JPS64366B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS64366B2 JPS64366B2 JP4573285A JP4573285A JPS64366B2 JP S64366 B2 JPS64366 B2 JP S64366B2 JP 4573285 A JP4573285 A JP 4573285A JP 4573285 A JP4573285 A JP 4573285A JP S64366 B2 JPS64366 B2 JP S64366B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ovulation
- fraction
- ethyl acetate
- inducing agent
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、β―シトステロール及び／又はカン
ペステロールの脂肪酸エステルを有効成分とし、
性周期の異常によつて生じる障害および副作用を
伴なわない排卵誘起剤およびその製造法に関す
る。 〔技術の背景及び先行技術〕 現在、人に投与されている代表的な排卵誘起剤
としてはクロミフエン及びサイクロヘキシルがあ
り、その薬理効果は臨床的にもある程度満足すべ
きものであることが知られている。しかし、これ
らの医薬は感受性が必ずしも高くなく、性周期の
異常、それに起因する種々の障害（例えば多胎、
妊娠不成立）及びその他の副作用が知られてい
る。これらの医薬は20年以上も使用されている
が、これらに代る医薬は知られていない。 新しい排卵誘起剤の研究も行なわれ、トウモロ
コシ、ライ麦、小麦等の葉に家兎の排卵を誘発す
る物質が存在することが知られている（鈴木雅洲
新潟医学会誌、78巻、305頁、昭和39年）。 一方ハトムギ抽出物又はハトムギ殻皮、果皮を
除去したヨクイニン（〓苡仁）の抽出物の薬理作
用は既にいくつか知られており、稲垣ら（生薬
学、162頁、南江堂、1975年）によれば次のとお
りである。 １ 利尿作用があるので浮腫、脚気、腎及び膀胱
結石、神経痛、咳嗽の治療に用いられる。 ２ 鎮痛及び鎮痙作用があるので筋肉痙れんに用
いられる。 ３ イボ、肌あれ等に用いられる。 更に我国では古くから民間療法の催乳剤として
用いられていたが、脱穀しないハトムギ粉末から
抽出した蛋白質が乳汁分泌を促進することが明ら
かにされ（重光政彦：日本婦人科学会熊本地方部
会会報、３巻、191頁、1944年）、ヨクイニンから
抗癌作用を有する物質も単離されている。〔ケミ
カル アンド フアーマシユーチカル ブレチン
日本（Chemical and Pharmaceutical
Bulletin，Japan）９巻、43頁、（1961年）〕。しか
しながらハトムギ又はハトムギ抽出物の排卵誘起
作用については全く知られていない。 本発明者らは、排卵誘起作用を有する物質につ
いて研究を重ね、これらの研究において、ハトム
ギに含有されるβ―シトステロール及び／又はカ
ンペステロールのパルミチン酸又はステアリン酸
エステルが排卵誘起作用を有すること、及びこれ
らのエステルがハトムギのヌカから高い収率で抽
出しうることを見出し、これらの知見に基づいて
本発明に到達した。 〔発明の目的及び発明の要約〕 本発明の目的は、性周期の異常を起こすことな
く、生理的に自然な排卵を誘起する新規な排卵誘
起剤を提供することにある。 本発明の他の目的は、ハトムギから高い収率で
排卵誘起作用を有するフイトステロール脂肪酸エ
ステルを製造する方法を提供することにある。 本発明は、一般式： （ただしR1はパルミチン酸残基又はステアリ
ン酸残基を、そしてR2はメチル基又はエチル基
を表わす） で表わされるフイトステロール脂肪酸エステルを
有効成分とする排卵誘起剤である。 本発明の排卵誘起剤は、ハトムギのヌカに酢酸
エチルを加え、油脂分画を抽出し、該油脂分画か
ら有効成分を抽出することによつて製造される。 本発明の排卵誘起剤の有効成分は、β―シトス
テロール・パルミチン酸エステル、β―シトステ
ロール・ステアリン酸エステル、カンペステロー
ル・パルミチン酸エステル、カンペステロール・
ステアリン酸エステル又はこれらの混合物である
ことができる。 〔発明の具体的な説明〕 本発明の排卵誘起剤は次のように製造される。
ハトムギを常法により脱殻精白してヨクイニン、
ヌカ及び外殻に分ける。ヌカ１部に対して３〜５
