JPWO2015015904A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、そしてR2およびR3の一方は水素であってもよく;環Aは、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4であり;dは、0、1、または2である。
式(1)において、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、そしてR2およびR3の一方は水素であってもよく;環Aは、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4であり;dは、0、1、または2である。
式(1−1)から式(1−3)において、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A1およびA2は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4である。
式(1−1−1)から式(1−1−9)、式(1−2−1)、および式(1−2−2)において、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(2)において、R4は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Bは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z5は、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−CF2O−であり;X4およびX5は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;eは、1、2、3、または4である。
式(2−1)から式(2−27)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z6は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;fは、1、2、または3である。
式(3−1)から式(3−13)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Eおよび環Gは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Fは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z7およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてh、j、およびkの和は1以上である。
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(P−5)において、n1は、1、2、3、または4であり;P1およびP3の両方が式(P−4)で表される基であるとき、Sp1およびSp3の少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;(4−1)から式(4−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
式(1)において、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、そしてR2およびR3の一方は水素であってもよく;環Aは、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4であり;dは、0、1、または2である。
式(1−1)から式(1−3)において、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A1およびA2は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、またはメチルであり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4である。
式(1−1−1)から式(1−1−9)、式(1−2−1)、および式(1−2−2)において、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
窒素雰囲気下の反応器中、(4−ペンチルフェニル)ボロン酸(E−1)(26.8g,139.58mmol)、4−ブロモ−2−フルオロ−1−ヨードベンゼン(E−2)(40.0g,132.94mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.54g,1.33mmol)、炭酸カリウム(27.6g,199.41mmol)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(10.71g,33.23mmol)を、トルエン200ml−エタノール50ml−水200mlの混合溶媒中、8時間還流した。反応混合物をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、4−ブロモ−2−フルオロ−4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル(E−3)を得た(35.1g,収率78.3%)。
窒素雰囲気下の反応器中、マグネシウム(2.92g,120.20mmol)のTHF(50ml)懸濁液へ、第一工程で得られた化合物(E−3)(35.1g,109.27mmol)のTHF(200ml)溶液を50℃以下で滴下した。反応混合物を室温で1時間攪拌したのち−60℃以下に冷却し、ホウ酸トリメチル(13.6g,131.12mmol)のTHF溶液(100ml)を滴下した。反応混合物を室温に戻し、3N−塩酸でクエンチしトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をヘプタンで洗浄することにより、(2−フルオロ−4’−ペンチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ボロン酸(E−4)を得た(21.4g,収率68.4%)。
窒素雰囲気下の反応器中、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(E−5)(19.6g,69.10mmol)、3−エチルフェニルボロン酸(E−6)(11.4g,76.01mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(2.4g,2.07mmol)、炭酸カリウム(14.3g,103.65mmol)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(5.57g,17.27mmol)を、トルエン100ml−エタノール20ml−水100mlの混合溶媒中、8時間還流した。反応混合物をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、4’−ブロモ−3−エチル−1,1’−ビフェニル(E−7)を得た(15.5g,収率83.5%)。
窒素雰囲気下の反応器中、第二工程で得られた化合物(E−4)(15.9g,55.52mmol)、第三工程で得られた化合物(E−7)(14.5g,55.52mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.64g,0.55mmol)、炭酸カリウム(11.5g,83.28mmol)およびテトラブチルアンモニウムブロミド(4.47g,13.88mmol)を、トルエン100ml−エタノール20ml−水100mlの混合溶媒中、8時間還流した。反応混合物をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物(1−1−1)を得た(17.4g,収率74.2%)。
上限温度(NI)=132.7℃;誘電率異方性(Δε)=5.1;光学的異方性(Δn)=0.287;粘度(η)=92.7mPa・s.
(液晶組成物への溶解性の比較)
母液晶に化合物(1−1−1)を10重量%の割合で添加し、100℃で10分間加熱した。得られた溶液を室温で2日間放置した。その後、結晶が析出したか否かを目視により観察した。一方、以下の化合物(R−1)についても同様な方法で観察した。表4に結果を示す。表4中の記号において“○”は結晶が析出しなかったことを、“×”は結晶が析出したことを示す。表4から、本発明の化合物は、母液晶への溶解性が良好であることが分かる。
5−BB(2F)BBm−2 (1−1−1) 0.5%
3−HHXB(F,F)−F (2−5) 9.0%
4−GHB(F,F)−F (2−7) 5.0%
2−HHBB(F,F)−F (2−17) 4.0%
3−HHBB(F,F)−F (2−17) 6.0%
4−HHBB(F,F)−F (2−17) 5.0%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−23) 7.0%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 9.0%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 7.0%
3−HHB−CL (2) 3.0%
3−HH−V (3−1) 29.0%
3−HH−VFF (3−1) 4.0%
3−HB−O2 (3−2) 3.0%
3−HHB−3 (3−5) 3.0%
5−HBB−2 (3−6) 2.5%
3−HBBH−1O1 (−) 3.0%
誘電率異方性が正である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=107.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=11.0;Vth=1.48V;η=16.4mPa・s;VHR−4=51.3%.
