JPWO2009041312A1 - 顔料分散助剤、それを含有する顔料分散物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
具体的には、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物やインクジェット用インキ等といった、有機顔料をより微細に分散させる必要がある分野に適用でき、良好な流動性と分散安定性を有する顔料分散物、高い透過率でコントラスト等に優れるカラーフィルターを得ることができるカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、を得ることができる顔料分散助剤を提供することである。また、良好な流動性と分散安定性を有する顔料分散物を提供することである。更に、高い透過率でコントラスト等に優れるカラーフィルターを得ることができる顔料分散レジスト組成物を提供することである。
また、本発明は、(2)下記式(31)及び/又は(32)で表される化合物をスルホン化処理して得られる化合物であることを特徴とする顔料分散助剤に関する。
また、本発明は、(3)Xが2,5−ジクロロフェニル基、Yがフェニル基である上記(1)項又は(2)項記載の顔料分散助剤に関する。
また、本発明は、(4)有機顔料、顔料分散剤、上記(1)項〜(3)項のいずれかに記載の顔料分散助剤及び有機溶剤を含有することを特徴とする顔料分散物に関する。
また、本発明は、(5)有機顔料は、主顔料がC.I.ピグメントレッド166であり、調色顔料がC.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242及びC.I.ピグメントレッド254からなる群より選択される少なくとも1種の赤色着色顔料(1)、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254及びC.I.ピグメントレッド177からなる群より選択される少なくとも2種を含有する赤色着色顔料(2)、C.I.ピグメントオレンジ38と、C.I.ピグメントレッド254及び/若しくはC.I.ピグメントレッド166とからなる赤色着色顔料(3)、又は、C.I.ピグメントレッド177と、C.I.ピグメントレッド166及び/若しくはC.I.ピグメントオレンジ38とからなる赤色着色顔料(4)である上記(4)項記載の顔料分散物に関する。
また、本発明は、(6)顔料分散剤が塩基性基を有する顔料分散剤である上記(4)項又は(5)項記載の顔料分散物に関する。
また、本発明は、(7)着色顔料が微粒子化処理された着色顔料である上記(4)項〜(6)項のいずれかに記載の顔料分散物に関する。
また、本発明は、(8)微粒子化処理された着色顔料がソルトミリング処理された着色顔料である上記(7)項記載の顔料分散物に関する。
また、本発明は、(9)着色顔料、水溶性の無機塩及び上記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体を含む混合物を、3本の攪拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、無機塩及び水溶性分散媒体を除去することにより得られたソルトミリング処理された顔料を用いる上記(4)項〜(8)項のいずれかに記載の顔料分散物に関する。
また、本発明は、(10)上記(4)項〜(9)項のいずれかに記載の顔料分散物を含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に関する。
以下、本発明の顔料分散助剤、それを含有する顔料分散物及びその用途であるカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について詳細に説明する。
先ず、本発明の顔料分散助剤について具体的に説明する。
本発明の顔料分散助剤は、上記一般式(1)及び/又は(2)で表される化合物である。
上記一般式(1)、(2)中、X及びYは、同一若しくは異なって、F、Cl、Br、NO2、CH3又はOCH3で置換されていてもよいフェニル基を表す。Mは、H、Na、K、NH4又はNR1R2R3R4を表す。
なお、上記R1、R2、R3及びR4は、1個が他の置換基で置換されていても、2個以上が他の置換基で置換されていてもよい。
更に、上記一般式(1)、(2)の「m」は1以上の整数である。
なお、このような顔料分散助剤の市販品は存在しない。
次に、有機顔料、顔料分散剤、上記顔料分散助剤及び有機溶剤を含有する顔料分散物について説明する。
本発明の顔料分散物を構成する顔料分散助剤の使用量は、全有機顔料100質量部に対して、通常30質量部以下、好ましくは0.1〜20質量部である。顔料分散助剤の使用量が前記範囲を超えても、顔料分散効果がそれ以上向上されない傾向にある。
例えば、ノートパソコン用途の顔料分散物では、C.I.ピグメントレッド242とC.I.ピグメントレッド254の組合せが好ましく、混合比率(質量比)は、好ましくは99:1〜1:99の範囲、より好ましくは95:5〜51:49の範囲である。
また、テレビ用途の着色組成物では、C.I.ピグメントレッド242とC.I.ピグメントレッド177の組合せ又はC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド177の組合せが好ましく、C.I.ピグメントレッド242とC.I.ピグメントレッド177の混合比率(質量比)は、好ましくは99:1〜1:99の範囲、より好ましくは70:30〜30:70の範囲、C.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド177の混合比率(質量比)は、好ましくは99:1〜1:99の範囲、より好ましくは95:50〜51:49の範囲である。
例えば、フラットディスプレイ用途の顔料分散物では、C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254の組合せ、C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド166の組合せが好ましい。混合比率(質量比)は、C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254の組合せの場合、好ましくはC.I.ピグメントオレンジ38:C.I.ピグメントレッド254=90:10〜2:98の範囲、より好ましくは80:20〜20:80の範囲である。C.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド166の組合せの場合は、少なくとも各成分を5質量%以上含有させることが好ましく、15質量%以上含有させることがより好ましい。
これら特定の赤色着色顔料を併用し、当該顔料を後述の塩基性基を有する顔料分散剤及び特定の顔料分散助剤を用いて顔料を分散すると、優れた透過率やコントラスト性能を得ることができ、且つ、良好な流動性や分散性を同時に得ることも可能である。
具体的には、上記トリミックス処理は、有機顔料、水溶性の無機塩(塩化ナトリウム等)及び上記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体(アルコキシアルコール類、グリコール類、エーテル類等)を含む混合物を、3本の攪拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、上記無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去することにより行われる。
上記顔料分散剤としては、例えば、塩基性基を有するものを好適に使用することができる。
上記塩基性基を有する顔料分散剤としては、従来から印刷インキ、塗料、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、インクジェット印刷用インキ等で使用されている塩基性高分子顔料分散剤が使用でき、例えば、以下のものが挙げられる。顔料分散剤は、使用する有機顔料の種類や後述する有機溶剤の種類等により適宜選択される。
(2)分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも1種の側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(国際公開WO04/000950号公報)、
(3)ポリ(低級)アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物(特開昭54−37082号公報、特開平01−311177号公報)、
(4)ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を1個有するポリエステル類、2〜3個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第3級アミノ基とを有する脂肪族又は複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物(特開平02−612号公報)、
(5)アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物にポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた反応生成物、
(6)低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物、
(7)イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物(特開平04−210220号公報)、
(8)ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマー及び2級アミノ基を1個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物(特開平09−87537号公報)、
(9)片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物(特開09−194585号公報)、
(10)メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステル及びアクリル酸エステルから選択される少なくとも1種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合性モノマーの少なくとも1種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも1種との共重合体(特開平01−164429号公報)、
(11)3級アミノ基、4級アンモニウム塩基等の塩基性基を有するブロックと塩基性官能基を有していないブロックとからなるアクリル系ブロック共重合体等(特開2005−55814号の明細書中に記載のアクリル系ブロック共重合体の説明欄)、
(12)ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤(特開平09−194585号公報)、
(13)ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006−257243号公報)、
(14)分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するカルボジイミド系化合物(特開2006−176657号公報)、
(15)エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、且つ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物(特開平10−246812号公報、特願2008−16404号)。
上記有機溶剤は、顔料分散物の用途や所望される物性等により適宜選択される。
上記バインダー樹脂としては、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物(光重合性樹脂、光重合性不飽和結合を分子内に1個以上有するモノマー、オリゴマー等)等が挙げられる。これらは単独又は2種以上混合して用いることができる。なかでも、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において透過率が80%以上、好ましくは95%以上のバインダー樹脂が好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂については、後述のフォトリソグラフィー法のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物として用いる顔料分散物のところで詳述する。
先ず、有機顔料、上述した顔料分散助剤、顔料分散剤、有機溶剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散物を得る。
また、上述の材料を用いて2種以上の有機顔料を含有する場合の顔料分散物を製造する方法として、上述した赤色着色顔料(4)を含有する場合の例を説明する。なお、その他の赤色着色顔料(1)〜(3)を含有する場合も、使用する有機顔料が異なる以外は、赤色着色顔料(4)を含有する場合と同様である。
〔製造方法〕
(個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合)
有機顔料をソルトミリング処理して得られる、C.I.ピグメントレッド177の顔料に、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてバインダー樹脂、更に必要に応じて補色顔料、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、C.I.ピグメントレッド177の顔料分散組成物を得る。同様にして、C.I.ピグメントレッド166の顔料分散組成物、C.I.ピグメントオレンジ38の顔料分散組成物を得る。
次いで、得られたC.I.ピグメントレッド177の顔料分散組成物と、C.I.ピグメントレッド166の顔料分散組成物及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38の顔料分散組成物とを所定の顔料含有量となるように配合し、必要に応じてバインダー樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、赤色着色顔料(4)を含有する本発明の顔料分散物を得る。上記製造方法において、バインダー樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、顔料分散物の作製時に加えることもできる。
ソルトミリング処理して得られるC.I.ピグメントレッド177、ソルトミリング処理して得られるC.I.ピグメントレッド166及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてバインダー樹脂、更に必要に応じて補色顔料、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、顔料分散組成物を得る。
次いで、得られた顔料分散組成物に、必要に応じてバインダー樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、赤色着色顔料(4)を含有する本発明の顔料分散物を得る。上記製造方法において、バインダー樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、顔料分散物の作製時に加えることもできる。
本発明の顔料分散物の好ましい用途の一例としてカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について更に詳細に説明する。
上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、上記顔料分散物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じて、有機溶剤、熱重合禁止剤、基板との密着性を向上させるためのシランカップリング剤やチタネートカップリング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜含有させたものである。
本発明において、上記光重合性化合物の使用量は、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは3〜50質量%の範囲である。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であり、本発明ではこれに限定されるものではない。
先に記載した構成材料から、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造するためには、上記の方法により得られた顔料分散物に、上記光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。
また、上述の材料を用いて2種以上の有機顔料を含有する場合のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法として、上述した赤色着色顔料(4)を含有する場合の例を説明する。なお、その他の赤色着色顔料(1)〜(3)を含有する場合も、使用する有機顔料が異なる以外は、赤色着色顔料(4)を含有する場合と同様である。
〔製造方法〕
(個々分散した後、所定の顔料割合となるように配合)
有機顔料をソルトミリング処理して得られる、C.I.ピグメントレッド177の顔料に、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、C.I.ピグメントレッド177の顔料分散組成物を得る。同様にして、C.I.ピグメントレッド166の顔料分散組成物、C.I.ピグメントオレンジ38の顔料分散組成物、必要に応じて補色顔料の顔料分散着色組成物を得る。
次いで、得られたC.I.ピグメントレッド177の顔料分散色組成物と、C.I.ピグメントレッド166の顔料分散組成物及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38の顔料分散組成物と、必要に応じて補色顔料の顔料分散着色組成物とを所定の顔料含有量となるように配合し、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得る。上記製造方法において、アルカリ可溶性樹脂は、顔料分散組成物の作製時に加えることができる。また、顔料分散組成物を作製後、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の作製時に加えることもできる。
ソルトミリング処理して得られるC.I.ピグメントレッド177、ソルトミリング処理して得られるC.I.ピグメントレッド166及び/又はC.I.ピグメントオレンジ38、顔料分散剤、顔料分散助剤、有機溶剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、更に必要に応じて補色顔料、その他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機等の各種分散機を用いて、混練し、分散処理し、着色組成物を得る。
次いで、得られた着色組成物に、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、高速撹拌機等の撹拌装置を用いて均一に混合した後、フィルターで濾過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得る。上記製造方法において、アルカリ可溶性樹脂は、着色組成物の作製時に加えることができる。また、着色組成物を作製後、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の作製時に加えることもできる。
(顔料分散助剤1)
100ml三角フラスコに濃硫酸を30ml仕込み、マグネチックスターラーで攪拌しながらピグメントレッド2(上記式(3)及び/又は(4)で表される化合物)を10g投入し、室温で30分攪拌した。1Lビーカーに水50gと氷50gの混合物を入れ、上記反応物をこの氷水中に注ぎ、マグネチックスターラーで30分攪拌した。これを減圧下で濾過・水洗し、得られた固体を乾燥させて、目的物(上記一般式(33)及び/又は(34)で表される化合物:M=H、m=1又は2)12gを得た。
調製例1(トリミックス処理ピグメントレッド254)
トリミックスTX−15(商品名、井上製作所社製)のタンクにC.I.ピグメントレッド254の750質量部、粒径20μmの塩化ナトリウム7500質量部、ジエチレングリコール1800質量部を投入した。定格電流値9.3Aの70%となる範囲で、且つ45℃で3時間混練し、ソルトミリングを行った。次に得られた混練物1300質量部を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、40℃にて一昼夜乾燥し、95質量部のトリミックス処理ピグメントレッド254(PR254)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド177を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド177(PR177)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド242を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド242(PR242)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド166を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド166(PR166)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド224を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド224(PR224)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド264を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントレッド264(PR264)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントオレンジ38を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントオレンジ38(PO38)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントオレンジ71を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントオレンジ71(PO71)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントイエロー139を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントイエロー139(PY139)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントイエロー150を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントイエロー150(PY150)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントバイオレット23を使用した以外は、調製例1と同様にしてトリミックス処理ピグメントバイオレット23(PV23)を得た。
ニーダー(商品名:KHD−2、井上製作所社製)のタンクに、C.I.ピグメントレッド254の100質量部、粒径20μmの塩化ナトリウム1000質量部、ジエチレングリコール240質量部を投入し、75℃で10時間混練しソルトミリングを行った。次に得られた混練物1300質量部を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌しスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返し塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、40℃にて乾燥し、95質量部のソルトミリング処理ピグメントレッド254(ニーダー処理PR254)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド177を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド177(ニーダー処理PR177)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド242を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド242(ニーダー処理PR242)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド166を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド166(ニーダー処理PR166)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド224を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド224(ニーダー処理PR224)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントレッド264を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントレッド264(ニーダー処理PR264)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントオレンジ38を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントオレンジ38(ニーダー処理PO38)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントオレンジ71を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントオレンジ71(ニーダー処理PO71)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントイエロー139を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントイエロー139(ニーダー処理PY139)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントイエロー150を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントイエロー150(ニーダー処理PY150)を得た。
C.I.ピグメントレッド254の代わりにC.I.ピグメントバイオレット23を使用した以外は、調製例12と同様にしてソルトミリング処理ピグメントバイオレット23(ニーダー処理PV23)を得た。
Disperbyk−2001(DB−2001、ビックケミー社製、塩基性基を有するアクリル系ブロック共重合体)
<アルカリ可溶性樹脂>
BMM/MAA共重合体(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体、理論酸価:120mgKOH/g、重量平均分子量:25,000)
<光重合性化合物>
DPEHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
<光重合開始剤>
イルガキュア907(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)
<有機溶剤>
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
<顔料分散組成物>
表1及び2の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。
上記顔料分散物と他の材料とを表1及び2の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。尚、組成を表す数値の単位は、質量部である。
下記評価を行い、結果を表3〜4に示した。
<流動性>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が1.0μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。
上記膜厚が1.0μmの実施例及び比較例の各レジストの色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。実施例1〜3及び比較例1〜2では色度(x,y)=(0.578,0.312)での明度Y、実施例4〜5及び比較例3では色度(x,y)=(0.476,0.263)での明度Y、実施例6及び比較例4では色度(x,y)=(0.455,0.267)、実施例7〜8及び比較例5では色度(x,y)=(0.564,0.357)での明度Y、を求めた。
<赤色着色顔料(1)に係る顔料分散物>
表5の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物1〜20を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。
上記顔料分散物1〜20と他の材料とを表6の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、実施例19〜26及び比較例16〜19のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。
下記評価を行い、結果を表6〜7に示した。
<流動性>
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が1.0〜1.1μm(同じ色度になるように膜厚を調整)になるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。
上記膜厚が1.0〜1.1μmの実施例及び比較例の各レジストの色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。実施例、比較例では、ノートパソコンで要求される赤の色度(x,y)=(0.585,0.350)での明度Yを求めた。
実施例及び比較例のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて膜厚が1μmになるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
実施例及び比較例の550〜600nmの吸光度を測定し、比較例16を基準(100)とし、実施例、比較例の着色力を相対的に評価した。
<赤色着色顔料(2)に係る顔料分散物>
表8の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物21〜37を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。
上記顔料分散物21〜37と他の材料とを表9〜12の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。
下記評価を行い、結果を表9〜12に示した。
<流動性>
ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。
ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。
ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いて、ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24では膜厚が1.1〜1.2μm、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30では膜厚が1.8〜2.0μm(同じ色度になるように膜厚を調整)になるようにガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。
上記膜厚が1.1〜1.2μmのノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24、膜厚が1.8〜2.0μmのTV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30の各レジストの色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。ノートパソコン対応の実施例27〜34及び比較例20〜24では、要求される赤の色度のx値を0.600とし最適のy値に合わせて明度Yを、TV対応の実施例35〜43及び比較例25〜30では、要求される赤の色度のx値を0.650とし最適のy値に合わせて明度Yを求めた。
<赤色着色顔料(3)に係る顔料分散組成物>
表13の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物38〜44を得た。
なお、全ての有機顔料は、ニーダーを用いたソルトミリング処理を施したものであり、「処理PY139(1)」とは、上記調製例20で得たニーダー処理PY139であり、「処理PY139(2)」とは、ソルトミリング処理時の塩化ナトリウム量を「1500質量部」として処理PY139(1)より微細化した顔料であり、「市販分散助剤」は、市販のアゾ系分散助剤(上記式(1)、(2)で表される化合物以外の分散助剤)である。組成を表す数値の単位は、質量部である。
上記顔料分散物38〜44と他の材料とを表14〜15の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、実施例44〜55、比較例31〜33及び参考例1〜10のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。
下記評価を行い、結果を表13〜15に示した。
<流動性>
顔料分散物38〜44について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。
顔料分散物38〜44について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。
実施例44〜55、比較例31〜33及び参考例1〜10のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。
上記実施例44〜55、比較例31〜33及び参考例1〜10の各レジストの色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。実施例44〜55、比較例31〜33及び参考例1〜10では、フラットディスプレイで要求される赤の色度についてxを0.580とし、同じ濃度となるようにyを調節して明度Yを求めた。
<赤色着色顔料(4)に係る顔料分散組成物>
表16の組成で、ビーズミルで、40〜50℃の温度で3時間混練し、顔料分散物45〜53を得た。なお、全ての有機顔料は、ニーダーを用いたソルトミリング処理を施したものであり、「市販分散助剤」は、市販のアゾ系分散助剤(上記式(1)、(2)で表される化合物以外の分散助剤)である。組成を表す数値の単位は、質量部である。
顔料分散物45〜53と他の材料とを表17〜18の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径3μmのフィルターでろ過し、実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。なお、組成を表す数値の単位は、質量部である。
下記評価を行い、結果を表16〜18に示した。
<顔料分散物の流動性及び分散安定性>
(流動性)
顔料分散物45〜53について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後、B型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃における粘度を測定し、流動性を評価した。
顔料分散物45〜53について、それぞれガラス瓶に採り、密栓し室温で1日保存した後の25℃の粘度、40℃において7日保存した後の粘度をB型粘度計(トキメック社製)を用いて測定した。分散安定性は、(40℃において7日保存した後の粘度)/(室温で1日保存した後の粘度)を求め、評価した。
実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で7日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。
A:増粘、沈降物が共に認められない。
B:軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。
C:強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。
実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、100℃で3分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に230℃で30分間ポストベークした。
次いで、レジスト組成物が塗布されたガラス基板を2枚の偏光板(日東電工社製、型番:SEG1224Du)で挟み、蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏光板を回転させ、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるとき及び直角であるときの透過する光強度を色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)で測定した。前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度と、前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度との比をコントラスト比として評価した。
コントラスト比=(前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が平行であるときの輝度/前面側の偏光板と後面側の偏光板の偏光面が直角であるときの輝度)。
実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11の各レジスト組成物の色特性(x,y,Y)を分光光度計(島津製作所社製、UV−2500PC、C光源2°視野)で測定した。実施例56〜62、比較例34〜44及び参考例11では、フラットディスプレイで要求される赤の色度について(x,y)=(0.650,0.321)として明度Yを求めた。
Claims (10)
- Xが2,5−ジクロロフェニル基、Yがフェニル基である請求項1又は2記載の顔料分散助剤。
- 有機顔料、顔料分散剤、請求項1、2又は3記載の顔料分散助剤及び有機溶剤を含有することを特徴とする顔料分散物。
- 有機顔料は、
主顔料がC.I.ピグメントレッド166であり、調色顔料がC.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド242及びC.I.ピグメントレッド254からなる群より選択される少なくとも1種の赤色着色顔料(1)、
C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254及びC.I.ピグメントレッド177からなる群より選択される少なくとも2種を含有する赤色着色顔料(2)、
C.I.ピグメントオレンジ38と、C.I.ピグメントレッド254及び/若しくはC.I.ピグメントレッド166とからなる赤色着色顔料(3)、又は、
C.I.ピグメントレッド177と、C.I.ピグメントレッド166及び/若しくはC.I.ピグメントオレンジ38とからなる赤色着色顔料(4)
である請求項4記載の顔料分散物。 - 顔料分散剤が塩基性基を有する顔料分散剤である請求項4又は5記載の顔料分散物。
- 有機顔料が微粒子化処理された有機顔料である請求項4、5又は6記載の顔料分散物。
- 微粒子化処理された有機顔料がソルトミリング処理された有機顔料である請求項7記載の顔料分散物。
- 有機顔料、水溶性の無機塩及び前記無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体を含む混合物を、3本の攪拌ブレードを自転運動させながら公転運動させる混練装置で混練した後、前記無機塩及び前記水溶性分散媒体を除去することにより得られたソルトミリング処理された顔料を用いる請求項4、5、6、7又は8記載の顔料分散物。
- 請求項4、5、6、7、8又は9記載の顔料分散物を含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
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