部（重量。以下同じ）の酢酸エチルを加え、15〜
20℃で５〜10時間撹拌しながら油脂分画を抽出す
る。次いで、濾過して不溶物を除去する。残渣１
部にエタノール３〜５部を添加し、15〜20℃で５
〜10時間撹拌しながら抽出し、濾過して不溶物を
除去する。エタノール可溶分画からエタノールを
留去し、エタノール抽出分画を得る。このエタノ
ール抽出分画１部に３〜５部の酢酸エチルを加
え、15〜20℃で５〜10時間撹拌しながら抽出し、
のち酢酸エチル可溶分画を得る。 前記酢酸エチル油脂分画とエタノール抽出―酢
酸エチル可溶分画との混合物から酢酸エチルを除
去し、シリカゲル充填カラムに供給し、ｎ―ヘキ
サン―酢酸エチルのグラジエント溶出を行ないｎ
―ヘキサンと酢酸エチルとの混合比が100：0.5〜
100：１の溶媒で溶出する分画を集める。これら
の分画を混合し、溶媒を留去し、排卵誘起作用を
有する物質を得る。これらの物質を常法により錠
剤、散剤、カプセル剤又は注射剤として製剤とな
し、本発明の排卵誘起剤が得られる。 本発明の排卵誘起剤は、経口・非経口により投
与される。投与量は、治療すべき症状及び投与方
法によつて異なるが、通常成人に経口投与する場
合１回80mgで有効である。 次に本発明の排卵誘起剤について詳述する。な
お、以下に記載する理化学的性状は、実施例１と
同一の方法により得た物質について示した。 本物質を常法による薄層クロマトグラフイーで
分析した結果、硫酸で青紫色に発色し、紫外線下
で識別できる単一スポツトを与える融点64〜65℃
の無色針状結晶として単離され、質量分析におい
て、ｍ／e680にM+に基づくピークが見られた。
また赤外線スペクトルでは、第１図に示す如く、
1740cm-1にカルボニル基に基づくピークが観察さ
れた。核磁気共鳴スペクトル（CHCl3）では、第
２図に示す如く、10.6〜2.0ppmにフイトステロ
ールのメチル基、メチレン基に基づくシグナルが
みられ、1.28ppmには、―（CH2）―基に基づく
シグナルが、また2.25ppmには、メチレン基に基
づくシグナルが三重線、4.6ppmには、C3位の水
素に基づくシグナルが多重線（半値巾12Hz）、
5.35ppmには、ビニル水素に基づくシグナルが多
重線として認められた。そこで、本物質を常法に
よりアルカリ加水分解し、中性画分と酸性画分と
に分け単離した。 中性画分はステロールを含み、ガスクロマトグ
ラフイー質量分析によりβ―シトステロール及び
カンペステロールが確認された。また酸性画分
は、高級脂肪酸の混合物であり、メチル化後、ガ
スクロマトグラフイーにより主成分としてステア
リン酸、パルミチン酸を確認した。以上のことよ
り本物質は、フイトステロールの長鎖脂肪酸エス
テル体の混合物であると結論した。本物質の一部
は、Kuksisら〔ジヤーナル オブ オーガニツ
ク ケミストリ（Journal of Organic
Chemistry），25巻、1209頁、（1960年）〕に記述
するβ―シトステロール誘導体と同一物質であ
る。 （試験 １） この試験は、ハトムギの全穀、ヨクイニン、ヌ
カ及び外皮からの有効成分の収率を知るために行
なつた。 ハトムギ全穀を常法により粉砕し、又脱穀、精
白して、外皮、ヌカ、仁に分割した。全穀を100
とした場合、外皮33、ヌカ15及び仁52（重量比）
であつた。これら４種を出発物質とし、それぞれ
に対し、ｎ―ヘキサン又は酢酸エチルを各３倍量
加え、15〜20℃で５時間撹拌して抽出し、抽出分
の溶媒を留去し、油部分を得た。そして、各油部
分の出発物質に対する重量比を求めたところ表１
のとおりであつた。表１の結果から有効成分はヌ
カに含まれていることが判明した。
ペステロールの脂肪酸エステルを有効成分とし、
性周期の異常によつて生じる障害および副作用を
伴なわない排卵誘起剤およびその製造法に関す
る。 〔技術の背景及び先行技術〕 現在、人に投与されている代表的な排卵誘起剤
としてはクロミフエン及びサイクロヘキシルがあ
り、その薬理効果は臨床的にもある程度満足すべ
きものであることが知られている。しかし、これ
らの医薬は感受性が必ずしも高くなく、性周期の
異常、それに起因する種々の障害（例えば多胎、
妊娠不成立）及びその他の副作用が知られてい
る。これらの医薬は20年以上も使用されている
が、これらに代る医薬は知られていない。 新しい排卵誘起剤の研究も行なわれ、トウモロ
コシ、ライ麦、小麦等の葉に家兎の排卵を誘発す
る物質が存在することが知られている（鈴木雅洲
新潟医学会誌、78巻、305頁、昭和39年）。 一方ハトムギ抽出物又はハトムギ殻皮、果皮を
除去したヨクイニン（〓苡仁）の抽出物の薬理作
用は既にいくつか知られており、稲垣ら（生薬
学、162頁、南江堂、1975年）によれば次のとお
りである。 １ 利尿作用があるので浮腫、脚気、腎及び膀胱
結石、神経痛、咳嗽の治療に用いられる。 ２ 鎮痛及び鎮痙作用があるので筋肉痙れんに用
いられる。 ３ イボ、肌あれ等に用いられる。 更に我国では古くから民間療法の催乳剤として
用いられていたが、脱穀しないハトムギ粉末から
抽出した蛋白質が乳汁分泌を促進することが明ら
かにされ（重光政彦：日本婦人科学会熊本地方部
会会報、３巻、191頁、1944年）、ヨクイニンから
抗癌作用を有する物質も単離されている。〔ケミ
カル アンド フアーマシユーチカル ブレチン
日本（Chemical and Pharmaceutical
Bulletin，Japan）９巻、43頁、（1961年）〕。しか
しながらハトムギ又はハトムギ抽出物の排卵誘起
作用については全く知られていない。 本発明者らは、排卵誘起作用を有する物質につ
いて研究を重ね、これらの研究において、ハトム
ギに含有されるβ―シトステロール及び／又はカ
ンペステロールのパルミチン酸又はステアリン酸
エステルが排卵誘起作用を有すること、及びこれ
らのエステルがハトムギのヌカから高い収率で抽
出しうることを見出し、これらの知見に基づいて
本発明に到達した。 〔発明の目的及び発明の要約〕 本発明の目的は、性周期の異常を起こすことな
く、生理的に自然な排卵を誘起する新規な排卵誘
起剤を提供することにある。 本発明の他の目的は、ハトムギから高い収率で
排卵誘起作用を有するフイトステロール脂肪酸エ
ステルを製造する方法を提供することにある。 本発明は、一般式： （ただしR1はパルミチン酸残基又はステアリ
ン酸残基を、そしてR2はメチル基又はエチル基
を表わす） で表わされるフイトステロール脂肪酸エステルを
有効成分とする排卵誘起剤である。 本発明の排卵誘起剤は、ハトムギのヌカに酢酸
エチルを加え、油脂分画を抽出し、該油脂分画か
ら有効成分を抽出することによつて製造される。 本発明の排卵誘起剤の有効成分は、β―シトス
テロール・パルミチン酸エステル、β―シトステ
ロール・ステアリン酸エステル、カンペステロー
ル・パルミチン酸エステル、カンペステロール・
ステアリン酸エステル又はこれらの混合物である
ことができる。 〔発明の具体的な説明〕 本発明の排卵誘起剤は次のように製造される。
ハトムギを常法により脱殻精白してヨクイニン、
ヌカ及び外殻に分ける。ヌカ１部に対して３〜５
部（重量。以下同じ）の酢酸エチルを加え、15〜
20℃で５〜10時間撹拌しながら油脂分画を抽出す
る。次いで、濾過して不溶物を除去する。残渣１
部にエタノール３〜５部を添加し、15〜20℃で５
〜10時間撹拌しながら抽出し、濾過して不溶物を
除去する。エタノール可溶分画からエタノールを
留去し、エタノール抽出分画を得る。このエタノ
ール抽出分画１部に３〜５部の酢酸エチルを加
え、15〜20℃で５〜10時間撹拌しながら抽出し、
のち酢酸エチル可溶分画を得る。 前記酢酸エチル油脂分画とエタノール抽出―酢
酸エチル可溶分画との混合物から酢酸エチルを除
去し、シリカゲル充填カラムに供給し、ｎ―ヘキ
サン―酢酸エチルのグラジエント溶出を行ないｎ
―ヘキサンと酢酸エチルとの混合比が100：0.5〜
100：１の溶媒で溶出する分画を集める。これら
の分画を混合し、溶媒を留去し、排卵誘起作用を
有する物質を得る。これらの物質を常法により錠
剤、散剤、カプセル剤又は注射剤として製剤とな
し、本発明の排卵誘起剤が得られる。 本発明の排卵誘起剤は、経口・非経口により投
与される。投与量は、治療すべき症状及び投与方
法によつて異なるが、通常成人に経口投与する場
合１回80mgで有効である。 次に本発明の排卵誘起剤について詳述する。な
お、以下に記載する理化学的性状は、実施例１と
同一の方法により得た物質について示した。 本物質を常法による薄層クロマトグラフイーで
分析した結果、硫酸で青紫色に発色し、紫外線下
で識別できる単一スポツトを与える融点64〜65℃
の無色針状結晶として単離され、質量分析におい
て、ｍ／e680にM+に基づくピークが見られた。
また赤外線スペクトルでは、第１図に示す如く、
1740cm-1にカルボニル基に基づくピークが観察さ
れた。核磁気共鳴スペクトル（CHCl3）では、第
