JPWO2009148016A1 - ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2009148016A1
JPWO2009148016A1 JP2010515859A JP2010515859A JPWO2009148016A1 JP WO2009148016 A1 JPWO2009148016 A1 JP WO2009148016A1 JP 2010515859 A JP2010515859 A JP 2010515859A JP 2010515859 A JP2010515859 A JP 2010515859A JP WO2009148016 A1 JPWO2009148016 A1 JP WO2009148016A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituted
ring
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010515859A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5666907B2 (ja
Inventor
加藤　朋希
朋希 加藤
真樹 沼田
真樹 沼田
圭 吉田
圭 吉田
西村　和樹
和樹 西村
俊裕 岩隈
俊裕 岩隈
細川　地潮
地潮 細川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US12/253,627 external-priority patent/US8057919B2/en
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to JP2010515859A priority Critical patent/JP5666907B2/ja
Publication of JPWO2009148016A1 publication Critical patent/JPWO2009148016A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5666907B2 publication Critical patent/JP5666907B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

炭素原子、窒素原子または酸素原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する特定構造の多環系化合物、その合成に用いることができるハロゲン化合物、及び陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が前記多環系化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率が高く、長寿命である。

Description

本発明は、ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する多環系化合物、その中間体であるハロゲン化合物に関するものである。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。低電圧駆動の積層型有機ＥＬ素子が報告されて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。この積層型素子では、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
有機ＥＬ素子の発光材料としてはトリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている。
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。
このような、有機ＥＬ素子用材料が記載された発明として特許文献１〜７が挙げられる。
特許文献１には、ターフェニレン骨格を炭素原子、窒素原子、酸素原子等で架橋させた構造を母骨格とする化合物が記載されている。主に正孔輸送材料としてのデータが開示されているが、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として用いる記載もある。しかしながらその記述は赤色りん光発光素子に限定されており、また発光効率も低く実用としては不十分である。
特許文献２には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。正孔輸送材料としての使用が推奨されており、熱的、形態的に安定な薄膜正孔輸送層の調製可能な記載がある。しかしながらりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
特許文献３には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。これらを発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料に用いた緑色発光素子のデータが開示されているが、印加電圧が高く、また発光効率も低く、実用としては不十分である。
特許文献４には、置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されており、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として機能することが記載されている。しかしながらこれらの化合物は連結基を介して二量体や三量体構造を有することが特徴であり、分子量が大きい傾向がある。これらを用いた緑色りん光発光素子のデータが開示されているが、用いられているものは全て分子量が８００以上と大きい。分子量の大きい材料は真空蒸着の効率が悪く、長時間の加熱による分解も懸念されるため、実用上の観点では不十分と考えられる。
特許文献５および６には、芳香環上に置換基を有するインデノフルオレン化合物が記載されており、発光層における蛍光発光性材料として機能することが記載されている。しかしながらりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
特許文献７には、ターフェニレン骨格を硫黄原子、ホウ素原子、リン原子で架橋させた構造を母骨格とする化合物が記載されている。これらの化合物は優れた耐酸化性を有し、塗布法による有機半導体活性層形成が可能であるとの記載がある。しかしながら、蛍光発光性材料もしくは燐光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
ＷＯ２００６／１２２６３０ ＥＰ０９０８７８７ ＷＯ２００７／０６３７９６ ＷＯ２００７／０６３７５４ ＵＳ２００２／０１３２１３４ ＵＳ２００３／００４４６４６ 特開２００８−８１４９４
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する多環系化合物、その中間体であるハロゲン化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）または（２）で表される多環系化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、前記の目的を達成することを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記式（１）または（２）で表される多環系化合物を提供するものである。
Figure 2009148016
［式（１）および（２）において、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3である場合は無い。
前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（２）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（１）および（２）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（２）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のあるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（１）および（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
但し、Ｘ1とＸ2が、酸素（Ｏ）もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（１）および（２）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
また、本発明は、前記多環系化合物に用いることができる下記式（１８）で表されるハロゲン化合物を提供するものである。
Figure 2009148016
［式（１９）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
さらに、本発明は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記多環系化合物を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
さらに、この有機ＥＬ素子用材料は、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴ用の有機電子素子用材料としても有効である。
本発明によれば、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する多環系化合物を提供することができる。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、下記式（１）または（２）で表される。
Figure 2009148016
［式（１）および（２）において、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3である場合は無い。
前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（２）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（１）および（２）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（２）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（１）および（２）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のあるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（１）および（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
但し、Ｘ1とＸ2が、酸素（Ｏ）もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（１）および（２）において、Ａ1及び／又はＡ2がピリミジル基又はジベンゾフラニル基である場合、電子輸送性が向上し、該多環系化合物を用いた素子の低電圧化が期待できる。
式（１）および（２）において、Ａ1及び／又はＡ2がカルバゾリル基である場合、正孔輸送性が向上し、該多環系化合物を用いた素子の低電圧化が期待できる。
式（１）および（２）において、Ａ1及び／又はＡ2がピリミジル基、ジベンゾフラニル基又はカルバゾリル基である場合、これらの置換基がさらに少なくとも一つ以上のアリール基（好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はクオーターフェニル基、特に好ましくはフェニル基、メタビフェニル基、メタターフェニル基）を置換基として有することにより、分子の安定性が向上し、該多環系化合物を用いた素子の長寿命化が期待できる。前記ピリミジル基、ジベンゾフラニル基又はカルバゾリル基は、特に限定されるものではないが、具体例として、以下の例が挙げられる。
（ピリミジル基）
Figure 2009148016
（ジベンゾフラニル基）
Figure 2009148016
 この中でも特に好ましくは、以下の置換基である。
Figure 2009148016
（カルバゾリル基）
Figure 2009148016
 この中でも特に好ましくは、以下の置換基である。
Figure 2009148016
式（１）および（２）において、Ａ1及び／又はＡ2が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基である場合、母骨格であるπ共役ヘテロアセン骨格のキヤリア輸送性の特徴を維持し、Ｔｇが高まり、適切な蒸着特性が得られる。さらに、Ａ1及び／又はＡ2が、２以上のベンゼン環が互いにメタ位で結合する構造を有する芳香族炭化水素基である場合、共役系の拡大を防ぎ、三重項エネルギーを広げることができる。なお、本発明において、三重項エネルギーとは、最低励起三重状態と基底状態とのエネルギー差のことである。
２以上のベンゼン環が互いにメタ位で結合する構造を有する例としては特に限定されるものではないが、具体例として、以下の例が挙げられ、
Figure 2009148016
 この中でも特に好ましくは、以下の構造である。
Figure 2009148016
前記式（１）及び（２）で表される化合物が、それぞれ下記式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）、（２ｂ）のいずれかで表される多環系化合物であると好ましい。
このように、Ｌ1−Ａ1−、Ｌ2−Ａ2−等の置換基の結合位置がメタ位であると、共役系の拡大を防ぎ、三重項エネルギーを広げることができるため、好ましい。
Figure 2009148016
 ［式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）、（２ｂ）において、Ｘ1、Ｘ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ａ1、Ａ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｎ、ｄ、ｆ、ｅは前記と同じである。］
式（１）および（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3が複数個ベンゼン環ａ、ｂ、ｃを置換する場合、それぞれ下記のように表される。
Figure 2009148016
 式（１）および（２）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
式（１）で表される多環系化合物は、下記式（３）〜（６）、（１１）および（１３）のいずれかで表される多環系化合物であると好ましく、式（２）で表される多環系化合物は、下記式（７）〜（１０）、（１２）および（１４）のいずれかで表される多環系化合物であると好ましい。
Figure 2009148016
［式（３）〜（１０）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、式（３）および（７）においては、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（７）〜（１０）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（３）〜（１０）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（３）〜（６）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（７）〜（１０）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（３）〜（１０）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（３）〜（６）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（３）〜（１０）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（３）〜（１０）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
Figure 2009148016
 また、式（１１）、（１２）は、下記式（１３）、（１４）であると好ましい。
Figure 2009148016
［式（１２）、（１４）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（１１）〜（１４）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１１）、（１３）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１２）、（１４）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（１１）〜（１４）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（１１）、（１３）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（１１）〜（１４）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（１１）〜（１４）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
また、本発明は、下記式（１５）で表される多環系化合物も提供するものである。
Figure 2009148016
［式（１５）において、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3である場合は無い。
前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（１５）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（１５）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１５）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（１５）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（１５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（１５）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０または１である。
式（１５）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
また、式（１５）で表される多環系化合物は、下記式（１６）で表される多環系化合物である好ましい。
Figure 2009148016
［式（１６）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（１６）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１６）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１６）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（１６）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（１６）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（１６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０または１である。
式（１６）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
また、本発明は、下記式（１７）で表される多環系化合物も提供するものである。
Figure 2009148016
［式（１７）において、Ｘ7は、酸素（Ｏ）またはＣＲ2Ｒ3を表す。
前記Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
式（１７）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（１７）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１７）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（１７）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（１７）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（１７）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（１７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
式（１７）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
式（１１）〜（１７）において、Ａ1が、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基であると好ましい。
また、式（１１）〜（１７）において、Ａ1が、Ｌ1と炭素−炭素結合で連結するピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンから選ばれる芳香族複素環基であると好ましい。
また、本発明は、本発明の多環系化合物の合成に用いるに適した中間体である下記式（１８）で表されるハロゲン化合物を提供するものである。
Figure 2009148016
［式（１８）において、Ｘ8、Ｘ9は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）またはＮ−Ｒ1を表す。
Ｒ1は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但しＸ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
式（１８）で表されるハロゲン化合物は、下記式（１９）で表されると好ましい。
Figure 2009148016
［式（１９）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
式（１９）で表されるハロゲン化合物は、下記式（２８）で表される芳香族ハロゲン化合物を分子内環化反応させることにより得ることができる。
Figure 2009148016
［式（２８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
上記式（２８）で表される芳香族ハロゲン化合物の反応は、通常、塩基性触媒の存在下で行う。塩基性触媒としては、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド及びカリウムｔ−ブトキシドなどが挙げられる。
反応原料である式（２８）で表される芳香族ハロゲン化合物に対する塩基性触媒の使用割合は、塩基性触媒／芳香族ハロゲン化合物（モル比）が、２〜１０程度となる量であり、好ましくは２〜５となる量である。
反応の際には、必要に応じて溶媒を用いることができる。溶媒として具体的には、トルエン、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）、テトラヒドロフランおよびジメトキシエタンなどが挙げられる。これらは一種を単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式（２８）で表される芳香族ハロゲン化合物の反応は、通常０〜２５０℃程度、好ましくは１５０〜２００℃の温度において行う。反応温度が１５０℃以上であると、反応速度が低下せず適度のものとなるため、反応時間が短縮される。また、反応温度が２００℃以下であると、生成物の着色が抑制される。反応時間は、通常１分〜２４時間程度、望ましくは１〜１０時間である。
また、上記式（１８）において、Ｘ8、Ｘ9が、共にＮ−Ｒ1であるハロゲン化合物は、下記式（２９）で表される芳香族ハロゲン化合物を、前記と同様に分子内環化反応させることにより得ることができる。
Figure 2009148016
 但し、式（２９）におけるＹ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ、ｄ、ｅ、ｆ、ｔ、ｕおよびｖは、式（２８）におけるＹ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ、ｄ、ｅ、ｆ、ｔ、ｕおよびｖと同等である。
式（１）〜（１９）、（２８）および（２９）において、各基の示す具体例を以下説明する。
Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ｌ1〜Ｌ3およびＡ1〜Ａ2の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の対応する価数の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンが好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ｌ1〜Ｌ3およびＡ1〜Ａ2の示す置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンの対応する価数の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジンが好ましい。また、Ｒ1の示す少なくとも１つの置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基としては、芳香族複素環基の例の中から縮合構造を有する例が挙げられる。
Ｙ、Ｙ1〜Ｙ3、Ｌ1〜Ｌ3およびＲ1〜Ｒ3の示す炭素数１〜２０のアルキル基、アルキレン基、３価あるいは４価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等またはこれらを２〜４価とした基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3、Ｌ1〜Ｌ3、Ｒ1〜Ｒ3およびＡ1〜Ａ2の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シクロアルキレン基、３価あるいは４価の環状飽和炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等またはこれらを２〜４価とした基が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3の示す炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3、Ｌ1〜Ｌ3、Ｒ1〜Ｒ3およびＡ1〜Ａ2の示す炭素数１〜２０の置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等またはこれらを２〜３価とした基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が好ましい。
Ｙ1〜Ｙ3およびＲ1〜Ｒ3の示す炭素数７〜２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
式（１）〜（１９）、（２８）および（２９）の前記各基に置換してもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等）、環形成炭素数３〜４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数３〜１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、環形成原子数３〜４０の芳香族複素環基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、置換基の数は１〜２が好ましい。
式（２）、（７）〜（１０）、（１２）、（１４）、（１５）〜（１７）の多環系化合物において、ｎが２であると好ましい。
式（１）、（３）〜（６）、（１１）または（１３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ2で表される置換基の合計数が３以下、式（２）、（７）〜（１０）、（１２）、（１４）、（１５）〜（１７）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が３以下であると好ましい。
式（１）、（２）または（１５）において、Ｘ1とＸ2が、それぞれＮ−Ｒ1で表され、Ｘ1のＮ−Ｒ1とＸ2のＮ−Ｒ1が異なっていると好ましい。このように、式（１）、（２）または（１５）が非対称構造である場合、対象構造とした場合に比べて結晶化を抑制し、薄膜の安定性が増し素子の寿命が向上する。
式（３）または（７）のように式（１）または（２）において、さらには式（１５）において、Ｘ1とＸ2が、共にＮ−Ｒ1で表される化合物であると好ましい。Ｎにより架橋することで、化合物の正孔輸送性が向上し、素子の低電圧化を促すことができる。特に、ホスト材料、正孔輸送材料として好適に用いることができる。
また、式（３）または（７）において、Ｒ1の少なくとも１つがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基であると好ましく、Ｒ1の全てがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基であるとさらに好ましい。同様に、式（４）、（５）、（８）、（９）、（１５）において、Ｒ1がジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基であると好ましい。
ジベンゾフランおよびカルバゾールのような電子輸送性の縮合芳香族複素環を結合させることで、ピリミジンのような縮環ではない含窒素複素環に比べて、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加し、長寿命化につながる。また、ジベンゾフランおよびカルバゾールのような、エネルギーギャップが大きく、電子輸送性の縮合芳香族複素環をＮに結合させることで、 燐光発光素子として用いた場合の効率低下を防ぎ、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加する。
また、式（１）〜（１７）のように、ベンゼン環ａ，ｃがベンゼン環ｂに対してパラ位に結合することで、電子輸送性を向上させることができ、素子の低電圧化を図ることができる。
式（５）、（６）、（９）または（１０）のように、式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2の少なくとも１つが酸素原子であると好ましく、（１１）〜（１４）、（１６）のように、共に酸素原子であるとさらに好ましい。酸素原子は、電気陰制度が高く、電子輸送性を向上させることができ、これにより素子の低電圧化を図ることができ、特に、ホスト材料又は電子輸送材料として好適に用いることができる。また、共に酸素原子である場合には、三重項エネルギーを広げることができるので、発光効率を向上させることができる。
また、式（１）〜（１７）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3がカルボニル基を含まない、すなわち末端構造がカルボニル基を含まないことにより、寿命が短くなるのを抑制される。
本発明の式（１）〜（１７）で表される有機ＥＬ素子用材料の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
本発明の式（１８）で表されるハロゲン化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 2009148016
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物を含有する。π共役ヘテロアセン骨格の具体例を以下に示す。
インデノフルオレン（炭素原子で架橋）
Figure 2009148016
 インドロカルバゾール（窒素原子で架橋）
Figure 2009148016
 ベンゾフラノジベンゾフラン（酸素原子で架橋）
Figure 2009148016
 ベンゾチオフェノジベンゾチオフェン（硫黄原子で架橋）
Figure 2009148016
 この他、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を組み合わせて架橋したπ共役ヘテロアセン骨格でも良い。具体例を以下に示す。これらの例を組合せて電子及び正孔の輸送性を調整することができる。特に酸素原子と窒素原子を組合せることにより、電子及び正孔の輸送性を両立でき、素子の低電圧化が可能となる。
Figure 2009148016
そして、このπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物として、本発明の有機ＥＬ素子においては、前述した本発明の多環系化合物を用いる。
前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記多環系化合物を含有しても良い。さらに、前記発光層と前記電子輸送層が共に前記多環系化合物を含有すると好ましい。
また、前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記多環系化合物を含有しても良い。
さらに、本発明の多環系化合物は、少なくとも発光層に含有されていると好ましく、発光層に用いた場合は長寿命化が可能で、電子輸送層または電子注入層に用いた場合は低電圧化が可能で、発光層と電子輸送層または電子注入層との２つ以上の層に同時に含有されると低電圧化及び長寿命化が可能であることから好ましい。
特に、電子輸送層または電子注入層に加え、前記発光層が、本発明の多環系化合物をホスト材料として含有すると好ましく、下記式（２０）〜（２７）のいずれかで表される有機ＥＬ素子用材料をホスト材料として含有すると好ましい。
Figure 2009148016
［式（２０）〜（２３）において、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
式（２１）および（２３）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（２０）〜（２３）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（２０）および（２２）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（２１）および（２３）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式（２０）〜（２３）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（２０）および（２２）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（２０）〜（２３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（２０）〜（２３）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
Figure 2009148016
［式（２５）および（２７）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
式（２４）〜（２７）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（２４）および（２６）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
式（２５）および（２７）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
式（２４）〜（２７）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
式（２４）および（２６）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
式（２４）〜（２７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式（２４）〜（２７）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
式（２０）〜（２７）において、Ｙ1〜Ｙ3、Ｒ1〜Ｒ3、Ｌ1〜Ｌ3およびＡ1〜Ａ2の示す各基の例及びその置換基の例としては、式（１）〜（１９）で挙げたものと同様の例が挙げられる。
本発明の式（２０）〜（２７）で表される有機ＥＬ素子用材料の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、前記多環系化合物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料からなり、該ホスト材料が前記多環系化合物であると好ましい。 また、前記多環系化合物は、りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料であっても良く、三重項エネルギーが２．２〜３．２ｅＶであると好ましく、２．５〜３．２ｅＶであるとより好ましい。
りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
Figure 2009148016
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光性材料を含有し、且つ、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下である金属錯体を含有すると好ましい。さらに、本材料は蛍光発光性ドーパントと共に用いることもできる。青色、緑色、赤色蛍光発光性ドーパントと共に用いることができる。特に青色、緑色蛍光発光性ドーパントと共に、より好ましく用いることができる。さらに、蛍光有機ＥＬ素子の電子輸送材料としても好ましく用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層など。）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００が好ましく、５：１〜１：５がより好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure 2009148016
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
式（Ａ）のＬ4は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
Figure 2009148016
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
含窒素複素環誘導体としては、以下の式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物も挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure 2009148016
（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）
Figure 2009148016
好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）もしくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure 2009148016
（各式中、Ｒ28は、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ28が複数のとき、複数のＲ28は互いに同一又は異なっていてもよい。）
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
Figure 2009148016
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ6は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。
Figure 2009148016
Ｌ6は、例えば、下記の群から選択される。
Figure 2009148016
Ａｒcは、例えば、下記の群から選択される。
Figure 2009148016
Ａｒbは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure 2009148016
（式中、Ｒ29〜Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29〜Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure 2009148016
（式中、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure 2009148016
式中、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49及びＲ50は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
Figure 2009148016
（式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
また、電子輸送層は、下記式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure 2009148016
式（２０１）〜（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
また、含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく挙げられる。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記式（Ｂ）で表されるものである。
Figure 2009148016
式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属原子（例えば、バリウム原子、ベリリウム原子）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられる。
前記式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。
Figure 2009148016
式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ式（Ｂ）におけるＲB2と同様である。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ式（Ｂ）におけるＺB2と同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様である。
ＹBは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の多環系化合物の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure 2009148016
式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。
また、下記式（II）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure 2009148016
式（II）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。
本発明の化合物は、正孔および電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層または輸送層、電子注入層または輸送層にも用いることができる。
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。なお、下記合成実施例において、ＤＭＦはジメチルホルムアミド、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＤＭＥはジメトキシエタン、ＮＢＳはＮ−ブロモスクシンイミド、Ｐｈはフェニル基、ＡｃＯＥｔは酢酸エチル、ＮＭＰはＮ−メチルピロリドンである。
合成実施例１（化合物Ｎｏ．１の合成）
（１）化合物１の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに1,4-ジブロモ-2,5-ジフルオロベンゼン（49.3g、181.5mmol）、2-メトキシフェニルボロン酸(66.2g、435.6mmol)、2M Na2CO3水溶液（363mL、726mmol）、DME(360mL)、トルエン(360mL)、Pd[PPh3]4（20.8g、18.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量38.5g、収率65％
ＦＤ−ＭＳ分析 C20H16F2O2：理論値326、観測値326
（２）化合物２の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物1（36.6g、112.2mmol）、NBS(39.9g、224mmol)、DMF(1000mL)を入れ、Ar雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水(1000 mL)を加え、AcOEtにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量38g、収率70％
ＦＤ−ＭＳ分析 C20H14Br2F2O2：理論値484、観測値484
（３）化合物３の合成
三口フラスコに化合物2（37.2g、76.8mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(180mL、180mmol)、CH2Cl2 (500mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。 反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量28g、収率80％
ＦＤ−ＭＳ分析 C18H10Br2F2O2：理論値456、観測値456
（４）化合物４の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物3(27.4g、60.1mmol)、K2CO3(18.2g、132mmol)、NMP(250mL)を入れ、Ar雰囲気下150℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、AcOEtにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量20g、収率80％
ＦＤ−ＭＳ分析 C18H8Br2O2：理論値416、観測値416
（５）化合物Ｎｏ．１の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物4（2.5g、6.0mmol）、化合物5(3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.0g、収率45％
ＦＤ−ＭＳ分析 C54H32N2O2：理論値740、観測値740
合成実施例２（化合物Ｎｏ．１１の合成）
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物6(2.6g、10mmol)、2-ブロモジベンゾフラン(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、トランスシクロヘキサン1,2-ジアミン(3.4g、30mmol)、K3PO4 (8.5g、40mmol)、1,4-dioxane(10mL)を入れ、アルゴン雰囲気下で10時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.1g、収率35％
ＦＤ−ＭＳ分析 C42H24N2O2：理論値588、観測値588
合成実施例３（化合物Ｎｏ．２２の合成）
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物4（2.5g、6.0mmol）、化合物7(2.9g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２２）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率35％
ＦＤ−ＭＳ分析 C46H26O2：理論値610、観測値610
合成実施例４（化合物Ｎｏ．２８の合成）
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物4（2.5g、6.0mmol）、化合物8(3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.1g、収率47％
ＦＤ−ＭＳ分析 C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例５（化合物Ｎｏ．３９の合成）
（１）化合物９の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物4（10.0g、24.0mmol）、フェニルボロン酸(6.4g、52.8mmol)、2M Na2CO3水溶液（48mL、96mmol）、DME(48mL)、トルエン(48mL)、Pd[PPh3]4（1.4g、1.2mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(300mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量7.5g、収率76％
ＦＤ−ＭＳ分析 C30H18O2：理論値410、観測値410
（２）化合物１０の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物9（7.5g、18.3mmol）、CH2Cl2 (100mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で臭素(2.9g、18.3mmol)を滴下した。その後、室温で８ｈ撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。有機層を飽和NaNO2水溶液(50 mL)で洗浄、MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量5.4g、収率60％
ＦＤ−ＭＳ分析 C30H17BrO2：理論値489、観測値489
（３）化合物Ｎｏ．３９の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物10（4.9g、10.0mmol）、化合物8(3.2g、11.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（10mL、20mmol）、DME(20mL)、トルエン(20mL)、Pd[PPh3]4（0.58g、0.5mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．３９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.8g、収率28％
ＦＤ−ＭＳ分析 C48H28O3：理論値652、観測値652
合成実施例６（化合物Ｎｏ．５７の合成）
（１）化合物１１の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物4（16.6g、40mmol）、フェニルボロン酸(4.9g、40mmol)、2M Na2CO3水溶液（40mL、80mmol）、DME(80mL)、トルエン(80mL)、Pd[PPh3]4（2.3g、2.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(300mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量10.7g、収率65％
ＦＤ−ＭＳ分析 C24H13BrO2：理論値413、観測値413
（２）化合物１２の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物11（10g、24.2mmol）、THF (240mL)を入れ、-78℃に冷却した。n−BuLi(1.65M n−ヘキサン溶液、16.1mL、26.6mmol)を滴下して加え、-78℃で20分撹拌した。ほう酸 トリイソプロピル(13.7g、72.6mmol)を加え、-78℃で1時間撹拌後、一晩室温で放置した。1N HCl(100mL)を加え、室温で1時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン-ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量5.5g、収率60％
（３）化合物Ｎｏ．５７の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物11（2.5g、6.0mmol）、化合物12(2.5g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液（6mL、12mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．５７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.6g、収率40％
ＦＤ−ＭＳ分析 C48H26O4：理論値666、観測値666
合成実施例７（化合物Ｎｏ．５８の合成）
（１）化合物１４の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物4（16.6g、40mmol）、化合物13 (8.5g、40mmol)、2M Na2CO3水溶液（40mL、80mmol）、DME(80mL)、トルエン(80mL)、Pd[PPh3]4（2.3g、2.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(300mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量11.1g、収率55％
ＦＤ−ＭＳ分析 C30H15BrO3：理論値503、観測値503
（２）化合物１５の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物14（11g、21.9mmol）、THF (220mL)を入れ、-78℃に冷却した。n−BuLi(1.65M n−ヘキサン溶液、14.5mL、24.0mmol)を滴下して加え、-78℃で20分撹拌した。ほう酸 トリイソプロピル(12.4g、65.6mmol)を加え、-78℃で1時間撹拌後、一晩室温で放置した。1N HCl(100mL)を加え、室温で1時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン-ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量6.4g、収率62％
（３）化合物Ｎｏ．５８の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物14（3.0g、6.0mmol）、化合物15(3.1g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液（6mL、12mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．５８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率26％
ＦＤ−ＭＳ分析 C60H30O6：理論値846、観測値846
合成実施例８（化合物Ｎｏ．６０の合成）
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物12（5.5g、14.5mmol）、1,3-ジブロモベンゼン(1.7g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（15mL、30mmol）、DME(15mL)、トルエン(15mL)、Pd[PPh3]4（0.42g、0.37mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．６０）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.6g、収率29％
ＦＤ−ＭＳ分析 C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例９（化合物Ｎｏ．６２の合成）
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物12（8.3g、21.9mmol）、1,3,5-トリブロモベンゼン(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（22.5mL、45mmol）、DME(15mL)、トルエン(15mL)、Pd[PPh3]4（0.63g、0.56mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(150mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（Ｎｏ．６２）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.1g、収率14％
ＦＤ−ＭＳ分析 C78H42O6：理論値1075、観測値1075
合成実施例１０（化合物Ｎｏ．２０の合成）
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物4（2.5g、6.0mmol）、３-ビフェニルボロン酸(2.6g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２０）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率39％
ＦＤ−ＭＳ分析 C42H26O2：理論値562、観測値562
合成実施例１１（化合物Ｎｏ．６７の合成）
（１）化合物１７の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに1,4-ジブロモ-2,5-ジフルオロベンゼン（5.4g、20.0mmol）、化合物16(12.8g、42.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（40mL、80.0mmol）、DME(40mL)、トルエン(40mL)、Pd[PPh3]4（1.2g、1.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量8.8g、収率70%
ＦＤ−ＭＳ分析 C44H32F2O2：理論値630、観測値630
（２）化合物１８の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物17（8.8g、14.0mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(34mL、34.0mmol)、CH2Cl2 (140mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。 反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量7.8g、収率93%
ＦＤ−ＭＳ分析 C42H28F2O2：理論値602、観測値602
（３）化合物Ｎｏ．６７の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物18(7.8g、12.9mmol)、K2CO3(7.2g、51.8mmol)、NMP(50mL)を入れ、Ar雰囲気下200℃で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料にトルエン(500mL)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．６７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.5g、収率 35%
ＦＤ−ＭＳ分析 C42H26O2：理論値562、観測値562
合成実施例１２（化合物Ｎｏ．４５５の合成）
（１）化合物１９の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物1(30.0g、91.9mmol)、CH2Cl2(500mL)を入れ、0℃に冷却した。1M BBr3(220mL、220mmol)を加え、その後室温で２４時間撹拌した。
反応終了後、溶液を-78℃に冷却し、メタノール(50mL)、水(100mL)で失活した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固し、白色の固体を得た。収量24.7g、収率90%
ＦＤ−ＭＳ分析 C18H12F2O2：理論値298、観測値298
（２）化合物２０の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物19(20.0g、67.1mmol)、NMP(700mL)、を入れ、化合物40を完全に溶解させた。K2CO3(37.1g、268.2mmol)を加え、200℃で２時間撹拌した。
反応終了後、溶液を室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、トルエン(2L)を加え、水で洗浄した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い、白色の固体を得た。収量12.7g、収率73%
ＦＤ−ＭＳ分析 C18H10O2：理論値258、観測値258
（３）化合物２１の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物20(12.0g、46.5mmol)、THF(500mL)を加え、-78℃に冷却した。n-BuLi((2.63M in hexane)18.6ml、48.8mmol)を加え、室温、Ar雰囲気下で1時間撹拌した。次に再度-78℃に冷却し、ほう酸トリメチル(10.4g、100mmol)を加え、-78℃で10分間撹拌した後、室温で1時間撹拌した。
反応終了後、半分程度の容量に濃縮した。1N HCl(200mL)を加え、室温で1時間撹拌した。試料を分液ロートに移し、酢酸エチルにて抽出した。この溶液をMgSO4で乾燥した後、濃縮し、トルエン/ヘキサン混合溶媒で分散洗浄し、白色の固体を得た。収量12.6g、収率90%
