JPS61205212A - 排卵誘起剤及びその製造法 - Google Patents
排卵誘起剤及びその製造法Info
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- JPS61205212A JPS61205212A JP4573285A JP4573285A JPS61205212A JP S61205212 A JPS61205212 A JP S61205212A JP 4573285 A JP4573285 A JP 4573285A JP 4573285 A JP4573285 A JP 4573285A JP S61205212 A JPS61205212 A JP S61205212A
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- Japan
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- ethyl acetate
- fraction
- ovulation
- inducing agent
- active ingredient
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、β−シトステロール及び／又はカンペステロ
ールの脂肪酸エステルを有効成分とし、性周期の異常に
よって生じる慮害および副作用を伴なわない排卵誘起剤
およびそのｒｍａ法に関する。
ールの脂肪酸エステルを有効成分とし、性周期の異常に
よって生じる慮害および副作用を伴なわない排卵誘起剤
およびそのｒｍａ法に関する。
現在、人に投与されている代表的な排卵誘起剤としては
クロミツエン及びサイクロヘキシルがあり、その薬理効
果は臨床的にもある程度満足すべきものであることが知
られている。しかし、これらの医薬は感受性が必ずしも
高くなく、性周期の異常、それに起因する種々の障害（
例えば多胎、妊娠不成立）及びその他の副作用が知られ
ている。
クロミツエン及びサイクロヘキシルがあり、その薬理効
果は臨床的にもある程度満足すべきものであることが知
られている。しかし、これらの医薬は感受性が必ずしも
高くなく、性周期の異常、それに起因する種々の障害（
例えば多胎、妊娠不成立）及びその他の副作用が知られ
ている。
これらの医薬は２０年以上も使用されているが、これら
に代る医薬は知られていない。
に代る医薬は知られていない。
新しい排卵誘起剤の研究も行なわれ、トウモロコシ、ラ
イ麦、小麦等の葉に家兎の排卵を誘発する物質が存在す
ることが知られている（鈴木雅洲新潟医学会誌、７８巻
、３０５頁、昭和３９年）。
イ麦、小麦等の葉に家兎の排卵を誘発する物質が存在す
ることが知られている（鈴木雅洲新潟医学会誌、７８巻
、３０５頁、昭和３９年）。
一方ハトムギ抽出物又はハトムギ殻皮、果皮を除去した
ヨクイニン（ｆ或仁）の抽出物の薬理作用は既にいくつ
か知られており、稲垣ら（生薬学、１６２頁、南江堂、
１９７５年）によれば次のとおりである。
ヨクイニン（ｆ或仁）の抽出物の薬理作用は既にいくつ
か知られており、稲垣ら（生薬学、１６２頁、南江堂、
１９７５年）によれば次のとおりである。
ｌ）利尿作用があるので浮腫、脚気、腎及び膀胱結石、
神経痛、咳歎の治療に用いられる。
神経痛、咳歎の治療に用いられる。
２）ＩＩ痛及び鎮座作用があるので筋肉痙れんに用いら
れる。
れる。
３）イボ、肌あれ等に用いられる。
更に我国では古くから民間療法の催乳剤として用いられ
ていたが、脱穀しないハトムギ粉末から抽出した蛋白質
が乳汁分泌を促進することが明らかにされ（重光政彦：
日本婦人科学会熊本地方部会会報、３巻、１９１頁、１
９４４年）、ヨクイニンから抗癌作用を有する物質も単
離されている。
ていたが、脱穀しないハトムギ粉末から抽出した蛋白質
が乳汁分泌を促進することが明らかにされ（重光政彦：
日本婦人科学会熊本地方部会会報、３巻、１９１頁、１
９４４年）、ヨクイニンから抗癌作用を有する物質も単
離されている。
〔ケミカルアンドファーマシューチカルブレチン日本（
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃ
ａｌＢｕｔ １ｅｔｌｎ、 Ｊａｐａｎ ） ９巻、４
３頁、（１９６１年）〕。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃ
ａｌＢｕｔ １ｅｔｌｎ、 Ｊａｐａｎ ） ９巻、４
３頁、（１９６１年）〕。
しかしながらハトムギ又はハトムギあるいはハトムギ抽
出物の排卵誘起作用については全く知られていない。
出物の排卵誘起作用については全く知られていない。
本発明者らは、排卵誘起作用を有する物質について研究
を重ね、これらの研究において、ハトムギに含冑される
β−シトステロール及び／又はカンペステロールのパル
ミチン酸又はステアリン酸エステルが排卵誘起作用を有
すること、及びこれらのエステルがハトムギのヌカから
高い収率で抽出しうることを見出し、これらの知見に基
づいて本発明に到達した。
を重ね、これらの研究において、ハトムギに含冑される
β−シトステロール及び／又はカンペステロールのパル
ミチン酸又はステアリン酸エステルが排卵誘起作用を有
すること、及びこれらのエステルがハトムギのヌカから
高い収率で抽出しうることを見出し、これらの知見に基
づいて本発明に到達した。
本発明の目的は、性周期の異常を起こすことなく、生理
的に自然な排卵を誘起する新規な排卵誘起剤を提供する
ことにある。
的に自然な排卵を誘起する新規な排卵誘起剤を提供する
ことにある。
本発明の他の目的は、ハトムギから高い収率で排卵誘起
作用を有するフィトステロール脂肪酸エステルを製造す
る方法を提供することにある。
作用を有するフィトステロール脂肪酸エステルを製造す
る方法を提供することにある。
本発明は、一般式：
（ただしＲはパルミチン酸残基又はステアリン酸残基を
、モしてＲはメチル基又はエチル基を表わす） で表わされるフィトステロール脂肪酸エステルを有効成
分とする排卵誘起剤である。
、モしてＲはメチル基又はエチル基を表わす） で表わされるフィトステロール脂肪酸エステルを有効成
分とする排卵誘起剤である。
本発明の排卵誘起剤は、ハトムギのヌカに酢酸エチルを
加え、油脂分画を抽出し、該油脂分画から有効成分を抽
出することによって１１１４される。
加え、油脂分画を抽出し、該油脂分画から有効成分を抽
出することによって１１１４される。
本発明の排卵誘起剤の有効成分は、β−シトステロール
・パルミチン酸エステル、β−シトステロール・ステア
リン酸エステル、カンペステロール・パルミチン酸エス
テル、カンペステロール・ステアリン酸エステル又はこ
れらの混合物であることができる。
・パルミチン酸エステル、β−シトステロール・ステア
リン酸エステル、カンペステロール・パルミチン酸エス
テル、カンペステロール・ステアリン酸エステル又はこ
れらの混合物であることができる。
本発明の排卵誘起剤は次のようにＩＥＩＩ造される。
ハトムギを常法により脱穀精白してヨクイニン、ヌカ及
び外殻に分ける。ヌカ１ｇ４に対して３〜５部（重量。
び外殻に分ける。ヌカ１ｇ４に対して３〜５部（重量。
以下同じ）の酢酸エチルを加え、１５〜２０℃で５〜１
０時間撹拌しながら油脂分画を抽出する。次いで、濾過
して不溶物を除去する。残８１１部にエタノール３〜５
部を添加し、１５〜２０℃で５〜！θ時間撹拌しながら
抽出し、濾過して不溶物を除去する。エタノール０Ｊ溶
分画からエタノールを詔去し、エタノール抽出分画を得
る。このエタノール抽出分画１部に３〜５部の酢酸エチ
ルを加え、１５〜２０℃で５〜ｌＯ時間撹拌しながら抽
出し、のち酢酸エチル可溶分画を得る。
０時間撹拌しながら油脂分画を抽出する。次いで、濾過
して不溶物を除去する。残８１１部にエタノール３〜５
部を添加し、１５〜２０℃で５〜！θ時間撹拌しながら
抽出し、濾過して不溶物を除去する。エタノール０Ｊ溶
分画からエタノールを詔去し、エタノール抽出分画を得
る。このエタノール抽出分画１部に３〜５部の酢酸エチ
ルを加え、１５〜２０℃で５〜ｌＯ時間撹拌しながら抽
出し、のち酢酸エチル可溶分画を得る。
前記酢酸エチル油脂分画とエタノール抽出−酢酸エチル
可溶分画との混合物から酢酸エチルを除去し、シリカゲ
ル充填カラムに供給し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルのグ
ラジェント溶出を行ないｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの
混合比が１００ ： ０．５〜１００ ： ｌの溶媒で
溶出する分画を集める。これらの分画を混合し、溶媒を
