JPWO2015080130A1 - ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物およびゴム架橋物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、この特許文献1に開示されたゴム組成物を用いて得られるゴム架橋物は、耐寒性はそれなりに改善されているが耐熱性が十分で無く、耐熱性および耐寒性のより一層の向上が望まれていた。
好ましくは、前記ポリエーテルエステル系可塑剤(B)が、下記一般式(1)で表される化合物である。
好ましくは、前記ポリエーテルエステル系可塑剤(B)は、粘度が15〜200mPa・s/25℃、凝固点が10〜−20℃、SP値が7〜11(cal/cm3)1/2である。
好ましくは、前記ポリエーテルエステル系可塑剤(B)の配合量が、高飽和ニトリルゴム(A)100重量部に対して、1〜30重量部である。
さらに、本発明によれば、上記架橋性ゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物が提供される。
本発明のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位および(メタ)アクリル酸エステル単量体単位を有し、ヨウ素価が120以下であるニトリル基含有高飽和共重合体ゴム(A)と、エーテル化合物が3個以上連結してなる構造単位を有するポリエーテルエステル系可塑剤(B)とを含有してなる組成物である。
本発明で用いるニトリル基含有高飽和共重合体ゴム(A)(以下、「高飽和ニトリルゴム(A)」と記すことがある。)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位および(メタ)アクリル酸エステル単量体単位を有し、ヨウ素価が120以下のゴムである。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸単量体としては、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸などが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸無水物単量体としては、無水マレイン酸などが挙げられる。
芳香族ビニル単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルピリジンなどが挙げられる。
本発明で用いるエーテル化合物が3個以上連結してなる構造単位を有するポリエーテルエステル系可塑剤(B)(以下、「ポリエーテルエステル系可塑剤(B)」と記すことがある。)は、エーテル化合物が3個以上連結してなる構造単位と、エステル構造とを有する化合物であればよく、特に限定されない。本発明においては、上述したニトリル基含有高飽和共重合体ゴム(A)に、ポリエーテルエステル系可塑剤(B)を配合することで、ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物を加硫速度に優れ、しかも、耐熱性および耐寒性に優れたゴム架橋物を与えるものとすることができるものである。
本発明の架橋性ゴム組成物は、上述した高飽和ニトリルゴム(A)およびポリエーテルエステル系可塑剤(B)を含むニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物に、架橋剤を配合してなるものである。架橋剤としては、特に限定されないが、硫黄系架橋剤や、有機過酸化物架橋剤が挙げられる。これらのなかでも、有機過酸化物架橋剤が好ましい。
また、本発明のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物、および架橋性ゴム組成物には、その他必要に応じて一般的なゴムに使用される配合剤、例えば、架橋遅延剤、老化防止剤、充填剤、補強剤、滑剤、粘着剤、潤滑剤、加工助剤、難燃剤、防黴剤、帯電防止剤、着色剤などの添加剤を配合してもよい。これらの配合剤の配合量は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば特に限定されず、目的に応じた量を適宜配合することができる。
本発明のゴム架橋物は、上述した架橋性ゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明の架橋性ゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、例えば押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜1時間である。
すなわち、1,3−ブタジエン単位(飽和化されている部分も含む)の含有割合は、高飽和ニトリルゴムを用いて、水素添加反応前と水素添加反応後のヨウ素価(JIS K 6235による)を測定することにより算出した。
アクリロニトリル単位の含有割合は、JIS K6384に従い、ケルダール法により、高飽和ニトリルゴム中の窒素含量を測定することにより算出した。
アクリル酸n−ブチル単位の含有割合は、上記各単量体単位に対する残り成分として算出した。
高飽和ニトリルゴムのヨウ素価は、JIS K 6235に準じて測定した。
高飽和ニトリルゴムのムーニー粘度(ポリマー・ムーニー)は、JIS K6300−1に従って測定した(単位は〔ML1+4、100℃〕)。
架橋性ゴム組成物について、ゴム架橋試験機(オシレーティングディスクレオメーターODR、東洋精機社製)を用い、170℃、30分の条件で架橋性試験を行った。そして、架橋性試験の結果から、最小トルク「ML」(単位は、dN・m)、最大トルク「MH」(単位は、dN・m)、およびT90(単位は、min.)を測定した。なおT90は、「最大トルクMH−最小トルクML」を100%としたときに、トルクが最小トルクMLから、90%上昇するのに要する時間を意味する。なお、T90が小さいほど、加硫速度が速く、生産性に優れると判断することができる。
架橋性ゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレス成形してシート状のゴム架橋物を得た。得られたシート状のゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。そして、得られた試験片を用いて、JIS K6251に従い、ゴム架橋物の引張強度、伸び、および100%引張応力を測定した。
上記常態物性の評価と同様にして、シート状のゴム架橋物を得た後、JIS K6257に従い、空気加熱老化試験を行った。具体的には、得られたシート状のゴム架橋物を温度150℃、336時間の条件でギヤーオーブンに保持した後、上記常態物性と同様にして引張試験を実施し、伸び変化率を測定した。伸び変化率の絶対値が小さいほど耐熱性に優れると判断できる。
上記常態物性の評価と同様にして、シート状のゴム架橋物を得た後、得られたシート状のゴム架橋物について、JIS K6261(2006)に準拠したゲーマン捻り試験を行い、室温(23℃)のモジュラスに対する比モジュラスが10倍になる温度T10を測定した。T10の値が低いほど耐寒性に優れると判断できる。
反応器内でイオン交換水200部に、炭酸ナトリウム0.2部を溶解し、それに脂肪酸カリウム石鹸(脂肪酸のカリウム塩)2.25部を添加して石鹸水溶液を調製した。そして、この石鹸水溶液に、アクリロニトリル9部、アクリル酸n−ブチル15部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.45部をこの順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン35部を仕込んだ。次いで、反応器内を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部、還元剤およびキレート剤適量を仕込み、重合反応を開始した。重合転化率が60%になった時点で、アクリロニトリル10部、アクリル酸n−ブチル10部、1,3−ブタジエン21部を添加し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10%のハイドロキノン(重合停止剤)水溶液0.1部を加えて重合反応を停止し、水温60℃のロータリーエバポレ−タを用いて残留単量体を除去して、ニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約25重量%)を得た。
合成例1で得られたニトリルゴム(a−1)を、濃度12%となるようにアセトンに溶解し、これをオートクレーブに入れ、パラジウム・シリカ触媒をニトリルゴム(a−1)に対して500重量ppm加え、水素圧3.0MPaで水素添加反応を行なった。水素添加反応終了後、大量の水中に注いで凝固させ、濾別および乾燥を行なって高飽和ニトリルゴム(A−2)を得た。得られた高飽和ニトリルゴム(A−2)の組成は、アクリロニトリル単位19重量%、アクリル酸n−ブチル単位35.5重量%、ブタジエン単位(飽和化されている部分を含む)45.5重量%であり、ヨウ素価は10、ポリマー・ムーニー粘度〔ML1+4、100℃〕は70であった。
反応器内でイオン交換水200部に、炭酸ナトリウム0.2部を溶解し、それに脂肪酸カリウム石鹸(脂肪酸のカリウム塩)2.25部を添加して石鹸水溶液を調製した。そして、この石鹸水溶液に、アクリロニトリル38部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.45部をこの順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン62部を仕込んだ。次いで、反応器内を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部、還元剤およびキレート剤適量を仕込み、重合反応を開始した。重合転化率が85%になった時点で、濃度10%のハイドロキノン(重合停止剤)水溶液0.1部を加えて重合反応を停止し、水温60℃のロータリーエバポレ−タを用いて残留単量体を除去して、ニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約25重量%)を得た。
バンバリーミキサを用いて、合成例1で得られた高飽和ニトリルゴム(A−1)100部に、FEFカーボン(商品名「シーストSO」、東海カーボン社製、カーボンブラック)80部、ポリエーテルエステル系可塑剤(商品名「アデカサイザー RS−735」、ADEKA社製、分子量:850、粘度:80mPa・s/25℃、凝固点:−8℃、SP値:9.2(cal/cm3)1/2、上記一般式(1)で表される化合物)10部、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルルアミン(商品名「ナウガード445」、Crompton Corporation社製、老化防止剤)1部、2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩(商品名「ノクラック MBZ」、大内振興化学社製、老化防止剤)1部、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン40%品(商品名「Vul Cup 40KE」、アルケマ社製、有機過酸化物架橋剤)6部を添加して混練することで、架橋性ゴム組成物を得た。
高飽和ニトリルゴム(A−1)100部の代わりに、合成例2で得られた高飽和ニトリルゴム(A−2)100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
FEFカーボン(商品名「シーストSO」、東海カーボン社製、カーボンブラック)の配合量を80部から50部に変更するとともに、メタクリル酸亜鉛15部をさらに配合した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルエステル系可塑剤10部の代わりに、アジピン酸エーテルエステル系可塑剤(商品名「アデカサイザー RS−107」、ADEKA社製、分子量:434、粘度:20mPa・s/25℃、凝固点:−47℃、SP値:9.2(cal/cm3)1/2)10部を使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルエステル系可塑剤10部の代わりに、トリメリット酸トリ−2−エチルヘキシル(可塑剤、「商品名「アデカサイザー C−8」、ADEKA社製、分子量:547、粘度:220mPa・s/25℃、凝固点:−30℃、SP値:8.9(cal/cm3)1/2)10部を使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
ポリエーテルエステル系可塑剤10部を配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
高飽和ニトリルゴム(A−1)100部の代わりに、合成例3で得られた高飽和ニトリルゴム(A’−3)100部を使用した以外は、実施例1と同様にして、架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
さらに、高飽和ニトリルゴムとして、(メタ)アクリル酸エステル単量体単位を含有しない、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴムを用いた場合には、得られるゴム架橋物は、耐熱性および耐寒性に劣るものであった(比較例4)。
Claims (7)
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位および(メタ)アクリル酸エステル単量体単位を有し、ヨウ素価が120以下であるニトリル基含有高飽和共重合体ゴム(A)と、エーテル化合物が3個以上連結してなる構造単位を有するポリエーテルエステル系可塑剤(B)とを含有してなるニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物。
- 前記ポリエーテルエステル系可塑剤(B)の分子量が600〜5000である請求項1に記載のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物。
- 前記ポリエーテルエステル系可塑剤(B)は、粘度が15〜200mPa・s/25℃、凝固点が10〜−20℃、SP値が7〜11(cal/cm3)1/2である請求項1〜3のいずれか1項に記載のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物。
- 前記ポリエーテルエステル系可塑剤(B)の配合量が、高飽和ニトリルゴム(A)100重量部に対して、1〜30重量部である請求項1〜4のいずれか1項に記載のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のニトリル基含有高飽和共重合体ゴム組成物に、架橋剤を配合してなる架橋性ゴム組成物。
- 請求項6に記載の架橋性ゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
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