２図に示す如く、10.6〜2.0ppmにフイトステロ
ールのメチル基、メチレン基に基づくシグナルが
みられ、1.28ppmには、―（CH2）―基に基づく
シグナルが、また2.25ppmには、メチレン基に基
づくシグナルが三重線、4.6ppmには、C3位の水
素に基づくシグナルが多重線（半値巾12Hz）、
5.35ppmには、ビニル水素に基づくシグナルが多
重線として認められた。そこで、本物質を常法に
よりアルカリ加水分解し、中性画分と酸性画分と
に分け単離した。 中性画分はステロールを含み、ガスクロマトグ
ラフイー質量分析によりβ―シトステロール及び
カンペステロールが確認された。また酸性画分
は、高級脂肪酸の混合物であり、メチル化後、ガ
スクロマトグラフイーにより主成分としてステア
リン酸、パルミチン酸を確認した。以上のことよ
り本物質は、フイトステロールの長鎖脂肪酸エス
テル体の混合物であると結論した。本物質の一部
は、Kuksisら〔ジヤーナル オブ オーガニツ
ク ケミストリ（Journal of Organic
Chemistry），25巻、1209頁、（1960年）〕に記述
するβ―シトステロール誘導体と同一物質であ
る。 （試験 １） この試験は、ハトムギの全穀、ヨクイニン、ヌ
カ及び外皮からの有効成分の収率を知るために行
なつた。 ハトムギ全穀を常法により粉砕し、又脱穀、精
白して、外皮、ヌカ、仁に分割した。全穀を100
とした場合、外皮33、ヌカ15及び仁52（重量比）
であつた。これら４種を出発物質とし、それぞれ
に対し、ｎ―ヘキサン又は酢酸エチルを各３倍量
加え、15〜20℃で５時間撹拌して抽出し、抽出分
の溶媒を留去し、油部分を得た。そして、各油部
分の出発物質に対する重量比を求めたところ表１
のとおりであつた。表１の結果から有効成分はヌ
カに含まれていることが判明した。
【表】
（試験 ２）
この試験は、シリカゲルカラムクロマトグラフ
イーによる有効成分の回収、すなわち有効成分が
含有される分画を知るために行なつた。 １ 試料の調製 実施例１と同一の方法によるヌカ５Kgより酢酸
エチル及びエタノールを用い油脂分画1250ｇを得
た。このうち300ｇを５Kgのシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフイーに付し、はじめｎ―ヘ
キサン、続いてｎ―ヘキサン―酢酸エチル混合液
で、次第に酢酸エチルを増しながら溶出し、ｎ―
ヘキサン―酢酸エチル100：１の溶出画分（Ｆ―
画分）4.352ｇ、同様に20：１の溶出画分（Ｆ
―画分）283ｇを酢酸エチル溶出画分（Ｆ―
画分）8.756ｇを得た。Ｆ―画分を更に250ｇの
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーに
付し、ｎ―ヘキサン―酢酸エチル（100：１）混
合液で溶出させることにより精製し、Ｆ―画分
を500ｇのアルミナカラムクロマトグラフイーに
付し、ｎ―ヘキサン―酢酸エチル（20：１）混合
液で溶出させることにより、Ｆ――１画分128
mg、Ｆ――２画分1.284ｇ、Ｆ――３画分、
Ｆ――４画分210mg及びＦ――５画分55mgが
得られ、Ｆ―画分及びＦ―画分と合わせて７
種類の画分を得た。 ２ 生理活性試験法 上記７種の画分について、ゴールデンハムスタ
ー（５〜８週令）を用い、各画分を毎日0.2mg及
び0.5mgを0.2mlの大豆油に溶解し、各群10匹宛、
経口で３週間強制投与し、その間性周期を観察
し、投与終了後、と殺し、自然排卵数を調べた。
対照群として、0.2mlの大豆油のみを投与した群
についても同様の試験を行ない比較した。 ３ 結果 各群の自然排卵数は表２のとおりであつた。
イーによる有効成分の回収、すなわち有効成分が
含有される分画を知るために行なつた。 １ 試料の調製 実施例１と同一の方法によるヌカ５Kgより酢酸
エチル及びエタノールを用い油脂分画1250ｇを得
た。このうち300ｇを５Kgのシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフイーに付し、はじめｎ―ヘ
キサン、続いてｎ―ヘキサン―酢酸エチル混合液
で、次第に酢酸エチルを増しながら溶出し、ｎ―
ヘキサン―酢酸エチル100：１の溶出画分（Ｆ―
画分）4.352ｇ、同様に20：１の溶出画分（Ｆ
―画分）283ｇを酢酸エチル溶出画分（Ｆ―
画分）8.756ｇを得た。Ｆ―画分を更に250ｇの
