JPWO2014061723A1 - 分離媒体、その分離媒体を用いたカラム、そのカラムを備えた液体クロマトグラフ、及びその分離媒体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)シリカゲルである担体又はシリカゲルを成分として含む担体を金属の金属塩水溶液に浸した後、前記担体を乾燥する工程、及び
(B)その後、400〜1200℃の範囲の温度で加熱処理する工程。
分析対象成分に対してシリカゲルとは異なる親和力を与える官能基が担体に結合していない分離媒体:
担体としてシリカゲルを用いる場合、シリカゲルの形態は特に限定されないが、好ましい形態としては、粒子径は1〜300μm、より好ましくは1〜200μm、さらにより好ましくは1〜150μm、細孔径は2〜100nm、より好ましくは3〜30nm、比表面積は50〜800m2/g、より好ましくは200〜400m2/gを挙げることができる。上記粒子径は、更に、前処理用には10〜100μmが特に好ましく、分析カラム用には2〜20μmが特に好ましい。担体としては無機/有機ハイブリッド粒子を用いてもよい。以下の説明ではシリカゲルを用いる場合について説明するが、無機/有機ハイブリッド粒子を用いる場合も同様である。
図2に示した液体クロマトグラフ装置により、その前処理カラム16Aとして使用した分離媒体の保持特性を評価した。評価には回収率を求める方法を採用した。回収率は次のように求めた。モデル化合物を試料として注入し、前処理カラム16Aに捕捉した後、バルブ30を切り換えて分析カラム32で分離して検出器34で検出したときの各モデル化合物のピーク面積(A)と、前処理カラム16Aを経ないでモデル化合物を分析カラム32へ導入し分離して検出器34で検出したときの各モデル化合物のピーク面積(B)とを測定する。回収率は次の式により求めた。
回収率(%)=(A/B)×100
(1)1000℃で4時間
(2)1000℃で2時間
(3)800℃で2時間
(4)600℃で2時間
(5)400℃で2時間
(A)ケトプロフェン(Ketoprofen:pKa = 3.9, logP = 2.911)
(中性化合物)
(B)プロピルパラベン(Propyl paraben:logP = 2.901)(塩基性化合物)
(C)トリメトプリム(Trimethoprim:pKa = 7.1, logP = 0.79)
(D)ドネペジル(Donepezil:pKa = 9.4, logP = 3.913)
(E)イミプラミン(Imipramine:pKa = 9.4, logP = 4.355)
シリカゲルに金属とODSなどの官能基を結合させた分離媒体:
担体としてシリカゲルを用いる場合、シリカゲルの形態は特に限定されないが、化学修飾を効率的に行うことのできるものであることが好ましい。シリカゲルのそのような好ましい形態としては、粒子径は1〜200μm、より好ましくは1〜15μm、細孔径は4〜100nm、より好ましくは4〜30nm、比表面積は50〜800m2/g、より好ましくは200〜400m2/gを挙げることができる。担体としては無機/有機ハイブリッド粒子を用いてもよい。以下の説明ではシリカゲルを用いる場合について説明するが、無機/有機ハイブリッド粒子を用いる場合も同様である。
上記の方法で製作したカラムの保持特性を比較例のODS分離媒体を充填したODSカラムと比較して示すために、それらのカラムをHPLC装置に装着した。そのHPLC装置の一例の流路構成図を図8に示す。分析流路68上に、上流側から送液ポンプ54、オートサンプラ52、分析カラム16B及び検出器58が接続されている。送液ポンプ54は2つのポンプ54A,54Bを備え、ポンプ54Aの吸引側は移動相62Aを収容した容器に、ポンプ54Bの吸引側は移動相62Aとは異なる移動相62Bを収容した容器にそれぞれデガッサ64を介して接続されている。分析カラム16Bとして、本発明に係るカラム又は比較例のODSカラムを使用する。
HPLCでの分析条件は次の通りである。
移動相:A液(後述)
B液(後述)
グラジエントプログラム:
B液濃度:0%(0分)→100%(12分)
移動相流量:1.0mL/分
検出:波長280nm
カラム温度:40℃
(中性化合物)
(1)メチルパラベン
(2)プロピルパラベン(酸性化合物)
(3)安息香酸
(4)ケトプロフェン
(塩基性化合物)
(5)トリメトプリム
(6)イミプラミン
(7)アゼラスチン
(8)ドネペジル
カラム充填材の種類は各図中に示されている。図中のCapcell Pack ODSは金属が固定化されていないODS充填材で株式会社資生堂の商品、ODSは本発明に係る分離媒体の製造方法における金属固定化の工程を省略して製造したものである。Capcell Pack ODSとODSのクロマトグラムは比較例として示したものである。
図9〜図10:
A液:水/酢酸=1000/1(V/V)
B液:アセトニトリル/水/酢酸=600/400/1(V/V/V)
移動相の成分比率のVは体積、Wは重量を表わしている。
図11〜図12:
A液:水/酢酸=1000/1(V/V)
B液:アセトニトリル/水/TFA=600/400/1(V/V/V)
TFAはトリフルオロ酢酸である。
図13〜図14:
A液:水/リン酸=1000/1(V/V)
B液:アセトニトリル/水/リン酸=600/400/1(V/V/V)
図15〜図16:
A液:水/酢酸アンモニウム=1000/0.77(V/W)
B液:アセトニトリル/水/酢酸アンモニウム=600/400/0.77(V/V/W)
カラム充填材の種類、塩の種類及びその濃度は各図中に示されている。図中のODS−onlyは本発明に係るODS分離媒体の製造方法における金属固定化の工程を省略して製造したものであり、比較例として示したものである。
A液:水/酢酸=1000/1(V/V)
B液:アセトニトリル/水/酢酸=600/400/1(V/V)
塩はB液中に添加されており、その濃度は図中に記載されている。
14,20 分離媒体
16 カラム
16A 前処理カラム
16B,32 分析カラム
30 六方バルブ
34,58 検出器
35 前処理用溶媒を供給する流路
40 インジェクタ
52 オートサンプラ
68 分析流路
Claims (14)
- シリカゲルである担体又はシリカゲルを成分として含む担体と、
前記担体に疎水性を与えるように前記担体に結合した50ppm以上の金属と、を含む分離媒体。 - 前記金属は前記担体に飽和状態となる濃度で結合している請求項1に記載の分離媒体。
- 前記金属は、Al、Fe、Zn、Mn、Ni、Mg及びAgからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2に記載の分離媒体。
- 前記担体には、分析対象成分に対してシリカゲルとは異なる親和力を与える官能基が結合していない請求項1から3のいずれか一項に記載の分離媒体。
- 前記担体には前記金属のほかに分析対象成分に対してシリカゲルとは異なる親和力を与える官能基がさらに結合している請求項1から3のいずれか一項に記載の分離媒体。
- 前記官能基はオクタデシルシリル基、オクチル基、ブチル基及びアミノプロピル基からなる群から選ばれる1種である請求項5に記載の分離媒体。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の分離媒体がチューブに充填されたカラム。
- 請求項4に記載の分離媒体が充填されオフラインで使用されるカートリッジ形状に構成された請求項7に記載のカラム。
- 請求項4に記載の分離媒体が充填されオンラインで使用されるカラム形状に構成された請求項7に記載のカラムからなる前処理カラムと、
前記前処理カラムに試料中の1又は複数の分析対象成分を保持させる第1の溶媒を前記前処理カラムに供給する第1溶媒供給流路と、
前記前処理カラムに保持された分析対象成分を溶出させる第2の溶媒であって、前記第1の溶媒とは異なる溶媒を前記前処理カラムに供給する第2溶媒供給流路と、
前記前処理カラムからの溶出液が流れる流路に接続される分析対象成分分離用の分析カラムと、
前記分析カラムの下流に接続されて前記分析カラムで分離された分析対象成分を検出する検出器と、
前記第1溶媒供給流路を前記前処理カラムに接続する第1流路と、前記第2溶媒供給流路を前記前処理カラムに接続し前記前処理カラムからの溶出液流路を前記分析カラムに接続する第2流路との間で切り換える流路切換え機構と、
を備えた液体クロマトグラフ。 - 前記分析カラムは請求項5又は6に記載の分離媒体が充填されオンラインで使用されるカラム形状に構成された請求項7に記載のカラムからなる請求項9に記載の液体クロマトグラフ。
- 以下の工程(A)及び(B)を含んで請求項1から3のいずれか一項に記載の分離媒体を製造する方法。
(A)シリカゲルである担体又はシリカゲルを成分として含む担体を金属の金属塩水溶液に浸した後、前記担体を乾燥する工程
(B)その後、400〜1200℃の範囲の温度で加熱処理する工程 - 前記工程(A)はシリカゲルに金属を飽和状態に結合させる請求項11に記載の分離媒体製造方法。
- 前記金属は、Al、Fe、Zn、Mn、Ni、Mg及びAgからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項11又は12に記載の分離媒体製造方法。
- さらに、前記工程(A)の前若しくは後又は前記工程(B)の後の少なくとも何れかにおいて、前記担体にオクタデシルシリル基、オクチル基、ブチル基及びアミノプロピル基からなる群から選ばれる官能基を結合させる工程を含む請求項11から13のいずれか一項に記載の分離媒体製造方法。
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