JPWO2006073112A1 - 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機EL素子の発光材料としてはトリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特許文献1,特許文献2,特許文献3等参照)。
このような有機EL素子においては、3重項の励起状態又は3重項の励起子が消光しないように順次、陽極,正孔輸送層,有機発光層,電子輸送層(正孔阻止層),電子輸送層,陰極のように層を積層する構成が用いられ、有機発光層にホスト化合物とりん光発光性の化合物が用いられてきた(例えば、特許文献4,特許文献5参照)。これらの特許文献は赤〜緑色に発光するりん光材料に関する技術である。また、青色系発光色を有する発光材料に関する技術も公開されている(例えば、特許文献6,特許文献7,特許文献8参照)。しかし、これらは素子寿命が非常に短く、特に特許文献7及び8ではIr金属とリン原子が結合した配位子骨格が記載されており、これらは発光色が青色化するものの結合が弱く、耐熱性が著しく乏しい。また、特許文献9には、同様に酸素原子と窒素原子が中心金属に結合した錯体に関して記載されているが、酸素原子に結合する基の具体的な効果について何ら記載が無く不明である。さらに、特許文献10では異なる環構造に含まれる窒素原子が1つずつ中心金属に結合した錯体が開示されており、それを利用した素子は青色発光を示すものの、外部量子効率は5%前後と低いものとなっている。
すなわち、本発明は、
(a)下記一般式(1)で表される金属錯体化合物、
(L1)mM(L2)n (1)
[一般式(1)において、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、ロジウム(Rh)の金属原子であり、L1及びL2は、互いに異なる2座配位子であり、部分構造(L1)mMは下記一般式(2)で表され、部分構造M(L2)nは下記一般式(3)で表される。
m及びnは、それぞれ1又は2の整数であり、m+nは2又は3の整数である。
Zは、単結合、−O−、−S−、−CO−、−(CR'R'')a−、−(SiR'R'')a−又は−NR'−を示す。
(R'及びR''は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数3〜50の芳香族複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。aは1〜10の整数であり、R'及びR''は同一でも異なっていてもよい。)}
Yは、酸素原子又は硫黄原子で表される基である。}]
(f)前記一般式(2)で表される部分構造(L1)mMが前記一般式(4)、(5)又は(6)で表される部分構造であり、前記一般式(3)で表される部分構造M(L2)nが下記一般式(8)で表される部分構造であり、mが2、nが1、かつMがIrである(a)の金属錯体化合物、
(h)前記発光層が、(a)〜(f)のいずれかの金属錯体化合物を発光材料として含有する(g)に記載の有機EL素子、
(i)前記発光層が、(a)〜(f)のいずれかの金属錯体化合物をドーパントとして含有する(g)の有機EL素子、
(j)前記発光層と陰極との間に電子注入層及び/又は電子輸送層を有し、該電子注入層及び/又は電子輸送層がπ電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体を主成分として含有する(g)の有機EL素子、及び
(k)陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されている(g)の有機EL素子
を提供するものである。
(L1)mM(L2)n (1)
一般式(1)において、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、ロジウム(Rh)の金属原子であり、L1及びL2は、互いに異なる2座配位子であり、部分構造(L1)mMは下記一般式(2)で表され、部分構造M(L2)nは下記一般式(3)で表される。m及びnは、それぞれ1又は2の整数であり、m+nは2又は3の整数である。
一般式(2)において、A1環は、置換基を有してもよい窒素原子を含有する核原子数3〜50の芳香族複素環基であり、B1環は、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基である。
これらの中で好ましくはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基,2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基,p−トリル基、3,4−キシリル基である。
R'及びR''の示すアリール基の例としては前記B1環で説明したものと同様の例が挙げられ、芳香族複素環基の例としては前記A1環で説明したものと同様の例が挙げられる。
互いに結合して形成していてもよい飽和もしくは不飽和の環状構造としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環などが挙げられる。
置換基を有しても良い炭素数6〜40のアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
−S(R)O2、−S(R)Oにおける置換基Rとしては、前記R4〜R26に示すものと同様の基が挙げられる。
一般式(4)、(5)及び(6)中、R4〜R11、R12〜R19及びR20〜R26のうち隣接するものは、互いに結合し飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。この環状構造としては前記と同様の構造が挙げられる。
本発明の一般式(1)の金属錯体化合物は、前記一般式(2)で表される部分構造(L1)mMが前記一般式(4)、(5)又は(6)で表される部分構造であり、前記一般式(3)で表される部分構造M(L2)nが下記一般式(8)で表される部分構造であり、mが2、nが1、かつMがIrである。
本発明の有機EL素子は、前記発光層が、前記のいずれかの金属錯体化合物を発光材料として含有する。
本発明の有機EL素子は、前記発光層が、前記のいずれかの金属錯体化合物をドーパントとして含有する。
本発明の有機EL素子は、前記発光層と陰極との間に電子注入層及び/又は電子輸送層を有し、該電子注入層及び/又は電子輸送層がπ電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体を主成分として含有する。
本発明の有機EL素子は、陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されている。
前記有機薄膜層中の本発明の金属錯体化合物の含有量としては、発光層全体の質量に対し、通常0.1〜100重量%であり、1〜30重量%であると好ましい。
