CN113603571B - 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛 - Google Patents
一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛，包括质量含量小于450mg/kg的3‑甲基‑3‑(3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑氧)‑1‑丁烯，制备得到的3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛储存安全性高、稳定性好。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体的涉及一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛。
背景技术
3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛，又名3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊二烯基乙缩醛，是合成柠檬醛香料的重要前体化合物，目前的生产方法主要采用3-甲基-2-丁烯-1-醛和异戊烯醇发生分子间缩合反应而得到该3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛。
专利WO2008037693公开了一种由3-甲基-2-丁烯-1-醛和异戊烯醇发生缩合反应生成3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的方法，原料异戊烯醇和3-甲基-2-丁烯-1-醛转化率均达到60～70％，但是产物3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛无法长时间储存，储存过程中容易变质、导致其纯度降低，储存安全性不佳，目前主要采用连续工艺在短时间内将其使用掉，减小3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的储存量，将储存安全风险降低，但无法从本质上解决储存安全问题。
如何提高3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛产物的存储安全，创设一种存储安全程度高的制备方法成为行业内急需解决的重要问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种储存安全性高的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛及其制备方法，通过控制3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯的含量来实现。
3-甲基-2-丁烯-1-醛和异戊烯醇在酸催化作用下，进行分子间缩合反应生成3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛，该反应同时还会伴随一些副反应发生，副反应之一为：2-甲基-3-丁烯-2-醇和异戊烯醇发生脱水反应生成3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯，这是由于2-甲基-3-丁烯-2-醇的化学性质较异戊烯醇更为活泼，在酸催化作用下，容易和异戊烯醇发生脱水反应生成3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯，反应方程式如下：
本申请在充分研究异戊烯醇和3-甲基-2-丁烯-1-醛缩合生成3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的反应工艺基础上，发明人通过梳理反应和分离流程的各物料走向，意外的发现，3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯是导致产物3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛变质、储存安全性变差的关键因素，通过控制异戊烯醇中的2-甲基-3-丁烯-2-醇含量可有效降低产物3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛中的3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯浓度，从而大大提升3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的储存安全性和稳定性。
本发明方法中，储存安全性采用参数TD24表征，其物理意义为在绝热条件下24h后达到最大反应速率对应的最低温度。通常来讲，物料中化学性质较为活泼的成分在一定条件下发生微量化学反应放热，造成物料中热量的持续累积，从而推动反应加速和热量累积加速，这是影响TD24值的主要因素；通常物料的储存温度都远低于其TD24值，物料的TD24值越高，储存安全性越好。发明人经一系列研究发现，3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛中的2-甲基-3-丁烯-2-醇含量高时，样品经仪器测试其TD24温度低，即储存安全性和稳定性变差，这可能是由于烯基醚类化合物3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯化学性质活泼，其端位双键诱发3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛中的共轭碳碳双键发生偶联聚合反应放热，导致热量累积造成的。
基于以上研究发现，本发明提供了一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛，包括质量含量小于450mg/kg的3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯。
优选的，所述3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯的含量为2-350mg/kg。
本发明所述的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛，其采用3-甲基-2-丁烯-1-醛和异戊烯醇在酸催化下反应制备而成。
在本发明的一些优选实施方式中，所述原料3-甲基-2-丁烯-1-醛和异戊烯醇中2-甲基-3-丁烯-2-醇的总含量小于2000mg/kg，优选2～1200mg/kg，更优选5～950mg/kg。
进一步优选的，所述异戊烯醇中2-甲基-3-丁烯-2-醇的含量小于2400mg/kg，优选8～1600mg/kg，更优选8～1200mg/kg。
通常情况下，异戊烯醇、3-甲基-2-丁烯-1-醛原料中会含有一定量的2-甲基-3-丁烯-2-醇，本发明方法中，通过蒸馏、共沸精馏等方式对原料异戊烯醇和/或3-甲基-2-丁烯-1-醛进行预处理，由于异戊烯醇中2-甲基-3-丁烯-2-醇的含量较高，因此，可对两种原料都进行预处理，也可仅对异戊烯醇原料进行处理。
