JPWO2012132501A1 - 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2012132501A1 JPWO2012132501A1 JP2013507212A JP2013507212A JPWO2012132501A1 JP WO2012132501 A1 JPWO2012132501 A1 JP WO2012132501A1 JP 2013507212 A JP2013507212 A JP 2013507212A JP 2013507212 A JP2013507212 A JP 2013507212A JP WO2012132501 A1 JPWO2012132501 A1 JP WO2012132501A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- curable composition
- formula
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 88
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 98
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 39
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 40
- -1 indolocarbazole skeleton compound Chemical class 0.000 description 32
- 239000010408 film Substances 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 4
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 c1cc2ccc(ccc*3[C@]4C(*5cccc6c5c(c(C=Cc5ccc7)ccc8)c8cc6)*6cccc8ccc7c5c68)c3c2c4c1 Chemical compound c1cc2ccc(ccc*3[C@]4C(*5cccc6c5c(c(C=Cc5ccc7)ccc8)c8cc6)*6cccc8ccc7c5c68)c3c2c4c1 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Chemical class 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N Anthanthrene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC=C2C=CC3=CC2=CC=CC3=CC=C1C4=C32 YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ZOQXMEDOTSCWAG-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylethenyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C=1C=CC=CC=1)C=CC1=CC=CC=C1 ZOQXMEDOTSCWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-selenazole Chemical compound C1=C[se]C=N1 ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYWQACMPJZLKOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-tellurazole Chemical compound [Te]1C=CN=C1 PYWQACMPJZLKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAQTWLBJPNLKHT-UHFFFAOYSA-N 1H-perimidine Chemical compound N1C=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C32 AAQTWLBJPNLKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2-benzodiazepine Chemical compound N1N=CC=CC2=CC=CC=C12 SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZODAQZAFOBFLS-UHFFFAOYSA-N 3-iodobenzaldehyde Chemical compound IC1=CC=CC(C=O)=C1 RZODAQZAFOBFLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- RINWGRJHXCCLOV-UHFFFAOYSA-N BPO Chemical compound BPO RINWGRJHXCCLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- JDPILAJFCCZVBN-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1ccc(C2OC(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)NN2)cc1 Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(C2OC(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)NN2)cc1 JDPILAJFCCZVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNFSOTCEGFKJGG-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1ccc(C2OC(c3ccccc3)NN2)cc1 Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(C2OC(c3ccccc3)NN2)cc1 BNFSOTCEGFKJGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWJBBJKNQERCA-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC(C)=CC1)c1nnc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)[n]1-c1ccccc1 Chemical compound CC1(C=CC(C)=CC1)c1nnc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)[n]1-c1ccccc1 WPWJBBJKNQERCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTCHLDXLOWQZLJ-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C2OC(c3cc(C4OC(c5ccc(C)cc5)NN4)ccc3)NN2)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C2OC(c3cc(C4OC(c5ccc(C)cc5)NN4)ccc3)NN2)cc1 XTCHLDXLOWQZLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003023 Mg-Al Inorganic materials 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004933 Terylene® Polymers 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVRQEGLKRIHRCH-UHFFFAOYSA-N [1,4]benzothiazino[2,3-b]phenothiazine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2N=C2C1=CC1=NC3=CC=CC=C3SC1=C2 YVRQEGLKRIHRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHWXCYJGJOLNFA-UHFFFAOYSA-N [1,4]benzoxazino[2,3-b]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N=C2C1=CC1=NC3=CC=CC=C3OC1=C2 AHWXCYJGJOLNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- SQFPKRNUGBRTAR-UHFFFAOYSA-N acephenanthrylene Chemical group C1=CC(C=C2)=C3C2=CC2=CC=CC=C2C3=C1 SQFPKRNUGBRTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYKIHIBNSFRKQP-UHFFFAOYSA-N benzo[f][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C=C(SC=C3)C3=CC2=C1 CYKIHIBNSFRKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- HXNZTJULPKRNPR-UHFFFAOYSA-N borinine Chemical compound B1=CC=CC=C1 HXNZTJULPKRNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nnc(-c2ccccc2)[n]1-c1c(cccc2)c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nnc(-c2ccccc2)[n]1-c1c(cccc2)c2ccc1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N chembl289853 Chemical compound N1([C@H]2CC[C@H](O2)N2[C]3C=CC=CC3=C3C2=C11)C2=CC=C[CH]C2=C1C1=C3C(=O)N(C)C1=O PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- NXYLTUWDTBZQGX-UHFFFAOYSA-N ctk8h6630 Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N=C4C=CC=5C(C4=N4)=CC6=CC=CC=C6C=5)=C4C=CC3=CC2=C1 NXYLTUWDTBZQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- AMDQVKPUZIXQFC-UHFFFAOYSA-N dinaphthylene dioxide Chemical compound O1C(C2=C34)=CC=CC2=CC=C3OC2=CC=CC3=CC=C1C4=C32 AMDQVKPUZIXQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002244 furazanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N heptalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=C21 DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N heptaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=C3)C3=CC2=C1 ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N hexahelicene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=3C(=CC=C4C=CC=5C(C=34)=CC=CC=5)C=C3)C3=CC=C21 UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N hexaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002467 indacenes Chemical class 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPNFWUPYTFPOJU-LPYSRVMUSA-N iniprol Chemical compound C([C@H]1C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N[C@H]2CSSC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@H](C(N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=4C=CC(O)=CC=4)C(=O)N[C@@H](CC=4C=CC=CC=4)C(=O)N[C@@H](CC=4C=CC(O)=CC=4)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC=4C=CC=CC=4)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC2=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H]2N(CCC2)C(=O)[C@@H](N)CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCC(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N3)C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@H](C(=O)N1)C(C)C)[C@@H](C)O)[C@@H](C)CC)=O)[C@@H](C)CC)C1=CC=C(O)C=C1 ZPNFWUPYTFPOJU-LPYSRVMUSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVPVGJFDFSJUIG-UHFFFAOYSA-N octalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=CC2=C1 OVPVGJFDFSJUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N p-tert-Amylphenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005107 phenanthrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N phenoxathiine Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3SC2=C1 GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005111 phthaloperines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Chemical class 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N pyranthrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC4=CC=C1C2=C34 LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PGXOVVAJURGPLL-UHFFFAOYSA-N trinaphthylene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C3=CC2=C1 PGXOVVAJURGPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/26—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
- H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本願発明は、高発光効率で、ウェットプロセスに適用可能な有機電界発光素子用の硬化性組成物及びその硬化物と、それを有機層に有する有機電界発光素子を提供することを課題とし、インドロカルバゾール骨格化合物で表される化合物を含有する硬化性組成物、これを硬化させてなる硬化物、及びこの硬化物を有機層に含む有機電界発光素子を用いるものである。
Description
本発明は、２つの重合性基を有するインドロカルバゾール骨格化合物を含有する硬化性組成物、硬化物、及びそれを用いた有機電界発光素子に関する。
一般的に電界発光素子には、発光素子に無機化合物を用いる無機電界発光素子と、有機化合物を用いる有機電界発光素子があり、近年、低電圧で且つ高輝度の発光が得られるという特徴から有機電界発光素子の実用化研究が積極的に行われている。
有機電界発光素子の構造は、インジウム-スズ酸化物（ＩＴＯ）等の陽極材料の薄膜を蒸着したガラス板上に正孔注入層、更に発光層等の有機薄膜層を形成し、さらにその上に陰極材料の薄膜を形成して作られるものが基本であり、この基本構造に正孔輸送層や電子輸送層が適宜設けられた素子がある。有機電界発光素子の層構成は、例えば、陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極や、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極などである。
近年、発光層と陽極の間に正孔注入層及び正孔輸送層等の電荷輸送層を組み込むことにより、発光層への正孔注入性が改善されること、電荷のバランスを最適化する緩衝層として作用し、素子の発光効率や寿命が大きく改善されることがわかっている。
有機電界発光素子の正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料には、大きく分類すると低分子系正孔輸送材料と高分子系正孔輸送材料がある。
低分子系正孔輸送材料を用いた正孔輸送層の製膜方法としては、主に真空蒸着法が用いられており、その特徴として、異なる機能を持った種々の材料を容易に多層化でき、高性能な有機電界発光素子を形成できる反面、パネルの大画面化、高精細化に伴う膜厚の均一制御や塗り分けが難しく、さらには大掛かりな真空装置を必要とするため、製造コストが高くなるという問題がある。
また、低分子系正孔輸送材料を用いた正孔輸送層の製膜方法として、低分子系正孔輸送材料の溶液塗布による製膜法についても実用化研究がなされているが、この手法では低分子化合物の結晶化に伴う偏析や相分離が観察され、実用化には改善が必要である。