π電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体としては、ベンツイミダゾール環、ベンズトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環から選ばれた含窒素5員環の誘導体や、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環で構成される含窒素6員環誘導体が好ましい例として挙げられ、含窒素5員環誘導体として下記一般式B−I式で表される構造が好ましく挙げられ、含窒素6員環誘導体としては、下記一般式C−I、C−II、C−III、C−IV、C−V及びC−VIで表される構造が好ましく挙げられ、特に好ましくは、一般式C−I及びC−IIで表される構造である。
RB2の表す脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは、炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えばビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基等が挙げられる。)であり、より好ましくはアルキル基である。
RB2の表すアリール基は、単環又は縮合環のアリール基であり、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル等が挙げられる。
RB2の表す脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、前記LBと同様のものが挙げられる。
RB2として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、さらに好ましくはアリール基である。
nB2は、1〜4の整数であり、2〜3であると好ましい。
ZB71、ZB72及びZB73は、それぞれ一般式(B−I)におけるZB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
LB71、LB72及びLB73は、それぞれ連結基を表し、一般式(B−I)におけるLBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環基、およびこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。LB71、LB72及びLB73は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式(B−I)のLBと同様のものか挙げられる。
Yは、窒素原子、1,3,5−ベンゼントリイル基又は2,4,6−トリアジントリイル基を表す。1,3,5−ベンゼントリイル基は2,4,6−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
Cz(−A)m (C−II)
[式中、Czは置換もしくは無置換のカルバゾリル基、アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアルキレン基、Aは下記一般式(A)で表される部位より形成される基である。n,mはそれぞれ1〜3の整数である。
(M)p−(L)q−(M')r (A)
(M及びM'は、それぞれ独立に、環を形成する炭素数が2〜40の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、環に置換基を有していても有していなくても良い。またMおよびM'は、同一でも異なっていても良い。Lは単結合、炭素数6〜30のアリーレン基、炭素数5〜30のシクロアルキレン基又は炭素数2〜30のヘテロ芳香族環であり、環に結合する置換基を有していても有していなくても良い。pは0〜2、qは1〜2、rは0〜2の整数である。ただし、p+rは1以上である。)]
一般式(C−III)の具体例を以下に示すが、これに限定されない。
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Li2O、Na2S、Na2Se等が挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及びCaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及びBeF2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
さらに、本発明の有機EL素子において、電子注入層及び/又は電子輸送層は、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントを含有していてもよい。本発明において、還元性ドーパントは電子注入効率を上昇させる化合物である。
還元性ドーパントを含む電子注入・輸送層の形成手法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料または電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度としてはモル比として100:1〜1:100、好ましくは5:1〜1:5である。還元性ドーパントを層状に形成する際は、界面の有機層である発光材料または電子注入材料を層状に形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは膜厚0.5nm〜15nmで形成する。還元性ドーパントを島状に形成する際は、界面の有機層である発光材料又は電子注入材料を形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは膜厚0.05〜1nmで形成する。
また、本発明の金属錯体化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
前記コーティング法では、本発明の金属錯体化合物を溶媒に溶解して塗布液を調製し、該塗布液を所望の層(あるいは電極)上に、塗布・乾燥することによって形成することができる。塗布液中には樹脂を含有させてもよく、樹脂は溶媒に溶解状態とすることも、分散状態とすることもできる。前記樹脂としては、非共役系高分子(例えば、ポリビニルカルバゾール)、共役系高分子(例えば、ポリオレフィン系高分子)を使用することができる。より具体的には、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
また、本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
イリジウムクロロブリッジダイマーA2.00g、2−アセチルピロール0.34g、炭酸ナトリウム1.57g、2−エトキシエタノール50mlを200mlの3つ口フラスコに入れ、アルゴン置換し、攪拌しながら10時間加熱還流した。室温に冷却後、固体をろ別し、得られた固体にジクロロメタンと水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、濃縮し、100gのシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して2.00gの薄黄色の固体を得た。さらに真空度5.0×10-6Torr、温度250℃にて昇華精製を施し、1.93gの化合物(A1)を得た。FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)により構造を確認した。その測定結果を以下に示す。
FD−MS :calcd. for IrC32H19F12N3O=881, found, m/z=881 (100)
合成実施例2
イリジウムクロロブリッジダイマーB2.40g、2−アセチルピロール0.36g、炭酸ナトリウム1.60g、2−エトキシエタノール50mlを200mlの3つ口フラスコに入れ、アルゴン置換し、攪拌しながら9時間加熱還流した。室温に冷却後、固体をろ別し、得られた固体にジクロロメタンと水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、濃縮し、100gのシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して1.75gの薄黄色の固体を得た。さらに真空度4.0×10-6Torr、温度280℃にて昇華精製を施し、1.41gの化合物(A4)を得た。FD−MSにより構造を確認した。その測定結果を以下に示す。
FD−MS:calcd. for IrC28H22IrN3O =609, found, m/z=609 (100)
合成実施例3
イリジウムクロロブリッジダイマーB2.20g、2−アセチル−5−メチルピロール0.42g、炭酸ナトリウム1.60g、2−エトキシエタノール50mlを200mlの3つ口フラスコに入れ、アルゴン置換し、攪拌しながら16時間加熱還流した。室温に冷却後、固体をろ別し、得られた固体にジクロロメタンと水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、濃縮し、100gのシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して1.60gの薄黄色の固体を得た。さらに真空度3.6×10-6Torr、温度260℃にて昇華精製を施し、1.38gの化合物(A12)を得た。FD−MSにより構造を確認した。その測定結果を以下に示す。
FD−MS:calcd. for C29H24IrN3O =623, found, m/z=623 (100)
素子作製例1
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚85nmで下記TPD232を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。次に、TPD232膜上に、膜厚10nmで下記4,4',4”−トリス(カルバゾール−9−イル)−トリフェニルアミン(TCTA)を成膜した。このTCTA膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このTCTA膜上に膜厚30nmの下記化合物(H)をホスト材料として蒸着し発光層を成膜した。同時にりん光発光性のIr金属錯体ドーパントとして上記金属錯体化合物(A1)を添加した。発光層中における金属錯体化合物(A1)の濃度は7.5重量%とした。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚25nmの下記BAlqを成膜した。このBAlq膜は電子輸送層として機能する。次いでこの膜上に膜厚5nmの下記Alqを成膜した。このAlq膜は電子注入層として機能する。この後フッ化リチウムを0.1nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを150nmの厚さに蒸着した。このAl/LiFは陰極として機能する。このようにして有機EL素子を作製した。
得られた素子を封止後、通電試験を行なったところ、電圧6.8V、電流密度0.59mA/cm2 にて、発光輝度102cd/m2 でCIE色度(0.17,0.36)の青緑色発光が得られ、発光効率は17.3cd/Aであった。
ドーパントとして(A1)の代わりに化合物Dを用いた以外は実施例1と同様に素子を作製した。この素子について、通電試験を行なったところ、電圧7.5V、電流密度0.80mA/cm2にて、発光輝度102cd/m2、CIE色度(0.18,0.38)の青緑色発光が得られ、発光効率は12.8cd/Aであった。
素子作製例2
25mm×75mm×0.7mm厚のITO透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmでTPD232を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。TPD232膜の成膜に続けて、この膜上に膜厚30nmでTBDBを成膜した。このTBDB膜は正孔輸送層として機能する。さらに、TBDB膜の成膜に続けてこのTBDB膜上に膜厚30nmの(化合物H)をホスト材料として蒸着し発光層を成膜した。同時にりん光発光性のIr金属錯体ドーパントとして上記金属錯体化合物(A4)を添加した。発光層中における上記金属錯体化合物(A4)の濃度は5wt%とした。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚10nmのBAlqを成膜した。このBAlq膜は正孔障壁層として機能する。さらにこの膜上に膜厚40nmのAlqを成膜した。このAlq膜は電子注入層として機能する。この後ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを0.2nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを150nmの厚さに蒸着した。このAl/LiFは陰極として働く。このようにして有機EL発光素子を作製した。この素子について、通電試験を行なったところ、電圧5.4V、電流密度0.30mA/cm2にて、発光輝度105cd/m2の緑色発光が得られ、色度座標は(0.30,0.60)、発光効率は35cd/Aであった。
素子作製例3
発光層のIr金属錯体ドーパントとして金属錯体化合物(A4)に代えて、上記金属錯体化合物(A12)を使用する以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。この素子について、通電試験を行なったところ、電圧5.6V、電流密度0.27mA/cm2にて、発光輝度101cd/m2の緑色発光が得られ、色度座標は(0.30,0.59)、発光効率は37cd/Aであった。
発光層のIr金属錯体ドーパントとして金属錯体化合物(A4)に代えて、下記化合物D2を使用する以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。この素子について、通電試験を行なったところ、電圧5.7V、電流密度0.33mA/cm2にて、発光輝度102cd/m2の緑色発光が得られ、色度座標は(0.30,0.63)、発光効率は31cd/Aであった。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される金属錯体化合物。
