JPS64378B2 - - Google Patents
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- JPS64378B2 JPS64378B2 JP59141074A JP14107484A JPS64378B2 JP S64378 B2 JPS64378 B2 JP S64378B2 JP 59141074 A JP59141074 A JP 59141074A JP 14107484 A JP14107484 A JP 14107484A JP S64378 B2 JPS64378 B2 JP S64378B2
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- methyl
- reaction
- buten
- water
- acetal
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は不飽和アセタールの製造方法に関し、
詳しくは３―メチル―２―ブテン―１―アールと
３―メチル―２―ブテン―１―オールとから式(1) で示される不飽和アセタール〔以下、これを不飽
和アセタール（）と称す〕を製造する方法に関
する。 本発明の方法により製造される不飽和アセター
ル（）は香料、ビタミン類の合成中間体である
シトラールの原料として、またオレフインの重合
触媒の変性剤であるジイソアミルエーテルの原料
として有用な化合物である。 〔従来の技術〕 アルデヒドとアルコールをｐ―トルエンスルホ
ン酸、塩化水素、臭化水素などの酸性触媒の存在
下に反応させた場合に対応するアセタールが得ら
れることは一般に知られている。しかしながら、
不飽和アセタール（）を製造する際に通常の酸
性触媒を使用するアセタール合成法を適用した場
合、その原料である３―メチル―２―ブテン―１
―アールと３―メチル―２―ブテン―１―オール
及び生成する不飽和アセタール（）が酸性条件
下で極めて不安定であり、かつ反応の平衡が原料
側に著しく片寄つているため、不飽和アセタール
（）は低い収率でしか得られない。このため、
従来３―メチル―２―ブテン―１―アールと３―
メチル―２―ブテン―１―オールを反応させて不
飽和アセタール（）を製造する方法が種々提案
されている。例えば、特開昭49―125314号明細書
には、３―メチル―２―ブテン―１―オールなど
のアルコールと３―メチル―２―ブテン―１―ア
ールなどのアルデヒドとを硫酸カルシウム、硫酸
アンモニウムなどの縮合剤及びモレキユラ・シー
ブ、硫酸マグネシウム、塩化カルシウムなどの脱
水剤の存在下に反応させて不飽和アセタール
（）などのアセタールを製造する方法〔以下、
従来法(i)と称す〕が記載されている。また特開昭
49―133312号明細書又は特開昭50―12010号明細
書には、ｎ―ヘプタン又はトルエンを溶媒として
用い、常圧下で各々の溶媒の還流下に３―メチル
―２―ブテン―１―アールと３―メチル―２―ブ
テン―１―オールとを生成する水を留去させなが
ら反応させることにより不飽和アセタール（）
を製造する方法〔以下、従来法(ii)と称す〕が開示
されている。さらに特開昭52―148009号明細書に
は、水の系外除去装置を頂部に備えた精留塔内で
３―メチル―２―ブテン―１―アールなどのアル
デヒドと３―メチル―２―ブテン―１―オールな
どのアルコールとを硝酸などの蒸留可能な酸の存
在下に反応させることにより不飽和アセタール
（）などのアセタールを製造する方法〔以下、
従来法(iii)と称す〕が記載されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記の従来法(i)は実際には大量の脱水剤を使用
し室温付近の温度で長時間反応させることにより
行なわれており、この大量の脱水剤を繰返し使用
するにはその再生処理が必要となるため、工業的
には採用し難い。従来法(ii)では目的とするアセタ
ールへの選択率が非常に低い。また従来法(iii)では
精留塔内に一定の濃度で蒸留可能な酸を存在させ
て精留条件下に反応を実施し、かつ生成したアセ
タールを含む塔底液に上記の酸が存在しないよう
に調節する必要があり、これらの操作を工業的に
実施するには難点がある。 本発明の目的は、上記のごとき従来法の問題点
を解決し、３―メチル―２―ブテン―１―アール
と３―メチル―２―ブテン―１―オールとを反応
させて不飽和アセタール（）を高選択率で製造
するための改良された方法を提供するにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によれば、上記の目的は、３―メチル―
２―ブテン―１―アールと３―メチル―２―ブテ
ン―１―オールを硫酸ニツケル、硫酸コバルト及
び硫酸アンモニウムからなる群より選ばれる１種
又は２種以上の触媒の存在下に65℃以下の温度で
生成する水を留去させながら反応させることを特
徴とする不飽和アセタール（）の製造方法を提
供することによつて達成される。 本発明に従う３―メチル―２―ブテン―１―ア
ールと３―メチル―２―ブテン―１―オールとの
反応において反応系内に存在させる触媒は、硫酸
ニツケル、硫酸コバルト及び硫酸アンモニウムか
らなる群より選ばれる。これらの硫酸塩は触媒と
して無水物又は水和物のいずれでも使用でき、単
独で又は２種以上の混合物として用いることがで
きる。触媒は通常原料の３―メチル―２―ブテン
―１―アールに対して約0.1〜20重量％の量使用
される。上記の触媒はいずれも反応混合液中には
殆んど溶解しないため、反応終了後は反応混合物
を過することにより容易に分離することが可能
である。回収された触媒はそのまま再使用するこ
とができる。 本発明の方法においては、反応を65℃以下の温
度で行なうことが必要である。反応温度が65℃を
越えると原料の３―メチル―２―ブテン―１―オ
ール及び生成する不飽和アセタール（）の分解
が顕著に起り、不飽和アセタール（）の収率が
大幅に低下する。反応温度の下限は反応上特に制
限されないが、本発明の方法では生成する水を留
去させながら反応を行なう必要上、40℃を越える
温度であることが好ましい。 また本発明の方法においては、反応を生成する
水を留去させながら行なうことが必要である。不
飽和アセタール（）の生成反応は下記の反応式
で示すとおり平衡反応であり、しかもその平衡は
原料側に著しく片寄つているため、水を反応系外
に除去しない場合には原料の転化率は極めて低
い。 本発明に従う反応において溶媒は用いても用い
なくともよい。溶媒としてはｎ―ペンタン、ｎ―
ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ―ヘプタンなどの
炭化水素など反応条件下で実質的に変化せず水と
共沸しかつ水と相分離するような溶媒を使用する
のが好ましい。このような溶媒を使用した場合、
留出物を相分離したのち、溶媒層をそのまま蒸留
塔の塔頂に還流として戻すことができる。溶媒の
使用及び使用する溶媒の種類は、上記の65℃以下
の温度で生成する水を留去させながら反応を行な
う条件下において採用する反応圧力との関係にお
いて適宜選択される。例えば、溶媒の不存在下に
反応を行ない、生成する水を原料の３―メチル―
２―ブテン―１―アール及び３―メチル―２―ブ
テン―１―オールとの共沸により系外に留去させ
る場合、及びシクロヘキサンｎ―ヘキサン、ｎ―
ヘプタンなどの沸点が65℃を越える溶媒の存在下
に反応を行ない、生成する水を溶媒との共沸によ
り系外に留去させる場合には、減圧下に反応を行
なう。また、ｎ―ペンタンなどの低沸点溶媒の存
在下に反応を行なう場合には、常圧下で反応を行
なうことができる。生成する水を留去させるため
に用いる蒸留塔の段数は、留出する有機相への水
の溶解度、水と原料又は溶媒との共沸混合物の組
成、蒸気圧を考慮して決められる。 原料として用いられる３―メチル―２―ブテン
―１―アールと３―メチル―２―ブテン―１―オ
ールとのモル比については特に制限はないが、反
応効率の点から前者対後者のモル比が１対２に近
い値であるのが好ましい。また原料のどちらか一
方を過剰に用いることもできるが、この場合には
反応効率が悪い。原料の転化率を高くすることも
可能であるが、この場合には、転化率が上昇する
に従い不飽和アセタール（）の生成速度が遅く
なり、エネルギーの使用量が増加して操業上不利
となる。この観点から、原料の３―メチル―２―
ブテン―１―アールと３―メチル―２―ブテン―
１―オールのモル比がほぼ１対２の場合には、原
料の転化率を30〜70％に抑えるのが好ましい。 本発明における反応は連続式、回分式のいずれ
でも実施することができる。 反応終了後、反応混合液から過、遠心分離又
はデカンテーシヨンにより触媒を分離したのち、
その残液を減圧蒸留に付することにより未反応の
３―メチル―２―ブテン―１―アールと３―メチ
ル―２―ブテン―１―オールを留去しかつ必要に
応じて溶媒を留去し、その残液として高純度の不
飽和アセタール（）を取得することができる。
さらに高純度の不飽和アセタール（）が所望さ
れる場合には、上記の不飽和アセタール（）か
らなる残液をさらに減圧蒸留に付する。減圧蒸留
を行なうに際しては、蒸留原液に混入してくる極
微量の触媒に起因する不飽和アセタール（）の
分解を避けるため、予め蒸留原液にこれに対して
約0.005〜0.05重量％の炭酸ナトリウムなどの弱
塩基性物質を添加しておくことが好ましい。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。 実施例 １ 水分定量受器を塔頂部に付けたビグリユーカラ
ムに接続した内容量300mlの三つ口フラスコを反
応装置として用いた。三つ口フラスコに３―メチ
ル―２―ブテン―１―アール29.4ｇ、３―メチル
―２―ブテン―１―オール61.4ｇ、硫酸ニツケ
ル・６水和物３ｇ及びｎ―ヘプタン51ｇを仕込
み、また水分定量受器を予めｎ―ヘプタンで満た
しておいて、135Torr、の圧力下50〜54℃で、生
成する水をｎ―ヘプタンと共に留去させながら
6.5時間反応させた。この間、留出したｎ―ヘプ
タンは水分定量受器よりオーバーフローさせ、塔
頂部に還流させた。反応終了後、反応器中の反応
混合液及び水分定量受器中の液をガスクロマトグ
ラフイーにより定量した。反応混合液中には３―
メチル―２―ブテン―１―アール11.9ｇ、３―メ
チル―２―ブテン―１―オール27.5ｇ及び不飽和
アセタール（）45.6ｇが含まれ、水分定量受器
中には３―メチル―２―ブテン―１―アール0.8
ｇ及び３―メチル―２―ブテン―１―オール0.4
ｇが含まれていることが確認された。反応成績は
下記に示すとおりである。 ３―メチル―２―ブテン―１―アールの転化率
56.8％ ３―メチル―２―ブテン―１―オールの転化率
54.6％ 不飽和アセタール（）への選択率 ３―メチル―２―ブテン―１―アールを基準と
した場合 96.4％ ３―メチル―２―ブテン―１―オールを基準と
した場合 98.4％ 実施例 ２〜６ 実施例１において反応条件の一部を変更する以
外は同様にして不飽和アセタール（）の合成反
応を行なつた。それらの結果を第１表に示す。
詳しくは３―メチル―２―ブテン―１―アールと
３―メチル―２―ブテン―１―オールとから式(1) で示される不飽和アセタール〔以下、これを不飽
和アセタール（）と称す〕を製造する方法に関
する。 本発明の方法により製造される不飽和アセター
ル（）は香料、ビタミン類の合成中間体である
シトラールの原料として、またオレフインの重合
触媒の変性剤であるジイソアミルエーテルの原料
として有用な化合物である。 〔従来の技術〕 アルデヒドとアルコールをｐ―トルエンスルホ
ン酸、塩化水素、臭化水素などの酸性触媒の存在
下に反応させた場合に対応するアセタールが得ら
れることは一般に知られている。しかしながら、
不飽和アセタール（）を製造する際に通常の酸
性触媒を使用するアセタール合成法を適用した場
合、その原料である３―メチル―２―ブテン―１
―アールと３―メチル―２―ブテン―１―オール
及び生成する不飽和アセタール（）が酸性条件
下で極めて不安定であり、かつ反応の平衡が原料
側に著しく片寄つているため、不飽和アセタール
（）は低い収率でしか得られない。このため、
従来３―メチル―２―ブテン―１―アールと３―
メチル―２―ブテン―１―オールを反応させて不
飽和アセタール（）を製造する方法が種々提案
されている。例えば、特開昭49―125314号明細書
には、３―メチル―２―ブテン―１―オールなど
のアルコールと３―メチル―２―ブテン―１―ア
ールなどのアルデヒドとを硫酸カルシウム、硫酸
アンモニウムなどの縮合剤及びモレキユラ・シー
ブ、硫酸マグネシウム、塩化カルシウムなどの脱
水剤の存在下に反応させて不飽和アセタール
（）などのアセタールを製造する方法〔以下、
従来法(i)と称す〕が記載されている。また特開昭
49―133312号明細書又は特開昭50―12010号明細
書には、ｎ―ヘプタン又はトルエンを溶媒として
用い、常圧下で各々の溶媒の還流下に３―メチル
―２―ブテン―１―アールと３―メチル―２―ブ
テン―１―オールとを生成する水を留去させなが
ら反応させることにより不飽和アセタール（）
を製造する方法〔以下、従来法(ii)と称す〕が開示
されている。さらに特開昭52―148009号明細書に
は、水の系外除去装置を頂部に備えた精留塔内で
３―メチル―２―ブテン―１―アールなどのアル
デヒドと３―メチル―２―ブテン―１―オールな
どのアルコールとを硝酸などの蒸留可能な酸の存
在下に反応させることにより不飽和アセタール
（）などのアセタールを製造する方法〔以下、
従来法(iii)と称す〕が記載されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記の従来法(i)は実際には大量の脱水剤を使用
し室温付近の温度で長時間反応させることにより
行なわれており、この大量の脱水剤を繰返し使用
するにはその再生処理が必要となるため、工業的
には採用し難い。従来法(ii)では目的とするアセタ
ールへの選択率が非常に低い。また従来法(iii)では
精留塔内に一定の濃度で蒸留可能な酸を存在させ
て精留条件下に反応を実施し、かつ生成したアセ
タールを含む塔底液に上記の酸が存在しないよう
に調節する必要があり、これらの操作を工業的に
実施するには難点がある。 本発明の目的は、上記のごとき従来法の問題点
を解決し、３―メチル―２―ブテン―１―アール
と３―メチル―２―ブテン―１―オールとを反応
させて不飽和アセタール（）を高選択率で製造
するための改良された方法を提供するにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によれば、上記の目的は、３―メチル―
２―ブテン―１―アールと３―メチル―２―ブテ
ン―１―オールを硫酸ニツケル、硫酸コバルト及
び硫酸アンモニウムからなる群より選ばれる１種
又は２種以上の触媒の存在下に65℃以下の温度で
生成する水を留去させながら反応させることを特
徴とする不飽和アセタール（）の製造方法を提
供することによつて達成される。 本発明に従う３―メチル―２―ブテン―１―ア
ールと３―メチル―２―ブテン―１―オールとの
反応において反応系内に存在させる触媒は、硫酸
ニツケル、硫酸コバルト及び硫酸アンモニウムか
らなる群より選ばれる。これらの硫酸塩は触媒と
して無水物又は水和物のいずれでも使用でき、単
独で又は２種以上の混合物として用いることがで
きる。触媒は通常原料の３―メチル―２―ブテン
―１―アールに対して約0.1〜20重量％の量使用
される。上記の触媒はいずれも反応混合液中には
殆んど溶解しないため、反応終了後は反応混合物
を過することにより容易に分離することが可能
である。回収された触媒はそのまま再使用するこ
とができる。 本発明の方法においては、反応を65℃以下の温
度で行なうことが必要である。反応温度が65℃を
越えると原料の３―メチル―２―ブテン―１―オ
ール及び生成する不飽和アセタール（）の分解
が顕著に起り、不飽和アセタール（）の収率が
大幅に低下する。反応温度の下限は反応上特に制
限されないが、本発明の方法では生成する水を留
去させながら反応を行なう必要上、40℃を越える
温度であることが好ましい。 また本発明の方法においては、反応を生成する
水を留去させながら行なうことが必要である。不
飽和アセタール（）の生成反応は下記の反応式
で示すとおり平衡反応であり、しかもその平衡は
原料側に著しく片寄つているため、水を反応系外
に除去しない場合には原料の転化率は極めて低
い。 本発明に従う反応において溶媒は用いても用い
なくともよい。溶媒としてはｎ―ペンタン、ｎ―
ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ―ヘプタンなどの
炭化水素など反応条件下で実質的に変化せず水と
共沸しかつ水と相分離するような溶媒を使用する
のが好ましい。このような溶媒を使用した場合、
留出物を相分離したのち、溶媒層をそのまま蒸留
塔の塔頂に還流として戻すことができる。溶媒の
使用及び使用する溶媒の種類は、上記の65℃以下
の温度で生成する水を留去させながら反応を行な
う条件下において採用する反応圧力との関係にお
いて適宜選択される。例えば、溶媒の不存在下に
反応を行ない、生成する水を原料の３―メチル―
２―ブテン―１―アール及び３―メチル―２―ブ
テン―１―オールとの共沸により系外に留去させ
る場合、及びシクロヘキサンｎ―ヘキサン、ｎ―
ヘプタンなどの沸点が65℃を越える溶媒の存在下
に反応を行ない、生成する水を溶媒との共沸によ
り系外に留去させる場合には、減圧下に反応を行
なう。また、ｎ―ペンタンなどの低沸点溶媒の存
在下に反応を行なう場合には、常圧下で反応を行
なうことができる。生成する水を留去させるため
に用いる蒸留塔の段数は、留出する有機相への水
の溶解度、水と原料又は溶媒との共沸混合物の組
成、蒸気圧を考慮して決められる。 原料として用いられる３―メチル―２―ブテン
―１―アールと３―メチル―２―ブテン―１―オ
ールとのモル比については特に制限はないが、反
応効率の点から前者対後者のモル比が１対２に近
い値であるのが好ましい。また原料のどちらか一
方を過剰に用いることもできるが、この場合には
反応効率が悪い。原料の転化率を高くすることも
可能であるが、この場合には、転化率が上昇する
に従い不飽和アセタール（）の生成速度が遅く
なり、エネルギーの使用量が増加して操業上不利
となる。この観点から、原料の３―メチル―２―
ブテン―１―アールと３―メチル―２―ブテン―
１―オールのモル比がほぼ１対２の場合には、原
料の転化率を30〜70％に抑えるのが好ましい。 本発明における反応は連続式、回分式のいずれ
でも実施することができる。 反応終了後、反応混合液から過、遠心分離又
はデカンテーシヨンにより触媒を分離したのち、
その残液を減圧蒸留に付することにより未反応の
３―メチル―２―ブテン―１―アールと３―メチ
ル―２―ブテン―１―オールを留去しかつ必要に
応じて溶媒を留去し、その残液として高純度の不
飽和アセタール（）を取得することができる。
さらに高純度の不飽和アセタール（）が所望さ
れる場合には、上記の不飽和アセタール（）か
らなる残液をさらに減圧蒸留に付する。減圧蒸留
を行なうに際しては、蒸留原液に混入してくる極
微量の触媒に起因する不飽和アセタール（）の
分解を避けるため、予め蒸留原液にこれに対して
約0.005〜0.05重量％の炭酸ナトリウムなどの弱
塩基性物質を添加しておくことが好ましい。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。 実施例 １ 水分定量受器を塔頂部に付けたビグリユーカラ
ムに接続した内容量300mlの三つ口フラスコを反
応装置として用いた。三つ口フラスコに３―メチ
ル―２―ブテン―１―アール29.4ｇ、３―メチル
―２―ブテン―１―オール61.4ｇ、硫酸ニツケ
ル・６水和物３ｇ及びｎ―ヘプタン51ｇを仕込
み、また水分定量受器を予めｎ―ヘプタンで満た
しておいて、135Torr、の圧力下50〜54℃で、生
成する水をｎ―ヘプタンと共に留去させながら
6.5時間反応させた。この間、留出したｎ―ヘプ
タンは水分定量受器よりオーバーフローさせ、塔
頂部に還流させた。反応終了後、反応器中の反応
混合液及び水分定量受器中の液をガスクロマトグ
ラフイーにより定量した。反応混合液中には３―
メチル―２―ブテン―１―アール11.9ｇ、３―メ
チル―２―ブテン―１―オール27.5ｇ及び不飽和
アセタール（）45.6ｇが含まれ、水分定量受器
中には３―メチル―２―ブテン―１―アール0.8
ｇ及び３―メチル―２―ブテン―１―オール0.4
ｇが含まれていることが確認された。反応成績は
下記に示すとおりである。 ３―メチル―２―ブテン―１―アールの転化率
56.8％ ３―メチル―２―ブテン―１―オールの転化率
54.6％ 不飽和アセタール（）への選択率 ３―メチル―２―ブテン―１―アールを基準と
した場合 96.4％ ３―メチル―２―ブテン―１―オールを基準と
した場合 98.4％ 実施例 ２〜６ 実施例１において反応条件の一部を変更する以
外は同様にして不飽和アセタール（）の合成反
応を行なつた。それらの結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ７
冷却器、水分定量受器及びコールドトラツプを
塔頂部に付けたマクマホン充てんカラム付きの三
つ口フラスコに、３―メチル―２―ブテン―１―
アール41.2ｇ、３―メチル―２―ブテン―１―オ
ール86.9ｇ及び硫酸ニツケル・１水和物1.2ｇを
仕込み、18Torr.の圧力下55〜60℃で、生成する
水を３―メチル―２―ブテン―１―アール及び３
―メチル―２―ブテン―１―オールと共に留出さ
せながら４時間反応させた。この間、留出した３
―メチル―２―ブテン―１―アール及び３―メチ
ル―２―ブテン―１―オールは水分定量受器より
オーバーフローさせ、塔頂部に還流させた。冷却
器には４℃の水を流し、未凝縮ガスをドライアイ
ス―アセトンにより冷却したコールドトラツプで
補集した。反応終了後、三つ口フラスコ、水分定
量受器及びコールドトラツプ中の液をガスクロマ
トグラフイーにより定量した。定量結果は次表に
示すとおりであつた。
塔頂部に付けたマクマホン充てんカラム付きの三
つ口フラスコに、３―メチル―２―ブテン―１―
アール41.2ｇ、３―メチル―２―ブテン―１―オ
ール86.9ｇ及び硫酸ニツケル・１水和物1.2ｇを
仕込み、18Torr.の圧力下55〜60℃で、生成する
水を３―メチル―２―ブテン―１―アール及び３
―メチル―２―ブテン―１―オールと共に留出さ
せながら４時間反応させた。この間、留出した３
―メチル―２―ブテン―１―アール及び３―メチ
ル―２―ブテン―１―オールは水分定量受器より
オーバーフローさせ、塔頂部に還流させた。冷却
器には４℃の水を流し、未凝縮ガスをドライアイ
ス―アセトンにより冷却したコールドトラツプで
補集した。反応終了後、三つ口フラスコ、水分定
量受器及びコールドトラツプ中の液をガスクロマ
トグラフイーにより定量した。定量結果は次表に
示すとおりであつた。
本発明の方法によれば上記の実施例から明らか
なとおり高選択率で不飽和アセタール（）を製
造することができる。
なとおり高選択率で不飽和アセタール（）を製
造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３―メチル―２―ブテン―１―アールと３―
メチル―２―ブテン―１―オールを硫酸ニツケ
ル、硫酸コバルト及び硫酸アンモニウムからなる
群より選ばれる１種又は２種以上の触媒の存在下
に65℃以下の温度で生成する水を留去させながら
反応させることを特徴とする。 式 で示される不飽和アセタールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141074A JPS6122038A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | 不飽和アセタ−ルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141074A JPS6122038A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | 不飽和アセタ−ルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6122038A JPS6122038A (ja) | 1986-01-30 |
| JPS64378B2 true JPS64378B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=15283619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59141074A Granted JPS6122038A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | 不飽和アセタ−ルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6122038A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2631337B1 (fr) * | 1988-05-16 | 1990-07-27 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation du citral |
| US6278016B1 (en) | 1999-12-09 | 2001-08-21 | Loyola University Of Chicago | Methods for conversion of isoprene to prenyl alcohol and related compounds |
| CN113603571B (zh) * | 2021-08-03 | 2023-07-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛 |
-
1984
- 1984-07-06 JP JP59141074A patent/JPS6122038A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6122038A (ja) | 1986-01-30 |
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