化合物(1−1−1)を含有しない組成物を調製した。実施例M1の組成物において、化合物(1−1−1)を除いた15の化合物を同じ比率で混合した。この組成物の特性を測定した。
NI=107.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=11.0;Vth=1.48V;η=16.0mPa・s;VHR−4=34.3%.
5−BB(2F)B(2F)Bm−2 (1−1−2) 0.3%
5−HBB(2F)B(2F)Bm−2 (1−2−2) 0.3%
3−HHXB(F,F)−F (2−5) 9.0%
4−GHB(F,F)−F (2−7) 5.0%
2−HHBB(F,F)−F (2−17) 4.0%
3−HHBB(F,F)−F (2−17) 6.0%
4−HHBB(F,F)−F (2−17) 5.0%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−23) 7.0%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 9.0%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 7.0%
3−HHB−CL (2) 3.0%
3−HH−V (3−1) 29.0%
3−HH−VFF (3−1) 4.0%
3−HB−O2 (3−2) 3.0%
3−HHB−3 (3−5) 3.0%
5−HBB−2 (3−6) 2.4%
3−HBBH−1O1 (−) 3.0%
誘電率異方性が正である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=109.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=10.4;Vth=1.59V;η=15.9mPa・s;VHR−4=52.1%.
5−B(F)BB(2F)Bm−2 (1−1−3) 1.0%
3−HHXB(F,F)−F (2−5) 11.0%
3−HGB(F,F)−F (2−6) 3.0%
4−GHB(F,F)−F (2−7) 10.0%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−16) 9.0%
2−HHBB(F,F)−F (2−17) 4.0%
3−HHBB(F,F)−F (2−17) 5.0%
4−HHBB(F,F)−F (2−17) 5.0%
5−HHBB(F,F)−F (2−17) 5.0%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 9.0%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 3.0%
3−HH−V (3−1) 20.0%
3−HH−V1 (3−1) 5.0%
3−HHB−1 (3−5) 8.0%
3−HBB−2 (3−6) 2.0%
誘電率異方性が正である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=106.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=11.3;Vth=1.50V;η=20.8mPa・s;VHR−4=54.0%.
5−BB(2F,5F)BBm−2 (1−1−4) 0.5%
3−HHB(F,F)−F (2−3) 3.0%
3−HHXB(F,F)−F (2−5) 13.0%
3−HB(F)B(F,F)−F (2−9) 5.0%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−16) 16.0%
3−HHBB(F,F)−F (2−17) 3.0%
4−GBB(F)B(F,F)−F (2−19) 3.0%
3−HBBXB(F,F)−F (2−20) 8.0%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (2−21) 6.0%
3−HH−V (3−1) 24.0%
3−HH−V1 (3−1) 7.0%
V2−BB−1 (3−3) 3.0%
3−HHEH−3 (3−4) 3.0%
1−BB(F)B−2V (3−8) 3.0%
5−HBB(F)B−2 (3−13) 2.5%
誘電率異方性が正である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=84.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;Δε=8.5;Vth=1.45V;η=17.2mPa・s;VHR−4=50.9%.
5−BB(2F,5F)B(2F)Bm−2(1−1−5) 0.5%
3−HB−CL (2−1) 6.0%
5−HXB(F,F)−F (2−2) 5.0%
3−HHB(F,F)−F (2−3) 10.0%
3−HHEB(F,F)−F (2−4) 9.0%
3−HHXB(F,F)−F (2−5) 19.0%
2−HBEB(F,F)−F (2−10) 3.0%
3−HBEB(F,F)−F (2−10) 3.0%
3−BBXB(F,F)−F (2−15) 3.0%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−16) 7.0%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F(2−22) 4.0%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−27) 3.0%
3−HH−V (3−1) 7.0%
3−HH−V1 (3−1) 10.0%
5−HH−V (3−1) 7.0%
3−HHEBH−3 (3−9) 3.5%
誘電率異方性が正である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=78.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.086;Δε=10.0;Vth=1.09V;η=17.0mPa・s;VHR−4=49.5%.
V2−B(F)B(2F)B(2F)Bm−2
(1−1−6) 0.5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (2−12) 4.0%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (2−14) 3.0%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−16) 16.0%
3−HHB(F)B(F,F)−F (2−18) 4.0%
3−HBBXB(F,F)−F (2−20) 10.0%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−23) 4.0%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−23) 4.0%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 7.0%
3−HH−V (3−1) 25.0%
3−HH−O1 (3−1) 3.0%
1−BB−3 (3−3) 3.0%
V−HHB−1 (3−5) 11.0%
5−B(F)BB−2 (3−7) 2.5%
2−BB(F)B−3 (3−8) 3.0%
誘電率異方性が正である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=74.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.120;Δε=12.4;Vth=1.24V;η=17.8mPa・s;VHR−4=55.8%.
3−B(2F)B(2F)B(2F)Bm−2
(1−1−7) 1.2%
3−HBB(F,F)−F (2−8) 4.0%
3−GB(F)B(F,F)−F (2−11) 3.0%
3−BB(F)B(F,F)−F (2−13) 6.0%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−16) 18.0%
3−HBBXB(F,F)−F (2−20) 3.0%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 3.0%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 7.0%
4−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(2−26) 3.0%
3−HH−V (3−1) 29.0%
V−HHB−1 (3−5) 11.0%
2−BB(F)B−2V (3−8) 2.8%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3.0%
5−HBBH−3 (3−11) 3.0%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3.0%
誘電率異方性が正である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=80.7℃;Tc<−30℃;Δn=0.124;Δε=9.9;Vth=1.54V;η=20.6mPa・s;VHR−4=56.2%.
5−HBB(2F)B(2F)Bm−2 (1−2−2) 0.5%
3−HHXB(F,F)−F (2−5) 10.0%
4−GHB(F,F)−F (2−7) 10.0%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−16) 6.0%
2−HHBB(F,F)−F (2−17) 4.0%
3−HHBB(F,F)−F (2−17) 6.0%
4−HHBB(F,F)−F (2−17) 5.0%
5−HHBB(F,F)−F (2−17) 5.0%
3−GBB(F)B(F,F)−F (2−19) 3.0%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 8.0%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(2−25) 3.0%
3−HH−V (3−1) 19.0%
2−HH−3 (3−1) 4.0%
3−HH−4 (3−1) 3.0%
V2−BB−1 (3−3) 6.0%
3−HHB−1 (3−5) 5.0%
5−HBB(F)B−3 (3−13) 2.5%
誘電率異方性が正である上記の組成物を調製し、特性を測定した。
NI=106.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.115;Δε=10.6;Vth=1.55V;η=19.4mPa・s;VHR−4=52.4%.
Claims (22)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして正の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、そしてR2およびR3の一方は水素であってもよく;環Aは、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4であり;dは、0、1、または2である。 - 第一成分として式(1−1)から式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−3)において、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A1およびA2は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R4は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Bは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z5は、単結合、−CH2CH2−、−COO−、または−CF2O−であり;X4およびX5は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;eは、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から85重量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z6は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;fは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から70重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 添加物成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Eおよび環Gは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Fは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z7およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてh、j、およびkの和は1以上である。 - 請求項11に記載の式(4)において、P1、P2、およびP3が独立して式(P−1)から式(P−5)で表される基の群から選択された重合性基である請求項11に記載の液晶組成物。
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(P−5)において、n1は、1、2、3、または4であり;P1およびP3の両方が式(P−4)で表される基であるとき、Sp1およびSp3の少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。 - 添加物成分として式(4−1)から式(4−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(4−1)から式(4−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 添加物を添加する前の液晶組成物の重量に基づいて、添加物成分の添加割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項11から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、そしてR2およびR3の一方は水素であってもよく;環Aは、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい炭素数1から12のアルキルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4であり;dは、0、1、または2である。 - 式(1−1)から式(1−3)のいずれかで表される請求項15に記載の化合物。
式(1−1)から式(1−3)において、R1およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A1およびA2は独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素が、フッ素、塩素、またはメチルで置き換えられた1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、フッ素、塩素、またはメチルであり;a、b、およびcは独立して、0、1、2、3、または4である。 - 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項18に記載の液晶表示素子。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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