JP4913059B2

JP4913059B2 - ホモリガンドのオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法

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Publication number: JP4913059B2
Application number: JP2007535416A
Authority: JP
Inventors: 真嗣松尾; 浩未橋本; 和男石井
Original assignee: Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd
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Priority date: 2005-09-12
Filing date: 2006-08-29
Publication date: 2012-04-11
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Description

本発明は、有機EL素子等に用いられる発光素子材料として有用なホモリガンドのオルトメタル化イリジウム錯体（以下、イリジウム錯体ともいう）の製造方法に関する。

有機EL素子は低電圧で高輝度の発光が得られることから、有望な表示素子として注目されているが、更なる高輝度化が求められている。その中で、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム錯体に代表されるオルトメタル化イリジウム錯体は、従来の蛍光発光に比べ、高い量子効率を特徴とする三重項励起状態からの燐光を発することができ、その高い発光効率の観点から特に注目を集めている材料である。更に近年は、実用素子に搭載するために必要な高色純度、高効率、長寿命を兼ね備えることを目指したオルトメタル化イリジウム錯体の開発がますます盛んになってきており、より簡便で高収率な製造方法が切望されている。

本発明に関連する先行文献
US2004/0077862 A1 WO01/41512号公報特開2003-81988号公報特開2001-247859号公報特開2004-168755号公報特開2004-168758号公報 Inorganic Chemistry, 30,1685 (1991) Journal of the American Chemical Society, 107,1431(1985) Proceeding of SPIE, 4105,119 (2001) Journal of the American Chemical Society, 123,4304(2001)

オルトメタル化イリジウム錯体の合成法としては、これまでに非特許文献１にイリジウム(III)アセチルアセトナートを原料とする方法が、非特許文献２に塩化イリジウム(III)を原料とする方法などが報告されているが、これらは何れも低収率である。非特許文献３には、イリジウム(III)アセチルアセトナートを原料とする方法では、ほとんどの配位子においてホモリガンドのオルトメタル化イリジウム錯体は合成困難であることが記載されている。

特許文献２、３にはイリジウム(III)アセチルアセトナートを、特許文献４にはK₃IrCl₆を原料とする各種のオルトメタル化イリジウム錯体の合成例が記載されているが、いずれも3〜40％と非常に低収率である。
また、特許文献５には、塩化イリジウム(III)を原料とし、配位子を大過剰用いること（塩化イリジウム(III)に対して30倍当量以上）で収率62〜65％、特許文献６には、塩基性物質を系内に存在させることにより収率60％で得られているが、十分な収率とはいえないだけでなく、塩化イリジウム(III)を原料とした場合、分離困難な副生物の生成、塩素分の残留が問題であった。

一方、特許文献１ではイリジウム(III)アセチルアセトナートを原料とする方法である非特許文献1の条件を最適化した方法が報告されており、極性溶媒中特定範囲の原料比率において20〜60時間反応させ、酸洗浄の後処理を行うことで、オルトメタル化イリジウム錯体が90％以上の高収率で得られることが記載されているが、本発明者らによれば、収率は非特許文献１記載の収率より若干向上するものの、オルトメタル化イリジウム錯体は90％以上の高収率では得ることは困難であることが確認された。

本発明は、短時間で簡便に、かつ高収率、高純度でホモリガンドのオルトメタル化イリジウム錯体を製造する方法を提供することを目的とする。

本発明者らは上記の課題を解決するために検討を行った結果、反応に際して酸性物質を共存させると、反応を促進でき、収率が向上することを見出し、本発明を完成した。

本発明は、イリジウム（III）アセチルアセトナートと有機配位子を反応させて、ホモリガンドのオルトメタル化イリジウム錯体（好ましくは、１：３錯体）を製造する方法において、該反応を有機酸及び無機酸から選択されるブレンステッド酸からなる酸性物質の共存下で行うことを特徴とする下記一般式（１）で表わされるオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法に関する。

（式中、環Ａは置換基を有していてもよい５〜６員環の芳香族環又は芳香族複素環を示し、環Ｂは置換基を有してもよい５〜６員環の含窒素複素環を示し、環Ａ、環Ｂは、各々隣り合う置換基が結合して縮合環を形成してもよく、Ｌは単結合又は２価の基を示すが、Ｌ、環Ａ、環Ｂ及びこれらの置換基が結合して環を形成して環Ａ及び環Ｂとの縮合環を形成してもよい。）

一般式（１）において、環Ｂが、置換基を有してもよいピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、キノリン、イソキノリン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール又はベンゾイミダゾール環であること、又は、環Ａが、置換基を有してもよいイミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、セレナゾール、フラン、チオフェン、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環であることが好ましい。

酸性物質としては、ブレンステッド酸が、オルトメタル化イリジウム錯体としては、ホモリガンドのオルトメタル化イリジウム１：３錯体が好ましく例示される。

酸性物質の共存下で行う反応を、１５０〜２２０℃で行うこと、又は多価アルコール、多価アルコールのエステル、多価アルコールのエーテル、脂肪族炭化水素から選ばれる少なくとも1種を反応溶媒として用いて行うことが好ましい。

本発明で用いる有機配位子としては、この種の反応原料として使用されるものであれば特に制限はないが、イリジウム−窒素結合及びイリジウム−炭素結合からなるオルトメタル配位結合を少なくとも1つ形成し得る多座配位子を用いることが必要である。

このようなオルトメタル配位結合を少なくとも1つ形成し得る配位子の例としては、例えば2-フェニルピリジン、2-フェニルキノリン、7,8-ベンゾキノリン、2-(2-チエニル)ピリジン、1-フェニルピラゾ−ル、2-フェニルイソキノリン、2-（2-ベンゾチオフェニル）ピリジン、2-ベンジルピリジン、2-（1-ナフチル）ピリジン及びこれらの化合物の環構成炭素に置換基を有する誘導体の他、特許文献１〜６及び非特許文献１〜４に記載の有機配位子等を挙げることができる。

好ましくは、一般式（１）で表されるオルトメタル化イリジウム錯体を与える有機配位子である。この有機配位子は、一般式（１）における環Ａ、環Ｂ及びＬを与える構造を有するが、通常この有機配位子中の環Ａを与える環は水素を１つ多く有する。

一般式（１）で、環Ａは置換基を有していてもよい５〜６員環の芳香族環又は芳香族複素環を示し、環Ｂは置換基を有してもよい５〜６員環の含窒素複素環が好ましく例示される。

環Ａ、環Ｂの置換基としては、例えば、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、フェノキシ基、置換フェノキシ基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基、置換アラルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、置換ジアルキルアミノ基であり、好ましくは、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10の置換アルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10の置換アリール基、炭素数6〜12のアラルキル基、炭素数6〜12の置換アラルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10の置換アルコキシ基である。但し、環Ａ、環Ｂの置換基は、各々隣り合う置換基が結合して縮合環を形成してもよい。

環Ａを形成する置換基を有してもよい芳香族環又は芳香族複素環としては、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピラゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、セレナゾール環、フラン環、チオフェン環、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環又はピリダジン環が好ましく挙げられる。

環Ｂを形成する置換基を有してもよい含窒素複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピロール環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環又はベンゾイミダゾール環が好ましく挙げられる。

Ｌは単結合又は2価の基を表し、好ましくは、単結合、−C(R1)(R2)−、−N(R3)−、−O−又は−S−が挙げられる。ここで、R1、R2は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜6の脂肪族基、炭素数12以下の芳香族基、シアノ基、ニトロ基が挙げられる。R3は、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表す。なお、Ｌは、環Ａ、環Ｂ及びこれらの置換基と結合して環を形成して環Ａ及び環Ｂとの縮合環を形成してもよい。

使用する有機配位子とイリジウム（III）アセトナートのモル比は３：１以上、より好ましくは３：１〜３６：１とすることが必要である。使用する有機配位子がモル比で３：１よりも少ないと、配位子交換が不十分となりオルトメタル化イリジウム錯体の収率が低下し好ましくない。使用する有機配位子のモル比が３：１以上であれば使用量に制限はないが、必要以上に多くすると経済的に非効率である。

本発明で用いる酸性物質は、反応系内でプロトン源として作用するもの、又はルイス酸、固体酸等のような電子対を受容できるものであれば良いが、酢酸、シュウ酸、吉草酸、酪酸、酒石酸などの有機酸、塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸等のブレンステッド酸が好ましく挙げられる。これらは単独又は２種以上の混合物として使用することも出来る。また、これら酸性物質は、酸性物質の沸点が反応温度より低ければ、酸性物質の還流により、反応系内の温度が反応を進行させるのに十分な温度まで上昇しないため、沸点が１５０℃以上であることが好ましい。

使用する酸性物質とイリジウム（III）アセトナートのモル比は０．５：１以上、好ましくは０．５：１〜２０：１、より好ましくは３：１〜２０：１である。使用する酸性物質がモル比で０．５：１より少ないと十分な反応促進効果が得られないので短時間で反応を終結することができないため好ましくない。０．５：１以上であれば使用量に制限はないが、必要以上に多くすると経済的に非効率である。

本発明の反応温度は150〜220℃、より好ましくは180〜210℃である。反応温度が150℃より低いと反応がほとんど進行せず、220℃より高いと副生成物の生成が多くなる。

