JPWO2006051597A1 - 光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品 - Google Patents
光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2006051597A1 JPWO2006051597A1 JP2006544702A JP2006544702A JPWO2006051597A1 JP WO2006051597 A1 JPWO2006051597 A1 JP WO2006051597A1 JP 2006544702 A JP2006544702 A JP 2006544702A JP 2006544702 A JP2006544702 A JP 2006544702A JP WO2006051597 A1 JPWO2006051597 A1 JP WO2006051597A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- fragrance
- muscone
- active muscone
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C45/66—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/676—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton by elimination of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
その後の数多くの研究者の努力により、現在では、天然ムスコンは(−)−(R)−3−メチルシクロペンタデカノンであること、ムスコンの化学合成法が確立され、ムスコンは現在市販されているので簡単に入手できること、その合成品は、ムスコンのl−体とd−体との混合物であるラセミ体であること、ラセミ体から光学分割して得られるムスコンのl−体とd−体、すなわち(−)−(R)−体と(+)−(S)−体とが得られること、また不斉合成法の利用により、光学活性ムスコンを合成できること、(−)−(R)−体と(+)−(S)−体の香気を比較すると、(R)−体は拡散性のある強いムスク香(閥値:3ppm)であるのに対して(S)−体はケミカルで広がりのない貧弱な弱いムスク香(閥値:10ppm)であること、この結果、匂いの強さについても(R)−体のほうが(S)−体より約3倍強いこと、などが知られている(たとえば、非特許文献1、非特許文献2を参照) 。
しかしながら、従来から香粧品に使用されているムスコンは(−)−(R)−ムスコン、あるいはムスコンの(R)−体と(S)−体との等量混合物であるラセミ体であった。
すなわち、今まで香料として用いられているムスコン、特に(−)−(R)−ムスコンとは異なるものであり、天然品由来のものからでは容易に入手することが困難であった、メチル基の立体が(R)−体/(S)−体の混合比で90:10〜95:5の比率(質量比)の範囲である光学活性ムスコンが、拡散性とボリューム感に特に優れた嗜好性の高いムスクパフォーマンス香気を有すること、またメチル基の立体が(R)−体/(S)−体の混合比で75:25〜80:20の比率(質量比)の範囲である光学活性ムスコンが、拡散性やパウダリー感に特に優れた嗜好性の高いムスクパフォーマンスの香気を有することを見出した。その結果、上記特定比率の光学活性ムスコンの(R)−体/(S)−体の混合物を単独で、またはDPGなどの溶媒などで希釈して、あるいは他の香料成分と混合した香料組成物の形態で、香粧品類に添加すると、保留性が向上し、拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れたパフォーマンスの高い優れたムスク様の香気を香粧品類に発現させることを見出した。そのような知見に基づいてさらに研究を重ね、ついに本発明を完成した。
請求項2の発明は、光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として75:25〜95:5の比率の範囲で香料組成物として有効な請求項1記載の光学活性ムスコン組成物であり、あるいは光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として75:25〜95:5の比率の範囲で香粧品香料エンハンサーとして有効な請求項1記載の光学活性ムスコン組成物である。請求項3の発明は、請求項1または2の発明において、光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として90:10〜95:5である発明であり、請求項4の発明は、請求項1または2の発明において、光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として75:25〜80:20である発明である。
請求項5の発明は、光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として90:10〜95:5の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香料組成物であり、
光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として75:25〜80:20の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香料組成物である。
請求項6の発明は、光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として90:10〜95:5の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料エンハンサーであり、光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として75:25〜80:20の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料エンハンサーである。
請求項7の発明は、請求項5の香料組成物を含有する香粧品、請求項8の発明は、請求項6記載の香粧品用香料エンハンサーを含有する香粧品の発明である。請求項9の発明は、香粧品にムスク様香気を付与するための、請求項3の光学活性ムスコン組成物または請求項4の光学活性ムスコン組成物の使用に関する発明であり、請求項10の発明は、香粧品用エンハンサーとしての、請求項3記載の光学活性ムスコン組成物または請求項4記載の光学活性ムスコン組成物の使用に関する発明である。
本発明でいう光学活性ムスコン組成物は、2種類の光学活性ムスコンから構成され、(−)−(R)−3−メチルシクロペンタデカノン(以下、(R)−ムスコンあるいは(R)−体ということがある)と(+)−(S)−3−メチルシクロペンタデカノン(以下、(S)−ムスコンあるいは(S)−体ということがある)の2種から構成される。
本発明では、それら光学活性ムスコンを(R)−体/(S)−体の混合比(質量比)で75:25〜95:5の範囲とするように調整すると、その組成物の香質が従来から多用されているムスコン香料の香質よりも優れた香質を有する。とくに、それら光学活性ムスコンを(R)−体/(S)−体の混合比(質量比)で90:10〜95:5または75:25〜80:20の比率の範囲とするように調整して得られる組成物は、従来から知られているムスコン香料の香質よりも格段に優れた香質を有する。
すなわち、(R)−ムスコンと(S)−ムスコンとを、質量比として90:10〜95:5の比率の範囲となるよう混合するか、あるいは両者を75:25〜80:20の比率の範囲となるよう混合して得られる混合物を香料組成物とすると、この香料組成物は従来から多用されているムスコン香料の香質よりも、とくにムスク様香質に優れており、拡散性やボリューム感およびパウダリー感に優れ、全体にポジティブな効果を与えることができる、極めて優れた香料組成物である。
前記香料組成物の利用・応用法はとくに限定されないのであって、従来から知られている香料の利用・応用法の全てに適用でき、優れた香質を賦与することができる。また、それらの光学活性ムスコン混合物を香粧品香料用エンハンサーとすることも本発明の特徴の一つである。ここでいう香粧品用香料用エンハンサーとは、香粧品あるいは香粧品用香料に少量添加・配合すると、それら香粧品あるいは香粧品用香料にムスク様香質を著しく高める機能を有する香料あるいは香料組成物を意味する。
天然物から抽出して得たものは、その殆どが(R)−ムスコンであるから、前記出発原料の(R)−体として使用することができる。しかし、その量はわずかしか得られないので、前記出発原料を多量に取得するためには化学的合成方法を用いて得たものを利用することが好ましい。例えば、光学活性ムスコンの(R)−体/(S)−体の混合物であるラセミ体を公知の方法で調製し、次いで光学分割する方法を利用して、光学活性ムスコンの(R)−体および(S)−体を得ることができる。また、それと異なる方法として、例えば3−メチル−2−シクロペンタデセン−1−オンを(R)−体または(S)−体のルテニウム−光学活性ホスフィン錯体を触媒として不斉水素化することにより、光学活性ムスコンの(R)−体および(S)−体を調製できる。
次いで、その(R)−ムスコンまたは(S)−ムスコンを原料とし、目的とする比率になるように両者を混合することにより、本発明の光学活性ムスコン組成物を得ることができるし、また、本発明でいう香料組成物や香粧品用香料エンハンサーを得ることができる。
なお、天然物から得られるムスコンは(R)−ムスコンであるので、化学的合成方法で得られる(S)−ムスコンをその天然由来の(R)−ムスコンに、目的とする比率になるように添加・混合する方法も有効である。同様に、前記(R)−ムスコンにラセミ体ムスコンを目的とする比率になるように添加・混合することもできる。
さらに、上述した光学分割法や不斉合成法の反応条件等を適宜調節することで、(R)−ムスコンと(S)−ムスコンとが目的とする比率になるように混合された混合物を調製することもできる。
さらに、本発明の光学活性ムスコンの(R)−体と(S)−体の混合物が嗜好性の高い優れたムスク様な特有の強い香気特性を有し、また顕著な香気持続特性を有し,これを配合することにより嗜好性の高い香料組成物を提供することができる。さらに、本発明の光学活性ムスコンの(R)−体と(S)−体の混合物を配合することにより、所望の芳香持続、残香性の作用効果は特に高められる。
それら香料の中での代表的なものとしては、α−ピネン、リモネン、cis−3−ヘキセノール、フェニルエチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノール、ロ−ズオキサイド、リナロール、ベンズアルデヒド、ジヒドロジヤスモン酸メチル、テサロン(高砂香料工業株式会社)などがある。また、Arctander S. "Perfume and Flavor Chemicals“ published By the author, Montclair, N. J. (U.S.A.) 1969年に記載されている香料を挙げることができる。
(S)−ムスコンはケミカルで広がりのない貧弱な弱いムスク香であるため好ましい香気を付与することはできない。また(R)−ムスコンと(S)−ムスコンとの混合物であっても、(R)−体/(S)−体の混合比で90:10〜95:5又は75:25〜80:20の比率(質量比)の限られた範囲から外れた混合物のものは、香気パフォーマンスおよび匂い強度的に劣り、効果が充分とは言えない。
したがって、本発明の(R)−体/(S)−体が特定の範囲を取る光学活性ムスコン組成物は従来のムスク様香料よりも格段に優れており、極めて実用的な発明である。
以下、本発明を実施例、合成例、比較例および応用例を用いて具体的に説明するが、本発明は、これらにより何ら限定されるものではなく、また、本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。なお、下記に記載する処方の単位は特に言及しない限り、%は質量%を意味するものとする。
2,l5−ヘキサデカンジオンの合成:
コンデンサー温度計、滴下ロー卜およぴ撹拌装置のついた1リットルの4口フラスコに、水素化ナトリウム31.7g(1.32モル)およびテトラハイドロフラン(THF)500ミリリットルを加えた。 これを撹拌しながらアセト酢酸エチル172g.(1.32モル)を3時間かけて滴下した。
次いで、還流下にl,10−ジブロモデカン100g(0.33モル)を4時間かけて満下し、その後、12時間撹拌して反応終了とした。 反応液を室温まで下げて、5%塩酸溶液400ミリリットルを加え、有機層と水層とを分離した。 得られた有機層を飽和食塩水で2回水洗分液を行い、この有機層を減圧下エバポレーターでTHFを留去して濃縮油160gを得た。
この濃縮油160gと10%水酸化ナトリウム水溶液528gを、冷却器をつけたフラスコに入れ、室温下で攪拌した。同温度で8時間攪拌した後、50%硫酸溶液129gを加え還流を行った。3時間攪拌して反応終了とし、反応液を室温にした。 反応液をブフナーロートで濾過を行い粗結晶40gを得た。この粗結晶をエタノールで再結晶を行い、2,15−ヘキサデカンジオン38g(0.15モル)を理論量の45%の収率で得た。 この物質の融点は、83〜84℃であった
コンデンサー、温度計、滴下ロートおよぴ撹拌装置のついた2リットルの4ロフラスコを窒素置換した後、THF400ミリリットルおよびフェノール8.2g(88ミリモル)を加え、0℃に冷却した後、1Mのジイソブチルアルミニウムハイドライドのヘキサン溶液80ミリリットル(80ミリモル)を滴下した。滴下後、室温にしてから、ピリジン7.6g(96ミリモル)およびn−ヘキサン1.6リットルを加えた後、65℃に昇温し還流させた。
次いで、合成例1で得られた2,15−ヘキサデカンジオン5g(20ミリモル)のTHF400ミリリットルおよびn−ヘキサン40.0ミリリッ卜ルの混合溶液を還流下、11時間かけて滴下し、滴下終了後寸さらに2時間攪拌した。反応終了後、室温に戻し、3N塩酸を加えて有機層と水層を分離した後、有機層を5%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、飽和食塩水で2回水洗分液を行い、得られた有機層を減圧下エバポレーターでTHFを留去して濃縮油を得た。
この濃縮油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製したところ、3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン、(E)−および(Z)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オンのアルドール混合物2.7g(11.4ミリモル)を得た。このアルドール混合物を更にシリカゲルカラムクロマ卜グラフィーで精製することにより、(E)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン0.7g(3.0ミリモル)を得た。 また、硝酸銀にて被覆したシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製することにより、(Z)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン0.5g(2.1ミリモル)を得た。
100ミリリットルのオートクレーブを窒素置換した後、合成例2の方法により得られた(E) −3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン2.3g(9.7ミリモル)、Ru2Cl4[(S)−Tol−BINAP]2NEt3 9mg(0.005ミリモル)及ぴメタノールl0ミリリットルを入れ、水素圧5.07x106Pa、25℃で24時間反応させた。 反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1(容量比))にて精製し、光学的にほぼ純粋な(R)−ムスコンを2.2g(収率95%)得た。
得られた(R)−ムスコンの比旋光度 [α]D 25は −12.0° (C=l.20,メタノール)であった。 なお、文献記載(Helv.Chim.Acta,60巻、1977 p925)の(R)−ムスコンの比旋光度[α]D 25 が −l1.7° (C=0.80、メタノール)である。
l00ミリリットルのオートクレーブを窒素置換した後、合成例2の方法により得られた(Z)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン2.3g(9.7ミリモル)、 Ru2Cl4[(R)−Tol−BINAP]2NEt3 9mg(0.005ミリモル)およびメタノール10ミリリットルを入れ、水素圧5.07x106Pa 、25℃で24時間反応させた。 反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1(容量比))にて精製し、光学的にほぼ純粋な(R)−ムスコンを2.2g(収率95%)得た。
得られた(R)−ムスコンの比旋光度[α]D 25は、−11.9° (C=1.10,メタノール)であった。
100ミリリットルのオートクレーブを窒素置換した後、合成例2の方法により得られた(Z)−3−メチル−シクロペンタデセン−1−オン2.3g(9.7ミリモル)、 Ru2Cl4[(S)−BINAP]2NEt3 0.9mg(0.0005ミリモル)およびメタノール10ミリリットルを入れ、水素圧5.07x106Pa 、75℃で30時間反応させた。 反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1(容量比))にて精製し、光学的にほぼ純粋な(S)−ムスコンを2.2g(収率95%)得た。
得られた(S)−ムスコンの比旋光度[α]D 25は、+11.7° (C=1.l0,メタノール)であった。
合成例で得た光学活性ムスコンを任意の比率で混合した物に関して、瓶ロ及ぴ濾紙につけたものを、経験5年以上を有する調香師により官能評価を行った。
評価結果を表1に示す。
すなわち、ムスク様香料においては、単にクリーンであったりフラットであるムスクの香気に留まらず、拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れる香質を持つことが、ムスク特有の優れた香質を発揮するためには必要なのである。
以上のことから明らかなように、本発明の光学活性ムスコンの(R)−体/(S)−体の混合物は、90:10〜95:5および75:25〜80:20の比率の限られた範囲において、嗜好性の特に高いムスク特有なパフォーマンスの香気を有していた。
下記の処方に基づき、常法によりシャンプー用香料組成物を調製した。
処方例1
* BBは安息香酸ベンジルを意味し、
** DPGはジプロピレングリコールを意味する。
実施例2、実施例3および比較例1で調製したシャンプー用香料組成物を用い、下記成分を80℃にて均一になるまで加熱撹拌し、その後35℃まで冷却し、シャンプーを調製した。
[シャンプー組成物]
*実施例2、実施例3あるいは比較例1の香料組成物
実施例2と実施例3および比較例1との香料組成物をそれぞれ含むシャンプーを使用して、均質な人毛の束(20g)を40℃の温水50mlに浸して髪を温水に20分間なじませた後に、シャンプー(1g)で洗浄した。人毛の束を取り出し、脱水し、次いで温水100mlですすぎ、脱水した。乾燥1時間後の毛髪から発する香気について実施例1と同様に官能評価を行った。
その結果、光学活性ムスコンの(R)−体/(S)−体(92.5:7.5)の混合物を含む実施例2の処方に基づく香料組成物およびシャンプーには、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与する事ができた。また、光学活性ムスコンの(R)−体/(S)−体(77.5:22.5)の混合物を含む実施例3の処方に基づく香料組成物及ぴシャンプーには、パウダリ−感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方、(R)−ムスコン(100%)を含む比較例1の処方に基づく香料組成物およびシャンプーには、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
実施例4、実施例5および比較例2で調製したボディシャンプー用香料組成物を用い、ボディシャンプーを調製した。
[ボディシャンプー組成物] (質量%)
*実施例4、実施例5あるいは比較例2の香料組成物
実施例4と実施例5および比較例2との香料組成物を含むボディシャンプーを使用して、40℃の温水50mlで手のひらの洗い流した後に、ボディシャンプー(1g)で洗浄した。次いで温水100mlですすぎ、乾燥タオルで水分をふき取った。その際に手のひらから発する香気について実施例1と同様に官能評価を行った。
その結果、光学活性ムスコンの(R)−体/(S)−体(92.5:7.5)の混合物を含む実施例4の処方に基づく香料組成物およびボディシャンプーには、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与する事ができた。光学活性ムスコンの(R)−体/(S)−体(77.5:22.5)の混合物を含む実施例5の処方に基づく香料組成物およびボディシャンプーには、パウダリー感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方(R)−ムスコン(100%)を含む比較例2の処方に基づく香料組成物およびボディシャンプーには、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
左手の甲に比較例3の化粧クリームを塗布し、右手の甲に実施例6または実施例7の化粧クリームを同量塗布した。塗布した直後、3時間後に手に残る香気について実施例1と同様に官能評を行った。
その結果、光学活性ムスコンの(R)−体/(S)−体(92.5:7.5)の混合物を含む実施例6の処方に基づく香料組成物および化粧クリームには、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与する事ができた。光学活性ムスコンの(R)−体/(S)−体(77.5:22.5)の混合物を含む実施例7の処方に基づく香料組成物および化粧クリームには、パウダリー感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方、(R)−ムスコン(100%)を含む比較例3の処方に基づく香料組成物および化粧クリームには、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
実施例8と実施例9および比較例4との香料組成物を含む粉末洗剤を使用して、タオルを洗濯し、脱水処理した。その際、タオルから発する香気について実施例1と同様に官能評価を行った。その結果、光学活性ムスコン(R)−体/(S)−体(92.5:7.5)の混合物を含む実施例8の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与することができた。光学活性ムスコン(R)−体/(S)−体(77.5:22.5)の混合物を含む実施例9の処方に基づく香料組成物及び粉末洗剤には、パウダリ−感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方(R)−体(100%)を含む比較例4の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
実施例10、実施例11および比較例5で調製した柔軟剤用香料組成物を用い、粉末洗剤を調製した。
[衣料用柔軟剤組成物] (質量%)
*実施例10、実施例11あるいは比較例5の香料組成物
実施例10と実施例11および比較例5との香料組成物を含む衣料用柔軟剤を使用して、無香料の洗剤で洗濯したタオルに10分間浸し、脱水処理した。その際、タオルから発する香気について実施例1と同様に官能評価を行った。その結果、光学活性ムスコン(R)−体/(S)−体(92.5:7.5)の混合物を含む実施例10の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散性とボリューム感に優れ、天然じゃ香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与することができた。光学活性ムスコン(R)−体/(S)−体(77.5:22.5)の混合物を含む実施例11の処方に基づく香料組成物及び粉末洗剤には、パウダリ−感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつクリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方(R)−体(100%)を含む比較例5の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散性・ボリューム感およびパウダリー感が弱く、フラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
(1)光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として90:10〜95:5の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香料組成物。
(2)光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として75:25〜80:20の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香料組成物
(3)光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として90:10〜95:5の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料エンハンサー。
(4)光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として75:25〜80:20の比率の範囲である光学活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料エンハンサー。
(5)光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として90:10〜95:5の比率の範囲であることを特徴とする香粧品香料のエンハンスト用の添加剤。
(6)光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として75:25〜80:20の比率の範囲であることを特徴とする香粧品香料のエンハンスト用の添加剤。
(7)前記(5)又は(6)に記載の添加剤を0.001〜20質量%の濃度で添加したことを特徴とする香料組成物。
(8)香粧品にムスク様香気を付与するための、光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として90:10〜95:5であることを特徴とする光学活性ムスコン組成物の香粧品用香料エンハンサーとしての使用。
(9)香粧品にムスク様香気を付与するための光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として75:25〜80:20であることを特徴とする光学活性ムスコン組成物の香粧品用香料エンハンサーとしての使用。
Claims (10)
- 光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として75:25〜95:5の比率の範囲であることを特徴とする光学活性ムスコン組成物。
- 光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との混合物であって、その混合比が質量比として75:25〜95:5の比率の範囲であり、香料組成物および香粧品香料エンハンサーとして有効な請求項1記載の光学活性ムスコン組成物。
- 光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として90:10〜95:5であることを特徴とする請求項1または2記載の光学活性ムスコン組成物。
- 光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として75:25〜80:20であることを特徴とする請求項1または2記載の光学活性ムスコン組成物。
- 光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として90:10〜95:5である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として75:25〜80:20である光学活性ムスコン組成物を含有することを特徴とする香料組成物。
- 光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として90:10〜95:5である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの(R)−体と光学活性ムスコンの(S)−体との比率が質量比として75:25〜80:20である光学活性ムスコン組成物を含有することを特徴とする香粧品用香料エンハンサー。
- 請求項5記載の香料組成物を含有することを特徴とする香粧品。
- 請求項6記載の香粧品用香料エンハンサーを含有することを特徴とする香粧品。
- 香粧品にムスク様香気を付与するための、請求項3記載の光学活性ムスコン組成物または請求項4記載の光学活性ムスコン組成物の使用。
- 香粧品用エンハンサーとしての、請求項3記載の光学活性ムスコン組成物または請求項4記載の光学活性ムスコン組成物の使用。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/JP2004/016825 WO2006051597A1 (ja) | 2004-11-12 | 2004-11-12 | 光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006051597A1 true JPWO2006051597A1 (ja) | 2008-05-29 |
JP4808633B2 JP4808633B2 (ja) | 2011-11-02 |
Family
ID=36336283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006544702A Active JP4808633B2 (ja) | 2004-11-12 | 2004-11-12 | 光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8093203B2 (ja) |
EP (1) | EP1820842B1 (ja) |
JP (1) | JP4808633B2 (ja) |
CA (1) | CA2587666C (ja) |
WO (1) | WO2006051597A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5548451B2 (ja) * | 2007-09-20 | 2014-07-16 | 花王株式会社 | β−グルクロニダーゼ阻害剤 |
US20090312223A1 (en) * | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Method of Controlling Structure and Rheology of Low Active Liquid Cleansers by Selecting Perfume Components |
US20090312224A1 (en) * | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Method of Reducing Viscosity of Concentrated Liquid Cleansers by Selection of Perfume Components |
US20120245075A1 (en) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Timothy Jay Young | High Performance Fragrance Formulation |
WO2015107017A1 (en) * | 2014-01-14 | 2015-07-23 | Firmenich Sa | Powdery, musky odorant macrocycles |
US20160304806A1 (en) * | 2015-02-02 | 2016-10-20 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Perfume compositions |
EP4086329A1 (en) * | 2015-02-02 | 2022-11-09 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Perfume compositions |
EP3313361B1 (en) * | 2015-06-29 | 2023-09-13 | Takasago International Corporation | Musk composition and methods of use thereof |
RU2725509C2 (ru) * | 2016-01-28 | 2020-07-02 | Джонсон энд Джонсон Консьюмер Инк. | Парфюмерные композиции |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07324196A (ja) | 1994-05-30 | 1995-12-12 | Kanebo Ltd | 香料組成物 |
EP1293554A4 (en) * | 2000-06-20 | 2004-12-22 | Shiseido Co Ltd | STRESS-MITIGING PERFUMES AND STRESS-MITIGING COMPOSITIONS CONTAINING SAID PERFUMES |
-
2004
- 2004-11-12 US US11/719,109 patent/US8093203B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 EP EP04822394A patent/EP1820842B1/en active Active
- 2004-11-12 CA CA2587666A patent/CA2587666C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 WO PCT/JP2004/016825 patent/WO2006051597A1/ja active Application Filing
- 2004-11-12 JP JP2006544702A patent/JP4808633B2/ja active Active
-
2010
- 2010-08-10 US US12/853,581 patent/US20100305216A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-08-26 US US13/219,005 patent/US8227401B2/en active Active
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JPN6010053047, Tetrahedron, 20040927, 60(40), p.8801−8806 * |
JPN6010053048, Tetrahedron: Asymmetry, 20040823, 15(16), p.2533−2538 * |
JPN6010053049, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14(24), p.3873−3877 * |
JPN6010053050, Tetrahedron, 2002, 58(45), p.9209−9212 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1820842A4 (en) | 2009-12-02 |
US8227401B2 (en) | 2012-07-24 |
JP4808633B2 (ja) | 2011-11-02 |
CA2587666C (en) | 2012-09-25 |
CA2587666A1 (en) | 2006-05-18 |
US20100305216A1 (en) | 2010-12-02 |
EP1820842B1 (en) | 2012-07-04 |
US20090143485A1 (en) | 2009-06-04 |
EP1820842A1 (en) | 2007-08-22 |
US20110313201A1 (en) | 2011-12-22 |
WO2006051597A1 (ja) | 2006-05-18 |
US8093203B2 (en) | 2012-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3468527B1 (en) | Fragrance material | |
US8227401B2 (en) | Optically active muscone composition and fragrances or cosmetics containing the same | |
JP5160002B2 (ja) | 香粧品用香料組成物及び香気を付与した香粧品 | |
JP2003238985A (ja) | 香料組成物 | |
CN103415500A (zh) | 新型的羧酸酯化合物及其制造方法、以及香料组合物 | |
JP5065608B2 (ja) | ミント組成物 | |
CN109310601A (zh) | 香料材料 | |
WO2015163023A1 (ja) | 新規化合物及び該化合物を含有する香料組成物 | |
JP6219293B2 (ja) | フレグランス組成物 | |
JP6484877B2 (ja) | 香料組成物 | |
JP2006225643A (ja) | 香料組成物 | |
CA2753315C (en) | Optically active muscone composition and fragrances or cosmetics containing the same | |
JP2004210958A (ja) | 香料組成物及び芳香製品の芳香性を改良又は増強する方法 | |
JP4594568B2 (ja) | 香料組成物及び化粧料 | |
JP2013241570A (ja) | 組成物、及び、それを含有する製品、並びにその組成物で香料組成物の香気特性を改善する方法 | |
JP5441207B2 (ja) | 新規抗酸化剤、活性酸素消去剤、香粧品 | |
JP2010083831A (ja) | 低感作性香気化合物およびそれを含有する香料組成物 | |
JP2002038186A (ja) | 香料組成物 | |
JP2002038185A (ja) | 香料組成物及び化粧品類 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100914 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110318 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110404 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110809 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110817 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140826 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4808633 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |