JPWO2013145666A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
この問題を解決するためには、駆動電流を変えずに輝度を上げる、即ち効率を改善するか、或いは駆動電流を下げても同様の輝度を得ることができる素子構成を実現する必要がある。
電荷発生層を介して発光ユニットを積層させたスタック型の有機EL素子では、2つの発光ユニットを積層した場合には、理想的には発光効率[lm/W]は変ること無しに輝度[cd/A]を2倍に、3つの発光ユニットを積層した場合には、理想的には発光効率は変ること無しに輝度を3倍にすることが可能であるとされている。
特許文献2には、酸化バナジウム(V2O5)や7酸化レニウム(Re2O7)を電荷発生層に使用した素子が開示されている。特許文献4には、酸化モリブデン(MoO3)のような金属酸化物や、塩化鉄(FeCl3)等の金属塩を電荷発生層に使用した素子が開示されている。特許文献5には、Nドープ層とPドープ層の組み合わせを電荷発生層に使用した素子が開示されている。特許文献6には、フタロシアニン化合物を電荷発生層に使用した素子が開示されている。特許文献7には、ヘキサアザトリフェニレン(HAT)及び特許文献2に記載のF4TCNQ等の電子受容性有機物を電荷発生層に使用した素子が開示されている。
具体的に、金属酸化物等の無機物は、成膜時の蒸着に高い温度が必要であるため、成膜プロセスの効率が低下し量産性が低いという問題がある。
また、ITO等の透明導電体は高い電気伝導度を持つため、電荷発生層を通じた画素間の電流リークが発生することがある。従って、所望の画素を発光させたときに隣接する画素も発光することがある。この現象は、特に、有機EL素子を白色発光させ、素子上にカラーフィルターを設けてRGB各色を取り出す方式のディスプレイにおいて問題となる。即ち、隣接画素発光による混色が起こることにより色純度が大幅に低下するため色再現性の低下を招く。
また、スパッタリング等による透明導電体成膜時に、発生するプラズマ粒子による下地となる有機層へのダメージも懸念される。
本発明によれば、以下の有機EL素子が提供される。
1.陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に挟持され、それぞれ発光層を有する、2以上の発光ユニットと、前記発光ユニットの間に挟持される電荷発生層と、を有し、前記電荷発生層が、前記陽極側にあるN層と、前記陰極層側にあるP層を有し、前記N層が、下記式(I)又は(II)で表される化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
L1a及びL1bは、それぞれ、単結合又は連結基である。
Ar1a及びAr1bは、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数6〜60の芳香族基である。
nは、1〜4であり、nが2以上の場合、括弧の内のフェナントロリン骨格を有する基は、同一でも異なっていてもよい。]
2.前記式(I)又は(II)で表される化合物が、下記式(I−a)、(I−b)、(II−a)又は(II−b)で表される化合物である、1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R11a〜R20a及びR11b〜R20bは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基であるか、R11a〜R20a又はR11b〜R20bのうち、隣接するものは互いに結合して環を形成する。
L1a及びL1bは、それぞれ単結合又は連結基である。]
3.前記電荷発生層のN層が、電子供与性金属、金属化合物及び金属錯体の少なくとも1つを含有する、1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記電荷発生層のN層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の単体、希土類金属の化合物及び希土類金属の錯体のうち、少なくとも1つを含有する、3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記P層が、下記式(III)で表される化合物を含有する、1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記P層が、下記式(IV)で表される化合物を含有する、1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Rg1及びRg2は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、下記式(i)もしくは(ii)である。
R1〜R4は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基又は、シアノ基であるか、R1とR2及びR3とR4は互いに結合して環を形成する。
Y1〜Y4は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれN、CH、又はC(R5)であり、R5は前記R1〜R4と同義である。]
7.前記発光ユニットの発光層を構成する少なくとも1つの材料が、他の発光ユニットの発光層を構成する材料と異なっている、1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.白色発光する、1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