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイーに
付し、ｎ―ヘキサン―酢酸エチル（100：１）混
合液で溶出させることにより精製し、Ｆ―画分
を500ｇのアルミナカラムクロマトグラフイーに
付し、ｎ―ヘキサン―酢酸エチル（20：１）混合
液で溶出させることにより、Ｆ――１画分128
mg、Ｆ――２画分1.284ｇ、Ｆ――３画分、
Ｆ――４画分210mg及びＦ――５画分55mgが
得られ、Ｆ―画分及びＦ―画分と合わせて７
種類の画分を得た。 ２ 生理活性試験法 上記７種の画分について、ゴールデンハムスタ
ー（５〜８週令）を用い、各画分を毎日0.2mg及
び0.5mgを0.2mlの大豆油に溶解し、各群10匹宛、
経口で３週間強制投与し、その間性周期を観察
し、投与終了後、と殺し、自然排卵数を調べた。
対照群として、0.2mlの大豆油のみを投与した群
についても同様の試験を行ない比較した。 ３ 結果 各群の自然排卵数は表２のとおりであつた。
【表】
性周期に関する観察では、対照群及び投与群を
含め、いずれも平均４日で性周期の乱れはなく、
Ｆ―画分とＦ――４画分とに排卵誘起効果の
あることが明らかになつた。本発明による調製物
はＦ―画分であり、Ｆ――４画分とは全く異
なるものであつた。 （試験 ３） この試験は、本発明の排卵誘起剤の有効成分で
あるフイトステロール脂肪酸エステルの有効投与
量を知るために行なつた。 １ 試料の調製 フイトステロール脂肪酸エステルの調製は、実
施例１と同一の方法によつた。 ２ 試験方法 試験２と同一の方法によつた。ただし、投与量
は１日１回0.1mg、0.2mg及び0.4mgとした。 ３ 試験結果 ３―１ 性周期
含め、いずれも平均４日で性周期の乱れはなく、
Ｆ―画分とＦ――４画分とに排卵誘起効果の
あることが明らかになつた。本発明による調製物
はＦ―画分であり、Ｆ――４画分とは全く異
なるものであつた。 （試験 ３） この試験は、本発明の排卵誘起剤の有効成分で
あるフイトステロール脂肪酸エステルの有効投与
量を知るために行なつた。 １ 試料の調製 フイトステロール脂肪酸エステルの調製は、実
施例１と同一の方法によつた。 ２ 試験方法 試験２と同一の方法によつた。ただし、投与量
は１日１回0.1mg、0.2mg及び0.4mgとした。 ３ 試験結果 ３―１ 性周期
【表】
いずれの群も規則的な４
日周期を示した。
３―２ 自然排卵数
日周期を示した。
３―２ 自然排卵数
本発明によつて奏せられる効果は、次のとおり
である。 １ 性周期の異常を起すことなく排卵を誘起し得
る。 ２ 性周期の異常によつて生じる種々の障害及び
副作用を伴なわず排卵を誘起し得る。 ３ 高い収率で排卵誘起作用を有する物質を製造
し得る。
である。 １ 性周期の異常を起すことなく排卵を誘起し得
る。 ２ 性周期の異常によつて生じる種々の障害及び
副作用を伴なわず排卵を誘起し得る。 ３ 高い収率で排卵誘起作用を有する物質を製造
し得る。
第１図は、本発明の排卵誘起剤の赤外線スペク
トルを示すチヤートであり、第２図は本発明の排
卵誘起剤の核磁気共鳴スペクトルを示すチヤート
である。
トルを示すチヤートであり、第２図は本発明の排
卵誘起剤の核磁気共鳴スペクトルを示すチヤート
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （ただしR1はパルミチン酸残基又はステアリ
ン酸残基を、そしてR2はメチル基又はエチル基
をそれぞれ表わす） で表わされるフイトステロール脂肪酸エステルを
有効成分とすることを特徴とする排卵誘起剤。 ２ 有効成分が、β―シトステロール・パルミチ
ン酸エステル、β―シトステロール・ステアリン
酸エステル、カンペステロール・パルミチン酸エ
ステル及びカンペステロール・ステアリン酸エス
テルの混合物であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項に記載の排卵誘起剤。 ３ ハトムギのヌカに酢酸エチルを加え、油脂分
画を抽出し、該油脂分画から有効成分を回収する
ことを特徴とする排卵誘起剤の製造法。 ４ ハトムギのヌカの抽出残渣にエタノールを加
えて抽出し、このエタノール抽出分画に酢酸エチ
ルを加えて抽出し、得られた酢酸エチル抽出分画
を最初の酢酸エチル抽出分画と混合することを特
徴とする特許請求の範囲第３項に記載の排卵誘起
剤の製造法。 ５ 有効成分の回収が、ｎ―ヘキサン―酢酸エチ
ルのグラジエント溶出シリカゲルカラムクロマト
