JPWO2007114124A1 - I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するイソキサゾール誘導体およびイソチアゾール誘導体 - Google Patents
I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するイソキサゾール誘導体およびイソチアゾール誘導体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
これらの知見は、この酵素の選択的阻害剤はインスリン非依存性糖尿病や肥満における治療薬としての可能性を示唆するものである(非特許文献4)。
特許文献2から4にはI型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する、種々の化合物が開示されている。
特許文献2及び3には、フェニル基を有する化合物が中心に記載されており、本発明のイソキサゾール基を有する化合物については開示されていない。
特許文献4には、本発明のイソキサゾール基を有する化合物については開示されていない。
特許文献5及び6には、フェニル基を有する化合物が中心に記載されており、本発明のイソキサゾール基を有する化合物については開示されていない。
特許文献7には、本発明のイソキサゾール基を有する化合物については開示されていない。
(1)
式( I ):
(式中、
R1は式:−C(=O)NR4R5(ここでR4およびR5はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR4とR5は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基または
式:−NR6C(=O)R7(ここでR6は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアラルキルもしくは−C(=O)R8であり、R7およびR8はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR7とR8は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基であり、
XおよびYはそれぞれ独立して−O−または−S−であり、
Zは単結合、−O−または−S−であり、
R2は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシルまたは置換されていてもよいカルバモイルであり、
R3は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいスルファモイル、または式:−R9−C(R10R11)−R12−R13で示される基であり、
R9は−(CH2)m―(ここでmは0〜3の整数)であり、
R10およびR11はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたはハロゲンであり、またはR10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよく、R12は−(CH2)n―(ここでnは0〜3の整数)であり、
R13は水素、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアラルキルカルボニル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいスルファモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいカルバモイルオキシ、置換されていてもよいアルコキシもしくは置換されていてもよいアルキルチオである)で示される基、
式:−C(=O)−NR14R15(ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロサイクルスルホニルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基または、
式:−NR16R17(ここでR16およびR17はそれぞれ独立して水素、カルボキシ、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいスルファモイル、もしくはR16とR17は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基である化合物(ただし、R2が環状の基を含み、かつYが−S−である場合は、以下に示される化合物:
である)、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(2)
式( I ):
が
式( II ):
である、前記(1)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(3)
R1が式:−C(=O)NR4R5(式中、R4およびR5は前記(1)と同意義)で示される基であり、YがSであり、かつZがOである前記(2)記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
(4)
R1が式:−C(=O)NR4R5(式中、R4およびR5は前記(1)と同意義)である前記(1)または(2)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(5)
R4およびR5のいずれか一方が置換されていてもよいシクロアルキルである前記(3)または(4)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(6)
R4およびR5のいずれか一方が置換されていてもよいアダマンチルである前記(5)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(7)
R1が式( III ):
である、前記(3)または(4)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(8)
R2が置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいヘテロサイクルである前記(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(9)
R2が置換されていてもよいアルキル(該置換基は環状の基を含まない)、置換されていてもよいアルケニル(該置換基は環状の基を含まない)、置換されていてもよいアルキニル(該置換基は環状の基を含まない)、置換されていてもよいアシル(該置換基は環状の基を含まない)または置換されていてもよいカルバモイル(該置換基は環状の基を含まない)である前記(8)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(10)
R2が置換されていてもよいアルキル(該置換基は環状の基を含まない)である前記(9)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(11)
R2が分枝のアルキルである前記(10)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(12)
R3が式:−R9−C(R10R11)−R12−R13(式中R9、R10、R11、R12およびR13は前記(1)と同意義)で示される基である前記(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(13)
R9が−CH2−である前記(12)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(14)
R10およびR11がそれぞれ独立して置換されていてもよいアルキルまたはR10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい、前記(12)または(13)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(15)
R12が−(CH2)n−(ここでnは0〜1の整数)である前記(12)〜(14)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(16)
R13がカルボキシ、シアノまたはヘテロサイクルである前記(12)〜(15)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(17)
R13が式:−C(=O)−NR14R15(ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロサイクルスルホニルもしくは置換されていてもよいヘテロサイクルまたはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基である、前記(12)〜(15)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(18)
R13が式:−NR16R17(式中R16およびR17は前記(1)と同義)で示される基である、前記(12)〜(15)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(19)
R16が式:−C(=O)R’(式中、R’は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアミノまたは置換されていてもよいアルコキシである)で示される基である、前記(18)記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(20)
Xおよび/またはZがOである前記(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(21)
YがSである前記(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
(22)
前記(1)〜(21)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
(23)
I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害剤である前記(22)記載の医薬組成物。
(24)
糖尿病の治療薬および/または予防薬である前記(22)または(23)記載の医薬組成物。
また、本発明には、
(25)前記(1)〜(21)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、糖尿病の治療および/または予防方法、
(26)糖尿病の治療薬および/または予防薬を製造するための、前記(1)〜(21)のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物の使用も包含される。
「アルキル」は、炭素数1〜10個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル等が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜6または1〜4個のアルキルであり、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシルが挙げられる。
「アルケニル」は、上記「アルキル」に1個又はそれ以上の二重結合を有する炭素数2〜8個の直鎖状又は分枝状のアルケニルを意味し、例えば、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、3-メチル-2-ブテニル等が挙げられる。
「アルキニル」は、上記「アルキル」に1個又はそれ以上の三重結合を有する炭素数2〜8個の直鎖状又は分枝状のアルキニルを意味し、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル等が挙げられる。
「シクロアルキル」は、炭素数3〜15の環状飽和炭化水素基(橋かけ環式炭化水素基も含む)を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルや、橋かけ環式炭化水素基(以下に例を示す)が挙げられる。好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、橋かけ環式炭化水素基(以下に例を示す)が挙げられる。
「シクロアルケニル」は、炭素数3〜15個の環状の不飽和脂肪族炭化水素基を意味し、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルが挙げられ、好ましくはシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルである。シクロアルケニルには、環中に不飽和結合を有する橋かけ環式炭化水素基も含む。たとえば、上記シクロアルキルに例示した橋かけ環式炭化水素基の環中に二重結合を1〜2個含んだ基などが例示される。
「ヘテロアリール」は、単環芳香族複素環式基及び縮合芳香族複素環式基を意味する。
単環芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および/又は窒素原子を環内に1〜4個含んでいてもよい5〜8員の芳香環から誘導される、置換可能な任意の位置に結合手を有していてもよい基を意味する。
縮合芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および/又は窒素原子を環内に1〜4個含んでいてもよい5〜8員の芳香環が、1〜4個の5〜8員の芳香族炭素環もしくは他の5〜8員の芳香族ヘテロ環と縮合している、置換可能な任意の位置に結合手を有していてもよい基を意味する。
「アルコキシ」および「アルキルチオ」のアルキル部分は、上記「アルキル」を意味する。
「アラルキル」とは、上記「アリール」が1〜3個置換した上記「アルキル」を意味する。
「アシル」とは、ホルミル、置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換されていてもよいアルケニルカルボニル、置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル、置換されていてもよいシクロアルケニルカルボニル、置換されていてもよいアリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロサイクルカルボニルを意味する。
「ハロゲン」は、F、Cl、Br、Iが挙げられ、好ましくはF、Clである。
たとえば、式:−N(−C(=O)R7)(−C(=O)R8)(式中、R7とR8は隣接する炭素原子と一緒になって環を形成する)で示される基としては、以下の基が例示される。
たとえば、式:−C(R10R11)−(式中、R10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって環を形成する)としては、以下の基があげられる。
「置換されていてもよいアミノ」、「置換されていてもよいカルバモイル」、「置換されていてもよいチオカルバモイル」、「置換されていてもよいスルファモイル」の置換基としては、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロサイクルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロサイクルオキシカルボニル、スルファモイル、アルキルスルホニル、カルバモイル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロサイクルスルホニル、アシル、ヒドロキシ、スルホニル、スルフィニル、アミノなどが挙げられる。
式:−NR6C(=O)R7(ここでR6は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアラルキルもしくは−C(=O)R8であり、R7およびR8はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR7とR8は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基があげられる。
特に、R1としては、式:−C(=O)NR4R5(式中、R4およびR5は上記と同義)で示される基が好ましく、より具体的には、式:−C(=O)NR4R5(式中、R4およびR5のいずれか一方が置換されていてもよいシクロアルキル)で示される基、式:−C(=O)NR4R5(式中、R4およびR5のいずれか一方が置換されていてもよいアダマンチル)で示される基、式( III ):
で示される基が好ましい。
特にR2としては、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいヘテロサイクルが好ましく、さらには、置換されていてもよいアルキル(該置換基は環状の基を含まない)、置換されていてもよいアルケニル(該置換基は環状の基を含まない)、置換されていてもよいアルキニル(該置換基は環状の基を含まない)、置換されていてもよいアシル(該置換基は環状の基を含まない)または置換されていてもよいカルバモイル(該置換基は環状の基を含まない)が好ましい。R2として、もっとも好ましいのは、置換されていてもよいアルキル(該置換基は環状の基を含まない)、分枝のアルキルである。
式:−R9−C(R10R11)−R12−R13(ここでR9は−(CH2)m―(ここでmは0〜3の整数)であり、R10およびR11はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたはハロゲンであり、R10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよく、R12は−(CH2)n―(ここでnは0〜3の整数)であり、R13は水素、ヒドロキシ、カルボキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアラルキルカルボニル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいスルファモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいカルバモイルオキシ、置換されていてもよいアルコキシもしくは置換されていてもよいアルキルチオである)で示される基、
式:−C(=O)−NR14R15(ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基または、
式:−NR16R17(ここでR16およびR17はそれぞれ独立して水素、カルボキシ、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいスルファモイル、もしくはR16とR17は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基があげられる。
特に、R13としては、式:−C(=O)−NR14R15(ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基または、
式:−NR16R17(ここでR16およびR17はそれぞれ独立して水素、カルボキシ、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいスルファモイル、もしくはR16とR17は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基が好ましく、さらには、式:−C(=O)−NR14R15(ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基が好ましい。
特に、Xとしては、−O−が好ましい。
特に、Yとしては、−S−が好ましい。
特に、Zとしては、−O−または−S−が好ましく、さらには、−O−が好ましい。
式(I)で示される化合物において、特に以下の態様が好ましい。
R1は、以下に示されるいずれかの基:
さらには、R1が式:−C(=O)NR4R5で示される基であり、好ましくはR4およびR5のどちらか一方が置換されていてもよいシクロアルキルであり、さらに好ましくは以下に示されるいずれかの基:
R2は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシルまたは置換されていてもよいカルバモイルであり、好ましくは置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリールであり、さらに好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、−CH2CH(CH2CH3)2、
−CH2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルである。
R3は以下に示されるいずれかの基:
XおよびYはそれぞれ独立して−O−または−S−であり、Zは単結合、−O−または−S−であり、好ましくはXが−O−または−S−であり、Yは−S−であり、Zは−O−である。
塩基性塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩;カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩;アンモニウム塩;トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ブロカイン塩、メグルミン塩、ジエタノールアミン塩またはエチレンジアミン塩等の脂肪族アミン塩;N,N-ジベンジルエチレンジアミン、ベネタミン塩等のアラルキルアミン塩;ピリジン塩、ピコリン塩、キノリン塩、イソキノリン塩等のヘテロ環芳香族アミン塩;テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、ベンジルトリブチルアンモニウム塩、メチルトリオクチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等の第4級アンモニウム塩;アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等が挙げられる。
酸性塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、過塩素酸塩等の無機酸塩;酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩等の有機酸塩;メタンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩;アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等の酸性アミノ酸等が挙げられる。
(式中、各記号は前記と同義であり、式(IV -1)で示される化合物は公知の化合物を用いてもよく、公知の化合物から常法により誘導された化合物を用いてもよい。Bnはベンジル基を意味する。)
式(IV-1)で示される化合物に塩基存在下で、R2SSR2を反応させて、式(IV -2)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、溶媒としては、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素類(例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど)、飽和炭化水素類(例、シクロヘキサン、ヘキサンなど)、ハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタンなど)、エーテル類(例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタンなど)、ケトン類(例、アセトン、メチルエチルケトンなど)、ニトリル類(例、アセトニトリルなど)、アルコール類(例、メタノール、エタノール、t−ブタノールなど)、水およびそれらの混合溶媒等を用い、n−BuLi、R2SSR2存在化で行えばよい。好ましくは、溶媒としてエーテル類(例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど)を用い、−78〜20℃で0.5〜5時間反応させればよい。
式(IV -2)で示される化合物をアミド化して、式(IV -3)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、HOBT、WSC、塩基、R4R5NH存在化で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。塩基としては、例えば金属水素化物(例、水素化ナトリウムなど)、金属水酸化物(例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど)、金属炭酸塩(例、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウムなど)、金属アルコキシド(例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシドなど)、炭酸水素ナトリウム、金属ナトリウム、有機アミン(例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、2,6−ルチジンなど)が挙げられる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、エーテル類(例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど)、塩基として有機アミン(例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど)を用い、20〜100℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -3)で示される化合物の脱保護を行い、式(IV -4)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、臭化水素−酢酸混合物、アニソール存在下で行えばよく、0〜50℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -4)で示される化合物に光延反応を行い、式(I-1)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R3−OH、DIAD、PPh3存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてエーテル類(例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど)を用い、−30〜80℃で0.5〜24時間反応させればよい。
(式中、Proは保護基、その他の記号は前記と同義であり、式(IV -5)で示される化合物は公知の化合物を用いてもよく、公知の化合物から常法により誘導された化合物を用いてもよい。Proとしては、ベンジル基、トリフェニルメチル基などが挙げられる。)
式(IV-5)で示される化合物に前記第1工程と同様の反応を行い、式(IV -6)で示される化合物を製造する工程である。
溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてエーテル類(例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど)を用い、−78〜20℃で0.5〜5時間反応させればよい。
式(IV -6)で示される化合物に前記第2工程と同様の反応を行い、式(IV -7)で示される化合物を製造する工程である。
溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。塩基は第2工程記載と同様の塩基を用いることができる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、エーテル類(例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど)、塩基として有機アミン(例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど)を用い、20〜100℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -7)で示される化合物の酸化反応を行い、式(IV -8)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、過ヨウ素酸ナトリウム存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてジオキサン−メタノール−水の混合溶媒を用い、20〜80℃で0.5〜72時間反応させればよい。
式(IV -8)で示される化合物のPummerer転位を行い、式(IV -9)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、2,6−ルチジン、トリフルオロ酢酸無水物、塩基存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることがでる。塩基は第2工程記載と同様の塩基を用いることができる。好ましくは、溶媒としてハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタン、クロロホルムなど)、または用いなくてもよく、塩基として有機アミン(例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど)を用い、−30〜80℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -9)で示される化合物のアルキル化を行い、式(IV -10)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R2−Hal、塩基存在化で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることがでる。塩基は第2工程記載と同様の塩基を用いることができる。
好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトンまたはこれらの混合溶媒、塩基として金属炭酸塩(例、炭酸カルシウム、炭酸セシウムなど)を用い、−30〜100℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -10)で示される化合物の脱保護後、光延反応を行い、式(I-2)で示される化合物を製造する工程である。
脱保護および光延反応は常法に従って行えばよいが、好ましくは上記第3工程および第4工程記載と同様にして行えばよい。
式(IV-11)で示される化合物にホルミル化を行い、式(IV -12)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、n−BuLi、DMF存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、エーテル類(例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど)を用い、−78〜30℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -12)で示される化合物にBaeyer-Villiger酸化を行い、式(IV -13)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、MCPBA、過酸化水素水などの酸化剤の存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてアルコール類(例、メタノール、エタノールなど)、水、ハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタン、クロロホルムなど)を用いて、−78〜30℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -13)で示される化合物を加水分解し、式(IV -14)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、塩基存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてアルコール類(例、メタノール、エタノールなど)、水、塩基として、金属水酸化物(例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど)を用い、0〜100℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -14)で示される化合物に光延反応を行い、式(I-3)で示される化合物を製造する工程である。
光延反応は常法に従って行えばよいが、好ましくは上記第4工程記載と同様にして行えばよい。
(式中、LGは脱離基、その他の記号は前記と同義であり、式(IV -15)で示される化合物は公知の化合物を用いてもよく、公知の化合物から常法により誘導された化合物を用いてもよい。LGとしては、たとえば、メシル基、トシル基などが挙げられる。)
式(IV-15)で示される化合物に脱離基を導入し、式(IV -16)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、Tf2O、MsClなどの存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタン、クロロホルムなど)を用いて、−78〜30℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -16)で示される化合物に鈴木反応を行い、式(I-4)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R3-B(OH)2、パラジウム触媒(例、Pd(PPh3)4など)存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、1,2−ジメトキシエタン、アルコール類(例、メタノール、エタノールなど)、水またはこれらの混合溶媒を用いて、20〜100℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV-15)で示される化合物をハロゲン化し、式(IV -17)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、オキシ塩化リン、塩化スルホニル、四臭化炭素などの存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタン、クロロホルムなど)を用いてもよく、または用いなくてもよく、−30〜150℃で0.5〜24時間反応させればよい。
式(IV -17)で示される化合物にR3ZHを反応させ、式(I-5)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R3ZH、塩基存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。塩基は第2工程記載と同様の塩基を用いることができる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、エーテル類(例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど)、塩基として金属水素化物(例、水素化ナトリウムなど)、金属アルコキシド(例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキシドなど)を用い、−78〜80℃で0.5〜24時間反応させればよい
式(IV-18)で示される化合物にR7COClを反応させ、式(I-6)で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R7COCl存在下で行えばよい。溶媒は上記第1工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタン、クロロホルムなど)、エーテル類(例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど)、N−ジメチルホルムアミドを用いて、−30〜100℃で0.5〜24時間反応させればよい。
DBU 1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン
n−BuLi n−ブチルリチウム
HOBT 1−ヒドロベンゾトリアゾール
WSC 1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド
DIAD アゾジカルボン酸ジイソプロピル
PPh3 トリフェニルホスフィン
Tf2O トリフルオロ酢酸無水物
MCPBA m-クロロ過安息香酸
必要であれば、適当な段階で化合物のヒドロキシ基、チオール基を常法により保護した後に反応に付し、適当な段階で常法により脱保護してもよい。保護基としてはアルキル(メチル、エチルなど)、アラルキル(ベンジル、p−メトキシベンジル、トリフェニルメチルなど)、トリアルキルシリル(t−ブチルジメチルシリル、t−ブチルジフェニルシリルなど)、アセチル基などが挙げられる。
本発明に使用される化合物の製剤は、治療有効量の本発明に使用される化合物を製薬上許容される担体または希釈剤とともに組み合わせる(例:混合する)ことによって製造される。本発明に使用される化合物の製剤は、周知の、容易に入手できる成分を用いて既知の方法により製造される。
本発明に使用される化合物の投与量は、投与方法、患者の年齢、体重、状態及び疾患の種類によっても異なるが、通常、経口投与の場合、成人1日あたり約0.05mg〜3000mg、好ましくは、約0.1mg〜1000mgを、要すれば分割して投与すればよい。また、非経口投与の場合、成人1日あたり約0.01mg〜1000mg、好ましくは、約0.05mg〜500mgを投与する。また投与においては他の治療剤と併用することもできる。
以下に実施例を示し、本発明をさらに詳しく説明するが、これらは本発明を限定するものではない。
Boc t−ブトキシカルボニル
TEA トリエチルアミン
TFA トリフルオロ酢酸
BnBr ベンジルブロミド
5a: 1H-NMR(CDCl3): 1.65-2.1 (m, 19H), 2.20 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 3.58 (brd, J = 16.4Hz, 1H), 4.27 (d,J = 8.4Hz, 2H), 7.64 (d, J = 6.8Hz, 1H), 9.47 (m, 1H), 9.73 (m, 1H)
5b: 1H-NMR(CDCl3): 1.4-1.6 (m, 2H), 1.65-2.1 (m, 18H), 2.17 (dt, J = 2.1, 11.7Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.59 (t, J = 5.4Hz,2H), 2.7 (brs, 1H), 3.02 (brd,J = 11.7Hz, 2H), 3.65 (t, J = 5.4Hz, 2H), 4.21(d, J = 6.6Hz, 1H), 4.27 (brd, J = 8.1Hz,1H), 7.64 (d, J = 8.4Hz, 1H)
上記実施例は9bについて記したものであり、9a、9c〜9gも同様に合成した。
残渣(13)をテトラヒドロフラン(100ml)−メタノール(100ml)の混合液に溶解し、1N水酸化リチウム水溶液(200ml)を加えた。室温にて14時間攪拌し、反応終了後、水で希釈した。水層をエーテルで洗浄し、2N塩酸水溶液で酸性にした。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、化合物14(21.9g)を得た。
化合物18を窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド(54ml)、アセトニトリル(54ml)に溶解し、氷冷下、炭酸セシウム(34.3g)を加えた。さらに2‐ブロモプロパン(7.9ml)を加え、室温で24時間攪拌した。反応終了後、氷水中に注ぎ、2N塩酸水溶液を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、化合物19a(12.0g)を得た。
22a:(DMSO-d6); 1.17 (d, J = 6.8Hz, 6H), 1.23 (s, 6H), 1.57-1.99 (m, 14H), 4.03-4.05 (m, 1H), 4.27 (s, 2H), 8.40 (d, J = 7.2Hz, 1H), 12.14-12.81 (brs, 1H)
22b:(DMSO-d6); 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.22 (s, 6H), 1.40-1.98 (m, 16H), 2.78 (t, J = 7.2Hz, 2H), 4.01-4.08 (m, 1H), 4.27 (s, 2H), 8.36 (d, J = 8.0Hz, 1H)
22c:(DMSO-d6); 1.20 (d, J = 6.8Hz, 6H), 1.57-2.00 (m, 20H), 3.35-3.40 (m, 1H), 4.30 (br, 1H), 8.44 (d, J = 6.8Hz, 1H), 13.09 (s, 3H)
22d:(DMSO-d6); 1.09 (s, 6H), 1.20 (d, J = 6.4Hz, 6H), 1.59 (d, J = 12.4Hz, 2H), 1.72 (s, 2H), 1.82 (br, 6H), 1.94-2.00 (m, 4H), 2.31 (s, 2H), 3.30 (br, 1H), 4.04 (br, 1H), 4.13 (s, 2H), 8.42 (d, J = 6.8Hz, 1H), 12.11 (s, 1H)
上記実施例は22aおよび24aについて記したものであり、22b〜22d、24b〜24iも同様に合成した。
実施例1〜5と同様にして、以下の化合物も合成した。
分子量の測定にはウォーターズ製のLC−MS装置を用いた。カラムとして、Phenomenex社製の Luna5μC18(2)100A(50mm × 4.60mmΦ)を使用し、
流速 3.0mL/min でアセトニトリル濃度(10%〜100%/3分)の直線勾配をかけて溶出し測定した。
Et エチル
Pro n-プロピル
i−Pro イソプロピル
Bu n-ブチル
i−Bu イソブチル
また、R3に使われる略号として次の置換基が用いられる。
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2-Adm,H),(14-631,Et,F-19,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-632,Et,F-20,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-633,Et,F-21,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-634,Et,F-22,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-635,Et,F-23,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-636,Et,F-24,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-637,Et,F-25,
O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-638,Et,F-26,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-639,Et,F-27,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-640,Et,F-28,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-641,Et,F-29,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-642,Et,F-30,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-643,Et,F-31,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-644,Et,F-32,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-645,Et,F-33,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-646,Et,F-34,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-647,Et,F-35,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-648,Et,F-36,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-649,Et,G-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-650,Et,G-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-651,Et,G-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-652,Et,G-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-653,Et,G-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-654,Et,G-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-655,Et,G-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-656,Et,G-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-657,Et,G-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-658,Et,G-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-659,Et,G-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-660,Et,G-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-661,Et,G-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-662,Et,G-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-663,Et,G-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-664,Et,G-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-665,Et,G-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-666,Et,G-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-667,Et,G-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-668,Et,G-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-669,Et,G-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-670,Et,G-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-671,Et,G-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-672,Et,G-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-673,Et,G-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-674,Et,G-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-675,Et,G-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-676,Et,H-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-677,Et,H-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-678,Et,H-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-679,Et,H-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-680,Et,H-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-681,Et,H-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-682,Et,H-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-683,Et,H-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-684,Et,H-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-685,Et,H-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-686,Et,H-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-687,Et,H-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-688,Et,H-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-689,Et,H-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-690,Et,H-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-691,Et,H-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-692,Et,H-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-693,Et,H-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-694,Et,H-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-695,Et,H-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-696,Et,H-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-697,Et,H-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-698,Et,H-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-699,Et,H-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-700,Et,H-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-701,Et,H-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-702,Et,H-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-703,Et,I-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-704,Et,I-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-705,Et,I-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-706,Et,I-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-707,Et,I-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-708,Et,I-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-709,Et,I-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-710,Et,I-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-711,Et,I-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-712,Et,I-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-713,Et,I-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-714,Et,I-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-715,Et,I-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-716,Et,I-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-717,Et,I-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-718,Et,I-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-719,Et,I-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-720,Et,I-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-721,Et,I-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-722,Et,I-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-723,Et,I-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-724,Et,I-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-725,Et,I-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-726,Et,I-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-727,Et,I-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-728,Et,I-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-729,Et,I-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-730,Et,J-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-731,Et,J-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-732,Et,J-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-733,Et,J-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-734,Et,J-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-735,Et,J-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-736,Et,J-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-737,Et,J-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-738,Et,J-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-739,Et,J-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-740,Et,J-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-741,Et,J-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-742,Et,J-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-743,Et,J-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-744,Et,J-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-745,Et,J-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-746,Et,J-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-747,Et,J-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-748,Et,J-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-749,Et,J-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-750,Et,J-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-751,Et,J-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-752,Et,J-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-753,Et,J-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-754,Et,J-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-755,Et,J-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-756,Et,J-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-757,Et,K-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-758,Et,K-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-759,Et,K-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-760,Et,K-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-761,Et,K-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-762,Et,K-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-763,Et,K-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-764,Et,K-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-765,Et,K-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-766,Et,K-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-767,Et,K-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-768,Et,K-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-769,Et,K-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-770,Et,K-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-771,Et,K-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-772,Et,K-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-773,Et,K-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-774,Et,K-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-775,Et,K-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-776,Et,K-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-777,Et,K-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-778,Et,K-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-779,Et,K-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-780,Et,K-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-781,Et,K-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-782,Et,K-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-783,Et,K-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H)
試験例1
基質にはコルチゾン(5μM)を用い、50 mM リン酸ナトリウム緩衝液(pH 7.6)、ウシ血清アルブミン(1mg/ml)、NADPH (0.42mg/ml)、グルコース−6−リン酸 (1.26 mg/ml)、グルコース−6−リン酸デヒドリゲナーゼ、阻害剤、基質、酵素で構成される反応溶液中で反応を行なった(全量で10μl)。37℃、2時間反応後、XL-665標識コルチゾール溶液 (5μl)、Cryptate標識抗コルチゾール抗体溶液 (5μl) 添加し、室温で2時間反応後、蛍光強度(HTRF法)を測定した。実験ごとに濃度既知のコルチゾールで作成した標準曲線からコルチゾール濃度を算出した。
阻害剤を含まない時に生成されたコルチゾールまたはコルチコステロン濃度をコントロール値とし、阻害剤の各濃度でのコントロール値に対する阻害率をプロットした阻害曲線から阻害剤の11β-HSD1 に対する50%阻害濃度(IC50値)を算出した。
試験例2
11β-HSD1阻害剤の評価法(マウス 11β-HSD1に対する化合物の評価)
基質には11−デヒドロコルチコステロン(10μM)を用い、50 mM リン酸ナトリウム緩衝液(pH 7.6)、ウシ血清アルブミン(1 mg/ml)、NADPH (0.42 mg/ml)、グルコース−6−リン酸 (1.26 mg/ml)、グルコース−6−リン酸デヒドリゲナーゼ、阻害剤、基質、酵素で構成される反応溶液中で反応を行なった(全量で10μl)。37℃、2時間反応後、XL-665標識コルチコステロン溶液 (5μl)、Cryptate標識抗コルチコステロン抗体溶液 (5 μl) 添加し、室温で2時間反応後、蛍光強度を測定した(HTRF法)。実験ごとに濃度既知のコルチコステロンで作成した標準曲線からコルチコステロン濃度を算出した。
阻害剤を含まない時に生成されたコルチゾールまたはコルチコステロン濃度をコントロール値とし、阻害剤の各濃度でのコントロール値に対する阻害率をプロットした阻害曲線から阻害剤の11β-HSD1 に対する50%阻害濃度(IC50値)を算出した。
糖尿病に対する11β-HSD1 阻害剤の経口吸収性の検討実験材料と方法
(1)使用動物 6週齢の雄性C57BL/6J Jclマウスを日本クレアより購入し、1週間の予備飼育の後、7週齢で実験に使用した。
(2)飼育条件 マウスは、飼育環境として温度は23±2℃、湿度は55±10%に設定され、照明は8:00〜20:00点灯、20:00〜8:00消灯のサイクルに設定されている。予備飼育中、実験期間中は固形飼料(CE−2、日本クレア)および滅菌水道水を自由摂取させた。
(3)個体およびケージの識別 マウスの尾に油性インクで個体番号を記し識別を行った。ケージには試験責任者名、入荷日、系統、性別、供給元を記したラベルを付け、予備飼育中は20匹/ケージで飼育した。実験開始後は3匹/ケージで飼育した。
(4)投与量、群分けの設定 経口投与、静脈内投与の投与量により、以下のように群を設定した。
経口投与 20mg/kg(n=3)
静脈内投与 5mg/kg(n=3)
(5)投与液の調製 調製法は以下に示した。経口投与媒体として、0.5%メチルセルロース(1500cP)を用い懸濁液を調整した。静脈内投与媒体として、N,N-ジメチルアセトアミド/ポリエチレングリコール400(=1/2)を用い、可溶化溶液を調整した。
(6)投与方法 経口投与は、10mL/kgの割合で経口ゾンデにより強制的に胃内に投与した。静脈内投与は、2.5mL/kgの割合でガラスシリンジにより尾静脈から投与した。
(7)評価項目 採血は心臓からの時点採血とし、血漿中薬物濃度をHPLCまたはLC/MS/MSを用いて測定した。
(8)統計解析 血漿中濃度推移について、非線型最小プログラムWinNonlin(登録商標)を用いて血漿中濃度‐時間曲線下面積(AUC)を算出し、経口投与群と静脈内投与群のAUCからバイオアベイラビリティを算出した。
製剤例
以下に示す製剤例1〜8は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。「活性成分」なる用語は、本発明化合物、その互変異性体、それらのプロドラッグ、それらの製薬的に許容される塩、又はそれらの水和物を意味する。
硬質ゼラチンカプセルは次の成分を用いて製造する:
用量
(mg/カプセル)
活性成分 250
デンプン(乾燥) 200
ステアリン酸マグネシウム 10
合計 460mg
錠剤は下記の成分を用いて製造する:
用量
(mg/錠剤)
活性成分 250
セルロース(微結晶) 400
二酸化ケイ素(ヒューム) 10
ステアリン酸 5
合計 665mg
成分を混合し、圧縮して各重量665mgの錠剤にする。
以下の成分を含有するエアロゾル溶液を製造する:
重量
活性成分 0.25
エタノール 25.75
プロペラント22(クロロジフルオロメタン) 74.00
合計 100.00
活性成分とエタノールを混合し、この混合物をプロペラント22の一部に加え、−30℃に冷却し、充填装置に移す。ついで必要量をステンレススチール容器へ供給し、残りのプロペラントで希釈する。バブルユニットを容器に取り付ける。
活性成分60mgを含む錠剤は次のように製造する:
活性成分 60mg
デンプン 45mg
微結晶性セルロース 35mg
ポリビニルピロリドン(水中10%溶液) 4mg
ナトリウムカルボキシメチルデンプン 4.5mg
ステアリン酸マグネシウム 0.5mg
滑石 1mg
合計 150mg
活性成分、デンプン、およびセルロースはNo.45メッシュU.S.のふるいにかけて、十分に混合する。ポリビニルピロリドンを含む水溶液を得られた粉末と混合し、ついで混合物をNo.14メッシュU.S.ふるいに通す。このようにして得た顆粒を50℃で乾燥してNo.18メッシュU.S.ふるいに通す。あらかじめNo.60メッシュU.S.ふるいに通したナトリウムカルボキシメチルデンプン、ステアリン酸マグネシウム、および滑石をこの顆粒に加え、混合した後、打錠機で圧縮して各重量150mgの錠剤を得る。
活性成分80mgを含むカプセル剤は次のように製造する:
活性成分 80mg
デンプン 59mg
微結晶性セルロース 59mg
ステアリン酸マグネシウム 2mg
合計 200mg
活性成分、デンプン、セルロース、およびステアリン酸マグネシウムを混合し、No.45メッシュU.S.のふるいに通して硬質ゼラチンカプセルに200mgずつ充填する。
活性成分225mgを含む坐剤は次のように製造する:
活性成分 225mg
飽和脂肪酸グリセリド 2000mg
合計 2225mg
活性成分をNo.60メッシュU.S.のふるいに通し、あらかじめ必要最小限に加熱して融解させた飽和脂肪酸グリセリドに懸濁する。ついでこの混合物を、みかけ2gの型に入れて冷却する。
活性成分50mgを含む懸濁剤は次のように製造する:
活性成分 50mg
ナトリウムカルボキシメチルセルロース 50mg
シロップ 1.25ml
安息香酸溶液 0.10ml
香料 q.v.
色素 q.v.
精製水を加え合計 5ml
活性成分をNo.45メッシュU.S.のふるいにかけ、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよびシロップと混合して滑らかなペーストにする。安息香酸溶液および香料を水の一部で希釈して加え、攪拌する。ついで水を十分量加えて必要な体積にする。
静脈用製剤は次のように製造する:
活性成分 100mg
飽和脂肪酸グリセリド 1000ml
上記成分の溶液は通常、1分間に1mlの速度で患者に静脈内投与される。
Claims (26)
- 式( I ):
(式中、
R1は式:−C(=O)NR4R5(ここでR4およびR5はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR4とR5は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基または
式:−NR6C(=O)R7(ここでR6は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアラルキルもしくは−C(=O)R8であり、R7およびR8はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR7とR8は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基であり、
XおよびYはそれぞれ独立して−O−または−S−であり、
Zは単結合、−O−または−S−であり、
R2は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシルまたは置換されていてもよいカルバモイルであり、
R3は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいスルファモイル、または、
式:−R9−C(R10R11)−R12−R13で示される基であり、
R9は−(CH2)m―(ここでmは0〜3の整数)であり、
R10およびR11はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたはハロゲンであり、またはR10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよく、R12は−(CH2)n―(ここでnは0〜3の整数)であり、
R13は水素、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアラルキルカルボニル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいスルファモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいカルバモイルオキシ、置換されていてもよいアルコキシもしくは置換されていてもよいアルキルチオである)で示される基、
式:−C(=O)−NR14R15(ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロサイクルスルホニルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基または、
式:−NR16R17(ここでR16およびR17はそれぞれ独立して水素、カルボキシ、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいスルファモイル、もしくはR16とR17は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基である化合物(ただし、R2が環状の基を含み、かつYが−S−である場合は、以下に示される化合物:
である)、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。 - R1が式:−C(=O)NR4R5(式中、R4およびR5は請求項1と同義)で示される基であり、YがSであり、かつZがOである請求項2記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
- R1が式:−C(=O)NR4R5(式中、R4およびR5は請求項1と同義)である請求項1または2記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R4およびR5のいずれか一方が置換されていてもよいシクロアルキルである請求項3または4記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R4およびR5のいずれか一方が置換されていてもよいアダマンチルである請求項5記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R2が置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいヘテロサイクルである請求項1〜3のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R2が置換されていてもよいアルキル(該置換基は環状の基を含まない)、置換されていてもよいアルケニル(該置換基は環状の基を含まない)、置換されていてもよいアルキニル(該置換基は環状の基を含まない)、置換されていてもよいアシル(該置換基は環状の基を含まない)または置換されていてもよいカルバモイル(該置換基は環状の基を含まない)である請求項8記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R2が置換されていてもよいアルキル(該置換基は環状の基を含まない)である請求項9記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R2が分枝のアルキルである請求項10記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R3が式:−R9−C(R10R11)−R12−R13(式中R9、R10、R11、R12およびR13は請求項1と同義)で示される基である請求項1〜3のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R9が−CH2−である請求項12記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R10およびR11がそれぞれ独立して置換されていてもよいアルキルまたはR10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい、請求項12または13記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R12が−(CH2)n−(ここでnは0〜1の整数)である請求項12〜14のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R13がカルボキシ、シアノまたはヘテロサイクルである請求項12〜15のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R13が式:−C(=O)−NR14R15(ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロサイクルスルホニルもしくは置換されていてもよいヘテロサイクルまたはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい)で示される基である、請求項12〜15のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R13が式:−NR16R17(式中R16およびR17は請求項1と同義)で示される基である、請求項12〜15のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- R16が式:−C(=O)R’(式中、R’は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアミノまたは置換されていてもよいアルコキシである)で示される基である、請求項18記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- Xおよび/またはZがOである請求項1〜3のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- YがSである請求項1〜3のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
- 請求項1〜21のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
- I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害剤である請求項22記載の医薬組成物。
- 糖尿病の治療薬および/または予防薬である請求項22または23記載の医薬組成物。
- 請求項1〜21のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、糖尿病の予防または治療方法。
- 糖尿病治療薬および/または予防薬の製造のための、請求項1〜21のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用。
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