JPWO2013081146A1 - シワ防止化粧料 - Google Patents
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Abstract
一般式(I)で表されるシステイン誘導体またはその塩:
[式中、
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
を含有するシワ防止化粧料またはコラーゲン産生促進剤。
Description
また、本発明の課題は、コラーゲン産生促進用組成物(コラーゲン産生促進剤)を提供することである。
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
を含有するシワ防止化粧料。
[2](A)一般式(I)で表されるシステイン誘導体またはその塩:
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。];および
(B)ビタミンAまたはその誘導体、ビタミンEまたはその誘導体、亜鉛塩、ユビキノン、ペプチド、アミノ酸および核酸から選択される1種または2種以上を含有する化粧料。
[3](A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル、およびそれらの塩から選択される1種または2種以上である、上記[1]または[2]に記載の化粧料。
[4](B)成分が、レチノイン酸、レチノール、ビタミンE、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩および乳由来ペプチドから選択される1種または2種以上であることを特徴とする上記[2]または[3]に記載の化粧料。
[5](A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)成分がビタミンAまたはその誘導体であることを特徴とする上記[2]記載の化粧料。
[6](A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)成分がピロリドンカルボン酸亜鉛塩であることを特徴とする上記[2]記載の化粧料。
[7](A)システイン誘導体またはその塩と(B)成分との配合比が、(A)/(B)=1/20〜100000/1(g/g)であることを特徴とする上記[2]〜[6]のいずれかに記載の化粧料。
[8](A)一般式(I)で表されるシステイン誘導体またはその塩:
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
を含有するコラーゲン産生促進剤。
[9](B)ビタミンAまたはその誘導体、ビタミンEまたはその誘導体、亜鉛塩、ユビキノン、ペプチド、アミノ酸および核酸から選択される1種または2種以上をさらに含有する上記[8]記載のコラーゲン産生促進剤。
[10](A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル、およびそれらの塩から選択される1種または2種以上である、上記[8]または[9]に記載のコラーゲン産生促進剤。
[11](B)成分が、レチノイン酸、レチノール、ビタミンE、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩および乳由来ペプチドから選択される1種または2種以上であることを特徴とする上記[9]または[10]に記載のコラーゲン産生促進剤。
[12](A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)成分がビタミンAまたはその誘導体であることを特徴とする上記[9]記載のコラーゲン産生促進剤。
[13](A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)成分がピロリドンカルボン酸亜鉛塩であることを特徴とする上記[8]記載のコラーゲン産生促進剤。
[14](A)システイン誘導体またはその塩と(B)成分との配合比が、(A)/(B)=1/20〜100000/1(g/g)であることを特徴とする上記[9]〜[13]のいずれかに記載のコラーゲン産生促進剤。
[15](A)一般式(I)で表されるシステイン誘導体またはその塩:
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
を含有する医薬外用剤。
[16](B)ビタミンAまたはその誘導体、ビタミンEまたはその誘導体、亜鉛塩、ユビキノン、ペプチド、アミノ酸および核酸から選択される1種または2種以上をさらに含有する上記[15]記載の医薬外用剤。
[17]シワ防止化粧料としての、一般式(I)で表されるシステイン誘導体またはその塩:
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
の使用。
本発明のシステイン誘導体は一般式(I)で表されるシステイン誘導体またはその塩である。
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)、であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
「C1−22アルキル基」とは、炭素数1〜22個の直鎖または分枝鎖状の炭化水素基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イソオクタデシル基、ベヘニル基等が挙げられる。
「C1−16アルキル基」としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基等が挙げられる。
「C1−6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
「C1−6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
「C1−6アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基が挙げられる。
Zで示される「C1−22アルキル基」としては、好ましくはC1−6アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。Zは、好ましくは水素原子またはC1−6アルキル基であり、より好ましくは水素原子またはメチル基である。
Wで示される「C1−22アルキル基」としては、好ましくはC1−16アルキル基であり、より好ましくは、メチル基、ノニル基、ペンタデシル基であり、さらに好ましくはメチル基である。
Wで示される「C1−22アルコキシ基」としては、好ましくはC1−6アルコキシ基であり、より好ましくはtert−ブトキシ基である。
Wで示される「C1−22アルキルアミノ基」としては、好ましくはC1−6アルキルアミノ基である。
無機塩基との塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、亜鉛塩、銀塩等が挙げられる。
有機塩基との塩として、例えば、メチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N’−ジベンジルエチレンジアミン、グアニジン、ピリジン、ピコリン、コリン、シンコニン、メグルミン、アミノ酸(例、アルギニン、リジン等)等との塩が挙げられる。
自体公知の方法に従って、本発明のシステイン誘導体と、無機塩基または有機塩基を反応させることにより、各々の塩を得ることができる。
システイン、または、あらかじめシステインをエステル化もしくはアミド化して得た一般式(II)で表される化合物(以下、化合物(II)と略記し、他の式で表される化合物についても同様である。)を、化合物(III)と反応させて環構築し、化合物(IV)を得る方法
化合物(IV)は、水またはメタノール、エタノールなどのアルコール中で化合物(II)と化合物(III)とを5〜24時間反応させることによって得られる。化合物(II)の内、システインエチルエステルは例えば、システインをエチルアルコール中で、塩酸または塩化チオニル存在下、室温で5〜24時間程度反応させることにより得ることができる。化合物(II)の内、システインアミドは保護システインとアミンをEDCI・HCl(1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド塩酸塩)のような脱水縮合剤の存在下、塩化メチレン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)のような溶媒中で、室温で5〜24時間反応して得られた化合物を、脱保護することによって得られる。
化合物(IV)を溶媒の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下に化合物(V)または化合物(V’)と反応させて、システイン誘導体(I)を合成することができる。溶媒としては、THF(テトラヒドロフラン)、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、アセトニトリル、アセトン、エタノール、メタノール、ジクロロメタン、水、あるいはそれらの混合物等が挙げられ、好ましくはTHF、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、アセトニトリル、アセトン、ジクロロメタン、水、あるいはそれらの混合物である。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン等の有機塩基、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の無機塩基が挙げられ、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムである。
化合物(V)または化合物(V’)の使用量は、化合物(IV)1モルに対し、1.0〜5.0モルであり、好ましくは1.2〜3.0モルである。塩基を使用する場合には、塩基の使用量は、化合物(IV)1モルに対し、1.0〜5.0モルであり、好ましくは1.2〜4.0モルである。反応温度は、−10〜100℃であり、好ましくは0〜90℃である。反応時間は、1時間〜48時間であり、好ましくは3時間〜20時間である。
更にこれをエステル化、アミド化、加水分解または酸無水物化などによって他のシステイン誘導体(I)に変換しても良い。
(A)成分であるシステイン誘導体またはその塩に、(B)成分としてコラーゲン産生促進化合物を組み合わせると、シワ防止効果が相乗的に増加する。(B)成分としては、レチノイン酸、レチノール、トレチノイン、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、プロピオン酸レチノール、水添レチノール、レチノイン酸トコフェリルおよびレチノイン酸ヒドロキシピナコロン等のビタミンAまたはその誘導体;トコフェロール、トコトリエノール、リノール酸トコフェロール、オレイン酸トコフェロール、コハク酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロール、リン酸トコフェロールおよび酢酸トコフェロール等のビタミンEまたはその誘導体;ピロリドンカルボン酸亜鉛塩、グルコン酸亜鉛塩、フェノールスルホン酸亜鉛、乳酸亜鉛塩、各種アミノ酸亜鉛塩、アシルアミノ酸亜鉛塩、硫酸亜鉛、塩化亜鉛および酸化亜鉛等の亜鉛塩;コエンザイムQ10等のユビキノン;乳由来ペプチド(本明細書においては、牛乳、馬乳、ヤギ乳、羊乳由来のペプチドであって分子量が5〜30kDaのものを意味する)等のペプチド;グルタミン、アルギニン、グリシン、プロリン、リジン等のアミノ酸;アデノシン、AMP(アデノシンモノフォスフェイト)等の核酸が挙げられる。シワ防止効果が相乗的に得られるという点で、ビタミンAまたはその誘導体、ビタミンEまたはその誘導体、亜鉛塩およびペプチドから選択される1種又は2種以上が好ましく、レチノイン酸、レチノール、ビタミンE、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩および乳由来ペプチドから選択される1種又は2種以上がさらに好ましい。
(B)成分のコラーゲン産生促進化合物は、2種以上を混合して使用してもよい。
[合成例1]
N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル(本明細書中、N−Ac−CP2Etと略記する場合がある。)
NMR:1H−NMR(CDCl3):δ;1.27(3H,t,J=7.12Hz),1.94(3H,s),2.18(3H,s),3.40(1H,d,J=11.6Hz),3.56(1H,dd,J=5.5,11.0Hz),4.20(2H,t,J=7.08Hz),5.00(1H,d,J=5.9Hz),9.10(1H,brs).
検出器;紫外吸光光度計(測定波長;210nm)
カラム;YMC−Pack ODS−A(粒子径5μm、細孔径12mm、内径6.0mm、長さ150mm)
溶離液;50mM NaH2PO4(85%H3PO4でpH2に調整):MeOH=60:40
流速;1.0mL/分
カラム温度;40℃
注入量;10μL
保持時間(分);2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル(シス体):9.0、(トランス体):8.6、N−Ac−CP2Et(シス体):7.5、(トランス体):9.2
N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸(N−アセチル−システイニルピルビン酸;以下、N−Ac−CPと略記する場合がある。)
NMR:1H−NMR(DMSO−d6):δ;1.73(3H,s),2.01(3H,s),3.36(2H,d,J=3.6Hz),5.26(1H,t,J=3.6Hz).
MSスペクトルm/z;[M+H]+=234.0、[M−H]−=232.0.
