JPWO2008153002A1 - 硬化性含フッ素ポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)フッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位と非フッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位を含み、前記非フッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位の一部ないし全てが式:
で表される繰り返し単位である含フッ素ポリマー、
(B)ケイ素原子結合水素原子を有するシロキサン系化合物、
(C)ヒドロシリル化反応用触媒、および
(D)ケイ素原子結合水素原子を含有しないシロキサン系化合物
を含み、
含フッ素ポリマー(A)中のエチレン性炭素−炭素二重結合を有する1価の炭化水素基1モルに対して、シロキサン系化合物(B)中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜20モルとなる量であり、ヒドロシリル化反応用触媒(C)が触媒量であり、シロキサン系化合物(D)が含フッ素ポリマー(A)100質量部に対して0.01〜10質量部であることを特徴とする。
R2−Y
で表される化合物(以下、「原料の化合物(A2)」という)との反応により得ることができる。
−(CF2−CFZ)−
(式中、Zは−H、−Cl、−Fまたは−CF3で表される基である)
で表される繰り返し単位、式(2):
で表される繰り返し単位、式(3):
で表される繰り返し単位、および式(6):
で表される繰り返し単位を含む含フッ素ポリマーが好ましくあげられる。なお、式中、R7は水素原子、またはエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない置換もしくは非置換の1価の炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;クロロメチル基、クロロエチル基等のクロロアルキル基;クロロベンジル基等のクロロアリール基;ヒドロキシエチル基等のヒドロキシアルキル基が例示される。
(1)/(2)/(4)(10〜50/1〜50/0〜89モル%比)
(1)/(2)/(5)(10〜50/1〜50/0〜89モル%比)
(1)/(2)/(6)(10〜50/1〜50/0〜89モル%比)
(1)/(2)/(3)/(4)(10〜50/1〜50/1〜88/1〜88モル%比)
(1)/(2)/(4)/(6)(10〜50/1〜50/1〜88/1〜88モル%比)
−O−SiR8 2H
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基である)で表されるジオルガノシロキシ基(b1)を有するシロキサン系化合物があげられる。
−O−Si(CH3)2H
で表される基、式:
−O−Si(C6H5)2H
で表される基、式:
−O−Si(CH3)(C6H5)H
で表される基、式:
−O−Si(C2H5)2H
で表される基が例示でき、特に、ヒドロシリル化反応の反応性が良好であることから、式:
−O−Si(CH3)2H
で表される基であることが好ましい。
式(B1):
R9 bSi(OR10)4-b
{式中、R9は、置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基またはエポキシ基含有有機基;R10はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない1価の炭化水素基または式(b2):
−SiR8 2H
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基である)で表されるジオルガノシリル基(b2);但し、1分子中の少なくとも2個のR10は前記ジオルガノシリル基(b2);bは0〜2の整数である}
で表されるシロキサン系化合物(B1)、または
式(B2):
R9 c1(R10O)3-c1Si−R11−SiR9 c2(OR10)3-c2
{式中、R9は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基、またはエポキシ基含有有機基;R10はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない1価の炭化水素基または式(b2):
−SiR8 2H
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基である)で表されるジオルガノシリル基(b2);但し、1分子中の少なくとも2個のR10は前記ジオルガノシリル基(b2);R11は2価の有機基;c1は0〜3の整数;c2は0〜3の整数;但し、c1とc2が共に3となることはない}
で表されるシロキサン系化合物(B2)、または
平均単位式(B3):
(HR8 2SiO1/2)d(R8SiO3/2)e(SiO4/2)f
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基;dは正の数;eは0または正の数;fは0または正の数;但し、d/(e+f)は0.5〜1.9の数である)
で表されるシロキサン系化合物(B3)
が例示される。なお、式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が例示される。また、式中、R9は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基、またはエポキシ基含有有機基であり、R9の置換もしくは非置換の1価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、ペンテニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が例示され、R9の(メタ)アクリル基含有有機基としては、3−メタクリロキシプロピル基、3−アクリロキシプロピル基が例示され、R9のエポキシ基含有有機基としては、3−グリシドキシプロピル基、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−エチル基、4−オキシラニルブチル基が例示される。また、式中、R10はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない1価の炭化水素基であり、前記R8と同様の基が例示される。
CH3Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
CH3(C6H5)Si{OSi(CH3)2H}2
で表されるシロキサン化合物、式:
C3H7Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
C4H9Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
C6H13Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
C8H17Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
C6H5Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
(C6H5)2Si{OSi(CH3)2H}2
で表されるシロキサン化合物、式:
CF3C2H4Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
C8F17C2H4Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
{(CH3)2HSiO}3Si−C2H4−Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
{(CH3)2HSiO}3Si−C6H12−Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
{(CH3)2HSiO}2CH3Si−C2H4−SiCH3{OSi(CH3)2H}2
で表されるシロキサン化合物、式:
{(CH3)2HSiO}2CH3Si−C6H12−SiCH3{OSi(CH3)2H}2
で表されるシロキサン化合物、式:
{(C6H5)2HSiO}3Si−C2H4−Si{OSi(C6H5)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
{(C6H5)2HSiO}3Si−C6H12−Si{OSi(C6H5)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
{(CH3)2HSiO}3Si−C3H6(OC2H4)m(OC3H6)nOC3H6−Si{OSi(CH3)2H}3
(式中、mは0以上の整数であり、nは0以上の整数であり、但し、m、nは共に0となることはない。)
で表されるシロキサン化合物などがあげられ、前記(A)成分との相溶性が優れることから、式:
{(CH3)2HSiO}3Si−C2H4−Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物、式:
{(CH3)2HSiO}3Si−C6H12−Si{OSi(CH3)2H}3
で表されるシロキサン化合物であることが好ましい。
{H(CH3)2SiO1/2}d(SiO4/2)f'
で表されるシロキサン系化合物、平均単位式:
{H(CH3)2SiO1/2}d(CH3SiO3/2)e'(SiO4/2)f'
で表されるシロキサン系化合物、平均単位式:
{H(CH3)2SiO1/2}d(C6H5SiO3/2)e'(SiO4/2)f'
で表されるシロキサン系化合物、平均単位式:
{H(CH3)2SiO1/2}d(CH3SiO3/2)e'
で表されるシロキサン系化合物、平均単位式:
{H(CH3)2SiO1/2}d(C6H5SiO3/2)e'
で表されるシロキサン系化合物、平均単位式:
{H(CH3)(C6H5)SiO1/2}d(SiO4/2)f'
で表されるシロキサン系化合物などがあげられ(なお、上記式中、d、e’、f’はいずれも正の数である。)、前記(A)成分との相溶性が優れることから、平均単位式:
{H(CH3)2SiO1/2}d(SiO4/2)f'
(式中、d、f’はいずれも正の数である。)
で表されるシロキサン系化合物であることが好ましい。
R8 2SiO2/2
で表されるジオルガノシロキサン単位を含有することが好ましい。式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。また、(D)成分にはその他のケイ素原子結合水素原子を含有しないシロキサン単位を含んでもよく、その他のシロキサン単位としては、式:
R8 3SiO1/2
で表されるトリオルガノシロキサン単位、式:
R8 2R12SiO1/2
で表されるトリオルガノシロキサン単位、式:
R8R12SiO2/2
で表されるジオルガノシロキサン単位、式:
R8SiO3/2
で表されるモノオルガノシロキサン単位、式:
R12SiO3/2
で表されるモノオルガノシロキサン単位、および式:
SiO4/2
を含有するシロキサン単位からなる群より選択される少なくとも1種の単位が挙げられる。
R8 2SiO2/2
で表されるジオルガノシロキサン単位と式:
R8 2R12SiO1/2
で表されるトリオルガノシロキサン単位からなるシロキサン系化合物、あるいは、
式:
R8 2SiO2/2
で表されるジオルガノシロキサン単位と式:
R8R12SiO2/2
で表されるジオルガノシロキサン単位と式:
R8 2R12SiO1/2
で表されるトリオルガノシロキサン単位からなるシロキサン系化合物であることが好ましい。式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、R12は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基、エポキシ基含有有機基、水酸基、カルボキシル基含有有機基、またはポリオキシアルキレン基含有有機基である。このようなR12の置換もしくは非置換の1価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基が例示され、R12の(メタ)アクリル基含有有機基としては、3−メタクリロキシプロピル基、3−アクリロキシプロピル基が例示され、R12のエポキシ基含有有機基としては、3−グリシドキシプロピル基、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−エチル基、4−オキシラニルブチル基が例示され、R12のカルボキシル基含有有機基としては、カルボキシデシル基、カルボキシウンデシル基が例示され、R12のポリオキシアルキレン基含有有機基としては、アルキレン基の末端にポリオキシエチレン基が結合した基、アルキレン基の末端にポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン基が結合した基が例示される。
R8 2R12SiO(R8 2SiO)xSiR8 2R12
で表されるシロキサン系化合物、一般式(D2):
R8 2R12SiO(R8 2SiO)x(R8R12SiO)ySiR8 2R12
で表されるシロキサン系化合物が例示される。式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。また、R12は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基、エポキシ基含有有機基、水酸基、カルボキシル基含有有機基、またはポリオキシアルキレン基含有有機基であり、前記と同様の基が例示される。また、x、yはそれぞれ1以上の正数であり、好ましくは、(D)成分の25℃における粘度が、好ましくは0.5mPa・s以上、また5mPa・s以上、さらには10mPa・s以上、特に50mPa・s以上であり、好ましくは1,000,000mPa・s以下、より好ましくは500,000mPa・s以下、さらに好ましくは100,000mPa・s以下、特に好ましくは10,000mPa・s以下の範囲となるような正数である。
なお、式中の記号は次のとおりである。Vi:CH2CH−、Me:CH3−、Hex:CH2CHCH2CH2CH2CH2−、Met:CH2C(CH3)C(O)OCH2CH2CH2−、PE:HO(CH2CH2O)10CH2CH2CH2−
ViMe2SiO(Me2SiO)xSiViMe2
ViMe2SiO(Me2SiO)xSiViMe2
ViMe2SiO(Me2SiO)xSiViMe2
シロキサン系化合物(D2)の具体例としては、たとえば次のものが例示できる。
ViMe2SiO(Me2SiO)x(ViMeSiO)ySiViMe2
HexMe2SiO(Me2SiO)x(HexMeSiO)ySiHexMe2
HexMe2SiO(Me2SiO)x(HexMeSiO)ySiHexMe2
MetMe2SiO(Me2SiO)xSiMetMe2
MetMe2SiO(Me2SiO)xSiMetMe2
Me3SiO(Me2SiO)x(PEMeSiO)ySiMe3
NMR測定装置:BRUKER社製
1H−NMR測定条件:300MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
19F−NMR測定条件:282MHz(トリクロロフルオロメタン=0ppm)
測定装置:ジェイサイエンス(株)製のCHN CORDERとオリオリサーチ(株)製のイオナライザー901
測定装置:PerkinElmer社製
測定条件:NaCl板に反応性液を塗布、乾燥後に4000cm-1から400cm-1の領域のスペクトル分析を行う。
NMRおよび元素分析法で求めた組成より計算する。
測定装置:東ソー(株)製のGPC(型式HLC−8020)
測定条件:カラムとしてTSKgel:GMHXLを3本、G2500HXLを1本、GRCXL−Lを1本使用する。溶離液としてはテトラヒドロフランを使用し、数平均分子量の標準サンプルとしては分子量既知のポリスチレンを使用する。
ASTM E1356−98に従い、パーキンエルマー製のDSC測定装置7シリーズを使用し、2nd runにおいて中点法によりTgを決定する。
昇温速度;10℃/min
試料量;10mg
ヒートサイクル;25℃〜150℃、昇温、冷却、昇温
JIS K5600に準じて行なう。
また、塗膜の屈曲性をT−bend試験方法に従い、塗板を180°折り曲げることにより次のように評価する。なお、評価数値は折り曲げ回数−1の値である。
0T:1回折り曲げ
1T:2回折り曲げ
2T:3回折り曲げ
3T:4回折り曲げ
容量6000mlのステンレス製オートクレーブに酢酸n−ブチル2500g、VeoVa9(登録商標)(以下、「VV9」という)520.5g、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)129.5gを仕込み、5℃に冷却したのち減圧窒素置換の操作を3回繰り返した。最後に再度減圧してテトラフルオロエチレン(TFE)492.0gを仕込んだ。撹拌下に62.0℃まで昇温し、パーブチルPV(商品名。日本油脂(株)製の過酸化物系重合開始剤)28.38gを仕込み重合を開始した。反応器内圧が1.5MPaGから0.4MPaGへ低下した時点で反応を停止した。重合収率は98.0%であった。得られた含フッ素ポリマーを19F−NMR、1H−NMRおよび元素分析法で分析したところ、TFEに由来する式:
−CF2−CF2−
で表される繰り返し単位が47モル%、VV9に由来する式:
−CF2−CF2−
で表される繰り返し単位が47モル%、式:
容量6000mlのステンレス製オートクレーブに酢酸n−ブチルを2500g、ピバリン酸ビニル(VPi)を493.5g、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(HBVE)を133.7g仕込み、5℃に冷却したのち減圧窒素置換の操作を3回繰り返した。次に再度減圧してイソブチレン(IB)を201g、テトラフルオロエチレン(TFE)467.1gを仕込んだ。撹拌下に80.0℃まで昇温し、パーブチル355(商品名。日本油脂(株)製の過酸化物系重合開始剤)36.0gを仕込み重合を開始した。反応器内圧が2.0MPaGから0.4MPaGへ低下した時点で反応を停止した。重合収率は98.0%であった。得られた含フッ素共重合体を19F−NMR、1H−NMRおよび元素分析法で分析したところ、TFEに由来する式:
−CF2−CF2−
で表される繰り返し単位が47.0モル%、VPiに由来する式:
−CF2−CF2−
で表される繰り返し単位が47.0モル%、式:
100mlの3口フラスコに、20質量%NaCl水溶液を50g入れ、−15℃に冷却した。Na2O2を1.05g加えると−10℃まで温度が上昇した。再び−15℃に冷却し、式:
(CH3)3C−OCH2CF2COCl
で表される化合物を4.91g滴下した。滴下完了後、−15℃に冷却しながら30分攪拌した。−15℃に冷却した1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンを5.0ml加えて、更に30分間攪拌した。静置するとすぐに2層に分離するので、下層の白色懸濁液を採取すると、6.0mlの溶液が得られた。ヨウ素滴定法により標記パーオキサイドの濃度を求めたところ、134mg/mlの濃度であった。
−CH2−CF2−
で表される繰り返し単位とヘキサフルオロプロピレンに由来する式:
−CF2−CF(CF3)−
で表される繰り返し単位とのモル比が、76.5:23.5であった。
合成例2で調製した含フッ素ポリマー(II)を40質量%含有する酢酸n−ブチル溶液100質量部に、平均単位式:
{H(CH3)2SiO1/2}0.6(C6H5SiO3/2)0.4
で表されるシロキサン系化合物6.0質量部{上記の含フッ素ポリマー(II)中のアリル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン溶液(組成物全体の質量に対して白金原子が50ppmとなる量)、および表1に示すシロキサン系化合物を0.2質量部または0.5質量部をそれぞれ加えよく混合して硬化性含フッ素ポリマー組成物を調製した。
1:全くはじきがない
2:はじき部分の面積が30%未満
3:はじき部分の面積が30%以上から60%未満
4:はじき部分の面積が60%以上から80%未満
5:はじき部分の面積が80%以上
(2)次に青色マーカーが完全に乾いた後に、ドライペーパーを巻いたスポンジを用いて25往復のふき取りを行った。
(3)さらにふき取り前後の色差(dE*)を測定することにより、ふき取り性を評価した。
(4)さらに(1)から(3)の操作を繰り返し、マーカーを3回および5回塗布したときのはじきとふき取り性(dE*)をそれぞれ評価した。
これらの結果を表1に示す。
a:25℃における粘度4.5mPa・sである、式:
ViMe2SiO(Me2SiO)10SiViMe2
で表されるシロキサン系化合物
b:25℃における粘度370mPa・sである、式:
ViMe2SiO(Me2SiO)80SiViMe2
で表されるシロキサン系化合物
c:25℃における粘度2000mPa・sである、式:
ViMe2SiO(Me2SiO)160SiViMe2
で表されるシロキサン系化合物
d:25℃における粘度350mPa・sである、式:
ViMe2SiO(Me2SiO)70(ViMeSiO)2SiViMe2
で表されるシロキサン系化合物
e:25℃における粘度420mPa・sである、式:
HexMe2SiO(Me2SiO)x(HexMeSiO)ySiHexMe2
で表されるシロキサン系化合物
f:25℃における粘度220mPa・sである、式:
HexMe2SiO(Me2SiO)x(HexMeSiO)ySiHexMe2
で表されるシロキサン系化合物
g:25℃における粘度100mPa・sである、式:
MetMe2SiO(Me2SiO)xSiMetMe2
で表されるシロキサン系化合物
h:25℃における粘度350mPa・sである、式:
MetMe2SiO(Me2SiO)xSiMetMe2
で表されるシロキサン系化合物
合成例1で調製した含フッ素ポリマー(I)を40質量%含有する酢酸n−ブチル溶液100質量部に、平均単位式:
{H(CH3)2SiO1/2}0.6(C6H5SiO3/2)0.4
で表されるシロキサン系化合物6.0質量部{上記の含フッ素ポリマー(I)中のアリル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.0モルとなる量}、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン溶液(組成物全体の質量に対して白金原子が50ppmとなる量)、および実施例1で用いたシロキサン系化合物bを0.2質量部加えよく混合して硬化性含フッ素ポリマー組成物を調製した。
合成例2で調製した含フッ素ポリマー(II)を40質量%含有する酢酸n−ブチル溶液100質量部に対して、式:
Claims (14)
- (A)フッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位と非フッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位を含み、前記非フッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位の一部ないし全てが式:
で表される繰り返し単位である含フッ素ポリマー、
(B)ケイ素原子結合水素原子を有するシロキサン系化合物、
(C)ヒドロシリル化反応用触媒、および
(D)ケイ素原子結合水素原子を含有しないシロキサン系化合物
を含み、
含フッ素ポリマー(A)中のエチレン性炭素−炭素二重結合を有する1価の炭化水素基1モルに対して、シロキサン系化合物(B)中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜20モルとなる量であり、ヒドロシリル化反応用触媒(C)が触媒量であり、シロキサン系化合物(D)が含フッ素ポリマー(A)100質量部に対して0.01〜10質量部である硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - 含フッ素ポリマー(A)中のフッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位が、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、クロロトリフルオロエチレンおよびトリフルオロエチレンよりなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体に由来する繰り返し単位である請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。
- 含フッ素ポリマー(A)が、フッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位と非フッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位を含み、前記非フッ化エチレン性単量体に由来する繰り返し単位の一部ないし全てが式:
で表される繰り返し単位である含フッ素ポリマーと、式:
R2−Y
(式中、R2はエチレン性炭素−炭素二重結合を有する1価の炭化水素基;Yは−NCO、−C(O)Brまたは−C(O)Clで表される基である)
で表される化合物との反応により得られる含フッ素ポリマーである請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - 含フッ素ポリマー(A)が、式(1):
−(CF2−CFZ)−
(式中、Zは−H、−Cl、−Fまたは−CF3で表される基である)
で表される繰り返し単位、式(2):
で表される繰り返し単位、式(3):
で表される繰り返し単位、式(4):
で表される繰り返し単位、式(5):
で表される繰り返し単位、および式(6):
で表される繰り返し単位を含み、
含フッ素ポリマー(A)を構成する全ての繰り返し単位を100モル%としたとき、式(1)の繰り返し単位を10〜50モル%、式(2)の繰り返し単位を1〜50モル%、式(3)の繰り返し単位を0〜89モル%、式(4)の繰り返し単位を0〜89モル%、式(5)の繰り返し単位を0〜89モル%、および式(6)の繰り返し単位を0〜89モル%含む含フッ素ポリマーである請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - シロキサン系化合物(B)が、ケイ素原子に結合した式:
−O−SiR8 2H
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基である)
で表されるジオルガノシロキシ基(b1)を有するシロキサン系化合物である請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - シロキサン系化合物(B)が、式:
R9 bSi(OR10)4-b
{式中、R9は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基またはエポキシ基含有有機基;R10はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない1価の炭化水素基または式:
−SiR8 2H
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基である)
で表されるジオルガノシリル基(b2);但し、1分子中の少なくとも2個のR10は前記ジオルガノシリル基(b2)であり、bは0〜2の整数である}
で表されるシロキサン系化合物(B1)である請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - シロキサン系化合物(B)が、式:
R9 c1(R10O)3-c1Si−R11−SiR9 c2(OR10)3-c2
{式中、R9は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基またはエポキシ基含有有機基;R10はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない1価の炭化水素基または式:
−SiR8 2H
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基である)
で表されるジオルガノシリル基(b2);但し、1分子中の少なくとも2個のR10は前記ジオルガノシリル基(b2);R11は2価の有機基;c1は0〜3の整数;c2は0〜3の整数;但し、c1とc2が共に3となることはない}
で表されるシロキサン系化合物(B2)である請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - シロキサン系化合物(B)が、平均単位式:
(HR8 2SiO1/2)d(R8SiO3/2)e(SiO4/2)f
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基;dは正の数;eは0または正の数;fは0または正の数;但し、d/(e+f)は0.5〜1.9の数である)
で表されるシロキサン系化合物(B3)である請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - シロキサン系化合物(D)が、式:
R8 2SiO2/2
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基)
で表されるジオルガノシロキサン単位を含有するシロキサン系化合物である請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - シロキサン系化合物(D)が、さらに、式:
R8 3SiO1/2
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基)
で表されるトリオルガノシロキサン単位、式:
R8 2R12SiO1/2
(式中、R8は前記と同じ、R12は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基、エポキシ基含有有機基、水酸基、カルボキシル基含有有機基、またはポリオキシアルキレン基含有有機基)
で表されるトリオルガノシロキサン単位、式:
R8R12SiO2/2
(式中、R8、R12はいずれも前記と同じ)
で表されるジオルガノシロキサン単位、式:
R8SiO3/2
(式中、R8は前記と同じ)
で表されるモノオルガノシロキサン単位、式:
R12SiO3/2
(式中、R12は前記と同じ)
で表されるモノオルガノシロキサン単位、および式:
SiO4/2
を含有するシロキサン単位から選ばれる少なくとも1種の単位を有するシロキサン系化合物である請求の範囲第9項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - シロキサン系化合物(D)が、式:
R8 2SiO2/2
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基)
で表されるジオルガノシロキサン単位と式:
R8 2R12SiO1/2
(式中、R8は前記と同じ、R12は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基、エポキシ基含有有機基、水酸基、カルボキシル基含有有機基、またはポリオキシアルキレン基含有有機基)
で表されるトリオルガノシロキサン単位からなるシロキサン系化合物である請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - シロキサン系化合物(D)が、式:
R8 2SiO2/2
(式中、R8はエチレン性炭素−炭素二重結合を有さない炭素原子数1〜10の1価の炭化水素基)
で表されるジオルガノシロキサン単位と式:
R8R12SiO2/2
(式中、R8は前記と同じ、R12は置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、(メタ)アクリル基含有有機基、エポキシ基含有有機基、水酸基、カルボキシル基含有有機基、またはポリオキシアルキレン基含有有機基)
で表されるジオルガノシロキサン単位と式:
R8 2R12SiO1/2
(式中、R8、R12はいずれも前記と同じ)
で表されるトリオルガノシロキサン単位からなるシロキサン系化合物である請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。 - さらに、(E)溶剤を含む請求の範囲第1項記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物。
- 請求の範囲第1〜13項のいずれかに記載の硬化性含フッ素ポリマー組成物からなる塗料組成物。
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US11186672B2 (en) * | 2016-03-10 | 2021-11-30 | Daikin Industries, Ltd. | Polymer, composition, coating film, layered product, back sheet, and solar cell module |
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US10190234B1 (en) * | 2017-10-30 | 2019-01-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Continuous system for fabricating multilayer heterostructures via hydride vapor phase epitaxy |
EP3998297A4 (en) * | 2019-08-06 | 2023-12-06 | Daikin Industries, Ltd. | FLUORINATED POLYMER FOR METAL-COATED LAMINATE BOARD, COMPOSITION FOR METAL-COATED LAMINATE BOARD, CURABLE COMPOSITION, METAL-COATED LAMINATE BOARD, AND PRINTED CIRCUIT BOARD |
CN114716913B (zh) * | 2022-03-17 | 2023-03-03 | 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 | 一种双亲性防污活性剂及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06192524A (ja) * | 1992-07-24 | 1994-07-12 | Bayer Ag | ポリオルガノシロキサンと二重結合含有のフツ素ゴムのSi−H付加による結合 |
JP2004137509A (ja) * | 2004-02-04 | 2004-05-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 射出成形用硬化性組成物 |
WO2004050758A1 (ja) * | 2002-12-05 | 2004-06-17 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素ポリマー組成物及び硬化体 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2568608A (en) * | 1947-03-19 | 1951-09-18 | Goodrich Co B F | Polyunsaturated nitrogen-containing compounds and polymers thereof |
FR2363546A1 (fr) * | 1976-09-07 | 1978-03-31 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Monomeres mixtes allyliques-acryliques, leur preparation et polymeres en derivant |
JPH0647645B2 (ja) * | 1989-01-27 | 1994-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
EP0769513B1 (en) * | 1993-06-21 | 1999-11-17 | Nippon Paint Co., Ltd. | Curable resin composition |
DE69423719T2 (de) * | 1993-07-14 | 2000-07-27 | Asahi Glass Co Ltd | Beschichtungsharzzusammensetzung |
US5480930A (en) * | 1994-08-18 | 1996-01-02 | Dow Corning Corporation | Fluorocarbon rubbers modified by silicone resins |
JP3017657B2 (ja) * | 1995-02-03 | 2000-03-13 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 |
US6930147B1 (en) * | 1998-09-02 | 2005-08-16 | Kaneka Corporation | Polymer, processes for producing polymer, and composition |
JP2000154254A (ja) * | 1998-11-20 | 2000-06-06 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | リチウム2次電池用ゲル状電解質 |
DE19920954A1 (de) * | 1999-05-06 | 2000-11-16 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzer |
JP3654338B2 (ja) | 1999-09-03 | 2005-06-02 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素硬化性組成物 |
WO2001059011A1 (fr) * | 2000-02-08 | 2001-08-16 | Kaneka Corporation | Compositions durcissables |
JP4085630B2 (ja) | 2001-12-21 | 2008-05-14 | Jsr株式会社 | エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体、並びにそれを用いた硬化性樹脂組成物及び反射防止膜 |
JP2004043590A (ja) * | 2002-07-10 | 2004-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物及び電気・電子部品 |
US20060270791A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing material |
US9127114B2 (en) * | 2006-10-12 | 2015-09-08 | Daikin Industries, Ltd. | Curable fluorine-containing polymer composition |
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Patent Citations (3)
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---|---|---|---|---|
JPH06192524A (ja) * | 1992-07-24 | 1994-07-12 | Bayer Ag | ポリオルガノシロキサンと二重結合含有のフツ素ゴムのSi−H付加による結合 |
WO2004050758A1 (ja) * | 2002-12-05 | 2004-06-17 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素ポリマー組成物及び硬化体 |
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