JP3353885B2 - 化学増幅型レジスト - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学増幅型レジス
トに関し、更に詳細には、寸法及び形状制御性の良好
な、０．１５μｍ以下のデザインルール対応型の化学増
幅型レジストに関するものである。
トに関し、更に詳細には、寸法及び形状制御性の良好
な、０．１５μｍ以下のデザインルール対応型の化学増
幅型レジストに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体装置の微細化、高機能化に伴い、
集積回路は、益々高集積化されつつあり、それに応じて
デザインルールも微細化している。そのために、半導体
装置等の微細加工の際、線幅０．１８μｍ以下の高精度
の微細加工を安定して行うことのできるフォトリソグラ
フィ技術の開発が進んでいる。ところで、波長４００ｎ
ｍから７００ｎｍの可視光線、或いは波長３００ｎｍか
ら４００ｎｍの近紫外線を使った従来の露光方法では、
線幅０．１８μｍ以下の微細加工を行うのは、難しい。
そこで、焦点深度の深さ範囲が大きく、デザインルール
の微細化にも応えることのできるフォトリソグラフィ技
術として、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光等
の遠紫外線を露光光として用いる方法が研究されてい
る。そして、このような短波長の光（放射線）に対応で
きる高解像度のレジストとして、化学増幅型レジストが
提案され、その実用化が研究されている。
集積回路は、益々高集積化されつつあり、それに応じて
デザインルールも微細化している。そのために、半導体
装置等の微細加工の際、線幅０．１８μｍ以下の高精度
の微細加工を安定して行うことのできるフォトリソグラ
フィ技術の開発が進んでいる。ところで、波長４００ｎ
ｍから７００ｎｍの可視光線、或いは波長３００ｎｍか
ら４００ｎｍの近紫外線を使った従来の露光方法では、
線幅０．１８μｍ以下の微細加工を行うのは、難しい。
そこで、焦点深度の深さ範囲が大きく、デザインルール
の微細化にも応えることのできるフォトリソグラフィ技
術として、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光等
の遠紫外線を露光光として用いる方法が研究されてい
る。そして、このような短波長の光（放射線）に対応で
きる高解像度のレジストとして、化学増幅型レジストが
提案され、その実用化が研究されている。
【０００３】化学増幅型レジストは、主成分である樹脂
に加えて、放射線に感光すると酸を発生する感放射線性
酸発生剤を成分の一つとして含んでいて、この酸の触媒
作用により、極性の変化、化学結合の開裂等の化学反応
がレジスト被膜の樹脂中で進行し、現像液に対する溶解
度が露光部で変化する。化学増幅型レジストは、露光部
の現像液に対する溶解度が、酸触媒による保護基の脱離
反応によって変化することを利用して、パターンを形成
するものである。
に加えて、放射線に感光すると酸を発生する感放射線性
酸発生剤を成分の一つとして含んでいて、この酸の触媒
作用により、極性の変化、化学結合の開裂等の化学反応
がレジスト被膜の樹脂中で進行し、現像液に対する溶解
度が露光部で変化する。化学増幅型レジストは、露光部
の現像液に対する溶解度が、酸触媒による保護基の脱離
反応によって変化することを利用して、パターンを形成
するものである。
【０００４】従来から試用されている化学増幅型レジス
トの一つとして、混合比（重量比）が、エトキシエチル
保護型ヒドロキシスチレン樹脂：感放射線性酸発生剤：
溶剤＝１６．０：０．８０：８３．２０になるように、
〔化１〕に示す化学構造を有する、保護率４０％のエト
キシエチル保護型ヒドロキシスチレン樹脂及び感放射線
性酸発生剤を溶剤に溶解して得た従来型の化学増幅型レ
ジストがある。配線層等をパターニングする際、この従
来型レジストを使ってパターンを転写するには、波長２
４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光を露光光とするステ
ッパを使って露光する。尚、〔化１〕の化学構造式は、
前述の特許請求の範囲に記載の通りである。
トの一つとして、混合比（重量比）が、エトキシエチル
保護型ヒドロキシスチレン樹脂：感放射線性酸発生剤：
溶剤＝１６．０：０．８０：８３．２０になるように、
〔化１〕に示す化学構造を有する、保護率４０％のエト
キシエチル保護型ヒドロキシスチレン樹脂及び感放射線
性酸発生剤を溶剤に溶解して得た従来型の化学増幅型レ
ジストがある。配線層等をパターニングする際、この従
来型レジストを使ってパターンを転写するには、波長２
４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光を露光光とするステ
ッパを使って露光する。尚、〔化１〕の化学構造式は、
前述の特許請求の範囲に記載の通りである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上述の従来型
のレジストには、そのパターンの寸法及び形状制御性
が、今一つで、０．１５μｍデザインルールに対応して
実用化できる程度に達していないという問題があった。
本発明者は、次の実験でこの問題を確認している。即
ち、実験では、ポリシリコンからなる配線層上に反射防
止膜として膜厚０．１０μｍの有機膜を成膜し、次いで
上述の従来型の化学増幅型レジストを塗布し、膜厚約
０．５０μｍのレジスト層を成膜した。次いで、ＫｒＦ
エキシマレーザ光を露光光とするステッパを使い、ＮＡ
（開口数）０．６０、σ（コヒーレントファクタ）０．
７５の光学条件でマスクパターンを介して露光し、現像
して、線幅０．１５μｍの孤立ラインのパターンを形成
した。
のレジストには、そのパターンの寸法及び形状制御性
が、今一つで、０．１５μｍデザインルールに対応して
実用化できる程度に達していないという問題があった。
本発明者は、次の実験でこの問題を確認している。即
ち、実験では、ポリシリコンからなる配線層上に反射防
止膜として膜厚０．１０μｍの有機膜を成膜し、次いで
上述の従来型の化学増幅型レジストを塗布し、膜厚約
０．５０μｍのレジスト層を成膜した。次いで、ＫｒＦ
エキシマレーザ光を露光光とするステッパを使い、ＮＡ
（開口数）０．６０、σ（コヒーレントファクタ）０．
７５の光学条件でマスクパターンを介して露光し、現像
して、線幅０．１５μｍの孤立ラインのパターンを形成
した。
【０００６】しかし、レジストパターンは、図３に示す
ように、パターン形状が良好ではなく、頂部が丸くなっ
ていて、また、パターンのレジスト層と反射防止膜との
界面では、相互の境界が直線的でなく、激しく凹凸して
いた。その結果、このようなパターンをマスクにしてポ
リシリコン層をエッチングすると、ポリシリコン層の側
壁のラフネスが、図３に示すように、大きくなった。ま
た、露光後、３時間放置した後、現像したところ、パタ
ーン寸法は、ＣＤ（Critical Dimension、臨界的寸法）
である０．１５μｍ±１０％内には収まっていなかっ
た。つまり、頂部が丸くなっていることは、エッチング
耐性が実質的に低いことを示し、パターンの寸法及び形
状制御性が満足できるレベルにはないことが判った。
ように、パターン形状が良好ではなく、頂部が丸くなっ
ていて、また、パターンのレジスト層と反射防止膜との
界面では、相互の境界が直線的でなく、激しく凹凸して
いた。その結果、このようなパターンをマスクにしてポ
リシリコン層をエッチングすると、ポリシリコン層の側
壁のラフネスが、図３に示すように、大きくなった。ま
た、露光後、３時間放置した後、現像したところ、パタ
ーン寸法は、ＣＤ（Critical Dimension、臨界的寸法）
である０．１５μｍ±１０％内には収まっていなかっ
た。つまり、頂部が丸くなっていることは、エッチング
耐性が実質的に低いことを示し、パターンの寸法及び形
状制御性が満足できるレベルにはないことが判った。
【０００７】これでは、今後の半導体装置製造の標準的
でルールである０．１５μｍデザインルールを満足する
ようにフォトリソグラフィを行うことができない。そこ
で、本発明の目的は、０．１５μｍ以下のデザインルー
ルに対応できる、寸法及び形状制御性の良好な化学増幅
型レジストを提供することである。
でルールである０．１５μｍデザインルールを満足する
ようにフォトリソグラフィを行うことができない。そこ
で、本発明の目的は、０．１５μｍ以下のデザインルー
ルに対応できる、寸法及び形状制御性の良好な化学増幅
型レジストを提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上述の従来の化学増幅型
レジストの問題点を解明する過程で、本発明者は、次の
ことを見い出した。即ち、従来の化学増幅型レジスト
は、図４（ａ）に示すように、成膜されたレジスト層の
膜質が粗くて、細密充填されておらず、言わば多孔性で
あって、レジスト層中の自由体積が大きい。従って、図
４（ｂ）に示すように、ＫｒＦエキシマレーザ光で露光
し、現像した際、図４（ｃ）に示すように、現像液が内
部に浸透し易く、しかも現像液がレジスト層内に一様に
浸透するわけではないので、現像液が浸透した所では、
樹脂が溶出し、現像液が浸透しなかった所では、樹脂が
溶出せず、そのまま残る。そのために、図４（ｄ）に示
すように、パターン形状、特にパターン頂部の形状が崩
れて、丸くなること、及び界面での境界に凹凸が著し
く、この結果、パターンを使ってエッチングしたとき、
エッチングした層の側壁のラフネスが大きくなることが
判った。尚、図４（ａ）から（ｄ）は、それぞれ、従来
の化学増幅型レジストの問題点を説明するための概念図
である。
レジストの問題点を解明する過程で、本発明者は、次の
ことを見い出した。即ち、従来の化学増幅型レジスト
は、図４（ａ）に示すように、成膜されたレジスト層の
膜質が粗くて、細密充填されておらず、言わば多孔性で
あって、レジスト層中の自由体積が大きい。従って、図
４（ｂ）に示すように、ＫｒＦエキシマレーザ光で露光
し、現像した際、図４（ｃ）に示すように、現像液が内
部に浸透し易く、しかも現像液がレジスト層内に一様に
浸透するわけではないので、現像液が浸透した所では、
樹脂が溶出し、現像液が浸透しなかった所では、樹脂が
溶出せず、そのまま残る。そのために、図４（ｄ）に示
すように、パターン形状、特にパターン頂部の形状が崩
れて、丸くなること、及び界面での境界に凹凸が著し