正常ヒト真皮繊維芽細胞を24ウェルプレートにDMEM(ダルベッコ改変イーグル培地、FBS10%含有)にて播種した。5%CO2、飽和水蒸気下、37℃のインキュベータで24時間培養した。24時間後、評価濃度(表1)のサンプルを含有したDMEM(FBS10%含有、アスコルビン酸100μM含有)を用いて、24ウェルプレートの培地を交換した。培地にて溶解しないものはジメチルスルホキシドにて溶解し、培地に添加した(培地中のジメチルスルホキシドは0.1%)。更に3日間培養した後、培地を回収し、培地中の水溶性コラーゲン量をELISAにて定量した。ELISAにはTAKARA社、Procollagen Type I C−peptide (PIP) EIA Kitを用いた。コントロール(サンプル添加なし)の算出値を100%と規定した場合の、各サンプル所定濃度添加3日後の算出値を相対%とし、各サンプルの水溶性コラーゲン産生率を算出した。ジメチルスルホキシドにて溶解し添加したサンプルは、0.1%ジメチルスルホキシド含有したものをコントロール(サンプル添加なし)とした。尚、本コラーゲン産生率測定試験にて使用したマイクロプレートリーダーは、MULTISKAN FC、 サーモフィッシャーサイエンティフィック社製である。
<コラーゲン産生効果>
各サンプルのコラーゲン産生率を測定し、以下の基準で評価した。
○○:コラーゲン産生率が、120%以上130%未満。
○:コラーゲン産生率が、110%以上120%未満。
△:コラーゲン産生率が、100%以上110%未満。
×:コラーゲン産生率が、100%未満。
各サンプルについて、単独で使用した場合および併用して使用した場合のコラーゲン産生率を測定し、その併用効果を、理論値を使用して以下の基準で評価した。
なお、理論値は、単独で(A)成分を使用した場合のコラーゲン産生率(%)+単独で(B)成分を使用した場合のコラーゲン産生率(%)−100、とした。
○○:理論値−実測値が、5%以上10%未満。
○:理論値−実測値が、0%以上5%未満。
△:理論値−実測値が、−5%以上0%未満。
×:理論値−実測値が、−5%未満。
レチノイン酸:シグマ社製、R2625−50MG
レチノール:シグマ社製、95144−250MG
ピロリドンカルボン酸亜鉛塩:味の素社製、AJIDEW ZN−100
乳由来ペプチド(以下MPCまたはミルクペプチドと記載):寿ケミカル社製、ミルクペプタイド コンプレックス
ビタミンE(トコフェロール):ナカライテスク社製、34114−54
*2:表11の混合物1から5のいずれをも使用することができる
Claims (14)
- 一般式で表されるシステイン誘導体またはその塩:
[式中、
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
を含有するシワ防止化粧料。 - (A)一般式で表されるシステイン誘導体またはその塩:
[式中、
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。];および
(B)ビタミンAまたはその誘導体、ビタミンEまたはその誘導体、亜鉛塩、ユビキノン、ペプチド、アミノ酸および核酸から選択される1種または2種以上を含有する化粧料。 - (A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル、およびそれらの塩から選択される1種または2種以上である、請求項1または2に記載の化粧料。
- (B)成分が、レチノイン酸、レチノール、ビタミンE、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩および乳由来ペプチドから選択される1種または2種以上であることを特徴とする、請求項2または3に記載の化粧料。
- (A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)成分がビタミンAまたはその誘導体であることを特徴とする請求項2記載の化粧料。
- (A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)成分がピロリドンカルボン酸亜鉛塩であることを特徴とする請求項2記載の化粧料。
- (A)システイン誘導体またはその塩と(B)成分との配合比が、(A)/(B)=1/20〜100000/1(g/g)であることを特徴とする請求項2〜6のいずれか1項に記載の化粧料。
- (A)一般式で表されるシステイン誘導体またはその塩:
[式中、
X及びYは、それぞれ独立して、OR1、NHR2(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子またはC1−22アルキル基を示す。)であり;
Zは、水素原子またはC1−22アルキル基を示し;
Wは、C1−22アルキル基、C1−22アルコキシ基またはC1−22アルキルアミノ基を示す。]
を含有するコラーゲン産生促進剤。 - (B)ビタミンAまたはその誘導体、ビタミンEまたはその誘導体、亜鉛塩、ユビキノン、ペプチド、アミノ酸および核酸から選択される1種または2種以上をさらに含有する請求項8記載のコラーゲン産生促進剤。
- (A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステル、およびそれらの塩から選択される1種または2種以上である、請求項8または9に記載のコラーゲン産生促進剤。
- (B)成分が、レチノイン酸、レチノール、ビタミンE、ピロリドンカルボン酸亜鉛塩および乳由来ペプチドから選択される1種または2種以上であることを特徴とする、請求項9または10に記載のコラーゲン産生促進剤。
- (A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)成分がビタミンAまたはその誘導体であることを特徴とする請求項9記載のコラーゲン産生促進剤。
- (A)システイン誘導体またはその塩が、N−アセチル−2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルまたはその塩であり、(B)成分がピロリドンカルボン酸亜鉛塩であることを特徴とする請求項9記載のコラーゲン産生促進剤。
- (A)システイン誘導体またはその塩と(B)成分との配合比が、(A)/(B)=1/20〜100000/1(g/g)であることを特徴とする請求項9〜13のいずれか1項に記載のコラーゲン産生促進剤。
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