US15/035,897 patent/US9777079B2/en active Active
- 2014-12-24 TW TW103145324A patent/TWI644958B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105849862A (zh) | 2016-08-10 |
JP5831780B1 (ja) | 2015-12-09 |
WO2015098662A1 (ja) | 2015-07-02 |
KR20160102386A (ko) | 2016-08-30 |
TWI644958B (zh) | 2018-12-21 |
US20160272737A1 (en) | 2016-09-22 |
CN105849862B (zh) | 2019-07-05 |
US9777079B2 (en) | 2017-10-03 |
TW201529677A (zh) | 2015-08-01 |
KR102252614B1 (ko) | 2021-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI574822B (zh) | 用於壓印的底層膜組成物、圖案形成方法、製造半導體裝置之方法、堆疊物品以及包括堆疊物品的半導體裝置 | |
TWI534536B (zh) | 用於壓印的固化性組成物、圖案化方法及圖案 | |
KR101534545B1 (ko) | 나노임프린트용 경화성 조성물 및 패턴 형성 방법 | |
KR101568892B1 (ko) | 나노임프린트용 경화성 수지 조성물 | |
KR101799822B1 (ko) | 임프린트용 경화성 조성물, 패턴 형성 방법 및 패턴 | |
TWI500638B (zh) | 奈米壓印用硬化性組成物及硬化物 | |
JP4742665B2 (ja) | エッチング処理された処理基板の製造方法 | |
TW201205642A (en) | Formation method of pattern and fabricating method of pattered substrate | |
JP2010186979A (ja) | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン | |
Kim et al. | Vinyl ethers in ultraviolet curable formulations for step and flash imprint lithography | |
TW201008996A (en) | Curable composition for imprint, curing object using the same, manufacturing method thereof and member for liquid crystal display device | |
TWI550339B (zh) | 壓印用硬化性組成物及其製造方法、圖案形成方法以及壓印用硬化性組成物的製造裝置 | |
KR20140031910A (ko) | 임프린트용 경화성 조성물, 패턴 형성 방법 및 패턴 | |
JP2010239121A (ja) | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン | |
KR20120079094A (ko) | 임프린트용 경화성 조성물, 패턴 형성 방법 및 패턴 | |
TW201518434A (zh) | 光壓印用硬化性組成物、圖案形成方法、微細圖案、及半導體裝置的製造方法 | |
KR20120102008A (ko) | 임프린트용 경화성 조성물, 패턴 형성 방법 및 패턴 | |
JP2010116562A (ja) | インプリンティング用感光性樹脂組成物及び基板上に有機膜を形成する方法 | |
JP5831780B1 (ja) | 樹脂組成物、ドライエッチング用レジストマスク及びパターン形成方法。 | |
TW201540782A (zh) | 氧電漿蝕刻用抗蝕劑材料、抗蝕劑膜、及使用其之積層體 | |
JP5968933B2 (ja) | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン | |
WO2013051735A1 (en) | Underlay film composition for imprints and method of forming pattern and pattern formation method using the same | |
JP2009191107A (ja) | ナノインプリント用硬化性組成物およびパターン形成方法 | |
JP4736522B2 (ja) | エッチング処理された処理基板の製造方法 | |
TWI626999B (zh) | Method of manufacturing pattern forming body |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150904 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151001 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151014 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5831780 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |