JPWO2009099253A1 - 可視光硬化型接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
組織接着剤には適当な柔軟性や生分解性に加えて、局所的あるいは全身的な非刺激性や非毒性が要求される。架橋型ゼラチンやシアノアクリレートは強い組織接着性を有するが、ゼラチンの架橋反応やシアノアクリレートの分解反応時に生じるアルデヒドやイミドなどによる細胞毒性や強い組織刺激性が見出されている。
現在生体接着剤として最も広く使用されているのが血液凝固システムを応用したフィブリノゲン、トロンビン、XIII因子、タンパク質分解酵素抑制剤を含んだフィブリングリューである。フィブリングリューの止血や空気漏れ遮断等の生体接着剤としての有効性は広く認識されている。しかしながらヒトの血液製剤であり、十分な原料の確保が難しいという問題がある。さらに血液製剤であるため感染を受ける危険性は否定できない。C型肝炎ウイルスの薬害問題は、このような問題から生まれている。そこで様々な生体接着剤の開発が進められている(非特許文献13,14)。
そのような中、紫外線で硬化するバイオ接着剤が報告されている(非特許文献15、特許文献1及び2)。しかし、紫外線の照射は、組織に重篤な影響を与える危険がある。歯科材料でも20年ほど前は紫外線照射によるレジンが使用されていたが、現在は可視光硬化型に置き換わった。外科、整形外科、あるいは歯科の軟組織の接着剤として可視光硬化型生体接着剤が実現すれば、医療に大きく貢献することが期待できる。
接着剤に用いることを意図したものではないが、特許文献3には、フラーレン及び可視光照射下でフラーレンと反応しうる官能基を有する高分子化合物を含有する、可視光照射により硬化される感光性樹脂組成物が開示されている。
本発明は、可視光照射により硬化可能な水溶性の生体接着剤を提供することを目的とする。
本発明は以下の発明を包含する。
(1)
可視光照射下で励起される水溶性の酸素増感剤と、
可視光照射下で前記酸素増感剤から発生する一重項酸素を介して活性化され得る官能基を有する水溶性の高分子化合物とを含有する、可視光硬化型接着剤。
(2)
水を更に含む、(1)記載の可視光硬化型接着剤。
(3)
生体組織を接着するための、(1)又は(2)記載の可視光硬化型接着剤。
(4)
前記酸素増感剤がローズベンガルである、(1)〜(3)のいずれかに記載の可視光硬化型接着剤。
(5)
前記官能基が共役ジエン構造を有する、(1)〜(4)のいずれかに記載の可視光硬化型接着剤。
(6)
前記官能基がフラン基である、(5)記載の可視光硬化型接着剤。
(7)
相互に接着させようとする生体組織の間に(1)〜(6)のいずれかの可視光硬化型接着剤を適用する工程と、可視光を照射して前記接着剤を硬化させる工程とを含む、生体組織を接着する方法。
本明細書は本願の優先権の基礎である日本国特許出願2008−027930号の明細書および/または図面に記載される内容を包含する。
図2は、ローズベンガルを3%加えて可視光照射を行った結果を示す図である。
図3は、本発明の接着剤組成物により硬化接着した豚皮表面の写真である。
図4は、本発明の接着剤組成物により硬化接着した豚皮表面の写真である。
本発明の可視光硬化型接着剤は有機物質同士を接着するために使用することができる。本発明の可視光硬化型接着剤は可視光照射により硬化可能であることから生体組織間の接着に好適に使用できる。本発明の可視光硬化型接着剤は外科、整形外科、あるいは歯科の軟組織の接着剤として有用である。
2.酸素増感剤
本発明に使用する酸素増感剤(光増感剤とも呼ばれる)は、可視光、好ましくは400〜700nmの波長の可視光の照射下で励起される水溶性の酸素増感剤である限り特に限定されない。このような酸素増感剤としてはローズベンガル、メチレンブルー、ブロモフェノールブルー、エオシン、エリスロシン等が挙げられる。
3.官能基
本発明に使用する水溶性の高分子化合物は、可視光照射下で前記酸素増感剤から発生する一重項酸素を介して活性化され得る官能基を有するものである。
このような官能基としては、具体的にはフラン基、チオフェン基、ピロール基等の共役ジエン構造を有する官能基が好ましい。また、一級アミン類、二級アミン類、三級アミン類、アントラセン類、エノン類、ベンゾイン類等を含む官能基もまた「可視光照射下で前記酸素増感剤から発生する一重項酸素を介して活性化され得る官能基」として好適に使用できる。
4.高分子化合物
本発明に用いる高分子化合物は、1分子中に上記官能基を少なくとも1つ有し、且つ水溶性である高分子化合物である。
水溶性の高分子化合物としてはタンパク質(例えばゼラチン)、多糖類等の生体高分子化合物のほか、生分解性合成高分子を好適に使用することができる。高分子化合物が生分解性であれば、本発明の接着剤は生体中で分解される。
高分子化合物への官能基の導入は通常の方法により行うことができる。例えばフラン基はフルフリルイソシアネートを高分子化合物と反応させることにより導入させることができる。高分子化合物に対する官能基の割合は特に限定されないが、官能基導入後の高分子化合物に対して官能基が0.5〜20重量%含まれることが好ましい。
