JPWO2007032203A1 - ホモリガンドのオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献5には、塩化イリジウム(III)を原料とし、配位子を大過剰用いること(塩化イリジウム(III)に対して30倍当量以上)で収率62〜65%、特許文献6には、塩基性物質を系内に存在させることにより収率60%で得られているが、十分な収率とはいえないだけでなく、塩化イリジウム(III)を原料とした場合、分離困難な副生物の生成、塩素分の残留が問題であった。
(式中、環Aは置換基を有していてもよい5〜6員環の芳香族環又は芳香族複素環を示し、環Bは置換基を有してもよい5〜6員環の含窒素複素環を示し、環A、環Bは、各々隣り合う置換基が結合して縮合環を形成してもよく、Lは単結合又は2価の基を示すが、L、環A、環B及びこれらの置換基が結合して環を形成して環A及び環Bとの縮合環を形成してもよい。)で表される化合物がある。
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N2脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0g、2-フェニルピリジン7.5g、酒石酸3.3gを加え、N2雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で10h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて1時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて5時間減圧乾燥し、黄色結晶を1.8g得た。MS分析の結果、黄色結晶はトリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(III)、すなわち、化学式(2)で表されるオルトメタル化イリジウム錯体(2)であった(収率68%、HPLC純度99%、MS(ESI−TOFMS):655)。
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N2脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0g、2-フェニルピリジン7.5g、酒石酸3.3gを加え、N2雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で44h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて1時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて5時間減圧乾燥し、黄色結晶を2.2g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(2)であった(収率83%、HPLC純度99%、MS(ESI−TOFMS):655)。
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N2脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0g、2-フェニルピリジン7.5g、酒石酸9gを加え、N2雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で5h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて1時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて5時間減圧乾燥し、黄色結晶を1.8g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(2)であった(収率70%、HPLC純度99%、MS(ESI−TOFMS):655)。
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N2脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0g、2-フェニルピリジン7.5g、酒石酸9gを加え、N2雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で10h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて1時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて5時間減圧乾燥し、黄色結晶を2.2g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(2)であった(収率85%、HPLC純度99%、MS(ESI−TOFMS):655)。
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N2脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0g、2-フェニルピリジン7.5g、リン酸(85%水溶液)5.9gを加え、N2雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で10h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて1時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて5時間減圧乾燥し、黄色結晶を2.4g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(2)であった(収率92%、HPLC純度99%、MS(ESI−TOFMS):655)。
還流管を取り付けた300ml三ッ口フラスコにグリセリン200mlを入れ、3.5時間N2脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート3.0g、2−(ピリジン−2−イル)ベンゾ[b]チオフェン7.6g、リン酸(85%水溶液)8.8gを加え、N2雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で7h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール45ml、2N HCl 450mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール75mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を200mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル90mlを加え、オイルバス100℃にて1時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル45ml、エタノール45mlにて洗浄を行い、80℃にて5時間減圧乾燥し、赤橙色結晶を4.32g得た。MS分析の結果、赤橙色結晶はトリス[2-(ピリジン-2-イル)ベンゾ[b]チオフェン]イリジウム(III)、すなわち、オルトメタル化イリジウム錯体(5)であった(収率86%、HPLC純度99%、MS(ESI−TOFMS):826)。
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N2脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0g、2-フェニルピリジン7.5gを加え、N2雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で44h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて1時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて5時間減圧乾燥し、黄色結晶を1.6g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(2)であった(収率59%、HPLC純度99%、MS(ESI−TOFMS):655)。
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン50mlを入れ、2時間N2脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート0.5g、2-フェニルピリジン0.9gを加え、N2雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で15h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これに1N HCl 300mlを加え沈殿を濾過した。得られた沈殿をジクロロメタン200mlに加熱溶解し、濾過した。ろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色結晶を0.2g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(2)であった(収率28%、HPLC純度99%、MS(ESI−TOFMS):655)。
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにエチレングリコール100mlを入れ、3.5時間N2脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート4.9g、2-フェニルピリジン15.5gを加え、N2雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で16h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これに1N HCl 200mlを加え5分間攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿を1N HCl 30mlで3回洗浄し、その後水30mlで5回洗浄した。80℃にて5時間、次いで200℃にて2時間減圧乾燥を行い、黄色結晶を2.3g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(2)であった(収率35%、HPLC純度99%、MS(ESI−TOFMS):655)。
加熱還流攪拌時間を42hとした以外は比較例3と同様にして行った。その結果、黄色結晶を4.1g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(2)であった(収率62%、HPLC純度97%、MS(ESI−TOFMS):655)。
Claims (9)
- イリジウム(III)アセチルアセトナートと有機配位子を反応させて、ホモリガンドのオルトメタル化イリジウム錯体を製造する方法において、該反応を酸性物質の共存下で行うことを特徴とするオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
- 一般式(1)において環Bが、置換基を有してもよいピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、キノリン、イソキノリン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール又はベンゾイミダゾール環である請求項2に記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
- 一般式(1)において環Aが、置換基を有してもよいイミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピラゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、セレナゾール、フラン、チオフェン、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である請求項2又は3に記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
- 酸性物質が、ブレンステッド酸である請求項1に記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
- オルトメタル化イリジウム錯体が、ホモリガンドのオルトメタル化イリジウム1:3錯体である請求項1に記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
- 酸性物質の共存下で行う反応を、150〜220℃で行う請求項1に記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
- 多価アルコール、多価アルコールのエステル、多価アルコールのエーテル及び脂肪族炭化水素から選ばれる少なくとも1種を反応溶媒として用いる請求項1に記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
- 酸性物質/イリジウム(III)アセトナートのモル比が0.5〜20となる量のブレンステッド酸から選択される酸性物質の共存下で150〜220℃で反応を行う請求項1に記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
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