本発明の反応時間は、反応条件等により異なるが1〜80h、より好ましくは2〜30hである。反応雰囲気は、窒素雰囲気下又はアルゴン雰囲気下で行なうことが望ましい。

本発明では必要に応じて溶媒を用いても良い。好適に使用できる溶媒は、反応に関与又は反応を阻害しないものであれば特に制限はないが、反応温度以上の沸点を有することが加圧を必要としない点で望ましい。好ましくは、沸点150℃以上、より好ましくは180℃以上の多価アルコール、多価アルコールのエステル、多価アルコールのエーテル、脂肪族炭化水素から選ばれる少なくとも1種である。このような溶媒としては、多価アルコールではエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、PEG600、PEG1000等が挙げられ、多価アルコールのエステルではエチレングリコールジアセテート、エチレングリコールジブチレート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、グリセロールモノアセテート等が挙げられ、多価アルコールのエーテルではトリエチレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられ、脂肪族炭化水素ではビシクロヘキシル、デカヒドロナフタレン、1−メチル−デカヒドロナフタレン、スピロ（5,5）ウンデカン、テトラデカヒドロフェナンスレン等が挙げられる。

本発明において、酸性物質を存在させることにより、収率又は反応速度が向上する理由は次のように考えられる。イリジウム（III）アセチルアセトナートを原料としたオルトメタル化イリジウム錯体の合成反応機構は、配位子（例えば、2-フェニルピリジン）上の窒素原子からのイリジウム金属への求核攻撃により配位結合が形成され、その後に脱水素過程を伴う炭素−イリジウム共有結合が生成するものと考えられる。この錯体形成反応の律速段階は、配位子窒素の求核攻撃であると考えられ、窒素原子上の電子密度やその周辺の立体的な嵩高さが大きく反応速度に影響を及ぼし、種々の誘導体合成を困難とする。例えば、配位子として２-フェニルピリジンに代えて２−フェニルイソキノリンや２−ベンゾオキサゾール、２−ベンゾチオキサゾールなどを用いる場合、窒素原子上の電子密度が縮合芳香環全体に非局在化する影響で求核能力が低下し、この結果反応収率が極端に低下する現象も見られている。

発明者らは、こうした状況を鑑み、該反応に酸性物質を共存させることにより、原料物質であるイリジウム（III）アセチルアセトナート上のアセチルアセトン配位子酸素原子をプロトネーションして酸素−イリジウム共有結合の開裂を促進することで配位子窒素の求核攻撃をより容易にすることができると推測した。

以下に、本発明により製造されるオルトメタル化イリジウム錯体の代表例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。

以下に、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、これらの実施例に限定されるものではない。

実施例に記載したオルトメタル化イリジウム錯体の番号は、上記化学式に付した番号に対応する。

実施例１
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N₂脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0ｇ、2-フェニルピリジン7.5g、酒石酸3.3ｇを加え、N₂雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で10h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて５時間減圧乾燥し、黄色結晶を1.8g得た。MS分析の結果、黄色結晶はトリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(III)、すなわち、化学式（２）で表されるオルトメタル化イリジウム錯体（2）であった（収率68%、HPLC純度99％、MS(ESI−TOFMS):655）。

実施例２
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N₂脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0ｇ、2-フェニルピリジン7.5g、酒石酸3.3ｇを加え、N₂雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で44h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて５時間減圧乾燥し、黄色結晶を2.2g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体（2）であった（収率83%、HPLC純度99％、MS(ESI−TOFMS):655）。

実施例３
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N₂脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0ｇ、2-フェニルピリジン7.5g、酒石酸9ｇを加え、N₂雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で5h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて５時間減圧乾燥し、黄色結晶を1.8g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体（2）であった（収率70%、HPLC純度99％、MS(ESI−TOFMS):655）。

実施例４
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N₂脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0ｇ、2-フェニルピリジン7.5g、酒石酸9ｇを加え、N₂雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で10h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて５時間減圧乾燥し、黄色結晶を2.2g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体（2）であった（収率85%、HPLC純度99％、MS(ESI−TOFMS):655）。

実施例５
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N₂脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0ｇ、2-フェニルピリジン7.5g、リン酸(85%水溶液)5.9gを加え、N₂雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で10h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて５時間減圧乾燥し、黄色結晶を2.4g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体（2）であった（収率92%、HPLC純度99％、MS(ESI−TOFMS):655）。

実施例６
還流管を取り付けた300ml三ッ口フラスコにグリセリン200mlを入れ、3.5時間N₂脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート3.0ｇ、２−（ピリジン−２−イル）ベンゾ[ｂ]チオフェン7.6g、リン酸(85%水溶液)8.8gを加え、N₂雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で7h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール45ml、2N HCl 450mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール75mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を200mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル90mlを加え、オイルバス100℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル45ml、エタノール45mlにて洗浄を行い、80℃にて５時間減圧乾燥し、赤橙色結晶を4.32g得た。MS分析の結果、赤橙色結晶はトリス［2-（ピリジン-2-イル）ベンゾ[b]チオフェン］イリジウム(III)、すなわち、オルトメタル化イリジウム錯体（5）であった（収率86%、HPLC純度99％、MS(ESI−TOFMS):826）。

比較例１
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン100mlを入れ、3.5時間N₂脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート2.0ｇ、2-フェニルピリジン7.5gを加え、N₂雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で44h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これにエタノール30ml、2N HCl 300mlを加え、攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿をピーカーに移し、エタノール50mlを加え攪拌して洗浄した後、再度濾過した。得られた沈殿を100mlのナスフラスコに移し、アセトニトリル60mlを加え、オイルバス100℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、沈殿を濾過し、得られた沈殿をアセトニトリル30ml、エタノール30mlにて洗浄を行い、80℃にて５時間減圧乾燥し、黄色結晶を1.6g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体（2）であった（収率59%、HPLC純度99％、MS(ESI−TOFMS):655）。

比較例２
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにグリセリン50mlを入れ、2時間N₂脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート0.5ｇ、2-フェニルピリジン0.9gを加え、N₂雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で15h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これに1N HCl 300mlを加え沈殿を濾過した。得られた沈殿をジクロロメタン200mlに加熱溶解し、濾過した。ろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色結晶を0.2g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体（2）であった（収率28%、HPLC純度99％、MS(ESI−TOFMS):655）。

比較例３
還流管を取り付けた三ッ口フラスコにエチレングリコール100mlを入れ、3.5時間N₂脱気をおこなった。この後、イリジウム(III)アセチルアセトナート4.9ｇ、2-フェニルピリジン15.5gを加え、N₂雰囲気下にて、オイルバス温度200〜210℃で16h加熱還流攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、これに1N HCl 200mlを加え５分間攪拌後、沈殿を濾過した。得られた沈殿を1N HCl 30mlで3回洗浄し、その後水30mlで5回洗浄した。80℃にて5時間、次いで200℃にて2時間減圧乾燥を行い、黄色結晶を2.3g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体（2）であった（収率35%、HPLC純度99％、MS(ESI−TOFMS):655）。

比較例４
加熱還流攪拌時間を42hとした以外は比較例3と同様にして行った。その結果、黄色結晶を4.1g得た。MS分析の結果、黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体（2）であった（収率62%、HPLC純度97％、MS(ESI−TOFMS):655）。

産業上の利用の可能性

本発明方法によれば、発光素子用材料として有用ではあるが、高収率に製造することが困難とされているホモリガンドのオルトメタル化イリジウム錯体を短時間で簡便に、かつ高収率、高純度で製造することができる。

Claims

イリジウム（III）アセチルアセトナートと有機配位子を反応させて、ホモリガンドのオルトメタル化イリジウム錯体を製造する方法において、該反応を有機酸及び無機酸から選択されるブレンステッド酸からなる酸性物質の共存下で行うことを特徴とする下記一般式（１）で表わされるオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。

（式中、環Ａは置換基を有していてもよい５〜６員環の芳香族環又は芳香族複素環を示し、環Ｂは置換基を有してもよい５〜６員環の含窒素複素環を示し、環Ａ、環Ｂは、各々隣り合う置換基が結合して縮合環を形成してもよく、Ｌは単結合又は２価の基を示すが、Ｌ、環Ａ、環Ｂ及びこれらの置換基が結合して環を形成して環Ａ及び環Ｂとの縮合環を形成してもよい。）
一般式（１）において環Ｂが、置換基を有してもよいピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、キノリン、イソキノリン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール又はベンゾイミダゾール環である請求項１に記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
一般式（１）において環Ａが、置換基を有してもよいイミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、セレナゾール、フラン、チオフェン、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジン環である請求項１又は２に記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
オルトメタル化イリジウム錯体が、ホモリガンドのオルトメタル化イリジウム１：３錯体である請求項１〜３のいずれかに記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
酸性物質の共存下で行う反応を、１５０〜２２０℃で行う請求項１〜４のいずれかに記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
多価アルコール、多価アルコールのエステル、多価アルコールのエーテル及び脂肪族炭化水素から選ばれる少なくとも１種を反応溶媒として用いる請求項１〜５のいずれかに記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
酸性物質／イリジウム（III）アセトナートのモル比が０．５〜２０となる量の酸性物質の共存下で１５０〜２２０℃で反応を行う請求項１〜６のいずれかに記載のオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。