JPWO2012070548A1 - 感放射線性組成物及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]下記式(1)で表される化合物(以下、「[A]化合物」ともいう)、及び
[B]酸解離性基を含む構造単位を有する重合体(以下、「[B]重合体」ともいう)
を含有する感放射線性組成物である。
式(b−2)中、R9は、水素原子又はメチル基である。)
本発明の感放射線性組成物は、[A]化合物及び[B]重合体を含有する。また、[C]溶媒を好適成分として含有する。さらに、当該感放射線性組成物は、所期の効果を損なわない限り、その他の任意成分を含有してもよい。
[A]化合物は、上記式(1)で示される化合物である。[A]化合物は、露光により酸を発生する感放射線性酸発生剤である。[A]化合物は、溶媒に対する溶解度が高く、また沸点が高いため、フォトリソグラフィー工程中に揮発し難く、酸発生剤として十分にその効果を発揮することができる。さらに[A]化合物はかさ高い構造であり、かつ極性基を有しているため、レジスト膜において発生する酸の拡散が抑制される。その結果、[A]化合物を含有する感放射線性組成物によれば、解像度に優れ、ナノエッジラフネスの抑制性に優れる良好なレジストパターンを得ることができる。
上記R1が表す極性基を有する基としては、例えば炭素数1〜10の鎖状炭化水素基又は炭素数5〜20の脂環式炭化水素基の有する水素原子の一部が上記極性基で置換された基、R−R’−X−*(*は、Aと結合する部位を示す。)等が挙げられる。このRは炭素数1〜10の鎖状炭化水素基又は炭素数5〜20の脂環式炭化水素基である。R’は、上記極性基である。Xは、単結合、メチレン基、炭素数2〜10のアルキレン基、炭素数3〜30の脂環式炭化水素基、又は炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
R1が有する極性基の数は、1つであってもよいし、2つ以上であってもよいが、1つであることが好ましい。また、上記式(1)で示される化合物中に含まれる極性基を有するR1の数として好ましくは1〜4つであり、より好ましくは2〜4つである。
また、上記アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、チオール基、アルキルチオ基、芳香族炭化水素基、アルケニル基、アルキルカルボキシル基、アシル基、ヘテロ原子(例えば、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等)を含むアルキル基、脂環式炭化水素基等の有機基等が挙げられる。さらに、炭化水素基の同一炭素上の2つの水素原子が1つの酸素原子で置換されたケト基を例示することができる。これらの置換基は、構造上可能な範囲内でいくつ存在していても良い。
また、上記芳香族炭化水素基が有してもよい置換基としては、上記アルキル基が有してもよい置換基として例示したものと同様のものを挙げることができる。
R20及びR21は、それぞれ独立して、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数5〜25の脂環式炭化水素基、又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。上記アルキル基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。
q1〜q3は、それぞれ独立して、0〜5の整数である。
R19は水素原子、炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は炭素数6〜7の芳香族炭化水素基である。上記アルキル基及び芳香族炭化水素基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。但し、R18が複数ある場合、それぞれのR18は同一でも異なっていてもよく、複数のR18が互いに結合して環を形成していてもよい。
q4は0〜7の整数であり、q5は0〜6の整数であり、q6は0〜3の整数である。
また、上記アルキル基が有してもよい置換基としては、上記R10〜R12におけるアルキル基が有してもよい置換基として例示したものと同様のものを挙げることができる。
単環式又は多環式ラクトンとしては、γ−ブチロラクロン、γ−バレロラクトン、アンゲリカラクトン、γ−ヘキサノラクトン、γ−ヘプタノラクトン、γ−オクタノラクトン、γ−ノナノラクトン、3−メチル−4−オクタノライド(ウイスキーラクトン)、γ−デカノラクトン、γ−ウンデカノラクトン、γ−ドデカノラクトン、γ−ジャスモラクトン(7−デセノラクトン)、δ−ヘキサノラクトン、4,6,6(4,4,6)−トリメチルテトラヒドロピラン−2−オン、δ−オクタノラクトン、δ−ノナノラクトン、δ−デカノラクトン、δ−2−デセノラクトン、δ−ウンデカノラクトン、δ−ドデカノラクトン、δ−トリデカノラクトン、δ−テトラデカノラクトン、ラクトスカトン、ε−デカノラクトン、ε−ドデカノラクトン、シクロヘキシルラクトン、ジャスミンラクトン、シスジャスモラクトン、メチルγ−デカノラクトン、下記式(R−1)及び(R−2)で表されるラクトン(点線は結合位置を示す。)等が挙げられる。
本発明の感放射線性組成物は、[A]化合物に加えて[B]重合体を含有する。[B]重合体は酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(III)」ともいう)を有する重合体である。当該感放射線性組成物は、酸解離性基を有する[B]重合体を含有することで、露光により[A]化合物から発生する酸を触媒として酸解離性基が解離し、現像液に対する溶解速度が変化し、レジストパターンを形成することができる。
上記式(b−1)中、R6は、水素原子又はメチル基である。R7は、単結合、−CO−O−、又は−CO−NH−である。R8は、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシル基、又は炭素数2〜12のアシロキシ基である。Rは、水酸基又は水酸基を含む基である。pは、0又は1である。q及びrは、それぞれ独立して0〜3の整数である。但し、pが0の場合、q+r≦5の条件を満たす。R8が複数の場合、複数のR8は、同一でも異なっていてもよい。
式(b−2)中、R9は、水素原子又はメチル基である。
当該感放射線性組成物は、[B]重合体が、上記式(b−2)で表される構造単位(II)を含有することで、ナノエッジラフネスにより優れたレジストパターンを形成することができる。
[B]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(III)を有する。構造単位(III)としては、下記式(p−1)で表される構造単位(以下、「構造単位(III−1)」ともいう)、及び下記式(p−2)で表される構造単位(以下、「構造単位(III−2)」ともいう)のうちの少なくとも一方であることが好ましい。当該感放射線性組成物は、[B]重合体が構造単位(III)として、構造単位(III−1)及び(III−2)のうちの少なくとも一方を有することにより、良好な放射線感度を得ることができる。
[B]重合体は、上述した構造単位(I)、(II)及び(III)以外に、その他の構造単位として非酸解離性化合物に由来する構造単位(IV)をさらに含有していてもよい。本明細書において非酸解離性化合物とは、酸の作用によって解離する基(酸解離性基)を含有しない化合物をいう。[B]重合体が、構造単位(IV)を含有することで、当該感放射線性組成物は、ナノエッジラフネスにより優れたレジストパターンを形成することができる。
これらのなかでも、アセトン、メチルアミルケトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、プロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。
当該感放射線性組成物は、[C]溶媒を好適に含有する。[C]溶媒は、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類及びプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類からなる群より選択される少なくとも1種を全体の70質量%以上含む。[C]溶媒を用いることで、本発明の感放射線性組成物は塗布性を向上させることができる。
当該感放射線性組成物は、必須成分である[A]化合物及び[B]重合体、好適成分である[C]溶媒以外に、本発明の所期の効果を損なわない範囲で、その他の任意成分を含有することができる。その他の任意成分としては、[D]酸拡散制御剤、[A]化合物以外のその他の感放射線性酸発生剤、界面活性剤、増感剤、脂肪族添加剤等の各種の添加剤をさらに含有することができる。
[D]酸拡散制御剤は、露光により[A]化合物から生じる酸の、レジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有するものである。
式(5−2)中、R54及びR55は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は、脂環式炭化水素基である。A−は、OH−、R59O−、又はR59COO−である。但し、R59は1価の有機基である。
但し、上記アルキル基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。)
上記式(5−1)及び(5−2)のR51〜R57で表される炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等が挙げられる。
また、このアルキル基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子(フッ素原子、臭素原子等)、アルコキシル基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基等)、アルキルオキシカルボニル基(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ基等)等の置換基により置換されていてもよい。
当該感放射線性組成物は、[A]化合物以外にも、その他の感放射線性酸発生剤(以下、「他の酸発生剤」ともいう。)をさらに含有することができる。他の酸発生剤としては、例えば、[A]化合物を除く、オニウム塩化合物、スルホン酸化合物等が挙げられる。
具体的には、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパフルオロ−n−オクタンスルホネート、シクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する作用を有する成分である。
増感剤は、放射線のエネルギーを吸収し、吸収したエネルギーを[A]化合物に伝達して酸の生成量を増加させる作用を有するものであり、感放射線性組成物のみかけの感度を向上させる効果を有するものである。
脂環族添加剤は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を有する成分である。
当該感放射線性組成物は、[A]化合物及び[B]重合体、必要に応じて加える[D]酸拡散制御剤、他の酸発生剤、界面活性剤等の添加剤を、前固形分濃度が上記範囲になるように[C]溶剤に均一に溶解して調製することができる。なお、このように調製した後、例えば、孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することが好ましい。
当該感放射線性組成物は、レジストパターン形成用に好適に用いられる。具体的には、例えば、当該感放射線性組成物からなる化学増幅型ポジ型レジスト膜においては、露光により[A]化合物から発生した酸の作用によって、[B]重合体中の酸解離性基が脱離し、[B]重合体がアルカリ可溶性となる。即ち、レジスト膜に、アルカリ可溶性部位が生じる。このアルカリ可溶性部位は、レジストの露光部であり、この露光部はアルカリ現像液によって溶解、除去することができる。このようにして所望の形状のポジ型のレジストパターンを形成することができる。以下、具体的に説明する。
本発明の化合物は、上記式(1)で表される。当該化合物は上記式(1−A)又は(1−B)で表されるものであることが好ましく、上記式(1−A−1)又は(1−B−1)で表されるものであることがより好ましい。当該化合物は、溶媒への溶解性が高く、当該感放射線性組成物における[A]化合物として好適に用いることができる。当該化合物は、かさ高く極性も高いので、感放射線性組成物における酸発生剤として用いた場合には、露光により発生する酸の拡散長が適切に短く制御され、解像度及びパターン形成後のレジスト膜表面の平滑性を向上させることができる。また当該化合物は沸点が高いため、パターン形成工程中に揮発し難く、良好なパターンを形成することができる。なお、当該化合物については、当該感放射線性組成物の必須成分である[A]化合物としての説明をそのまま適用することができる。
[実施例1](A−1)の合成
ナスフラスコに下記式(I−1)で表される化合物(I−1)16.4g、下記式(I−2)で表される化合物(I−2)30.0g、パラトルエンスルホン酸1.7g、トルエン200gを混合し、トルエン還流下、8時間反応させた。反応終了後、トルエンを減圧留去し、塩化メチレンを加え、有機層を3wt%NaHCO3水溶液で3回、次いで水で3回洗浄した。その後、塩化メチレンを減圧留去し、展開溶媒に酢酸エチル/n−ヘキサン=1/1(体積比)の混合溶媒を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことにより、目的とする下記式(I−3)で表される化合物(I−3)を得た(収率60%)。
ナスフラスコに化合物(I−3)15.0g、NaHSO313.5g、水50g、メタノール50gを混合し、8時間反応させた。反応終了後、水/メタノールを減圧留去した。得られた固体を水100gに溶解させ、テトラヒドロフラン50gを加え、30分間室温で撹拌し、30分間静置した。二層に分かれた上層のみを回収し、上層の溶媒を減圧留去することで、下記式(I−4)で表される化合物(I−4)を得た(収率70%)。
ナスフラスコに化合物(I−4)5.0g、下記式(I−5)で表される化合物(I−5)3.3g、塩化メチレン100g、水100gを混合し、室温で10時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレン層を回収し、水500gで4回洗浄した。その後、塩化メチレン層を回収し、塩化メチレンを減圧留去することにより、目的とする化合物である下記式(A−1)で表される化合物(A−1)を得た(収率80%)。
なお、得られた化合物の構造確認を、1H−NMR(日本電子社製、型番「JNM−ECA−400型」)で行った。この結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz、溶媒DMSO−d6、内部標準TMS):δ(ppm)=0.91〜2.50(26.0H)、2.50〜3.50(3.0H)、4.20〜4.70(2.0H)、7.70〜8.30(15.0H)
上記実施例1で用いた化合物(I−5)を下記式(I−6)で表される化合物(I−6)に変更した以外は実施例1と同様の方法により下記式(A−2)で表される化合物(A−2)を得た。
上記実施例1で用いた化合物(I−2)を下記式(I−7)で表される化合物(I−7)に変更した以外は実施例1と同様にして下記式(A−3)で表される化合物(A−3)を得た。
上記実施例1で用いた化合物(I−2)を下記式(I−8)で表される化合物(I−8)に変更し、化合物(I−5)を化合物(I−6)に変更した以外は実施例1と同様にして下記式(A−4)で表される化合物(A−4)を得た。
上記実施例1で用いた化合物(I−2)を下記式(I−9)で表される化合物(I−9)に変更した以外は実施例1と同様にして下記式(A−5)で表される化合物(A−5)を得た。
[合成例1]重合体(B−1)の合成
下記式(M−1)で表される化合物(M−1)55g、下記式(M−2)で表される化合物(M−2)45g、アゾビスイソブチロニトリル4g、及びt−ドデシルメルカプタン1gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合後、反応溶液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して、共重合体を凝固精製した。次いで、この共重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン34g、及び水6gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応後、溶剤及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた共重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥し重合体(B−1)を得た。得られた重合体(B−1)は、Mwが10,000、Mw/Mnが2.1であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)及び化合物(M−2)に由来する構造単位の含有割合(モル%)が65:35の共重合体であった。
化合物(M−1)53g、下記式(M−3)で表される化合物(M−3)47g、アゾビスイソブチロニトリル4g、及びt−ドデシルメルカプタン0.2gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル200gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、6時間重合させた。重合後、反応溶液を2,000gのn−ヘキサン中に滴下して、共重合体を凝固精製した。次いで、この重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン37g、及び水7gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応後、溶剤及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた共重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥し、重合体(B−2)を得た。得られた共重合体は、Mwが13,000、Mw/Mnが2.4であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)及び化合物(M−3)に由来する各構造単位の含有割合(モル%)が50:50の共重合体であった。
下記式(M−4)で表される化合物(M−4)55g、下記式(M−5)で表される化合物(M−5)45g、及びアゾビスイソブチロニトリル3gを、メチルエチルケトン300gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を78℃に保持して、6時間重合させた。重合後、反応溶液を2,000gのメタノール中に滴下して、共重合体を凝固させた。次いで、この共重合体を300gのメタノールで2回洗浄し、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥した。得られた重合体(B−3)は、Mwが7,000、Mw/Mnが2.1であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−4)及び化合物(M−5)に由来する各構造単位の含有割合(モル%)が52:47の共重合体であった。
下記式(M−1)で表される化合物(M−1)20g、下記式(M−3)で表される化合物(M−3)38g、下記式(M−7)で表される化合物(M−7)42g、アゾビスイソブチロニトリル5g、及びt−ドデシルメルカプタン0.2gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合後、反応溶液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して、共重合体を凝固精製した。次いで、この共重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン14g、及び水4gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応後、溶剤及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた共重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥し重合体(B−4)を得た。得られた重合体(B−4)は、Mwが10,000、Mw/Mnが2.2であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、(M−3)及び化合物(M−7)に由来する構造単位の含有割合(モル%)が25:55:20の共重合体であった。
下記式(M−1)で表される化合物(M−1)34g、下記式(M−6)で表される化合物(M−6)40g、下記式(M−8)で表される化合物(M−8)26g、アゾビスイソブチロニトリル8g、及びt−ドデシルメルカプタン3gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合後、反応溶液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して、共重合体を凝固精製した。次いで、この共重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン26g、及び水7gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応後、溶剤及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた共重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥し重合体(B−5)を得た。得られた重合体(B−5)は、Mwが5,000、Mw/Mnが2.0であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、(M−6)及び化合物(M−8)に由来する構造単位の含有割合(モル%)が45:35:20の共重合体であった。
下記式(M−1)で表される化合物(M−1)23g、下記式(M−2)で表される化合物(M−2)60g、下記式(M−9)で表される化合物(M−9)17g、アゾビスイソブチロニトリル4g、及びt−ドデシルメルカプタン0.2gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合後、反応溶液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して、共重合体を凝固精製した。次いで、この共重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン16g、及び水4gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応後、溶剤及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた共重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥し重合体(B−6)を得た。得られた重合体(B−6)は、Mwが10,000、Mw/Mnが2.1であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、(M−2)及び化合物(M−9)に由来する構造単位の含有割合(モル%)が30:50:20の共重合体であった。
[実施例6]
表1に示すように、上記合成例で調製した重合体(B−1)100質量部、化合物(A−1)27質量部、溶媒(C−1/C−2)1,400質量部/3,300質量部、及び酸拡散制御剤(D−1)2質量部を混合し、得られた混合液を孔径200nmのメンブランフィルターでろ過することにより、感放射線性組成物溶液を調製した。
表1に示す種類及び仕込み量の[B]重合体、[A]化合物、[C]溶媒、及び[D]酸拡散制御剤を混合し、得られた混合液を孔径200nmのメンブランフィルターでろ過することにより、実施例7〜21及び比較例1〜3の各感放射線性組成物を調製した。
下記式(A−1)〜(A−5)、(a−1)及び(a−2)で表わされる化合物
(C−1):乳酸エチル
(C−2):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(C−3):シクロヘキサノン
(D−1):トリ−n−オクチルアミン
(D−2):下記式(D−2)で表される化合物
(D−3):N−tert−ブトキシカルボニル−2−フェニルベンズイミダゾール
(D−4):下記式(D−4)で表される化合物
東京エレクトロン社製の「クリーントラックACT−8」内で、シリコンウエハー上に感放射線性組成物溶液(実施例6〜14、18〜21及び比較例1〜2の各感放射線性組成物)をスピンコートした後、表2に示す条件でPB(加熱処理)を行い、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。その後、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社製、型式「HL800D」、出力;50KeV、電流密度;5.0アンペア/cm2)を用いてレジスト膜に電子線を照射した。電子線の照射後、表2に示す条件でPEBを行った。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、23℃で1分間、パドル法により現像した後、純水で水洗し、乾燥して、レジストパターンを形成した。
このようにして形成されたレジストパターンについて各評価試験を行い、その評価結果を表2に示した。
線幅130nmのライン部と、隣り合うライン部によって形成される間隔が130nmのスペース部(即ち、溝)と、からなるパターン(いわゆる、ライン・アンド・スペースパターン(1L1S))を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量により感度(μC/cm2)を評価した。
設計線幅130nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)のラインパターンを、半導体用走査型電子顕微鏡(高分解能FEB測長装置、商品名「S−9220」、日立製作所社製)にて観察した。ライン線幅(nm)を任意のポイントで10点観測し、その測定ばらつきを3シグマで表現した値をナノエッジラフネス(nm)とした。ナノエッジラフネスの値が低い程、パターンの直線性が優れていることを示す。
ライン・アンド・スペースパターン(1L1S)について、上記最適露光量により解像されるラインパターンの最小線幅(nm)を解像度とした。
下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性組成物溶液(実施例15〜17及び比較例3の各感放射線性組成物)を用いて、膜厚75nmの被膜を形成し、表3に示す条件でPBを行った。次に、形成した被膜上に、WO2008/047678号の実施例1に記載の上層膜形成用組成物をスピンコートし、PB(90℃、60秒)を行うことにより膜厚90nmの塗膜を形成した。この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、マスクパターンを介して縮小投影露光を行った。露光後、表3に示す条件でPEBを行った。その後、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。
このようにして形成されたレジストパターンについて各評価試験を行い、その評価結果を表3に示した。
上記評価条件にてターゲットサイズが50nm1L/1Sのマスクパターンを介して露光することによって線幅が50nmのラインアンドスペース(LS)パターンが形成される露光量を最適露光量とした。次いで、最適露光量にてライン幅のターゲットサイズを46nm、48nm、50nm、52nm、54nmのとするマスクパターンをそれぞれ用い、ピッチ100nmのLSパターンを形成し、レジスト膜に形成されたライン幅を日立製測長SEM:CG4000にて測定した。
このとき、ターゲットサイズ(nm)を横軸に、各マスクパターンを用いてレジスト膜に形成されたライン幅(nm)を縦軸にプロットしたときの直線の傾きをMEEFとして算出した。
なお、MEEFの値が低い程、マスク作成コストを低減でき、優れていると評価される。
上記評価条件にてターゲットサイズが50nm1L/1.8Sのマスクパターンを介して露光することによって線幅が50nmのレジストパターンが形成される露光量を最適露光量とした。最適露光量にて得られた50nm1L/1.8Sパターンの観測において、日立製測長SEM:CG4000にてパターン上部から観察する際、線幅(nm)を任意のポイントで10点観測し、その測定ばらつきを3シグマで表現した値をナノエッジラフネス(nm)とした。なお、ナノエッジラフネスの値が小さいほどパターンの直線性が優れていることを示す。
上記評価条件にてターゲットサイズが50nm1L/1.8Sのマスクパターンを介して1mJずつ露光量を変化させながら露光した。ラインの倒れが発生した露光量よりも1mJ小さい露光量にて形成されたパターンのライン幅(nm)を測長SEM(日立製作所社製、型番「CG4000」)により測定し、最小倒壊寸法(nm)とした。なお、この値が小さいほどパターンの倒れに対する耐性が高いことを示す。
Claims (9)
- 上記式(1)におけるAで示す脂環式炭化水素基の炭素数が、5以上20以下である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 上記式(1−A)で表される化合物が下記式(1−A−1)で表される化合物であり、上記式(1−B)で表される化合物が下記式(1−B−1)で表される化合物である請求項3に記載の感放射線性組成物。
- [B]重合体が、下記式(b−1)で表される構造単位、及び下記式(b−2)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位をさらに有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
式(b−2)中、R9は、水素原子又はメチル基である。) - [C]溶媒をさらに含有し、
[C]溶媒が、(C1)エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類及びプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含み、
[C]溶媒中の(C1)化合物の含有率が70質量%以上である請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。 - 下記式(1−A−1)又は下記式(1−B−1)で表される請求項8に記載の化合物。
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