JPS59128326A - 抗真菌剤 - Google Patents
抗真菌剤Info
- Publication number
- JPS59128326A JPS59128326A JP505983A JP505983A JPS59128326A JP S59128326 A JPS59128326 A JP S59128326A JP 505983 A JP505983 A JP 505983A JP 505983 A JP505983 A JP 505983A JP S59128326 A JPS59128326 A JP S59128326A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alkyl
- furyl
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
じて含有する抗真菌剤に関するものである。３位にハロ
ゲノアナトアミド基が存在するイソオキサゾール誘導体
は多数知られており，例えば、５位にフェニル，チェニ
ルまたはフリル基が存在する化合物については，抗炎症
，鎮痙および抗真菌作用が見いだされている（仏国特許
第２．θ乙トｔｌｇ号明細書）。５位にも一ブチル基を
有する３−ハロアセトアミドイソオキサゾールについて
は除草作用が知られてい、る（特許公開昭３０−３１０
３９号）。
ゲノアナトアミド基が存在するイソオキサゾール誘導体
は多数知られており，例えば、５位にフェニル，チェニ
ルまたはフリル基が存在する化合物については，抗炎症
，鎮痙および抗真菌作用が見いだされている（仏国特許
第２．θ乙トｔｌｇ号明細書）。５位にも一ブチル基を
有する３−ハロアセトアミドイソオキサゾールについて
は除草作用が知られてい、る（特許公開昭３０−３１０
３９号）。
また、３−ハロアセトアミド−オーメチルイソオキサゾ
ールは抗炎症剤の中間体として利用されている（特許公
開昭５３一／θｇ９乙９号）。しかしながら、一連のハ
ロアセトアミドイソオキサゾールが人畜の抗真菌に対し
強力な殺菌作用を有することは知られていない。本発明
はかかる抗真菌剤を提供するものである。
ールは抗炎症剤の中間体として利用されている（特許公
開昭５３一／θｇ９乙９号）。しかしながら、一連のハ
ロアセトアミドイソオキサゾールが人畜の抗真菌に対し
強力な殺菌作用を有することは知られていない。本発明
はかかる抗真菌剤を提供するものである。
本発明の抗真菌剤は下記の一般式で示される化合物を有
効成分として含有する。
効成分として含有する。
（以下余白）
（式中、Ｒ／は水素、アルキルまた（ま置換基を有しで
いてもよいフェニル、チェニルもしくはフリルを表わし
Ｒ，２は水素、アルキル、アルコキシま１こはハロケ
ンを表わし、ｖは水素、アルキル、アルケニル、アルカ
ノイルまたはフェニルアルキルを表わし、Ｘは塩素、臭
素まｆ、ｍはヨウ素を表わす。
いてもよいフェニル、チェニルもしくはフリルを表わし
Ｒ，２は水素、アルキル、アルコキシま１こはハロケ
ンを表わし、ｖは水素、アルキル、アルケニル、アルカ
ノイルまたはフェニルアルキルを表わし、Ｘは塩素、臭
素まｆ、ｍはヨウ素を表わす。
ｆコたし、−およびＲ３が水素でＲ′が５位を置換する
フェニル、チェニルまたはフリルである場合を除く。） 本明細書においてアルキルとは炭素数／〜乙の直鎖ま１
こは分枝状の炭素鎖をいい１例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル。
フェニル、チェニルまたはフリルである場合を除く。） 本明細書においてアルキルとは炭素数／〜乙の直鎖ま１
こは分枝状の炭素鎖をいい１例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル。
イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙
げられる。アルコキシとは上記アルキルを有するオキシ
基であって９例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ブトキシ。
げられる。アルコキシとは上記アルキルを有するオキシ
基であって９例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ブトキシ。
イソブトキシ、ペントキシなどが含まれる。アルケニル
とは炭素数λ〜乙の上記アルキル基中に二重結合を含む
基であって、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルな
どが例示される。アルカノイルは炭素数２〜ｊを有する
基であって、アセチル。
とは炭素数λ〜乙の上記アルキル基中に二重結合を含む
基であって、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルな
どが例示される。アルカノイルは炭素数２〜ｊを有する
基であって、アセチル。
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イ
ソバレリルなどが例示される。ハロゲンには、塩素、臭
素、ヨウ素、フッ素が含まれる。フェニルアルキルとは
、上記アルキル基をフェニル基７個が置換したものであ
る。
ソバレリルなどが例示される。ハロゲンには、塩素、臭
素、ヨウ素、フッ素が含まれる。フェニルアルキルとは
、上記アルキル基をフェニル基７個が置換したものであ
る。
Ｒ′としてのフェニル、チェニルまたはフリル基上に存
在しうる置換基としてはアルキル、アルコキシ、ハロケ
ンなどが例示される。
在しうる置換基としてはアルキル、アルコキシ、ハロケ
ンなどが例示される。
本発明で用いる化合物■は３．ｔまｆ、ｍは３位にへロ
アヤトアミド基を有するイソオキサゾール誘導体であっ
て、化合物■の大部分は公知化合物である。少数の未知
化合物も包含するが、これら化合物も仏国特許第λ、θ
乙ｇ’ｌｌｆ号明細書に記載の方法に従い、公知化合物
より容易に合成しうる。合成方法を下記に例示する。
アヤトアミド基を有するイソオキサゾール誘導体であっ
て、化合物■の大部分は公知化合物である。少数の未知
化合物も包含するが、これら化合物も仏国特許第λ、θ
乙ｇ’ｌｌｆ号明細書に記載の方法に従い、公知化合物
より容易に合成しうる。合成方法を下記に例示する。
（式中、Ｒ／ 、 Ｒ２およびＲ３は前記と同意義を表
わし。
わし。
Ｘ′は塩素まＴこは臭素を表わす。）
すなわち、所望の置換基を有する３−（またはグーもし
くは３−）アミノイソオキサゾールにピリジン存在下モ
ノハロゲノアモチルノ１ライドを反応させる。ヨウ化ア
セチルアミノイソキサゾールを所望するＷ１合はさらに
ヨウ化ナトリウムを反応させ目的のヨウ化化合物を得る
。
くは３−）アミノイソオキサゾールにピリジン存在下モ
ノハロゲノアモチルノ１ライドを反応させる。ヨウ化ア
セチルアミノイソキサゾールを所望するＷ１合はさらに
ヨウ化ナトリウムを反応させ目的のヨウ化化合物を得る
。
次に本発明で使用する化合物のうち代表的なものの融点
または核磁気共鳴スペクトルを示す。
または核磁気共鳴スペクトルを示す。
才ｉ（／
ｔ−−ｊチル−ｔｅｒｔ−ブチル、Ｐｅニペンチル、Ｐ
１１ニフェニルｍ−、ｐ−、等は置換基がフェニル基の
メタ位またはバラ位等を置換していることを表わす。
Ｃ以下同様）ｂ 表２ （以下余白） 次に化合物Ｉのカッシダ・アルビカンス（Ｃａｎ−ｄｉ
ｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ）、アスペルキルス・フミカ
ツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ
’）およびトリコツイートン・アステロイテス（Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ａ６．ｔｅｒｏｉｄｅｓ ）
に対する試験管内抗菌力試験の結果を示す。
１１ニフェニルｍ−、ｐ−、等は置換基がフェニル基の
メタ位またはバラ位等を置換していることを表わす。
Ｃ以下同様）ｂ 表２ （以下余白） 次に化合物Ｉのカッシダ・アルビカンス（Ｃａｎ−ｄｉ
ｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ ）、アスペルキルス・フミカ
ツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ
’）およびトリコツイートン・アステロイテス（Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ａ６．ｔｅｒｏｉｄｅｓ ）
に対する試験管内抗菌力試験の結果を示す。
表／
表／に示されるようにハロアセトアミドイソオキサゾー
ル類は病原性真菌類に対し殺菌作用を有する。上記試験
に用いられなかつｔコ一般式■で示される化合物も同様
の作用を有し、医療用または動物用抗真菌剤として使用
しうる。
ル類は病原性真菌類に対し殺菌作用を有する。上記試験
に用いられなかつｔコ一般式■で示される化合物も同様
の作用を有し、医療用または動物用抗真菌剤として使用
しうる。
本発明化合物を医薬として用いる場合は、製薬上許容さ
れる担体、賦形剤、矯味剤、芳香剤、界面活性剤９等と
適当に混合、溶解、製剤化し、経口または非経口に投与
する。投与量は治療する疾病、患者の年令９体重その他
により大巾に左右されるが、経口投与の場合７００〜３
００ｍ９７日である。動物薬として用いる場合も同様に
製剤化し。
れる担体、賦形剤、矯味剤、芳香剤、界面活性剤９等と
適当に混合、溶解、製剤化し、経口または非経口に投与
する。投与量は治療する疾病、患者の年令９体重その他
により大巾に左右されるが、経口投与の場合７００〜３
００ｍ９７日である。動物薬として用いる場合も同様に
製剤化し。
一般に行なわｉｔでいる方法に従い投与する。
以下に実施例において本発明の実施態様を示す。
ｔコだし、これら実施例は何ら本発明を限定するもので
ない。
ない。
実施例／
化合物Ｉｎ−５を３部、白色ワセリン２ｊ部、ステアリ
ルアルコール２３部、プロピレングリコール７２部、ラ
ウリル硫酸すトリウム／３部、バラオキシ安、息香酸エ
チルθ０．２３部、バラオキシ安息香酸プロピル００７
５部、精製水適量、全量が７００部からなる軟膏剤を調
製する。
ルアルコール２３部、プロピレングリコール７２部、ラ
ウリル硫酸すトリウム／３部、バラオキシ安、息香酸エ
チルθ０．２３部、バラオキシ安息香酸プロピル００７
５部、精製水適量、全量が７００部からなる軟膏剤を調
製する。
実施例ユ
化合物ｒａ−ｔｒの７００部にヒドロキシプロピルスタ
ーチ、結晶セルロースとケイ酸アルミニウム（重量比
乙０：２θ：、２θ）の混合物５０部を混和し錠剤とす
る。
ーチ、結晶セルロースとケイ酸アルミニウム（重量比
乙０：２θ：、２θ）の混合物５０部を混和し錠剤とす
る。
実施例３
ラッカセイ油／θθ部に化合物Ｉａ−２Ａの５部を混和
し注射剤とする。
し注射剤とする。
実施例グ
実施例／において化合物Ｉａ−，５’に代えて化合物ｒ
ａ−３２を使用する。
ａ−３２を使用する。
実施例ｊ
実施例／において化合物Ｉａ−５に代えて化合物ｒｂ−
，ｔをイ吏用する。
，ｔをイ吏用する。
実施例乙
実施例／において化合物（ａ−，５に代えて化合物Ｉ
Ｃ−／９食使用する。
Ｃ−／９食使用する。
実施例７
実施例スにおいて化合物Ｉａ−Ｊ’に代えて化合物Ｉｃ
−グアを使用する。
−グアを使用する。
実施例ざ
実施例ユにおいて化合物Ｉ ａイに代えて化合物ＩＣ，
−３！；を使用する。
−３！；を使用する。
実施例９
実施例３において化合物Ｉａ−Ｍに代えて化合物ＩＣ−
≠９を特徴する 特許出願人 塩野義製薬株式会社
≠９を特徴する 特許出願人 塩野義製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式で示される化合物を有効成分として含有す
る抗真菌剤。 （式中 Ｒ／は水素、アルキルまたは置換基を有してい
てもよいフェニル、チェニルもしくはフリルを表わし、
Ｒ２は水素、アルキル、アルコキシまたはハロケンを表
わし ＲＪは水素、アルキル、アルケニル、アルカノイ
ルまたはフェニルアルキルを表オつし、Ｘは塩素、臭素
ま１こはヨウ素を表わす。 ただし、ビおよびだが水素でＲ′が５位を置換するフェ
ニル、チェニルまたはフリルである場合を除く。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP505983A JPS59128326A (ja) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | 抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP505983A JPS59128326A (ja) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | 抗真菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128326A true JPS59128326A (ja) | 1984-07-24 |
Family
ID=11600821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP505983A Pending JPS59128326A (ja) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | 抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128326A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007114124A1 (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Shionogi & Co., Ltd. | Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するイソキサゾール誘導体およびイソチアゾール誘導体 |
| US8952176B2 (en) | 2005-06-07 | 2015-02-10 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic compound having type I 11 β hydroxysteroid dehydrogenase inhibitory activity |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2068418A1 (en) * | 1969-10-27 | 1971-08-27 | Innothera Lab Sa | 2-substd-5-amino isoxazole derivs |
-
1983
- 1983-01-13 JP JP505983A patent/JPS59128326A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2068418A1 (en) * | 1969-10-27 | 1971-08-27 | Innothera Lab Sa | 2-substd-5-amino isoxazole derivs |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8952176B2 (en) | 2005-06-07 | 2015-02-10 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic compound having type I 11 β hydroxysteroid dehydrogenase inhibitory activity |
| WO2007114124A1 (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Shionogi & Co., Ltd. | Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するイソキサゾール誘導体およびイソチアゾール誘導体 |
| US8017638B2 (en) | 2006-03-30 | 2011-09-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Isoxazole derivative and isothiazole derivative having inhibitory activity on 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 |
| JP5240775B2 (ja) * | 2006-03-30 | 2013-07-17 | 塩野義製薬株式会社 | Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有するイソキサゾール誘導体およびイソチアゾール誘導体 |
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