JPWO2013081193A1 - システイン誘導体およびアルコールを含有する化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
1.(A)一般式(I)で表されるシステイン誘導体またはその塩:
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
および
(B)アルコール
を含有する化粧料。
2. (A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル、およびそれらの塩から選択される1種以上である上記1記載の化粧料。
3. (B)アルコールが、C1−6一価アルコール、多価アルコール、C8−22一価アルコール、および芳香族アルコールから選択される1種以上である上記1または2に記載の化粧料。
4. (B)アルコールが、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、エチルヘキシルグリセリン、ポリエチレングリコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、イソステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ミリスチルアルコール、オクチルドデカノール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、セトステアリルアルコール、デシルテトラデカノール、ヘキシルデカノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコールから選択される1種以上である上記1〜3のいずれか一項に記載の化粧料。
5. (B)アルコールがエタノール、イソプロパノール、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−ペンタンジオール、エチルヘキシルグリセリン、ポリエチレングリコール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、フェノキシエタノール、およびベンジルアルコールから選択される1種以上である上記1〜4のいずれか一項に記載の化粧料。
6. さらに(C)アミノ酸を含有する上記1〜5のいずれか一項に記載の化粧料。
7. (C)アミノ酸が、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ピロリドンカルボン酸、グルタミン、アスパラギン、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプトファン、フェニルアラニン、チロシンおよびメチオニンから選択される1種以上である上記6に記載の化粧料。
7−2 (C)アミノ酸が、アルギニン、グリシン、ピロリドンカルボン酸、プロリン、アラニン、ヒスチジン、リジン、セリン、イソロイシン、ロイシン、バリン、フェニルアラニン、トリプトファン、メチオニン、スレオニンから選択される1種以上である上記6に記載の化粧料。
8. (C)アミノ酸が、アルギニン、リジン、ヒスチジンおよびオルニチンから選択される1種以上である上記6に記載の化粧料。
9. (A)システイン誘導体またはその塩がN−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)アルコールが1,3−ブチレングリコールであり、(C)アミノ酸がアルギニンである上記6に記載の化粧料。
10. (A)システイン誘導体またはその塩と(B)アルコールの配合比が、(A)/(B)=1/30000〜20/1(g/g)である上記1〜9のいずれか一項に記載の化粧料。
11. (A)システイン誘導体またはその塩と(C)アミノ酸の配合比が、(A)/(C)=1/30000〜20/1(g/g)である上記6〜10のいずれか一項に記載の化粧料。
12. (B)アルコールと(C)アミノ酸の配合比が、(B)/(C)=1/40〜30000/1(g/g)である上記6〜11のいずれか一項に記載の化粧料。
13. 美白化粧料である上記1〜12のいずれか一項に記載の化粧料。
本発明のシステイン誘導体は一般式(I)で表されるシステイン誘導体またはその塩である。
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)、であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
「C1−22アルキル基」とは、炭素数1〜22個の直鎖または分枝鎖状の炭化水素基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イソオクタデシル基、ベヘニル基等が挙げられる。
「C1−16アルキル基」としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基等が挙げられる。
「C1−6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
「C1−6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
「C1−6アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基が挙げられる。
Zで示される「C1−22アルキル基」としては、好ましくはC1−6アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。Zは、好ましくは水素原子またはC1−6アルキル基であり、より好ましくは水素原子またはメチル基である。
Wで示される「C1−22アルキル基」としては、好ましくはC1−16アルキル基であり、より好ましくは、メチル基、ノニル基、ペンタデシル基であり、さらに好ましくはメチル基である。
Wで示される「C1−22アルコキシ基」としては、好ましくはC1−6アルコキシ基であり、より好ましくはtert−ブトキシ基である。
Wで示される「C1−22アルキルアミノ基」としては、好ましくはC1−6アルキルアミノ基である。
無機塩基との塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、銀塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
有機塩基との塩として、例えば、メチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N’−ジベンジルエチレンジアミン、グアニジン、ピリジン、ピコリン、コリン、シンコニン、メグルミン、アミノ酸(アルギニン、リジン等)等との塩が挙げられる。
自体公知の方法に従って、本発明のシステイン誘導体と、無機塩基または有機塩基を反応させることにより、各々の塩を得ることができる。
システイン、または、あらかじめシステインをエステル化もしくはアミド化して得た一般式(II)で表される化合物(以下、化合物(II)と略記し、他の式で表される化合物についても同様である。)を、化合物(III)と反応させて環構築し、化合物(IV)を得る方法
化合物(IV)は、水またはメタノール、エタノールなどのアルコール中で化合物(II)と化合物(III)とを5〜24時間反応させることによって得られる。化合物(II)の内、システインエチルエステルは例えば、システインをエチルアルコール中で、塩酸または塩化チオニル存在下、室温で5〜24時間程度反応させることにより得ることができる。化合物(II)の内、システインアミドは保護システインとアミンをEDCI・HCl(1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド塩酸塩)のような脱水縮合剤の存在下、塩化メチレン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)のような溶媒中で、室温で5〜24時間反応して得られた化合物を、脱保護することによって得られる。
化合物(IV)を溶媒の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下に化合物(V)または化合物(V’)と反応させて、システイン誘導体(I)を合成することができる。溶媒としては、THF(テトラヒドロフラン)、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、アセトニトリル、アセトン、エタノール、メタノール、ジクロロメタン、水、あるいはそれらの混合物等が挙げられ、好ましくはTHF、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、アセトニトリル、アセトン、ジクロロメタン、水、あるいはそれらの混合物である。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン等の有機塩基、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の無機塩基が挙げられ、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムである。
化合物(V)または化合物(V’)の使用量は、化合物(IV)1モルに対し、1.0〜5.0モルであり、好ましくは1.2〜3.0モルである。塩基を使用する場合には、塩基の使用量は、化合物(IV)1モルに対し、1.0〜5.0モルであり、好ましくは1.2〜4.0モルである。反応温度は、−10〜100℃であり、好ましくは0〜90℃である。反応時間は、1時間〜48時間であり、好ましくは3時間〜20時間である。
更にこれをエステル化、アミド化、加水分解または酸無水物化などによって他のシステイン誘導体(I)に変換しても良い。
本発明の(B)成分であるアルコールとしてはエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等のC1−6一価アルコール;グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、エチルヘキシルグリセリン、ポリエチレングリコール等の多価アルコール;セチルアルコール、ラウリルアルコール、イソステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ミリスチルアルコール、オクチルドデカノール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、セトステアリルアルコール、デシルテトラデカノールおよびヘキシルデカノール等のC8−22一価アルコール;フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等の芳香族アルコールが挙げられる。好ましくは、C1−6一価アルコール、多価アルコール、および芳香族アルコールから選択される1種以上であり、より好ましくは、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、エチルヘキシルグリセリン、ポリエチレングリコール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコールから選択される1種以上であり、更に好ましくはエタノール、イソプロパノール、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−ペンタンジオール、エチルヘキシルグリセリン、ポリエチレングリコール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、フェノキシエタノール、およびベンジルアルコールから選択される1種以上、特に好ましくは1,3−ブチレングリコールおよびプロピレングリコールから選択される1種以上である。
本発明の化粧料は、さらに(C)成分であるアミノ酸を含有することが好ましい。(C)成分としては、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ピロリドンカルボン酸、グルタミン、アスパラギン、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプトファン、フェニルアラニン、チロシン、メチオニンが挙げられる。好ましくは、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、グルタミン、アスパラギン、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプトファン、フェニルアラニン、チロシン、メチオニンであり、より好ましくは、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチンである。光学活性体(L体またはD体)であっても、ラセミ体(DL体)であってもよいが、L体が好ましい。これらのものは1種を使用してもよく、2種以上を混合して使用しても良い。
[合成例1]N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル(本明細書中、N−Ac−CP2Etと略記する場合がある。)
1H−NMR(CDCl3):δ;1.27(3H,t,J=7.12Hz),1.94(3H,s),2.18(3H,s),3.40(1H,d,J=11.6Hz),3.56(1H,dd,J=5.5,11.0Hz),4.20(2H,t,J=7.08Hz),5.00(1H,d,J=5.9Hz),9.10(1H,brs).
N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸(N−アセチル−システイニルピルビン酸;以下、N−Ac−CPと略記する場合がある。)
1H−NMR(DMSO−d6):δ;1.73(3H,s),2.01(3H,s),3.36(2H,d,J=3.6Hz),5.26(1H,t,J=3.6Hz).
MSスペクトルm/z;[M+H]+=234.0、[M−H]−=232.0.
○:9.1 > Y ≧ 2.4
△:2.4 > Y ≧ 2.0
×:2.0 > Y
表2〜5に示す割合で、実施例、および比較例の組成物を調製し、その際の組成物の濃度をC1とした。調製時に溶液の溶状を確認し、沈殿が生じた組成物は評価しなかった。溶解性は、水での飽和濃度(C0)と比較して以下の基準で評価した。
○:2.0 ≧ C1/C0 > 1.5
△:1.5 ≧ C1/C0 > 1.0
×:1.0 ≧ C1/C0
表2〜5に示す割合で、実施例、および比較例の組成物を調製し、12ウェルプレートに入れた3次元皮膚モデルのカップ上部に200μl/カップで添加、下部に1ml/ウェルのPBS(phosphate−buffered saline)を添加、37℃で5時間静置した。静置後、下部の溶液を採取し、HPLCを用いてシステイン誘導体濃度(T1)を測定した。経皮吸収性は、水溶液(比較例3もしくは5)を皮膚モデルカップ上部に添加し同様の実験を行い、得られたシステイン誘導体濃度(T0)と比較して以下の基準で評価した。
尚、本経皮吸収性評価にはクラボウ社製EPI−200X3次元皮膚モデルを使用した。またHPLC分析条件としては、実施例16〜20においては、カラム:Waters社製XTerra MS C18 5μm 4.6×50mm Column、溶離液:1%蟻酸、20%メタノール、流速:1.0ml/min、カラム温度40℃、注入量:20μl、測定波長210nmにて分析した。実施例21から29までは、カラム:YMC−PackODS−A 150YMC−Pack ODS−A 150*6.0mmI.D. S−5μm 12nm(AA12S05−1506WT)、溶離液 50mM NaH2PO4(pH=2):MeOH=60:40、流速:1.0ml/min,カラム温度:40℃、注入量:10μl、測定波長210nmにて分析した。
○:2.0 ≧ T1/T0 > 1.5
△:1.5 ≧ T1/T0 > 1.0
×:1.0 ≧ T1/T0
*2:表15の抽出物1から59のいずれをも使用することができる
Claims (13)
- (A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル、およびそれらの塩から選択される1種以上である請求項1記載の化粧料。
- (B)アルコールが、C1−6一価アルコール、多価アルコール、C8−22一価アルコール、および芳香族アルコールから選択される1種以上である請求項1または2に記載の化粧料。
- (B)アルコールが、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、グリセリン、ジグリセリン、エチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、エチルヘキシルグリセリン、ポリエチレングリコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、イソステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ミリスチルアルコール、オクチルドデカノール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、セトステアリルアルコール、デシルテトラデカノール、ヘキシルデカノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコールから選択される1種以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載の化粧料。
- (B)アルコールがエタノール、イソプロパノール、1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−ペンタンジオール、エチルヘキシルグリセリン、ポリエチレングリコール、3−メチル−1,3−ブタンジオール、フェノキシエタノール、およびベンジルアルコールから選択される1種以上である請求項1〜4のいずれか一項に記載の化粧料。
- さらに(C)アミノ酸を含有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の化粧料。
- (C)アミノ酸が、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ピロリドンカルボン酸、グルタミン、アスパラギン、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプトファン、フェニルアラニン、チロシンおよびメチオニンから選択される1種以上である請求項6に記載の化粧料。
- (C)アミノ酸が、アルギニン、リジン、ヒスチジンおよびオルニチンから選択される1種以上である請求項6に記載の化粧料。
- (A)システイン誘導体またはその塩がN−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)アルコールが1,3−ブチレングリコールであり、(C)アミノ酸がアルギニンである請求項6に記載の化粧料。
- (A)システイン誘導体またはその塩と(B)アルコールの配合比が、(A)/(B)=1/30000〜20/1(g/g)である請求項1〜9のいずれか一項に記載の化粧料。
- (A)システイン誘導体またはその塩と(C)アミノ酸の配合比が、(A)/(C)=1/30000〜20/1(g/g)である請求項6〜10のいずれか一項に記載の化粧料。
- (B)アルコールと(C)アミノ酸の配合比が、(B)/(C)=1/40〜30000/1(g/g)である請求項6〜11のいずれか一項に記載の化粧料。
- 美白化粧料である請求項1〜12のいずれか一項に記載の化粧料。
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