グラフイーにより行なわれることを特徴とする特
許請求の範囲第３項または第４項に記載の排卵誘
起剤の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4573285A JPS61205212A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 排卵誘起剤及びその製造法 |
| US06/831,853 US4897224A (en) | 1985-03-05 | 1986-02-24 | Method for producing ferulyl stanol derivatives |
| EP86102817A EP0203277B1 (en) | 1985-03-05 | 1986-03-04 | Fertility drugs containing coix lacryma-jobi extracts or ferulyl stanol derivatives and/or a phytosterol fatty-acid ester |
| CA000503235A CA1271139A (en) | 1985-03-05 | 1986-03-04 | Fertility drug and method of producing the same |
| DE8686102817T DE3688001T2 (de) | 1985-03-05 | 1986-03-04 | Fruchtbarkeitsmittel enthaltend extrakte von coix lacryma-jobi oder ferulylstanolderivate und/oder fettsaeure-phytosterolester. |
| CA000610993A CA1288421C (en) | 1985-03-05 | 1989-09-11 | Fertility drug and method of producing the same |
| US07/433,289 US5023249A (en) | 1985-03-05 | 1989-11-08 | Fertility drug and method of producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4573285A JPS61205212A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 排卵誘起剤及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205212A JPS61205212A (ja) | 1986-09-11 |
| JPS64366B2 true JPS64366B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=12727490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4573285A Granted JPS61205212A (ja) | 1985-03-05 | 1985-03-09 | 排卵誘起剤及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61205212A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4210437B2 (ja) | 2000-09-27 | 2009-01-21 | 池田食研株式会社 | 食品用ステロール脂肪酸エステルの製造方法 |
| US20130345454A2 (en) * | 2009-02-25 | 2013-12-26 | Council Of Scientific & Industrial Research | A process for the preparation of phytosteryl ferulate |
-
1985
- 1985-03-09 JP JP4573285A patent/JPS61205212A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61205212A (ja) | 1986-09-11 |
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