く、この結果、パターンを使ってエッチングしたとき、
エッチングした層の側壁のラフネスが大きくなることが
判った。尚、図４（ａ）から（ｄ）は、それぞれ、従来
の化学増幅型レジストの問題点を説明するための概念図
である。
【０００９】更に、研究を進めた結果、本発明者は次に
ことを見い出した。即ち、従来の化学増幅型レジスト
で、露光部のレジスト層の自由体積が大きくなる原因
は、第１には、熱処理（プリベーク）の温度が低いこと
である。レジストを塗布し、熱処理（プリベーク）し、
次いで露光し、現像するフォトリソグラフィ工程では、
樹脂のガラス転移温度（約１５０℃）より低い１００℃
で熱処理しているために、レジスト層中に溶剤が残存
し、その結果、樹脂が細密充填化されないこと、そし
て、レジスト中に溶剤が残っているために、現像処理の
際、レジスト中の残存溶剤近傍で現像液が浸透し易くな
って、残存溶剤近傍で樹脂が現像液に浸食され、形状が
崩れる。第２には、化学増幅型レジストのベース樹脂と
して、主鎖から分岐している部分の化学構造が長い鎖状
構造になっているエトキシエチル保護型ヒドロキシスチ
レン樹脂を使用しているので、現像液によってその長い
鎖状構造が浸食され、溶出し易いことである。
ことを見い出した。即ち、従来の化学増幅型レジスト
で、露光部のレジスト層の自由体積が大きくなる原因
は、第１には、熱処理（プリベーク）の温度が低いこと
である。レジストを塗布し、熱処理（プリベーク）し、
次いで露光し、現像するフォトリソグラフィ工程では、
樹脂のガラス転移温度（約１５０℃）より低い１００℃
で熱処理しているために、レジスト層中に溶剤が残存
し、その結果、樹脂が細密充填化されないこと、そし
て、レジスト中に溶剤が残っているために、現像処理の
際、レジスト中の残存溶剤近傍で現像液が浸透し易くな
って、残存溶剤近傍で樹脂が現像液に浸食され、形状が
崩れる。第２には、化学増幅型レジストのベース樹脂と
して、主鎖から分岐している部分の化学構造が長い鎖状
構造になっているエトキシエチル保護型ヒドロキシスチ
レン樹脂を使用しているので、現像液によってその長い
鎖状構造が浸食され、溶出し易いことである。
【００１０】しかし、第１の原因に関し、樹脂のガラス
転移温度（約１５０℃）より高い温度で熱処理すると、
化学増幅型レジスト中の溶剤をほとんど揮発させること
ができるものの、樹脂中のエトキシエチル基が熱分解す
るために、溶解選択性が低下して、マスクパターンを正
確に転写することが難しくなる。従って、１００℃以上
の高い温度で熱処理することはできない。そこで、樹脂
のガラス転移温度より低い１００℃以下の温度でプリベ
ークした場合であっても、化学増幅型レジストの小さな
自由体積が小さな状態にするには、自由体積を充填する
ような充填剤を化学増幅型レジストに添加しおき、充填
剤で自由体積を予め充填して、細密充填のレジストにし
ておけば良いと考えた。
転移温度（約１５０℃）より高い温度で熱処理すると、
化学増幅型レジスト中の溶剤をほとんど揮発させること
ができるものの、樹脂中のエトキシエチル基が熱分解す
るために、溶解選択性が低下して、マスクパターンを正
確に転写することが難しくなる。従って、１００℃以上
の高い温度で熱処理することはできない。そこで、樹脂
のガラス転移温度より低い１００℃以下の温度でプリベ
ークした場合であっても、化学増幅型レジストの小さな
自由体積が小さな状態にするには、自由体積を充填する
ような充填剤を化学増幅型レジストに添加しおき、充填
剤で自由体積を予め充填して、細密充填のレジストにし
ておけば良いと考えた。
【００１１】そして、種々の有機化合物について、その
効果を試験した結果、ベース樹脂の主構造を構成する要
素であって、しかも、溶剤に対して重量比で１０％以上
溶解する溶解性の高い有機化合物である、分子量が１５
０以上２００００以下のポリスチレンを所定の配合比率
で添加することにより、細密充填のレジストを実現でき
ることを確認し、本発明を発明するに到った。また、上
述のポリスチレンは、主鎖から分岐した構造が小さく、
かつ短いので、樹脂中に侵入して自由体積を充填し易
く、また疎水性が高いので、過剰現像され難いという利
点も有する。
効果を試験した結果、ベース樹脂の主構造を構成する要
素であって、しかも、溶剤に対して重量比で１０％以上
溶解する溶解性の高い有機化合物である、分子量が１５
０以上２００００以下のポリスチレンを所定の配合比率
で添加することにより、細密充填のレジストを実現でき
ることを確認し、本発明を発明するに到った。また、上
述のポリスチレンは、主鎖から分岐した構造が小さく、
かつ短いので、樹脂中に侵入して自由体積を充填し易
く、また疎水性が高いので、過剰現像され難いという利
点も有する。
【００１２】上記目的を達成するために、本発明に係る
化学増幅型レジストは、〔化１〕に示す化学構造式及び
５０００以上２００００以下の分子量を有し、ベース樹
脂として配合されたエトキシエチル保護型ヒドロキシス
チレン樹脂と、感放射線性酸発生剤と、充填剤として添
加された分子量が１５０以上２００００以下のポリスチ
レンとを溶剤で溶解してなる化学増幅型レジストであっ
て、ベース樹脂の含有率が、化学増幅型レジスト全体に
対する重量比で１０％以上２０％以下、感放射線性酸発
生剤及び充填剤の添加率が、それぞれ、ベース樹脂に対
する重量比で、１％以上１５％以下、及び、０．５％以
上６．０％以下であり、並びに残部が溶剤であることを
特徴としている。
化学増幅型レジストは、〔化１〕に示す化学構造式及び
５０００以上２００００以下の分子量を有し、ベース樹
脂として配合されたエトキシエチル保護型ヒドロキシス
チレン樹脂と、感放射線性酸発生剤と、充填剤として添
加された分子量が１５０以上２００００以下のポリスチ
レンとを溶剤で溶解してなる化学増幅型レジストであっ
て、ベース樹脂の含有率が、化学増幅型レジスト全体に
対する重量比で１０％以上２０％以下、感放射線性酸発
生剤及び充填剤の添加率が、それぞれ、ベース樹脂に対
する重量比で、１％以上１５％以下、及び、０．５％以
上６．０％以下であり、並びに残部が溶剤であることを
特徴としている。
【００１３】本発明でベース樹脂として配合されたエト
キシエチル保護型ヒドロキシスチレン樹脂の分子量を５
０００以上２００００以下に規定しているのは、５００
０以下であると、未露光部に対する現像液の溶解抑止効
果が低下して、現像時のレジストの膜減りが激しくなる
ために、レジストマスクのパターン形状が著しく劣化す
るからであり、２００００以上であると、未露光部に対
する現像液の溶解抑止効果が過剰になって、スカム（残
渣）が残るからである。
キシエチル保護型ヒドロキシスチレン樹脂の分子量を５
０００以上２００００以下に規定しているのは、５００
０以下であると、未露光部に対する現像液の溶解抑止効
果が低下して、現像時のレジストの膜減りが激しくなる
ために、レジストマスクのパターン形状が著しく劣化す
るからであり、２００００以上であると、未露光部に対
する現像液の溶解抑止効果が過剰になって、スカム（残
渣）が残るからである。
【００１４】充填剤として用いられる、ポリスチレンの
化学構造式は、次の〔化２２〕に記載する。
化学構造式は、次の〔化２２〕に記載する。
【化２２】 ポリスチレンのガラス転移点温度は８２℃であるから、
塗布した化学増幅型レジスト層を９０℃でプリベークす
ることにより、ポリスチレンは、よりフレキシブルな
（構造緩和）状態になり、自由体積を充填することがで
きる。充填剤の添加率は、充填剤を添加していない化学
増幅型レジスト内の自由体積を測定し、その自由体積を
実質的にほぼ充填する充填剤の量から求めた添加率であ
って、かつ実験で確認したものである。添加率が、０．
５重量％以下では、形成したレジストパターンのラフネ
スが低減されず、また、被エッチング層をエッチングし
たとき、被エッチング層にラフネスが転写される、つま
り、本発明の効果が著しく小さくなる。また、逆に、添
加率が、６．０重量％以上では過剰になって、ポリスチ
レンの高い疎水性のために、スカムが発生し、却ってレ
ジストのパターン強度、形状制御性等が低下する。
塗布した化学増幅型レジスト層を９０℃でプリベークす
ることにより、ポリスチレンは、よりフレキシブルな
（構造緩和）状態になり、自由体積を充填することがで
きる。充填剤の添加率は、充填剤を添加していない化学
増幅型レジスト内の自由体積を測定し、その自由体積を
実質的にほぼ充填する充填剤の量から求めた添加率であ
って、かつ実験で確認したものである。添加率が、０．
５重量％以下では、形成したレジストパターンのラフネ
スが低減されず、また、被エッチング層をエッチングし
たとき、被エッチング層にラフネスが転写される、つま
り、本発明の効果が著しく小さくなる。また、逆に、添
加率が、６．０重量％以上では過剰になって、ポリスチ
レンの高い疎水性のために、スカムが発生し、却ってレ
ジストのパターン強度、形状制御性等が低下する。
【００１５】本発明では、化学増幅型レジストの自由体
積が、図５（ａ）に示すように、充填剤によって充填さ
れて大幅に縮小しており、自由体積を充填したレジスト
は、疎水性が高いために、過剰現像されるようなことが
ない。よって、図５（ｂ）に示すように、ＫｒＦエキシ
マレーザ光で露光し、図５（ｃ）に示すように、現像し
た際、エッチング耐性が良好になって、パターン頂部に
丸みがなくなり、また、パターンと下地との界面での凹
凸が低減するので、図５（ｄ）に示すように、パターン
の寸法及び形状制御性が従来のものに比べて大幅に改善
され、かつパターンをマスクにしてエッチングした層の
側壁のラフネスが著しく小さくなる。また、自由体積が
小さくなるので、化学増幅型レジストに接している雰囲
気中の塩基性物質が化学増幅型レジスト内に侵入し、拡
散する現象が抑制され、環境安定性が向上する。図５
（ａ）から（ｄ）は、それぞれ、本発明に係るの化学増
幅型レジストの作用を説明するための概念図である。ま
た、露光前の熱処理工程では、本発明に係る化学増幅型
レジストを９０℃以上１１０℃以下の熱処理温度で熱処
理することにより、マスクパターンを正確に転写し、形
状が良好で寸法の正しい０．１５μｍ以下のデザインル
ールに対応したパターンを形成することができる。
積が、図５（ａ）に示すように、充填剤によって充填さ
れて大幅に縮小しており、自由体積を充填したレジスト
は、疎水性が高いために、過剰現像されるようなことが
ない。よって、図５（ｂ）に示すように、ＫｒＦエキシ
マレーザ光で露光し、図５（ｃ）に示すように、現像し
た際、エッチング耐性が良好になって、パターン頂部に
丸みがなくなり、また、パターンと下地との界面での凹
凸が低減するので、図５（ｄ）に示すように、パターン
の寸法及び形状制御性が従来のものに比べて大幅に改善
され、かつパターンをマスクにしてエッチングした層の
側壁のラフネスが著しく小さくなる。また、自由体積が
小さくなるので、化学増幅型レジストに接している雰囲
気中の塩基性物質が化学増幅型レジスト内に侵入し、拡
散する現象が抑制され、環境安定性が向上する。図５
（ａ）から（ｄ）は、それぞれ、本発明に係るの化学増
幅型レジストの作用を説明するための概念図である。ま
た、露光前の熱処理工程では、本発明に係る化学増幅型
レジストを９０℃以上１１０℃以下の熱処理温度で熱処
理することにより、マスクパターンを正確に転写し、形
状が良好で寸法の正しい０．１５μｍ以下のデザインル
ールに対応したパターンを形成することができる。
【００１６】本発明の化学増幅型レジストでは、感放射
線性酸発生剤が、〔化２〕に化学構造式を示すトリフェ
ニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸、〔化
３〕に化学構造式を示すトリフェニルスルホニウムメタ
ンスルホン酸、〔化４〕に化学構造式を示すジフェニル
ヨードニウムトリフルオロメタンスルホン酸、〔化５〕
に化学構造式を示すジフェニルヨードニウムメタンスル
ホン酸、〔化６〕に化学構造式を示すフタリミドトリフ
ルオロメタンスルホン酸、〔化７〕に化学構造式を示す
フタリミドトリメタンスルホン酸、〔化８〕に化学構造
式を示すフタリミドトリフルオロメタンスルホン酸、
〔化９〕に化学構造式を示すフタリミドメタンスルホン
酸、〔化１０〕に化学構造式を示すトリフェニルスルホ
ニウムトルエンスルホン酸、〔化１１〕に化学構造式を
示すトリフェニルスルホニウムシクロヘキシルスルホン
酸、〔化１２〕に化学構造式を示すジフェニルヨードニ
ウムトルエンスルホン酸、〔化１３〕に化学構造式を示
すジフェニルヨードニウムシクロヘキシルスルホン酸、
〔化１４〕に化学構造式を示すフタリミドトルエンスル
ホン酸、〔化１５〕に化学構造式を示すフタリミドシク
ロヘキシルスルホン酸、〔化１６〕に化学構造式を示す
ナフタリミドトルエンスルホン酸、及び〔化１７〕に化
学構造式を示すナフタリミドシクロヘキシルスルホン酸
のいずれかである。
線性酸発生剤が、〔化２〕に化学構造式を示すトリフェ
ニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸、〔化
３〕に化学構造式を示すトリフェニルスルホニウムメタ
ンスルホン酸、〔化４〕に化学構造式を示すジフェニル
ヨードニウムトリフルオロメタンスルホン酸、〔化５〕
に化学構造式を示すジフェニルヨードニウムメタンスル
ホン酸、〔化６〕に化学構造式を示すフタリミドトリフ
ルオロメタンスルホン酸、〔化７〕に化学構造式を示す
フタリミドトリメタンスルホン酸、〔化８〕に化学構造
式を示すフタリミドトリフルオロメタンスルホン酸、
〔化９〕に化学構造式を示すフタリミドメタンスルホン
酸、〔化１０〕に化学構造式を示すトリフェニルスルホ
ニウムトルエンスルホン酸、〔化１１〕に化学構造式を
示すトリフェニルスルホニウムシクロヘキシルスルホン
酸、〔化１２〕に化学構造式を示すジフェニルヨードニ
ウムトルエンスルホン酸、〔化１３〕に化学構造式を示
すジフェニルヨードニウムシクロヘキシルスルホン酸、
〔化１４〕に化学構造式を示すフタリミドトルエンスル
ホン酸、〔化１５〕に化学構造式を示すフタリミドシク
ロヘキシルスルホン酸、〔化１６〕に化学構造式を示す
ナフタリミドトルエンスルホン酸、及び〔化１７〕に化
学構造式を示すナフタリミドシクロヘキシルスルホン酸
のいずれかである。
【００１７】また、溶剤は、〔化１８〕に化学構造式を
示す２−ヘプタノン、〔化１９〕に化学構造式を示すＰ
ＧＭＥＡ（プロピレン−グリコール−モノメチルエーテ
ル−アセトン）、〔化２０〕に化学構造式を示すＰＧＭ
Ｅ（プロピレン−グリコール−モノメチルエーテル）、
及び〔化２１〕に化学構造式を示すＮ−メチルピロリド
ンのいずれかである。また、露光前の熱処理工程では、
９０℃以上１１０℃以下の熱処理温度で熱処理すること
により、レジスト層をプリベークすることができる。
尚、〔化１〕から〔化２１〕の化学構造式は、それぞ
れ、特許請求の範囲に記載したものと同じであるから、
敢えてここでは重複して記載しない。
示す２−ヘプタノン、〔化１９〕に化学構造式を示すＰ
ＧＭＥＡ（プロピレン−グリコール−モノメチルエーテ
ル−アセトン）、〔化２０〕に化学構造式を示すＰＧＭ
Ｅ（プロピレン−グリコール−モノメチルエーテル）、
及び〔化２１〕に化学構造式を示すＮ−メチルピロリド
ンのいずれかである。また、露光前の熱処理工程では、
９０℃以上１１０℃以下の熱処理温度で熱処理すること
により、レジスト層をプリベークすることができる。
尚、〔化１〕から〔化２１〕の化学構造式は、それぞ
れ、特許請求の範囲に記載したものと同じであるから、
敢えてここでは重複して記載しない。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下に、添付図面を参照し、実施
例を挙げて本発明の実施の形態を具体的かつ詳細に説明
する。実施例１ 本実施例は、本発明に係る化学増幅型レジストの実施例
の一例であって、図１は本実施例の化学増幅型レジスト
を調製した際の工程を示すフローチャート、図２（ａ）
から（ｃ）はそれぞれ本実施例の化学増幅型レジストの
作用を説明する基板断面図及び斜視図である。本実施例
の化学増幅型レジストは、溶剤として前述の〔化１８〕
に化学構造式を示す２−ヘプタノンを選択し、ベース樹
脂として前述の〔化１〕に化学構造式を示すエトキシエ
チル保護型ヒドロキシスチレン樹脂を、感放射線性酸発
生剤として前述の〔化２〕に化学構造式を示すトリフェ
ニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸を、充
填剤として分子量が１００００のポリスチレンを選択
し、それぞれ、溶剤に溶解させてなる化学増幅型レジス
トである。実施例１の化学増幅型レジストでは、ベース
樹脂の含有率は、化学増幅型レジスト全体に対する重量
比で１５％、感放射線性酸発生剤及び充填剤の添加率
は、それぞれ、ベース樹脂に対する重量比で１０％及び
４．５％、並びに、残部は溶剤である。
例を挙げて本発明の実施の形態を具体的かつ詳細に説明
する。実施例１ 本実施例は、本発明に係る化学増幅型レジストの実施例
の一例であって、図１は本実施例の化学増幅型レジスト
を調製した際の工程を示すフローチャート、図２（ａ）
から（ｃ）はそれぞれ本実施例の化学増幅型レジストの
作用を説明する基板断面図及び斜視図である。本実施例
の化学増幅型レジストは、溶剤として前述の〔化１８〕
に化学構造式を示す２−ヘプタノンを選択し、ベース樹
脂として前述の〔化１〕に化学構造式を示すエトキシエ
チル保護型ヒドロキシスチレン樹脂を、感放射線性酸発
生剤として前述の〔化２〕に化学構造式を示すトリフェ
ニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸を、充
填剤として分子量が１００００のポリスチレンを選択
し、それぞれ、溶剤に溶解させてなる化学増幅型レジス
トである。実施例１の化学増幅型レジストでは、ベース
樹脂の含有率は、化学増幅型レジスト全体に対する重量
比で１５％、感放射線性酸発生剤及び充填剤の添加率
は、それぞれ、ベース樹脂に対する重量比で１０％及び
４．５％、並びに、残部は溶剤である。
【００１９】実施例１の化学増幅型レジストを調製する
には、図１に示すように、先ず、ステップＳ1 で、所定
量より多少少ない量の溶剤に所定量のベース樹脂を投入
し、攪拌して溶解させて樹脂溶液を作る。次いで、ステ
ップＳ2 で、樹脂溶液に感放射線性酸発生剤を溶解さ
せ、更にステップＳ3 で充填剤を溶解させて、粗製の化
学増幅型レジストを調製する。次いで、ステップＳ
4 で、更に溶剤を注入して、溶液の粘度を４．８ｃ．ｐ
から５．２ｃｐの範囲に調整した後、ステップＳ5 で、
濾過して不溶解物を除去し、精製した製品の化学増幅型
レジストとする。
には、図１に示すように、先ず、ステップＳ1 で、所定
量より多少少ない量の溶剤に所定量のベース樹脂を投入
し、攪拌して溶解させて樹脂溶液を作る。次いで、ステ
ップＳ2 で、樹脂溶液に感放射線性酸発生剤を溶解さ
せ、更にステップＳ3 で充填剤を溶解させて、粗製の化
学増幅型レジストを調製する。次いで、ステップＳ
4 で、更に溶剤を注入して、溶液の粘度を４．８ｃ．ｐ
から５．２ｃｐの範囲に調整した後、ステップＳ5 で、
濾過して不溶解物を除去し、精製した製品の化学増幅型
レジストとする。
【００２０】実施例１の化学増幅型レジストを評価する
ために、以下の評価試験を行った。先ず、図２（ａ）に
示すように、シリコン基板１２上に膜厚０．５０μｍの
ＳｉＯ2 膜１４を成膜し、次いで膜厚０．２０μｍのポ
リシリコン配線層１６をＣＶＤ法により形成し、更にそ
の上に膜厚０．１０μｍの有機膜からなる反射防止膜１
８を成膜した。次いで、実施例１の化学増幅型レジスト
を使って膜厚０．５０μｍのレジスト層２０を反射防止
膜１８上に塗布、成膜した。次いで、ＫｒＦエキシマレ
ーザ光を露光光とするステッパを使い、ＮＡ（開口数）
０．６０、σ（コヒーレントファクタ）０．７５の光学
条件でマスクパターンを介して露光し、温度９０℃でプ
リーベクの熱処理を施し、次いで現像して、図２（ｂ）
に示すように、線幅０．１５μｍの孤立ラインのパター
ン２２を形成した。
ために、以下の評価試験を行った。先ず、図２（ａ）に
示すように、シリコン基板１２上に膜厚０．５０μｍの
ＳｉＯ2 膜１４を成膜し、次いで膜厚０．２０μｍのポ
リシリコン配線層１６をＣＶＤ法により形成し、更にそ
の上に膜厚０．１０μｍの有機膜からなる反射防止膜１
８を成膜した。次いで、実施例１の化学増幅型レジスト
を使って膜厚０．５０μｍのレジスト層２０を反射防止
膜１８上に塗布、成膜した。次いで、ＫｒＦエキシマレ
ーザ光を露光光とするステッパを使い、ＮＡ（開口数）
０．６０、σ（コヒーレントファクタ）０．７５の光学
条件でマスクパターンを介して露光し、温度９０℃でプ
リーベクの熱処理を施し、次いで現像して、図２（ｂ）
に示すように、線幅０．１５μｍの孤立ラインのパター
ン２２を形成した。
【００２１】パターン２２の寸法、形状を検査、測定し
たところ、パターンの断面は、図２（ｃ）に示すよう
に、明確な長方形の形状であった。また、パターン２２
のレジスト層２０と反射防止膜１８ととの界面２４で凹
凸は、図２（ｃ）に示すように、極めて小さかった。更
に、本実施例で得たパターン２２をマスクにしてエッチ
ングしたポリシリコン配線層１６の側壁のラフネスは極
めて小さくなっていた。また、露光した後、３時間放置
した後に現像した試料では、パターンの寸法は、ＣＤ
（０．１５μｍ）±１０％以内にあった。
たところ、パターンの断面は、図２（ｃ）に示すよう
に、明確な長方形の形状であった。また、パターン２２
のレジスト層２０と反射防止膜１８ととの界面２４で凹
凸は、図２（ｃ）に示すように、極めて小さかった。更
に、本実施例で得たパターン２２をマスクにしてエッチ
ングしたポリシリコン配線層１６の側壁のラフネスは極
めて小さくなっていた。また、露光した後、３時間放置
した後に現像した試料では、パターンの寸法は、ＣＤ
（０．１５μｍ）±１０％以内にあった。
【００２２】他の実施例 ベース樹脂の含有率、酸発生剤の種類及び含有率、充填
剤の添加率、溶剤の種類等を本発明で特定した範囲内で
種々代えて、実施例１と同様にして化学増幅型レジスト
を調製し、実施例１と同様にして評価したところ、実施
例１と同じように、良好な寸法及び形状制御性を示し
た。
剤の添加率、溶剤の種類等を本発明で特定した範囲内で
種々代えて、実施例１と同様にして化学増幅型レジスト
を調製し、実施例１と同様にして評価したところ、実施
例１と同じように、良好な寸法及び形状制御性を示し
た。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、５０００以上２０００
０以下の分子量を有し、ベース樹脂として配合されたエ
トキシエチル保護型ヒドロキシスチレン樹脂と、感放射
線性酸発生剤と、充填剤として添加された分子量が１５
０以上２００００以下のポリスチレンとを、溶剤で本発
明で特定した配合比で、溶解することにより、寸法及び
形状制御性が良好で、０．１５μｍ以下のデザインルー
ルに対応でき、しかも環境安定性の高い化学増幅型レジ
ストを実現している。
０以下の分子量を有し、ベース樹脂として配合されたエ
トキシエチル保護型ヒドロキシスチレン樹脂と、感放射
線性酸発生剤と、充填剤として添加された分子量が１５
０以上２００００以下のポリスチレンとを、溶剤で本発
明で特定した配合比で、溶解することにより、寸法及び
形状制御性が良好で、０．１５μｍ以下のデザインルー
ルに対応でき、しかも環境安定性の高い化学増幅型レジ
ストを実現している。
【図１】実施例１の化学増幅型レジストを調製した際の
工程を示すフローチャートである。
工程を示すフローチャートである。
【図２】図２（ａ）から（ｃ）はそれぞれ本実施例の化
学増幅型レジストの作用を説明する基板断面図及び斜視
図である。
学増幅型レジストの作用を説明する基板断面図及び斜視
図である。
【図３】従来の化学増幅型レジストで形成したパターン
の問題点を説明する概念図である。
の問題点を説明する概念図である。
【図４】図４（ａ）から（ｄ）は、それぞれ、従来の化
学増幅型レジストの問題点を説明するための概念図であ
る。
学増幅型レジストの問題点を説明するための概念図であ
る。
【図５】図５（ａ）から（ｄ）は、それぞれ、本発明に
係るの化学増幅型レジストの作用を説明するための概念
図である。
係るの化学増幅型レジストの作用を説明するための概念
図である。
１２ シリコン基板 １４ ＳｉＯ2 膜 １６ ポリシリコン配線層 １８ 反射防止膜 ２０ レジスト層 ２２ パターン ２４ 界面
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平８−29983（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−282167（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−269230（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−84662（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−90902（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−316460（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−111564（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−16669（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−2902（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−153869（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−254137（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/42
Claims (4)
- 【請求項１】 〔化１〕に示す化学構造式及び５０００
以上２００００以下の分子量を有し、ベース樹脂として
配合されたエトキシエチル保護型ヒドロキシスチレン樹
脂と、感放射線性酸発生剤と、充填剤として添加された
分子量が１５０以上２００００以下のポリスチレンとを
溶剤で溶解してなる化学増幅型レジストであって、 ベース樹脂の含有率が、化学増幅型レジスト全体に対す
る重量比で１０％以上２０％以下、感放射線性酸発生剤
及び充填剤の添加率が、それぞれ、ベース樹脂に対する
重量比で、１％以上１５％以下、及び、０．５％以上
６．０％以下であり、並びに残部が溶剤であることを特
徴とする化学増幅型レジスト。 【化１】 - 【請求項２】 感放射線性酸発生剤が、〔化２〕に化学
構造式を示すトリフェニルスルホニウムトリフルオロメ
タンスルホン酸、〔化３〕に化学構造式を示すトリフェ
ニルスルホニウムメタンスルホン酸、〔化４〕に化学構
造式を示すジフェニルヨードニウムトリフルオロメタン
スルホン酸、〔化５〕に化学構造式を示すジフェニルヨ
ードニウムメタンスルホン酸、〔化６〕に化学構造式を
示すフタリミドトリフルオロメタンスルホン酸、〔化
７〕に化学構造式を示すフタリミドトリメタンスルホン
酸、〔化８〕に化学構造式を示すフタリミドトリフルオ
ロメタンスルホン酸、〔化９〕に化学構造式を示すフタ
リミドメタンスルホン酸、〔化１０〕に化学構造式を示
すトリフェニルスルホニウムトルエンスルホン酸、〔化
１１〕に化学構造式を示すトリフェニルスルホニウムシ
クロヘキシルスルホン酸、〔化１２〕に化学構造式を示
すジフェニルヨードニウムトルエンスルホン酸、〔化１
３〕に化学構造式を示すジフェニルヨードニウムシクロ
ヘキシルスルホン酸、〔化１４〕に化学構造式を示すフ
タリミドトルエンスルホン酸、〔化１５〕に化学構造式
を示すフタリミドシクロヘキシルスルホン酸、〔化１
６〕に化学構造式を示すナフタリミドトルエンスルホン
酸、及び〔化１７〕に化学構造式を示すナフタリミドシ
クロヘキシルスルホン酸のいずれかであることを特徴と
する請求項１に記載の化学増幅型レジスト。【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 - 【請求項３】 溶剤が、〔化１８〕に化学構造式を示す
２−ヘプタノン、〔化１９〕に化学構造式を示すＰＧＭ
ＥＡ（プロピレン−グリコール−モノメチルエーテル−
アセトン）、〔化２０〕に化学構造式を示すＰＧＭＥ
（プロピレン−グリコール−モノメチルエーテル）、及
び〔化２１〕に化学構造式を示すＮ−メチルピロリドン
のいずれかであることを特徴とする請求項１又は２に記
載の化学増幅型レジスト。 【化１８】 【化１９】 【化２０】 【化２１】 - 【請求項４】 露光前の熱処理工程では、９０℃以上１
１０℃以下の熱処理温度で熱処理することを特徴とする
請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の化学増幅
型レジスト。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37265799A JP3353885B2 (ja) | 1999-12-28 | 1999-12-28 | 化学増幅型レジスト |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37265799A JP3353885B2 (ja) | 1999-12-28 | 1999-12-28 | 化学増幅型レジスト |
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|---|---|
| JP2001188344A JP2001188344A (ja) | 2001-07-10 |
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Family
ID=18500828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP37265799A Expired - Fee Related JP3353885B2 (ja) | 1999-12-28 | 1999-12-28 | 化学増幅型レジスト |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP3353885B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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-
1999
- 1999-12-28 JP JP37265799A patent/JP3353885B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-12-26 US US09/745,469 patent/US6566036B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001188344A (ja) | 2001-07-10 |
| US6566036B2 (en) | 2003-05-20 |
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