JPWO2007119675A1 - 活性化シラン化合物、それを用いたゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
活性化シラン化合物、それを用いたゴム組成物及びタイヤ Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2007119675A1 JPWO2007119675A1 JP2008510920A JP2008510920A JPWO2007119675A1 JP WO2007119675 A1 JPWO2007119675 A1 JP WO2007119675A1 JP 2008510920 A JP2008510920 A JP 2008510920A JP 2008510920 A JP2008510920 A JP 2008510920A JP WO2007119675 A1 JPWO2007119675 A1 JP WO2007119675A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- general formula
- compound
- hydrocarbon group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 61
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 61
- -1 Activated silane compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 30
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 56
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 25
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 19
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 10
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- PXRFIHSUMBQIOK-CVBJKYQLSA-L (z)-octadec-9-enoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O PXRFIHSUMBQIOK-CVBJKYQLSA-L 0.000 claims description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 6
- AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N methanethioic s-acid Chemical compound SC=O AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 5
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 2
- FJXRKYLOOJTENP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(2-triethoxysilylethyldisulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCSSCC[Si](OCC)(OCC)OCC FJXRKYLOOJTENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ASAOXGWSIOQTDI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(2-triethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCSSSSCC[Si](OCC)(OCC)OCC ASAOXGWSIOQTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URIYERBJSDIUTC-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(2-triethoxysilylethyltrisulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCSSSCC[Si](OCC)(OCC)OCC URIYERBJSDIUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltrisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(2-trimethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCSSSSCC[Si](OC)(OC)OC JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XHKVDRDQEVZMGO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(2-trimethoxysilylethyltrisulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCSSSCC[Si](OC)(OC)OC XHKVDRDQEVZMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 abstract description 15
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 5
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H dialuminum;tricarbonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBUSESIMOZDSHU-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN1CCN=C1 WBUSESIMOZDSHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSJNVMOIBCRTIR-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,3-diolate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC([O-])C(CC)C[O-].CCCC([O-])C(CC)C[O-] WSJNVMOIBCRTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanethiol Chemical compound CCO[Si](CCS)(OCC)OCC DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanethiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCS LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940118662 aluminum carbonate Drugs 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- AQIQPUUNTCVHBS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(C)C AQIQPUUNTCVHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNBZTHQYUOSCDJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)butan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC CNBZTHQYUOSCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical compound S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIGLRIVXRKQRA-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethanethiol Chemical compound CCO[Si](CS)(OCC)OCC XSIGLRIVXRKQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N tris[(2-methylpropan-2-yl)oxy]alumane Chemical compound [Al+3].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-] MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-2,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C#C)C(OC)=C1 IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARCMDAOZHNXLU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O.CCCCC(CC)C(O)=O PARCMDAOZHNXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OBHKQIOOIQZAAW-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylacetonitrile Chemical compound CCO[Si](CC#N)(OCC)OCC OBHKQIOOIQZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSVMCEUQHZAFKG-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylaniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1N GSVMCEUQHZAFKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRCOEQNWVOXOR-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylacetonitrile Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC#N CYRCOEQNWVOXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZDJZALISQJWEQ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-diethoxysilylpropyl)-4-methyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCO[SiH](OCC)CCCC1C(C)C(=O)OC1=O OZDJZALISQJWEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDMUOPCQNLBCZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-triethoxysilylpropyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1CC(=O)OC1=O GXDMUOPCQNLBCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADOWCXTUZWAKL-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1CC(=O)OC1=O ZADOWCXTUZWAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDMWJVVHWITIM-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCN=C1 IHDMWJVVHWITIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZNRMMYTKJBVPD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN(C)C ZZNRMMYTKJBVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQKBYCKXGRPGAV-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)CCCN=C=O JQKBYCKXGRPGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHPNMYQJQQGAJS-UHFFFAOYSA-N 3-tri(propan-2-yloxy)silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)CCCOC(=O)C(C)=C CHPNMYQJQQGAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBQYMXVQHATSCC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropanenitrile Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC#N GBQYMXVQHATSCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANZPQOTXVAYKBE-UHFFFAOYSA-N 4-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)butan-2-yl-diethoxysilane Chemical compound CC(CCN1C=NCC1)[SiH](OCC)OCC ANZPQOTXVAYKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylaniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(N)C=C1 CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- GCSNSTLNJOCKES-UHFFFAOYSA-N CC(C)O[SiH2]CCCN1CCN=C1 Chemical compound CC(C)O[SiH2]CCCN1CCN=C1 GCSNSTLNJOCKES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZDLEOUVRGZZOO-KBFCSHFYSA-N CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC DZDLEOUVRGZZOO-KBFCSHFYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254043 Melolonthinae Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910017625 MgSiO Inorganic materials 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N Titanium ion Chemical compound [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- GSWGDDYIUCWADU-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Mg++].[Al+3] GSWGDDYIUCWADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000320 amidine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- TYYRQXKKUMORJD-UHFFFAOYSA-N azepan-1-ylmethyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CN1CCCCCC1 TYYRQXKKUMORJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVJFYYQPCSIDR-UHFFFAOYSA-N azepan-1-ylmethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CN1CCCCCC1 PWVJFYYQPCSIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001680 bayerite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CSXPRVTYIFRYPR-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-diethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C=C)(C=C)OCC CSXPRVTYIFRYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPECUSGQPIKHLT-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-dimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(C=C)C=C ZPECUSGQPIKHLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N calcium magnesium Chemical compound [Mg].[Ca] ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNEYCQMMVLAXTN-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;magnesium Chemical compound [Mg].OC(O)=O XNEYCQMMVLAXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQDXNHZDRQHKEF-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dicalcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[Al+3].[Ca+2].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O IQDXNHZDRQHKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001648 diaspore Inorganic materials 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- PJIFJEUHCQYNHO-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(3-isocyanatopropyl)-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN=C=O PJIFJEUHCQYNHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N dimagnesium dioxido-bis[[oxido(oxo)silyl]oxy]silane hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])=O FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(OC)OC)CCC2OC21 SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWPGWRIGYKWLEV-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCOCC1CO1 PWPGWRIGYKWLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGLXSQDPLRTXLU-UHFFFAOYSA-M dimethyl-octadecyl-(3-triethylsilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCC[Si](CC)(CC)CC AGLXSQDPLRTXLU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAPVVYOPADNCAY-UHFFFAOYSA-N disilanylsilylmethanethiol Chemical compound SC[SiH2][SiH2][SiH3] MAPVVYOPADNCAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000373 effect on fracture Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910001679 gibbsite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N methyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)OCCC RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N methyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](C)(OC(C)C)OC(C)C HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- BVBBZEKOMUDXMZ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(CC)CC BVBBZEKOMUDXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLDHYRXZZNDOKU-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCN(CC)CCC[Si](OC)(OC)OC ZLDHYRXZZNDOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTOSZDRAGWRSBP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-triethoxysilylethanamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCN(C)C XTOSZDRAGWRSBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKOBOSOXEJGFTF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-trimethoxysilylethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCN(C)C RKOBOSOXEJGFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULYJYHNLMOZIP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)cyclohexanimine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C1CCCCC1 SULYJYHNLMOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYRCSSYBSJTMI-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)ethanimine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=CC PHYRCSSYBSJTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPKNGASSKGJBSA-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)C MPKNGASSKGJBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DLAUQJZKDAKQGO-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC DLAUQJZKDAKQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTPZJXALAREFEY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC DTPZJXALAREFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDEYSNPCEJMIMW-UHFFFAOYSA-N octanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCCC(S)=O PDEYSNPCEJMIMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005374 siloxide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutan-2-yl silicate Chemical compound CCC(C)O[Si](OC(C)CC)(OC(C)CC)OC(C)CC OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCLLLHFGVQKVKL-UHFFFAOYSA-N tetratert-butyl silicate Chemical compound CC(C)(C)O[Si](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C BCLLLHFGVQKVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005068 thioepoxy group Chemical group S(O*)* 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KMLVDTJUQJXRRH-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-pyridin-2-ylethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC1=CC=CC=N1 KMLVDTJUQJXRRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPDNTFVPPHWDGF-UHFFFAOYSA-N triethoxy(sulfonylmethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=S(=O)=O FPDNTFVPPHWDGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCONUHVNGPLTMV-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[10-(2h-1,3-oxazol-3-yl)decyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCCCCN1COC=C1 SCONUHVNGPLTMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCOCC1CO1 RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPEPIADELDNCED-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethanol Chemical compound CCO[Si](CO)(OCC)OCC HPEPIADELDNCED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVZMLSWFBPLMEA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-pyridin-2-ylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=CC=N1 XVZMLSWFBPLMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGLLPRYTJGRGEU-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCCC1 NGLLPRYTJGRGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOJMNEJANGDGGG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(sulfinylmethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=S=O DOJMNEJANGDGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQSDQKFNZWSCJT-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(sulfonylmethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=S(=O)=O SQSDQKFNZWSCJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQBSHJQOBJRYIX-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(2-trimethoxysilylethyldisulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCSSCC[Si](OC)(OC)OC JQBSHJQOBJRYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCOCC1CO1 ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJOOZNCPHALTKK-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethanethiol Chemical compound CO[Si](CS)(OC)OC QJOOZNCPHALTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPHALHRGAQVBKI-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethanol Chemical compound CO[Si](CO)(OC)OC SPHALHRGAQVBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- CEWFHOGGTCTTRJ-LROVDKJKSA-J tris[[(Z)-9,10-dibutyloctadec-9-enoyl]oxy]stannyl (Z)-9,10-dibutyloctadec-9-enoate Chemical compound C(CCC)/C(=C(/CCCCCCCC(=O)[O-])\CCCC)/CCCCCCCC.[Sn+4].C(CCC)/C(=C(/CCCCCCCC(=O)[O-])\CCCC)/CCCCCCCC.C(CCC)/C(=C(/CCCCCCCC(=O)[O-])\CCCC)/CCCCCCCC.C(CCC)/C(=C(/CCCCCCCC(=O)[O-])\CCCC)/CCCCCCCC CEWFHOGGTCTTRJ-LROVDKJKSA-J 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XJUNLJFOHNHSAR-UHFFFAOYSA-J zirconium(4+);dicarbonate Chemical compound [Zr+4].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O XJUNLJFOHNHSAR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0025—Compositions of the sidewalls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
Abstract
Description
特許文献1には、シリカ及びシランカップリング剤等を配合したゴム組成物において、ゴム混練り時にシランカップリング剤等とシラノール縮合触媒を添加することにより、シランカップリング剤等とシリカとの反応を促進させ、シランカップリング剤等の配合量を削減する方法が提案されている。
しかし、この方法は、ゴム混練り時にシラノール縮合触媒を添加するため、触媒とシランカップリング剤等との接触効率が十分とは言えず、シランカップリング剤等のシリカとの反応を十分促進し得なかった。
また、活性末端を有する共役ジエン系重合体の該活性末端にヒドロカルビルオキシシラン化合物を反応させる第1次変性の途中及び/又は終了後に、反応系に更にヒドロカルビルオキシシラン化合物等の縮合促進剤を加え第2次変性を行うことにより、シリカ及びカーボンブラックとの相互作用を高め、破壊特性、耐摩耗性、低発熱性を向上させる変性重合体を得る製造方法が提案されている(特許文献2又は3参照)。
しかしながら、この方法は、上記の変性重合体ゴムを用いなければならず、通常の共役ジエン系重合体ゴム組成物には適用できない。
そこで、特殊な変性重合体ゴムを用いなくても、シリカ等との相互作用を高め、配合量を削減し得るシランカップリング剤が要望されていた。
すなわち、本発明は、ヒドロカルビルオキシシラン化合物が有機金属化合物と有機溶媒中で反応してなる活性化シラン化合物を提供するものであり、ゴム成分100質量部に対してシリカ10〜180質量部を、かつシリカに対してその活性化シラン化合物1〜20質量%を含有してなるゴム組成物及びそのゴム組成物を少なくとも一部の部材に用いてなるタイヤを提供するものである。
ここで、ヒドロカルビルオキシシラン化合物は、下記(1)一般式(I)、(2)一般式(II)、(3)一般式(III)、(4)一般式(IV)、(5)一般式(V)及びそれらの部分縮合物からなる群から一種以上選ばれる化合物であることが好ましい。
ここで、部分縮合物とは、ヒドロカルビルオキシシラン化合物のSiORの一部(全部ではない)が縮合によりSi−O−Si結合したものをいう。
(1)一般式(I)
(2)一般式(II)
(3)一般式(III)
(R10O)3Si−R11−Sk−R11−Si(OR10)3 ・・・(IV)
〔式中、R10は炭素数1〜4の一価の炭化水素基、R11は炭素数1〜9の二価の炭化水素基、kは1以上の正数で分布を有し、(R10O)3におけるR10Oは同一でも異なっていても良い。〕
(5)一般式(V)
R12 j−Si−(OR13)4-j ・・・(V)
〔式中、R12及びR13は、それぞれ独立に炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基を示し、jは0〜2の整数であり、R12が複数ある場合、複数のR12は同一でも異なっていてもよく、OR13が複数ある場合、複数のOR13は互いに同一でも異なっていてもよく、また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない。〕
R1のうちの二価の不活性炭化水素基としては、炭素数1〜20のアルキレン基を好ましく挙げることができる。このアルキレン基は直鎖状、枝分かれ状、環状のいずれであっても良いが、特に直鎖状のものが好適である。この直鎖状のアルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基等が挙げられる。
R2及びR3としては、炭素1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数7〜18のアラルキル基等を挙げることができる。ここで、上記アルキル基及びアルケニル基は直鎖状、枝分かれ状、環状のいずれであってもよく、その例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ビニル基、プロペニル基、アリル基、ヘキセニル基、オクテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
また、該アリール基は、芳香環上に低級アルキル基等の置換基を有していてもよく、その例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。更に該アラルキル基は、芳香環上に低級アルキル基等の置換基を有していてもよく、その例としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。
nは0〜2の整数であるが、0が好ましく、また、この分子中には活性プロトン及びオニウム塩を有しないことが必要である。