(L1)mM(L2)n (1)
[一般式(1)において、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、ロジウム(Rh)の金属原子であり、L1及びL2は、互いに異なる2座配位子であり、部分構造(L1)mMは下記一般式(2)で表され、部分構造M(L2)nは下記一般式(3)で表される。
m及びnは、それぞれ1又は2の整数であり、m+nは2又は3の整数である。
Zは、単結合、−O−、−S−、−CO−、−(CR'R'')a−、−(SiR'R'')a−又は−NR'−を示す。
(R'及びR''は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有してもよい核原子数3〜50の芳香族複素環基又は置換基を有してもよい炭素数1〜50のアルキル基である。aは1〜10の整数であり、R'及びR''は同一でも異なっていてもよい。)}
Yは、酸素原子又は硫黄原子で表される基である。}] - 前記一般式(2)で表される部分構造(L1)mMが下記一般式(4)、(5)又は(6)で表される部分構造である請求項1に記載の金属錯体化合物。
R4〜R26は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有してもよい核原子数3〜20の複素環基、置換基を有してもよい核炭素数6〜40のアリール基、置換基を有してもよい核炭素数6〜40のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数7〜40のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有してもよい核炭素数6〜80のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数7〜80のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数6〜40のアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−S(R)O2、又は−S(R)O[Rは置換基]である。
R4〜R11、R12〜R19及びR20〜R26のうち隣接するものは、互いに結合し飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。} - 前記一般式(2)で表される部分構造(L1)mMが下記一般式(4)、(5)又は(6)で表される部分構造であり、前記一般式(3)で表される部分構造M(L2)nが下記一般式(7)で表される部分構造である請求項1に記載の金属錯体化合物。
R4〜R26は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有してもよい核原子数3〜20の複素環基、置換基を有してもよい核炭素数6〜40のアリール基、置換基を有してもよい核炭素数6〜40のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数7〜40のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有してもよい核炭素数6〜80のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数7〜80のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数6〜40のアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−S(R)O2、又は−S(R)O[Rは置換基]である。
R4〜R11、R12〜R19及びR20〜R26のうち隣接するものは、互いに結合し飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。}
- 前記一般式(2)で表される部分構造(L1)mMが下記一般式(4)、(5)又は(6)で表される部分構造であり、前記一般式(3)で表される部分構造M(L2)nが下記一般式(8)で表される部分構造であり、mが2、nが1、かつMがIrである請求項1に記載の金属錯体化合物。
R4〜R26は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のハロゲン化アルキル基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有してもよい核原子数3〜20の複素環基、置換基を有してもよい核炭素数6〜40のアリール基、置換基を有してもよい核炭素数6〜40のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数7〜40のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有してもよい核炭素数6〜80のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数7〜80のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数6〜40のアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−S(R)O2、又は−S(R)O[Rは置換基]である。
R4〜R11、R12〜R19及びR20〜R26のうち隣接するものは、互いに結合し飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。}
- 陽極と陰極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1記載の金属錯体化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1記載の金属錯体化合物を発光材料として含有する請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1記載の金属錯体化合物をドーパントとして含有する請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陰極との間に電子注入層及び/又は電子輸送層を有し、該電子注入層及び/又は電子輸送層がπ電子欠乏性含窒素ヘテロ環誘導体を主成分として含有する請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されている請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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