一方、高分子系正孔輸送材料の製膜方法としては、真空蒸着法では蒸着できない材料が殆どであるため、スピンコート法、印刷法やインクジェット法等の溶液塗布法が用いられる。この方法は、大画面化が容易であり、量産化に優れている反面、層間の混合が生じやすく、積層による機能分離が出来ない事や、溶剤への溶解性等乾式とは異なる必要特性が加わるため、湿式法に使用可能な電荷注入材料、電荷輸送材料が限られるといった問題点がある。
このような要求特性を発現させるための試みとして、例えば、特許文献1では、アクリル化合物又はその硬化物が、特許文献2では、ビニル基を有するNPDを用いた硬化物が報告されているしかしながら、これらの化合物を用いた有機電界発光素子では、積層による機能分離は出来ているものの、電子耐性や電荷輸送性能が十分ではなく、十分な特性を得るに至っていない。
また、有機電界発光素子の発光効率を高める手法として、π共役高分子の主鎖に電子耐性や電荷輸送性能に優れたインドロカルバゾール単位が組み込まれた高分子材料及び発光素子が開示されている。すなわち、特許文献３ではインドロカルバゾールの6,12位で結合した共役系高分子が、また特許文献４ではN位置換のインドロカルバゾールを主骨格とした共役系高分子が開示されている。しかし、これらの高分子は、電子耐性や電荷輸送性はよくなるものの、インドロカルバゾール骨格を主鎖に含有するπ共役高分子は有機溶剤に対する溶解性が低く成膜が困難であり、たとえ成膜出来たとしても、他の塗布可能な高分子と同様に薄膜自体が溶剤耐性を持たないため、成膜後発光層材料等その他の材料を上層に塗布で成膜する事が出来ないという問題点がある。
溶液塗布法で高性能な有機電界発光素子を作成するためには、電子耐性や電荷輸送性能が高く、且つ溶剤に不溶な有機薄膜層を形成する必要がある。
本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであり、高発光効率でウェットプロセスに適用可能な有機電界発光素子用の２つの重合性基を有するインドロカルバゾール骨格化合物を含有する硬化性組成物及びその硬化物を提供することを目的とする。また本発明は、照明装置、画像表示装置、表示装置用バックライト等に用いられる前記硬化性組成物又はその硬化物を用いた有機電界発光素子を提供することを目的とする。
上記目的を達成するため、本発明者は、鋭意検討した結果、２つの重合性基を有するインドロカルバゾール骨格化合物を含有する硬化性組成物及び硬化物を用いることにより、その他の材料を含有する有機層を上層に塗布により積層可能であり、且つ発光性能が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、２つの重合性基を有するインドロカルバゾール骨格化合物を含有することを特徴とする硬化性組成物、硬化物及び基板上に積層された陽極層と陰極層の間に有機層を有する有機電界発光素子において、該有機層のうち少なくとも一層が該硬化性組成物又は硬化物を含有する層である有機電界発光素子に関する。
本発明は、一般式（１）で示される化合物と一般式（２）で示される化合物の総モル数を１００とした場合、一般式（１）で表される化合物を５〜１００モル％、一般式（２）で表される化合物を０〜９５モル％を含有する硬化性組成物に関する。
ここで、環Ａは隣接環と任意の位置で縮合する式（１ａ）で表される複素環を表し、Ｒは水素原子、Ｃ1〜Ｃ20のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ20のアルコキシ基、Ｃ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ6〜Ｃ30のアリールオキシ基、Ｃ7〜Ｃ36のアリールアルキル基、Ｃ7〜Ｃ36のアリールアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリールオキシ基、Ｃ4〜Ｃ36のヘテロアリールアルキル基、Ｃ4〜Ｃ36のヘテロアリールアルキルオキシ基又はＣ3〜Ｃ30のシクロアルキル基を表し、同一であっても異なっていてもよい。Ｙ１は単結合、又は２価の基を表し、同一であっても異なっていてもよい。Ｃ1〜Ｃ20のアルキレン基、Ｃ6〜Ｃ30のアリーレン基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリーレン基、ＣＯ、ＣＯＯ、又はＯを表し、同一であっても異なっていてもよい。Ｗ１は重合性基であり、同一であっても異なっていてもよい。
ここで、ＺはＣ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基又はＣ12〜Ｃ60のジアリールアミノ基をあらわす。Ｙ２は単結合、又は２価の基を表す。Ｗ２は重合性基である。なお、Ｚ、Ｒ、Ｙ１、Ｙ２は、５環以上の縮合環構造を有しない。
一般式（１）で示される化合物の好ましい例としては、下記式（３）または（４）に示す化合物が挙げられる。
式（３）または（４）中、Ｙ１、Ｗ１は一般式（１）と同意であり、Ｒ１は一般式（１）のＲと同意である。
前記一般式（２）のＺは、下記式（９）、（１０）または（１１）で表される基を少なくとも１つ内部に有することが好ましい。
式（９）中、Ａｒ１、Ａｒ２は、独立にＣ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２とＮで縮合環を形成しても構わない。但し、Ａｒ１、Ａｒ２は、５環以上の縮合環構造を有しない。
上記一般式（１）、（１ａ）及び（２）における重合性基Ｗ１、Ｗ２が、ラジカル重合性基またはカチオン重合性基であることが好ましい。また、重合性基Ｗ１、Ｗ２が、独立にビニル基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたビニル基、エポキシ基、オキセタニル基から選ばれる少なくとも１つの基であることが好ましい。
一般式（１）、（１ａ）及び（２）におけるＷ１、Ｗ２が、ビニル基及び置換ビニル基から選ばれるビニル基類であり、一般式（１）で表される化合物がビニル基類を２つ有し、一般式（２）で表される化合物がビニル基類を１つ有することが好ましい。
また本発明は、前記硬化性組成物を重合し硬化させてなる硬化物に関する。前記硬化性組成物は、一般式（１）で表わされる化合物を単独で含むものであってもよく、一般式（１）で表わされる化合物と一般式（２）で表わされる化合物の両方含むものであってもよい。そして、この硬化性組成物を重合し硬化させてなる硬化物は、一般式（１）で表わされる化合物を単独重合体であってもよく、と一般式（２）で表わされる化合物との共重合体であってもよい。
本発明は、基板上に積層された陽極層及び陰極層の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層の少なくとも一層に前記硬化物を含有することを特徴とする有機電界発光素子に関する。前記の硬化物を含有する有機層としては、正孔輸送層が挙げられる。
以下、本発明の実施の形態を詳細に説明する。
本発明の硬化性組成物及びその硬化物は、優れた電荷輸送能力、特に正孔輸送能力を付与できる２つの重合性基を有するインドロカルバゾール骨格を含有している。
本発明の硬化性組成物は、前記一般式（１）で表される２つの重合性基を有するインドロカルバゾール骨格化合物を含有する。
インドロカルバゾール骨格は、インドール環とカルバゾール環が縮合した5環の縮合環化合物から２つのＮ位のＨを２つとって生じるものである。この骨格は、インドール環とカルバゾール環との縮合可能な位置が複数存在するため、２つのＮ位の置換基が異なる場合は、下記式（Ａ）〜（Ｆ）の６種類の構造異性体の基をとり得るが、いずれの構造異性体であってもよい。尚、２つのＮ位の置換基が同一の場合は、（Ｃ）と（Ｆ）は同じ構造となり、異性体は５種類となる。インドロカルバゾール骨格は、本発明の効果を阻害しない範囲で、置換基を有することができる。
インドロカルバゾール骨格は、インドール環とカルバゾール環が縮合した5環の縮合環化合物から２つのＮ位のＨを２つとって生じるものである。この骨格は、インドール環とカルバゾール環との縮合可能な位置が複数存在するため、２つのＮ位の置換基が異なる場合は、下記式（Ａ）〜（Ｆ）の６種類の構造異性体の基をとり得るが、いずれの構造異性体であってもよい。尚、２つのＮ位の置換基が同一の場合は、（Ｃ）と（Ｆ）は同じ構造となり、異性体は５種類となる。インドロカルバゾール骨格は、本発明の効果を阻害しない範囲で、置換基を有することができる。
前記一般式（１）において、環Ａは隣接環と任意の位置で縮合する前記式（１ａ）で表される複素環を表す。しかし、式（１ａ）中の環はNを含む辺では縮合できないので、上記式（Ａ）〜（Ｆ）のいずれかの構造となる。
前記一般式（１）において、Ｒは水素原子、Ｃ1〜Ｃ20のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ20のアルコキシ基、Ｃ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ6〜Ｃ30のアリールオキシ基、Ｃ7〜Ｃ36のアリールアルキル基、Ｃ7〜Ｃ36のアリールアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリールオキシ基、Ｃ4〜Ｃ36のヘテロアリールアルキル基、Ｃ4〜Ｃ36のヘテロアリールアルキルオキシ基又はＣ3〜Ｃ30のシクロアルキル基を表し、同一であっても異なっていてもよい。好ましくは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ20のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ20のアルコキシ基、Ｃ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基又はＣ3〜Ｃ30のシクロアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ基、Ｃ6〜Ｃ18のアリール基、Ｃ3〜Ｃ18のヘテロアリール基又はＣ3〜Ｃ12のシクロアルキル基である。これらの基は、性能に悪影響を及ぼさない範囲で、更に置換基を有しても良い。但し、Ｒは５環以上の縮合環構造を有しない。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、又はオクチル基等の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。上記アルキル鎖は直鎖であっても、分岐していても構わない。
アルコキシ基の具体例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基が挙げられ、好ましくはメチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、又はオクチルオキシ基等の炭素数１〜８のアルキルオキシ基が挙げられる。上記アルキル鎖は直鎖であっても、分岐していても構わない。
アリール基、ヘテロアリール基の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン、オバレン、コラヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、テリレン、ナフタセノナフタセン、トルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、テベニジン、キンドリン、キニンドリン、アクリンドリン、フタロペリン、トリフェノジチアジン、トリフェノジオキサジン、フェナントラジン、アントラジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール又はこれら芳香環が複数連結された芳香族化合物から水素を除いて生じる基が挙げられる。
なお、芳香環が複数連結された芳香族化合物から生じる基である場合、連結される数は２〜１０が好ましく、より好ましくは２〜７であり、連結される芳香環は同一であっても異なっていても良い。その場合、結合手の位置は限定されず、連結された芳香環の末端部の環であっても中央部の環であってもよい。ここで、芳香環は芳香族炭化水素環及び芳香族複素環を総称する意味である。また、連結された芳香環に少なくとも1つの複素環が含まれる場合はヘテロアリール基に含める。
ここで、芳香環が複数連結された芳香族化合物から水素を除いて生じる１価の基は、例えば、下記式で表わされる。
（式（１２）〜（１４）中、Ａｒ3〜Ａｒ8は、置換又は無置換の芳香環を示す。）
アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基の具体例としては、前記アリール基、ヘテロアリール基に前記アルキル基が連結した基が挙げられる。
アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基の具体例としては、前記アリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキル基にオキシ基が連結した基が挙げられる。
シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、又はメチルシクロヘキシル基が挙げられ、好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基又はメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
前記一般式（１）及び（２）において、Ｙ１、Ｙ２は単結合、又は２価の基を表し、同一であっても異なっていてもよい。２価の基としては、-(Z2)ｍ-(X)n-(Z3)p-(X)q-で表わされる基があり、ここで、Z2、Z3は、アルキレン、アリーレン又はヘテロアリーレンであり、XはＯ、ＣＯＯ、Ｓ、ＣＯＮＨ、ＣＯ等であり、ｍ、ｎ、ｐ、ｑは０〜３の数である。好ましくは、Z2、Z3は、Ｃ1〜Ｃ20のアルキレン基、Ｃ6〜Ｃ30のアリーレン基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリーレン基、Xは、ＣＯ、ＣＯＯ、又はＯである。Ｙ１、Ｙ２は好ましくは、単結合、Ｃ1〜Ｃ６のアルキレン基、Ｃ6〜Ｃ12のアリーレン基、Ｃ3〜Ｃ12のヘテロアリーレン基、ＣＯ、ＣＯＯ又はＯである。但し、Ｙ１、Ｙ２は、５環以上の縮合環構造を有しない。
アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基が挙げられ、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等の炭素数１〜８のアルキレン基が挙げられる。上記アルキレン鎖は直鎖であっても、分岐していても構わない。
アリーレン基、ヘテロアリーレン基の具体例としては、前記Rのアリール基、ヘテロアリール基で例示した芳香環又はこれら芳香環が複数連結された芳香族化合物から2つの水素を除いて生じる基が挙げられる。
前記一般式（１）及び（２）において、Ｗ１、Ｗ２は重合性基を表わし、光、熱、触媒等により重合可能な重合性基である。この重合性基の好ましい例としては、ラジカル重合性基とカチオン重合性基があげられる。ラジカル重合性基としては、ビニル基、炭素数１〜６のアルキル基で置換された置換ビニル基が好ましく、より好ましくはビニル基及び置換ビニル基から選ばれるビニル基類である。好ましいビニル基類は、-CR1=CR2R3で表わされる。ここで、R1、R2、R3は、C1〜6の水素、アルキル基又はフェニル基であり、好ましくは水素又はC1〜3のアルキル基である。カチオン重合性基としては、エポキシ基、オキセタン基などの環状エーテル基が好ましい。これらの環状エーテル基は、置換基を有してもよく、置換基としては炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
前記一般式（１）で表される化合物において、前記式（３）または（４）で表される化合物が好ましい化合物として例示される。Ｒ１、Ｙ１、Ｗ１は前記一般式（１）のＲ、Ｙ１、Ｗ１と同様である。
また、本発明の硬化性組成物は、更に前記一般式（２）で表される化合物を、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物の総モル数を１００とした場合、０〜９５モル％含有することができる。一般式（１）で表される化合物を含有していれば特に限定されるものではないが、好ましくは一般式（２）で表される化合物を０〜７０％の範囲で含有させることがよい。
前記一般式（２）において、ＺはＣ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基又はＣ12〜Ｃ60のジアリールアミノ基を表わし、好ましくはＣ6〜Ｃ24のアリール基、Ｃ3〜Ｃ24のヘテロアリール基又はＣ12〜Ｃ48のジアリールアミノ基であり、より好ましくはＣ3〜Ｃ18のヘテロアリール基又はＣ12〜Ｃ36のジアリールアミノ基である。
前記一般式（２）において、Ｙ２は前記一般式（１）のＹ１、Ｗ２は前記一般式（１）のＷ１と同様である。一般式（２）で表される化合物は、重合性基を１つ有する。
前記一般式（２）で表される化合物は、重合性基を有する電荷輸送性の化合物であることが好ましく、Ｚが、前記式（９）で表される基を少なくとも１つ内部に有することが好ましい。式（９）中、Ａｒ１、Ａｒ２は、独立にＣ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基を表し、前記一般式（１）のＲで説明したアリール基、ヘテロアリール基と同様であり、Ａｒ１、Ａｒ２とＮで縮合環を形成しても構わない。但し、Ａｒ１、Ａｒ２は、５環以上の縮合環ではない。更に、前記一般式（２）のＺが、前記式（１０）または（１１）で表される基を少なくとも１つ内部に有することがより好ましい。式（１０）、（１１）中、Ｒ2は前記一般式（１）で説明したＲと同様である。
以下に、一般式（１）で表される２つの重合性基を有するインドロカルバゾール化合物の具体例を例示するが、なんらこれらに限定されるものではない。
次に、一般式（２）の重合性基を有する化合物の具体例を以下に例示するが、なんらこれらに限定されるものではない。また、ここで例示した化合物は必要に応じて１種又は２種以上を混合して使用してもよい。
本発明の硬化組成物、硬化物は、一般式（１）の化合物のみでも構わないが、第二成分を導入する事で、キャリアの移動度や架橋密度等を調整できるため、一般式（２）で示される化合物との混合物であることが好ましい。さらに必要に応じて、共重合性の化合物、トルエンやTHF 等の一般的な有機溶媒や、ＡＩＢＮやＢＰＯ、リンタングステン酸等の各種重合触媒を混合して硬化性組成物とすることがよい。
以下、一般式（１）及び（２）で示される化合物の合成手法及びその硬化手法を例示するが、これらに限定されるものではない。
本発明の一般式（１）で示される２つの重合性基を有するインドロカルバゾール骨格を有する化合物は公知の方法で容易に製造することができる。例えば、２つのビニル基を有する化合物は以下の反応式により製造することができる。
本発明の一般式（２）で示される重合性基を有する化合物は、市販のジフェニルアミノスチレンのようなビニル化合物やフェニルアクリレートのようなアクリル化合物の他、公知の方法で容易に製造することができる。例えば、ビニル基を有する化合物は以下の反応式により製造することができる。
本発明の硬化組成物は一般式（１）の化合物を単独で若しくは一般式（２）の化合物との混合物を含有するものであれば良いが、溶融又は溶媒に溶解し、スピンコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、ディスペンサー法等の塗布法で成膜し、そのまま、若しくは溶媒を乾燥除去し、熱，光，触媒等により架橋硬化させた硬化物とする。硬化物は、公知の方法で容易に硬化させることができる。例えばＩＴＯ付ガラス基板に製膜したポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）/ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）上へ、一般式（１）で示される化合物を、トルエン、アニソール、THF等の任意の溶媒に溶解させ、スピンコート法により製膜した後に、嫌気条件下ホットプレートで基板を加熱することで、架橋構造を有する溶剤に不溶な硬化膜を得ることができる。
また、一般式（１）及び一般式（２）の2種類以上混合物の場合でも単独の場合と同様な条件で、温度、硬化時間を調整する事によって、また必要に応じて重合性基に対応した触媒の添加によって、同様に硬化可能である。更に、2種類以上混合物の場合重合性基を共重合可能なものとすれば、共重合が上手く進行する。この場合は、重合性基を同種とすることが有利である。
本発明の硬化性組成物及び硬化物は、有機ＥＬ素子の有機層に含有させることにより、優れた有機電界発光素子を与える。好ましくは、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び正孔阻止素子層から選ばれる少なくとも一つの有機層に含有させることがよい。更に好ましくは、正孔輸送層の材料として含有させることがよい。
次いで、本発明の硬化性組成物、硬化物を用いた有機電界発光素子について説明する。
本発明の硬化性組成物及び硬化物を用いた有機電界発光素子は、一対の陽極と陰極の間に複数の有機層を持ち、特に正孔輸送層／発光層兼電子輸送層、正孔輸送層兼発光層／電子輸送層、または正孔輸送層／発光層／電子輸送層からなることが好ましい。特に好ましくは、正孔輸送層／発光層／電子輸送層の層構造である。また、本発明の有機電界発光素子は、また各有機層を形成した後、それぞれに保護層を設けることもできる。更に、素子全体を水分や酸素から保護するために保護膜を設けてもよい。
本発明の硬化性組成物及び硬化物を用いた有機電界発光素子は、一対の陽極と陰極の間に複数の有機層を持ち、特に正孔輸送層／発光層兼電子輸送層、正孔輸送層兼発光層／電子輸送層、または正孔輸送層／発光層／電子輸送層からなることが好ましい。特に好ましくは、正孔輸送層／発光層／電子輸送層の層構造である。また、本発明の有機電界発光素子は、また各有機層を形成した後、それぞれに保護層を設けることもできる。更に、素子全体を水分や酸素から保護するために保護膜を設けてもよい。
発光層は、発光材料を含有する層であり、蛍光であっても燐光であっても構わない。また、発光材料をドーパントとして用い、ホスト材料を併用しても構わない。
発光層における発光材料は、蛍光発光材料としては各種文献で公知の化合物や以下に示すような化合物が使用可能であるが、これに限らない。
発光層における発光材料は、蛍光発光材料としては各種文献で公知の化合物や以下に示すような化合物が使用可能であるが、これに限らない。
一方、燐光発光材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。かかる有機金属錯体は、前記特許文献等で公知であり、これらが選択されて使用可能である。
高い発光効率を得るための燐光発光材料としては、Ir等の貴金属元素を中心金属として有するIr(ppy)3等の錯体類、Ir(bt)2・acac3等の錯体類、PtOEt3等の錯体類が挙げられる。以下に、燐光発光材料を具体的に例示するが、これらに限定されるものではない。
発光材料の種類を変えることによって様々な発光波長を持つ有機電界発光素子とすることができる。
前記発光材料をドーパントとして使用する場合、発光層中に含有される量は、０．１〜５０重量％の範囲にあることが好ましい。より好ましくは１〜３０重量％である。
発光層におけるホスト材料としては、公知のホスト材料が使用可能で有り、本発明の重合体をホスト材料として用いる事もできる。また、本発明の重合体と他のホスト材料を併用してもよい。
使用できる公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する化合物であることが好ましい。
このような他のホスト材料は、多数の特許文献等により知られているので、それらから選択することができる。ホスト材料の具体例としては、特に限定されるものではないが、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８―キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体、ポリシラン系化合物、ポリ（N-ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。
正孔輸送層を形成する正孔輸送性化合物としては、本発明の硬化性組成物及び硬化物が有利に使用される。必要に応じて、本発明の目的を損なわない範囲で、第３級アミンのトリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体などが例示される低分子正孔輸送性化合物などを添加剤として１種又は２種以上配合し、組成物として用いてもよい。以下に、正孔輸送性化合物を具体的に例示するが、これらに限定されるものではない。
電子輸送層を形成する電子輸送性化合物としては、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体などが例示される。必要に応じて、本発明の目的を損なわない範囲で、低分子電子輸送性化合物などを添加剤として１種又は２種以上配合し、組成物として用いてもよい。以下に、電子輸送性化合物を具体的に例示するが、これらに限定されるものではない。
また、陽極からの正孔注入効率を向上させるために陽極と正孔輸送層又は発光層の間に正孔注入層を入れてもよい。正孔注入層形成する正孔注入材料としては、ポリチオフェン誘導体、ポリピロール誘導体などの導電性高分子が使用できる。中でも、ポリチオフェン誘導体のポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）/ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）が正孔注入効率の点から好ましい。正孔注入層を使用する場合、その厚さは好ましくは２００ｎｍ以下、より好ましくは１００ｎｍ以下である。
陽極は、正孔注入層、正孔輸送層または発光層などに正孔を供給するものであり、一般的にガラス基板上に形成される。本発明に用いられる陽極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム-スズ酸化物（ＩＴＯ）、スズ酸化物などの導電性金属酸化物や金、銀、白金などの金属が挙げられる。また、市販のＩＴＯ付ガラスを使用することもできる。市販のＩＴＯ付ガラスは、通常、洗浄剤水溶液、溶剤洗浄後、ＵＶオゾン照射装置又はプラズマ照射装置により清浄して使用される。
陰極は、電子輸送層または発光層に電子を供給するものであり、本発明に用いられる陽極材料は特に限定されないが、具体的にはＬｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌなどの金属やそれらの合金、例えばＭｇ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ａｌ合金などが挙げられる。
陰極及び陽極は公知の方法、つまり真空蒸着法やスパッタリング法によって形成できる。陰極の厚さは、好ましくは３００ｎｍ以下、より好ましくは２００ｎｍ以下であり、一方、陽極の厚さは、好ましくは２００ｎｍ以下、より好ましくは１００ｎｍ以下である。
高分子発光材料、正孔輸送層用高分子材料又は電子輸送層用高分子材料などの高分子層の製膜法としては、一般的にスピンコート法が用いられており、その他にも大面積の有機高分子層を製膜する手法として、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、ディスペンサー法などが挙げられるが、何らこれらに限定されるものではない。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
合成例及び実施例で合成した化合物は、1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）、ＦＤ−ＭＳ、ＧＰＣ、ＴＧＡ、ＤＳＣ、ＵＶ及びＩＲ分析から選ばれる１種類以上の分析法により同定した。
合成例１
化合物（Ａ−３）の合成
化合物（Ａ−１）を用意し、スキーム（Ｓ−１）に従い化合物（Ａ−２）及び（Ａ−３）を合成する。
化合物（Ａ−３）の合成
化合物（Ａ−１）を用意し、スキーム（Ｓ−１）に従い化合物（Ａ−２）及び（Ａ−３）を合成する。
窒素雰囲気下、１０００ｍｌナスフラスコに、化合物（Ａ−１）を５．００ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１００ｇを加えて攪拌した。次に３−ヨードベンズアルデヒド１７．９７ｇ（７７．６ｍｍｏｌ）と酸化第一銅１．３８g（９．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム８．０３ｇ（５８．２ｍｍｏｌ）を投入して、バス温１７０℃にて２２時間攪拌した。室温まで降温後、固形分をろ別し、ろ液に酢酸エチル及び２ｍｏｌ／ｌ−ＨＣｌ水溶液を加えて油水分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末の化合物（Ａ−１）を１．８９ｇ（収率２１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 r.t.）：δ（ｐｐｍ）；10.149（1H, s）、10.113（1H, s）、8.14-8.21（5H, m）、8.065（1H, dt, J=7, 2）、7.913（1H, dt, J=8, 2）、7.908（1H, dt, J=8, 2）7.846（2H, br t, J=8）、7.21-7.40（6H, m）6.790（1H, ddd, J=2, 7, 8）5.979(1H, d, J=8)
ＦＤ−ＭＳスペクトル：４６４（Ｍ+、ｂａｓｅ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 r.t.）：δ（ｐｐｍ）；10.149（1H, s）、10.113（1H, s）、8.14-8.21（5H, m）、8.065（1H, dt, J=7, 2）、7.913（1H, dt, J=8, 2）、7.908（1H, dt, J=8, 2）7.846（2H, br t, J=8）、7.21-7.40（6H, m）6.790（1H, ddd, J=2, 7, 8）5.979(1H, d, J=8)
ＦＤ−ＭＳスペクトル：４６４（Ｍ+、ｂａｓｅ）
次いで、窒素雰囲気下、５００ｍｌナスフラスコに、化合物（Ａ−２）を１．８４ｇ（３．９７ｍｍｏｌ）、臭化メチルトリフェニルホスホニウム２．９７ｇ（８．３４ｍｍｏｌ）及び脱水テトラヒドロフラン３８０ｍｌを加えて室温にて攪拌した。これにtert-ブトキシド０．９８ｇ（８．７３ｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン溶液９ｍｌを５分間かけて滴下し、さらに室温で２.５時間反応させた。これを２Ｌナスフラスコに移して水５０ｍｌを投入した。テトラヒドロフランを留去した後、酢酸エチル、飽和食塩水を入れて油水分離し有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで２回精製して白色粉末の化合物（Ａ−３）を0.73ｇ（収率４０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 , r.t.)：δ(ppm)；8.172(1H, d, J=9),8.150(1H, dd, J=8, 2),7.69-7.72(2H, m),7.58-7.63(3H, m),7.554(1H, dt, J=8, 2),7.524( 1H, ddd, J=9, 2, 1),7.472(1H, dt, J=7, 2),7.30-7.36(3H, m),7.313(1H, d, J=8),7.291(1H, br d, J=8),6.808(1H, dd, J=18, 12),6.804(1H, dd, J=18, 11),6.803(1H, ddd, J=8, 7, 1),6.060(1H, d, J=8),5.832(1H, br d, J=18),5.806(1H, br d, J=18),5.355(1H, d, J=12),5.326(1H, d, J=11)
ＦＤ−ＭＳスペクトル：４６４（Ｍ+、ｂａｓｅ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 , r.t.)：δ(ppm)；8.172(1H, d, J=9),8.150(1H, dd, J=8, 2),7.69-7.72(2H, m),7.58-7.63(3H, m),7.554(1H, dt, J=8, 2),7.524( 1H, ddd, J=9, 2, 1),7.472(1H, dt, J=7, 2),7.30-7.36(3H, m),7.313(1H, d, J=8),7.291(1H, br d, J=8),6.808(1H, dd, J=18, 12),6.804(1H, dd, J=18, 11),6.803(1H, ddd, J=8, 7, 1),6.060(1H, d, J=8),5.832(1H, br d, J=18),5.806(1H, br d, J=18),5.355(1H, d, J=12),5.326(1H, d, J=11)
ＦＤ−ＭＳスペクトル：４６４（Ｍ+、ｂａｓｅ）
実施例２
溶媒洗浄、ＵＶオゾン処理した膜厚１５０ｎｍからなるＩＴＯ付ガラス基板に、正孔注入層としてポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）/ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）：（エイチ・シー・シュタルク株式会社製、商品名：クレビオスＰＣＨ８０００）を膜厚２５ｎｍで製膜した。次に、化合物（Ａ−３）をテトラヒドロフランに溶解して０．４ｗｔ％溶液に調製し、スピンコート法により正孔輸送層として２０ｎｍを製膜した。次に、嫌気条件下150℃、3時間ホットプレートで溶媒除去し、加熱、硬化を行った。真空蒸着装置を用いて、発光層ドーパントとしてトリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（III）を、発光層ホストとして４，４’−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）ビフェニルを用い、ドーパント濃度が０．６ｗｔ％となるように共蒸着し、４０ｎｍ発光層を製膜した。その後、真空蒸着装置を用いて、Ａｌｑ3を３５ｎｍ、陰極としてＬｉＦ／Ａｌを膜厚１７０ｎｍで製膜し、この素子をグローブボックス内で封止することにより有機電界発光素子を作製した。
溶媒洗浄、ＵＶオゾン処理した膜厚１５０ｎｍからなるＩＴＯ付ガラス基板に、正孔注入層としてポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）/ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）：（エイチ・シー・シュタルク株式会社製、商品名：クレビオスＰＣＨ８０００）を膜厚２５ｎｍで製膜した。次に、化合物（Ａ−３）をテトラヒドロフランに溶解して０．４ｗｔ％溶液に調製し、スピンコート法により正孔輸送層として２０ｎｍを製膜した。次に、嫌気条件下150℃、3時間ホットプレートで溶媒除去し、加熱、硬化を行った。真空蒸着装置を用いて、発光層ドーパントとしてトリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（III）を、発光層ホストとして４，４’−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）ビフェニルを用い、ドーパント濃度が０．６ｗｔ％となるように共蒸着し、４０ｎｍ発光層を製膜した。その後、真空蒸着装置を用いて、Ａｌｑ3を３５ｎｍ、陰極としてＬｉＦ／Ａｌを膜厚１７０ｎｍで製膜し、この素子をグローブボックス内で封止することにより有機電界発光素子を作製した。
こうして得られた有機電界発光素子に外部電源を接続し、直流電圧を印加したところ、表１のような発光特性を有することが確認された。表1に示す輝度は、２０ｍＡ／ｃｍ2での値である。なお、素子発光スペクトルの極大波長は５５０ｎｍであり、イリジウム錯体由来の緑色発光が観測された。
実施例３
溶媒洗浄、ＵＶオゾン処理した膜厚１５０ｎｍからなるＩＴＯ付ガラス基板に、正孔注入層としてポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）/ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）：（エイチ・シー・シュタルク株式会社製、商品名：クレビオスＰＣＨ８０００）を膜厚２５ｎｍで製膜した。次に、化合物（Ａ−３）をテトラヒドロフランに溶解して０．４ｗｔ％溶液に調製し、スピンコート法により正孔輸送層として２０ｎｍを製膜した。次に、嫌気条件下150℃、1時間ホットプレートで溶媒除去し、加熱、硬化を行った。この熱硬化膜は、架橋構造を有している膜であり、溶剤に不溶である。この熱硬化膜は、正孔輸送層（HTL）である。そして発光層ドーパントとしてトリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（III）を、発光層ホストとして４，４’−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）ビフェニルを用い、ドーパント濃度が０．６ｗｔ％となるようにトルエンに溶解させ、１ｗｔ％溶液調製し、スピンコート法により発光層として４０ｎｍを製膜した。その後、真空蒸着装置を用いて、電子輸送層としてＡｌｑ3を３５ｎｍ、陰極としてＬｉＦ／Ａｌを膜厚１７０ｎｍで製膜し、この素子をグローブボックス内で封止することにより有機電界発光素子を作製した。素子評価は、実施例２と同様に行った。尚、発光層をスピンコート製膜した後に、硬化膜が溶解せず、発光層と積層できている事を高速分光エリプソメーター（ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製M2000）を用いて確認している。
溶媒洗浄、ＵＶオゾン処理した膜厚１５０ｎｍからなるＩＴＯ付ガラス基板に、正孔注入層としてポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）/ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）：（エイチ・シー・シュタルク株式会社製、商品名：クレビオスＰＣＨ８０００）を膜厚２５ｎｍで製膜した。次に、化合物（Ａ−３）をテトラヒドロフランに溶解して０．４ｗｔ％溶液に調製し、スピンコート法により正孔輸送層として２０ｎｍを製膜した。次に、嫌気条件下150℃、1時間ホットプレートで溶媒除去し、加熱、硬化を行った。この熱硬化膜は、架橋構造を有している膜であり、溶剤に不溶である。この熱硬化膜は、正孔輸送層（HTL）である。そして発光層ドーパントとしてトリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（III）を、発光層ホストとして４，４’−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）ビフェニルを用い、ドーパント濃度が０．６ｗｔ％となるようにトルエンに溶解させ、１ｗｔ％溶液調製し、スピンコート法により発光層として４０ｎｍを製膜した。その後、真空蒸着装置を用いて、電子輸送層としてＡｌｑ3を３５ｎｍ、陰極としてＬｉＦ／Ａｌを膜厚１７０ｎｍで製膜し、この素子をグローブボックス内で封止することにより有機電界発光素子を作製した。素子評価は、実施例２と同様に行った。尚、発光層をスピンコート製膜した後に、硬化膜が溶解せず、発光層と積層できている事を高速分光エリプソメーター（ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製M2000）を用いて確認している。
実施例４
実施例３において、化合物（Ａ−３）単独に代えて、化合物（Ａ−３）：ジフェニルアミノスチレン（DPAS)＝5：5の比率で混合した混合物を使用した以外は、実施例３と同様にして素子を作製、評価した。
実施例３において、化合物（Ａ−３）単独に代えて、化合物（Ａ−３）：ジフェニルアミノスチレン（DPAS)＝5：5の比率で混合した混合物を使用した以外は、実施例３と同様にして素子を作製、評価した。
実施例５
実施例３において、化合物（Ａ−３）に代えて，下記化合物（Ａ−４）を使用した以外は、実施例３と同様にして素子を作製、評価した。尚、化合物（Ａ−４）はスキーム（Ｓ−１）に示した（Ａ−１）から（Ａ−２）を作る手法を用いて合成した。
実施例３において、化合物（Ａ−３）に代えて，下記化合物（Ａ−４）を使用した以外は、実施例３と同様にして素子を作製、評価した。尚、化合物（Ａ−４）はスキーム（Ｓ−１）に示した（Ａ−１）から（Ａ−２）を作る手法を用いて合成した。
実施例６
実施例３において、下記化合物（Ａ−５）を使用した以外は、実施例３と同様にして素子を作製、評価した。尚、化合物（Ａ−５）はスキーム（Ｓ−１）に示した手法を用いて合成した。
実施例３において、下記化合物（Ａ−５）を使用した以外は、実施例３と同様にして素子を作製、評価した。尚、化合物（Ａ−５）はスキーム（Ｓ−１）に示した手法を用いて合成した。
比較例１
実施例２において、化合物（Ａ−３）を使用しなかった以外は、実施例２と同様にして素子を作製、評価した。
実施例２において、化合物（Ａ−３）を使用しなかった以外は、実施例２と同様にして素子を作製、評価した。
比較例２
実施例２において、（Ａ−３）に代えて下記化合物（B1)を用い正孔輸送層を作成し、硬化に交流電源方式の紫外線照射装置を用いて紫外線を９０秒間照射し、光重合して硬化を行った以外は実施例２と同様にして素子を作製、評価した。
実施例２において、（Ａ−３）に代えて下記化合物（B1)を用い正孔輸送層を作成し、硬化に交流電源方式の紫外線照射装置を用いて紫外線を９０秒間照射し、光重合して硬化を行った以外は実施例２と同様にして素子を作製、評価した。
比較例３
実施例３において、化合物（Ａ−３）を使用しなかった以外は、実施例３と同様にして素子を作製、評価した。
実施例３において、化合物（Ａ−３）を使用しなかった以外は、実施例３と同様にして素子を作製、評価した。
正孔輸送層（HTL）に使用した化合物と発光層の製膜方式、及び素子評価結果を表１に示す。
実施例２と比較例１から、本発明の化合物を使用して湿式プロセスで正孔輸送層を形成した素子が優れた素子特性を示すことがわかる。また、実施例３〜６と比較例2、3から、本発明の化合物を使用して湿式プロセスで正孔輸送層を形成し、隣接層の発光層をさらに湿式プロセスで形成した場合でも、好適に積層ができ良好な発光特性を示すことがわかる。
本発明の硬化性組成物及び硬化物を有機電界発光素子の有機層に用いる事により、正孔注入性や電子耐性、電荷輸送性が改善され発光効率に優れる。また、その他の材料を含有する有機層を上層に塗布により積層可能であることから、大面積素子が容易に作製可能となる。この硬化性組成物又は硬化物を使用した有機電界発光素子は発光効率に優れるため、照明装置、画像表示装置、表示装置用バックライト等に用いられる有機電界発光素子への応用が考えられ、その技術的価値は大きいものである。
Claims (11)
- 一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物の総モル数を１００とした場合、一般式（１）で表される化合物を５〜１００モル％、一般式（２）で表される化合物を０〜９５モル％を含有することを特徴とする硬化性組成物。
式（１）中、環Ａは隣接環と任意の位置で縮合する式（1a）で表される複素環を表し、Ｒは水素原子、Ｃ1〜Ｃ20のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ20のアルコキシ基、Ｃ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ6〜Ｃ30のアリールオキシ基、Ｃ7〜Ｃ36のアリールアルキル基、Ｃ7〜Ｃ36のアリールアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリールオキシ基、Ｃ4〜Ｃ36のヘテロアリールアルキル基、Ｃ4〜Ｃ36のヘテロアリールアルキルオキシ基又はＣ3〜Ｃ30のシクロアルキル基を表し、同一であっても異なっていてもよい。Ｙ１は単結合、又は２価の基を表し、同一であっても異なっていてもよい。Ｗ１は重合性基であり、同一であっても異なっていてもよい。
式（２）中、ＺはＣ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基又はＣ12〜Ｃ60のジアリールアミノ基を表す。Ｙ２は単結合、又は２価の基を表す。Ｗ２は重合性基である。 - 一般式（１）で示される化合物が、下記式（３）または（４）に示す化合物であることを特徴とする請求項１に記載の硬化性組成物。
式（３）または（４）中、Ｙ１、Ｗ１は一般式（１）と同意であり、Ｒ１は一般式（１）のＲと同意である。 - 一般式（２）のＺが、下記式（９）で表される基を少なくとも１つ内部に有することを特徴とする請求項１に記載の硬化性組成物。
式（９）中、Ａｒ１、Ａｒ２は、独立にＣ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２とＮで縮合環を形成しても構わない。 - 一般式（２）におけるＺが、下記式（１０）または（１１）で表される基を少なくとも１つ内部に有することを特徴とする請求項１に記載の硬化性組成物。
式（１０）、（１１）中、Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜Ｃ20のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ20のアルコキシ基、Ｃ6〜Ｃ30のアリール基、Ｃ6〜Ｃ30のアリールオキシ基、Ｃ7〜Ｃ36のアリールアルキル基、Ｃ7〜Ｃ36のアリールアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリール基、Ｃ3〜Ｃ30のヘテロアリールオキシ基、Ｃ4〜Ｃ36のヘテロアリールアルキル基、Ｃ4〜Ｃ36のヘテロアリールアルキルオキシ基又はＣ3〜Ｃ30のシクロアルキル基であり、同一であっても異なっていてもよい。 - 一般式（１）、（１ａ）及び（２）におけるＷ１、Ｗ２が、ラジカル重合性基またはカチオン重合性基であることを特徴とする請求項１に記載の硬化性組成物。
- 一般式（１）、（１ａ）及び（２）におけるＷ１、Ｗ２が、独立にビニル基、炭素数１〜６のアルキル基で置換された置換ビニル基、エポキシ基、オキセタニル基から選ばれる重合性基であることを特徴とする請求項５に記載の硬化性組成物。
- 一般式（１）、（１ａ）及び（２）におけるＷ１、Ｗ２が、ビニル基及び置換ビニル基から選ばれるビニル基類であり、一般式（１）で表される化合物がビニル基類を２つ有し、一般式（２）で表される化合物がビニル基類を１つ有する請求項１に記載の硬化性組成物。
- 請求項１〜７のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
- 一般式（１）で表される化合物が１００モル％である硬化性組成物を硬化させてなる請求項８に記載の硬化物。
- 基板上に積層された陽極層及び陰極層の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層の少なくとも一層に請求項８に記載の硬化物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 硬化物を含有する有機層が正孔輸送層であることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013507212A JP5770833B2 (ja) | 2011-03-28 | 2012-01-19 | 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011070209 | 2011-03-28 | ||
| JP2011070209 | 2011-03-28 | ||
| PCT/JP2012/051060 WO2012132501A1 (ja) | 2011-03-28 | 2012-01-19 | 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2013507212A JP5770833B2 (ja) | 2011-03-28 | 2012-01-19 | 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2012132501A1 true JPWO2012132501A1 (ja) | 2014-07-24 |
| JP5770833B2 JP5770833B2 (ja) | 2015-08-26 |
Family
ID=46930269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013507212A Expired - Fee Related JP5770833B2 (ja) | 2011-03-28 | 2012-01-19 | 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9590179B2 (ja) |
| EP (1) | EP2692747B1 (ja) |
| JP (1) | JP5770833B2 (ja) |
| KR (1) | KR101775933B1 (ja) |
| CN (1) | CN103443140B (ja) |
| TW (1) | TWI507407B (ja) |
| WO (1) | WO2012132501A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101941532B1 (ko) * | 2011-06-27 | 2019-01-23 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용 중합체 및 그것을 이용한 유기 전계발광 소자 |
| CN104736542B (zh) * | 2012-10-18 | 2017-04-12 | 东丽株式会社 | 苯并吲哚并咔唑衍生物、使用其的发光元件材料及发光元件 |
| US10211412B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-02-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish, charge-transporting thin film and method for manufacturing same, and organic electroluminescent element and method for manufacturing same |
| CN108440537B (zh) * | 2018-04-18 | 2021-04-27 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 咔唑衍生物、包含该咔唑衍生物的材料和有机电致发光器件 |
| KR20230121723A (ko) * | 2020-12-17 | 2023-08-21 | 가부시키가이샤 아데카 | 화합물 및 조성물 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5942340A (en) | 1997-10-02 | 1999-08-24 | Xerox Corporation | Indolocarbazole electroluminescent devices |
| US5843607A (en) * | 1997-10-02 | 1998-12-01 | Xerox Corporation | Indolocarbazole photoconductors |
| US20040004433A1 (en) * | 2002-06-26 | 2004-01-08 | 3M Innovative Properties Company | Buffer layers for organic electroluminescent devices and methods of manufacture and use |
| JP4248814B2 (ja) | 2002-07-17 | 2009-04-02 | 正徳 染井 | 血小板凝集抑制剤 |
| KR100695106B1 (ko) | 2002-12-24 | 2007-03-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
| CA2425797C (en) | 2003-04-17 | 2013-10-15 | Xerox Corporation | Organic light emitting devices |
| US7173140B2 (en) | 2004-12-14 | 2007-02-06 | Xerox Corporation | Process to form compound with indolocarbazole moieties |
| US20060142520A1 (en) * | 2004-12-27 | 2006-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Hole transport layers for organic electroluminescent devices |
| JP2008183048A (ja) | 2007-01-26 | 2008-08-14 | Tokyo Joho Kagaku Kenkyusho:Kk | 作業疲労度測定システム |
| JP2009016739A (ja) | 2007-07-09 | 2009-01-22 | Canon Inc | 有機発光素子及びその製造方法 |
| JP2009252944A (ja) | 2008-04-04 | 2009-10-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネセンス素子とその製造方法 |
| US8945726B2 (en) | 2010-02-26 | 2015-02-03 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Polymer for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element using the same |
-
2012
- 2012-01-19 WO PCT/JP2012/051060 patent/WO2012132501A1/ja active Application Filing
- 2012-01-19 JP JP2013507212A patent/JP5770833B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-19 US US14/005,806 patent/US9590179B2/en active Active
- 2012-01-19 EP EP12764140.5A patent/EP2692747B1/en not_active Not-in-force
- 2012-01-19 TW TW101102242A patent/TWI507407B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-01-19 KR KR1020137027844A patent/KR101775933B1/ko active IP Right Grant
- 2012-01-19 CN CN201280014963.6A patent/CN103443140B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103443140A (zh) | 2013-12-11 |
| KR20140034165A (ko) | 2014-03-19 |
| EP2692747A1 (en) | 2014-02-05 |
| KR101775933B1 (ko) | 2017-09-07 |
| WO2012132501A1 (ja) | 2012-10-04 |
| US9590179B2 (en) | 2017-03-07 |
| TW201245196A (en) | 2012-11-16 |
| JP5770833B2 (ja) | 2015-08-26 |
| US20140008626A1 (en) | 2014-01-09 |
| CN103443140B (zh) | 2015-07-08 |
| EP2692747B1 (en) | 2018-09-19 |
| EP2692747A4 (en) | 2014-10-01 |
| TWI507407B (zh) | 2015-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6506243B2 (ja) | 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用 | |
| KR101740227B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 중합체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| JP5796063B2 (ja) | 有機電界発光素子用重合体及びその硬化物を用いた有機電界発光素子 | |
| JP5770833B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子 | |
| JP6031030B2 (ja) | 有機電界発光素子用重合体及びそれを用いた有機電界発光素子 | |
| JP5972902B2 (ja) | 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子 | |
| WO2019188268A1 (ja) | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 | |
| KR20200133751A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 중합체 및 유기 전계 발광 소자 | |
| JP2012156208A (ja) | 有機電界発光素子及び表示媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140919 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150623 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150625 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5770833 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |