JPWO2010113590A1 - 美白剤及び皮膚を美白にする美容方法 - Google Patents
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Abstract
より低分子量で、合成工程数が少なく、製造コストの安価な美白剤を開発する必要がある。本発明は、4−シス−ヒドロキシプロリンと、その誘導体及び/又は塩とからなる群から選択される1種類又は2種類以上の化合物を含む美白剤を提供する。本発明は、本発明の美白剤を含む美白用皮膚外用組成物、化粧料組成物及び医薬品組成物を提供する。本発明は、4−シス−ヒドロキシプロリンと、その誘導体及び/又は塩とからなる群から選択される1種類又は2種類以上の化合物を投与するステップを含む、皮膚を美白にする美容方法を提供する。本発明の美白剤及び皮膚を美白にする美容方法において、前記4−シス−ヒドロキシプロリンは4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び/又は4−シス−D−ヒドロキシプロリンの場合がある。
Description
本発明は、美白剤と、皮膚を美白にする美容方法とに関し、具体的には、4−シス−ヒドロキシプロリンと、その誘導体及び/又は塩とからなる群から選択される1種類又は2種類以上の化合物を含む美白剤と、該美白剤を投与するステップを含む皮膚を美白にする美容方法とに関する。
皮膚の色素であるメラニンは、表皮の基底膜付近に存在するメラノサイトによって産生され、表皮細胞に抱き込まれた形で表皮細胞とともに皮膚表面に移動して、最終的に垢として皮膚から剥がれ落ちる。皮膚の黒化やシミ、ソバカス等の色素異常は、表皮内におけるメラニンの異常増加、沈着によって生じ、紫外線、女性ホルモン、遺伝的要因などの関与が指摘されている。そこで、メラニン生成を抑制することによって皮膚色素の沈着を軽減する美白剤が開発されてきた(特許文献1及び2、非特許文献1及び2)。
例えば、還元剤のハイドロキノンは美白効果があり、紫外線による色素斑形成の予防剤として医薬部外品として指定されている。また、メラニン合成の最初の2段階の反応を触媒する酵素であるチロシナーゼに対する阻害活性を有する化合物は美白剤として有用であると考えられている。これまでに、ゲンチジン酸メチル、ベンズイミダゾール、レゾルシノール等の化合物が美白剤として開発されている(特許文献1及び2)。
Mutagenesis,5:263−266(1990).
Biochem. Pharmacol.,57:663−672(1999)
しかし、ハイドロキノンには皮膚刺激性等の副作用と、チャイニーズハムスターV79細胞における突然変異原活性とが知られている(非特許文献1)。ゲンチジン酸メチルにはかかる突然変異原活性はないとされるが、ゲンチジン酸メチルの分子量が168であり、より低分子量で、合成工程数が少なく、製造コストの安価な美白剤を開発する必要がある。また、かかる美白剤を含む医薬品、化粧品及び食品と、該美白剤を投与するステップを含む皮膚を美白にする美容方法とを開発する必要がある。
本発明は、4−シス−ヒドロキシプロリンと、その誘導体及び/又は塩とからなる群から選択される1種類又は2種類以上の化合物を含む美白剤を提供する。
本発明の美白剤において、前記4−シス−ヒドロキシプロリンは4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び/又は4−シス−D−ヒドロキシプロリンの場合がある。
本発明は、本発明の美白剤を含む化粧料組成物を提供する。
本発明の化粧料組成物は皮膚外用剤の場合がある。
本発明は、本発明の美白剤を含む食品組成物を提供する。
本発明は、本発明の美白剤を含む医薬品組成物を提供する。
本発明の医薬品組成物は皮膚外用剤の場合がある。
本発明は、4−シス−ヒドロキシプロリンと、その誘導体及び/又は塩とからなる群から選択される1種類又は2種類以上の化合物を投与するステップを含む、皮膚を美白にする美容方法を提供する。
本発明の皮膚を美白にする美容方法において、前記4−シス−ヒドロキシプロリンは4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び/又は4−シス−D−ヒドロキシプロリンの場合がある。
本発明の皮膚を美白にする美容方法において、前記化合物を投与するステップは皮膚表面への外用の場合がある。
本発明の皮膚を美白にする美容方法において、前記化合物を投与するステップは経口適用の場合がある。
本発明は、4−シス−ヒドロキシプロリンと、その誘導体及び/又は塩とからなる群から選択される1種類又は2種類以上の化合物の、皮膚の色素異常を伴う疾患を治療するための医薬品組成物を製造するための使用を提供する。本発明の医薬品組成物を製造するための使用において、前記4−シス−ヒドロキシプロリンは、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び/又は4−シス−D−ヒドロキシプロリンの場合がある。
ヒドロキシプロリンは、水酸基の位置が3位又は4位(位置異性体)か、その立体異性体がシス体又はトランス体(幾何異性体)か、プロリンがD体又はL体(光学異性体)かによって8種類の立体異性体が存在する。ヒドロキシプロリンは自然界では一般的に4−トランス−L−ヒドロキシプロリンとして存在するが、他の立体異性体の存在は極めて限定されていることが知られている。以下に4−ヒドロキシプロリンの幾何異性体及び光学異性体の構造式を示す。
本明細書において「ヒドロキシプロリン」はプロリンのL−体又はD−体の複素環の3位又は4位が水酸化された化合物の全てをいう。このうち4位が水酸化された化合物には、4−シス−L−ヒドロキシプロリン、4−シス−D−ヒドロキシプロリン、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−D−ヒドロキシプロリンが含まれる。本発明において「4−シス−ヒドロキシプロリン」とは、4−シス−L−ヒドロキシプロリンのみと、4−シス−D−ヒドロキシプロリンのみと、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンとのうちいずれかをいう。
本発明において「美白」又は「皮膚を美白にする」とは、皮膚の黒化やシミ、ソバカス等の色素異常を消失、軽減及び/又は予防することをいう。美白化の作用機序は、メラノサイトの分化抑制、チロシナーゼ等のメラニン産生酵素の阻害によるメラノサイト内でのメラニン生成の抑制と、産生されたメラニンの分解、還元、脱色化等と、表皮内メラニンの排泄促進とを含むが、これらに限られない。
本明細書において、「皮膚の色素異常を伴う疾患」とは、雀卵斑、肝斑、色素性母斑、青色母斑、太田母斑、後天性真皮メラノサイトーシス、網状肢端色素沈着症、進行性肢端黒皮症、老人性色素斑、色素沈着型接触皮膚炎、日焼け、光線性花弁状色素斑、光線性白斑黒皮症、化学・薬剤性色素沈着、アジソン病、妊娠による色素沈着、クロウ・深瀬症候群等を含むが、これらに限定されない。
本発明において4−シス−ヒドロキシプロリンの誘導体とは、4−シス−ヒドロキシプロリンの美白化効果を損なわないことを条件として、4−シス−ヒドロキシプロリンを構成する水素以外の原子がいずれかの原子団と共有結合したものを指す。前記いずれかの原子団は、N−フェニルアセチル基、4,4’−ジメチトキシトリチル(DMT)基等のような保護基と、タンパク質、ペプチド、糖、脂質、核酸等のような生体高分子と、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリビニル、ポリエステル等のような合成高分子と、エステル基等のような官能基とを含むがこれらに限定されない。前記エステル基は、例えば、メチルエステル、エチルエステルその他の脂肪族エステルか、芳香族エステルかを含む場合がある。
本発明において4−シス−ヒドロキシプロリンの塩とは、4−シス−ヒドロキシプロリンの美白化効果を損なわないことを条件として、金属塩、アミン塩等を含むいずれかの塩をいう。前記金属塩は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等を含む場合がある。前記アミン塩は、トリエチルアミン塩、ベンジルアミン塩等を含む場合がある。
本発明の4−シス−ヒドロキシプロリンは、以下の実施例に示すとおり、単体で培養マウスB16メラノーマ細胞に対して33.3〜333ppm又は11.1〜33.3ppmの濃度範囲でメラニン量の低減効果を有する。したがって、本発明の医薬品組成物と、化粧品組成物と、食品組成物とに含まれる4−シス−ヒドロキシプロリンの量は、この濃度範囲の4−シス−ヒドロキシプロリン単体が生体皮膚組織のメラノサイトに送達されることを条件として、いかなる含有量であってもかまわない。本発明の組成物が外用剤の場合における4−シス−ヒドロキシプロリンの含有量は、本発明の組成物全量中0.000015重量%から50重量%か配合可能な最大重量濃度かまでの範囲であればよい。すなわち前記組成物が外用剤の場合における4−シス−ヒドロキシプロリンの含有量は、0.00003重量%〜30重量%が望ましく、0.0003重量%〜3重量%が最も望ましい。本発明の組成物が内服剤の場合における4−シス−ヒドロキシプロリンの含有量は、0.00001重量%〜100重量%の範囲であればよい。本発明の組成物が内服剤の場合における4−シス−ヒドロキシプロリンの含有量は、0.00002重量%〜80重量%が望ましく、0.0002重量%〜60重量%であることが最も望ましい。なお、本発明の組成物として4−シス−ヒドロキシプロリンの一日摂取量の下限は体重1kgあたり0.01ng、0.1ng又は1ngであればよい。
本発明の化粧品組成物は、4−シス−ヒドロキシプロリンの美白効果を損なわないことを条件として、医薬部外品を含む化粧品や医薬品等の皮膚外用剤等に用いられる他の成分を、必要に応じて適宜配合することができる。前記他の成分(任意配合成分)としては、例えば、油分、界面活性剤、粉末、色材、水、アルコール類、増粘剤、キレート剤、シリコーン類、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿剤、香料、各種薬効成分、防腐剤、pH調整剤、中和剤等が挙げられる。
本発明の化粧品組成物とは、例えば軟膏、クリーム、乳液、ローション、パック、浴用剤等、従来皮膚外用剤及び化粧品組成物に用いるものであればいずれでもよく、剤型は特に問わない。
本発明の食品組成物は、4−シス−ヒドロキシプロリン単体、4−シス−ヒドロキシプロリンの塩及び/又は生体内で薬物代謝酵素その他によって4−シス−ヒドロキシプロリンを放出できる誘導体に加えて、4−シス−ヒドロキシプロリンの美白効果を損なわないことを条件として、調味料、着色料、保存料その他の食品として許容される成分を含む場合がある。
本発明の食品組成物は、例えば、清涼飲料、グミ、キャンディー、錠菓等、従来食品組成物に用いるものであればいずれでもよく、このような例示に限定されるものでない。
本発明の医薬品組成物は、4−シス−ヒドロキシプロリン単体、4−シス−ヒドロキシプロリンの塩及び/又は生体内で薬物代謝酵素その他によって4−シス−ヒドロキシプロリンを放出できる誘導体に加えて、4−シス−ヒドロキシプロリンの美白効果を損なわないことを条件として、さらに、他の疾患の治療に有効な成分及び/又は薬学的に許容される添加物を1種類又は2種類以上含む場合がある。前記添加物は、希釈剤及び膨張剤と、結合剤及び接着剤と、滑剤と、流動促進剤と、可塑剤と、崩壊剤と、担体溶媒と、緩衝剤と、着色料と、香料と、甘味料と、防腐剤及び安定化剤と、吸着剤と、当業者に知られたその他の医薬品添加剤とを含むが、これらに限られない。
以下に説明する本発明の実施例は例示のみを目的とし、本発明の技術的範囲を限定するものではない。本発明の技術的範囲は特許請求の範囲の記載によってのみ限定される。
細胞培養
細胞はマウスB16メラノーマ細胞を用いた。前記細胞は1x105個/ウェルとなるように6ウェルプレートに播種され、10% ウシ胎児血清を添加した市販の培地(Eagle MEM、 日水製薬)を用いて培養された。前記細胞は、37°C、5%CO2及び飽和水蒸気雰囲気下で培養された。
細胞はマウスB16メラノーマ細胞を用いた。前記細胞は1x105個/ウェルとなるように6ウェルプレートに播種され、10% ウシ胎児血清を添加した市販の培地(Eagle MEM、 日水製薬)を用いて培養された。前記細胞は、37°C、5%CO2及び飽和水蒸気雰囲気下で培養された。
試薬
本発明の実施例において用いられるヒドロキシプロリンのうち、4−シス−L−ヒドロキシプロリン、4−シス−D−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−L−ヒドロキシプロリンはシグマ アルドリッチ ジャパン株式会社から購入され、4−トランス−D−ヒドロキシプロリンはBachem社から購入された。
本発明の実施例において用いられるヒドロキシプロリンのうち、4−シス−L−ヒドロキシプロリン、4−シス−D−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−L−ヒドロキシプロリンはシグマ アルドリッチ ジャパン株式会社から購入され、4−トランス−D−ヒドロキシプロリンはBachem社から購入された。
ヒドロキシプロリンの添加
ヒドロキシプロリンの細胞増殖及びメラニン量低減の効果を検討する場合には、上記24時間細胞培養後に、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン、4−トランス−D−ヒドロキシプロリン、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンのさまざまな濃度の濃縮水溶液を用意して、同一体積を添加後に、3日間培養して実験に用いた。なお対照実験では前記体積の水が添加された。
ヒドロキシプロリンの細胞増殖及びメラニン量低減の効果を検討する場合には、上記24時間細胞培養後に、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン、4−トランス−D−ヒドロキシプロリン、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンのさまざまな濃度の濃縮水溶液を用意して、同一体積を添加後に、3日間培養して実験に用いた。なお対照実験では前記体積の水が添加された。
細胞数の定量
試験物質溶液添加から3日後に培地を吸引除去した後、10%のalamarBlue(商標、Biosource、バイオソース・インターナショナル)溶液を含むEagle’s−MEM培地を添加して、37℃で反応させた。30分後に励起波長544nm、測定波長590nmで蛍光を測定し、その値を細胞数の相対値として、試験物質無添加群(溶媒のみ添加)に対する試験物質添加群の細胞数比率(%細胞数)を算出した。%細胞数が高いほど細胞毒性が低いことを意味し、80%未満のとき「毒性あり」と判断した。
試験物質溶液添加から3日後に培地を吸引除去した後、10%のalamarBlue(商標、Biosource、バイオソース・インターナショナル)溶液を含むEagle’s−MEM培地を添加して、37℃で反応させた。30分後に励起波長544nm、測定波長590nmで蛍光を測定し、その値を細胞数の相対値として、試験物質無添加群(溶媒のみ添加)に対する試験物質添加群の細胞数比率(%細胞数)を算出した。%細胞数が高いほど細胞毒性が低いことを意味し、80%未満のとき「毒性あり」と判断した。
細胞数定量の結果
図1A−D(ハッチング入りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリン、4−トランス−D−ヒドロキシプロリン、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加したマウスB16メラノーマ細胞のコントロールを100%としたときの細胞数を調べた実験結果を示す。図1Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、3.33ppmで95%、11.1ppmで103%、33.3ppmで99%、333ppmで101%及び2690ppmで94%であった。図1Bは、さまざまな濃度で4−トランス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、3.33ppmで98%、11.1ppmで100%、33.3ppmで101%、333ppmで105%及び2690ppmで109%であった。図1Cは、さまざまな濃度で4−シス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、3.33ppmで93%、11.1ppmで92%、33.3ppmで84%であった。図1Dは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、3.33ppmで97%、11.1ppmで98%、33.3ppmで101%及び333ppmで92%であった。以上の結果から、コントロールを100%としたときの細胞数は、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−D−ヒドロキシプロリンでは2690ppmまで、4−シス−L−ヒドロキシプロリンでは33.3ppmまで、4−シス−D−ヒドロキシプロリンでは333ppmまでの濃度で認められず、マウスB16メラノーマ細胞の細胞生存に影響しないことが示された。
図1A−D(ハッチング入りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリン、4−トランス−D−ヒドロキシプロリン、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加したマウスB16メラノーマ細胞のコントロールを100%としたときの細胞数を調べた実験結果を示す。図1Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、3.33ppmで95%、11.1ppmで103%、33.3ppmで99%、333ppmで101%及び2690ppmで94%であった。図1Bは、さまざまな濃度で4−トランス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、3.33ppmで98%、11.1ppmで100%、33.3ppmで101%、333ppmで105%及び2690ppmで109%であった。図1Cは、さまざまな濃度で4−シス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、3.33ppmで93%、11.1ppmで92%、33.3ppmで84%であった。図1Dは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、3.33ppmで97%、11.1ppmで98%、33.3ppmで101%及び333ppmで92%であった。以上の結果から、コントロールを100%としたときの細胞数は、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−D−ヒドロキシプロリンでは2690ppmまで、4−シス−L−ヒドロキシプロリンでは33.3ppmまで、4−シス−D−ヒドロキシプロリンでは333ppmまでの濃度で認められず、マウスB16メラノーマ細胞の細胞生存に影響しないことが示された。
メラニンの定量
培地を吸引除去し、バッファー(リン酸緩衝液50mM、pH6.8)を用いて3回洗浄した後、1N NaOHを添加して細胞を溶解し、475nmの吸光度を測定した。この値をメラニン量の相対値として、試験物質無添加群(溶媒のみ添加)に対する試験物質添加群のメラニン量比率(%)を算出した。メラニン量比率が低いほどメラニン生成抑制効果が高いことを意味する。
培地を吸引除去し、バッファー(リン酸緩衝液50mM、pH6.8)を用いて3回洗浄した後、1N NaOHを添加して細胞を溶解し、475nmの吸光度を測定した。この値をメラニン量の相対値として、試験物質無添加群(溶媒のみ添加)に対する試験物質添加群のメラニン量比率(%)を算出した。メラニン量比率が低いほどメラニン生成抑制効果が高いことを意味する。
メラニン量の評価
前記測定法によって得られたメラニン量の測定値を用いて、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン、4−トランス−D−ヒドロキシプロリン、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した細胞のメラニンの量を対照実験の細胞のメラニンの量で除算した百分率を算出してメラニン量率とした。
前記測定法によって得られたメラニン量の測定値を用いて、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン、4−トランス−D−ヒドロキシプロリン、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した細胞のメラニンの量を対照実験の細胞のメラニンの量で除算した百分率を算出してメラニン量率とした。
メラニン定量の結果
図1A−D(黒塗りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリン、4−トランス−D−ヒドロキシプロリン、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加したマウスB16メラノーマ細胞のメラニン量低減の効果を調べた実験結果を示す。図1Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、3.33ppmで103%、11.1ppmで108%、33.3ppmで105%、333ppmで104%及び2690ppmで107%であった。図1Bは、さまざまな濃度で4−トランス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、3.33ppmで97%、11.1ppmで99%、33.3ppmで99%、333ppmで101%及び2690ppmで110%であった。図1Cは、さまざまな濃度で4−シス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、3.33ppmで92%、11.1ppmで83%及び33.3ppmで30%であった。図1Dは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、3.33ppmで100%、11.1ppmで98%、33.3ppmで96%及び333ppmで32%であった。以上の結果から、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−D−ヒドロキシプロリンにはメラニン量低減の効果がないことが示された。また、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンには濃度依存的にメラニン量低減の効果があることが示された。
図1A−D(黒塗りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリン、4−トランス−D−ヒドロキシプロリン、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加したマウスB16メラノーマ細胞のメラニン量低減の効果を調べた実験結果を示す。図1Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、3.33ppmで103%、11.1ppmで108%、33.3ppmで105%、333ppmで104%及び2690ppmで107%であった。図1Bは、さまざまな濃度で4−トランス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、3.33ppmで97%、11.1ppmで99%、33.3ppmで99%、333ppmで101%及び2690ppmで110%であった。図1Cは、さまざまな濃度で4−シス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、3.33ppmで92%、11.1ppmで83%及び33.3ppmで30%であった。図1Dは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、3.33ppmで100%、11.1ppmで98%、33.3ppmで96%及び333ppmで32%であった。以上の結果から、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−D−ヒドロキシプロリンにはメラニン量低減の効果がないことが示された。また、4−シス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンには濃度依存的にメラニン量低減の効果があることが示された。
4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンの混合液による細胞増殖及びメラニン定量試験
4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンの混合液は、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンが等量となるように調製されて実験に供された。細胞培養と、細胞数及びメラニンの定量及び評価とは前記実施例と同様に行なった。
4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンの混合液は、4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンが等量となるように調製されて実験に供された。細胞培養と、細胞数及びメラニンの定量及び評価とは前記実施例と同様に行なった。
混合液の細胞増殖試験の結果
図2A−C(ハッチング入りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンと、4−シス−D−ヒドロキシプロリンと、両者の混合液とを添加したマウスB16メラノーマ細胞の細胞増殖を調べた実験結果を示す。各実験条件の誤差棒は同一条件で2回繰り返した実験結果の測定値の標準偏差を示す。図2Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、33.3ppmで95%、50ppmで100%、100ppmで98%及び333ppmで102%であった。図2Bは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、33.3ppmで97%、50ppmで93%、100ppmで95%及び333ppmで89%であった。図2Cは、さまざまな濃度で両者の混合液を添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、66.6ppmで97%、100ppmで100%、200ppmで98%及び666ppmで100%であった。以上の結果から、コントロールを100%としたときの細胞数は4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンの混合液の濃度が66.6ppmないし666ppmでは認められず、マウスB16メラノーマ細胞の細胞増殖に影響を与えないことが明らかとなった。
図2A−C(ハッチング入りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンと、4−シス−D−ヒドロキシプロリンと、両者の混合液とを添加したマウスB16メラノーマ細胞の細胞増殖を調べた実験結果を示す。各実験条件の誤差棒は同一条件で2回繰り返した実験結果の測定値の標準偏差を示す。図2Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、33.3ppmで95%、50ppmで100%、100ppmで98%及び333ppmで102%であった。図2Bは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、33.3ppmで97%、50ppmで93%、100ppmで95%及び333ppmで89%であった。図2Cは、さまざまな濃度で両者の混合液を添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、66.6ppmで97%、100ppmで100%、200ppmで98%及び666ppmで100%であった。以上の結果から、コントロールを100%としたときの細胞数は4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンの混合液の濃度が66.6ppmないし666ppmでは認められず、マウスB16メラノーマ細胞の細胞増殖に影響を与えないことが明らかとなった。
混合液のメラニン定量の結果
図2A−C(黒塗りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンと、4−シス−D−ヒドロキシプロリンと、両者の混合液とを添加したマウスB16メラノーマ細胞のメラニン量の低減の効果を調べた実験結果を示す。各実験条件の誤差棒は同一条件で2回繰り返した実験結果の測定値の標準偏差を示す。図2Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、33.3ppmで103%、50ppmで104%、100ppmで108%及び333ppmで112%であった。図2Bは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、33.3ppmで90%、50ppmで85%、100ppmで72%及び333ppmで32%であった。図2Cは、さまざまな濃度で前記混合液を添加した後のメラニン量率を示し、66.6ppmで97%、100ppmで93%、200ppmで86%及び666ppmで57%であった。以上の結果から、4−シス−D−ヒドロキシプロリンは33.3ppmから濃度依存的に顕著にメラニン合成を抑制することが示された。しかし、両者の混合液を添加したものでは、4−シス−D−ヒドロキシプロリンを単独で添加した量と等量が添加されているにもかかわらず、顕著なメラニン量の抑制を示さなかった。
図2A−C(黒塗りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンと、4−シス−D−ヒドロキシプロリンと、両者の混合液とを添加したマウスB16メラノーマ細胞のメラニン量の低減の効果を調べた実験結果を示す。各実験条件の誤差棒は同一条件で2回繰り返した実験結果の測定値の標準偏差を示す。図2Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、33.3ppmで103%、50ppmで104%、100ppmで108%及び333ppmで112%であった。図2Bは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、33.3ppmで90%、50ppmで85%、100ppmで72%及び333ppmで32%であった。図2Cは、さまざまな濃度で前記混合液を添加した後のメラニン量率を示し、66.6ppmで97%、100ppmで93%、200ppmで86%及び666ppmで57%であった。以上の結果から、4−シス−D−ヒドロキシプロリンは33.3ppmから濃度依存的に顕著にメラニン合成を抑制することが示された。しかし、両者の混合液を添加したものでは、4−シス−D−ヒドロキシプロリンを単独で添加した量と等量が添加されているにもかかわらず、顕著なメラニン量の抑制を示さなかった。
さまざまな混合比率の混合液の細胞増殖及びメラニン量の低減試験
4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンを異なる混合比率で調製した混合液を用いて、細胞増殖及びメラニン量の低減試験を実施した。細胞培養、定量及び評価は上記実施例と同様に行なった。
4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンを異なる混合比率で調製した混合液を用いて、細胞増殖及びメラニン量の低減試験を実施した。細胞培養、定量及び評価は上記実施例と同様に行なった。
さまざまな混合比率の混合液の細胞増殖試験の結果
図3(ハッチング入りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンと、4−シス−D−ヒドロキシプロリンと、前記混合液とを添加したマウスB16メラノーマ細胞の細胞増殖を調べた実験結果を示す。各実験条件の誤差棒は同一条件で2回繰り返した実験結果の測定値の標準偏差を示す。図3Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、333ppmで100%、480ppmで96%、666ppmで102%及び1332ppmで99%であった。図3Bは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、33.3ppmで93%、50ppmで92%、100ppmで91%及び333ppmで88%であった。図3Cは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンの異なる混合比率の混合液(4−シス−D:4−トランス−L)を添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、333ppm:333pmで98%、333ppm:480ppmで99%、333ppm:666ppmで100%及び333ppm:1332ppmで98%であり、4−シス−D−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−L−ヒドロキシプロリンの混合液の添加は、対照と同様のコントロールを100%としたときの細胞数を示した。
図3(ハッチング入りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンと、4−シス−D−ヒドロキシプロリンと、前記混合液とを添加したマウスB16メラノーマ細胞の細胞増殖を調べた実験結果を示す。各実験条件の誤差棒は同一条件で2回繰り返した実験結果の測定値の標準偏差を示す。図3Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、333ppmで100%、480ppmで96%、666ppmで102%及び1332ppmで99%であった。図3Bは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、33.3ppmで93%、50ppmで92%、100ppmで91%及び333ppmで88%であった。図3Cは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンの異なる混合比率の混合液(4−シス−D:4−トランス−L)を添加した後のコントロールを100%としたときの細胞数を示し、333ppm:333pmで98%、333ppm:480ppmで99%、333ppm:666ppmで100%及び333ppm:1332ppmで98%であり、4−シス−D−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−L−ヒドロキシプロリンの混合液の添加は、対照と同様のコントロールを100%としたときの細胞数を示した。
さまざまな混合比率の混合液のメラニン定量の結果
図3(黒塗りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンと、4−シス−D−ヒドロキシプロリンと、前記混合液とを添加したマウスB16メラノーマ細胞のメラニン量低減能を調べた実験結果の測定値を示す。各実験条件の誤差棒は同一条件で2回繰り返した実験結果の測定値の標準偏差を示す。図3Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、333ppmで103%、480ppmで99%、666ppmで107%及び1332ppmで102%であった。図3Bは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、33.3ppmで92%、50ppmで84%、100ppmで75%及び333ppmで37%であった。図3Cは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンの異なる混合比率の混合液(4−シス−D:4−トランス−L)を添加した後のメラニン量率を示し、333ppm:333pmで62%、333ppm:480ppmで66%、333ppm:666ppmで72%及び333ppm:1332ppmで69%であった。以上の結果から、4−シス−D−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−L−ヒドロキシプロリンの混合液の添加は、4−シス−D−ヒドロキシプロリンを単独で添加した際に示す濃度依存的なメラニン量の抑制を阻害することが示された。しかし、4−シス−D−ヒドロキシプロリンに対する4−トランス−L−ヒドロキシプロリンの濃度を高くしても、メラニン量の抑制を著しく抑制することはなかった。
図3(黒塗りの棒)にさまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンと、4−シス−D−ヒドロキシプロリンと、前記混合液とを添加したマウスB16メラノーマ細胞のメラニン量低減能を調べた実験結果の測定値を示す。各実験条件の誤差棒は同一条件で2回繰り返した実験結果の測定値の標準偏差を示す。図3Aは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、333ppmで103%、480ppmで99%、666ppmで107%及び1332ppmで102%であった。図3Bは、さまざまな濃度で4−シス−D−ヒドロキシプロリンを添加した後のメラニン量率を示し、33.3ppmで92%、50ppmで84%、100ppmで75%及び333ppmで37%であった。図3Cは、さまざまな濃度で4−トランス−L−ヒドロキシプロリン及び4−シス−D−ヒドロキシプロリンの異なる混合比率の混合液(4−シス−D:4−トランス−L)を添加した後のメラニン量率を示し、333ppm:333pmで62%、333ppm:480ppmで66%、333ppm:666ppmで72%及び333ppm:1332ppmで69%であった。以上の結果から、4−シス−D−ヒドロキシプロリン及び4−トランス−L−ヒドロキシプロリンの混合液の添加は、4−シス−D−ヒドロキシプロリンを単独で添加した際に示す濃度依存的なメラニン量の抑制を阻害することが示された。しかし、4−シス−D−ヒドロキシプロリンに対する4−トランス−L−ヒドロキシプロリンの濃度を高くしても、メラニン量の抑制を著しく抑制することはなかった。
本発明にもとづいて4−シス−ヒドロキシプロリンを含む、乳液製剤、貼付剤、錠剤、ソフトカプセル、顆粒、ドリンク、キャンディー、クッキー、味噌、フレンチドレッシング、マヨネーズ、フランスパン、醤油、ふりかけ、調味料・納豆のたれ、納豆、もろみ黒酢、クリーム、ボディー用クリーム、ジェル剤、ピールオフマスク、含浸マスク、乳液、化粧水及びエアゾール剤の配合例を以下に示す。これらの配合例は例示を目的として列挙されるものであって本発明の技術的範囲を限定することを意図するものではない。
配合例1(乳液製剤)
(組成物) 配合量(重量%)
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.42
ベヘニルアルコール 0.2
セタノール 0.5
グリセリンモノ脂肪酸エステル 1.8
硬化ヒマシ油POE(60) 1.0
白色ワセリン 2.0
流動パラフィン 10.0
ミリスチン酸イソプロピル 3.0
メチルポリシロキサン(6cs) 1.5
濃グリセリン 13.0
ジプロピレングリコール 2.0
カルボキシビニルポリマー 0.25
ヒアルロン酸ナトリウム 0.005
水酸化カリウム 適量
乳酸 適量
エデト酸ナトリウム 適量
エチルパラベン 適量
精製水 残余
100.000
(組成物) 配合量(重量%)
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.42
ベヘニルアルコール 0.2
セタノール 0.5
グリセリンモノ脂肪酸エステル 1.8
硬化ヒマシ油POE(60) 1.0
白色ワセリン 2.0
流動パラフィン 10.0
ミリスチン酸イソプロピル 3.0
メチルポリシロキサン(6cs) 1.5
濃グリセリン 13.0
ジプロピレングリコール 2.0
カルボキシビニルポリマー 0.25
ヒアルロン酸ナトリウム 0.005
水酸化カリウム 適量
乳酸 適量
エデト酸ナトリウム 適量
エチルパラベン 適量
精製水 残余
100.000
配合例2(貼付剤)
(組成物) 配合量(重量%)
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.3
ポリアクリル酸 3.0
ポリアクリル酸ナトリウム 2.5
ゼラチン 0.5
カルボキシメチルセルロースナトリウム 4.0
ポリビニルアルコール 0.3
濃グリセリン 14.0
1,3−ブチレングリコール 12.0
水酸化アルミニウム 0.1
エデト酸ナトリウム 0.03
メチルパラベン 0.1
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(重量%)
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.3
ポリアクリル酸 3.0
ポリアクリル酸ナトリウム 2.5
ゼラチン 0.5
カルボキシメチルセルロースナトリウム 4.0
ポリビニルアルコール 0.3
濃グリセリン 14.0
1,3−ブチレングリコール 12.0
水酸化アルミニウム 0.1
エデト酸ナトリウム 0.03
メチルパラベン 0.1
精製水 残余
100.00
配合例3(錠剤)
(組成物) 配合量(mg/1錠中)
4−シス−ヒドロキシプロリン 360.5
乳糖 102.4
カルボキシメチルセルロースカルシウム 29.9
ヒドロキシプロピルセルロース 6.8
ステアリン酸マグネシウム 5.2
結晶セルロース 10.2
515.0
(組成物) 配合量(mg/1錠中)
4−シス−ヒドロキシプロリン 360.5
乳糖 102.4
カルボキシメチルセルロースカルシウム 29.9
ヒドロキシプロピルセルロース 6.8
ステアリン酸マグネシウム 5.2
結晶セルロース 10.2
515.0
配合例4(錠剤)
(組成物) 配合量(mg/1錠中)
ショ糖エステル 70
結晶セルロース 74
メチルセルロース 36
グリセリン 25
4−シス−ヒドロキシプロリン 475
N−アセチルグルコサミン 200
ヒアルロン酸 150
ビタミンE 30
ビタミンB6 20
ビタミンB2 10
α−リポ酸 20
コエンザイムQ10 40
セラミド(コンニャク抽出物) 50
L−プロリン 300
1500
(組成物) 配合量(mg/1錠中)
ショ糖エステル 70
結晶セルロース 74
メチルセルロース 36
グリセリン 25
4−シス−ヒドロキシプロリン 475
N−アセチルグルコサミン 200
ヒアルロン酸 150
ビタミンE 30
ビタミンB6 20
ビタミンB2 10
α−リポ酸 20
コエンザイムQ10 40
セラミド(コンニャク抽出物) 50
L−プロリン 300
1500
配合例5(ソフトカプセル)
(組成物) 配合量(mg/1カプセル中)
食用大豆油 530
トチュウエキス 50
ニンジンエキス 50
4−シス−ヒドロキシプロリン 100
ローヤルゼリー 50
マカ 30
GABA 30
ミツロウ 60
ゼラチン 375
グリセリン 120
グリセリン脂肪酸エステル 105
1500
(組成物) 配合量(mg/1カプセル中)
食用大豆油 530
トチュウエキス 50
ニンジンエキス 50
4−シス−ヒドロキシプロリン 100
ローヤルゼリー 50
マカ 30
GABA 30
ミツロウ 60
ゼラチン 375
グリセリン 120
グリセリン脂肪酸エステル 105
1500
配合例6(ソフトカプセル)
(組成物) 配合量(mg/1カプセル中)
玄米胚芽油 659
4−シス−ヒドロキシプロリン 500
レスベラトロール 1
ハス胚芽エキス 100
エラスチン 180
DNA 30
葉酸 30
1500
(組成物) 配合量(mg/1カプセル中)
玄米胚芽油 659
4−シス−ヒドロキシプロリン 500
レスベラトロール 1
ハス胚芽エキス 100
エラスチン 180
DNA 30
葉酸 30
1500
配合例7(顆粒)
(組成物) 配合量(mg/1包中)
4−シス−ヒドロキシプロリン 400
ビタミンC 100
大豆イソフラボン 250
還元乳糖 300
大豆オリゴ糖 36
エリスリトール 36
デキストリン 30
香料 24
クエン酸 24
1200
(組成物) 配合量(mg/1包中)
4−シス−ヒドロキシプロリン 400
ビタミンC 100
大豆イソフラボン 250
還元乳糖 300
大豆オリゴ糖 36
エリスリトール 36
デキストリン 30
香料 24
クエン酸 24
1200
配合例8(ドリンク)
(組成物) 配合量(g/60mL中)
トチュウエキス 1.6
ニンジンエキス 1.6
4−シス−ヒドロキシプロリン 1.6
還元麦芽糖水飴 28
エリスリトール 8
クエン酸 2
香料 1.3
N−アセチルグルコサミン 1
ヒアルロン酸Na 0.5
ビタミンE 0.3
ビタミンB6 0.2
ビタミンB2 0.1
α−リポ酸 0.2
コエンザイムQ10 1.2
セラミド(コンニャク抽出物) 0.4
L−プロリン 2
精製水 残余
60
(組成物) 配合量(g/60mL中)
トチュウエキス 1.6
ニンジンエキス 1.6
4−シス−ヒドロキシプロリン 1.6
還元麦芽糖水飴 28
エリスリトール 8
クエン酸 2
香料 1.3
N−アセチルグルコサミン 1
ヒアルロン酸Na 0.5
ビタミンE 0.3
ビタミンB6 0.2
ビタミンB2 0.1
α−リポ酸 0.2
コエンザイムQ10 1.2
セラミド(コンニャク抽出物) 0.4
L−プロリン 2
精製水 残余
60
配合例9(キャンディー)
(組成物) 配合量(重量%)
砂糖 50
水飴 48
4−シス−ヒドロキシプロリン 1
香料 1
100
(組成物) 配合量(重量%)
砂糖 50
水飴 48
4−シス−ヒドロキシプロリン 1
香料 1
100
配合例10(クッキー)
(組成物) 配合量(重量%)
薄力粉 45.0
バター 17.5
グラニュー糖 20.0
4−シス−ヒドロキシプロリン 4.0
卵 12.5
香料 1.0
100.0
(組成物) 配合量(重量%)
薄力粉 45.0
バター 17.5
グラニュー糖 20.0
4−シス−ヒドロキシプロリン 4.0
卵 12.5
香料 1.0
100.0
配合例10(クッキー)の製造方法
バターを撹拌しながらグラニュー糖を徐々に添加し、卵、デカペプチド、GABA及び香料を添加して撹拌した。十分に混合した後、均一に振るった薄力粉を加えて低速で撹拌し、塊状で冷蔵庫で寝かせた。その後、成型し170°C15分間焼成しクッキーとした。
バターを撹拌しながらグラニュー糖を徐々に添加し、卵、デカペプチド、GABA及び香料を添加して撹拌した。十分に混合した後、均一に振るった薄力粉を加えて低速で撹拌し、塊状で冷蔵庫で寝かせた。その後、成型し170°C15分間焼成しクッキーとした。
配合例11(味噌)
(組成物) 配合量(g)
大豆 1000
米麹 1000
塩 420
4−シス−ヒドロキシプロリン 158
水 残余
4000
(組成物) 配合量(g)
大豆 1000
米麹 1000
塩 420
4−シス−ヒドロキシプロリン 158
水 残余
4000
配合例11(味噌)の製造方法
米こうじと塩とをよく混ぜ合わせる。洗浄した大豆を3倍量の水に一晩つけた後に水を切り、新しい水を加えながら煮込み、ざるにあける。煮汁(種水)を集め、4−シス−ヒドロキシプロリンを10%w/vとなるように溶解する。煮あがった豆を直ちにすりつぶし、塩を混ぜた米麹を加えて、上記の4−シス−ヒドロキシプロリンを溶解した種水を足しながら粘土程の固さになるまでむらなく混ぜ合わせる。団子状に丸めたものを桶に隙間のない様に隅々まで、しっかりと詰め込み、表面を平らにしてラップで覆い密封する。3箇月後に容器を移し変え、表面を平らにしてラップで覆う。なお、4−シス−ヒドロキシプロリンを種水に加える代わりに、4−シス−ヒドロキシプロリンを多く産生する米麹を用いてもよい。また、市販の味噌に4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加えてもよい。
米こうじと塩とをよく混ぜ合わせる。洗浄した大豆を3倍量の水に一晩つけた後に水を切り、新しい水を加えながら煮込み、ざるにあける。煮汁(種水)を集め、4−シス−ヒドロキシプロリンを10%w/vとなるように溶解する。煮あがった豆を直ちにすりつぶし、塩を混ぜた米麹を加えて、上記の4−シス−ヒドロキシプロリンを溶解した種水を足しながら粘土程の固さになるまでむらなく混ぜ合わせる。団子状に丸めたものを桶に隙間のない様に隅々まで、しっかりと詰め込み、表面を平らにしてラップで覆い密封する。3箇月後に容器を移し変え、表面を平らにしてラップで覆う。なお、4−シス−ヒドロキシプロリンを種水に加える代わりに、4−シス−ヒドロキシプロリンを多く産生する米麹を用いてもよい。また、市販の味噌に4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加えてもよい。
配合例12(フレンチドレッシング)
(組成物) 配合量(g)
サラダ油 27.0
酢 30.0
塩化ナトリウム 0.9
4−シス−ヒドロキシプロリン 1.1
胡椒 1.0
60.0
(組成物) 配合量(g)
サラダ油 27.0
酢 30.0
塩化ナトリウム 0.9
4−シス−ヒドロキシプロリン 1.1
胡椒 1.0
60.0
配合例12(フレンチドレッシング)の製造方法
酢に塩化ナトリウム及び4−シス−ヒドロキシプロリンを加えた後に、よく攪拌して溶解する。サラダ油を加えて、よく攪拌し胡椒を加える。
酢に塩化ナトリウム及び4−シス−ヒドロキシプロリンを加えた後に、よく攪拌して溶解する。サラダ油を加えて、よく攪拌し胡椒を加える。
配合例13(マヨネーズ)
(組成物) 配合量(g)
サラダ油 134.0
酢 5
塩化ナトリウム 0.9
4−シス−ヒドロキシプロリン 1
卵黄 18
砂糖 0.2
胡椒 0.9
160.0
(組成物) 配合量(g)
サラダ油 134.0
酢 5
塩化ナトリウム 0.9
4−シス−ヒドロキシプロリン 1
卵黄 18
砂糖 0.2
胡椒 0.9
160.0
配合例13(マヨネーズ)の製造方法
卵黄(室温)に酢、塩化ナトリウム、4−シス−ヒドロキシプロリンと、胡椒とを加えて、泡立て器で十分に攪拌する。サラダ油を少しずつ加えながら攪拌を継続してエマルジョンにする。最後に砂糖を加えて攪拌する。
卵黄(室温)に酢、塩化ナトリウム、4−シス−ヒドロキシプロリンと、胡椒とを加えて、泡立て器で十分に攪拌する。サラダ油を少しずつ加えながら攪拌を継続してエマルジョンにする。最後に砂糖を加えて攪拌する。
配合例14(フランスパン)
(組成物) 配合量(g)
強力粉 140
薄力粉 60
塩化ナトリウム 3
砂糖 6
4−シス−ヒドロキシプロリン 2
ドライイースト 4
ぬるま湯 128
343
(組成物) 配合量(g)
強力粉 140
薄力粉 60
塩化ナトリウム 3
砂糖 6
4−シス−ヒドロキシプロリン 2
ドライイースト 4
ぬるま湯 128
343
配合例14(フランスパン)の製造方法
ぬるま湯に砂糖1g及びドライイーストを入れて予備発酵させる。強力粉、薄力粉、塩化ナトリウム及び砂糖5gと、4−シス−ヒドロキシプロリンとをボウルに入れ、その中に予備発酵させたイーストを入れる。十分捏ねた後に球状にして30°Cで一次発酵させる。生地を再度捏ねてから休ませた後に適当な形に整形して電子発酵機を用いて最終発酵させる。クープを入れて220°Cのオーブンで30分間焼く。
ぬるま湯に砂糖1g及びドライイーストを入れて予備発酵させる。強力粉、薄力粉、塩化ナトリウム及び砂糖5gと、4−シス−ヒドロキシプロリンとをボウルに入れ、その中に予備発酵させたイーストを入れる。十分捏ねた後に球状にして30°Cで一次発酵させる。生地を再度捏ねてから休ませた後に適当な形に整形して電子発酵機を用いて最終発酵させる。クープを入れて220°Cのオーブンで30分間焼く。
配合例15(醤油)
(組成物) 配合量(g)
市販の醤油 990
4−シス−ヒドロキシプロリン 10
1000
(組成物) 配合量(g)
市販の醤油 990
4−シス−ヒドロキシプロリン 10
1000
配合例15(醤油)の製造方法
市販の醤油に4−シス−ヒドロキシプロリンを加えてよく攪拌する。また、4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加える代わりに、4−シス−ヒドロキシプロリンを多く産生する麹を用いて醤油を醸造してもよい。
市販の醤油に4−シス−ヒドロキシプロリンを加えてよく攪拌する。また、4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加える代わりに、4−シス−ヒドロキシプロリンを多く産生する麹を用いて醤油を醸造してもよい。
配合例16(ヨーグルト)
(組成物) 配合量(g)
牛乳 880
L.ブルガリカス菌 50
S.サーモフィルス菌 50
4−シス−ヒドロキシプロリン 20
1000
(組成物) 配合量(g)
牛乳 880
L.ブルガリカス菌 50
S.サーモフィルス菌 50
4−シス−ヒドロキシプロリン 20
1000
配合例16(ヨーグルト)の製造方法
40°C〜45°Cで発酵させる。他の市販の種菌を用いてもよく、市販のヨーグルトに4−シス−ヒドロキシプロリンを加えてもよい。また、4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加える代わりに、4−シス−ヒドロキシプロリンを多く産生する菌を用いてもよい。
40°C〜45°Cで発酵させる。他の市販の種菌を用いてもよく、市販のヨーグルトに4−シス−ヒドロキシプロリンを加えてもよい。また、4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加える代わりに、4−シス−ヒドロキシプロリンを多く産生する菌を用いてもよい。
配合例17(ふりかけ)
(組成物) 配合量(g)
4−シス−ヒドロキシプロリン 50
のり 15
L−グルタミン酸Na 10
塩化ナトリウム 2
煎りごま 10
さば削り節 10
砂糖 1
醤油 2
100
(組成物) 配合量(g)
4−シス−ヒドロキシプロリン 50
のり 15
L−グルタミン酸Na 10
塩化ナトリウム 2
煎りごま 10
さば削り節 10
砂糖 1
醤油 2
100
配合例18(調味料・納豆のたれ)
(組成物) 配合量(g)
市販の納豆のたれ 9.9
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.1
10
(組成物) 配合量(g)
市販の納豆のたれ 9.9
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.1
10
配合例19(納豆)
(組成物) 配合量(g)
市販の納豆 19.9
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.1
20
(組成物) 配合量(g)
市販の納豆 19.9
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.1
20
配合例19(納豆)の製造方法
4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加える代わりに、4−シス−D−ヒドロキシプロリンを多く産生する菌を用いて納豆を作ってもよい。
4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加える代わりに、4−シス−D−ヒドロキシプロリンを多く産生する菌を用いて納豆を作ってもよい。
配合例20(もろみ黒酢)
(組成物) 配合量(g)
市販のもろみ黒酢 950
4−シス−ヒドロキシプロリン 50
1000
(組成物) 配合量(g)
市販のもろみ黒酢 950
4−シス−ヒドロキシプロリン 50
1000
配合例20(もろみ黒酢)の製造方法
4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加える代わりに、4−シス−ヒドロキシプロリンを多く産生する菌を用いて酢、黒酢、もろみを作ってもよい。
4−シス−ヒドロキシプロリンか、あるいはその塩を加える代わりに、4−シス−ヒドロキシプロリンを多く産生する菌を用いて酢、黒酢、もろみを作ってもよい。
配合例21(クリーム)
(組成物) 配合量(%)
流動パラフィン 3
ワセリン 1
ジメチルポリシロキサン 1
ステアリルアルコール 1.8
ベヘニルアルコール 1.6
グリセリン 8
ジプロピレングリコール 5
マカデミアナッツ油 2
硬化油 3
スクワラン 6
ステアリン酸 2
ヒドロキシステアリン酸コレステリル 0.5
2−エチルヘキサン酸セチル 4
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 3
水酸化カリウム 0.15
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
トリメチルグリシン 2
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸
リン酸ジエステルカリウム 1
酢酸トコフェロール 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 4
パラベン 適量
エデト酸3ナトリウム 0.05
4−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.05
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル 0.05
色剤 適量
カルボキシビニルポリマー 0.05
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(%)
流動パラフィン 3
ワセリン 1
ジメチルポリシロキサン 1
ステアリルアルコール 1.8
ベヘニルアルコール 1.6
グリセリン 8
ジプロピレングリコール 5
マカデミアナッツ油 2
硬化油 3
スクワラン 6
ステアリン酸 2
ヒドロキシステアリン酸コレステリル 0.5
2−エチルヘキサン酸セチル 4
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5
自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 3
水酸化カリウム 0.15
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
トリメチルグリシン 2
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸
リン酸ジエステルカリウム 1
酢酸トコフェロール 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 4
パラベン 適量
エデト酸3ナトリウム 0.05
4−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.05
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル 0.05
色剤 適量
カルボキシビニルポリマー 0.05
精製水 残余
100.00
配合例22(ボディー用クリーム)
(組成物) 配合量(%)
ジメチルポリシロキサン 3
デカメチルシクロペンタシロキサン 13
ドデカメチルシクロヘキサシロキサン 12
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 1
エタノール 2
イソプロパノール 1
グリセリン 3
ジプロピレングリコール 5
ポリエチレングリコール6000 5
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
酢酸トコフェロール 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 5
ウイキョウエキス 0.1
ハマメリスエキス 0.1
ニンジンエキス 0.1
L−メントール 適量
パラオキシ安息香酸エステル 適量
エデト酸三ナトリウム 0.05
ジモルホリノピリダジノン 0.01
トリメトキシ桂皮酸メチルビス(トリメチルシロキシ)
シリルイソペンチル 0.1
黄酸化鉄 適量
チタン酸コバルト 適量
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 1.5
ポリビニルアルコール 0.1
ヒドロキシエチルセルロース 0.1
トリメチルシロキシケイ酸 2
香料 適量
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(%)
ジメチルポリシロキサン 3
デカメチルシクロペンタシロキサン 13
ドデカメチルシクロヘキサシロキサン 12
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 1
エタノール 2
イソプロパノール 1
グリセリン 3
ジプロピレングリコール 5
ポリエチレングリコール6000 5
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
酢酸トコフェロール 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 5
ウイキョウエキス 0.1
ハマメリスエキス 0.1
ニンジンエキス 0.1
L−メントール 適量
パラオキシ安息香酸エステル 適量
エデト酸三ナトリウム 0.05
ジモルホリノピリダジノン 0.01
トリメトキシ桂皮酸メチルビス(トリメチルシロキシ)
シリルイソペンチル 0.1
黄酸化鉄 適量
チタン酸コバルト 適量
ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 1.5
ポリビニルアルコール 0.1
ヒドロキシエチルセルロース 0.1
トリメチルシロキシケイ酸 2
香料 適量
精製水 残余
100.00
配合例23(ジェル剤)
(組成物) 配合量(%)
ジメチルポリシロキサン 5
グリセリン 2
1,3−ブチレングリコール 5
ポリエチレングリコール1500 3
ポリエチレングリコール20000 3
オクタン酸セチル 3
クエン酸 0.01
クエン酸ナトリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.1
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 2
酢酸トコフェロール 0.1
オウゴンエキス 0.1
ユキノシタエキス 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.1
キサンタンガム 0.3
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体(ペミュレンTR−2)
0.05
寒天末 1.5
フェノキシエタノール 適量
ジブチルヒドロキシトルエン 適量
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(%)
ジメチルポリシロキサン 5
グリセリン 2
1,3−ブチレングリコール 5
ポリエチレングリコール1500 3
ポリエチレングリコール20000 3
オクタン酸セチル 3
クエン酸 0.01
クエン酸ナトリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.1
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 2
酢酸トコフェロール 0.1
オウゴンエキス 0.1
ユキノシタエキス 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.1
キサンタンガム 0.3
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体(ペミュレンTR−2)
0.05
寒天末 1.5
フェノキシエタノール 適量
ジブチルヒドロキシトルエン 適量
精製水 残余
100.00
配合例24(ピールオフマスク)
(組成物) 配合量(%)
エタノール 10
1,3−ブチレングリコール 6
ポリエチレングリコール4000 2
オリーブ油 1
マカデミアナッツ油 1
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル 0.05
乳酸 0.05
乳酸ナトリウム 0.1
L−アスコルビン酸硫酸エステル2ナトリウム 0.1
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸
リン酸ジエステルカリウム 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 10
魚コラーゲン 0.1
コンドロイチン硫酸トリウム 0.1
カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.2
ポリビニルアルコール 12
パラオキシ安息香酸エステル 適量
香料 適量
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(%)
エタノール 10
1,3−ブチレングリコール 6
ポリエチレングリコール4000 2
オリーブ油 1
マカデミアナッツ油 1
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル 0.05
乳酸 0.05
乳酸ナトリウム 0.1
L−アスコルビン酸硫酸エステル2ナトリウム 0.1
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸
リン酸ジエステルカリウム 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 10
魚コラーゲン 0.1
コンドロイチン硫酸トリウム 0.1
カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.2
ポリビニルアルコール 12
パラオキシ安息香酸エステル 適量
香料 適量
精製水 残余
100.00
配合例25(含浸マスク)
(組成物) 配合量(%)
グリセリン 1
1,3−ブチレングリコール 8
キシリット 2
ポリエチレングリコール1500 2
ローズマリー油 0.01
セージ油 0.1
クエン酸 0.02
クエン酸ナトリウム 0.08
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.01
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.5
バーチエキス 0.1
ラベンダー油 0.01
キサンタンガム 0.05
カルボキシビニルポリマー 0.15
パラオキシ安息香酸エステル 適量
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(%)
グリセリン 1
1,3−ブチレングリコール 8
キシリット 2
ポリエチレングリコール1500 2
ローズマリー油 0.01
セージ油 0.1
クエン酸 0.02
クエン酸ナトリウム 0.08
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.01
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.5
バーチエキス 0.1
ラベンダー油 0.01
キサンタンガム 0.05
カルボキシビニルポリマー 0.15
パラオキシ安息香酸エステル 適量
精製水 残余
100.00
配合例26(乳液)
(組成物) 配合量(%)
流動パラフィン 7
ワセリン 3
デカメチルシクロペンタシロキサン 2
ベヘニルアルコール 1.5
グリセリン 5
ジプロピレングリコール 7
ポリエチレングリコール1500 2
ホホバ油 1
イソステアリン酸 0.5
ステアリン酸 0.5
ベヘニン酸 0.5
テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 3
2−エチルヘキサン酸セチル 3
モノステアリン酸グリセリン 1
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1
水酸化カリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
グリチルレチン酸ステアリル 0.05
4−シス−ヒドロキシプロリン 1
ローヤルゼリーエキス 0.1
酵母エキス 0.1
酢酸トコフェロール 0.1
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.05
4−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.1
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.15
パラベン 適量
香料 適量
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(%)
流動パラフィン 7
ワセリン 3
デカメチルシクロペンタシロキサン 2
ベヘニルアルコール 1.5
グリセリン 5
ジプロピレングリコール 7
ポリエチレングリコール1500 2
ホホバ油 1
イソステアリン酸 0.5
ステアリン酸 0.5
ベヘニン酸 0.5
テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 3
2−エチルヘキサン酸セチル 3
モノステアリン酸グリセリン 1
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1
水酸化カリウム 0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
グリチルレチン酸ステアリル 0.05
4−シス−ヒドロキシプロリン 1
ローヤルゼリーエキス 0.1
酵母エキス 0.1
酢酸トコフェロール 0.1
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
エデト酸三ナトリウム 0.05
4−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 0.1
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.15
パラベン 適量
香料 適量
精製水 残余
100.00
配合例27(乳液)
(組成物) 配合量(%)
ジメチルポリシロキサン 2
ベヘニルアルコール 1
バチルアルコール 0.5
グリセリン 5
1,3−ブチレングリコール 7
エリスリトール 2
硬化油 3
スクワラン 6
テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 2
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 1
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.3
水酸化カリウム 適量
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
フェノキシエタノール 適量
カルボキシビニルポリマー 0.1
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(%)
ジメチルポリシロキサン 2
ベヘニルアルコール 1
バチルアルコール 0.5
グリセリン 5
1,3−ブチレングリコール 7
エリスリトール 2
硬化油 3
スクワラン 6
テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット 2
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 1
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン 1
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.3
水酸化カリウム 適量
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.05
フェノキシエタノール 適量
カルボキシビニルポリマー 0.1
精製水 残余
100.00
配合例28(化粧水)
(組成物) 配合量(%)
エチルアルコール 5
グリセリン 1
1,3−ブチレングリコール 5
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
デシルテトラデシルエーテル 0.2
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
トリメチルグリシン 1
ポリアスパラギン酸ナトリウム 0.1
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸
リン酸ジエステルカリウム 0.1
チオタウリン 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 8
EDTA3ナトリウム 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.05
水酸化カリウム 0.02
フェノキシエタノール 適量
香料 適量
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(%)
エチルアルコール 5
グリセリン 1
1,3−ブチレングリコール 5
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
デシルテトラデシルエーテル 0.2
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
トリメチルグリシン 1
ポリアスパラギン酸ナトリウム 0.1
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸
リン酸ジエステルカリウム 0.1
チオタウリン 0.1
4−シス−ヒドロキシプロリン 8
EDTA3ナトリウム 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.05
水酸化カリウム 0.02
フェノキシエタノール 適量
香料 適量
精製水 残余
100.00
配合例29(化粧水)
(組成物) 配合量(%)
エタノール 10
ジプロピレングリコール 1
ポリエチレングリコール1000 1
ポリオキシエチレンメチルグルコシド 1
ホホバ油 0.01
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 0.1
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.2
ジイソステアリン酸ポリグリセリル 0.15
N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム 0.1
クエン酸 0.05
クエン酸ナトリウム 0.2
水酸化カリウム 0.4
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
塩酸アルギニン 0.1
L−アスコルビン酸 2−グルコシド 2
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.5
エデト酸三ナトリウム 0.05
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 0.01
ジブチルヒドロキシトルエン 適量
パラベン 適量
海洋深層水 3
香料 適量
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(%)
エタノール 10
ジプロピレングリコール 1
ポリエチレングリコール1000 1
ポリオキシエチレンメチルグルコシド 1
ホホバ油 0.01
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 0.1
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.2
ジイソステアリン酸ポリグリセリル 0.15
N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム 0.1
クエン酸 0.05
クエン酸ナトリウム 0.2
水酸化カリウム 0.4
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
塩酸アルギニン 0.1
L−アスコルビン酸 2−グルコシド 2
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.5
エデト酸三ナトリウム 0.05
パラメトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 0.01
ジブチルヒドロキシトルエン 適量
パラベン 適量
海洋深層水 3
香料 適量
精製水 残余
100.00
配合例30(エアゾール尿素外用剤原液)
(組成物) 配合量(重量%)
エタノール 15.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油50 1.5
ジフェンヒドラミン 1.0
ジブカイン 2.0
酢酸トコフェロール 0.5
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.1
イソステアリン酸 0.1
1,3−ブチレングリコール 3.0
ポリエチレングリコール400 3.0
カンフル 0.05
尿素 20.0
精製水 残余
100.00
(組成物) 配合量(重量%)
エタノール 15.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油50 1.5
ジフェンヒドラミン 1.0
ジブカイン 2.0
酢酸トコフェロール 0.5
4−シス−ヒドロキシプロリン 0.1
イソステアリン酸 0.1
1,3−ブチレングリコール 3.0
ポリエチレングリコール400 3.0
カンフル 0.05
尿素 20.0
精製水 残余
100.00
配合例31(エアゾール尿素噴射剤)
(組成物) 配合量(重量%)
エアゾール尿素外用剤原液 65.0
ジメチルエーテル 35.0
100.00
(組成物) 配合量(重量%)
エアゾール尿素外用剤原液 65.0
ジメチルエーテル 35.0
100.00
配合例31(エアゾール尿素噴射剤)の充填方法
エアゾール尿素外用剤原液及びジメチルエーテルを内面テフロン(登録商標)コート処理耐圧エアゾールアルミ缶に充填してエアゾール剤を調製する。
エアゾール尿素外用剤原液及びジメチルエーテルを内面テフロン(登録商標)コート処理耐圧エアゾールアルミ缶に充填してエアゾール剤を調製する。
Claims (11)
- 4−シス−ヒドロキシプロリンと、その誘導体及び/又は塩とからなる群から選択される1種類又は2種類以上の化合物を含むことを特徴とする、美白剤。
- 前記4−シス−ヒドロキシプロリンは4−シス−L−ヒドロキシプロリンであることを特徴とする、請求項1に記載の美白剤。
- 前記4−シス−ヒドロキシプロリンは4−シス−D−ヒドロキシプロリンであることを特徴とする、請求項1に記載の美白剤。
- 経口投与剤であることを特徴とする、請求項1ないし3に記載の美白剤。
- 請求項1ないし3のいずれか1つに記載の美白剤を含むことを特徴とする、美白用皮膚外用組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか1つに記載の美白剤を含むことを特徴とする、食品組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか1つに記載の美白剤を含むことを特徴とする、医薬品組成物。
- 4−シス−ヒドロキシプロリンと、その誘導体及び/又は塩とからなる群から選択される1種類又は2種類以上の化合物を含むことを特徴とする、皮膚外用組成物。
- 4−シス−ヒドロキシプロリンと、その誘導体及び/又は塩とからなる群から選択される1種類又は2種類以上の化合物を投与するステップを含むことを特徴とする、皮膚を美白にする美容方法。
- 前記4−シス−ヒドロキシプロリンは4−シス−L−ヒドロキシプロリンであることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記4−シス−ヒドロキシプロリンは4−シス−D−ヒドロキシプロリンであることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
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