また、ヒドロカルビルオキシシラン化合物としてイソシアネート基含有化合物が挙げられる。具体的には、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアナトプロピルメチルジエトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリイソプロポキシシラン等が挙げられ、その中でも3−イソシアナトプロピルトリエトキシシランが好ましい。
これらのヒドロカルビルオキシシラン化合物(I)は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いても良い。
また、環状三級アミン残基含有ヒドロカルビルオキシシラン化合物として、3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピル(トリエトキシ)シラン、3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピル(トリメトキシ)シラン、(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル(トリメトキシ)シラン、(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル(トリエトキシ)シラン、2−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチル(トリエトキシ)シラン、2−(1−ヘキサメチレンイミノ)エチル(トリメトキシ)シラン、3−(1−ピロリジニル)プロピル(トリエトキシ)シラン、3−(1−ピロリジニル)プロピル(トリメトキシ)シラン、3−(1−ヘプタメチレンイミノ)プロピル(トリエトキシ)シラン、3−(1−ドデカメチレンイミノ)プロピル(トリエトキシ)シラン、3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピル(ジエトキシ)メチルシラン、3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピル(ジエトキシ)エチルシラン、3−〔10−(トリエトキシシリル)デシル〕−4−オキサゾリン等が挙げることができるが、これらの中で、3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピル(トリエトキシ)シラン及び(1−ヘキサメチレンイミノ)メチル(トリメトキシ)シランを好ましく挙げることができる。特に、3−(1−ヘキサメチレンイミノ)プロピル(トリエトキシ)シランが好適である。
更に、その他のヒドロカルビルオキシシラン化合物として、2−(トリメトキシシリルエチル)ピリジン、2−(トリエトキシシリルエチル)ピリジン、2−シアノエチルトリエトキシシラン等を挙げることができる。
これらのヒドロカルビルオキシシラン化合物(II)は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いても良い。
これらの内、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン及び3−メルカプトプロピルトリエトキシシランが特に好ましい。
このヒドロカルビルオキシシラン化合物(III)は、一種を単独で用いてよく、二種以上を組み合わせて用いても良い。
このヒドロカルビルオキシシラン化合物(V)は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いても良い。
更に、上記一般式(I)〜(V)のヒドロカルビルオキシシラン化合物の二種以上を組み合わせて用いても良い。
Sn(OCOR14)2 ・・・(VI)
〔式中、R14は、炭素数2から19の炭化水素基であり、2つのOCOR14は同一でも異なっていても良い。〕
(7)一般式(VII)で表される酸化数4のスズの化合物
R15 rSnA4 tB1 (4-t-r) ・・・(VII)
〔式中、rは1から3の整数、tは1又は2の整数であり、かつt+rは3又は4の整数である。R15は炭素数1から30の脂肪族炭化水素基を示し、複数ある場合は同一でも異なっていてもよく、B1はヒドロキシル基又はハロゲンである。A4は、(a)炭素数2から30のカルボキシル基、(b)炭素数5から30の1,3−ジカルボニル含有基、(c)炭素数3から30のヒドロカルビルオキシ基、及び(d)炭素数1から20の炭化水素基及び/又は炭素数1から20のヒドロカルビルオキシ基で合計三置換(同一でも異なっていても良い)されたシロキシ基から選ばれる基であり、A4が複数ある場合は同一でも異なっていても良い。〕
A5 xTiB2 (4-x) ・・・(VIII)
〔式中、xは2又は4の整数である。A5は(a)炭素数2から30のヒドロカルビルオキシ基、(b)炭素数1から30のアルキル基及び/又は炭素数1から20のヒドロカルビルオキシ基で合計三置換されたシロキシ基であり、A5が複数ある場合は同一でも異なっていても良い。B2は、炭素数5から30の1,3−ジカルボニル含有基であり、B2が複数ある場合は同一でも異なっていても良い。〕
(9)一般式(IX)で表される酸化数3のアルミニウム化合物
Al(OR16)3 ・・・(IX)
〔式中、R16は炭素数1〜30の炭化水素基である。〕
また、上記(7)の一般式(VII)で表される酸化数4のスズの化合物の内、(a)のスズのカルボン酸塩としては、四価のジヒドロカルビルスズのジカルボン酸塩(ビス(ヒドロカルビルジカルボン酸)塩を含む)、モノカルボン酸塩ヒドロキシドが、(b)炭素数5から30の1,3−ジカルボニル含有基を有するものとしては、ビス(1,3−ジケトネート)が、(c)炭素数3から30のヒドロカルビルオキシ基を有するものとしては、アルコキシハライドが、(d)炭素数1から20の炭化水素基及び/又は炭素数1から20のヒドロカルビルオキシ基で合計三置換(同一でも異なっていても良い)されたシロキシ基を有するものとしては、アルコキシ(トリヒドロカルビルシロキシド)、アルコキシ(ジヒドロカルビルアルコキシシロキシド)、ビス(トリヒドロカルビルシロキシド)、ビス(ジヒドロカルビルアルコキシシロキシド)等が好適に挙げられる。スズに結合した炭化水素基としては炭素数が4以上のものが望ましく、炭素数4から炭素数8のものがより好ましい。四価のジヒドロカルビルスズのジカルボン酸塩としては、ジブチルスズジラウレート及びジオクチルスズジラウレートが特に好ましい。
(R17O)2Ti{CH3−(C=O)−CH−(C=O)−CH3}2・・・(X)
〔式中、R17Oは、炭素数2から30のヒドロカルビルオキシ基であり、同一でも異なっていても良い。〕
これらの内、チタニウム(IV)2−エチル−1,3−ヘキサンジオレート又は一般式(X)のチタンキレート化合物の一例であるジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート)チタンが特に好適に用いられる。
これらの有機溶媒は、単独で用いても良いが、必要に応じ、二種類以上を組み合わせても用いても良い。また、ヒドロカルビルオキシシラン化合物及び有機金属化合物の種類によっては、水を必要量用いても良い。この水は、単体やアルコール等の溶液、炭化水素溶媒中の分散ミセル等の形態が好適に用いられるほか、必要ならば固体表面の吸着水や水和物の水和水等の、反応系中で水を放出し得る化合物が潜在的に含んだ水分も有効に用いることができる。従って吸着水を持つ固体や、水和物等、容易に水を放出することができる化合物を上記金属化合物と併用することも好ましい態様として挙げられる。
この有機金属化合物及び必要に応じ用いられる水の使用量は、有機金属化合物の金属及び水の、系内に存在するヒドロカルビルオキシシリル結合総量に対するモル比が、共に0.1以上になるように選定するのが好ましい。
また、ヒドロカルビルオキシシラン化合物と有機金属化合物との反応は窒素等の不活性ガス雰囲気下において20℃以上の温度で行うことが好ましく、通常、室温で行なわれる。但し、必要に応じ、30〜120℃の範囲の加温下で行なっても良い。反応時間としては、30〜300分程度で行うことが好ましい。
このシリカとしては、例えば湿式シリカ(含水ケイ酸)、乾式シリカ(無水ケイ酸)等が挙げられるが、中でも破壊特性、耐摩耗性、低発熱性の改良効果が最も顕著である湿式シリカが好ましい。そして、シリカの窒素吸着比表面積(N2SA、BET法による)は100〜500m2/gであることが好ましい。好適な湿式シリカとしては、東ソー・シリカ(株)製のAQ、VN3、LP、NA等、Degussa社製のウルトラジルVN3(N2SA:210m2/g)等が挙げられる。
上記のシリカを、ゴム成分100質量部に対して、10〜180質量部配合することが、物性改良効果及び混練作業性等の観点から好ましい。
mM1・xSiOy・zH2O ・・・・・・・・・(XI)
〔式中、M1は、アルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム、及びジルコニウムからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、及びそれらの水和物、又はこれらの金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種であり、m、x、y及びzは、それぞれ1〜5の整数、0〜10の整数、2〜5の整数、及び0〜10の整数である。尚、上記式において、x、zがともに0である場合には、該無機化合物はアルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム及びジルコニウムから選ばれる少なくとも1つの金属、金属酸化物又は金属水酸化物となる。〕
上記加硫剤としては、硫黄等が挙げられ、その使用量は、ゴム成分100質量部に対し、硫黄分として0.1〜10.0質量部が好ましく、0.5〜5.0質量部がより好ましい。
本発明で使用できる加硫促進剤は、特に限定されるものではないが、例えば、M(2−メルカプトベンゾチアゾール)、DM(ジベンゾチアジルジスルフィド)、CZ(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド)等のチアゾール系、あるいはDPG(ジフェニルグアニジン)等のグアジニン系の加硫促進剤等を挙げることができ、その使用量は、ゴム成分100質量部に対し、0.1〜5.0質量部が好ましく、更に好ましくは0.2〜3.0質量部である。
また、本発明のゴム組成物で使用できるプロセス油としては、例えばパラフィン系、ナフテン系、アロマチック系等を挙げることができる。引張強度、耐摩耗性を重視する用途にはアロマチック系が、ヒステリシスロス、低温特性を重視する用途にはナフテン系又はパラフィン系が用いられる。その使用量は、ゴム成分100質量部に対して、0〜100質量部が好ましく、100質量部以下であれば加硫ゴムの引張強度、低発熱性が良好となる。
本発明の空気入りタイヤは、前述の本発明のゴム組成物を用いて通常の方法によって製造される。すなわち、必要に応じて、上記のように各種薬品を含有させた本発明のゴム組成物が未加硫の段階で各部材に加工され、タイヤ成形機上で通常の方法により貼り付け成形され、生タイヤが成形される。この生タイヤを加硫機中で加熱加圧して、タイヤが得られる。
このようにして得られた本発明の空気入りタイヤは、耐久性及び低発熱性等に優れている。
なお、各例で得られたゴム組成物の未加硫ゴムのムーニー粘度及び加硫ゴム物性は、下記の方法に従って測定した。
(1)ムーニー粘度
JIS K 6300:2001に準拠し、130℃にてML1+4を測定した。
(2)破壊特性
JIS K 6251:2004に準拠し、ダンベル状3号形試験片を用いて引張り試験を行い、切断時引張応力(TSb、単位:MPa)及び切断時伸び(Eb、単位:%)を測定した。測定値が大きい程、破壊特性が良好である。
(3)耐摩耗性
JIS K 6264−2:2005 改良ランボーン摩耗試験に準拠し、I(摩耗抵抗指数(%))を測定し、この数値を比較例1のデータを100として指数表示した。指数値が大きいほど、耐摩耗性が良好である。
(1)低発熱性
上島製作所製、スペクトロメーター(動的粘弾性測定試験機)を用い、周波数52Hz、初期歪10%、測定温度60℃、動歪1%でtanδを測定した。測定値が小さい程、低発熱性が良好である。
TESPTとジオレイン酸スズ(酸化数2)との反応生成物の調製
TESPT{商品名 Si69(Degussa社製)を用いた}とジオレイン酸スズ(酸化数2)との反応生成物を以下のようにして調製した。
窒素雰囲気下、300ミリリットルのコルベンに脱酸素したシクロヘキサン100ミリリットルを投入し、更にSi69を0.05モル導入し、よく撹拌を行なった。この溶液に対しジオレイン酸スズ(酸化数2)0.05モルの窒素置換したシクロヘキサン50ミリリットル溶液を室温にてゆっくり滴下した後に15分撹拌を行なった。この溶液を50℃の湯浴を用いたエバポレーターを用いて30分かけて26.7hPaの減圧下で溶媒の留去を行なった。更に、この後1.33hPa以下に保持することにより完全に溶媒成分を除き、活性化シラン化合物を得た。
TESPTとジブチルジオレイン酸スズ(酸化数4)との反応生成物の調製
ジオレイン酸スズの代わりにジブチルジオレイン酸スズを用いた点以外は製造例1と同様の方法にて調製を行った。
製造例3
TESPTとチタニウム(IV)2−エチル−1,3−ヘキサンジオレート(Sigma-Aldrich社製、酸化数4)との反応生成物の調製
ジオレイン酸スズの代わりにチタニウム(IV)2−エチル−1,3−ヘキサンジオレート(Sigma-Aldrich社製)を用いた点以外は製造例1と同様の方法にて調製を行った。
3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、n−オクチルトリエトキシシランとジブチルオレイン酸スズ(酸化数4)との反応生成物の調製
TESPTの代わりに3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(Gelest Inc.製)0.01モル及び、n−オクチルトリエトキシシラン(東京化成工業株式会社製)0.04モルを用い、ジオレイン酸スズの代わりにジブチルジオレイン酸スズを用いた点以外は製造例1と同様の方法にて調製を行った。
製造例5
オクタンチオ酸S−3−(トリエトキシシリル)プロピルとジオレイン酸スズとの反応生成物の調製
TESPTの代わりにオクタンチオ酸S−3−(トリエトキシシリル)プロピル(General Electric 社製、商品名「NXTシラン」)を用いた点以外は製造例1と同様の方法にて調製を行った。
表1に示す配合処方をベースとして、表2に示す配合処方により、実施例1〜8及び比較例1〜6のゴム組成物を調製した後、上記の試験方法によりムーニー粘度、切断時引張応力、切断時伸び、耐摩耗性及び低発熱性の試験を行った。その結果を表2に示す。
*1: JSR(株)製、SBR1500、スチレン含量=23.5質量%、ビニル結合量=18%
*2: 東ソー・シリカ(株)製、湿式シリカ、商品名「ニプシルAQ」
*3: 製造例1〜5記載の活性化シラン化合物及びシランカップリング剤1〜3並びにスズ触媒{ビス(2−エチルヘキサン酸)スズ(酸化数2)}
*4: n−オクチルトリエトキシシラン
*5: N−(1,3−ジメチルブチル)−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、大内新興化学工業製、商品名「ノクラック6C」
*6: 1,3−ジフェニルグアニジン、大内新興化学工業製、商品名「ノクセラーD」
*7: N−t−ブチル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、大内新興化学工業製、商品名「ノクセラーNS」
*A: TESPT(商品名 Si69(Degussa社製)
*B: オクタンチオ酸S−3−(トリエトキシシリル)プロピル(General Electric 社製、商品名:NXTシラン)
*C: 3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(Gelest Inc.製)/n−オクチルトリエトキシシラン(東京化成工業株式会社製)=20/80(モル比)混合物
また、実施例1〜8と、比較例1〜6とを比較すれば明らかなごとく、本発明の活性化シラン化合物は、従来のシランカップリング剤対比、配合量の削減が可能となった。
実施例1〜8及び比較例1〜6のゴム組成物をそれぞれタイヤサイズ185/60R14の乗用車用ラジアルタイヤのトレッドに配設し、実施例9〜16及び比較例7〜12の14種類のタイヤを試作し、耐摩耗性及び低発熱性を評価した。実施例9、13〜16のタイヤは、比較例8〜12のタイヤと比較して、耐摩耗性及び低発熱性の双方とも良好であった。
また、実施例9〜16のタイヤは、比較例7と比較して、いずれも耐摩耗性及び低発熱性の双方とも良好であった。
Claims (8)
- ヒドロカルビルオキシシラン化合物が有機金属化合物と有機溶媒中で反応してなる活性化シラン化合物。
- ヒドロカルビルオキシシラン化合物が、下記(1)一般式(I)、(2)一般式(II)、(3)一般式(III)、(4)一般式(IV)、(5)一般式(V)及びそれらの部分縮合物からなる群から一種以上選ばれる化合物である請求項1に記載の活性化シラン化合物。
(1)一般式(I)
(2)一般式(II)
(3)一般式(III)
(4)一般式(IV)
(R10O)3Si−R11−Sk−R11−Si(OR10)3 ・・・(IV)
〔式中、R10は炭素数1〜4の一価の炭化水素基、R11は炭素数1〜9の二価の炭化水素基、kは1以上の正数で分布を有し、(R10O)3におけるR10Oは同一でも異なっていても良い。〕
(5)一般式(V)
R12 j−Si−(OR13)4-j ・・・(V)
〔式中、R12及びR13は、それぞれ独立に炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基を示し、jは0〜2の整数であり、R12が複数ある場合、複数のR12は同一でも異なっていてもよく、OR13が複数ある場合、複数のOR13は互いに同一でも異なっていてもよく、また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない。〕 - 有機金属化合物が、下記(6)〜(9)からなる群から一種以上選ばれる化合物である請求項1又は2に記載の活性化シラン化合物。
(6)一般式(VI)で表される酸化数2のスズのカルボン酸塩
Sn(OCOR14)2 ・・・(VI)
〔式中、R14は、炭素数2から19の炭化水素基であり、2つのOCOR14は同一でも異なっていても良い。〕
(7)一般式(VII)で表される酸化数4のスズの化合物
R15 rSnA4 tB1 (4-t-r) ・・・(VII)
〔式中、rは1から3の整数、tは1又は2の整数であり、かつt+rは3又は4の整数である。R15は炭素数1から30の脂肪族炭化水素基を示し、複数ある場合は同一でも異なっていてもよく、B1はヒドロキシル基又はハロゲンである。A4は、(a)炭素数2から30のカルボキシル基、(b)炭素数5から30の1,3−ジカルボニル含有基、(c)炭素数3から30のヒドロカルビルオキシ基、及び(d)炭素数1から20の炭化水素基及び/又は炭素数1から20のヒドロカルビルオキシ基で合計三置換(同一でも異なっていても良い)されたシロキシ基から選ばれる基であり、A4が複数ある場合は同一でも異なっていても良い。〕
(8)一般式(VIII)で表される酸化数4のチタン化合物
A5 xTiB2 (4-x) ・・・(VIII)
〔式中、xは2又は4の整数である。A5は(a)炭素数2から30のヒドロカルビルオキシ基、(b)炭素数1から30のアルキル基及び/又は炭素数1から20のヒドロカルビルオキシ基で合計三置換されたシロキシ基であり、A5が複数ある場合は同一でも異なっていても良い。B2は、炭素数5から30の1,3−ジカルボニル含有基であり、B2が複数ある場合は同一でも異なっていても良い。〕
(9)一般式(IX)で表される酸化数3のアルミニウム化合物
Al(OR16)3 ・・・(IX)
〔式中、R16は炭素数1〜30の炭化水素基である。〕 - 一般式(IV)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物が、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(3−トリメトキシプロピル)テトラスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)トリスルフィド、ビス(3−トリメトキシプロピル)トリスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)トリスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)ジスルフィド、ビス(3−トリメトキシプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)ジスルフィド及びそれらの一種以上を含有する混合物からなる群から選ばれる化合物又は混合物である請求項2又は3に記載の活性化シラン化合物。
- 一般式(VI)で表される酸化数2のスズのカルボン酸塩が、ビス(2−エチルヘキサン酸)スズ、ジオレイン酸スズ及びジラウリン酸スズから一種以上選ばれる有機金属化合物である請求項2〜4のいずれかに記載の活性化シラン化合物。
- ゴム成分100質量部に対してシリカ10〜180質量部を、かつシリカに対して請求項1〜5のいずれかに記載の活性化シラン化合物1〜20質量%を含有してなるゴム組成物。
- ゴム成分100質量部に対して、更にカーボンブラック及び/又は下記一般式(XI)で表される無機フィラーを、5〜100質量部含有してなる請求項6に記載のゴム組成物。
mM1・xSiOy・zH2O ・・・・・・・・・(XI)
〔式中、M1は、アルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム、及びジルコニウムからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、及びそれらの水和物、又はこれらの金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種であり、m、x、y及びzは、それぞれ1〜5の整数、0〜10の整数、2〜5の整数、及び0〜10の整数である。尚、上記式において、x、zがともに0である場合には、該無機化合物はアルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム及びジルコニウムから選ばれる少なくとも1つの金属、金属酸化物又は金属水酸化物となる。〕 - 請求項6又は7に記載のゴム組成物を少なくとも一部の部材に用いてなるタイヤ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008510920A JP5247432B2 (ja) | 2006-04-05 | 2007-04-04 | 活性化シラン化合物を用いたゴム組成物及びタイヤ |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006104506 | 2006-04-05 | ||
JP2006104506 | 2006-04-05 | ||
PCT/JP2007/057559 WO2007119675A1 (ja) | 2006-04-05 | 2007-04-04 | 活性化シラン化合物、それを用いたゴム組成物及びタイヤ |
JP2008510920A JP5247432B2 (ja) | 2006-04-05 | 2007-04-04 | 活性化シラン化合物を用いたゴム組成物及びタイヤ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2007119675A1 true JPWO2007119675A1 (ja) | 2009-08-27 |
JP5247432B2 JP5247432B2 (ja) | 2013-07-24 |
Family
ID=38609434
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008510920A Active JP5247432B2 (ja) | 2006-04-05 | 2007-04-04 | 活性化シラン化合物を用いたゴム組成物及びタイヤ |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8476374B2 (ja) |
EP (1) | EP2003137B1 (ja) |
JP (1) | JP5247432B2 (ja) |
CN (1) | CN101410405B (ja) |
RU (1) | RU2436789C2 (ja) |
WO (1) | WO2007119675A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010042739A (ja) * | 2008-08-11 | 2010-02-25 | Bridgestone Corp | ランフラットタイヤ |
CN101654531A (zh) * | 2008-08-20 | 2010-02-24 | 住友橡胶工业株式会社 | 用于防擦胶的橡胶组合物 |
FR2946050B1 (fr) * | 2009-06-02 | 2016-10-28 | Rhodia Operations | Utilisation comme agent de couplage,dans une composition d'elastomere(s)comprenant une charge inorganique renforcante d'un compose organosilicique fonctionnalise particulier |
JP2011006548A (ja) * | 2009-06-24 | 2011-01-13 | Bridgestone Corp | ポリマー組成物、ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
RU2470033C2 (ru) * | 2011-01-13 | 2012-12-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ получения термостабилизатора для резины |
CN103781837B (zh) | 2011-08-26 | 2015-11-25 | 横滨橡胶株式会社 | 轮胎胎面用橡胶组合物 |
JP5975836B2 (ja) | 2012-10-15 | 2016-08-23 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
ES2791279T3 (es) * | 2013-08-19 | 2020-11-03 | Univ Houston | Indicadores fosforescentes |
EP3450492A4 (en) * | 2016-06-02 | 2019-12-18 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | RUBBER COMPOSITION, TIRE AND METHOD FOR PRODUCING A RUBBER COMPOSITION |
ES2725716T3 (es) * | 2016-09-13 | 2019-09-26 | Henkel Ag & Co Kgaa | Silanos y composiciones curables que comprenden dichos silanos |
US11440878B2 (en) | 2019-11-01 | 2022-09-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functional disulfide vegetable oils, method of making and use in rubber compositions and tires |
US11440877B2 (en) | 2019-11-01 | 2022-09-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silane disulfide vegetable oils, method of making and use in rubber compositions and tires |
EP4023460A1 (en) * | 2020-12-30 | 2022-07-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Sulfur curable rubber formulation, tire component and silica |
US11667775B2 (en) | 2021-01-28 | 2023-06-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Resin-modified vegetable oils in rubber compositions and tires |
US11987690B2 (en) | 2021-01-28 | 2024-05-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Fatty acid-modified vegetable oils in rubber compositions and tires |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5241308B2 (ja) * | 1972-07-24 | 1977-10-18 | ||
DE2524000A1 (de) * | 1975-05-30 | 1976-12-16 | Wacker Chemie Gmbh | Silicium-zinn-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum herstellen von organopolysiloxanelastomeren |
US4400327A (en) | 1981-12-30 | 1983-08-23 | Union Carbide Corporation | Preparation of siloxylated metal-containing catalysts |
US4489199A (en) | 1983-08-08 | 1984-12-18 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions |
JP3625585B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2005-03-02 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物 |
US6191247B1 (en) | 1996-04-10 | 2001-02-20 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Polysiloxane composition having superior storage stability and rubber composition containing same |
JP3608892B2 (ja) | 1996-12-26 | 2005-01-12 | 横浜ゴム株式会社 | シリカ配合ゴム組成物 |
JP3913346B2 (ja) | 1997-12-25 | 2007-05-09 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
JP3615070B2 (ja) * | 1998-01-08 | 2005-01-26 | 信越化学工業株式会社 | 放射線硬化性シリコーンゴム組成物 |
US6069186A (en) * | 1998-01-08 | 2000-05-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Radiation-curable silicone rubber composition |
JP2000086905A (ja) | 1998-09-14 | 2000-03-28 | Tatsuta Electric Wire & Cable Co Ltd | 水架橋用シラン混和物及びそれを用いた水架橋成形体 |
DE19950608A1 (de) | 1999-10-21 | 2001-05-03 | Degussa | Organosiliziumverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
EP1297974B1 (en) * | 2000-07-03 | 2017-03-15 | Bridgestone Corporation | Pneumatic tire |
JP2002036831A (ja) * | 2000-07-21 | 2002-02-06 | Bridgestone Corp | 空気入りタイヤ |
JP4117250B2 (ja) * | 2001-11-27 | 2008-07-16 | 株式会社ブリヂストン | 共役ジエン系重合体、その製法及びそれを用いたゴム組成物 |
US7288594B2 (en) * | 2001-12-03 | 2007-10-30 | Bridgestone Corporation | Process for producing modified polymer modified polymer obtained by the process and rubber composition |
CN1304433C (zh) * | 2002-04-12 | 2007-03-14 | 株式会社普利司通 | 制备改性聚合物的方法、通过该方法获得的改性聚合物和橡胶组合物 |
RU2267493C2 (ru) | 2004-01-15 | 2006-01-10 | Семен Моисеевич Кавун | Блокированный меркаптосилановый сшивающий агент для резиновых смесей с кремнекислотными и минеральными наполнителями |
JP4357991B2 (ja) * | 2004-03-02 | 2009-11-04 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリマー組成物および硬化性ポリマー組成物の調製方法 |
-
2007
- 2007-04-04 WO PCT/JP2007/057559 patent/WO2007119675A1/ja active Application Filing
- 2007-04-04 CN CN2007800115855A patent/CN101410405B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-04 US US12/295,648 patent/US8476374B2/en active Active
- 2007-04-04 RU RU2008143305/04A patent/RU2436789C2/ru active
- 2007-04-04 EP EP07740995.1A patent/EP2003137B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-04 JP JP2008510920A patent/JP5247432B2/ja active Active
-
2013
- 2013-05-17 US US13/896,718 patent/US8846820B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8846820B2 (en) | 2014-09-30 |
US20130253113A1 (en) | 2013-09-26 |
EP2003137B1 (en) | 2015-10-28 |
US8476374B2 (en) | 2013-07-02 |
CN101410405B (zh) | 2012-11-28 |
WO2007119675A1 (ja) | 2007-10-25 |
EP2003137A9 (en) | 2009-05-20 |
EP2003137A2 (en) | 2008-12-17 |
CN101410405A (zh) | 2009-04-15 |
RU2008143305A (ru) | 2010-05-10 |
EP2003137A4 (en) | 2011-09-14 |
RU2436789C2 (ru) | 2011-12-20 |
US20090292054A1 (en) | 2009-11-26 |
JP5247432B2 (ja) | 2013-07-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5247432B2 (ja) | 活性化シラン化合物を用いたゴム組成物及びタイヤ | |
JP5313530B2 (ja) | 変性重合体の製造方法、その方法で得られた変性重合体及びゴム組成物 | |
JP4117250B2 (ja) | 共役ジエン系重合体、その製法及びそれを用いたゴム組成物 | |
JP4159993B2 (ja) | 変性重合体の製造方法、その方法で得られた変性重合体及びゴム組成物 | |
JP5189253B2 (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP4966652B2 (ja) | 末端変性共役ジエン系重合体、重合開始剤及びそれらの製造方法、並びにゴム組成物 | |
JP2007262206A (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP2007308653A (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP2008001742A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2005232364A (ja) | 変性共役ジエン系重合体、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ | |
JP4429079B2 (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2014189598A (ja) | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ | |
JP2008297357A (ja) | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100326 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121106 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130312 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130409 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160419 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |