JPWO2003025675A1 - パターン形成材料及びパターン形成方法 - Google Patents

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Abstract

［化１］で表わされるユニットと［化２］で表わされるユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料。
【化１】
Figure 2003025675

【化２】
Figure 2003025675

（但し、Ｒ１及びＲ３は、同種又は異種であって、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
Ｒ４は、酸により脱離する保護基であり、
ｍは、０〜５の整数であり、
ａ及びｂは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜１及び０＜ａ＋ｂ≦１を満たす。）

Description

技術分野
本発明は、パターン形成方法及びパターン形成材料に関し、特に基板上に半導体素子又は半導体集積回路を形成するためのレジストパターンを１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を用いて形成するパターン形成方法及び該方法に用いるパターン形成材料に関する。
背景技術
現在、６４メガビットのダイナミックランダムアクセスメモリ（ＤＲＡＭ）、又は０．２５μｍ〜０．１５μｍのルールを持つロジックデバイス若しくはシステムＬＳＩ等に代表される大容量の半導体集積回路を形成するために、ポリヒドロキシスチレン誘導体と酸発生剤とを主成分とする化学増幅型レジスト材料を用いると共に、ＫｒＦエキシマレーザ（波長：２４８ｎｍ帯）を露光光として用いて、レジストパターンを形成している。
また、０．１５μｍ〜０．１３μｍのルールを持つ、２５６メガビットのＤＲＡＭ、１ギガビットのＤＲＡＭ又はシステムＬＳＩ等を製造するために、露光光として、ＫｒＦエキシマレーザよりも短波長であるＡｒＦエキシマレーザ（波長：１９３ｎｍ帯）を使うパターン形成方法の開発が進められている。
ところで、ポリヒドロキシスチレン誘導体を主成分とするレジスト材料は、含有する芳香環の波長１９３ｎｍ帯の光に対する吸収性が高いため、波長１９３ｎｍ帯の露光光がレジスト膜の底部にまで均一に到達できないので、良好なパターン形状が得られない。このため、ポリヒドロキシスチレン誘導体を主成分とするレジスト材料は、ＡｒＦエキシマレーザ用には用いることができない。
そこで、露光光としてＡｒＦエキシマレーザを用いる場合には、芳香環を有しないポリアクリル酸誘導体又はポリシクロオレフィン誘導体を主成分とする化学増幅型レジスト材料が用いられる。
一方、高解像度化に対応できるパターン形成方法の露光光としてはエレクトロンビーム（ＥＢ）等が検討されている。
ところが、露光光としてＥＢを用いる場合には、スループットの面で問題があるので、多量生産に適しないという問題が存在する。このため、露光光としてはＥＢは好ましくない。
従って、０．１０μｍよりも微細なレジストパターンを形成するためには、露光光として、ＡｒＦエキシマレーザよりも波長が短い、Ｘｅ２レーザ光（波長：１７２ｎｍ帯）、Ｆ２レーザ光（波長：１５７ｎｍ帯）、Ｋｒ２レーザ光（波長：１４６ｎｍ帯）、ＡｒＫｒレーザ光（波長：１３４ｎｍ帯）、Ａｒ２レーザ光（波長：１２６ｎｍ帯）、軟Ｘ線（波長：１３ｎｍ帯、１１ｎｍ帯又は５ｎｍ帯）又は硬Ｘ線（波長：１ｎｍ帯以下）等を用いることが必要になる。言い換えると、１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を用いてレジストパターンを形成することが必要になる。
そこで、本件発明者らは、従来から知られており、［化２１］に示すポリヒドロキシスチレン誘導体、［化２２］に示すポリアクリル酸誘導体又は［化２３］に示すポリシクロオレフィン誘導体を含む化学増幅型レジスト材料からなるレジスト膜に対して、Ｆ２レーザ光（波長：１５７ｎｍ帯）を用いてパターン露光を行なって、レジストパターンを形成してみた。
【化２１】
Figure 2003025675
【化２２】
Figure 2003025675
【化２３】
Figure 2003025675
以下、従来から知られている前述の化学増幅型レジスト材料を用いてレジストパターンを形成する方法及びその問題点について、図２（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明する。
まず、図２（ａ）に示すように、前述の化学増幅型レジスト材料を半導体基板１上にスピンコートした後、加熱することにより、０．３μｍの膜厚を持つレジスト膜２を形成した後、図２（ｂ）に示すように、レジスト膜２に対してマスク３を介してＦ２レーザ光４を照射してパターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜２の露光部２ａにおいては酸発生剤から酸が発生する一方、レジスト膜２の未露光部２ｂにおいては酸が発生しない。
次に、図２（ｃ）に示すように、ホットプレート５により、半導体基板１に対して、例えば１００℃の温度下で６０秒間の加熱を行なう。
次に、レジスト膜２に対して、アルカリ性の現像液を用いて現像を行なって、図２（ｄ）に示すように、レジストパターン６を形成する。
ところが、図２（ｄ）に示すように、不良なパターン形状を持つレジストパターン６が得られたと共に、半導体基板１の上に多数のスカム（残渣）が存在した。このような問題は、露光光がＦ２レーザ光である場合に限らず、１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光の場合にも同様に発生した。
従って、前述の化学増幅型レジスト材料からなるレジスト膜に対して１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を照射してレジストパターンを形成することは実用的ではない。
発明の開示
前記に鑑み、本発明は、１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を用いてレジストパターンを形成する場合に、スカムを殆ど発生させることなく、良好なパターン形状を有するレジストパターンが得られるようにすることを目的とする。
本件発明者らは、従来から知られている前述の化学増幅型レジスト材料を用いた場合に、前述の問題が発生する原因について検討を加えた結果、以下のことを見出した。
まず、前述の化学増幅型レジスト材料は１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する吸収性が高く、例えば、ポリヒドロキシスチレン誘導体を主成分とする化学増幅型レジストからなり１００ｎｍの厚さを有するレジスト膜はＦ２レーザ光（波長：１５７ｎｍ帯）に対して高々２０％の透過率しか有していないことに気が付いた。
そこで、化学増幅型レジスト材料の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性を向上させる方策について種々検討した結果、［化１］で表わされるユニット及び［化２］で表わされるユニットが１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性を向上させることを見出した。
本発明は、前記の知見に基づいて成されたものであって、具体的には、以下に説明するパターン形成材料及びパターン形成方法を提供するものである。
第１のパターン形成材料は、［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有する。
【化１】
Figure 2003025675
【化２】
Figure 2003025675
（但し、Ｒ１及びＲ３は、同種又は異種であって、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
Ｒ４は、酸により脱離する保護基であり、
ｍは、０〜５の整数であり、
ａ及びｂは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜１及び０＜ａ＋ｂ≦１を満たす。）
第１のパターン形成材料によると、ベース樹脂が第１のユニット及び第２のユニットを有しているため、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性が向上する。また、酸の作用により、第２のユニットからＲ４が脱離して、ヘキサフルオロイソプロピルアルコールが生成されるので、レジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上してレジスト膜における露光部と未露光部との溶解性のコントラストが向上する。さらに、第２のユニットがベンゼン環を有しているため、ドライエッチング耐性が向上する。
第１のパターン形成材料において、ベース樹脂としては、第１のユニットと第２のユニットとがラジカル重合してなるものを用いることができる。
また、第１のパターン形成材料において、ベース樹脂としては、第１のユニットと、第２のユニットがＲ４で置換される前の前駆体とがラジカル重合することにより得られた重合体における前駆体にＲ４が結合してなるものを用いることができる。
第２のパターン形成材料は、［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットと［化３］で表わされる第３のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有する。
【化１】
Figure 2003025675
【化２】
Figure 2003025675
【化３】
Figure 2003025675
（但し、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５は、同種又は異種であって、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
Ｒ４は、酸により脱離する保護基であり、
ｍは、０〜５の整数であり、
ｎは、０〜５の整数であり、
ａ、ｂ及びｃは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜１、０＜ｃ＜１及び０＜ａ＋ｂ＋ｃ≦１を満たす。）
第２のパターン形成材料によると、ベース樹脂が第１のユニット、第２のユニット及び第３のユニットを有しているため、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性が大きく向上する。また、酸の作用により、第２のユニットからＲ４が脱離して、ヘキサフルオロイソプロピルアルコールが生成されると共に、第３のユニットがヘキサフルオロイソプロピルアルコールを有しているので、レジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上してレジスト膜における露光部と未露光部との溶解性のコントラストが大きく向上すると共に、レジスト膜の濡れ性が良くなってレジスト膜の基板との密着性が大きく向上する。さらに、第２のユニット及び第３のユニットがそれぞれベンゼン環を有しているため、ドライエッチング耐性が大きく向上する。
第２のパターン形成材料において、ベース樹脂としては、第１のユニットと第２のユニットと第３のユニットとがラジカル重合してなるものを用いることができる。
また、第２のパターン形成材料において、ベース樹脂としては、第１のユニットと第３のユニットとがラジカル重合することにより得られた重合体における第３のユニットのＯＨ基のＨの一部がＲ４で置換されてなるものを用いることができる。
第３のパターン形成材料は、［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有する。
【化１】
Figure 2003025675
【化４】
Figure 2003025675
（但し、Ｒ１は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
Ｒ６は、酸により脱離する保護基であり、
ｐは、０〜５の整数であり、
ａ及びｄは、０＜ａ＜１、０＜ｄ＜１及び０＜ａ＋ｄ≦１を満たす。）
第３のパターン形成材料によると、ベース樹脂が第１のユニット及び第２のユニットを有しているため、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性が向上する。特に、第２のユニットがノルボルネン環を有しているため、第１のパターン形成材料に比べて、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性が一層向上する。また、酸の作用により、第２のユニットからＲ６が脱離して、ヘキサフルオロイソプロピルアルコールが生成されるので、レジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上してレジスト膜における露光部と未露光部との溶解性のコントラストが向上する。さらに、第２のユニットがノルボルネン環を有しているため、ドライエッチング耐性が向上する。
第３のパターン形成材料において、ベース樹脂としては、第１のユニットと第２のユニットとがラジカル重合してなるものを用いることができる。
また、第３のパターン形成材料において、ベース樹脂としては、第１のユニットと、第２のユニットがＲ６で置換される前の前駆体とがラジカル重合することにより得られた重合体における前駆体にＲ６が結合してなるものを用いることができる。
第４のパターン形成材料は、［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットと［化５］で表わされる第３のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料。
【化１】
Figure 2003025675
【化４】
Figure 2003025675
【化５】
Figure 2003025675
（但し、Ｒ１は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
Ｒ６は、酸により脱離する保護基であり、
ｐは、０〜５の整数であり、
ｑは、０〜５の整数であり、
ａ、ｄ及びｅは、０＜ａ＜１、０＜ｄ＜１、０＜ｅ＜１及び０＜ａ＋ｄ＋ｅ≦１を満たす。）
第４のパターン形成材料によると、ベース樹脂が第１のユニット、第２のユニット及び第３のユニットを有しているため、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性が大きく向上する。特に、第２のユニット及び第３のユニットがそれぞれノルボルネン環を有しているため、第２のパターン形成材料に比べて、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性が一層向上する。また、酸の作用により、第２のユニットからＲ６が脱離してヘキサフルオロイソプロピルアルコールが生成されると共に第３のユニットがヘキサフルオロイソプロピルアルコールを有しているので、レジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性が向上してレジスト膜における露光部と未露光部との溶解性のコントラストが大きく向上すると共に、レジスト膜の濡れ性が良くなってレジスト膜の基板との密着性が大きく向上する。さらに、第２のユニット及び第３のユニットがそれぞれノルボルネン環を有しているため、ドライエッチング耐性が大きく向上する。
第４のパターン形成材料において、ベース樹脂としては、第１のユニットと第２のユニットと第３のユニットとが重合してなるものを用いることができる。
また、第４のパターン形成材料において、ベース樹脂としては、第１のユニットと第３のユニットとがラジカル重合することにより得られた重合体における第３のユニットのＯＨ基のＨの一部がＲ６で置換されてなるものを用いることができる。
第１のパターン形成方法は、前述の第１のパターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に対して１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えている。
第１のパターン形成方法によると、前述の第１のパターン形成材料を用いるため、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性が向上し、レジスト膜における露光部と未露光部との溶解性のコントラストが向上し、ドライエッチング耐性が向上する。
第２のパターン形成方法は、前述の第２のパターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に対して１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えている。
第２のパターン形成方法によると、前述の第２のパターン形成材料を用いるため、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性が大きく向上し、レジスト膜における露光部と未露光部との溶解性のコントラストが大きく向上し、レジスト膜の基板との密着性が大きく向上し、ドライエッチング耐性が大きく向上する。
第３のパターン形成方法は、前述の第３のパターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に対して１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えている。
第３のパターン形成方法によると、前述の第３のパターン形成材料を用いるため、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性がより一層向上し、レジスト膜における露光部と未露光部との溶解性のコントラストが向上し、ドライエッチング耐性が向上する。
第４のパターン形成方法は、前述の第４のパターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に対して１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を照射してパターン露光を行なう工程と、パターン露光されたレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えている。
第４のパターン形成方法によると、前述の第４のパターン形成材料を用いるため、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性がより一層大きく向上し、レジスト膜における露光部と未露光部との溶解性のコントラストが大きく向上し、レジスト膜の基板との密着性が大きく向上し、ドライエッチング耐性が大きく向上する。
第１〜第４のパターン形成方法において、露光光としては、Ｘｅ２レーザ光、Ｆ２レーザ光、Ｋｒ２レーザ光、ＡｒＫｒレーザ光又はＡｒ２レーザ光等の１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を有する光を用いることができ、また、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長を有する軟Ｘ線を用いることができ、さらに、１ｎｍ帯以下の波長を持つ硬Ｘ線を用いることができる。
発明を実施するための最良の形態
（第１の実施形態）
以下、本発明の第１の実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法について説明する。
第１の実施形態は、［課題を解決するための手段］において説明した第１のパターン形成材料及びパターン形成方法を具体化するものであって、レジスト材料の具体的な組成は以下の通りである。
ベース樹脂：［化６］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート（ベース樹脂に対して５ 重量％）
溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【化６】
Figure 2003025675
［化６］は［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットとを含むベース樹脂の具体例である。
尚、第１のユニットにおけるＲ１及び第２のユニットにおけるＲ３は、いずれも水素原子であるが、これに代えて、同種又は異種であって、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であってもよい。
また、第１のユニットにおけるＲ２としては、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基を用いることができる。
また、第２のユニットにおけるＲ４としては、例えば［化７］で表わされる保護基を広く用いることができる。
【化７】
Figure 2003025675
また、第２のユニットにおけるｍは、０であるが、これに代えて、１〜５の整数であってもよい。
以下、第１のパターン形成材料のベース樹脂の第１の合成方法について、［化８］を参照しながら説明する。
【化８】
Figure 2003025675
すなわち、［化８］に示すように、［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットとをラジカル重合させて、第１のパターン形成材料のベース樹脂を得る。この場合、第１のユニットと第２のユニットとは、容易にラジカル重合させることができる。
以下、第１のパターン形成材料のベース樹脂の第２の合成方法について、［化９］を参照しながら説明する。
【化９】
Figure 2003025675
すなわち、［化９］に示すように、［化１］で表わされる第１のユニットと、［化２］で表わされる第２のユニットがＲ４で置換される前の前駆体とをラジカル重合させて共重合体を得た後、該共重合体における前駆体にＲ４を結合させる。この場合、第１のユニットと前駆体とは、容易にラジカル重合させることができる。
以下、第１の実施形態に係るパターン形成方法について、図１（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明する。
まず、図１（ａ）に示すように、前記の組成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコートして、０．２μｍの膜厚を有するレジスト膜１１を形成する。このとき、ベース樹脂がアルカリ難溶性であるため、レジスト膜１１はアルカリ難溶性である。
次に、図１（ｂ）にすように、レジスト膜１１に対してマスク１２を介して、Ｆ２レーザ光（波長：１５７ｎｍ帯）１３を照射してパターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜１１の露光部１１ａにおいては、酸発生剤から酸が発生する一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸が発生しない。
次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基板１０ひいてはレジスト膜１１をホットプレート１４により加熱する。このようにすると、レジスト膜１１の露光部１１ａにおいては、ベース樹脂が酸の存在下で加熱されるため、［化２］における保護基が脱離するので、ベース樹脂はアルカリ可溶性になる。
次に、レジスト膜１１に対して、例えばテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液等のアルカリ性の現像液を用いて現像処理を行なう。このようにすると、レジスト膜１１の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなるレジストパターン１５が得られる。
（第２の実施形態）
以下、本発明の第２の実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法について説明する。尚、第２の実施形態は、第１の実施形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
第２の実施形態は、［課題を解決するための手段］において説明した第２のパターン形成材料及びパターン形成方法を具体化するものであって、レジスト材料の具体的な組成は以下の通りである。
ベース樹脂：［化１０］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート（ベース樹脂に対して５ 重量％）
溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【化１０】
Figure 2003025675
［化１０］は［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットと［化３］で表わされる第３のユニットとを含むベース樹脂の具体例である。
尚、第１のユニットにおけるＲ１、第２のユニットにおけるＲ３及び第３のユニットにおけるＲ５は、いずれも水素原子であるが、これに代えて、同種又は異種であって、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であってもよい。
また、第１のユニットにおけるＲ２としては、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基を用いることができる。
また、第２のユニットにおけるＲ４としては、例えば［化７］で表わされる保護基を広く用いることができる。
また、第２のユニットにおけるｍは、０であるが、これに代えて、１〜５の整数であってもよい。
また、第３のユニットにおけるｎは、０であるが、これに代えて、１〜５の整数であってもよい。
以下、第２のパターン形成材料のベース樹脂の第１の合成方法について、［化１１］を参照しながら説明する。
【化１１】
Figure 2003025675
すなわち、［化１１］に示すように、［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットと［化３］で表わされる第３のユニットとをラジカル重合させて、第２のパターン形成材料のベース樹脂を得る。この場合、第１のユニットと第２のユニットと第３のユニットとは、容易にラジカル重合させることができる。
以下、第２のパターン形成材料のベース樹脂の第２の合成方法について、［化１２］を参照しながら説明する。
【化１２】
Figure 2003025675
すなわち、［化１］で表わされる第１のユニットと［化３］で表わされる第３のユニットとをラジカル重合させて共重合体を得た後、該共重合体における第３のユニットのＯＨ基のＨの一部をＲ４で置換する。この場合、第１のユニットと第３のユニットとは、容易にラジカル重合させることができる。
（第３の実施形態）
以下、本発明の第３の実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法について説明する。尚、第３の実施形態は、第１の実施形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
第３の実施形態は、［課題を解決するための手段］において説明した第３のパターン形成材料及びパターン形成方法を具体化するものであって、レジスト材料の具体的な組成は以下の通りである。
ベース樹脂：［化１３］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート（ベース樹脂に対して５ 重量％）
溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【化１３】
Figure 2003025675
［化１３］は［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットとを含むベース樹脂の具体例である。
尚、第１のユニットにおけるＲ１は、水素原子であるが、これに代えて、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であってもよい。
また、第１のユニットにおけるＲ２としては、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基を用いることができる。
また、第２のユニットにおけるＲ６としては、例えば［化７］で表わされる保護基を広く用いることができる。
また、第２のユニットにおけるｐは、１であるが、これに代えて、０又は２〜５の整数であってもよい。
以下、第３のパターン形成材料のベース樹脂の第１の合成方法について、［化１４］を参照しながら説明する。
【化１４】
Figure 2003025675
すなわち、［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットとをラジカル重合させて、第３のパターン形成材料のベース樹脂を得る。この場合、第１のユニットと第２のユニットとは、容易にラジカル重合させることができる。
以下、第３のパターン形成材料のベース樹脂の第２の合成方法について、［化１５］を参照しながら説明する。
【化１５】
Figure 2003025675
すなわち、［化１］で表わされる第１のユニットと、［化４］で表わされる第２のユニットがＲ６で置換される前の前駆体とをラジカル重合させて共重合体を得た後、該共重合体における前駆体にＲ６を結合させる。この場合、第１のユニットと前駆体とは、容易にラジカル重合させることができる。
（第４の実施形態）
以下、本発明の第４の実施形態に係るパターン形成材料及びパターン形成方法について説明する。尚、第４の実施形態は、第１の実施形態と比べてレジスト材料が異なるのみであるから、以下においては、レジスト材料についてのみ説明する。
第４の実施形態は、［課題を解決するための手段］において説明した第４のパターン形成材料及びパターン形成方法を具体化するものであって、レジスト材料の具体的な組成は以下の通りである。
ベース樹脂：［化１６］に示す樹脂
酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフレート（ベース樹脂に対して５ 重量％）
溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【化１６】
Figure 2003025675
［化１６］は［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットと［化５］で表わされる第３のユニットとを含むベース樹脂の具体例である。
尚、第１のユニットにおけるＲ１は、水素原子であるが、これに代えて、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であってもよい。
また、第１のユニットにおけるＲ２としては、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基を用いることができる。
また、第２のユニットにおけるＲ６としては、例えば［化７］で表わされる保護基を広く用いることができる。
また、第２のユニットにおけるｐは、１であるが、これに代えて、０又は２〜５の整数であってもよい。
また、第３のユニットにおけるｑは、１であるが、これに代えて、０又は２〜５の整数であってもよい。
以下、第４のパターン形成材料のベース樹脂の第１の合成方法について、［化１７］を参照しながら説明する。
【化１７】
Figure 2003025675
すなわち、［化１７］に示すように、［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットと［化５］で表わされる第３のユニットとをラジカル重合させて、第４のパターン形成材料のベース樹脂を得る。この場合、第１のユニットと第２のユニットと第３のユニットとは、容易にラジカル重合させることができる。
以下、第４のパターン形成材料のベース樹脂の第２の合成方法について、［化１８］を参照しながら説明する。
【化１８】
Figure 2003025675
すなわち、［化１８］に示すように、［化１］で表わされる第１のユニットと［化５］で表わされる第３のユニットとをラジカル重合させて共重合体を得た後、該共重合体における第３のユニットのＯＨ基のＨの一部をＲ６で置換する。この場合、第１のユニットと第３のユニットとは容易にラジカル重合させることができる。
尚、第１〜第４の実施形態においては、露光光としては、Ｆ２レーザ光を用いたが、これに代えて、Ｘｅ２レーザ光、Ｋｒ２レーザ光、ＡｒＫｒレーザ光又はＡｒ２レーザ光等の１１０ｎｍ帯〜１８０ｎｍ帯の波長を有する光、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長を有する軟Ｘ線、又は１ｎｍ帯以下の波長を持つ硬Ｘ線を用いることができる。
産業上の利用の可能性
本発明に係る第１〜第４のパターン形成材料又は第１〜第４のパターン形成方法によると、レジスト膜の１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ光に対する透過性が向上する。
【図面の簡単な説明】
図１（ａ）〜（ｄ）は、本発明の第１〜第４の実施形態に係るパターン形成方法の各工程を示す断面図である。
図２（ａ）〜（ｄ）は、従来のパターン形成方法の各工程を示す断面図である。

Claims (19)

  1. ［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料。
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    （但し、Ｒ１及びＲ３は、同種又は異種であって、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
    Ｒ４は、酸により脱離する保護基であり、
    ｍは、０〜５の整数であり、
    ａ及びｂは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜１及び０＜ａ＋ｂ≦１を満たす。）
  2. 前記ベース樹脂は、前記第１のユニットと前記第２のユニットとがラジカル重合してなることを特徴とする請求項１に記載のパターン形成材料。
  3. 前記ベース樹脂は、前記第１のユニットと、前記第２のユニットがＲ４で置換される前の前駆体とがラジカル重合することにより得られた重合体における前記前駆体にＲ４が結合してなることを特徴とする請求項１に記載のパターン形成材料。
  4. ［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットと［化３］で表わされる第３のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料。
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    （但し、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５は、同種又は異種であって、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
    Ｒ４は、酸により脱離する保護基であり、
    ｍは、０〜５の整数であり、
    ｎは、０〜５の整数であり、
    ａ、ｂ及びｃは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜１、０＜ｃ＜１及び０＜ａ＋ｂ＋ｃ≦１を満たす。）
  5. 前記ベース樹脂は、前記第１のユニットと前記第２のユニットと前記第３のユニットとがラジカル重合してなることを特徴とする請求項４に記載のパターン形成材料。
  6. 前記ベース樹脂は、前記第１のユニットと前記第３のユニットとがラジカル重合することにより得られた重合体における前記第３のユニットのＯＨ基のＨの一部がＲ４で置換されてなることを特徴とする請求項４に記載のパターン形成材料。
  7. ［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料。
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    （但し、Ｒ１は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
    Ｒ６は、酸により脱離する保護基であり、
    ｐは、０〜５の整数であり、
    ａ及びｄは、０＜ａ＜１、０＜ｄ＜１及び０＜ａ＋ｄ≦１を満たす。）
  8. 前記ベース樹脂は、前記第１のユニットと前記第２のユニットとがラジカル重合してなることを特徴とする請求項７に記載のパターン形成材料。
  9. 前記ベース樹脂は、前記第１のユニットと、前記第２のユニットがＲ６で置換される前の前駆体とがラジカル重合することにより得られた重合体における前記前駆体にＲ６が結合してなることを特徴とする請求項７に記載のパターン形成材料。
  10. ［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットと［化５］で表わされる第３のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料。
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    （但し、Ｒ１は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
    Ｒ６は、酸により脱離する保護基であり、
    ｐは、０〜５の整数であり、
    ｑは、０〜５の整数であり、
    ａ、ｄ及びｅは、０＜ａ＜１、０＜ｄ＜１、０＜ｅ＜１及び０＜ａ＋ｄ＋ｅ≦１を満たす。）
  11. 前記ベース樹脂は、前記第１のユニットと前記第２のユニットと前記第３のユニットとが重合してなることを特徴とする請求項１０に記載のパターン形成材料。
  12. 前記ベース樹脂は、前記第１のユニットと前記第３のユニットとがラジカル重合することにより得られた重合体における前記第３のユニットのＯＨ基のＨの一部がＲ６で置換されてなることを特徴とする請求項１０に記載のパターン形成材料。
  13. ［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    （但し、Ｒ１及びＲ３は、同種又は異種であって、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
    Ｒ４は、酸により脱離する保護基であり、
    ｍは、０〜５の整数であり、
    ａ及びｂは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜１及び０＜ａ＋ｂ≦１を満たす。）
    前記レジスト膜に対して、１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を照射してパターン露光を行なう工程と、
    パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えていることを特徴とするパターン形成方法。
  14. ［化１］で表わされる第１のユニットと［化２］で表わされる第２のユニットと［化３］で表わされる第３のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    （但し、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５は、同種又は異種であって、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
    Ｒ４は、酸により脱離する保護基であり、
    ｍは、０〜５の整数であり、
    ｎは、０〜５の整数であり、
    ａ、ｂ及びｃは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜１、０＜ｃ＜１及び０＜ａ＋ｂ＋ｃ≦１を満たす。）
    前記レジスト膜に対して、１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を照射してパターン露光を行なう工程と、
    パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えていることを特徴とするパターン形成方法。
  15. ［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    （但し、Ｒ１は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
    Ｒ６は、酸により脱離する保護基であり、
    ｐは、０〜５の整数であり、
    ａ及びｄは、０＜ａ＜１、０＜ｄ＜１及び０＜ａ＋ｄ≦１を満たす。）
    前記レジスト膜に対して、１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を照射してパターン露光を行なう工程と、
    パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えていることを特徴とするパターン形成方法。
  16. ［化１］で表わされる第１のユニットと［化４］で表わされる第２のユニットと［化５］で表わされる第３のユニットとを含むベース樹脂と、酸発生剤とを有するパターン形成材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    Figure 2003025675
    （但し、Ｒ１は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、アルキル基又はフッ素原子を含むアルキル基であり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル基、環状脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環、エステル基又はエーテル基であって、酸により脱離しない原子又は基であり、
    Ｒ６は、酸により脱離する保護基であり、
    ｐは、０〜５の整数であり、
    ｑは、０〜５の整数であり、
    ａ、ｄ及びｅは、０＜ａ＜１、０＜ｄ＜１、０＜ｅ＜１及び０＜ａ＋ｄ＋ｅ≦１を満たす。）
    前記レジスト膜に対して、１８０ｎｍ帯以下の波長を持つ露光光を照射してパターン露光を行なう工程と、
    パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程とを備えていることを特徴とするパターン形成方法。
  17. 前記露光光は、Ｘｅ２レーザ光、Ｆ２レーザ光、Ｋｒ２レーザ光、ＡｒＫｒレーザ光又はＡｒ２レーザ光であることを特徴とする請求項１３〜１６のいずれか１項に記載のパターン形成方法。
  18. 前記露光光は、軟Ｘ線であることを特徴とする請求項１３〜１６のいずれか１項に記載のパターン形成方法。
  19. 前記露光光は、硬Ｘ線であることを特徴とする請求項１３〜１６のいずれか１項に記載のパターン形成方法。
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