JPWO2011016172A1 - カーボンナノチューブインク組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明により、保存安定性に優れ、かつ、印刷装置を用いた印刷における印刷性にも優れたカーボンナノチューブ組成物が提供される。本発明は、少なくともカーボンナノチューブと、溶媒と、下記の一般式（１）で表されるアセチレングリコール化合物と、を含有してなることを特徴とするカーボンナノチューブインク組成物に関する。下記の一般式（１）中、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０〜５の整数を表す。Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または炭素数が１〜６の直鎖または分枝の炭化水素基を表す。Ｒ５〜Ｒ８は水素原子またはメチル基を表す。［化１］
Description
本発明は、カーボンナノチューブを分散質として均一に分散させたカーボンナノチューブインク組成物に関し、特に、印刷装置を用いた印刷における印刷性に優れたインクを得ることが可能なカーボンナノチューブインク組成物に関する。
本願は、２００９年８月３日に、日本に出願された特願２００９−１８０８３４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本願は、２００９年８月３日に、日本に出願された特願２００９−１８０８３４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
カーボンナノチューブは、グラフェンシートを円筒状に丸めた構造をなしており、一般的に、ストローまたは麦わら状の構造をなしている。
また、カーボンナノチューブは、単層のチューブからなるシングルウォールカーボンナノチューブ（Ｓｉｎｇｌｅ Ｗａｌｌｅｄ Ｃａｒｂｏｎ Ｎａｎｏ Ｔｕｂｅ：ＳＷＣＮＴ）、直径の異なる２本のチューブが積層した構造（二層構造）のダブルウォールカーボンナノチューブ（Ｄｏｕｂｌｅ Ｗａｌｌｅｄ Ｃａｒｂｏｎ Ｎａｎｏ Ｔｕｂｅ：ＤＷＣＮＴ）、直径の異なる多数のチューブが積層した構造（多層構造）のマルチウォールカーボンナノチューブ（Ｍｕｌｔｉ Ｗａｌｌｅｄ Ｃａｒｂｏｎ Ｎａｎｏ Ｔｕｂｅ：ＭＷＣＮＴ）に分類されており、それぞれの構造における特徴を活かした応用研究が進められている。
また、カーボンナノチューブは、単層のチューブからなるシングルウォールカーボンナノチューブ（Ｓｉｎｇｌｅ Ｗａｌｌｅｄ Ｃａｒｂｏｎ Ｎａｎｏ Ｔｕｂｅ：ＳＷＣＮＴ）、直径の異なる２本のチューブが積層した構造（二層構造）のダブルウォールカーボンナノチューブ（Ｄｏｕｂｌｅ Ｗａｌｌｅｄ Ｃａｒｂｏｎ Ｎａｎｏ Ｔｕｂｅ：ＤＷＣＮＴ）、直径の異なる多数のチューブが積層した構造（多層構造）のマルチウォールカーボンナノチューブ（Ｍｕｌｔｉ Ｗａｌｌｅｄ Ｃａｒｂｏｎ Ｎａｎｏ Ｔｕｂｅ：ＭＷＣＮＴ）に分類されており、それぞれの構造における特徴を活かした応用研究が進められている。
このようなカーボンナノチューブの中でも、ＳＷＣＮＴは、グラフェンシートの巻き方により半導体特性を有する構造が存在し、高い移動度が期待されることから、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）への応用が期待され、その研究が活発に進められている。例えば、非特許文献１〜４などには、カーボンナノチューブを用いたＴＦＴが、シリコンまたはシリコン以上の性能を有することが開示されている。
カーボンナノチューブをチャネルの半導体材料の成分の１つとして用いる場合、１本または数本のカーボンナノチューブをこの半導体材料に分散させるか、あるいは、多数本のカーボンナノチューブをこの半導体材料に分散させて、ＴＦＴを製造する。
カーボンナノチューブをチャネルの半導体材料の成分の１つとして用いる場合、１本または数本のカーボンナノチューブをこの半導体材料に分散させるか、あるいは、多数本のカーボンナノチューブをこの半導体材料に分散させて、ＴＦＴを製造する。
１本または数本のカーボンナノチューブを用いる場合、一般的に、カーボンナノチューブの長さは１μｍ程度またはそれ以下であることが多いため、ＴＦＴを作製する際に微細加工が必要となり、ソース電極とドレイン電極の間、いわゆるチャネル長をサブミクロンスケールで製造する必要がある。
これに対して、多数本のカーボンナノチューブを用いる場合、カーボンナノチューブのネットワークをチャネルとして利用するので、チャネル長を大きくすることが可能となるから、チャネルを簡便に製造できるようになる。多数本のカーボンナノチューブを溶媒などに分散させてＴＦＴを製造する方法としては、例えば、非特許文献５に開示されている方法が挙げられる。
これに対して、多数本のカーボンナノチューブを用いる場合、カーボンナノチューブのネットワークをチャネルとして利用するので、チャネル長を大きくすることが可能となるから、チャネルを簡便に製造できるようになる。多数本のカーボンナノチューブを溶媒などに分散させてＴＦＴを製造する方法としては、例えば、非特許文献５に開示されている方法が挙げられる。
また、ＤＷＣＮＴやＭＷＣＮＴは、高い電気伝導性を示すため、電極材料や配線材料、帯電防止膜、透明電極への応用が期待され、その研究が進められている。
多数本のカーボンナノチューブが均一に分散したＴＦＴを形成するには、多数本のカーボンナノチューブを溶媒などに分散させて分散液とし、この分散液を用いてＴＦＴを形成する。例えば、非特許文献６〜９などには、この分散液によりカーボンナノチューブからなる薄膜を形成する方法が開示されている。 このカーボンナノチューブを含む分散液を用いて、カーボンナノチューブからなる薄膜を形成することにより、素子、デバイスまたは製品の基板にフレキシブル性を付与できるだけでなく、ガラスなどの硬い材料はもちろんのこと、天然樹脂やプラスチックを適用することにより、素子、デバイス、製品全体にフレキシブル性を付与できる。さらに、この分散液を用いることにより、塗布プロセスを採用することができるので、塗布プロセス、印刷プロセスを適用した製造方法により、素子、デバイスまたは製品の製造コストを低下させることができる可能性がある。
多数本のカーボンナノチューブが均一に分散したＴＦＴを形成するには、多数本のカーボンナノチューブを溶媒などに分散させて分散液とし、この分散液を用いてＴＦＴを形成する。例えば、非特許文献６〜９などには、この分散液によりカーボンナノチューブからなる薄膜を形成する方法が開示されている。 このカーボンナノチューブを含む分散液を用いて、カーボンナノチューブからなる薄膜を形成することにより、素子、デバイスまたは製品の基板にフレキシブル性を付与できるだけでなく、ガラスなどの硬い材料はもちろんのこと、天然樹脂やプラスチックを適用することにより、素子、デバイス、製品全体にフレキシブル性を付与できる。さらに、この分散液を用いることにより、塗布プロセスを採用することができるので、塗布プロセス、印刷プロセスを適用した製造方法により、素子、デバイスまたは製品の製造コストを低下させることができる可能性がある。
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Ｍ．Ｚｈａｎｇ等、ＳＣＩＥＮＣＥ、３０９号、１２１５頁、２００５年
Ｙ．Ｚｈｏｕ等、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、８８巻、１２３１０９頁、２００６年
しかしながら、保存安定性に優れたカーボンナノチューブを含む分散液を調製することは非常に困難であり、このような分散液を調製するには、イオン性の界面活性剤や、特殊な構造を有する分散剤を分散液に添加する必要があった。これらの界面活性剤や分散剤は、分散液の保存安定性を向上させることができるものの、この分散液を用いたインクを印刷に適用した場合、印刷性が低下することや、印刷装置に悪影響を及ぼすことが多かった。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、保存安定性に優れ、かつ、印刷装置を用いた印刷における印刷性にも優れたカーボンナノチューブ組成物を提供することを目的とする。
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、カーボンナノチューブインク組成物に特定の構造を有する化合物を含有させることによって、保存安定性に優れ、かつ、印刷特性に優れたカーボンナノチューブインク組成物となることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記目的を達成するために、本発明に係るカーボンナノチューブインク組成物は、少なくともカーボンナノチューブと、溶媒と、下記の一般式（１）で表されるアセチレングリコール化合物と、を含有してなることを特徴とする。
（但し、上記の一般式（１）中、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０〜５の整数を表す。Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または炭素数が１〜６の直鎖または分枝の炭化水素基を表す。Ｒ５〜Ｒ８は水素原子またはメチル基を表す。）
本発明に係るカーボンナノチューブインク組成物によれば、少なくともカーボンナノチューブと、溶媒と、上記の一般式（１）で表されるアセチレングリコール化合物と、を含有してなるので、カーボンナノチューブの分散安定性に優れ、印刷特性にも優れたカーボンナノチューブインク組成物を得ることができる。
本発明のカーボンナノチューブインク組成物の実施の形態について説明する。
なお、この形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
なお、この形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
本発明のカーボンナノチューブインク組成物は、少なくともカーボンナノチューブと、溶媒と、下記の一般式（１）で表されるアセチレングリコール化合物と、を含有してなる組成物である。
但し、上記の一般式（１）中、ｍ、ｎは同一であっても異なっていてもよく、ｍは０〜５の整数を表し、ｎは０〜５の整数を表す。また、上記の一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一であっても異なっていてもよく、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子または炭素数が１〜６の直鎖または分枝の炭化水素基を表す。また、上記の一般式（１）中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、同一であっても異なっていてもよく、Ｒ５〜Ｒ８は水素原子またはメチル基を表す。
上記の一般式（１）で表されるアセチレングリコール化合物は、分子中に三重結合を有するアセチレン骨格と、三重結合に隣接する炭素原子にそれぞれ１つの水酸基またはエチレングリコール基を有する化合物である。
アセチレングリコール化合物は、従来、インクの濡れ性を向上させるための濡れ剤として用いられており、印刷装置、特に、インクジェットヘッド装置内の部材に対するインクのなじみを向上させ、インクジェットヘッド装置内でのインクの安定性を保持し、結果として、インクジェットヘッド装置からのインクの吐出性を向上させることができる。
本発明で用いられるアセチレングリコール化合物としては、例えば、３，４−ジ(２-ヒドロキシエトキシ)−２，５−ジメチル−３−ヘキシン、４，５−ジ(２-ヒドロキシエトキシ)−３，６−ジメチル−４−オクチン、４，５−ジ(３-ヒドロキシ−２−ブトキシ)−３，６−ジメチル−４−オクチン、４，５−ジ(２-ヒドロキシエトキシ)−２，３，６，７−テトラメチル−４−オクチン、５，６−ジ(２-ヒドロキシエトキシ)−４，７−ジメチル−５−デシン、５，６−ジ(２-ヒドロキシエトキシ)−４，７−ジエチル−５−デシンなどが挙げられる。
また、このアセチレングリコール化合物は、特開２００３−０３８９０６号公報に記載の方法により調製することができる。
本発明者等は、アセチレングリコール化合物が、印刷装置からのインクの吐出性を向上させるだけでなく、溶媒に対するカーボンナノチューブの分散安定性にも大きく寄与することを見出した。すなわち、アセチレングリコール化合物は、グリコール鎖のアルキレン構造と、三重結合に隣接する炭素原子に結合するアルキル構造を有するので、カーボンナノチューブとの親和性を有する。また、アセチレングリコール化合物は、分子内にエーテル結合を有し、化合物によっては末端の水酸基が大きな双極子モーメントを有するので、溶媒に対する親和性を有する。このように、アセチレングリコール化合物は、分子内にカーボンナノチューブとの親和性を有する部位（構造）と、溶媒に対する親和性を有する部位（構造）とを備えているので、溶媒に対するカーボンナノチューブの良好な分散状態を保持することができる。
本発明のカーボンナノチューブインク組成物において、一般式（１）で表されるアセチレングリコール化合物は、上述した印刷性の向上と、カーボンナノチューブの分散安定性とを確保することができる。しかしながら、このアセチレングリコール化合物は、主鎖の炭素数が大きくなり、Ｒ１〜Ｒ４のアルキル基の長さが長くなると、カーボンナノチューブの分散安定性が向上するものの、溶媒に対する溶解性が低下するため、目的とする印刷安定性が得られ難くなる。
したがって、アセチレングリコール化合物のＲ１〜Ｒ４は、炭素数が１のメチル基から、炭素数が６のヘキシル基の範囲から選択されることが好ましく、炭素数が１のメチル基から、炭素数が４のブチル基の範囲から選択されることがより好ましい。なお、アルキル基がノルマルアルキル基のような直鎖構造ではなく、イソアルキル基のような分枝構造をなしていれば、同じ炭素数であっても、アセチレングリコール化合物の溶解性が向上する。
また、一般式（１）において、グリコールの重合度を表すｍ、ｎがどちらも０である場合、アセチレングリコール化合物のグリコール鎖（アルキレン構造）は水酸基となり、このアセチレングリコール化合物でも本発明の効果が得られる。しかしながら、この化合物は、溶媒に対する溶解性が低下するため、印刷装置からのインクの吐出性も低下することがある。したがって、分散安定性と、溶解性に基づく印刷特性とを両立したカーボンナノチューブインク組成物を得るためには、一般式（１）におけるｍ、ｎが１〜３の範囲から選択されることが好ましい。また、グリコール鎖のエチレン基は、メチル基（一般式（１）におけるＲ５〜Ｒ８がメチル基）を有していてもよい。
本発明のカーボンナノチューブインク組成物において、アセチレングリコール化合物の含有量は特に限定されないが、実用的には、カーボンナノチューブの含有量に応じて適宜調整されるが、アセチレングリコール化合物の含有量は、カーボンナノチューブ１００質量部に対して１０質量部以上、５０質量部以下であることが好ましく、より好ましくは３０質量部以上、５０質量部以下である。
アセチレングリコール化合物の含有量が１０質量部未満では、カーボンナノチューブの分散安定性が低下し、カーボンナノチューブの析出、凝集、沈殿現象が起こり、結果として、印刷安定性が低下するおそれがある。一方、アセチレングリコール化合物の含有量が５０質量部を超えると、インクの表面張力の著しい低下を招き、印刷装置からの印刷特性が低下する。
アセチレングリコール化合物の含有量が１０質量部未満では、カーボンナノチューブの分散安定性が低下し、カーボンナノチューブの析出、凝集、沈殿現象が起こり、結果として、印刷安定性が低下するおそれがある。一方、アセチレングリコール化合物の含有量が５０質量部を超えると、インクの表面張力の著しい低下を招き、印刷装置からの印刷特性が低下する。
本発明のカーボンナノチューブインク組成物において、カーボンナノチューブのサイズ等は、 特に限定されないが、例えば、シングルウォールカーボンナノチューブ（ＳＷＣＮＴ）としては、直径０．７ｎｍ〜２ｎｍ、長さ０．５μｍ〜２．０μｍのものが好適に用いられ、ダブルウォールカーボンナノチューブ（ＤＷＣＮＴ）としては、直径１．０ｎｍ〜３．０ｎｍ、長さ０．５μｍ〜５．０μｍのものが好適に用いられ、マルチウォールカーボンナノチューブ（ＭＷＣＮＴ）としては、外径５．０ｎｍ〜４０．０ｎｍ、内径０．７ｎｍ〜２ｎｍ、長さ１．０μｍ〜１０．０μｍのものが好適に用いられる。
本発明のカーボンナノチューブインク組成物において、カーボンナノチューブの含有量は特に限定されないが、実用的には、カーボンナノチューブの含有量は、０．００５質量％以上、１０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０５質量％以上、１質量％以下である。
カーボンナノチューブの含有量が、０．００５質量％未満では、このカーボンナノチューブインク組成物を用いて、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成することが難しくなる。一方、カーボンナノチューブの含有量が１０質量％を超えると、カーボンナノチューブインク組成物自体の粘ちょう性が増してペースト状になり、インクジェットヘッド装置からのインクの吐出性が低下するおそれがある。
カーボンナノチューブの含有量が、０．００５質量％未満では、このカーボンナノチューブインク組成物を用いて、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成することが難しくなる。一方、カーボンナノチューブの含有量が１０質量％を超えると、カーボンナノチューブインク組成物自体の粘ちょう性が増してペースト状になり、インクジェットヘッド装置からのインクの吐出性が低下するおそれがある。
本発明のカーボンナノチューブインク組成物において、溶媒としては、水または有機溶媒が用いられる。
有機溶媒としては、例えば、ジクロロエタン、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール、オクタノールなどの一価アルコール類、α−テルピネオールなどの単環式モノテルペンに属するアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ブチルカルビトールアセテート、γ−ブチロラクトンなどのエステル類、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類が好適に用いられ、これらの溶媒のうち１種または２種以上を用いることができる。これらの有機溶媒の中でも、低沸点で溶媒が蒸発し、ＣＮＴ（カーボンナノチューブ）の薄膜が形成しやすく、燃焼・爆発の危険性が少ないという観点から、ジクロロエタンが好ましい。
有機溶媒としては、例えば、ジクロロエタン、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール、オクタノールなどの一価アルコール類、α−テルピネオールなどの単環式モノテルペンに属するアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ブチルカルビトールアセテート、γ−ブチロラクトンなどのエステル類、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類が好適に用いられ、これらの溶媒のうち１種または２種以上を用いることができる。これらの有機溶媒の中でも、低沸点で溶媒が蒸発し、ＣＮＴ（カーボンナノチューブ）の薄膜が形成しやすく、燃焼・爆発の危険性が少ないという観点から、ジクロロエタンが好ましい。
また、本発明のカーボンナノチューブインク組成物は、さらに、炭素数が１０以上のアルコキシ基を置換基として有するポリエチレングリコール化合物を含有してなることが好ましい。この炭素数が１０以上のアルコキシ基を置換基として有するポリエチレングリコール化合物をさらに添加することによって、より高濃度にカーボンナノチューブを安定に分散させることができる。
炭素数が１０以上のアルコキシ基としては、飽和アルコキシ基または不飽和アルコキシ基のいずれであってもよく、また、直鎖のアルコキシ基または分枝のアルコキシ基であっても高い分散安定性を得ることができる。なかでも、炭素数が１０以上のアルコキシ基が、炭素数が１８〜２０の直鎖の飽和アルコキシ基である場合、このポリエチレングリコール化合物は、特にカーボンナノチューブの高い分散安定性を示す。
炭素数が１０以上のアルコキシ基としては、飽和アルコキシ基または不飽和アルコキシ基のいずれであってもよく、また、直鎖のアルコキシ基または分枝のアルコキシ基であっても高い分散安定性を得ることができる。なかでも、炭素数が１０以上のアルコキシ基が、炭素数が１８〜２０の直鎖の飽和アルコキシ基である場合、このポリエチレングリコール化合物は、特にカーボンナノチューブの高い分散安定性を示す。
この炭素数が１０以上のアルコキシ基を置換基として有するポリエチレングリコール化合物を添加することにより、本発明のカーボンナノチューブインク組成物において、カーボンナノチューブの濃度が１０質量％まで、カーボンナノチューブを安定に分散させることができる。
また、本発明のカーボンナノチューブインク組成物において、炭素数が１０以上のアルコキシ基を置換基として有するポリエチレングリコール化合物の含有量は特に限定されないが、質量比でカーボンナノチューブの含有量と同量とすることにより、カーボンナノチューブの高い分散安定性を保持できる。
また、本発明のカーボンナノチューブインク組成物において、炭素数が１０以上のアルコキシ基を置換基として有するポリエチレングリコール化合物の含有量は特に限定されないが、質量比でカーボンナノチューブの含有量と同量とすることにより、カーボンナノチューブの高い分散安定性を保持できる。
本発明のカーボンナノチューブインク組成物によれば、少なくともカーボンナノチューブと、溶媒と、上記の一般式（１）で表されるアセチレングリコール化合物と、を含有してなるので、カーボンナノチューブの分散安定性に優れ、かつ、このインク組成物の印刷装置の部材に対する濡れ性を効果的に改善させることができるから、印刷装置、特に、インクジェットヘッド装置に対する濡れ性が非常に良くなり、印刷装置を用いて、このインク組成物を印刷媒体の印刷面に印刷する場合、高い印刷特性が得られる。
特に、カーボンナノチューブインク組成物を、インクジェットヘッド装置から印刷媒体の印刷面に噴霧、吐出させる場合、インク組成物の濡れ性が悪いと、インクジェットヘッド装置内部にこのインク組成物を十分に充填できないことや、インク組成物を安定して噴霧、吐出させることができない。そこで、本発明のカーボンナノチューブインク組成物を用いれば、インクジェットヘッド装置内部へのインク組成物の充填が容易となるばかりでなく、このインク組成物を安定して噴霧、吐出させることができる。
特に、カーボンナノチューブインク組成物を、インクジェットヘッド装置から印刷媒体の印刷面に噴霧、吐出させる場合、インク組成物の濡れ性が悪いと、インクジェットヘッド装置内部にこのインク組成物を十分に充填できないことや、インク組成物を安定して噴霧、吐出させることができない。そこで、本発明のカーボンナノチューブインク組成物を用いれば、インクジェットヘッド装置内部へのインク組成物の充填が容易となるばかりでなく、このインク組成物を安定して噴霧、吐出させることができる。
以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
「実施例１」
本実施例１では、カーボンナノチューブインク組成物１を以下の手順で調製した。
まず、ガラス製の容器（ガラス容器）に、Ｈｉｐｃｏ（Ｈｉｇｈ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｃａｒｂｏｎ ｍｏｎｏｏｘｉｄｅ）法により作製したシングルウォールカーボンナノチューブを１０ｍｇ秤量し、さらに、このガラス容器に下記の化学式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）という。）を５ｍｇ加えた。
次いで、ガラス容器に水を１０ｇ加え、超音波装置を用いて、１時間超音波処理を行い、カーボンナノチューブの分散液（カーボンナノチューブインク組成物１）を調製した。
超音波処理直後のカーボンナノチューブインク組成物１は均一な黒色形態を示し、残留物、沈殿物は見られなかった。
また、このカーボンナノチューブインク組成物１を放置して、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後に観察したところ、超音波処理直後と同様に、残留物、沈殿物は見られなかった。
この評価結果を表１に示す。
なお、カーボンナノチューブインク組成物１の分散状態を下記の３段階で評価した。
◎：残留物、沈殿物なし
△：残留物、沈殿物あり
×：全て沈殿
本実施例１では、カーボンナノチューブインク組成物１を以下の手順で調製した。
まず、ガラス製の容器（ガラス容器）に、Ｈｉｐｃｏ（Ｈｉｇｈ Ｐｒｅｓｓｕｒｅ Ｃａｒｂｏｎ ｍｏｎｏｏｘｉｄｅ）法により作製したシングルウォールカーボンナノチューブを１０ｍｇ秤量し、さらに、このガラス容器に下記の化学式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）という。）を５ｍｇ加えた。
次いで、ガラス容器に水を１０ｇ加え、超音波装置を用いて、１時間超音波処理を行い、カーボンナノチューブの分散液（カーボンナノチューブインク組成物１）を調製した。
超音波処理直後のカーボンナノチューブインク組成物１は均一な黒色形態を示し、残留物、沈殿物は見られなかった。
また、このカーボンナノチューブインク組成物１を放置して、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後に観察したところ、超音波処理直後と同様に、残留物、沈殿物は見られなかった。
この評価結果を表１に示す。
なお、カーボンナノチューブインク組成物１の分散状態を下記の３段階で評価した。
◎：残留物、沈殿物なし
△：残留物、沈殿物あり
×：全て沈殿
また、このカーボンナノチューブインク組成物１をコニカミノルタ社製のインクジェットヘッド装置に充填し、インクジェットヘッド装置からこのインク組成物を吐出させて、その吐出状態を観察した。
その結果、カーボンナノチューブインク組成物１を充填したインクジェットヘッド装置を動作させたところ、いずれの場合も、このインク組成物を安定して吐出させることができるのが確認された。
この評価結果を表１に示す。
なお、カーボンナノチューブインク組成物１の吐出状態を下記の３段階で評価した。
◎：安定して吐出できた
△：吐出することができるものの、安定して吐出できなかった
×：全く吐出できなかった
その結果、カーボンナノチューブインク組成物１を充填したインクジェットヘッド装置を動作させたところ、いずれの場合も、このインク組成物を安定して吐出させることができるのが確認された。
この評価結果を表１に示す。
なお、カーボンナノチューブインク組成物１の吐出状態を下記の３段階で評価した。
◎：安定して吐出できた
△：吐出することができるものの、安定して吐出できなかった
×：全く吐出できなかった
「比較例１」
化合物（２）を用いない以外は実施例１と全く同様にして、カーボンナノチューブインク組成物１０１を調製した。
実施例１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０１について、超音波処理直後、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後における分散状態を評価した。
その結果、超音波処理直後のカーボンナノチューブインク組成物１０１は、ある程度分散が見られ、若干の残留物が見られただけであった。このインク組成物を１０日後、３０日後に観察したところ、全てのカーボンナノチューブが沈殿していることが確認された。
また、実施例１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０１について、インクジェットヘッド装置からの吐出状態を評価した。
その結果、インクジェットヘッド装置からのインク吐出性が悪く、安定したインク液滴を形成することができなかった。
これらの結果を表１に示す。
化合物（２）を用いない以外は実施例１と全く同様にして、カーボンナノチューブインク組成物１０１を調製した。
実施例１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０１について、超音波処理直後、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後における分散状態を評価した。
その結果、超音波処理直後のカーボンナノチューブインク組成物１０１は、ある程度分散が見られ、若干の残留物が見られただけであった。このインク組成物を１０日後、３０日後に観察したところ、全てのカーボンナノチューブが沈殿していることが確認された。
また、実施例１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０１について、インクジェットヘッド装置からの吐出状態を評価した。
その結果、インクジェットヘッド装置からのインク吐出性が悪く、安定したインク液滴を形成することができなかった。
これらの結果を表１に示す。
「実施例２〜１０」
表１に示すカーボンナノチューブ（Ａ）、アセチレングリコール化合物（Ｂ）および溶媒（Ｃ）を用いた以外は実施例１と全く同様にして、カーボンナノチューブインク組成物２〜１０を調製した。
実施例１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物２〜１０について、超音波処理直後、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後における分散状態、並びに、インクジェットヘッド装置からの吐出状態を評価した。
これらの結果を表１に示す。
また、アセチレングリコール化合物（Ｂ）の置換基を表２に示す。
表１に示すカーボンナノチューブ（Ａ）、アセチレングリコール化合物（Ｂ）および溶媒（Ｃ）を用いた以外は実施例１と全く同様にして、カーボンナノチューブインク組成物２〜１０を調製した。
実施例１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物２〜１０について、超音波処理直後、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後における分散状態、並びに、インクジェットヘッド装置からの吐出状態を評価した。
これらの結果を表１に示す。
また、アセチレングリコール化合物（Ｂ）の置換基を表２に示す。
「比較例２〜５」
表１に示すカーボンナノチューブ（Ａ）および溶媒（Ｃ）を用いた以外は比較例１と全く同様にして、カーボンナノチューブインク組成物１０２〜１０５を調製した。
実施例１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０２〜１０５について、超音波処理直後、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後における分散状態、並びに、インクジェットヘッド装置からの吐出状態を評価した。
これらの結果を表１に示す。
表１に示すカーボンナノチューブ（Ａ）および溶媒（Ｃ）を用いた以外は比較例１と全く同様にして、カーボンナノチューブインク組成物１０２〜１０５を調製した。
実施例１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０２〜１０５について、超音波処理直後、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後における分散状態、並びに、インクジェットヘッド装置からの吐出状態を評価した。
これらの結果を表１に示す。
「実施例１１」
本実施例１１では、カーボンナノチューブインク組成物１１を以下の手順で調製した。
まず、ガラス製の容器（ガラス容器）に、Ｈｉｐｃｏ法により作製したシングルウォールカーボンナノチューブを１００ｍｇ秤量し、さらに、このガラス容器に化合物（２）を５０ｍｇ加えた。
さらに、このガラス容器に、末端にラウリルアルコキシ基（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ−）を導入したポリエチレングリコール（分子量１０００）を１ｇ加えた。
次いで、ガラス容器に水を１０ｇ加え、超音波装置を用いて、１時間超音波処理を行い、カーボンナノチューブインク組成物１１を調製した。
超音波処理直後のカーボンナノチューブインク組成物１１は均一な黒色形態を示し、残留物、沈殿物は見られなかった。
また、このカーボンナノチューブインク組成物１１を放置して、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後に観察したところ、超音波処理直後と同様に、残留物、沈殿物は見られなかった。
この評価結果を表１に示す。
また、このカーボンナノチューブインク組成物１１をコニカミノルタ社製のインクジェットヘッド装置に充填し、インクジェットヘッド装置からこのインク組成物を吐出させて、このインク組成物の吐出状態を観察した。
その結果、カーボンナノチューブインク組成物１１を充填したインクジェットヘッド装置を動作させたところ、このインク組成物を安定して吐出させることができるのが確認された。
これらの評価結果を表１に示す。
本実施例１１では、カーボンナノチューブインク組成物１１を以下の手順で調製した。
まず、ガラス製の容器（ガラス容器）に、Ｈｉｐｃｏ法により作製したシングルウォールカーボンナノチューブを１００ｍｇ秤量し、さらに、このガラス容器に化合物（２）を５０ｍｇ加えた。
さらに、このガラス容器に、末端にラウリルアルコキシ基（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ−）を導入したポリエチレングリコール（分子量１０００）を１ｇ加えた。
次いで、ガラス容器に水を１０ｇ加え、超音波装置を用いて、１時間超音波処理を行い、カーボンナノチューブインク組成物１１を調製した。
超音波処理直後のカーボンナノチューブインク組成物１１は均一な黒色形態を示し、残留物、沈殿物は見られなかった。
また、このカーボンナノチューブインク組成物１１を放置して、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後に観察したところ、超音波処理直後と同様に、残留物、沈殿物は見られなかった。
この評価結果を表１に示す。
また、このカーボンナノチューブインク組成物１１をコニカミノルタ社製のインクジェットヘッド装置に充填し、インクジェットヘッド装置からこのインク組成物を吐出させて、このインク組成物の吐出状態を観察した。
その結果、カーボンナノチューブインク組成物１１を充填したインクジェットヘッド装置を動作させたところ、このインク組成物を安定して吐出させることができるのが確認された。
これらの評価結果を表１に示す。
「比較例６」
化合物（２）を用いない以外は、実施例１１と全く同様にして、カーボンナノチューブインク組成物１０６を調製した。
実施例１１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０６について、超音波処理直後、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後における分散状態を評価した。
その結果、超音波処理直後のカーボンナノチューブインク組成物１０６は、均一に分散していた。しかし、このインク組成物は、１０日後および３０日後には沈殿が一部生じて、安定した分散性が得られなかった。
また、実施例１１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０６について、インクジェットヘッド装置からの吐出状態を評価した。
その結果、インクジェットヘッド装置からのインク吐出性が悪く、安定したインク液滴を形成することができなかった。
これらの結果を表１に示す。
化合物（２）を用いない以外は、実施例１１と全く同様にして、カーボンナノチューブインク組成物１０６を調製した。
実施例１１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０６について、超音波処理直後、超音波処理から１０日後および超音波処理から３０日後における分散状態を評価した。
その結果、超音波処理直後のカーボンナノチューブインク組成物１０６は、均一に分散していた。しかし、このインク組成物は、１０日後および３０日後には沈殿が一部生じて、安定した分散性が得られなかった。
また、実施例１１と同様にして、得られたカーボンナノチューブインク組成物１０６について、インクジェットヘッド装置からの吐出状態を評価した。
その結果、インクジェットヘッド装置からのインク吐出性が悪く、安定したインク液滴を形成することができなかった。
これらの結果を表１に示す。
以上、本発明をその好適な実施形態に基づいて説明したが、本発明に係るカーボンナノチューブインク組成物は、上述の実施形態の構成にのみ限定されるものではなく、上述の実施形態の構成から種々の修正および変更を施したカーボンナノチューブインク組成物も、本発明の範囲に含まれる。
本発明に係るカーボンナノチューブインク組成物は、カーボンナノチューブの分散安定性に優れ、印刷特性にも優れているので、産業上極めて有用である。
Claims (5)
- 少なくともカーボンナノチューブと、溶媒と、下記の一般式（１）で表されるアセチレングリコール化合物と、を含有してなることを特徴とするカーボンナノチューブインク組成物。
- 前記溶媒が水であることを特徴とする請求項１に記載のカーボンナノチューブインク組成物。
- 前記溶媒が有機溶媒であることを特徴とする請求項１に記載のカーボンナノチューブインク組成物。
- さらに、炭素数が１０以上のアルコキシ基を置換基として有するポリエチレングリコール化合物を含有してなることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブインク組成物。
- 請求項１ないし４のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブインク組成物をインクジェットヘッド装置から印刷媒体の印刷面に噴霧させることを特徴とするカーボンナノチューブインク組成物の噴霧方法。
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