図1は、本発明の有機EL素子の一実施形態の概略断面図である。
有機EL素子1は、基板10上に、陽極20、第1の発光ユニット30A、電荷発生層40、第2の発光ユニット30B及び陰極50を、この順に備える。
以下、本発明の特徴である式(I)及び式(II)の化合物について説明する。
R1a〜R7a又はR1b〜R7bのうち、隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラジン環、ピリジン環、フラン環等が挙げられる。
L1a及びL1bは、それぞれ、単結合又は連結基である。連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20の芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数1〜8のアルキレン鎖、置換もしくは無置換の複素環が挙げられる。具体的には、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のメチレン鎖、又は置換もしくは無置換のピリジン環が好ましい。
Ar1a及びAr1bは、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数6〜60の芳香族基である。
nは、1〜4であり、nが2以上の場合、括弧の内のフェナントロリン骨格を有する基は、同一でも異なっていてもよい。
R11a〜R20a及びR11b〜R20bは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基である。
R11a〜R20a又はR11b〜R20bのうち、隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラジン環、ピリジン環、フラン環等が挙げられる。
尚、本明細書において、アリール基は、単環の芳香族炭化水素環基及び複数の炭化水素環が縮合した縮合芳香族炭化水素環基を含み、ヘテロアリール基は、単環のヘテロ芳香族環基、並びに複数のヘテロ芳香族環が縮合したヘテロ縮合芳香族環基、及び芳香族炭化水素環とヘテロ芳香族環とが縮合したヘテロ縮合芳香族環基を含む。
「置換もしくは無置換の・・・」の「無置換」とは、水素原子が置換していることを意味し、本発明の化合物における水素原子には、軽水素、重水素、三重水素が含まれる。
環形成炭素(核炭素)とは、芳香環を構成する炭素原子を意味し、環形成原子(核原子)とは複素環(飽和環、不飽和環及び芳香族複素環を含む)を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
Ar1a及びAr1bが示す芳香族基としては、上述したアリール基及びアリール基から水素原子を除くことにより導かれる二価以上の基が挙げられる。
式(I)及び(II)におけるR1a〜R7a及びR1b〜R7bとしては、水素、フェニル、ナフチルが好ましい。
アルケニル基としては、上述したアルキル基の分子内に不飽和結合を有する置換基が挙げられる。
アリール基を有するシリル基としては、トリアリールシリル基、アルキルアリールシリル基、トリアルキルシリル基がある。
好適な置換基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、トリメチルシリル、トリフェニルシリルが挙げられる。
具体的には、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、希土類金属、希土類金属化合物及び希土類金属を含む有機金属錯体のうち、少なくとも1つを含有することが好ましい。なかでも、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の単体、希土類金属の化合物及び希土類金属の錯体のうち、少なくとも1つを含有することが好ましい。
アルカリ土類金属としては、カルシウム(Ca)、マグネシウム(Mg)、ストロンチウム(Sr)、バリウム(Ba)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)、セリウム(Ce)、テルビウム(Tb)、イッテルビウム(Yb)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム(BaO)、酸化ストロンチウム(SrO)、酸化カルシウム(CaO)及びこれらを混合したストロンチウム酸バリウム(BaxSr1−xO)(0<x<1)、カルシウム酸バリウム(BaxCa1−xO)(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム(YbF3)、フッ化スカンジウム(ScF3)、酸化スカンジウム(ScO3)、酸化イットリウム(Y2O3)、酸化セリウム(Ce2O3)、フッ化ガドリニウム(GdF3)、フッ化テルビウム(TbF3)等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
以下、本発明の有機EL素子を構成する各部材について説明する。
本発明の有機EL素子は基板上に作製する。基板は有機EL素子を支持するものである。発光ユニットからの光を、基板を通して取り出す場合には、基板は透光性である必要がある。この場合、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上であることが好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
