JPWO2007114124A1 - Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するイソキサゾール誘導体およびイソチアゾール誘導体 - Google Patents

Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するイソキサゾール誘導体およびイソチアゾール誘導体 Download PDF

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Abstract

以下に示すI型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害剤として有用な化合物を提供する。式：（式中、R1は式：−C（＝O）NR4R5（式中、R4およびR5はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル等）で示される基または式：−NR6C（＝O）R7（式中、R6およびＲ７はそれぞれ水素、置換されていてもよいアルキル等）で示される基であり、XおよびYはそれぞれ独立して−O−等であり、Zは単結合等であり、R2は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル等であり、R3は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル等）である化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。

Description

本発明はＩ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素（11βhydroxysteroid dehydrogenase type 1）（以下、11β−HSD−１とする）阻害活性を有し、医薬として有用な化合物に関する。
11β−HSD−１は、不活性型ステロイドである11β−デヒドロステロイドを活性型ステロイドに変換する酵素であり、生体の基礎代謝において重要な意義を有すると考えられている（非特許文献１）。また、この11β−HSD−１ノックアウトマウスでは肥満やストレスに伴う高血糖に対して抵抗性を有する（非特許文献２）。さらに、ヒトにおいても11β−HSD−１阻害薬であるカルベノキソロンを投与すると同様の現象が認められた（非特許文献３）。
これらの知見は、この酵素の選択的阻害剤はインスリン非依存性糖尿病や肥満における治療薬としての可能性を示唆するものである（非特許文献４）。
特許文献１には、高血圧や炎症の治療に有用な化合物として、イソキサゾール基が記載されているが、４位には置換基を有さない構造に限定されており、本発明化合物のように置換基を有する構造は開示されていない。
特許文献２から４にはI型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する、種々の化合物が開示されている。
特許文献２及び３には、フェニル基を有する化合物が中心に記載されており、本発明のイソキサゾール基を有する化合物については開示されていない。
特許文献４には、本発明のイソキサゾール基を有する化合物については開示されていない。
特許文献５及び６には、フェニル基を有する化合物が中心に記載されており、本発明のイソキサゾール基を有する化合物については開示されていない。
特許文献７には、本発明のイソキサゾール基を有する化合物については開示されていない。
ＵＳＰ４,５６２,１８７ 国際公開第ＷＯ０４／０５６７４４号パンフレット 国際公開第ＷＯ０４／０５６７４５号パンフレット 国際公開第ＷＯ０４／０６５３５１号パンフレット 国際公開第ＷＯ０６／００２３６１号パンフレット 国際公開第ＷＯ０６／０１２２２７号パンフレット 国際公開第ＷＯ０５／１０８３６８号パンフレット Clin.Endocrinol、１９９６年、第４４巻、４９３ページ Proc.Nat.Acad.Sci.USA、１９９７年、第９４巻、１４９２４ページ J.Clin.Endocrinol.Metab.、１９９５年、第８０巻、３１５５ページ ランセット(Lancet)、１９９７年、第３４９巻、１２１０ページ
本発明の目的は、優れたI型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害剤を提供することである。
本発明は、
（１）
式（ I ）：
Figure 2007114124
（式中、
R1は式：−C（＝O）NR4R5（ここでR4およびR5はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR4とR5は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基または
式：−NR6C（＝O）R7（ここでR6は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアラルキルもしくは−C（＝O）R8であり、R7およびR8はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR7とR8は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基であり、
XおよびYはそれぞれ独立して−O−または−S−であり、
Zは単結合、−O−または−S−であり、
R2は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシルまたは置換されていてもよいカルバモイルであり、
R3は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいスルファモイル、または式：−R9−C（R10R11）−R12−R13で示される基であり、
R9は−（CH2）m―（ここでmは０〜３の整数）であり、
R10およびR11はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたはハロゲンであり、またはR10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよく、R12は−（CH2）ｎ―（ここでｎは０〜３の整数）であり、
R13は水素、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアラルキルカルボニル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいスルファモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいカルバモイルオキシ、置換されていてもよいアルコキシもしくは置換されていてもよいアルキルチオである）で示される基、
式：−C（＝O）−NR14R15（ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロサイクルスルホニルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基または、
式：−NR16R17（ここでR16およびR17はそれぞれ独立して水素、カルボキシ、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいスルファモイル、もしくはR16とR17は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基である化合物（ただし、Ｒ２が環状の基を含み、かつYが−S−である場合は、以下に示される化合物：
Figure 2007114124
Figure 2007114124
である）、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（２）
式（ I ）：
Figure 2007114124
が
式（ II ）：
Figure 2007114124
である、前記（１）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（３）
R1が式：−C（＝O）ＮＲ４Ｒ５（式中、R4およびR5は前記（１）と同意義）で示される基であり、YがSであり、かつZがOである前記（２）記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
（４）
R1が式：−C（＝O）ＮＲ４Ｒ５（式中、R4およびR5は前記（１）と同意義）である前記（１）または（２）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（５）
R4およびR５のいずれか一方が置換されていてもよいシクロアルキルである前記（３）または（４）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（６）
R4およびR５のいずれか一方が置換されていてもよいアダマンチルである前記（５）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（７）
R１が式（ III ）：
Figure 2007114124
である、前記（３）または（４）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（８）
R2が置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいヘテロサイクルである前記（１）〜（３）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（９）
R2が置換されていてもよいアルキル（該置換基は環状の基を含まない）、置換されていてもよいアルケニル（該置換基は環状の基を含まない）、置換されていてもよいアルキニル（該置換基は環状の基を含まない）、置換されていてもよいアシル（該置換基は環状の基を含まない）または置換されていてもよいカルバモイル（該置換基は環状の基を含まない）である前記（８）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１０）
R2が置換されていてもよいアルキル（該置換基は環状の基を含まない）である前記（９）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１１）
R2が分枝のアルキルである前記（１０）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１２）
R3が式：−R9−C（R10R11）−R12−R13（式中R9、R10、R11、R12およびR13は前記（１）と同意義）で示される基である前記（１）〜（３）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１３）
R9が−CH2−である前記（１２）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１４）
R10およびR11がそれぞれ独立して置換されていてもよいアルキルまたはR10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい、前記（１２）または（１３）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１５）
R12が−（CH2）n−（ここでnは０〜１の整数）である前記（１２）〜（１４）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１６）
R13がカルボキシ、シアノまたはヘテロサイクルである前記（１２）〜（１５）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１７）
R13が式：−C（＝O）−NR14R15（ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロサイクルスルホニルもしくは置換されていてもよいヘテロサイクルまたはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基である、前記（１２）〜（１５）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１８）
R13が式：−NR16R17（式中R16およびR17は前記（１）と同義）で示される基である、前記（１２）〜（１５）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（１９）
Ｒ16が式：−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’（式中、Ｒ’は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアミノまたは置換されていてもよいアルコキシである）で示される基である、前記（１８）記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（２０）
Xおよび/またはZがOである前記（１）〜（３）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（２１）
YがSである前記（１）〜（３）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
（２２）
前記（１）〜（２１）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
（２３）
Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害剤である前記（２２）記載の医薬組成物。
（２４）
糖尿病の治療薬および/または予防薬である前記（２２）または（２３）記載の医薬組成物。
また、本発明には、
（２５）前記（１）〜（２１）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、糖尿病の治療および/または予防方法、
（２６）糖尿病の治療薬および/または予防薬を製造するための、前記（１）〜（２１）のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物の使用も包含される。
本発明化合物はI型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害作用を有するので、本発明化合物を含む医薬組成物は、医薬品、特に高脂血症、糖尿病、肥満、動脈硬化、アテローム性動脈硬化、高血糖および／またはシンドロームＸの治療および／または予防のための医薬として非常に有用である。また、本発明化合物は、I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素を選択的に阻害し、代謝安定性がよく、薬物代謝酵素の誘導も少なく、また、他の薬剤を代謝する薬物代謝酵素の阻害も小さく、経口吸収性の高い化合物であり、特に医薬として有用である。更にクリアランスが小さく、半減期が薬効を発現するために十分長い。
本明細書中で用いる用語を以下に説明する。各用語は単独で又は他の用語と一緒になって以下の意義を有する。
「アルキル」は、炭素数１〜１０個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル等が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜６または１〜４個のアルキルであり、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシルが挙げられる。
「アルケニル」は、上記「アルキル」に１個又はそれ以上の二重結合を有する炭素数２〜８個の直鎖状又は分枝状のアルケニルを意味し、例えば、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、3-メチル-2-ブテニル等が挙げられる。
「アルキニル」は、上記「アルキル」に１個又はそれ以上の三重結合を有する炭素数２〜８個の直鎖状又は分枝状のアルキニルを意味し、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル等が挙げられる。
「シクロアルキル」は、炭素数３〜１５の環状飽和炭化水素基（橋かけ環式炭化水素基も含む）を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルや、橋かけ環式炭化水素基（以下に例を示す）が挙げられる。好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、橋かけ環式炭化水素基（以下に例を示す）が挙げられる。
Figure 2007114124
「シクロアルケニル」は、炭素数３〜１５個の環状の不飽和脂肪族炭化水素基を意味し、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルが挙げられ、好ましくはシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルである。シクロアルケニルには、環中に不飽和結合を有する橋かけ環式炭化水素基も含む。たとえば、上記シクロアルキルに例示した橋かけ環式炭化水素基の環中に二重結合を１〜２個含んだ基などが例示される。
「アリール」は、単環芳香族炭化水素基（例：フェニル）及び多環芳香族炭化水素基（例： １−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル等）を意味する。好ましくは、フェニル又はナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル）が挙げられる。
「ヘテロアリール」は、単環芳香族複素環式基及び縮合芳香族複素環式基を意味する。
単環芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および／又は窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよい５〜８員の芳香環から誘導される、置換可能な任意の位置に結合手を有していてもよい基を意味する。
縮合芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および／又は窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよい５〜８員の芳香環が、１〜４個の５〜８員の芳香族炭素環もしくは他の５〜８員の芳香族ヘテロ環と縮合している、置換可能な任意の位置に結合手を有していてもよい基を意味する。
「ヘテロアリール」としては、例えば、フリル（例： ２−フリル、３−フリル）、チエニル（例： ２−チエニル、３−チエニル）、ピロリル（例： １−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル）、イミダゾリル（例： １−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル）、ピラゾリル（例： １−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル）、トリアゾリル（例： １，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル）、テトラゾリル（例：１−テトラゾリル、２−テトラゾリル、５−テトラゾリル）、オキサゾリル（例：２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル）、イソキサゾリル（例：３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル）、チアゾリル（例：２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル）、チアジアゾリル、イソチアゾリル（例：３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル）、ピリジル（例：２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリダジニル（例：３−ピリダジニル、４−ピリダジニル）、ピリミジニル（例：２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル）、フラザニル（例：３−フラザニル）、ピラジニル（例：２−ピラジニル）、オキサジアゾリル（例：１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）、ベンゾフリル（例：２−ベンゾ［ｂ］フリル、３−ベンゾ［ｂ］フリル、４−ベンゾ［ｂ］フリル、５−ベンゾ［ｂ］フリル、６−ベンゾ［ｂ］フリル、７−ベンゾ［ｂ］フリル）、ベンゾチエニル（例：２−ベンゾ［ｂ］チエニル、３−ベンゾ［ｂ］チエニル、４−ベンゾ［ｂ］チエニル、５−ベンゾ［ｂ］チエニル、６−ベンゾ［ｂ］チエニル、７−ベンゾ［ｂ］チエニル）、ベンズイミダゾリル（例：１−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、４−ベンゾイミダゾリル、５−ベンゾイミダゾリル）、ジベンゾフリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリル（例：２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル）、シンノリニル（例：３−シンノリニル、４−シンノリニル、５−シンノリニル、６−シンノリニル、７−シンノリニル、８−シンノリニル）、キナゾリル（例：２−キナゾリニル、４−キナゾリニル、５−キナゾリニル、６−キナゾリニル、７−キナゾリニル、８−キナゾリニル）、キノリル（例：２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル）、フタラジニル（例：１−フタラジニル、５−フタラジニル、６−フタラジニル）、イソキノリル（例：１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル）、プリル、プテリジニル（例：２−プテリジニル、４−プテリジニル、６−プテリジニル、７−プテリジニル）、カルバゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル（例：１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル）、インドリル（例：１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル）、イソインドリル、ファナジニル（例：１−フェナジニル、２−フェナジニル）又はフェノチアジニル（例：１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル）等が挙げられる。
「ヘテロサイクル」は、酸素原子、硫黄原子、及び／又は窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよく、置換可能な任意の位置に結合手を有していてもよい非芳香族複素環式基を意味する。また、そのような非芳香族複素環式基がさらに炭素数１〜４のアルキル鎖で架橋されていてもよく、シクロアルカン（５〜６員環が好ましい）やベンゼン環が縮合していてもよい。非芳香族であれば、飽和でも不飽和でもよい。好ましくは５〜８員環である。例えば、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、１−イミダゾリニル、２−イミダゾリニル、４−イミダゾリニル、１−イミダゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１−ピラゾリニル、３−ピラゾリニル、４−ピラゾリニル、１−ピラゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、ピペリジノ、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、モルホリノ、テトラヒドロピラニルや、以下の基が例示される。
Figure 2007114124
「アルコキシ」および「アルキルチオ」のアルキル部分は、上記「アルキル」を意味する。
「アラルキル」とは、上記「アリール」が１〜３個置換した上記「アルキル」を意味する。
「アシル」とは、ホルミル、置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換されていてもよいアルケニルカルボニル、置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル、置換されていてもよいシクロアルケニルカルボニル、置換されていてもよいアリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル、置換されていてもよいヘテロサイクルカルボニルを意味する。
「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられ、好ましくはＦ、Ｃｌである。
R4とR5が隣接する窒素原子と一緒になって形成する環としては、窒素原子以外に、酸素原子、硫黄原子、および／または窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよい３〜１５員の非芳香族複素環を意味する。また、そのような非芳香族複素環がさらに炭素数１〜４のアルキル鎖で架橋されていてもよく、シクロアルカン（５〜６員環が好ましい）やベンゼン環が縮合していてもよい。非芳香族であれば、飽和でも不飽和でもよい。好ましくは５〜８員環である。たとえば、式：−ＮＲ４Ｒ５（式中、R4とR5は隣接する窒素原子と一緒になって環を形成する）で示される基としては、１−ピロリニル、１−ピロリジニル、１−イミダゾリニル、１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリニル、１−ピラゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノや、以下の基が例示される。
Figure 2007114124
R7とR8が隣接する炭素原子と一緒になって形成する環としては、窒素原子以外に、酸素原子、硫黄原子、および／または窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよい非芳香族複素環を意味する。そのような非芳香族複素環はシクロアルカン（５〜６員環が好ましい）やシクロアルケン（５〜６員環が好ましい）が縮合していてもよく、さらに炭素数１〜４のアルキル鎖やヘテロ原子で架橋されていてもよい。非芳香族であれば、飽和でも不飽和でもよい。
たとえば、式：−Ｎ（−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７）（−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８）（式中、R7とR8は隣接する炭素原子と一緒になって環を形成する）で示される基としては、以下の基が例示される。
Figure 2007114124
R10とR11が隣接する炭素原子と一緒になって形成する環としては、３〜１５の飽和または不飽和の炭化水素環や、酸素原子、硫黄原子、および／または窒素原子を該炭化水素環内に１〜４個含んだ飽和または不飽和のヘテロ環を意味する。非芳香環が好ましく、そのような環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテンや、それらに酸素原子、硫黄原子、および／または窒素原子を該炭化水素環内に１〜４個含んだ飽和または不飽和のヘテロ環が例示される。
たとえば、式：−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−（式中、R10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって環を形成する）としては、以下の基があげられる。
Figure 2007114124
R14とR15が隣接する窒素原子と一緒になって形成する環、R16とR17が隣接する窒素原子と一緒になって形成する環としては、窒素原子以外に、酸素原子、硫黄原子、及び／又は窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよい３〜１５員の非芳香族複素環を意味する。また、そのような非芳香族複素環がさらに炭素数１〜４のアルキル鎖で架橋されていてもよく、シクロアルカン（５〜６員環が好ましい）やベンゼン環が縮合していてもよい。非芳香族であれば、飽和でも不飽和でもよい。好ましくは５〜８員環である。たとえば、式：−ＮＲ14Ｒ15（式中、R14とR１5は隣接する窒素原子と一緒になって環を形成する）で示される基、式：−ＮＲ16Ｒ17（式中、R16とR17は隣接する窒素原子と一緒になって環を形成する）で示される基としては、１−ピロリニル、１−ピロリジニル、１−イミダゾリニル、１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリニル、１−ピラゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノや、以下の基が例示される。
Figure 2007114124
「置換されていてもよいアルキル」、「置換されていてもよいアルケニル」、「置換されていてもよいアルキニル」、「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいシクロアルケニル」、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、「置換されていてもよいヘテロサイクル」、「置換されていてもよいアシル」、「置換されていてもよいアルコキシカルボニル」、「置換されていてもよいアラルキルカルボニル」、「置換されていてもよいアルコキシ」、「置換されていてもよいアルキルチオ」、「置換されていてもよいアルキルスルホニル」、「置換されていてもよいアリールスルホニル」、「R4とR5が隣接する窒素原子と一緒になって形成する環」、「R7とR8が隣接する炭素原子と一緒になって形成する環」、「R10とR11が隣接する炭素原子と一緒になって形成する環」、「R14とR15が隣接する窒素原子と一緒になって形成する環」、「R16とR17が隣接する窒素原子と一緒になって形成する環」における置換基としては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン、ハロゲン化アルキル（例：−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＣｌ３）、アルキル（例：メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）、アルケニル（例：ビニル）、アルキニル（例：エチニル）、シクロアルキル（例：シクロプロピル）、シクロアルケニル（例：シクロプロペニル）、アルコキシ（例：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ）、アルケニルオキシ（例：ビニルオキシ、アリルオキシ）、アルコキシカルボニル（例：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、ニトロ、ニトロソ、置換されていてもよいアミノ（例：アルキルアミノ（例：メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ）、アシルアミノ（例：アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ）、アラルキルアミノ（例：ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ、アルキルオキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、置換されていてもよいカルバモリルアミノ、ヘテロサイクルカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ）、アジド、アリール（例：フェニル）、アラルキル（例：ベンジル）、シアノ、イソシアノ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、メルカプト、アルキルチオ（例：メチルチオ）、アルキルスルホニル（例：メタンスルホニル、エタンスルホニル）、置換されていてもよいカルバモイル（例：アルキルカルバモイル（例：メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル）、アルキルスルホニルカルバモイル）、スルファモイル、アシル（例：ホルミル、アセチル）、ホルミルオキシ、ハロホルミル、オキザロ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、スルフィノ、スルフォ、スルホアミノ、ヒドラジノ、アジド、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、フタルイミド、オキソ、置換されていてもよいヘテロアリール、ヘテロサイクル、アルキレン、アルキレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−等）、スルホニル、スルフィニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロサイクルカルボニルオキシ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロサイクルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロサイクルオキシカルボニル等からなる群から選択される。１〜４個の当該置換基で置換されていてもよい。
「置換されていてもよいアミノ」、「置換されていてもよいカルバモイル」、「置換されていてもよいチオカルバモイル」、「置換されていてもよいスルファモイル」の置換基としては、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロサイクルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロサイクルオキシカルボニル、スルファモイル、アルキルスルホニル、カルバモイル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロサイクルスルホニル、アシル、ヒドロキシ、スルホニル、スルフィニル、アミノなどが挙げられる。
本発明化合物のうち、以下の態様の化合物が好ましい。
式（Ｉ）：
Figure 2007114124
で示される化合物としては、式（ＩＩ）：
式（ II ）：
Figure 2007114124
で示される化合物が好ましい。
Ｒ1としては、式：−C（＝O）NR4R5（ここでR4およびR5はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR4とR5は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基または
式：−NR6C（＝O）R7（ここでR6は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアラルキルもしくは−C（＝O）R8であり、R7およびR8はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR7とR8は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基があげられる。
特に、Ｒ1としては、式：−C（＝O）ＮＲ4Ｒ5（式中、R4およびR5は上記と同義）で示される基が好ましく、より具体的には、式：−C（＝O）ＮＲ4Ｒ5（式中、R4およびR５のいずれか一方が置換されていてもよいシクロアルキル）で示される基、式：−C（＝O）ＮＲ4Ｒ5（式中、R4およびR５のいずれか一方が置換されていてもよいアダマンチル）で示される基、式（ III ）：
Figure 2007114124
で示される基が好ましい。
Ｒ2としては、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシルまたは置換されていてもよいカルバモイルがあげられる。
特にＲ2としては、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいヘテロサイクルが好ましく、さらには、置換されていてもよいアルキル（該置換基は環状の基を含まない）、置換されていてもよいアルケニル（該置換基は環状の基を含まない）、置換されていてもよいアルキニル（該置換基は環状の基を含まない）、置換されていてもよいアシル（該置換基は環状の基を含まない）または置換されていてもよいカルバモイル（該置換基は環状の基を含まない）が好ましい。Ｒ２として、もっとも好ましいのは、置換されていてもよいアルキル（該置換基は環状の基を含まない）、分枝のアルキルである。
Ｒ3としては、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいスルファモイル、または
式：−R9−C（R10R11）−R12−R13（ここでR9は−（CH2）m―（ここでmは０〜３の整数）であり、R10およびR11はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたはハロゲンであり、R10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよく、R12は−（CH2）ｎ―（ここでｎは０〜３の整数）であり、R13は水素、ヒドロキシ、カルボキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアラルキルカルボニル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいスルファモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいカルバモイルオキシ、置換されていてもよいアルコキシもしくは置換されていてもよいアルキルチオである）で示される基、
式：−C（＝O）−NR14R15（ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基または、
式：−NR16R17（ここでR16およびR17はそれぞれ独立して水素、カルボキシ、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいスルファモイル、もしくはR16とR17は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基があげられる。
特に、Ｒ１３としては、式：−C（＝O）−NR14R15（ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基または、
式：−NR16R17（ここでR16およびR17はそれぞれ独立して水素、カルボキシ、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいスルファモイル、もしくはR16とR17は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基が好ましく、さらには、式：−C（＝O）−NR14R15（ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基が好ましい。
Ｘとしては、−Ｏ−または−Ｓ−があげられる。
特に、Ｘとしては、−Ｏ−が好ましい。
Ｙとしては、−Ｏ−または−Ｓ−があげられる。
特に、Ｙとしては、−Ｓ−が好ましい。
Ｚとしては、単結合、−Ｏ−または−Ｓ−があげられる。
特に、Ｚとしては、−Ｏ−または−Ｓ−が好ましく、さらには、−Ｏ−が好ましい。
式（I）で示される化合物において、特に以下の態様が好ましい。
Figure 2007114124
R1は、以下に示されるいずれかの基：
Figure 2007114124
さらには、R1が式：−C（＝O）NR4R5で示される基であり、好ましくはR4およびR５のどちらか一方が置換されていてもよいシクロアルキルであり、さらに好ましくは以下に示されるいずれかの基：
Figure 2007114124
R2は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシルまたは置換されていてもよいカルバモイルであり、好ましくは置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリールであり、さらに好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、−CH2CH(CH2CH3)2、
−CH2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルである。
R３は以下に示されるいずれかの基：
Figure 2007114124
XおよびYはそれぞれ独立して−O−または−S−であり、Zは単結合、−O−または−S−であり、好ましくはXが−O−または−S−であり、Yは−S−であり、Zは−O−である。
本発明化合物の製薬上許容される塩としては、以下の塩が挙げられる。
塩基性塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ブロカイン塩、メグルミン塩、ジエタノールアミン塩またはエチレンジアミン塩等の脂肪族アミン塩；N,N-ジベンジルエチレンジアミン、ベネタミン塩等のアラルキルアミン塩；ピリジン塩、ピコリン塩、キノリン塩、イソキノリン塩等のヘテロ環芳香族アミン塩；テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、ベンジルトリブチルアンモニウム塩、メチルトリオクチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩；アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等が挙げられる。
酸性塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、過塩素酸塩等の無機酸塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩等の有機酸塩；メタンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩；アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等の酸性アミノ酸等が挙げられる。
溶媒和物とは、本発明化合物またはその製薬上許容される塩の溶媒和物を意味し、例えば、アルコール（例：エタノール）和物や水和物等が挙げられる。水和物としては、１水和物、２水和物等を挙げることができる。
本発明化合物の一般的製造法を以下に例示する。各記号の意味は、上記（１）に記載の基と同意義である。また、抽出、精製などは、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
Figure 2007114124
（式中、各記号は前記と同義であり、式（IV -1）で示される化合物は公知の化合物を用いてもよく、公知の化合物から常法により誘導された化合物を用いてもよい。Bnはベンジル基を意味する。）
第１工程
式（IV-1）で示される化合物に塩基存在下で、R2SSR2を反応させて、式（IV -２）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、溶媒としては、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなど）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニトリル類（例、アセトニトリルなど）、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールなど）、水およびそれらの混合溶媒等を用い、n−BuLi、R2SSR2存在化で行えばよい。好ましくは、溶媒としてエーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）を用い、−７８〜２０℃で０．５〜５時間反応させればよい。
第２工程
式（IV -２）で示される化合物をアミド化して、式（IV -３）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、HOBT、WSC、塩基、R４R５NH存在化で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。塩基としては、例えば金属水素化物（例、水素化ナトリウムなど）、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなど）、炭酸水素ナトリウム、金属ナトリウム、有機アミン（例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、２，６−ルチジンなど）が挙げられる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）、塩基として有機アミン（例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど）を用い、２０〜１００℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第３工程
式（IV -３）で示される化合物の脱保護を行い、式（IV -４）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、臭化水素−酢酸混合物、アニソール存在下で行えばよく、０〜５０℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第４工程
式（IV -４）で示される化合物に光延反応を行い、式（I-１）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R3−OH、DIAD、ＰＰh３存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてエーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）を用い、−３０〜８０℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
Figure 2007114124
（式中、Proは保護基、その他の記号は前記と同義であり、式（IV -５）で示される化合物は公知の化合物を用いてもよく、公知の化合物から常法により誘導された化合物を用いてもよい。Proとしては、ベンジル基、トリフェニルメチル基などが挙げられる。）
第５工程
式（IV-５）で示される化合物に前記第１工程と同様の反応を行い、式（IV -６）で示される化合物を製造する工程である。
溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてエーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）を用い、−７８〜２０℃で０．５〜５時間反応させればよい。
第６工程
式（IV -６）で示される化合物に前記第２工程と同様の反応を行い、式（IV -７）で示される化合物を製造する工程である。
溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。塩基は第２工程記載と同様の塩基を用いることができる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）、塩基として有機アミン（例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど）を用い、２０〜１００℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第７工程
式（IV -７）で示される化合物の酸化反応を行い、式（IV -８）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、過ヨウ素酸ナトリウム存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてジオキサン−メタノール−水の混合溶媒を用い、２０〜８０℃で０．５〜７２時間反応させればよい。
第８工程
式（IV -８）で示される化合物のPummerer転位を行い、式（IV -９）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、2,6−ルチジン、トリフルオロ酢酸無水物、塩基存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることがでる。塩基は第２工程記載と同様の塩基を用いることができる。好ましくは、溶媒としてハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルムなど）、または用いなくてもよく、塩基として有機アミン（例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなど）を用い、−３０〜８０℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第９工程
式（IV -９）で示される化合物のアルキル化を行い、式（IV -１０）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R2−Hal、塩基存在化で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることがでる。塩基は第２工程記載と同様の塩基を用いることができる。
好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトンまたはこれらの混合溶媒、塩基として金属炭酸塩（例、炭酸カルシウム、炭酸セシウムなど）を用い、−３０〜１００℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第１０工程
式（IV -１０）で示される化合物の脱保護後、光延反応を行い、式（I-２）で示される化合物を製造する工程である。
脱保護および光延反応は常法に従って行えばよいが、好ましくは上記第３工程および第４工程記載と同様にして行えばよい。
Figure 2007114124
（式中、記号は前記と同義であり、式（IV -１１）で示される化合物は公知の化合物を用いてもよく、公知の化合物から常法により誘導された化合物を用いてもよい。）
第１１工程
式（IV-１１）で示される化合物にホルミル化を行い、式（IV -１２）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、n−BuLi、DMF存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）を用い、−７８〜３０℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第１２工程
式（IV -１２）で示される化合物にBaeyer-Villiger酸化を行い、式（IV -１３）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、MCPBA、過酸化水素水などの酸化剤の存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてアルコール類（例、メタノール、エタノールなど）、水、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルムなど）を用いて、−７８〜３０℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第１３工程
式（IV -１３）で示される化合物を加水分解し、式（IV -１４）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、塩基存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてアルコール類（例、メタノール、エタノールなど）、水、塩基として、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）を用い、０〜１００℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第１４工程
式（IV -１４）で示される化合物に光延反応を行い、式（I-３）で示される化合物を製造する工程である。
光延反応は常法に従って行えばよいが、好ましくは上記第４工程記載と同様にして行えばよい。
Figure 2007114124
（式中、ＬＧは脱離基、その他の記号は前記と同義であり、式（IV -１５）で示される化合物は公知の化合物を用いてもよく、公知の化合物から常法により誘導された化合物を用いてもよい。LGとしては、たとえば、メシル基、トシル基などが挙げられる。）
第１５工程
式（IV-１５）で示される化合物に脱離基を導入し、式（IV -１６）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、Tf2O、MsClなどの存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルムなど）を用いて、−７８〜３０℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第１６工程
式（IV -１６）で示される化合物に鈴木反応を行い、式（I-４）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R3-B(OH)2、パラジウム触媒（例、Pd(PPh3)4など）存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、アルコール類（例、メタノール、エタノールなど）、水またはこれらの混合溶媒を用いて、２０〜１００℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
Figure 2007114124
（式中、各記号は前記と同義であり、式（IV -１５）で示される化合物は公知の化合物を用いてもよく、公知の化合物から常法により誘導された化合物を用いてもよい。）
第１７工程
式（IV-１５）で示される化合物をハロゲン化し、式（IV -１７）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、オキシ塩化リン、塩化スルホニル、四臭化炭素などの存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルムなど）を用いてもよく、または用いなくてもよく、−３０〜１５０℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
第１８工程
式（IV -１７）で示される化合物にR３ZHを反応させ、式（I-５）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R3ZH、塩基存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。塩基は第２工程記載と同様の塩基を用いることができる。好ましくは、溶媒としてN−ジメチルホルムアミド、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）、塩基として金属水素化物（例、水素化ナトリウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなど）を用い、−７８〜８０℃で０．５〜２４時間反応させればよい
Figure 2007114124
（式中、記号は前記と同義であり、式（IV -１８）で示される化合物は公知の化合物を用いてもよく、公知の化合物から常法により誘導された化合物を用いてもよい。）
第１９工程
式（IV-１８）で示される化合物にR７COClを反応させ、式（I-６）で示される化合物を製造する工程である。
反応は、適当な溶媒中、R７COCl存在下で行えばよい。溶媒は上記第１工程記載と同様の溶媒を用いることができる。好ましくは、溶媒としてハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルムなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなど）、N−ジメチルホルムアミドを用いて、−３０〜１００℃で０．５〜２４時間反応させればよい。
各工程中で用いる略語を以下に説明する。
ＤＢＵ １，８−ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデセ−７−エン
n−BuLi n−ブチルリチウム
HOBT １−ヒドロベンゾトリアゾール
WSC １−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド
DIAD アゾジカルボン酸ジイソプロピル
PPh3 トリフェニルホスフィン
Tf2O トリフルオロ酢酸無水物
MCPBA m-クロロ過安息香酸
必要であれば、適当な段階で化合物のヒドロキシ基、チオール基を常法により保護した後に反応に付し、適当な段階で常法により脱保護してもよい。保護基としてはアルキル（メチル、エチルなど）、アラルキル（ベンジル、p−メトキシベンジル、トリフェニルメチルなど）、トリアルキルシリル（ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリルなど）、アセチル基などが挙げられる。
本発明化合物の各種の置換基は、(1) Alan R.Katriszly et al., Comprehensive Heterocyclic Chemistry (2) Alan R.Katriszly et al., Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (3) RODD'S CHEMISTRY OF CARBON COMPOUNDS VOLUME IV HETEROCYCLIC COMPOUNDS等を参考にして、導入することができる。
本発明化合物は、優れたI型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する。従って、I型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素が関与する疾患、特に、高脂血症、糖尿病、肥満、動脈硬化、アテローム性動脈硬化、高血糖および／またはシンドロームＸなどの疾患の治療または予防に用いることができる。特に、糖尿病の治療または予防おいては、有用である。
本発明に使用される化合物は、経口的又は非経口的に投与することができる。経口投与による場合、本発明に使用される化合物は通常の製剤、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤等の固形剤；水剤；油性懸濁剤；又はシロップ剤若しくはエリキシル剤等の液剤のいずれかの剤形としても用いることができる。非経口投与による場合、本発明に使用される化合物は、水性又は油性懸濁注射剤、点鼻液として用いることができる。その調製に際しては、慣用の賦形剤、結合剤、滑沢剤、水性溶剤、油性溶剤、乳化剤、懸濁化剤、保存剤、安定剤等を任意に用いることができる。特に、経口剤として使用する場合が好ましい。
本発明に使用される化合物の製剤は、治療有効量の本発明に使用される化合物を製薬上許容される担体または希釈剤とともに組み合わせる（例：混合する）ことによって製造される。本発明に使用される化合物の製剤は、周知の、容易に入手できる成分を用いて既知の方法により製造される。
本発明に使用される化合物の投与量は、投与方法、患者の年齢、体重、状態及び疾患の種類によっても異なるが、通常、経口投与の場合、成人１日あたり約０．０５ｍｇ〜３０００ｍｇ、好ましくは、約０．１ｍｇ〜１０００ｍｇを、要すれば分割して投与すればよい。また、非経口投与の場合、成人１日あたり約０．０１ｍｇ〜１０００ｍｇ、好ましくは、約０．０５ｍｇ〜５００ｍｇを投与する。また投与においては他の治療剤と併用することもできる。
以下に実施例を示し、本発明をさらに詳しく説明するが、これらは本発明を限定するものではない。
実施例中、各略語の意味は以下の通りである。
Boc t−ブトキシカルボニル
ＴＥＡ トリエチルアミン
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＢｎＢｒ ベンジルブロミド
Figure 2007114124
化合物１(12g)のテトラヒドロフラン溶液(240ml)に、N-Boc-4-ピペリジンメタノール(18g)、トリフェニルホスフィン(22g)を加え、最後にアゾジカルボン酸ジイソプロピル(16.5ml)を滴下し、室温で2 時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２を得た。次に、テトラヒドロフラン(200ml)とメタノール(100ml)に溶解し、２N水酸化リチウム水溶液(65ml)を加えた。室温で1時間攪拌し、反応終了後、テトラヒドロフランとメタノールを留去した。水で希釈し、水層をエーテルで洗浄した。２N塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、化合物３(21.6g)を得た。
化合物３(21.6g)のテトラヒドロフラン溶液(500ml)に、-78℃にてn-ブチルリチウム(1.57Mへキサン溶液、100ml)を滴下した。同温度にて10分間攪拌し、その後、室温にて30分間攪拌した。再び-78℃に冷却し、ジメチルジスルフィド(6.9ml)を滴下した。室温にて3時間攪拌し、反応終了後、濃塩酸14mlを加え10分間攪拌した。２N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH8に調整し、エーテルで洗浄した。水層に濃硫酸を加えて酸性とした後に、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、化合物４(23.9g)を得た。
化合物４(23.9g)のジメチルホルムアミド溶液(400ml)に、窒素雰囲気下、2‐アダマンタンアミン塩酸塩(13.3g)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(14.8g)、1‐ヒドロキシベンゾトリアゾール(9.2g)を加え、最後にトリエチルアミン(23.2ml)をゆっくりと滴下し、室温で24時間攪拌した。反応終了後、２N塩酸水溶液（400ml）と氷(300ml)の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物５(28.2g)を得た。また、５を酸性条件化で脱保護し、５aを得、次いでブロモエタノールと反応させて５bを得た。
５a: 1H-NMR(CDCl3): 1.65-2.1 (m, 19H), 2.20 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 3.58 (brd, J = 16.4Hz, 1H), 4.27 (d,J = 8.4Hz, 2H), 7.64 (d, J = 6.8Hz, 1H), 9.47 (m, 1H), 9.73 (m, 1H)
５b: 1H-NMR(CDCl3): 1.4-1.6 (m, 2H), 1.65-2.1 (m, 18H), 2.17 (dt, J = 2.1, 11.7Hz, ２H), 2.46 (s, 3H), 2.59 (t, J = 5.4Hz,2H), 2.7 (brs, 1H), 3.02 (brd,J = 11.7Hz, 2H), 3.65 (t, J = 5.4Hz, 2H), 4.21(d, J = 6.6Hz, 1H), 4.27 (brd, J = 8.1Hz,1H), 7.64 (d, J = 8.4Hz, 1H)
化合物５ (7.83g)のクロロホルム溶液(60ml)に、m-クロロ過安息香酸(約70％含有、3.8g)を加え、室温で30分間攪拌した。反応終了後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して、化合物６(7.67g)を得た。
化合物６(19.7g)のクロロホルム溶液（100ml）に窒素雰囲気下、2,6−ルチジン(24.3g)を加え、氷冷下に、トリフルオロ酢酸無水物(21.3ml)を滴下した。50℃で1時間攪拌した後、クロロホルムを留去した。残渣にメタノール80ml、トリエチルアミン(20ml)を加え、室温にて1時間攪拌した。反応終了後、２N塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣（７）をジメチルホルムアミド(120ml)に溶解し、イソプロピルブロミド(18.5g)、炭酸セシウム(48.6g)を加え、室温にて14時間攪拌した。反応終了後、氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物８ｂ(14.2g)を得た。
化合物８ｂ(7.31g)のクロロホルム溶液（70ml）にトリフルオロ酢酸(10ml)を加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、酢酸エチルで希釈した。有機層を炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をエーテルに溶解し、0.02M塩酸(エーテル溶液)を加えて塩酸塩とし、生じた粉末を濾取した。乾燥し、化合物９ｂ(3.91g)を得た。
上記実施例は９ｂについて記したものであり、９ａ、９ｃ〜９ｇも同様に合成した。
Figure 2007114124
Figure 2007114124
 上記のスキームに従って、化合物１２a〜１２jを合成した。
Figure 2007114124
Figure 2007114124
化合物１(14g)のジメチルホルムアミド溶液(140ml)に炭酸カリウム(19g)を加え70℃で1時間攪拌した後に、同温度にてベンジルブロミド(18ml)をゆっくりと滴下した。3時間攪拌し、反応終了後、反応液を氷水中に注いだ。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。
残渣（１３）をテトラヒドロフラン(100ml)−メタノール(100ml)の混合液に溶解し、１N水酸化リチウム水溶液（200ml）を加えた。室温にて14時間攪拌し、反応終了後、水で希釈した。水層をエーテルで洗浄し、２N塩酸水溶液で酸性にした。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、化合物１４(21.9g)を得た。
化合物１４(14g)のテトラヒドロフラン溶液(1.2L)に、-78℃でn-ブチルリチウム(1.57M、 n-ヘキサン溶液)(100ml)をゆっくりと滴下した。室温で1時間攪拌した後に、再び‐78℃に冷却し、ジメチルジスルフィド(8.1ml) を加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、水で希釈し、２N 塩酸水溶液で酸性とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテル−ヘキサン混合液で洗浄し、化合物１５(11.9g)を得た。
化合物１５(17g)のジメチルホルムアミド溶液(377ml)に、窒素雰囲気下、2‐アダマンタンアミン塩酸塩(14.4g)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(18.4g)、1‐ヒドロキシベンゾトリアゾール(1.73g)を加え、最後にトリエチルアミン(24.1ml)をゆっくりと滴下し、室温で5時間攪拌した。反応終了後、２N塩酸水溶液（400ml）と氷(300ml)の中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１６(21.1g)を得た。
化合物１６(21g)をジオキサン(420ml)‐メタノール(210ml)‐水(210ml)混合液に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム(47.3g)を加えた。55℃で48時間攪拌し、反応終了後、ジオキサンとメタノールを留去した。水で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。酢酸エチル−へキサンから再結晶を行い、化合物１７(16.5g)を得た。
化合物１７(17.6g)に、窒素雰囲気下、2,6‐ルチジン(30g)を加え懸濁させ、氷冷下、15分かけてトリフルオロ酢酸無水物（25.8ml）を滴下した。60℃で1時間攪拌した後、反応溶液を濃縮した。窒素雰囲気下、氷水で冷却しながらメタノール(141ml)を加えて溶解し、次にトリエチルアミン(28ml)を滴下した。室温で3時間攪拌し、反応終了後、２N水酸化ナトリウム水溶液と氷の中に注ぎ、エーテルで洗浄した。水層に２N塩酸水溶液を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、化合物１８を得た。
化合物１８を窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド（54ml）、アセトニトリル(54ml)に溶解し、氷冷下、炭酸セシウム(34.3g)を加えた。さらに2‐ブロモプロパン(7.9ml)を加え、室温で24時間攪拌した。反応終了後、氷水中に注ぎ、２N塩酸水溶液を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、化合物１９a(12.0g)を得た。
化合物１９a(12.0g)にアニソール(30.5ml)を加えて溶解し、次に25％ HBr/AcOH(120ml)を加えた。室温にて4時間攪拌し、反応終了後、氷中に注いだ。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣にへキサンを加えて、析出した結晶を濾取し、化合物２０a(8.8g)を得た。
化合物２０a(8.8g)のテトラヒドロフラン(180ml)溶液に、窒素雰囲気下、トリフェニルホスフィン(11g)、ヒドロキシピバル酸メチルエステル(5.5g)を加えた。氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル(8.3ml)を滴下し、室温で3時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、エーテルを加えて析出するトリフェニルホスフィンオキシドを除去した。エーテルを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２１a(9.55g)を得た。
化合物２１a(11.1g)をテトラヒドロフラン(84ml)−メタノール(42ml)混合液に溶解し、２N水酸化リチウム水溶液(24.7ml)を加え、室温で8時間、その後50℃で2時間攪拌した。反応終了後、テトラヒドロフランとメタノールを留去し、水で希釈した後に、水層をエーテルで洗浄した。次に、水層を２N塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、化合物２２a(10.6g)を得た。同様に２２b、ｃ、ｄを合成した。
２２a：(DMSO-d6); 1.17 (d, J = 6.8Hz, 6H), 1.23 (s, 6H), 1.57-1.99 (m, 14H), 4.03-4.05 (m, 1H), 4.27 (s, 2H), 8.40 (d, J = 7.2Hz, 1H), 12.14-12.81 (brs, 1H)
２２b：(DMSO-d6); 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.22 (s, 6H), 1.40-1.98 (m, 16H), 2.78 (t, J = 7.2Hz, 2H), 4.01-4.08 (m, 1H), 4.27 (s, 2H), 8.36 (d, J = 8.0Hz, 1H)
２２c：(DMSO-d6); 1.20 (d, J = 6.8Hz, 6H), 1.57-2.00 (m, 20H), 3.35-3.40 (m, 1H), 4.30 (br, 1H), 8.44 (d, J = 6.8Hz, 1H), 13.09 (s, 3H)
２２d：(DMSO-d6); 1.09 (s, 6H), 1.20 (d, J = 6.4Hz, 6H), 1.59 (d, J = 12.4Hz, 2H), 1.72 (s, 2H), 1.82 (br, 6H), 1.94-2.00 (m, 4H), 2.31 (s, 2H), 3.30 (br, 1H), 4.04 (br, 1H), 4.13 (s, 2H), 8.42 (d, J = 6.8Hz, 1H), 12.11 (s, 1H)
化合物２２a(10.6g)のジメチルホルムアミド溶液(210ml)に窒素雰囲気下、N-(2-アミノエチル)カルバミン酸tert-ブチル(4.66g)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(7.0g)、1‐ヒドロキシベンゾトリアゾール(1.64g)を加え、室温で10時間攪拌した。反応終了後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチル−へキサンから再結晶を行い、化合物２３a(13.3g)を得た。
化合物２３a(13.3g)に４N 塩酸/酢酸エチル溶液(133ml)を加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、ジイソプロピルエーテルで希釈し、析出した結晶を濾取した。ジイソプロピルエーテルで洗浄した後に乾燥し、化合物２４a(11.5g)を得た。
上記実施例は２２aおよび２４aについて記したものであり、２２b〜２２ｄ、２４b〜２４iも同様に合成した。
Figure 2007114124
Figure 2007114124
化合物２２a(200mg)をトルエン(2ml)、ジオキサン(1ml)に溶解し、ジフェニルホスホリルアジド(103μl)を加え、120℃で5時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、１N塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、化合物２５(140mg)を得た。
化合物２５(60mg)のジオキサン溶液(0.6ml)に、N-(2-アミノエチル)カルバミン酸tert-ブチル(45mg)を加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、２N塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣にエーテルを加えて、生じた粉末を濾取した。乾燥後、化合物２６(81mg)を得た。
化合物２６(79mg)に、４N 塩酸/ジオキサン溶液(0.8ml)を加えて、室温で1.5時間攪拌した。反応終了後、水で希釈しエーテルで洗浄した。水層を２N水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２７ (46mg)を得た。
化合物２８も、化合物２５とN-(2-ヒドロキシエチル)カルバミン酸tert-ブチルから同様に合成した。
Figure 2007114124
Figure 2007114124
化合物２５(210mg)に、４N 塩酸/ジオキサン溶液(4.2ml)を加えて、室温で7時間攪拌した。反応終了後、ジエチルエーテルを加え、析出した白色沈殿をろ過した。得られた沈殿をジエチルエーテルで洗浄、続いて乾燥し、化合物２９(135mg)を得た。
化合物２９(50mg)のジメチルホルムアミド溶液(1ml)に、N-Boc-β-アラニン(26mg)、１-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(33mg)、1‐ヒドロキシベンゾトリアゾール(8mg)を加え、最後にトリエチルアミン(43μl)を滴下し、室温で9時間攪拌した。反応終了後、２N塩酸水溶液（400ml）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物３０(62mg)を得た。
化合物３０(62mg)に４N塩酸/ジオキサン溶液(1.2ml)を加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、水を加え、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。水層に２N水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物３１(35mg)を得た。
Figure 2007114124
実施例１〜５と同様にして、以下の化合物も合成した。
分子量の測定にはウォーターズ製のＬＣ−ＭＳ装置を用いた。カラムとして、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ社製の Ｌｕｎａ５μＣ１８（２）１００Ａ（５０ｍｍ × ４．６０ｍｍΦ）を使用し、
流速 ３．０ｍＬ／ｍｉｎ でアセトニトリル濃度（１０％〜１００％／３分）の直線勾配をかけて溶出し測定した。
Figure 2007114124
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上記実施例と同様に、本発明化合物として、例えば以下の化合物も合成することができる。表中で用いる略語を以下に説明する。
Ｅｔ エチル
Ｐｒｏ n-プロピル
i−Ｐｒｏ イソプロピル
Ｂｕ n-ブチル
i−Ｂｕ イソブチル
また、Ｒ３に使われる略号として次の置換基が用いられる。
Figure 2007114124
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また、Ｒ４に使われる略号として次の置換基が用いられる。
５−OH−２−Admにはsyn体とanti体が含まれるが、好ましくはanti体である。
Figure 2007114124
具体的に、式（V）を用いて定義された化合物を示す。
Figure 2007114124
(化合物番号, R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)=
(1-1,i-Bu,A-1,S,S,O,1-Adm,H),(1-2,i-Bu,A-2,S,S,O,1-Adm,H),(1-3,i-Bu,A-3,S,S,O,1-Adm,H),(1-4,i-Bu,A-4,S,S,O,1-Adm,H),(1-5,i-Bu,A-5,S,S,O,1-Adm,H),(1-6,i-Bu,A-6,S,S,O,1-Adm,H),(1-7,i-Bu,A-7,S,S,O,1-Adm,H),(1-8,i-Bu,A-8,S,S,O,1-Adm,H),(1-9,i-Bu,A-9,S,S,O,1-Adm,H),(1-10,i-Bu,A-10,S,S,O,1-Adm,H),(1-11,i-Bu,A-11,S,S,O,1-Adm,H),(1-12,i-Bu,A-12,S,S,O,1-Adm,H),(1-13,i-Bu,A-13,S,S,O,1-Adm,H),(1-14,i-Bu,A-14,S,S,O,1-Adm,H),(1-15,i-Bu,A-15,S,S,O,1-Adm,H),(1-16,i-Bu,A-16,S,S,O,1-Adm,H),(1-17,i-Bu,A-17,S,S,O,1-Adm,H),(1-18,i-Bu,A-18,S,S,O,1-Adm,H),(1-19,i-Bu,A-19,S,S,O,1-Adm,H),(1-20,i-Bu,A-20,S,S,O,1-Adm,H),(1-21,i-Bu,A-21,S,S,O,1-Adm,H),(1-22,i-Bu,A-22,S,S,O,1-Adm,H),(1-23,i-Bu,A-23,S,S,O,1-Adm,H),(1-24,i-Bu,A-24,S,S,O,1-Adm,H),(1-25,i-Bu,A-25,S,S,O,1-Adm,H),(1-26,i-Bu,A-26,S,S,O,1-Adm,H),(1-27,i-Bu,A-27,S,S,O,1-Adm,H),(1-28,i-Bu,A-28,S,S,O,1-Adm,H),(1-29,i-Bu,A-29,S,S,O,1-Adm,H),(1-30,i-Bu,A-30,S,S,O,1-Adm,H),(1-31,i-Bu,A-31,S,S,O,1-Adm,H),(1-32,i-Bu,A-32,S,S,O,1-Adm,H),(1-33,i-Bu,A-33,S,S,O,1-Adm,H),(1-34,i-Bu,A-34,S,S,O,1-Adm,H),(1-35,i-Bu,A-35,S,S,O,1-Adm,H),(1-36,i-Bu,A-36,S,S,O,1-Adm,H),(1-37,i-Bu,A-1,S,S,O,2-Adm,H),(1-38,i-Bu,A-2,S,S,O,2-Adm,H),(1-39,i-Bu,A-3,S,S,O,2-Adm,H),(1-40,i-Bu,A-4,S,S,O,2-Adm,H),(1-41,i-Bu,A-5,S,S,O,2-Adm,H),(1-42,i-Bu,A-6,S,S,O,2-Adm,H),(1-43,i-Bu,A-7,S,S,O,2-Adm,H),(1-44,i-Bu,A-8,S,S,O,2-Adm,H),(1-45,i-Bu,A-9,S,S,O,2-Adm,H),(1-46,i-Bu,A-10,S,S,O,2-Adm,H),(1-47,i-Bu,A-11,S,S,O,2-Adm,H),(1-48,i-Bu,A-12,S,S,O,2-Adm,H),(1-49,i-Bu,A-13,S,S,O,2-Adm,H),(1-50,i-Bu,A-14,S,S,O,2-Adm,H),(1-51,i-Bu,A-15,S,S,O,2-Adm,H),(1-52,i-Bu,A-16,S,S,O,2-Adm,H),(1-53,i-Bu,A-17,S,S,O,2-Adm,H),(1-54,i-Bu,A-18,S,S,O,2-Adm,H),(1-55,i-Bu,A-19,S,S,O,2-Adm,H),(1-56,i-Bu,A-20,S,S,O,2-Adm,H),(1-57,i-Bu,A-21,S,S,O,2-Adm,H),(1-58,i-Bu,A-22,S,S,O,2-Adm,H),(1-59,i-Bu,A-23,S,S,O,2-Adm,H),(1-60,i-Bu,A-24,S,S,O,2-Adm,H),(1-61,i-Bu,A-25,S,S,O,2-Adm,H),(1-62,i-Bu,A-26,S,S,O,2-Adm,H),(1-63,i-Bu,A-27,S,S,O,2-Adm,H),(1-64,i-Bu,A-28,S,S,O,2-Adm,H),(1-65,i-Bu,A-29,S,S,O,2-Adm,H),(1-66,i-Bu,A-30,S,S,O,2-Adm,H),(1-67,i-Bu,A-31,S,S,O,2-Adm,H),(1-68,i-Bu,A-32,S,S,O,2-Adm,H),(1-69,i-Bu,A-33,S,S,O,2-Adm,H),(1-70,i-Bu,A-34,S,S,O,2-Adm,H),(1-71,i-Bu,A-35,S,S,O,2-Adm,H),(1-72,i-Bu,A-36,S,S,O,2-Adm,H),(1-73,i-Bu,A-1,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-74,i-Bu,A-2,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-75,i-Bu,A-3,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-76,i-Bu,A-4,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-77,i-Bu,A-5,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-78,i-Bu,A-6,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-79,i-Bu,A-7,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-80,i-Bu,A-8,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-81,i-Bu,A-9,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-82,i-Bu,A-10,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-83,i-Bu,A-11,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-84,i-Bu,A-12,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-85,i-Bu,A-13,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-86,i-Bu,A-14,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-87,i-Bu,A-15,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-88,i-Bu,A-16,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-89,i-Bu,A-17,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-90,i-Bu,A-18,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-91,i-Bu,A-19,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-92,i-Bu,A-20,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-93,i-Bu,A-21,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-94,i-Bu,A-22,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-95,i-Bu,A-23,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-96,i-Bu,A-24,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-97,i-Bu,A-25,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-98,i-Bu,A-26,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-99,i-Bu,A-27,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-100,i-Bu,A-28,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-101,i-Bu,A-29,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-102,i-Bu,A-30,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-103,i-Bu,A-31,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-104,i-Bu,A-32,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-105,i-Bu,A-33,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-106,i-Bu,A-34,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-107,i-Bu,A-35,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-108,i-Bu,A-36,S,S,O,5-OH-2-Adm,H),(1-109,i-Bu,B-1,S,S,O,1-Adm,H),(1-110,i-Bu,B-2,S,S,O,1-Adm,H),(1-111,i-Bu,B-3,S,S,O,1-Adm,H),(1-112,i-Bu,B-4,S,S,O,1-Adm,H),(1-113,i-Bu,B-5,S,S,O,1-Adm,H),(1-114,i-Bu,B-6,S,S,O,1-Adm,H),(1-115,i-Bu,B-7,S,S,O,1-Adm,H),(1-116,i-Bu,B-8,S,S,O,1-Adm,H),(1-117,i-Bu,B-9,S,S,O,1-Adm,H),(1-118,i-Bu,B-10,S,S,O,1-Adm,H),(1-119,i-Bu,B-11,S,S,O,1-Adm,H),(1-120,i-Bu,B-12,S,S,O,1-Adm,H),(1-121,i-Bu,B-13,S,S,O,1-Adm,H),(1-122,i-Bu,B-14,S,S,O,1-Adm,H),(1-123,i-Bu,B-15,S,S,O,1-Adm,H),(1-124,i-Bu,B-16,S,S,O,1-Adm,H),(1-125,i-Bu,B-17,S,S,O,1-Adm,H),(1-126,i-Bu,B-18,S,S,O,1-Adm,H),(1-127,i-Bu,B-19,S,S,O,1-Adm,H),(1-128,i-Bu,B-20,S,S,O,1-Adm,H),(1-129,i-Bu,B-21,S,S,O,1-Adm,H),(1-130,i-Bu,B-22,S,S,O,1-Adm,H),(1-131,i-Bu,B-23,S,S,O,1-Adm,H),(1-132,i-Bu,B-24,S,S,O,1-Adm,H),(1-133,i-Bu,B-25,S,S,O,1-Adm,H),(1-134,i-Bu,B-26,S,S,O,1-Adm,H),(1-135,i-Bu,B-27,S,S,O,1-Adm,H),(1-136,i-Bu,B-28,S,S,O,1-Adm,H),(1-137,i-Bu,B-29,S,S,O,1-Adm,H),(1-138,i-Bu,B-30,S,S,O,1-Adm,H),(1-139,i-Bu,B-31,S,S,O,1-Adm,H),(1-140,i-Bu,B-32,S,S,O,1-Adm,H),(1-141,i-Bu,B-33,S,S,O,1-Adm,H),(1-142,i-Bu,B-34,S,S,O,1-Adm,H),(1-143,i-Bu,B-35,S,S,O,1-Adm,H),(1-144,i-Bu,B-36,S,S,O,1-Adm,H),(1-145,i-Bu,B-1,S,S,O,2-Adm,H),(1-146,i-Bu,B-2,S,S,O,2-Adm,H),(1-147,i-Bu,B-3,S,S,O,2-Adm,H),(1-148,i-Bu,B-4,S,S,O,2-Adm,H),(1-149,i-Bu,B-5,S,S,O,2-Adm,H),(1-150,i-Bu,B-6,S,S,O,2-Adm,H),(1-151,i-Bu,B-7,S,S,O,2-Adm,H),(1-152,i-Bu,B-8,S,S,O,2-Adm,H),(1-153,i-Bu,B-9,S,S,O,2-Adm,H),(1-154,i-Bu,B-10,S,S,O,2-Adm,H),(1-155,i-Bu,B-11,S,S,O,2-Adm,H),(1-156,i-Bu,B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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)=
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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)=
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（化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-638,Pro,F-26,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-639,Pro,F-27,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-640,Pro,F-28,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-641,Pro,F-29,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-642,Pro,F-30,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-643,Pro,F-31,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-644,Pro,F-32,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-645,Pro,F-33,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-646,Pro,F-34,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-647,Pro,F-35,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-648,Pro,F-36,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-649,Pro,G-1,O,S,O,1-Adm,H),(6-650,Pro,G-2,O,S,O,1-Adm,H),(6-651,Pro,G-3,O,S,O,1-Adm,H),(6-652,Pro,G-4,O,S,O,1-Adm,H),(6-653,Pro,G-5,O,S,O,1-Adm,H),(6-654,Pro,G-6,O,S,O,1-Adm,H),(6-655,Pro,G-7,O,S,O,1-Adm,H),(6-656,Pro,G-8,O,S,O,1-Adm,H),(6-657,Pro,G-9,O,S,O,1-Adm,H),(6-658,Pro,G-1,O,S,O,2-Adm,H),(6-659,Pro,G-2,O,S,O,2-Adm,H),(6-660,Pro,G-3,O,S,O,2-Adm,H),(6-661,Pro,G-4,O,S,O,2-Adm,H),(6-662,Pro,G-5,O,S,O,2-Adm,H),(6-663,Pro,G-6,O,S,O,2-Adm,H),(6-664,Pro,G-7,O,S,O,2-Adm,H),(6-665,Pro,G-8,O,S,O,2-Adm,H),(6-666,Pro,G-9,O,S,O,2-Adm,H),(6-667,Pro,G-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-668,Pro,G-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-669,Pro,G-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-670,Pro,G-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-671,Pro,G-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-672,Pro,G-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-673,Pro,G-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-674,Pro,G-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-675,Pro,G-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-676,Pro,H-1,O,S,O,1-Adm,H),(6-677,Pro,H-2,O,S,O,1-Adm,H),(6-678,Pro,H-3,O,S,O,1-Adm,H),(6-679,Pro,H-4,O,S,O,1-Adm,H),(6-680,Pro,H-5,O,S,O,1-Adm,H),(6-681,Pro,H-6,O,S,O,1-Adm,H),(6-682,Pro,H-7,O,S,O,1-Adm,H),(6-683,Pro,H-8,O,S,O,1-Adm,H),(6-684,Pro,H-9,O,S,O,1-Adm,H),(6-685,Pro,H-1,O,S,O,2-Adm,H),(6-686,Pro,H-2,O,S,O,2-Adm,H),(6-687,Pro,H-3,O,S,O,2-Adm,H),(6-688,Pro,H-4,O,S,O,2-Adm,H),(6-689,Pro,H-5,O,S,O,2-Adm,H),(6-690,Pro,H-6,O,S,O,2-Adm,H),(6-691,Pro,H-7,O,S,O,2-Adm,H),(6-692,Pro,H-8,O,S,O,2-Adm,H),(6-693,Pro,H-9,O,S,O,2-Adm,H),(6-694,Pro,H-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-695,Pro,H-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-696,Pro,H-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-697,Pro,H-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-698,Pro,H-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-699,Pro,H-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-700,Pro,H-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-701,Pro,H-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-702,Pro,H-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-703,Pro,I-1,O,S,O,1-Adm,H),(6-704,Pro,I-2,O,S,O,1-Adm,H),(6-705,Pro,I-3,O,S,O,1-Adm,H),(6-706,Pro,I-4,O,S,O,1-Adm,H),(6-707,Pro,I-5,O,S,O,1-Adm,H),(6-708,Pro,I-6,O,S,O,1-Adm,H),(6-709,Pro,I-7,O,S,O,1-Adm,H),(6-710,Pro,I-8,O,S,O,1-Adm,H),(6-711,Pro,I-9,O,S,O,1-Adm,H),(6-712,Pro,I-1,O,S,O,2-Adm,H),(6-713,Pro,I-2,O,S,O,2-Adm,H),(6-714,Pro,I-3,O,S,O,2-Adm,H),(6-715,Pro,I-4,O,S,O,2-Adm,H),(6-716,Pro,I-5,O,S,O,2-Adm,H),(6-717,Pro,I-6,O,S,O,2-Adm,H),(6-718,Pro,I-7,O,S,O,2-Adm,H),(6-719,Pro,I-8,O,S,O,2-Adm,H),(6-720,Pro,I-9,O,S,O,2-Adm,H),(6-721,Pro,I-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-722,Pro,I-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-723,Pro,I-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-724,Pro,I-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-725,Pro,I-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-726,Pro,I-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-727,Pro,I-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-728,Pro,I-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-729,Pro,I-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-730,Pro,J-1,O,S,O,1-Adm,H),(6-731,Pro,J-2,O,S,O,1-Adm,H),(6-732,Pro,J-3,O,S,O,1-Adm,H),(6-733,Pro,J-4,O,S,O,1-Adm,H),(6-734,Pro,J-5,O,S,O,1-Adm,H),(6-735,Pro,J-6,O,S,O,1-Adm,H),(6-736,Pro,J-7,O,S,O,1-Adm,H),(6-737,Pro,J-8,O,S,O,1-Adm,H),(6-738,Pro,J-9,O,S,O,1-Adm,H),(6-739,Pro,J-1,O,S,O,2-Adm,H),(6-740,Pro,J-2,O,S,O,2-Adm,H),(6-741,Pro,J-3,O,S,O,2-Adm,H),(6-742,Pro,J-4,O,S,O,2-Adm,H),(6-743,Pro,J-5,O,S,O,2-Adm,H),(6-744,Pro,J-6,O,S,O,2-Adm,H),(6-745,Pro,J-7,O,S,O,2-Adm,H),(6-746,Pro,J-8,O,S,O,2-Adm,H),(6-747,Pro,J-9,O,S,O,2-Adm,H),(6-748,Pro,J-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-749,Pro,J-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-750,Pro,J-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-751,Pro,J-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-752,Pro,J-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-753,Pro,J-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-754,Pro,J-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-755,Pro,J-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-756,Pro,J-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-757,Pro,K-1,O,S,O,1-Adm,H),(6-758,Pro,K-2,O,S,O,1-Adm,H),(6-759,Pro,K-3,O,S,O,1-Adm,H),(6-760,Pro,K-4,O,S,O,1-Adm,H),(6-761,Pro,K-5,O,S,O,1-Adm,H),(6-762,Pro,K-6,O,S,O,1-Adm,H),(6-763,Pro,K-7,O,S,O,1-Adm,H),(6-764,Pro,K-8,O,S,O,1-Adm,H),(6-765,Pro,K-9,O,S,O,1-Adm,H),(6-766,Pro,K-1,O,S,O,2-Adm,H),(6-767,Pro,K-2,O,S,O,2-Adm,H),(6-768,Pro,K-3,O,S,O,2-Adm,H),(6-769,Pro,K-4,O,S,O,2-Adm,H),(6-770,Pro,K-5,O,S,O,2-Adm,H),(6-771,Pro,K-6,O,S,O,2-Adm,H),(6-772,Pro,K-7,O,S,O,2-Adm,H),(6-773,Pro,K-8,O,S,O,2-Adm,H),(6-774,Pro,K-9,O,S,O,2-Adm,H),(6-775,Pro,K-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-776,Pro,K-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-777,Pro,K-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-778,Pro,K-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-779,Pro,K-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-780,Pro,K-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-781,Pro,K-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-782,Pro,K-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(6-783,Pro,K-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H)
具体的に、式（VI）を用いて定義された化合物を示す。
Figure 2007114124
(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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,S,O,2-Adm,H),(12-585,i-Pro,F-13,O,S,O,2-Adm,H),(12-586,i-Pro,F-14,O,S,O,2-Adm,H),(12-587,i-Pro,F-15,O,S,O,2-Adm,H),(12-588,i-Pro,F-16,O,S,O,2-Adm,H),(12-589,i-Pro,F-17,O,S,O,2-Adm,H),(12-590,i-Pro,F-18,O,S,O,2-Adm,H),(12-591,i-Pro,F-19,O,S,O,2-Adm,H),(12-592,i-Pro,F-20,O,S,O,2-Adm,H),(12-593,i-Pro,F-21,O,S,O,2-Adm,H),(12-594,i-Pro,F-22,O,S,O,2-Adm,H),(12-595,i-Pro,F-23,O,S,O,2-Adm,H),(12-596,i-Pro,F-24,O,S,O,2-Adm,H),(12-597,i-Pro,F-25,O,S,O,2-Adm,H),(12-598,i-Pro,F-26,O,S,O,2-Adm,H),(12-599,i-Pro,F-27,O,S,O,2-Adm,H),(12-600,i-Pro,F-28,O,S,O,2-Adm,H),(12-601,i-Pro,F-29,O,S,O,2-Adm,H),(12-602,i-Pro,F-30,O,S,O,2-Adm,H),(12-603,i-Pro,F-31,O,S,O,2-Adm,H),(12-604,i-Pro,F-32,O,S,O,2-Adm,H),(12-605,i-Pro,F-33,O,S,O,2-Adm,H),(12-606,i-Pro,F-34,O,S,O,2-Adm,H),(12-607,i-Pro,F-35,O,S,O,2-Adm,H),(12-608,i-Pro,F-36,O,S,O,2-Adm,H),(12-609,i-Pro,F-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-610,i-Pro,F-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-611,i-Pro,F-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-612,i-Pro,F-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-613,i-Pro,F-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-614,i-Pro,F-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-615,i-Pro,F-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-616,i-Pro,F-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-617,i-Pro,F-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-618,i-Pro,F-10,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-619,i-Pro,F-11,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-620,i-Pro,F-12,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-621,i-Pro,F-13,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-622,i-Pro,F-14,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-623,i-Pro,F-15,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-624,i-Pro,F-16,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-625,i-Pro,F-17,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-626,i-Pro,F-18,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-627,i-Pro,F-19,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-628,i-Pro,F-20,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-629,i-Pro,F-21,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-630,i-Pro,F-22,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-631,i-Pro,F-23,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-632,i-Pro,F-24,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-633,i-Pro,F-25,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-634,i-Pro,F-26,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-635,i-Pro,F-27,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-636,i-Pro,F-28,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-637,i-Pro,F-29,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-638,i-Pro,F-30,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-639,i-Pro,F-31,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-640,i-Pro,F-32,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-641,i-Pro,F-33,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-642,i-Pro,F-34,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-643,i-Pro,F-35,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-644,i-Pro,F-36,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-645,i-Pro,G-1,O,S,O,1-Adm,H),(12-646,i-Pro,G-2,O,S,O,1-Adm,H),(12-647,i-Pro,G-3,O,S,O,1-Adm,H),(12-648,i-Pro,G-4,O,S,O,1-Adm,H),(12-649,i-Pro,G-5,O,S,O,1-Adm,H),(12-650,i-Pro,G-6,O,S,O,1-Adm,H),(12-651,i-Pro,G-7,O,S,O,1-Adm,H),(12-652,i-Pro,G-8,O,S,O,1-Adm,H),(12-653,i-Pro,G-9,O,S,O,1-Adm,H),(12-654,i-Pro,G-1,O,S,O,2-Adm,H),(12-655,i-Pro,G-2,O,S,O,2-Adm,H),(12-656,i-Pro,G-3,O,S,O,2-Adm,H),(12-657,i-Pro,G-4,O,S,O,2-Adm,H),(12-658,i-Pro,G-5,O,S,O,2-Adm,H),(12-659,i-Pro,G-6,O,S,O,2-Adm,H),(12-660,i-Pro,G-7,O,S,O,2-Adm,H),(12-661,i-Pro,G-8,O,S,O,2-Adm,H),(12-662,i-Pro,G-9,O,S,O,2-Adm,H),(12-663,i-Pro,G-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-664,i-Pro,G-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-665,i-Pro,G-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-666,i-Pro,G-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-667,i-Pro,G-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-668,i-Pro,G-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-669,i-Pro,G-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-670,i-Pro,G-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-671,i-Pro,G-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-672,i-Pro,H-1,O,S,O,1-Adm,H),(12-673,i-Pro,H-2,O,S,O,1-Adm,H),(12-674,i-Pro,H-3,O,S,O,1-Adm,H),(12-675,i-Pro,H-4,O,S,O,1-Adm,H),(12-676,i-Pro,H-5,O,S,O,1-Adm,H),(12-677,i-Pro,H-6,O,S,O,1-Adm,H),(12-678,i-Pro,H-7,O,S,O,1-Adm,H),(12-679,i-Pro,H-8,O,S,O,1-Adm,H),(12-680,i-Pro,H-9,O,S,O,1-Adm,H),(12-681,i-Pro,H-1,O,S,O,2-Adm,H),(12-682,i-Pro,H-2,O,S,O,2-Adm,H),(12-683,i-Pro,H-3,O,S,O,2-Adm,H),(12-684,i-Pro,H-4,O,S,O,2-Adm,H),(12-685,i-Pro,H-5,O,S,O,2-Adm,H),(12-686,i-Pro,H-6,O,S,O,2-Adm,H),(12-687,i-Pro,H-7,O,S,O,2-Adm,H),(12-688,i-Pro,H-8,O,S,O,2-Adm,H),(12-689,i-Pro,H-9,O,S,O,2-Adm,H),(12-690,i-Pro,H-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-691,i-Pro,H-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-692,i-Pro,H-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-693,i-Pro,H-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-694,i-Pro,H-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-695,i-Pro,H-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-696,i-Pro,H-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-697,i-Pro,H-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-698,i-Pro,H-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-699,i-Pro,I-1,O,S,O,1-Adm,H),(12-700,i-Pro,I-2,O,S,O,1-Adm,H),(12-701,i-Pro,I-3,O,S,O,1-Adm,H),(12-702,i-Pro,I-4,O,S,O,1-Adm,H),(12-703,i-Pro,I-5,O,S,O,1-Adm,H),(12-704,i-Pro,I-6,O,S,O,1-Adm,H),(12-705,i-Pro,I-7,O,S,O,1-Adm,H),(12-706,i-Pro,I-8,O,S,O,1-Adm,H),(12-707,i-Pro,I-9,O,S,O,1-Adm,H),(12-708,i-Pro,I-1,O,S,O,2-Adm,H),(12-709,i-Pro,I-2,O,S,O,2-Adm,H),(12-710,i-Pro,I-3,O,S,O,2-Adm,H),(12-711,i-Pro,I-4,O,S,O,2-Adm,H),(12-712,i-Pro,I-5,O,S,O,2-Adm,H),(12-713,i-Pro,I-6,O,S,O,2-Adm,H),(12-714,i-Pro,I-7,O,S,O,2-Adm,H),(12-715,i-Pro,I-8,O,S,O,2-Adm,H),(12-716,i-Pro,I-9,O,S,O,2-Adm,H),(12-717,i-Pro,I-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-718,i-Pro,I-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-719,i-Pro,I-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-720,i-Pro,I-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-721,i-Pro,I-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-722,i-Pro,I-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-723,i-Pro,I-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-724,i-Pro,I-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(12-7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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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OH-2-Adm,H),(13-620,Pro,F-12,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-621,Pro,F-13,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-622,Pro,F-14,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-623,Pro,F-15,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-624,Pro,F-16,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-625,Pro,F-17,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-626,Pro,F-18,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-627,Pro,F-19,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-628,Pro,F-20,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-629,Pro,F-21,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-630,Pro,F-22,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-631,Pro,F-23,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-632,Pro,F-24,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-633,Pro,F-25,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-634,Pro,F-26,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-635,Pro,F-27,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-636,Pro,F-28,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-637,Pro,F-29,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-638,Pro,F-30,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-639,Pro,F-31,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-640,Pro,F-32,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-641,Pro,F-33,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-642,Pro,F-34,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-643,Pro,F-35,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-644,Pro,F-36,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-645,Pro,G-1,O,S,O,1-Adm,H),(13-646,Pro,G-2,O,S,O,1-Adm,H),(13-647,Pro,G-3,O,S,O,1-Adm,H),(13-648,Pro,G-4,O,S,O,1-Adm,H),(13-649,Pro,G-5,O,S,O,1-Adm,H),(13-650,Pro,G-6,O,S,O,1-Adm,H),(13-651,Pro,G-7,O,S,O,1-Adm,H),(13-652,Pro,G-8,O,S,O,1-Adm,H),(13-653,Pro,G-9,O,S,O,1-Adm,H),(13-654,Pro,G-1,O,S,O,2-Adm,H),(13-655,Pro,G-2,O,S,O,2-Adm,H),(13-656,Pro,G-3,O,S,O,2-Adm,H),(13-657,Pro,G-4,O,S,O,2-Adm,H),(13-658,Pro,G-5,O,S,O,2-Adm,H),(13-659,Pro,G-6,O,S,O,2-Adm,H),(13-660,Pro,G-7,O,S,O,2-Adm,H),(13-661,Pro,G-8,O,S,O,2-Adm,H),(13-662,Pro,G-9,O,S,O,2-Adm,H),(13-663,Pro,G-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-664,Pro,G-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-665,Pro,G-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-666,Pro,G-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-667,Pro,G-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-668,Pro,G-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-669,Pro,G-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-670,Pro,G-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-671,Pro,G-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-672,Pro,H-1,O,S,O,1-Adm,H),(13-673,Pro,H-2,O,S,O,1-Adm,H),(13-674,Pro,H-3,O,S,O,1-Adm,H),(13-675,Pro,H-4,O,S,O,1-Adm,H),(13-676,Pro,H-5,O,S,O,1-Adm,H),(13-677,Pro,H-6,O,S,O,1-Adm,H),(13-678,Pro,H-7,O,S,O,1-Adm,H),(13-679,Pro,H-8,O,S,O,1-Adm,H),(13-680,Pro,H-9,O,S,O,1-Adm,H),(13-681,Pro,H-1,O,S,O,2-Adm,H),(13-682,Pro,H-2,O,S,O,2-Adm,H),(13-683,Pro,H-3,O,S,O,2-Adm,H),(13-684,Pro,H-4,O,S,O,2-Adm,H),(13-685,Pro,H-5,O,S,O,2-Adm,H),(13-686,Pro,H-6,O,S,O,2-Adm,H),(13-687,Pro,H-7,O,S,O,2-Adm,H),(13-688,Pro,H-8,O,S,O,2-Adm,H),(13-689,Pro,H-9,O,S,O,2-Adm,H),(13-690,Pro,H-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-691,Pro,H-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-692,Pro,H-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-693,Pro,H-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-694,Pro,H-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-695,Pro,H-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-696,Pro,H-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-697,Pro,H-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-698,Pro,H-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-699,Pro,I-1,O,S,O,1-Adm,H),(13-700,Pro,I-2,O,S,O,1-Adm,H),(13-701,Pro,I-3,O,S,O,1-Adm,H),(13-702,Pro,I-4,O,S,O,1-Adm,H),(13-703,Pro,I-5,O,S,O,1-Adm,H),(13-704,Pro,I-6,O,S,O,1-Adm,H),(13-705,Pro,I-7,O,S,O,1-Adm,H),(13-706,Pro,I-8,O,S,O,1-Adm,H),(13-707,Pro,I-9,O,S,O,1-Adm,H),(13-708,Pro,I-1,O,S,O,2-Adm,H),(13-709,Pro,I-2,O,S,O,2-Adm,H),(13-710,Pro,I-3,O,S,O,2-Adm,H),(13-711,Pro,I-4,O,S,O,2-Adm,H),(13-712,Pro,I-5,O,S,O,2-Adm,H),(13-713,Pro,I-6,O,S,O,2-Adm,H),(13-714,Pro,I-7,O,S,O,2-Adm,H),(13-715,Pro,I-8,O,S,O,2-Adm,H),(13-716,Pro,I-9,O,S,O,2-Adm,H),(13-717,Pro,I-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-718,Pro,I-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-719,Pro,I-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-720,Pro,I-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-721,Pro,I-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-722,Pro,I-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-723,Pro,I-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-724,Pro,I-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-725,Pro,I-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-726,Pro,J-1,O,S,O,1-Adm,H),(13-727,Pro,J-2,O,S,O,1-Adm,H),(13-728,Pro,J-3,O,S,O,1-Adm,H),(13-729,Pro,J-4,O,S,O,1-Adm,H),(13-730,Pro,J-5,O,S,O,1-Adm,H),(13-731,Pro,J-6,O,S,O,1-Adm,H),(13-732,Pro,J-7,O,S,O,1-Adm,H),(13-733,Pro,J-8,O,S,O,1-Adm,H),(13-734,Pro,J-9,O,S,O,1-Adm,H),(13-735,Pro,J-1,O,S,O,2-Adm,H),(13-736,Pro,J-2,O,S,O,2-Adm,H),(13-737,Pro,J-3,O,S,O,2-Adm,H),(13-738,Pro,J-4,O,S,O,2-Adm,H),(13-739,Pro,J-5,O,S,O,2-Adm,H),(13-740,Pro,J-6,O,S,O,2-Adm,H),(13-741,Pro,J-7,O,S,O,2-Adm,H),(13-742,Pro,J-8,O,S,O,2-Adm,H),(13-743,Pro,J-9,O,S,O,2-Adm,H),(13-744,Pro,J-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-745,Pro,J-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-746,Pro,J-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-747,Pro,J-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-748,Pro,J-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-749,Pro,J-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-750,Pro,J-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-751,Pro,J-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-752,Pro,J-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(13-753,Pro,K-1,O,S,O,1-Adm,H),(13-754,Pro,K-2,O,S,O,1-Adm,H),(13-755,Pro,K-3,O,S,O,1-Adm,H),(13-756,Pro,K-4,O,S,O,1-Adm,H),(13-757,Pro,K-5,O,S,O,1-Adm,H),(13-758,Pro,K-6,O,S,O,1-Adm,H),(13-759,Pro,K-7,O,S,O,1-Adm,H),(13-760,Pro,K-8,O,S,O,1-Adm,H),(13-761,Pro,K-9,O,S,O,1-Adm,H),(13-762,Pro,K-1,O,S,O,2-Adm,H),(13-763,Pro,K-2,O,S,O,2-Adm,H),(13-764,Pro,K-3,O,S,O,2-Adm,H),(13-765,Pro,K-4,O,S,O,2-Adm,H),(13-766,Pro,K-5,O,S,O,2-Adm,H),(13-767,Pro,K-6,O,S,O,2-Adm,H),(13-768,Pro,K-7,O,S,O,2-Adm,H),(13-769,Pro,K-8,O,S,O,2-Adm,H),(13-770,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(化合物番号,R2,R3,X,Y,Z,R4,R5)＝
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2-Adm,H),(14-631,Et,F-19,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-632,Et,F-20,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-633,Et,F-21,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-634,Et,F-22,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-635,Et,F-23,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-636,Et,F-24,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-637,Et,F-25,
O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-638,Et,F-26,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-639,Et,F-27,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-640,Et,F-28,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-641,Et,F-29,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-642,Et,F-30,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-643,Et,F-31,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-644,Et,F-32,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-645,Et,F-33,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-646,Et,F-34,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-647,Et,F-35,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-648,Et,F-36,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-649,Et,G-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-650,Et,G-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-651,Et,G-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-652,Et,G-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-653,Et,G-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-654,Et,G-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-655,Et,G-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-656,Et,G-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-657,Et,G-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-658,Et,G-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-659,Et,G-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-660,Et,G-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-661,Et,G-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-662,Et,G-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-663,Et,G-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-664,Et,G-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-665,Et,G-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-666,Et,G-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-667,Et,G-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-668,Et,G-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-669,Et,G-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-670,Et,G-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-671,Et,G-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-672,Et,G-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-673,Et,G-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-674,Et,G-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-675,Et,G-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-676,Et,H-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-677,Et,H-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-678,Et,H-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-679,Et,H-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-680,Et,H-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-681,Et,H-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-682,Et,H-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-683,Et,H-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-684,Et,H-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-685,Et,H-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-686,Et,H-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-687,Et,H-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-688,Et,H-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-689,Et,H-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-690,Et,H-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-691,Et,H-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-692,Et,H-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-693,Et,H-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-694,Et,H-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-695,Et,H-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-696,Et,H-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-697,Et,H-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-698,Et,H-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-699,Et,H-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-700,Et,H-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-701,Et,H-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-702,Et,H-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-703,Et,I-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-704,Et,I-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-705,Et,I-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-706,Et,I-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-707,Et,I-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-708,Et,I-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-709,Et,I-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-710,Et,I-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-711,Et,I-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-712,Et,I-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-713,Et,I-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-714,Et,I-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-715,Et,I-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-716,Et,I-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-717,Et,I-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-718,Et,I-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-719,Et,I-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-720,Et,I-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-721,Et,I-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-722,Et,I-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-723,Et,I-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-724,Et,I-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-725,Et,I-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-726,Et,I-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-727,Et,I-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-728,Et,I-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-729,Et,I-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-730,Et,J-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-731,Et,J-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-732,Et,J-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-733,Et,J-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-734,Et,J-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-735,Et,J-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-736,Et,J-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-737,Et,J-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-738,Et,J-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-739,Et,J-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-740,Et,J-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-741,Et,J-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-742,Et,J-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-743,Et,J-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-744,Et,J-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-745,Et,J-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-746,Et,J-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-747,Et,J-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-748,Et,J-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-749,Et,J-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-750,Et,J-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-751,Et,J-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-752,Et,J-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-753,Et,J-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-754,Et,J-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-755,Et,J-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-756,Et,J-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-757,Et,K-1,O,S,O,1-Adm,H),(14-758,Et,K-2,O,S,O,1-Adm,H),(14-759,Et,K-3,O,S,O,1-Adm,H),(14-760,Et,K-4,O,S,O,1-Adm,H),(14-761,Et,K-5,O,S,O,1-Adm,H),(14-762,Et,K-6,O,S,O,1-Adm,H),(14-763,Et,K-7,O,S,O,1-Adm,H),(14-764,Et,K-8,O,S,O,1-Adm,H),(14-765,Et,K-9,O,S,O,1-Adm,H),(14-766,Et,K-1,O,S,O,2-Adm,H),(14-767,Et,K-2,O,S,O,2-Adm,H),(14-768,Et,K-3,O,S,O,2-Adm,H),(14-769,Et,K-4,O,S,O,2-Adm,H),(14-770,Et,K-5,O,S,O,2-Adm,H),(14-771,Et,K-6,O,S,O,2-Adm,H),(14-772,Et,K-7,O,S,O,2-Adm,H),(14-773,Et,K-8,O,S,O,2-Adm,H),(14-774,Et,K-9,O,S,O,2-Adm,H),(14-775,Et,K-1,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-776,Et,K-2,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-777,Et,K-3,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-778,Et,K-4,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-779,Et,K-5,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-780,Et,K-6,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-781,Et,K-7,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-782,Et,K-8,O,S,O,5-OH-2-Adm,H),(14-783,Et,K-9,O,S,O,5-OH-2-Adm,H)
試験例１
11β-HSD1阻害剤の評価法（ヒト11β-HSD1 に対する化合物の評価）
基質にはコルチゾン（5μM）を用い、50 mM リン酸ナトリウム緩衝液（pH 7.6）、ウシ血清アルブミン(1mg/ml)、NADPH (0.42mg/ml)、グルコース−6−リン酸 (1.26 mg/ml)、グルコース−6−リン酸デヒドリゲナーゼ、阻害剤、基質、酵素で構成される反応溶液中で反応を行なった（全量で10μl）。37℃、２時間反応後、XL-665標識コルチゾール溶液 (5μl)、Cryptate標識抗コルチゾール抗体溶液 (5μl) 添加し、室温で2時間反応後、蛍光強度（HTRF法）を測定した。実験ごとに濃度既知のコルチゾールで作成した標準曲線からコルチゾール濃度を算出した。
阻害剤を含まない時に生成されたコルチゾールまたはコルチコステロン濃度をコントロール値とし、阻害剤の各濃度でのコントロール値に対する阻害率をプロットした阻害曲線から阻害剤の11β-HSD1 に対する50%阻害濃度（IC50値）を算出した。
試験例２
11β-HSD1阻害剤の評価法（マウス 11β-HSD1に対する化合物の評価）
基質には１１−デヒドロコルチコステロン（10μM）を用い、50 mM リン酸ナトリウム緩衝液（pH 7.6）、ウシ血清アルブミン(1 mg/ml)、NADPH (0.42 mg/ml)、グルコース−6−リン酸 (1.26 mg/ml)、グルコース−6−リン酸デヒドリゲナーゼ、阻害剤、基質、酵素で構成される反応溶液中で反応を行なった（全量で10μl）。37℃、2時間反応後、XL-665標識コルチコステロン溶液 (5μl)、Cryptate標識抗コルチコステロン抗体溶液 (5 μl) 添加し、室温で2時間反応後、蛍光強度を測定した（HTRF法）。実験ごとに濃度既知のコルチコステロンで作成した標準曲線からコルチコステロン濃度を算出した。
阻害剤を含まない時に生成されたコルチゾールまたはコルチコステロン濃度をコントロール値とし、阻害剤の各濃度でのコントロール値に対する阻害率をプロットした阻害曲線から阻害剤の11β-HSD1 に対する50%阻害濃度（IC50値）を算出した。
試験例１及び２の結果を以下の表に示す。
Figure 2007114124
試験例３
糖尿病に対する11β-HSD1 阻害剤の経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物 ６週齢の雄性Ｃ５７ＢＬ／６Ｊ Ｊｃｌマウスを日本クレアより購入し、１週間の予備飼育の後、７週齢で実験に使用した。
（２）飼育条件 マウスは、飼育環境として温度は２３±２℃、湿度は５５±１０％に設定され、照明は８：００〜２０：００点灯、２０：００〜８：００消灯のサイクルに設定されている。予備飼育中、実験期間中は固形飼料（ＣＥ−２、日本クレア）および滅菌水道水を自由摂取させた。
（３）個体およびケージの識別 マウスの尾に油性インクで個体番号を記し識別を行った。ケージには試験責任者名、入荷日、系統、性別、供給元を記したラベルを付け、予備飼育中は２０匹／ケージで飼育した。実験開始後は３匹／ケージで飼育した。
（４）投与量、群分けの設定 経口投与、静脈内投与の投与量により、以下のように群を設定した。
経口投与 ２０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝３）
静脈内投与 ５ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝３）
（５）投与液の調製 調製法は以下に示した。経口投与媒体として、０.５％メチルセルロース（１５００ｃP）を用い懸濁液を調整した。静脈内投与媒体として、N，N-ジメチルアセトアミド／ポリエチレングリコール４００（＝１／２）を用い、可溶化溶液を調整した。
（６）投与方法 経口投与は、１０ｍL／ｋｇの割合で経口ゾンデにより強制的に胃内に投与した。静脈内投与は、２．５ｍL／ｋｇの割合でガラスシリンジにより尾静脈から投与した。
（７）評価項目 採血は心臓からの時点採血とし、血漿中薬物濃度をＨＰＬＣまたはＬＣ/ＭＳ/ＭＳを用いて測定した。
（８）統計解析 血漿中濃度推移について、非線型最小プログラムＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）を用いて血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群のＡＵＣからバイオアベイラビリティを算出した。
製剤例
以下に示す製剤例１〜８は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。「活性成分」なる用語は、本発明化合物、その互変異性体、それらのプロドラッグ、それらの製薬的に許容される塩、又はそれらの水和物を意味する。
（製剤例１）
硬質ゼラチンカプセルは次の成分を用いて製造する：
用量
（ｍｇ／カプセル）
活性成分 ２５０
デンプン（乾燥） ２００
ステアリン酸マグネシウム １０
合計 ４６０ｍｇ
（製剤例２）
錠剤は下記の成分を用いて製造する：
用量
（ｍｇ／錠剤）
活性成分 ２５０
セルロース（微結晶） ４００
二酸化ケイ素（ヒューム） １０
ステアリン酸 ５
合計 ６６５ｍｇ
成分を混合し、圧縮して各重量６６５ｍｇの錠剤にする。
（製剤例３）
以下の成分を含有するエアロゾル溶液を製造する：
重量
活性成分 ０．２５
エタノール ２５．７５
プロペラント２２（クロロジフルオロメタン） ７４．００
合計 １００．００
活性成分とエタノールを混合し、この混合物をプロペラント２２の一部に加え、−３０℃に冷却し、充填装置に移す。ついで必要量をステンレススチール容器へ供給し、残りのプロペラントで希釈する。バブルユニットを容器に取り付ける。
（製剤例４）
活性成分６０ｍｇを含む錠剤は次のように製造する：
活性成分 ６０ｍｇ
デンプン ４５ｍｇ
微結晶性セルロース ３５ｍｇ
ポリビニルピロリドン（水中１０％溶液） ４ｍｇ
ナトリウムカルボキシメチルデンプン ４．５ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ０．５ｍｇ
滑石 １ｍｇ
合計 １５０ｍｇ
活性成分、デンプン、およびセルロースはＮｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．のふるいにかけて、十分に混合する。ポリビニルピロリドンを含む水溶液を得られた粉末と混合し、ついで混合物をＮｏ．１４メッシュＵ．Ｓ．ふるいに通す。このようにして得た顆粒を５０℃で乾燥してＮｏ．１８メッシュＵ．Ｓ．ふるいに通す。あらかじめＮｏ．６０メッシュＵ．Ｓ．ふるいに通したナトリウムカルボキシメチルデンプン、ステアリン酸マグネシウム、および滑石をこの顆粒に加え、混合した後、打錠機で圧縮して各重量１５０ｍｇの錠剤を得る。
（製剤例５）
活性成分８０ｍｇを含むカプセル剤は次のように製造する：
活性成分 ８０ｍｇ
デンプン ５９ｍｇ
微結晶性セルロース ５９ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ２ｍｇ
合計 ２００ｍｇ
活性成分、デンプン、セルロース、およびステアリン酸マグネシウムを混合し、Ｎｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．のふるいに通して硬質ゼラチンカプセルに２００ｍｇずつ充填する。
（製剤例６）
活性成分２２５ｍｇを含む坐剤は次のように製造する：
活性成分 ２２５ｍｇ
飽和脂肪酸グリセリド ２０００ｍｇ
合計 ２２２５ｍｇ
活性成分をＮｏ．６０メッシュＵ．Ｓ．のふるいに通し、あらかじめ必要最小限に加熱して融解させた飽和脂肪酸グリセリドに懸濁する。ついでこの混合物を、みかけ２ｇの型に入れて冷却する。
（製剤例７）
活性成分５０ｍｇを含む懸濁剤は次のように製造する：
活性成分 ５０ｍｇ
ナトリウムカルボキシメチルセルロース ５０ｍｇ
シロップ １．２５ｍｌ
安息香酸溶液 ０．１０ｍｌ
香料 ｑ．ｖ．
色素 ｑ．ｖ．
精製水を加え合計 ５ｍｌ
活性成分をＮｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．のふるいにかけ、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよびシロップと混合して滑らかなペーストにする。安息香酸溶液および香料を水の一部で希釈して加え、攪拌する。ついで水を十分量加えて必要な体積にする。
（製剤例８）
静脈用製剤は次のように製造する：
活性成分 １００ｍｇ
飽和脂肪酸グリセリド １０００ｍｌ
上記成分の溶液は通常、１分間に１ｍｌの速度で患者に静脈内投与される。
以上の試験例から明らかなように、本発明に係る化合物はI型11βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害作用を示す。従って、本発明に係る化合物は糖尿病治療剤として非常に有用である。

Claims (26)

  1. 式（ I ）：
    Figure 2007114124
    （式中、
    R1は式：−C（＝O）NR4R5（ここでR4およびR5はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR4とR5は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基または
    式：−NR6C（＝O）R7（ここでR6は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアラルキルもしくは−C（＝O）R8であり、R7およびR8はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクルもしくはR7とR8は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基であり、
    XおよびYはそれぞれ独立して−O−または−S−であり、
    Zは単結合、−O−または−S−であり、
    R2は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシルまたは置換されていてもよいカルバモイルであり、
    R3は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいスルファモイル、または、
    式：−R9−C（R10R11）−R12−R13で示される基であり、
    R9は−（CH2）m―（ここでmは０〜３の整数）であり、
    R10およびR11はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキルまたはハロゲンであり、またはR10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよく、R12は−（CH2）ｎ―（ここでｎは０〜３の整数）であり、
    R13は水素、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアラルキルカルボニル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいスルファモイル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいカルバモイルオキシ、置換されていてもよいアルコキシもしくは置換されていてもよいアルキルチオである）で示される基、
    式：−C（＝O）−NR14R15（ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロサイクルスルホニルもしくはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基または、
    式：−NR16R17（ここでR16およびR17はそれぞれ独立して水素、カルボキシ、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモイル、置換されていてもよいチオカルバモイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいスルファモイル、もしくはR16とR17は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基である化合物（ただし、Ｒ２が環状の基を含み、かつYが−S−である場合は、以下に示される化合物：
    Figure 2007114124
    Figure 2007114124
    である）、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  2. 式（ I ）：
    Figure 2007114124
    が
    式（ II ）：
    Figure 2007114124
    である、請求項１記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  3. R1が式：−C（＝O）ＮＲ４Ｒ５（式中、R4およびR5は請求項1と同義）で示される基であり、YがSであり、かつZがOである請求項２記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
  4. R1が式：−C（＝O）ＮＲ４Ｒ５（式中、R4およびR5は請求項1と同義）である請求項1または２記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  5. R4およびR５のいずれか一方が置換されていてもよいシクロアルキルである請求項３または４記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  6. R4およびR５のいずれか一方が置換されていてもよいアダマンチルである請求項５記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  7. R１が式（ III ）：
    Figure 2007114124
    である、請求項３または４記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  8. R2が置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいヘテロサイクルである請求項１〜３のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  9. R2が置換されていてもよいアルキル（該置換基は環状の基を含まない）、置換されていてもよいアルケニル（該置換基は環状の基を含まない）、置換されていてもよいアルキニル（該置換基は環状の基を含まない）、置換されていてもよいアシル（該置換基は環状の基を含まない）または置換されていてもよいカルバモイル（該置換基は環状の基を含まない）である請求項８記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  10. R2が置換されていてもよいアルキル（該置換基は環状の基を含まない）である請求項９記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  11. R2が分枝のアルキルである請求項１０記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  12. R3が式：−R9−C（R10R11）−R12−R13（式中R9、R10、R11、R12およびR13は請求項１と同義）で示される基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  13. R9が−CH2−である請求項１２記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  14. R10およびR11がそれぞれ独立して置換されていてもよいアルキルまたはR10とR11は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい、請求項１２または１３記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  15. R12が−（CH2）n−（ここでnは０〜１の整数）である請求項１２〜１４のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  16. R13がカルボキシ、シアノまたはヘテロサイクルである請求項１２〜１５のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  17. R13が式：−C（＝O）−NR14R15（ここでR14およびR15はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロサイクルスルホニルもしくは置換されていてもよいヘテロサイクルまたはR14とR15は隣接する窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成していてもよい）で示される基である、請求項１２〜１５のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  18. R13が式：−NR16R17（式中R16およびR17は請求項１と同義）で示される基である、請求項１２〜１５のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  19. Ｒ16が式：−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’（式中、Ｒ’は置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアミノまたは置換されていてもよいアルコキシである）で示される基である、請求項１８記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  20. Xおよび/またはZがOである請求項１〜３のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  21. YがSである請求項１〜３のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  22. 請求項１〜２１のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
  23. Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害剤である請求項２２記載の医薬組成物。
  24. 糖尿病の治療薬および/または予防薬である請求項２２または２３記載の医薬組成物。
  25. 請求項１〜２１のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、糖尿病の予防または治療方法。
  26. 糖尿病治療薬および／または予防薬の製造のための、請求項１〜２１のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用。
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