（４）化合物Ｎｏ．４５５の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物21（3.8g、12.6mmol）、1,3-ジブロモベンゼン(1.4g、6.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.30mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、溶液を室温まで冷却し、試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．４５５）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.8g、収率52％
ＦＤ−ＭＳ分析 C42H22O4：理論値590、観測値590
合成実施例１３（化合物Ｎｏ．４６１の合成）
（１）化合物２２の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに1,4-ジブロモ-2,5-ジフルオロベンゼン(37.5g、138.0mmol)、2-ニトロフェニルボロン酸（23.0g、138.0mmol）、2M Na2CO3水溶液（138mL、276mmol）、DME(275mL)、トルエン(275mL)、Pd[PPh3]4（8.0g、6.9mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(250mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量26.1g、収率60％
ＦＤ−ＭＳ分析 C12H6BrF2NO2：理論値314、観測値314
（２）化合物２３の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物22（26.1g、83.0mmol）、2-メトキシフェニルボロン酸(15.2g、99.6mmol)、2M Na2CO3水溶液（83mL、166mmol）、DME(165mL)、トルエン(165mL)、Pd[PPh3]4（4.8g、4.2mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(200mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量22.1g、収率78％
ＦＤ−ＭＳ分析 C19H13F2NO3：理論値341、観測値341
（３）化合物２４の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物23（22.1g、64.8mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(163mL、163mmol)、CH2Cl2 (500mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。 反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の個体を得た。収量20.2g、収率95％
ＦＤ−ＭＳ分析 C18H11F2NO3：理論値327、観測値327
（４）化合物２５の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物24（20.2g、61.6mmol）、5％Ru-C(2.47g)、エタノール(230mL)を入れ、Ar雰囲気下70℃で撹拌した。ヒドラジン一水和物(18.6g、371.9mmol)をエタノール(20mL)に溶解させ滴下した。その後、反応混合物を８時間還流した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を減圧濾過し、濾液を濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量15.6g、収率85％
ＦＤ−ＭＳ分析 C18H13F2NO：理論値297、観測値297
（５）化合物２６の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物25(15.6g、52.3mmol)、 K2CO3 (28.9g、208.9mmol)、NMP(500mL)を入れ、Ar雰囲気下150℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料に水(500mL)をを加え、析出した固体を濾取した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、再結晶を２回行い、白色の固体を得た。収量10.8ｇ、収率80％
ＦＤ−ＭＳ分析 C18H11NO：理論値257、観測値257
（６）化合物Ｎｏ．４６１の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに1,3-ジヨードベンゼン(2.1g、6.5mmol)、化合物26(4.0g、15.6mmol)、CuI(1.3g、6.5mmol)、トランスシクロヘキサン1,2-ジアミン(2.2g、19.5mmol)、K3PO4 (5.5g、25.9mmol)、1,4-dioxane(7.5mL)を入れ、Ar雰囲気下で10時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．４６１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率35％
ＦＤ−ＭＳ分析 C42H24N2O2：理論値588、観測値588
合成実施例１４（化合物Ｎｏ．８７の合成）
（１）化合物２８の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに1,4-ジブロモ-2,5-ジフルオロベンゼン（5.4g、20.0mmol）、化合物27(16.1g、42.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（40mL、80.0mmol）、DME(40mL)、トルエン(40mL)、Pd[PPh3]4（1.2g、1.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量11.8g、収率75%
ＦＤ−ＭＳ分析 C52H36F2N4O2：理論値786、観測値786
（２）化合物２９の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物28（11.8g、15.0mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(37mL、37.0mmol)、CH2Cl2 (150mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。 反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量10.2g、収率90%
ＦＤ−ＭＳ分析 C50H32F2N4O2：理論値758、観測値758
（３）化合物Ｎｏ．８７の合成
Figure 2009148016
三口フラスコに化合物29(10.2g、13.4mmol)、K2CO3(7.4g、53.8mmol)、NMP(60mL)を入れ、Ar雰囲気下200℃で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料にトルエン(500mL)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．８７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.2g、収率 23%
ＦＤ−ＭＳ分析 C50H30N4O2：理論値718、観測値718
合成実施例１〜１４においてＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマス）分析の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
条件：加速電圧 ８ｋＶ
スキャンレンジ ｍ／ｚ＝５０〜１５００
エミッタ種：カーボン
エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、りん光用ホストである化合物Ｎｏ．１とりん光用ドーパントであるIr(Ph-ppy)3とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ir(Ph-ppy)3の濃度は、５質量％であった。
続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物Ｂ、更に厚さ２０ｎｍの化合物Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure 2009148016
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表１に示す。
実施例２〜１２
実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１を用いる代わりに表１に記載のホスト材料を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例１、２
実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＥＰ０９０８７８７号公報記載の下記化合物（ａ）、（ｂ）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例３、４
実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００６−１２２６３０号公報記載の下記化合物（ｃ）、（ｄ）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例５
実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００７−０６３７５４号公報記載の下記化合物（e）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例６
実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１を用いる代わりにホスト材料として公開特許公報２００８−８１４９４号公報記載の下記化合物（ｆ）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例７
実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＵＳ２００２−０１３２１３４およびＵＳ２００３−００４４６４６号公報記載の下記化合物（ｇ）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
Figure 2009148016
Figure 2009148016
実施例１３
（有機ＥＬ素子の作製）
前述と同様にして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、りん光用ホストである化合物Ｎｏ．１９８とりん光用ドーパントであるIr(Ph-ppy)3とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ir(Ph-ppy)3の濃度は、10質量％であった。
続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物Ｎｏ．２０、更に厚さ２０ｎｍの化合物Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表２に示す。
実施例１４〜２２
実施例１３においてホスト化合物Ｎｏ．１９８および電子輸送性化合物Ｎｏ．２０を用いる代わりに表２に記載のホスト化合物および電子輸送性化合物を用いた以外は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
比較例８
実施例１３においてホスト化合物Ｎｏ．１９８を用いる代わりにCBPを、電子輸送性化合物Ｎｏ．２０を用いる代わりにBAlqを用いた以外は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
Figure 2009148016
Figure 2009148016
実施例の有機ＥＬ素子に対して、比較例の有機ＥＬ素子はいずれも電流効率が低い値を示しており、駆動電圧も高く、寿命も短かった。
以上詳細に説明したように、本発明の多環系化合物を有機ＥＬ素子用材料として利用すると、発光効率が高く、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。また、本発明のハロゲン化合物は、前記多環系化合物の中間体に適している。また、本発明の多環系化合物は有機電子素子用材料としても有効に活用でき、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴにおいても極めて有用である。

Claims (38)

  1. 下記式（１）または（２）で表される多環系化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（１）および（２）において、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3である場合は無い。
    前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    式（２）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    式（１）および（２）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（２）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    式（１）および（２）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    式（１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のあるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    式（１）および（２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
    但し、Ｘ1とＸ2が、酸素（Ｏ）もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    式（１）および（２）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  2. Ａ1及び／又はＡ2が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はクオーターフェニル基から選ばれる少なくとも一つ以上の置換基を有するピリミジル基であることを特徴とする請求項１に記載の多環系化合物。
  3. Ａ1及び／又はＡ2が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はクオーターフェニル基から選ばれる少なくとも一つ以上の置換基を有するカルバゾリル基であることを特徴とする請求項１に記載の多環系化合物。
  4. Ａ1及び／又はＡ2が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はクオーターフェニル基から選ばれる少なくとも一つ以上の置換基を有するジベンゾフラニル基であることを特徴とする請求項１に記載の多環系化合物。
  5. Ａ1及び／又はＡ2が、２以上のベンゼン環が互いにメタ位で結合する構造を有する芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１に記載の多環系化合物。
  6. 前記式（１）、（２）が、それぞれ下記式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）、（２ｂ）のいずれかで表される請求項１に記載の多環系化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）、（２ｂ）において、Ｘ1、Ｘ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ａ1、Ａ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｎ、ｄ、ｆ、ｅは前記と同じである。］
  7. 式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2が、共にＮ−Ｒ1で表され、Ｒ1の少なくとも１つがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基である請求項１記載の多環系化合物。
  8. 式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2が、共にＮ−Ｒ1で表され、Ｘ1のＮ−Ｒ1とＸ2のＮ−Ｒ1が異なっている請求項１記載の多環系化合物。
  9. 式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2の少なくとも一つが酸素原子である請求項１記載の多環系化合物。
  10. 下記式（３）〜（１０）のいずれかで表される請求項１記載の多環系化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（３）〜（１０）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、式（３）および（７）においては、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    式（７）〜（１０）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    式（３）〜（１０）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（３）〜（６）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（７）〜（１０）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    式（３）〜（１０）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    式（３）〜（６）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    式（３）〜（１０）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    式（３）〜（１０）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  11. 下記式（１１）または（１２）で表される請求項１記載の多環系化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（１２）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    式（１１）および（１２）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１２）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    式（１１）および（１２）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    式（１１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    式（１１）および（１２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    式（１１）および（１２）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  12. 式（１１）および（１２）において、Ａ1が、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基である請求項１１記載の多環系化合物。
  13. 式（１１）および（１２）において、Ａ1が、Ｌ1と炭素−炭素結合で連結するピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンから選ばれる芳香族複素環基である請求項１１記載の多環系化合物。
  14. 下記式（１３）または（１４）で表される請求項１記載の多環系化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（１４）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    式（１３）および（１４）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１３）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、シリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１４）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    式（１３）および（１４）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    式（１３）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    式（１３）および（１４）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    式（１３）および（１４）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  15. 式（１３）および（１４）において、Ａ1が、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基である請求項１４記載の多環系化合物。
  16. 式（１３）および（１４）において、Ａ1が、Ｌ1と炭素−炭素結合で連結するピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンから選ばれる芳香族複素環基である請求項１４記載の多環系化合物。
  17. 下記式（１５）で表される多環系化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（１５）において、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3である場合は無い。
    前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    式（１５）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    式（１５）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１５）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    式（１５）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    式（１５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    式（１５）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０または１である。
    式（１５）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  18. 式（１５）において、Ａ1が、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基である請求項１７記載の多環系化合物。
  19. 式（１５）において、Ａ1が、Ｌ1と炭素−炭素結合で連結するピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンから選ばれる芳香族複素環基である請求項１７記載の多環系化合物。
  20. 下記式（１６）で表される請求項１７に記載の多環系化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（１６）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    式（１６）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１６）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１６）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    式（１６）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    式（１６）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    式（１６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０または１である。
    式（１６）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  21. 式（１６）において、Ａ1が、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基である請求項２０記載の多環系化合物。
  22. 式（１６）において、Ａ1が、Ｌ1と炭素−炭素結合で連結するピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンから選ばれる芳香族複素環基である請求項２０記載の多環系化合物。
  23. 下記式（１７）で表される多環系化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（１７）において、Ｘ7は、酸素（Ｏ）またはＣＲ2Ｒ3を表す。
    前記Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。
    式（１７）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    式（１７）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１７）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（１７）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｂと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    式（１７）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    式（１７）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    式（１７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
    式（１７）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  24. 式（１７）において、Ａ1が、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基である請求項２３記載の多環系化合物。
  25. 式（１７）において、Ａ1が、Ｌ1と炭素−炭素結合で連結するピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンから選ばれる芳香族複素環基である請求項２３記載の多環系化合物。
  26. 下記式（１８）で表されるハロゲン化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（１８）において、Ｘ8、Ｘ9は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）またはＮ−Ｒ1を表す。
    Ｒ1は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但しＸ1とＸ2が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
    Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
    ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
  27. 下記式（１９）で表される請求項２６に記載のハロゲン化合物。
    Figure 2009148016
     ［式（１９）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
    Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
    ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
  28. 陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１、１７又は２３に記載の多環系化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 前記発光層が、前記多環系化合物をホスト材料として含有する請求項２８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 前記発光層が、さらにりん光発光性材料を含有する請求項２８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、該りん光性の発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である請求項２８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する請求項２８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項２８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 前記発光層が、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項３３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 前記発光層が、下記式（２０）〜（２３）のいずれかで表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項３３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2009148016
     ［式（２０）〜（２３）において、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
    前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＮ−Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８〜２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    式（２１）および（２３）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    式（２０）〜（２３）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（２０）および（２２）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    式（２１）および（２３）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    式（２０）〜（２３）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    式（２０）および（２２）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    式（２０）〜（２３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｘ3とＸ4、またはＸ5とＸ6が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    式（２０）〜（２３）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  36. 前記発光層が、下記式（２４）〜（２７）のいずれかで表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項３３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2009148016
     ［式（２５）および（２７）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    式（２４）〜（２７）において、Ｌ1は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ａと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（２４）および（２６）において、Ｌ2は単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４のベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    式（２５）および（２７）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２〜２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１〜２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１〜２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６〜２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１〜２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でベンゼン環ｃと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    式（２４）〜（２７）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    式（２４）および（２６）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３〜２４でＬ2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１〜２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    式（２４）〜（２７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３〜２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３〜２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    式（２４）〜（２７）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  37. 前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項２８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38. 陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する請求項２８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
JP2010515859A 2008-06-05 2009-06-01 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Active JP5666907B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010515859A JP5666907B2 (ja) 2008-06-05 2009-06-01 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008148515 2008-06-05
JP2008148515 2008-06-05
US12/253,627 US8057919B2 (en) 2008-06-05 2008-10-17 Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US12/253,627 2008-10-17
JP2009100320 2009-04-16
JP2009100320 2009-04-16
JP2010515859A JP5666907B2 (ja) 2008-06-05 2009-06-01 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
PCT/JP2009/059981 WO2009148016A1 (ja) 2008-06-05 2009-06-01 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2009148016A1 true JPWO2009148016A1 (ja) 2011-10-27
JP5666907B2 JP5666907B2 (ja) 2015-02-12

Family

ID=43596931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010515859A Active JP5666907B2 (ja) 2008-06-05 2009-06-01 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2298774A4 (ja)
JP (1) JP5666907B2 (ja)
KR (1) KR101500796B1 (ja)
CN (1) CN102056929A (ja)
TW (1) TW201006910A (ja)
WO (1) WO2009148016A1 (ja)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
CN102056911B (zh) * 2008-06-05 2015-07-22 出光兴产株式会社 卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
DE102009031021A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110009920A (ko) * 2009-07-23 2011-01-31 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI429650B (zh) * 2010-02-12 2014-03-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
US8637857B2 (en) 2010-04-06 2014-01-28 Basf Se Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics
KR20110120994A (ko) * 2010-04-30 2011-11-07 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20120052879A (ko) * 2010-11-16 2012-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
TW201229052A (en) * 2010-12-02 2012-07-16 Nippon Steel Chemical Co Heteroacene compound, organic semiconductor material, and organic electronic device
DE102011011539A1 (de) * 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5938175B2 (ja) 2011-07-15 2016-06-22 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101972831B1 (ko) * 2011-11-23 2019-04-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP2889296A4 (en) 2012-08-21 2016-06-15 Cheil Ind Inc CONNECTION FOR AN ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE THEREFOR AND DISPLAY DEVICE WITH THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
JP5896935B2 (ja) 2012-08-27 2016-03-30 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
JP5896863B2 (ja) 2012-08-27 2016-03-30 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
US9647220B2 (en) 2012-11-15 2017-05-09 Sony Corporation Organic multicolor light-emitting apparatus
WO2014196556A1 (ja) * 2013-06-06 2014-12-11 保土谷化学工業株式会社 インデノインドール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016179943A (ja) 2013-07-11 2016-10-13 出光興産株式会社 化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6502334B2 (ja) * 2013-10-08 2019-04-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP5930005B2 (ja) * 2014-11-17 2016-06-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法、表示装置並びに照明装置
KR102385230B1 (ko) 2014-11-19 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102363260B1 (ko) 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102398064B1 (ko) 2014-12-26 2022-05-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997725B2 (en) 2015-06-25 2018-06-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
EP3141550B1 (en) * 2015-09-09 2020-03-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102626916B1 (ko) * 2015-09-09 2024-01-19 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
KR20180000384A (ko) 2016-06-22 2018-01-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2018116152A1 (en) * 2016-12-19 2018-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted ladder type compounds for organic light emitting devices
EP3617210A1 (en) 2018-08-31 2020-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compound, and an organic electroluminescence device comprising the polycyclic compound
WO2020116800A1 (ko) 2018-12-05 2020-06-11 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20200069445A (ko) * 2018-12-06 2020-06-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
JP6827135B2 (ja) * 2019-03-29 2021-02-10 住友化学株式会社 発光素子及び発光素子用組成物
KR102652389B1 (ko) * 2020-04-07 2024-03-29 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102554747B1 (ko) 2020-11-17 2023-07-12 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자, 및 유기물층용 조성물

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3704748B2 (ja) 1995-06-23 2005-10-12 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US5843607A (en) 1997-10-02 1998-12-01 Xerox Corporation Indolocarbazole photoconductors
US5942340A (en) * 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
JP2000173774A (ja) 1998-12-09 2000-06-23 Sony Corp 有機電界発光素子
US6784322B2 (en) * 2000-04-10 2004-08-31 Honeywell International Inc. Oligomeric and polymeric OLED materials produced via arylation of quinones
US6479172B2 (en) 2001-01-26 2002-11-12 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
KR100695106B1 (ko) * 2002-12-24 2007-03-14 삼성에스디아이 주식회사 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
KR101030010B1 (ko) * 2004-09-18 2011-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP2007019294A (ja) * 2005-07-08 2007-01-25 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体素子及び有機薄膜トランジスタ
JP2007088016A (ja) * 2005-09-20 2007-04-05 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス、有機薄膜トランジスタ及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
US20090295276A1 (en) 2005-12-01 2009-12-03 Tohru Asari Organic Electroluminescent Device
JP5272345B2 (ja) 2006-08-28 2013-08-28 東ソー株式会社 ヘテロアセン誘導体、テトラハロターフェニル誘導体及びそれらの製造方法
CN101511834B (zh) * 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
CN102017220B (zh) * 2008-05-08 2012-11-07 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자

Also Published As

Publication number Publication date
EP2298774A4 (en) 2012-12-19
JP5666907B2 (ja) 2015-02-12
KR20110013445A (ko) 2011-02-09
TW201006910A (en) 2010-02-16
WO2009148016A1 (ja) 2009-12-10
CN102056929A (zh) 2011-05-11
KR101500796B1 (ko) 2015-03-09
EP2298774A1 (en) 2011-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5666907B2 (ja) ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6140205B2 (ja) ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5238025B2 (ja) 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102240991B1 (ko) 신규 화합물, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 전자 기기
TWI591154B (zh) Biscarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same
KR101704150B1 (ko) 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
KR101720444B1 (ko) 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5756288B2 (ja) 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014024880A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR20150099750A (ko) 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기
WO2007069569A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007142083A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012056880A (ja) インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014216576A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2012116784A (ja) 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012140367A (ja) 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3569603A1 (en) Polycyclic compound, and organic electroluminescence element comprising the polycyclic compound
CN107108585B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130716

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130913

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140311

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140311

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140507

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20141118

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20141211

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5666907

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150