尚、光取り出し方向の反対側に支持基板が位置する場合には透光性は不要である。
有機EL素子の陽極は、正孔輸送層又は発光層に正孔を注入する役割を担うものである。陽極側に透明性を必要とする場合は、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛合金(IZO)、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、透明性を必要としない、反射型電極とする場合には、これらの金属の他に、銀、アルミニウム、モリブデン、クロム、ニッケル等の金属や他の金属との合金を使用することもできる。
特に、仕事関数の低い(例えば、5.0eV以下)陽極と、本発明の有機EL素子用材料を用いた正孔注入層を組み合わせて用いても、電子授受が可能であり、良好な注入性を示す。
これら材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
発光ユニットは、少なくとも発光層を有する単層又は積層構造を有する。発光ユニットは、陽極側から第1有機層、発光層、第2有機層からなる多層膜構造であるものが好ましく、具体的には、正孔輸送帯域/発光層/電子輸送帯域、からなる多層膜構造が挙げられる。
正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層を単層又は複数層積層することにより構成される。電子輸送帯域は、電子注入層、電子輸送層を単層又は複数層積層することにより構成される。
また、各発光ユニットの層構成は、同じでも、異なっていてもよい。例えば、図1に示す有機EL素子において、第1の発光ユニット30Aの電子輸送層を省略し、正孔輸送層31Aと発光層32Aからなる2層構造としてもよい。
さらに、各発光ユニットの発光色も同じでもよく、異なっていてもよい。例えば、図1に示す素子1において、第1の発光ユニット30Aの発光色を黄色とし、第2の発光ユニット30Bの発光色を青色としてもよい。この場合、2つの光が混合して白色発光する有機EL素子が得られる。
以下、発光ユニットを構成する発光層、正孔輸送帯域及び電子輸送帯域について説明する。
発光層としては、ホスト材料とドーパント材料から構成される層が好ましい。
有機EL素子のホスト材料は、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン等が使用できる。好ましくはアントラセン誘導体であり、さらに好ましくは下記式(1)で表されるアントラセン誘導体を含む。
R101〜R108は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物、芳香族化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体、芳香族化合物がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でも、また複数組み合わせて使用してもよい。
Ar21、Ar22は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を示す。
縮合アリール基とは、上記アリール基の中で2環以上の環構造が縮環した基である。
縮合アリール基としては、環形成炭素数10〜50(好ましくは環形成炭素数10〜30、より好ましくは環形成炭素数10〜20)の縮合アリール基であり、上記アリール基の具体例中、好ましくは、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。
Ar21、Ar22の好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ar21、Ar22の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基である。nは1〜4の整数である。nは1〜2の整数であることが好ましい。
X107及びX112は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜8のシクロアルキル基から選ばれる。
但し、X103とX104は、互いに異なる置換基である。
また、X101〜X112において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成してもよく、これら環状構造は置換されてもよい。)
式(3)おいて、アリール基、複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子の例として上記で例示したものが挙げられる。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
発光層の膜厚は、5〜50nmであることが好ましく、7〜50nmであることがより好ましく、10〜50nmであることが最も好ましい。5nm以上とすることで発光層形成が容易となり、色度の調整がしやすくなる。50nm以下とすることで駆動電圧が上昇するのを防ぐことができる。
正孔輸送帯域の層としては、正孔輸送層や正孔注入層等がある。正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/V・秒であれば好ましい。
Lは、単結合又はAr31〜Ar34と同様な基を表す。
さらに、芳香族ジメチリディン系化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
電子輸送帯域の層としては、電子注入層や電子輸送層等(以下、電子注入層・輸送層という)がある。
電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。
電子注入層・輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入層・輸送層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体や含窒素複素環誘導体が好適である。
上記8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
電荷発生層は、電圧印加時において、電荷発生層の陰極側に配置された発光ユニットに対して正孔を注入する一方、電荷発生層の陽極側に配置された発光ユニットに対して電子を注入する役割を果たす層である。
N層の膜厚は、0.1nm〜100nmが好ましく、特に、1nm〜50nmが好ましい。
式(III)の化合物の具体例を以下に示す。その他の例は、特表2011―521414を参照できる。
シクロアルキル基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基(二重結合の位置異性体を含む)、ブテニル基(二重結合の位置異性体を含む)、ペンテニル基(二重結合の位置異性体を含む)等が挙げられる。
(置換)アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、(トリフルオロメチル)フルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、(トリフルオロメチル)ジフルオロフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、トリフルオロメトキシフルオロフェニル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等の残基が挙げられる。
フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
フルオロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン‐2−イルオキシ基等が挙げられる。
(置換)アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、4−トリフルオロフェニルオキシ基等が挙げられる。
(置換)アラルキルオキシ基の例としては、ベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシ基等が挙げられる。
(置換)アミノ基の例としては、アミノ基、モノもしくはジメチルアミノ基、モノもしくはジエチルアミノ基、モノもしくはジフェニルアミノ基等が挙げられる。
(置換)シリル基の例としては、シリル基、モノ、ジもしくはトリメチルシリル基、モノ、ジもしくはトリエチルシリル基、モノ、ジもしくはトリフェニルシリル基等が挙げられる。
尚、以下、特筆しない限り“置換もしくは無置換”というときの任意の置換基の例としては、上記で挙げたハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基及び複素環基が挙げられる。
さらに、R1〜R4の少なくとも一つは、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基から選ばれる少なくとも1種の基を有するアリール基もしくは複素環基であることが好ましい。これらを置換基にすることで電子受容性を高めたり、適度な昇華温度を得られたり、あるいは結晶化を抑制したりすることができる。
また、Y1〜Y4のうち少なくとも1つは窒素原子であることが好ましい(後述のY21〜Y26及びY31〜Y38についても同様)。少なくとも1つは窒素原子であることで、電子受容性を高めたり、耐熱性を高めたり、あるいは結晶化を抑制したりすることができる。
正孔輸送材料としては、上述した正孔輸送帯域で使用される材料が使用できる。なかでも、芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
P層における、式(IV)で表される化合物の含有率は、0.1重量%〜100重量%であることが好ましく、特に、10重量%〜70重量%であることが好ましい。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
本発明においては陰極と有機層との間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層を設けてもよい。これにより、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。
尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
有機EL素子2は、基板10上に、陽極20、第1の発光ユニット30A、第1の電荷発生層40A、第2の発光ユニット30B、第2の電荷発生層40B、第3の発光ユニット30C及び陰極50を、この順に備える。有機EL素子2は、発光ユニットを3つ形成し、電荷発生層を2層形成した他は図1に示す有機EL素子1と同じ構成を有する。即ち、第1の電荷発生層40A(N層41A、P層42A)は上記の電荷発生層40に対応し、第2の電荷発生層40B(N層41B、P層42B)及び第3の発光ユニット30C(正孔輸送層31C、発光層32C、電子輸送層33C)は、それぞれ上述したものと同様である。
本実施形態では、例えば、各発光ユニットの発光色を異ならせ、赤色、緑色、青色とすることにより、3つの波長領域の光を調和よく有する演色性の高い白色発光EL素子が得られる。
図3は、基板上に3つの有機EL素子を形成した例を示す概略図である。
基板10上には、ストライプ状にパターン化された陽極20A,20B,20Cがある。基板10及び各陽極上に、第一の発光ユニット30A、電荷発生層40及び第2の発光ユニット30Bが共通してこの順に形成されている。第2の発光ユニット30B上に、陰極50が陽極20に直交するようにストライプ状に形成されている。
有機EL素子A〜Cは、対向する陽極20A〜20C及び陰極50間に電圧が印加されたときに発光する。例えば、陽極20Bと陰極50間に電圧を印加すると、素子Bが発光する。
本発明の有機EL素子では、電荷発生層のN層に上述した式(I)又は(II)の化合物を使用することにより、隣接する素子への電荷の漏れを抑制できる。
図4は本発明の有機EL素子を使用したカラー表示装置の概略断面図である。
カラー表示装置は、図3に示す有機EL素子の光取り出し側に、赤色カラーフィルター(RCF)61、緑色カラーフィルター(GCF)62及び青色カラーフィルター(BCF)63を有するカラーフィルター60を形成したものである。本実施形態では、第1の発光ユニット30Aの発光色を黄色とし、第2の発光ユニット30Bの発光色を青色とすることにより、白色発光する有機EL素子とする。カラーフィルターにより白色光から所望の色のみを表示装置の外部に取り出す。
陽極上に、正孔注入層として、上記の構造を有するヘキサニトリルアザトリフェニレン(HAT)を10nmの膜厚で形成した。
正孔注入層上に、正孔輸送層、青色発光層及び電子輸送層からなる青色発光ユニット(第1の発光ユニット)を形成した。
具体的に、正孔輸送層として上記α−NPDを真空蒸着法により90nm(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec)の膜厚で形成した。
続いて、正孔輸送層上に、青色発光層を形成した。発光層のホストには上記式(1)の化合物を、ドーパントには式(2)の化合物を使用した。ドーパントの添加量が膜厚比で5%となるように真空蒸着し膜厚30nmの発光層とした。
次いで、青色発光層上に、電子輸送層として、上記Alq3を30nmの膜厚で形成した。
電荷発生層に続いて、第2の青色発光ユニットを形成した。形成方法は上述した第1の青色発光ユニットと同様にした。
その後、LiFを真空蒸着法により約0.3nm(蒸着速度〜0.01nm/sec)の膜厚で形成し、次いで、Alを真空蒸着法により200nmの膜厚で形成し、2層構造の陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
実施例1〜15と比較例2〜3の結果より、電荷発生層において、N層にAlqもしくはBPhenを用いた場合、MPE素子として機能するものの、高電圧化と短寿命化が見られた。これにより、電荷発生層のN層として実施例1〜15の化合物が優れていることがわかった。
実施例16、17、比較例4、5
解像度が100ppiとなるように下部電極をパターン化したガラス基板を使用し、第1の青色発光ユニットに代えて、下記の黄色発光ユニットを形成した他は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
ガラス基板上に平坦化絶縁膜を形成した。平坦化絶縁膜材料はポジ型感光性の絶縁材料であれば特に限定しないが、ここではポリイミドを2.0μmの厚さで形成した。基板上にポリイミドをスピンコート法により塗布し、露光装置にて露光を行い、パドル式現像装置にて現像し、所定の形状にパターニングした。ポリイミドを硬化させるためクリーンベーク炉にて本焼成し、厚さ2.0μmの平坦化絶縁膜を形成した。
次に、平坦化絶縁膜上に下部電極を形成した。平坦化絶縁膜上に、ITOを240nm成膜し、通常のリソグラフィ技術を用いて所定の形状にパターニング、エッチングして下部電極を形成した。
パターン化した下部電極(ITO)間に、ポリイミドを2.0μmの厚さで形成し電極間絶縁層を形成した。電極間絶縁層は、基板上にポリイミドをスピンコート法により塗布し、露光装置にて露光を行い、パドル式現像装置にて現像した。これで感光性絶縁材料であるポリイミドが所定の形状にパターニングされたことになる。次に、ポリイミドを硬化させるためクリーンベーク炉にて本焼成し電極間絶縁層を形成した。
上記ヘキサニトリルアザトリフェニレン(HAT)からなる正孔注入層上に、正孔輸送層、黄色発光層及び電子輸送層からなる黄色発光ユニット(第1の発光ユニット)を形成した。
正孔輸送層として、上記α−NPDを真空蒸着法により30nm(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec)の膜厚で形成した。
続いて、正孔輸送層上に、黄色発光層を形成した。発光層のホストには下記式(3)で表される化合物を、ドーパントには式(4)で表される化合物を使用した。ドーパントの添加量が膜厚比で5%となるように真空蒸着し膜厚30nmの発光層とした。
次いで、黄色発光層上に、電子輸送層として、上記Alq3を20nmの膜厚で形成した。
作製した素子は、パッシブ方式の駆動が可能になるよう、上部電極、下部電極を配線し、RGBそれぞれの画素が個々に発光できるようにした。これによりRGBそれぞれの単色での発光が可能となる。
尚、NTSC比とは、表示装置の色再現範囲がアメリカNational TelevisionSystemCommittee(NTSC)により定められた標準方式の3原色、赤(0.670,0.330)、緑(0.210,0.710)、青(0.140,0.080)により囲まれる面積に対する比(単位は%)である。図5にXYZ表色系色度図においてNTSCが定めた赤、緑、青の色度座標を結んで得られる領域を示す。本領域を100%する。
結果を表2に示す。
比較例4、5では、電荷発生層のP層にHATを用いた結果、MPE素子として機能するものの、実施例と比べて、カラーフィルターを設けてディスプレイパネルを作製した際に、色再現性においてNTSC比の低下が見られた。これはHATの抵抗値が低すぎるために、キャリアが電荷発生層を経由して隣接画素までリークし、隣接画素が発光するために、赤色、緑色又は青色の単色表示時において各色の色純度の低下を引き起こしたことによると考えられる。
それに対して、実施例16、17は、本発明のN層を使用したことにより、P層にHATを用いてもNTSC比の低下が少ない。これは、P層による隣接正孔輸送層からの電子引き抜きに伴う電荷発生の際に、P層が引き抜いた電子をN層が陽極側発光ユニットへスムーズに注入することが可能となるため、N層とP層の界面に電子及び正孔が溜まらず、電荷発生層において電子の発生と同時に発生した正孔も陰極側発光ユニットにスムーズに注入されるからと考えられる。これにより、P層(HAT層)を経由したキャリアのリークを抑制することができ、その結果、隣接画素発光も抑制され、赤色、緑色又は青色の単色表示時において各色の色純度の低下も抑制することができると考えられる。
この明細書に記載の文献及び本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (8)
- 陽極と、陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に挟持され、それぞれ発光層を有する、2以上の発光ユニットと、
前記発光ユニットの間に挟持される電荷発生層と、を有し、
前記電荷発生層が、前記陽極側にあるN層と、前記陰極層側にあるP層を有し、
前記N層が、下記式(I)又は(II)で表される化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
L1a及びL1bは、それぞれ、単結合又は連結基である。
Ar1a及びAr1bは、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数6〜60の芳香族基である。
nは、1〜4であり、nが2以上の場合、括弧の内のフェナントロリン骨格を有する基は、同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(I)又は(II)で表される化合物が、下記式(I−a)、(I−b)、(II−a)又は(II−b)で表される化合物である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R11a〜R20a及びR11b〜R20bは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基であるか、R11a〜R20a又はR11b〜R20bのうち、隣接するものは互いに結合して環を形成する。
L1a及びL1bは、それぞれ単結合又は連結基である。] - 前記電荷発生層のN層が、電子供与性金属、金属化合物及び金属錯体の少なくとも1つを含有する、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電荷発生層のN層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の単体、希土類金属の化合物及び希土類金属の錯体のうち、少なくとも1つを含有する、請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記P層が、下記式(III)で表される化合物を含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記P層が、下記式(IV)で表される化合物を含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Rg1及びRg2は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、下記式(i)又は(ii)である。
R1〜R4は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基又は、シアノ基であるか、R1とR2及びR3とR4は互いに結合して環を形成する。
Y1〜Y4は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれN、CH、又はC(R5)であり、R5は前記R1〜R4と同義である。] - 前記発光ユニットの発光層を構成する少なくとも1つの材料が、他の発光ユニットの発光層を構成する材料と異なっている、請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色発光する、請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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