优选的，异戊烯醇和/或3-甲基-2-丁烯-1-醛的预处理工艺中采用水作为共沸剂，通过水和2-甲基-3-丁烯-2-醇形成最低共沸物，可以更容易地从体系中蒸出，达到分离纯化的目的。
本发明方法中，异戊烯醇和3-甲基-2-丁烯-1-醛原料通过酸催化发生缩合反应的反应条件为：异戊烯醇和3-甲基-2-丁烯-1-醛摩尔比3～4:1，反应温度60～80℃，压力：5～6KPaA。
本发明中，所述酸催化剂可以为难挥发性酸(如硫酸、磷酸等)、挥发性酸(硝酸、盐酸等)中的一种，优选盐酸。
为进一步控制甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯的生成，所述催化剂在体系中的浓度为500～1500mg/kg。
本发明方法中，当控制3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛中的3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯含量为0～450mg/kg时，3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的TD24＞110℃。
具体实施方式
通过以下实施例将对本发明所提供的方法予以进一步的说明，但本发明不局限于所列出的实施例，还应包括在本发明的权利要求范围内的其他任何公知的改变。
原料来源：
异戊烯醇(GC纯度：98.5％)购自百灵威试剂公司，
3-甲基-2-丁烯-1-醛，购自百灵威试剂公司
本发明原料中纯度和2-甲基-3-丁烯-2-醇含量均采用气相色谱仪测定。
分析仪器：
GC气相色谱仪：Agilent 7890，色谱柱DB-5，进样口温度：250℃；分流比40:1；载气流量：30ml/min；升温程序：80～230℃,3℃/min，检测器温度：280℃。
储存安全性测试：采用绝热加速量热仪ARC测定，品牌型号：THT-ARC。
本申请实施例中通过共沸精馏对异戊烯醇或异戊烯醇与3-甲基-2-丁烯-1-醛的混合物进行进一步精制，通过控制共沸精馏温度、压力及回流比得到不同2-甲基-3-丁烯-2-醇含量的原料。
实施例1
1L三口瓶中加入300g异戊烯醇(GC纯度：98.5％)、94.4g3-甲基-2-丁烯-1-醛和50g水，在115℃，8KPaA条件下进行共沸精馏，最终得到异戊烯醇和3-甲基-2-丁烯-1-醛的混合液384g，该混合液中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为2mg/kg，然后将上述混合液和0.38g盐酸混合(混合液中醇/醛摩尔比3/1，盐酸浓度1000mg/kg)，在6KPaA、75℃条件下进行反应3h，期间不断脱除反应生成的水，之后将反应液在1KPaA、85℃下精馏提纯，得到3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯含量为3mg/kg的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛(GC纯度98.8％)216.6g，经加速量热仪ARC测试，其TD24＝182℃，室温(25℃)条件下存放60天，其纯度维持98.8％不变。
实施例2
1L三口瓶中加入300g异戊烯醇(GC纯度：98.5％)、94.4g3-甲基-2-丁烯-1-醛和50g水，在115℃，10KPaA条件下进行共沸精馏，最终得到异戊烯醇和3-甲基-2-丁烯-1-醛的混合液384g，该混合液中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为5mg/kg，然后将上述混合液和0.38g盐酸混合(混合液中醇/醛摩尔比3/1，盐酸浓度1000mg/kg)，在6KPaA、75℃条件下进行反应3h，期间不断脱除反应生成的水，之后将反应液在1KPaA、85℃下精馏提纯，得到3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯含量为6mg/kg的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛(GC纯度98.5％)217.2g，经加速量热仪ARC测试，其TD24＝173℃，室温(25℃)条件下存放60天，其纯度下降至98.4％。
实施例3
1L三口瓶中加入368g异戊烯醇(GC纯度：98.5％)和60g水，在120℃，12KPaA条件下进行共沸精馏，最终得到异戊烯醇358.4g，其中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为42mg/kg，然后将上述异戊烯醇和0.40g盐酸、94.4g3-甲基-2-丁烯-1-醛混合，该混合液中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为229mg/kg，在6KPaA、70℃条件下进行反应3h，期间不断脱除反应生成的水，之后将反应液在1KPaA、80℃下精馏提纯，得到3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯含量为97mg/kg的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛(GC纯度98.3％)266.4g，经加速量热仪ARC测试，其TD24＝161℃，室温(25℃)条件下存放60天，其纯度下降至98.1％。
实施例4
1L三口瓶中加入300g异戊烯醇(GC纯度：98.5％)和50g水，在113℃，13KPaA条件下进行共沸精馏，最终得到异戊烯醇289.8g，其中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为123mg/kg，然后将上述异戊烯醇和0.38g盐酸、94.4g3-甲基-2-丁烯-1-醛混合(混合液中醇/醛摩尔比3/1，盐酸浓度1000mg/kg)，该混合液中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为319mg/kg，在6KPaA、75℃条件下进行反应3h，期间不断脱除反应生成的水，之后将反应液在1KPaA、80℃下精馏提纯，得到3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯含量为159mg/kg的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛(GC纯度98.3％)220.0g，经加速量热仪ARC测试，其TD24＝151℃，室温(25℃)条件下存放60天，其纯度下降至97.8％。
实施例5
1L三口瓶中加入310g异戊烯醇(GC纯度：98.5％)和50g水，在100℃，15KPaA条件下进行共沸精馏，最终得到异戊烯醇299.1g，其中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为954mg/kg，然后将上述异戊烯醇和0.38g盐酸、94.4g3-甲基-2-丁烯-1-醛混合(混合液中醇/醛摩尔比3/1，盐酸浓度1000mg/kg)，该混合液中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为950mg/kg，在6KPaA、75℃条件下进行反应3h，期间不断脱除反应生成的水，3-甲基-2-丁烯-1-醛转化率80％，之后将反应液在1KPaA、80℃下精馏提纯，得到3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯含量为355mg/kg的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛(GC纯度98.1％)225.9g，经加速量热仪ARC测试，其TD24＝138℃，室温(25℃)条件下存放60天，其纯度下降至97.4％。
实施例6
1L三口瓶中加入300g异戊烯醇(GC纯度：98.5％，)和50g水，在98℃，15KPaA条件下进行共沸精馏，最终得到异戊烯醇293g，其中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为1285mg/kg，然后将上述异戊烯醇和0.38g盐酸、94.4g3-甲基-2-丁烯-1-醛混合，该混合液中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为1201mg/kg，在6KPaA、75℃条件下进行反应3h，期间不断脱除反应生成的水，，3-甲基-2-丁烯-1-醛转化率80％，之后将反应液在1KPaA、78℃下精馏提纯，得到3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯含量为407mg/kg的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛(GC纯度97.9％)218.6g，经加速量热仪ARC测试，其TD24＝125℃，室温(25℃)条件下存放60天，其纯度下降至97.0％。
实施例7
1L三口瓶中加入300g外购异戊烯醇(GC纯度：98.5％)和50g水，在98℃，18KPaA条件下进行共沸精馏，最终得到异戊烯醇292g，其中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为2339mg/kg，然后将上述异戊烯醇和0.38g盐酸、94.4g3-甲基-2-丁烯-1-醛混合(混合液中醇/醛摩尔比3/1，盐酸浓度1000mg/kg)，该混合液中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为1997mg/kg，在6KPaA、75℃条件下进行反应3h，期间不断脱除反应生成的水，，3-甲基-2-丁烯-1-醛转化率80％，之后将反应液在1.5KPaA、78℃下精馏提纯，得到3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯含量为446mg/kg的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛(GC纯度97.6％)219.3g，经加速量热仪ARC测试，其TD24＝112℃，室温(25℃)条件下存放60天，其纯度下降至96.5％。
对比例
1L三口瓶中加入300g外购异戊烯醇(GC纯度：98.5％)和50g水，在97℃，20KPaA条件下进行共沸精馏，最终得到异戊烯醇292g，其中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为2788mg/kg，然后将上述异戊烯醇和0.38g盐酸、94.4g3-甲基-2-丁烯-1-醛混合(混合液中醇/醛摩尔比3/1，盐酸浓度1000mg/kg)，该混合液中2-甲基-3-丁烯-2-醇含量为2336mg/kg，在6KPaA、75℃条件下进行反应3h，期间不断脱除反应生成的水，，3-甲基-2-丁烯-1-醛转化率80％，之后将反应液在1.5KPaA、75℃下精馏提纯，得到3-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-氧)-1-丁烯含量为544mg/kg的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛(GC纯度97.4％)219.7g，经加速量热仪ARC测试，其TD24＝94℃，室温(25℃)条件下存放60天，其纯度下降至95.9％。
Claims (10)
1.一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法，其特征在于，该缩醛采用3-甲基-2-丁烯-1-醛和异戊烯醇在酸催化下反应制备而成；原料3-甲基-2-丁烯-1-醛和异戊烯醇中2-甲基-3-丁烯-2-醇的总含量小于2000mg/kg；制备得到的3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛包括质量含量小于450mg/kg 的3-甲基-3-（3-甲基-2-丁烯-1-氧）-1-丁烯；
异戊烯醇和3-甲基-2-丁烯-1-醛摩尔比3~4:1，反应温度60~80℃，压力：5~6KPaA；
所述酸催化剂为硫酸、磷酸、硝酸、盐酸中的一种或多种。
2. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述3-甲基-3-（3-甲基-2-丁烯-1-氧）-1-丁烯的含量为2-350 mg/kg。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，原料3-甲基-2-丁烯-1-醛和异戊烯醇中2-甲基-3-丁烯-2-醇的总含量为2~1200mg/kg。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，原料3-甲基-2-丁烯-1-醛和异戊烯醇中2-甲基-3-丁烯-2-醇的总含量为5~950mg/kg。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述异戊烯醇中2-甲基-3-丁烯-2-醇的含量小于2400mg/kg。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述异戊烯醇中2-甲基-3-丁烯-2-醇的含量为8~1600mg/kg。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述异戊烯醇中2-甲基-3-丁烯-2-醇的含量为8~1200mg/kg。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，异戊烯醇和/或3-甲基-2-丁烯-1-醛采用水作为共沸剂进行共沸精馏纯化。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酸催化剂为盐酸。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂在体系中的浓度为500~1500mg/kg。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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