JPWO2010010869A1 - 芳香族ポリカルボン酸の水素化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)芳香族ポリカルボン酸の核水素化触媒の触媒金属としてロジウム、及び、パラジウム及び/又は白金を用いることにより、それぞれの金属を単独で使用するより反応の繰り返し回数が飛躍的に伸びること、および
(2)当該触媒を使用することにより芳香族ポリカルボン酸の水素化物を高純度かつ高収率で得られること
を見出し、係る知見に基づいて本発明を完成するに至った。
(1)前記触媒がロジウム、及び、パラジウム及び/又は白金をカーボン担体に担持した担持触媒である、
(2)前記芳香族ポリカルボン酸100重量部に対し、ロジウムを0.05重量部以上0.5重量部未満用いる、
(3)前記芳香族ポリカルボン酸100重量部に対し、パラジウム及び/又は白金を0.5重量部以上5.0重量部未満用いる、
(4)反応水素分圧が1.0〜15MPaである、
(5)反応温度が30〜80℃である、および
(6)前記芳香族ポリカルボン酸を反応溶媒に溶解又は懸濁させる。
(i)芳香族ポリカルボン酸が水に溶解し易いので核水素化反応が進行し易い。
(ii)得られた芳香族ポリカルボン酸の水素化物が水へ溶解し易いので、触媒との分離が容易である。
(iii)触媒を分離した後、その濾液を濃縮若しくは冷却することにより芳香族ポリカルボン酸の水素化物を晶析させ、これを濾過や遠心分離などで固液分離することにより、より高純度の芳香族ポリカルボン酸の水素化物が得られるので、核水素化後の分離、回収操作が容易である
などの利点がある。
前処理
サンプルをジエチレングリコールジメチルエーテルに固形物濃度として6重量%となるように溶解させた。次に、その溶液をジアゾメタンでメチルエステル化処理してガスクロマトグラフィー用サンプルを調製した。尚、注入量は0.8μLである。
ガスクロマトグラフィー分析条件
ガスクロマトグラフィー分析装置:GC−17A(島津製作所(株)製)
キャピラリーカラム:DB−1(島津製作所(株)製)
インジェクション温度;300℃
検出器温度:280℃
初期カラム温度、保持時間:200℃、10分
昇温速度:7℃/分
最終カラム温度、保持時間:280℃、40分
キャリアガス:ヘリウム
キャリアガス圧力:130kPa
検出器:FID
撹拌機、温度計、圧力計、導入管、冷却水とスチームを通せる加熱冷却装置を具備した500mlのSUS316L製振とう式オートクレーブに下記化合物、触媒、反応溶媒を仕込んだ。
ピロメリット酸:20g
イオン交換水:80g
5重量%ロジウム−カーボン担持触媒(エヌ・イーケムキャット社製、含水品、水分含有率50.5重量%):4.0g(ピロメリット酸100重量部に対し、ロジウム金属として0.5重量部未満)
5重量%パラジウム−カーボン担持触媒(エヌ・イーケムキャット社製、含水品、水分含有率50.5重量%):36g(ピロメリット酸100重量部に対し、パラジウム金属として約4.5重量部)
内容物を撹拌しながら系内を窒素ガスで2回置換した。次いで、水素ガスで5回置換し、8MPaに昇圧した。水素分圧8MPaを保持しながら温度を60℃に設定して反応を行った。反応初期には反応熱により反応系の温度が65℃を越えないように冷却を行ない、ほとんど反応熱が生じなくなる1時間経過後には反応系の温度が55℃未満にならないように反応系をスチームで加熱した。
水素ガスで置換してから計2時間経過後、反応液をオートクレーブからフィルター付き配管を用いて窒素加圧して抜き出し、触媒を濾別すると共に、無色透明の濾液を得た。この濾液(粗反応物)をガスクロマトグラフィーにより分析し、その結果を表1に示した。ピロメリット酸(PMA)の転化率は99.92重量%、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸(HPMA)の選択率は99.01重量%、副生成物(Me−HTMA:1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸のカルボキシル基の1つがメチル基に変換された化合物)の選択率は0.65重量%であった。HPMAの反応収率は98.93重量%であった。また、HPMA中の下記(1)式により示される異性体(HPMA−5)の割合は97.09重量%と極めて高かった。
実施例1で濾別した混合カーボン担持触媒に100mlのイオン交換水を加えた。室温で攪拌機で撹拌しながら空気を18ml/minで1.5時間吹き込み、触媒を空気により賦活処理した。混合カーボン担持触媒を濾過により分離し、直ちに前記オートクレーブにピロメリット酸20g、イオン交換水80gと共に仕込み、実施例1と同様にして核水素化反応を行った。その後、上記の混合カーボン担持触媒の分離、空気による賦活処理及び核水素化反応からなるサイクルを130回繰り返して触媒のリサイクル実験を行った。131回目の核水素化反応で得た濾液(粗反応物)の分析結果を表1に示した。その分析結果から、触媒の活性低下がわずかに認められるにすぎなかった。実施例1と同様にして1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸の乾燥結晶15.96gを得た。表1に乾燥結晶の分析結果を示した。
ピロメリット酸100重量部に対して、イオン交換水を600重量部、5重量%ロジウム−カーボン担持触媒をロジウム金属として0.15重量部、および5重量%パラジウム−カーボン担持触媒をパラジウム金属として1.35重量部使用し、反応温度を40℃に変更した以外は実施例1と同様にして核水素化反応、後処理および分析を行った。結果を表1に示す。
各核水素化反応を実施例3と同様に行った以外は実施例2と同様にして混合カーボン担持触媒の分離、空気による賦活処理及び核水素化反応からなるサイクルを97回繰り返して触媒のリサイクル実験を行った。結果を表1に示す。
5重量%ロジウム−カーボン担持触媒のみ4.0g(ピロメリット酸100重量部に対し、ロジウム金属として0.5重量部未満)用い、反応温度を50℃とした以外は実施例1と同様に核水素化反応、濾液(粗反応物)の分析および後処理を行い、乾燥結晶16.16gを得た。その分析結果を表1に示した。実施例1に比べ、Me−HTMAの生成が多く、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸の反応収率が低かった。また、HPMA−5の割合も大幅に低かった(異性体選択率が極めて低い)。
比較例1で分離回収したロジウム−カーボン担持触媒に100mlのイオン交換水を加えた。攪拌機で撹拌しながら空気を18ml/minで1.5時間吹き込み、触媒を空気により賦活処理した。ロジウム−カーボン担持触媒を濾過により分離し、直ちにオートクレーブにピロメリット酸20g、イオン交換水80gと共に仕込み、実施例1と同様に核水素化反応を行った。その後、上記のロジウム−カーボン担持触媒の分離、空気による賦活処理及び核水素化反応からなるサイクルを11回繰り返して触媒のリサイクル実験を行った。12回目の核水素化反応で得た濾液(粗反応物)の分析結果を表1に示した。分析結果から、繰り返し使用回数が実施例2の1/10以下であるのに、触媒活性が著しく低下したことが分かる。比較例1と同様に後処理して乾燥結晶15.96gを得た。その分析結果を表1に示した。得られた乾燥1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸結晶は原料のピロメリット酸の残存量が多く純度が低かった。
5重量%パラジウム−カーボン担持触媒のみ40g(ピロメリット酸100重量部に対し、パラジウム金属として5.0重量部未満)用い、反応温度を50℃とした以外は実施例1と同様に核水素化反応、濾液(粗反応物)の分析及び後処理を行い、乾燥結晶16.16gを得た。その分析結果を表1に示した。実施例1に比べ、HPMA−5の割合が大幅に低かった(異性体選択率が極めて低い)。
比較例3で分離回収したロジウム−カーボン担持触媒に100mlのイオン交換水を加えた。攪拌機で撹拌しながら空気を18ml/minで1.5時間吹き込み、触媒を空気により賦活処理した。ロジウム−カーボン担持触媒を濾過により分離し、直ちにオートクレーブにピロメリット酸20g、イオン交換水80gと共に仕込み、実施例1と同様に水素化反応を行った。その後、上記のロジウム−カーボン担持触媒の分離、空気による賦活処理及び核水素化反応からなるサイクルを35回繰り返して触媒のリサイクル実験を行った。36回目の核水素化反応で得た濾液(粗反応物)の分析結果を表1に示した。その分析結果から、繰り返し使用回数が実施例2の約1/4であるのに、触媒活性が著しく低下したことが分かる。比較例1と同様に後処理して乾燥結晶15.96gを得た。その分析結果を表1に示した。得られた乾燥1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸結晶は原料のピロメリット酸の残存量が多く純度が低かった。
Claims (8)
- 芳香族ポリカルボン酸の芳香環を触媒存在下で水素化して芳香族ポリカルボン酸の水素化物を得る工程を含み、かつ、下記条件(1)〜(6)を満たすことを特徴とする芳香族ポリカルボン酸の水素化物の製造方法。
(1)前記触媒がロジウム、及び、パラジウム及び/又は白金をカーボン担体に担持した担持触媒である、
(2)前記芳香族ポリカルボン酸100重量部に対し、ロジウムを0.05重量部以上0.5重量部未満用いる、
(3)前記芳香族ポリカルボン酸100重量部に対し、パラジウム及び/又は白金を0.5重量部以上5.0重量部未満用いる、
(4)反応水素分圧が1.0〜15MPaである、
(5)反応温度が30〜80℃である、および
(6)前記芳香族ポリカルボン酸を反応溶媒に溶解又は懸濁させる。 - 前記反応温度が50〜65℃である請求項1に記載の芳香族ポリカルボン酸の水素化物の製造方法。
- 前記触媒が、前記水素化反応後に賦活処理された触媒である請求項1又は2記載の芳香族ポリカルボン酸の水素化物の製造方法。
- 前記賦活処理を、前記触媒を空気と接触させる方法、前記触媒をアルカリ水溶液で処理する方法、または、前記方法の組み合わせにより行う請求項3に記載の芳香族ポリカルボン酸の水素化物の製造方法。
- 前記芳香族ポリカルボン酸の濃度が、前記芳香族ポリカルボン酸と前記反応溶媒との合計重量に対して5〜40重量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載の芳香族ポリカルボン酸の水素化物の製造方法。
- 前記反応溶媒が水である請求項1〜5のいずれか1項に記載の芳香族ポリカルボン酸の水素化物の製造方法。
- 前記芳香族ポリカルボン酸がトリメリット酸、ヘミメリット酸、トリメシン酸及びピロメリット酸から選ばれる1種以上である請求項1〜6のいずれか1項に記載の芳香族ポリカルボン酸の水素化物の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法で得られ、前記芳香族ポリカルボン酸の含有量が0.10重量%以下である芳香族ポリカルボン酸の水素化物。
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