5.可視光硬化型接着剤の組成
本発明の可視光硬化型接着剤では上述の酸素増感剤と高分子化合物とが1:100〜20:100の重量比で含有されることが好ましい。
本発明の可視光硬化型接着剤は、上述の酸素増感剤と高分子化合物とが水中に溶解された水溶液の形態で提供されることが好ましい。水は、生理食塩水、リンガー溶液等の生理的塩類水溶液、リン酸緩衝水溶液等の平衡塩類水溶液の形態で用いられてもよい。本発明の接着剤組成物が水溶液の形態である場合、接着剤組成物全量に対して酸素増感剤の濃度は0.1〜20重量%、高分子化合物の濃度は0.1〜50重量%であることが好ましい。
6.使用方法
本発明の可視光硬化型接着剤を接着しようとする有機材料(例えば生体組織)の間に配置し、可視光光源により波長400〜700nmの光を10〜1000秒間照射することにより接着を行うことができる。
本発明は、相互に接着させようとする生体組織の間に上記の可視光硬化型接着剤組成物を適用する工程と、可視光を照射して前記接着剤組成物を硬化させる工程とを含む、生体組織を接着する方法を提供する。ここで「生体組織」とは、生体が本来有している皮膚等の組織だけでなく、外部から移植された生体組織をも含む。生体組織は好ましくは皮膚等の軟組織である。
ゼラチン2gを純水189mLに40℃で溶解し、希薄水酸化ナトリウム水溶液でpHを9に調製した。ここにジメチルスルホキシド20mLにFurfuryl isocyanate(300μL)を溶解した溶液を氷浴中で滴下した。水溶液は薄い黄色から濃い黄色に変化した。その後、一晩室温で静置した。最後に40℃で2時間反応させ、希塩酸で中和し、2日間透析を行い、凍結乾燥した。約80%のリシン側鎖などのアミノ基にFurfuryl isocyanateが導入できたと考えられた。
2.硬化反応
フラン基導入ゼラチン0.053gを純水1.7mLに40℃で溶解した。ここに所定量のローズベンガルを溶解した。この溶液をガラス板上に30mLずつ塗布し、歯科用可視光照射器(Jetlite3000 J.Morita,USA Inc.)で照射を行った。
光硬化度(Photocuring degree)は以下の手順で測定した。上記の通り溶液を塗布したガラス板を所定時間光照射後に垂直にたて、塗布した溶液の流れる距離を測定した。こうして、光照射時間が異なる各試料について溶液が流れる距離を測定した。光照射時間tの試料での溶液の移動距離をXとする。光を照射しなかった試料が流れた距離Yを光硬化度0%時の移動距離とした。光を一定時間以上照射すると溶液は全く流れなくなったことから、光硬化度100%時の移動距離はゼロである。光照射時間tの試料における光硬化度は次式により算出した。
光照射時間tの試料における光硬化度(%)=100×(Y−X)/Y
3.結果
図1には、ローズベンガルを1%加えて可視光照射を行った結果を示す。約6分間で硬化が起こることがわかった。図2には、3%加えた場合を示す。この場合、約3分間で硬化が観察できた。ローズベンガルを含まない場合や、未修飾のゼラチンにローズベンガルを加えて可視光照射を行っても全く硬化が観察されなかったことから、酸素増感剤のローズベンガルにより、ゼラチンに導入されたフラン基がラジカルを形成し、光酸化誘導架橋機構により架橋反応が起こったものと考えられた。
豚皮(1×2cm)の真ん中に切れ込みを入れた。
豚皮上の切れ込み部に上記の接着剤組成物を塗布して、照射装置JETLITE3000で15分間照射した。
条件:
JETLITE3000(400nm〜520nm、400mW/cm2)照射距離5mm。
照射後、豚皮表面の硬化を観察した(図3及び4参照)。豚皮に切れ込みを入れた部分に塗布した場合でも、接着剤組成物は15分でしっかりと硬化し、両端を曲げ延ばしても、切れ込み部分を開くことはできなかった。接着剤組成物の光照射による架橋物は水に溶けることはなく、水を含んでやわらかくなるものの、接着物にしっかり固定されていることが確認された。
本明細書で引用した全ての刊行物、特許および特許出願をそのまま参考として本明細書にとり入れるものとする。
Claims (6)
- 可視光照射下で励起される水溶性の酸素増感剤と、
可視光照射下で前記酸素増感剤から発生する一重項酸素を介して活性化され得る官能基を有する水溶性の高分子化合物とを含有する、可視光硬化型接着剤。 - 水を更に含む、請求項1記載の可視光硬化型接着剤。
- 生体組織を接着するための、請求項1又は2記載の可視光硬化型接着剤。
- 前記酸素増感剤がローズベンガルである、請求項1〜3のいずれか1項記載の可視光硬化型接着剤。
- 前記官能基が共役ジエン構造を有する、請求項1〜4のいずれか1項記載の可視光硬化型接着剤。
- 前記官能基がフラン基である、請求項5記載の可視光硬化型接着剤。
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