JPWO2015083748A1 - フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明は、下記[1]〜[7]を提供する。
[1]下記一般式(1)で示されるフェノール樹脂。
[2]バイノールと下記一般式(2)で示されるフェニル化合物との反応により得られる前項[1]に記載のフェノール樹脂。
[3]前項[1]または[2]に記載のフェノール樹脂とエピハロヒドリンとの反応により得られるエポキシ樹脂。
[4]前項[1]または[2]に記載のフェノール樹脂を少なくとも1種とエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物。
[5]前項[3]に記載のエポキシ樹脂と硬化剤及び任意に硬化促進剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
[6]前項[3]に記載のエポキシ樹脂と重合触媒とを含有するエポキシ樹脂組成物。
[7]前項[4]〜[6]のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
繰り返し数nとしては、好ましくは1〜15であり、より好ましくは1〜10である。
ここで、上記式(1)において、ベンゼン骨格に置換しているR基と水酸基の配置は特に指定はないが、耐熱性、機械特性のバランスからパラ配向であることが好ましい。
またバイノールが95面積%を超える場合、本発明の特徴である高耐熱性が損なわれる恐れがあるため、好ましくない。
なお、反応により腐食性ガスが精製する場合は、引圧、もしくは窒素等の不活性ガスを送り込むことにより、系内から排出させることが好ましい。
また、エポキシ樹脂に残存している全塩素としては好ましくは5000ppm以下、より好ましくは3000ppm以下、特に2000ppm以下であることが好ましい。塩素による悪影響については前述同様である。なお、塩素イオン、ナトリウムイオンの含有量については各々5ppm以下が好ましく、より好ましくは3ppm以下である。塩素イオンによる悪影響については先に記載し、いうまでも無いが、ナトリウムイオン等のカチオンも、特にパワーデバイス用途においては非常に重要なファクターとなり、高電圧がかかった際の不良モードの一因となる。
ここで、上記式(3)において、ベンゼン骨格に置換しているR基とグリシジル基の配置は特に指定はないが、耐熱性、機械特性のバランスからパラ配向であることが好ましい。
3.0モルを下回るとエポキシ当量が大きくなる恐れがあり、また、できたエポキシ樹脂の作業性が悪くなる可能性が高いため好ましくなく、15モルを超えると溶剤量が比較的多量となり、産業上好ましくない。
アルカリ金属水酸化物の使用量は本発明のフェノール樹脂の水酸基1モルに対して通常0.90〜1.5モルであり、好ましくは0.95〜1.25モル、より好ましくは0.99〜1.15モルである。
系中の水分が多い場合には、得られたエポキシ樹脂において電気信頼性が悪くなる傾向にあり好ましくなく、水分は5%以下にコントロールして合成することが好ましい。また、非極性プロトン溶媒を使用してエポキシ樹脂を得た際には、電気信頼性により優れるエポキシ樹脂が得られるため、非極性プロトン溶媒は好適に使用できる。
これらのエポキシ化反応の反応物を水洗後、または水洗無しに加熱減圧下でエピハロヒドリンや溶媒等を除去する。また更に加水分解性ハロゲンの少ないエポキシ樹脂とするために、回収したエポキシ樹脂を炭素数4〜7のケトン化合物(たとえば、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。)を溶剤として溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて反応を行い、閉環を確実なものにすることも出来る。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量はエポキシ化に使用した本発明のフェノール樹脂の水酸基1モルに対して通常0.01〜0.3モル、好ましくは0.05〜0.2モルである。反応温度は通常50〜120℃、反応時間は通常0.5〜2時間である。
硬化性樹脂組成物Aにおいては、本発明のエポキシ樹脂及び本発明のフェノール樹脂の少なくとも一種を必ず含有する。すなわちエポキシ樹脂−硬化剤を必須成分とする組成物である。また、必要に応じて硬化促進剤を含有する。
硬化性樹脂組成物Bにおいては本発明のエポキシ樹脂と重合触媒を必須成分とする組成物である。
本発明の硬化性樹脂組成物Aにおいて硬化剤(本発明のフェノール樹脂を含んでもよい)の使用量は、全エポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対して0.7〜1.2当量が好ましい。エポキシ基1当量に対して、0.7当量に満たない場合、あるいは1.2当量を超える場合、いずれも硬化が不完全となり良好な硬化物性が得られない恐れがある。
本発明の硬化性樹脂組成物Bが含有する重合触媒としては、熱または光により重合を開始させる触媒であれば限定なく使用できるが、具体的には、硬化促進剤または酸性硬化触媒が好適に使用できる。
硬化性樹脂組成物A(硬化剤による熱硬化)
本発明の硬化性樹脂組成物Aが含有する硬化剤としては、本発明のフェノール樹脂以外に他の硬化剤を併用してもよいし、もしくは本発明のフェノール樹脂を単独で使用することも出来る。併用する場合、本発明のフェノール樹脂の全エポキシ樹脂中に占める割合は30重量%以上が好ましく、特に40重量%以上が好ましい。ただし、本発明のエポキシ樹脂を硬化性樹脂組成物の改質剤として使用する場合は、1〜30重量%の割合で添加する。なお、硬化性樹脂組成物Aにおいて、本発明のエポキシ樹脂を使用する場合は、本発明のフェノール樹脂以外の他の硬化剤を単独で使用できる。
アミン系化合物、アミド系化合物;ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂などの含窒素化合物;
酸無水物系化合物、カルボン酸系化合物;無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ブタンテトラカルボン酸無水物、ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物、などの酸無水物;各種アルコール、カルビノール変性シリコーン、と前述の酸無水物との付加反応により得られるカルボン酸樹脂;
その他;イミダゾール、トリフルオロボラン−アミン錯体、グアニジン誘導体の化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
光安定剤としては、ヒンダートアミン系の光安定剤、特にHALS等が好適である。HALSとしては特に限定されるものではないが、代表的なものとしては、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N’―ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ〔{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)〔〔3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドリキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)、等が挙げられる。HALSは1種のみが用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
酸性硬化触媒(重合触媒)を用いて硬化させる本発明の硬化性樹脂組成物Bは、酸性硬化触媒(重合触媒)として光重合開始剤あるいは熱重合開始剤を含有する。さらに、希釈剤、重合性モノマー、重合性オリゴマー、重合開始補助剤、光増感剤等の各種公知の化合物、材料等を含有していてもよい。また、所望に応じて無機充填材、着色顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、安定剤等、各種公知の添加剤を含有してもよい。
以下に実施例で用いた各種分析方法について記載する。
ICI溶融粘度:JIS K 7117−2(ISO 3219)に準拠
軟化点:JIS K 7234に準拠
GPC:
カラム(Shodex(商標)KF−603、KF−602.5、KF−602、KF−601x2)連結
溶離液はテトラヒドロフラン
流速は0.5ml/min.
カラム温度は40℃
検出:RI(示差屈折検出器)
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらバイノール(GPC純度>99% Aldrich製 試薬融点216−218℃)215部、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール(旭有機材料工業製 試薬)41.5部、メチルイソブチルケトン(純正化学製 試薬)384部、パラトルエンスルホン酸・一水和物(東京化成製 試薬)2.9部、メタノール20部加え、メタノールと生成する水を抜きながら、70℃1時間、80℃1時間、100℃2時間反応させ、その後、110−120℃で還流状態とし、そのまま3時間反応を行った。
反応終了後、50℃まで冷却、水洗を繰り返し、水層が中性になったことを確認した後、油層からロータリーエバポレーターを用いて減圧下、溶剤類を留去することで本発明のフェノール樹脂(P−1)を245部を得た。得られたフェノール樹脂の軟化点は132℃であった。なお、GPCのチャートを図1に示す。本GPCの結果から残留バイノール量はフェノール樹脂(P−1)に対する面積比率で50.8面積%である事が確認された。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら本発明のフェノール樹脂(P−1 水酸基当量147g/eq.)145部、エピクロロヒドリン638部(7モル当量 対 フェノール樹脂)、メタノール191部を加え、撹拌下で溶解し、70〜75℃にまで昇温した。次いでフレーク状の水酸化ナトリウム44部を90分かけて分割添加した後、更に75℃で75分反応を行った。反応終了後,水132部で水洗を行い、油層からロータリーエバポレーターを用いて減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤類を留去した。残留物にメチルイソブチルケトン380部を加え溶解し、75℃にまで昇温した。撹拌下で30重量%の水酸化ナトリウム水溶液16部を加え、1時間反応を行った後、油層の洗浄水が中性になるまで水洗を行った。得られた溶液をロータリーエバポレーターを用いて減圧下、メチルイソブチルケトン等を留去することで本発明のエポキシ樹脂(EP−1)200部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は226g/eq.、軟化点92.4℃、ICI粘度1.19Pa・sであった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらバイノール214部、エピクロロヒドリン555部(4モル当量 対 フェノール樹脂)、メタノール55部を加え、撹拌下で溶解し、70〜75℃にまで昇温した。次いでフレーク状の水酸化ナトリウム60部を90分かけて分割添加した後、更に75℃で75分反応を行った。反応終了後,水400部で水洗を行い、油層からロータリーエバポレーターを用いて減圧下、過剰のエピクロルヒドリン等の溶剤類を留去した。残留物にメチルイソブチルケトン500部を加え溶解し、75℃にまで昇温した。撹拌下で30重量%の水酸化ナトリウム水溶液10部、メタノール10部を加え、1時間反応を行った後、油層の洗浄水が中性になるまで水洗を行い、得られた溶液から、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下にメチルイソブチルケトン等を留去することでエポキシ樹脂(EP−2)403部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は230g/eq.、軟化点58℃であった。
<耐熱性試験・難燃性試験>
前記で得られたエポキシ樹脂、フェノール樹脂を表1の割合(重量部)で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、封止用硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物をミキサーにて粉砕し、更にタブレットマシーンにてタブレット化した。このタブレット化された硬化性樹脂組成物をトランスファー成型(175℃×60秒)し、更に脱型後160℃×2時間+180℃×6時間の条件で硬化、評価用試験片を得た。なお、硬化物の物性は以下の要領で測定した。
動的粘弾性測定器:TA−instruments、DMA−2980
測定温度範囲:−30〜280℃
温速度:2℃/分
試験片サイズ:5mm×50mmに切り出した物を使用した(厚みは約800μm)
Tg:Tan−δのピーク点をTgとした
なお、本出願は、2013年12月4日付で出願された日本国特許出願(特願2013−250733)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
Claims (7)
- 請求項1または請求項2に記載のフェノール樹脂とエピハロヒドリンとの反応により得られるエポキシ樹脂。
- 請求項1または請求項2記載のフェノール樹脂を少なくとも1種とエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物。
- 請求項3に記載のエポキシ樹脂と硬化剤及び任意に硬化促進剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
- 請求項3に記載のエポキシ樹脂と重合触媒とを含有するエポキシ樹脂組成物。
- 請求項4及至請求項6のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
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