雷去し、排卵誘起作用を有する物質を得る。これらの物
質を常法により錠剤、散剤、カプセル剤又は注射剤とし
て製剤となし、本発明の排卵誘起剤が得られる。
可溶分画との混合物から酢酸エチルを除去し、シリカゲ
ル充填カラムに供給し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルのグ
ラジェント溶出を行ないｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの
混合比が１００ ： ０．５〜１００ ： ｌの溶媒で
溶出する分画を集める。これらの分画を混合し、溶媒を
雷去し、排卵誘起作用を有する物質を得る。これらの物
質を常法により錠剤、散剤、カプセル剤又は注射剤とし
て製剤となし、本発明の排卵誘起剤が得られる。
本発明の排卵誘起剤は、経口・非経口により投与される
。投与量は、治療すべき症状及び投与方法によって異な
るが、通常成人に経口投与する場合１回８０ｒｎＪＩで
有効である。
。投与量は、治療すべき症状及び投与方法によって異な
るが、通常成人に経口投与する場合１回８０ｒｎＪＩで
有効である。
次に本発明の排卵誘起剤について詳述する。なお、以下
に記載する理化学的性状は、実施例１と同一の方法によ
り得た物質について示した。
に記載する理化学的性状は、実施例１と同一の方法によ
り得た物質について示した。
本物質を常法による薄層クロマトグラフィーで分析した
結果、硫酸で青緑色に発色し、紫外線下で識別できる単
一スポットを与える融点６４〜６５０Ｃの無色針状結晶
としてａｍされ、質量分析において、ｍ／ｅ ６８０に
賛 に基づくピークが略られた。
結果、硫酸で青緑色に発色し、紫外線下で識別できる単
一スポットを与える融点６４〜６５０Ｃの無色針状結晶
としてａｍされ、質量分析において、ｍ／ｅ ６８０に
賛 に基づくピークが略られた。
また赤外線スペクトルでは、第１図に示す如く、１７４
０ｃＩＩＬ−’にカルボニル基に基づくピークが観察さ
れた。核ａ！気共鳴スペクトル（ＣＯＣｌ２）では、第
２図に示す如く、１０．６〜２．０ ｐｐｍにフィトス
テロールのメチル基、メチレン基に基づくシグナルがみ
られ、１．２８ ｐｐｍには、−（ＣＨ）−基に基づく
シグナルが、また２、２５ ｐｐｍには、メチレン基に
基づくシグナルが三重線、４．６ ｐｐｍには、０位の
水素に基づくシグナルが多重線（半値巾１２ Ｈｚ ）
、５．３５ ｐｐｍには、ビニル水素に基づくシグナ
ルが多重線として認められた。そこで、本物質を常法に
よりアルカリ加水分解し、中性画分と酸性画分とに分は
単離した。
０ｃＩＩＬ−’にカルボニル基に基づくピークが観察さ
れた。核ａ！気共鳴スペクトル（ＣＯＣｌ２）では、第
２図に示す如く、１０．６〜２．０ ｐｐｍにフィトス
テロールのメチル基、メチレン基に基づくシグナルがみ
られ、１．２８ ｐｐｍには、−（ＣＨ）−基に基づく
シグナルが、また２、２５ ｐｐｍには、メチレン基に
基づくシグナルが三重線、４．６ ｐｐｍには、０位の
水素に基づくシグナルが多重線（半値巾１２ Ｈｚ ）
、５．３５ ｐｐｍには、ビニル水素に基づくシグナ
ルが多重線として認められた。そこで、本物質を常法に
よりアルカリ加水分解し、中性画分と酸性画分とに分は
単離した。
中性画分はステロールを含み、ガスクロマトグラフィー
質量分析によりβ−シトステロール及びカンペステロー
ルが確認された。また酸性画分は、高級脂肪酸の混合物
であり、メチル化後、ガスクロマトグラフィーにより主
成分としてステアリ、ン酸、バルミチン酸を確認した。
質量分析によりβ−シトステロール及びカンペステロー
ルが確認された。また酸性画分は、高級脂肪酸の混合物
であり、メチル化後、ガスクロマトグラフィーにより主
成分としてステアリ、ン酸、バルミチン酸を確認した。
以上のことより本物質は、フィトステロールの長鎖脂肪
−エステル体の混合物であると結論した。本物質の一部
は、Ｋｕｋｓｉｓら〔ジャーナルオブオーガニツクケミ
ストリ （Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ） ＋ ２５巻、１２０９頁、（１９
６０年）〕に記述するβ−シトステロール誘導体と同一
物質である。
−エステル体の混合物であると結論した。本物質の一部
は、Ｋｕｋｓｉｓら〔ジャーナルオブオーガニツクケミ
ストリ （Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ） ＋ ２５巻、１２０９頁、（１９
６０年）〕に記述するβ−シトステロール誘導体と同一
物質である。
（試験１）
この試験は、ハトムギの全般、ヨクイニン、ヌカ及び外
皮からの有効成分の収率を知るために行なった。
皮からの有効成分の収率を知るために行なった。
ハトムギ全般を常法により粉砕し、又脱穀、精白して、
外皮、ヌカ、仁に分割した。全般を１００とした場合、
外皮３３、ヌカ１５及び仁５２（重量比）であった。こ
れら４種を出発物質とし、それぞれに対し、ｎ−へキサ
ン又は酢酸エチルを各３倍量加え、１５〜２０℃で５時
間撹拌して抽出し、油部分の溶媒を唱去し、油部分を得
た。そして、各油部分の出発物質に対する重量比を求め
たところ表１のとおりであった。表１の結果から有効成
分はヌカに含まれていることが判明した。
外皮、ヌカ、仁に分割した。全般を１００とした場合、
外皮３３、ヌカ１５及び仁５２（重量比）であった。こ
れら４種を出発物質とし、それぞれに対し、ｎ−へキサ
ン又は酢酸エチルを各３倍量加え、１５〜２０℃で５時
間撹拌して抽出し、油部分の溶媒を唱去し、油部分を得
た。そして、各油部分の出発物質に対する重量比を求め
たところ表１のとおりであった。表１の結果から有効成
分はヌカに含まれていることが判明した。
（試験２）
この試験は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
る有効成分の回収、すなわち有効成分が含有される分画
を知るために行なった。
る有効成分の回収、すなわち有効成分が含有される分画
を知るために行なった。
ｌ）試料の調製
実施例１と同一の方法によりヌカ５に９より酢酸エチル
及びエタノールを用い油脂外９１，２５０ Ｎを得た。
及びエタノールを用い油脂外９１，２５０ Ｎを得た。
このうち３００ｇを５に９のシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し、はじめｎ−ヘキサン、続い
てｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合液で、次第に酢酸エチ
ルを増しながら溶出し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルｔｏ
ｏ ： ｔの溶出画分（Ｆ−Ｉ両分）４・３５２．９
、同様に２０：１の溶出画分（Ｆ−１画分）２８３１９
及び酢酸エチル溶出画分（Ｆ−厘画分） ８．７５６
ｇを得た。Ｆ−１画分を更に２５０ Ｆのシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチル（１００： １） ｆｌｉ合液で溶出さ
せることにより精製し、Ｆ−１画分を５００ｇのアルミ
ナカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（２０：１）混合液で溶出させることにより、
Ｆ−Ｉ−ｓ画分１２８ＷＬｇ、Ｆ＝１−２Ｍ分１．２８
４ ｇ、Ｆ−１−３１１１分、Ｆ−１−４画分２１０＃
及びＦ−Ｉ−５１１分５５１ｒＬｇが得られ、Ｆ−１画
分及びＦ−１画分と合わせて７種類の画分を得た。
クロマトグラフィーに付し、はじめｎ−ヘキサン、続い
てｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合液で、次第に酢酸エチ
ルを増しながら溶出し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルｔｏ
ｏ ： ｔの溶出画分（Ｆ−Ｉ両分）４・３５２．９
、同様に２０：１の溶出画分（Ｆ−１画分）２８３１９
及び酢酸エチル溶出画分（Ｆ−厘画分） ８．７５６
ｇを得た。Ｆ−１画分を更に２５０ Ｆのシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチル（１００： １） ｆｌｉ合液で溶出さ
せることにより精製し、Ｆ−１画分を５００ｇのアルミ
ナカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（２０：１）混合液で溶出させることにより、
Ｆ−Ｉ−ｓ画分１２８ＷＬｇ、Ｆ＝１−２Ｍ分１．２８
４ ｇ、Ｆ−１−３１１１分、Ｆ−１−４画分２１０＃
及びＦ−Ｉ−５１１分５５１ｒＬｇが得られ、Ｆ−１画
分及びＦ−１画分と合わせて７種類の画分を得た。
２）生理活性試験法
上記７種の画分について、ゴールデンハムスター（５〜
８週令退会用い、各画分を毎日０．２縛及び０．５略を
０．２Ｍの大豆油に溶解し、各群１０匹宛、経口で３週
間強制投与し、その間性周期を観察し、投与終了後、と
殺し、自然排卵数を調べた。対照群として、０．２ｒｎ
ｌの大豆油のみを投与した群についても同様の試験を行
ない比較した。
８週令退会用い、各画分を毎日０．２縛及び０．５略を
０．２Ｍの大豆油に溶解し、各群１０匹宛、経口で３週
間強制投与し、その間性周期を観察し、投与終了後、と
殺し、自然排卵数を調べた。対照群として、０．２ｒｎ
ｌの大豆油のみを投与した群についても同様の試験を行
ない比較した。
３）結果
各群の自然排卵数は表２のとおりであった。
（以下余白）
表２
性周期に関する観察では、対照群及び投与群を含め、い
ずれも平均４日で性周期の乱れはなく、Ｆ−ＩＯ２分と
Ｆ−１−４％分とに排卵誘起効果のあることが明らかに
なった。本発明による調製物はＦ−１画分であり、Ｆ−
１−４画分とは全く異なるものであった。
ずれも平均４日で性周期の乱れはなく、Ｆ−ＩＯ２分と
Ｆ−１−４％分とに排卵誘起効果のあることが明らかに
なった。本発明による調製物はＦ−１画分であり、Ｆ−
１−４画分とは全く異なるものであった。
（試験３）
この試験は、本発明の排卵誘起剤の有効成蓚であるフィ
トステロール脂肪酸エステルの有効投与量を知るために
行なった。
トステロール脂肪酸エステルの有効投与量を知るために
行なった。
１）試料の調製
フィトステロール脂肪酸エステルの調製は、実施例１と
同一の方法によった。
同一の方法によった。
２）試験方法
試験２と同一の方法によった。ただし、投与量は１日１
回０．１縛、０．２縛及び０．４＃とじた。
回０．１縛、０．２縛及び０．４＃とじた。
３）試験結果
３−！）性周期
いずれの群も規則的な４日周期を示した。
３−２）自然排卵数
表４
注）※は１％で有意差のあることを示す。
ｏ、ＩＢ、Ｏ−２ｍＪ投与群は、対照群に比し、Ｐ（０
，０１で有意差が認められた。
，０１で有意差が認められた。
この試験において使用したゴールデンハムスターの平均
体重は、１５０ｇであるから、成人の体重を６０に９と
して換算すれば、成人えの有効投与量は１日１回８０縛
である。
体重は、１５０ｇであるから、成人の体重を６０に９と
して換算すれば、成人えの有効投与量は１日１回８０縛
である。
実施例１
ハトムギ５０に９を常法により脱穀し、精白し、約６．
５に９のヌカを得た。そのうち、５に９に５に９の酢酸
エチルを加えて２０℃において５時間撹拌しながら抽出
し、この操作を３回反復し、各分画を集めて酢酸エチル
抽出分画を得た。抽出残渣４に９にエタノール１０に９
を添加し、この操作を２回反復し、各分画を集めて濾過
し、不溶物を除去した。
５に９のヌカを得た。そのうち、５に９に５に９の酢酸
エチルを加えて２０℃において５時間撹拌しながら抽出
し、この操作を３回反復し、各分画を集めて酢酸エチル
抽出分画を得た。抽出残渣４に９にエタノール１０に９
を添加し、この操作を２回反復し、各分画を集めて濾過
し、不溶物を除去した。
エタノール可溶分画から、常法によりエタノールを留去
し、得られたエタノール画分１２０９に３６０ｇの酢酸
エチルを加え、２０℃で５時間撹拌して抽出し、酢酸エ
チル可溶分画を得た。
し、得られたエタノール画分１２０９に３６０ｇの酢酸
エチルを加え、２０℃で５時間撹拌して抽出し、酢酸エ
チル可溶分画を得た。
前記の酢酸エチル抽出分画と酢酸エチル可溶分画との混
合物から酢酸エチルを常法により留去し、１．３１０
ｇの油脂分画を得た。
合物から酢酸エチルを常法により留去し、１．３１０
ｇの油脂分画を得た。
このうち、５００Ｊｉｌを８に９のシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸
エチル（１００： ０−５ ）混合液により溶出し、画
分的６．８７１１を得た。この画分について、試験２と
１司−の方法で試験した結果、排卵誘起作用を認めた。
カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸
エチル（１００： ０−５ ）混合液により溶出し、画
分的６．８７１１を得た。この画分について、試験２と
１司−の方法で試験した結果、排卵誘起作用を認めた。
実施例２
ハトムギより調製したヌカ３に９に、酢酸エチル３に９
を加え、１７℃において、８時間撹拌しながら抽出し、
この操作を４回反復し、各画分を集めて、酢酸エチル抽
出分画を得た。抽出残渣２．２旬に対し、エタノール８
に９を添加し、１７℃において８時間撹拌しながら抽出
し、濾過し、不溶物を除去した。エタノール可溶分画か
ら、常法によりエタノールを留去し、エタノール画分６
５Ｊｉｌを得、これに２６０ｇの酢酸エチルを加え、１
７℃で８時間撹拌しながら抽出し、酢酸エチル可溶分画
を得た。前記酢酸エチル抽出分画と酢酸エチル可溶分画
との混合物から酢酸エチルを留去し、７９０ｊｌの油脂
分画を得た。
を加え、１７℃において、８時間撹拌しながら抽出し、
この操作を４回反復し、各画分を集めて、酢酸エチル抽
出分画を得た。抽出残渣２．２旬に対し、エタノール８
に９を添加し、１７℃において８時間撹拌しながら抽出
し、濾過し、不溶物を除去した。エタノール可溶分画か
ら、常法によりエタノールを留去し、エタノール画分６
５Ｊｉｌを得、これに２６０ｇの酢酸エチルを加え、１
７℃で８時間撹拌しながら抽出し、酢酸エチル可溶分画
を得た。前記酢酸エチル抽出分画と酢酸エチル可溶分画
との混合物から酢酸エチルを留去し、７９０ｊｌの油脂
分画を得た。
このうち、３００ｊ＋を５に９のシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エ
チルＨｏｏ：ｔ）混合液により溶出した画分４．３５２
ｇを得た。この画分について、試験２と同一の方法に
より試験した結果、排卵誘起作用を認めた。
ラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エ
チルＨｏｏ：ｔ）混合液により溶出した画分４．３５２
ｇを得た。この画分について、試験２と同一の方法に
より試験した結果、排卵誘起作用を認めた。
実施例３
前記の実施例１を反復して得た排卵誘起効果を有する画
分８０ｇと市販の中鎖脂肪酸トリグリセリド２３０ｇを
用いて常法により軟カプセル１．０００個を調製した。
分８０ｇと市販の中鎖脂肪酸トリグリセリド２３０ｇを
用いて常法により軟カプセル１．０００個を調製した。
このカプセル１ケには、有効成分８０ＷＬＩＩが含有さ
れていた。
れていた。
本発明によって奏せられる効果は、次のとおりである。
ｌ）性周期の異常を起すことなく排卵を誘起し得る。
２）性周期の異常によって生じる種々の障害及び副作用
を伴なわず排卵を誘起し得る。
を伴なわず排卵を誘起し得る。
３）高い収率で排卵誘起作用を有する物質を曙造し得る
。
。
第１図は、本発明の排卵誘起剤の赤外線スペクトルを示
すチャートであり、ｆ４２Ｉ！！ｉｆｆは本発明の排卵
誘起剤の核磁気共鳴スペクトルを示すチャートである。
すチャートであり、ｆ４２Ｉ！！ｉｆｆは本発明の排卵
誘起剤の核磁気共鳴スペクトルを示すチャートである。
Claims (5)
- （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲはパルミチン酸残基又はステアリン酸残基を
、そしてＲ＿２はメチル基又はエチル基をそれぞれ表わ
す） で表わされるフィトスチロール脂肪酸エステルを有効成
分とすることを特徴とする排卵誘起剤。 - （２）有効成分が、β−シトステロール・パルミチン酸
エステル、β−シトステロール・ステアリン酸エステル
、カンペステロール・パルミチン酸エステル及びカンペ
ステロール・ステアリン酸エステルの混合物であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の排卵誘起剤
。 - （３）ハトムギのヌカに酢酸エチルを加え、油脂分画を
抽出し、該油脂分画から有効成分を回収することを特徴
とする排卵誘起剤の製造法。 - （４）ハトムギのヌカの抽出残渣にエタノールを加えて
抽出し、このエタノール抽出分画に酢酸エチルを加えて
抽出し、得られた酢酸エチル抽出分画を最初の酢酸エチ
ル抽出分画と混合することを特徴とする特許請求の範囲
第３項に記載の排卵誘起剤の製造法。 - （５）有効成分の回収が、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルの
グラジエント溶出シリカゲルカラムクロマトグラフィー
により行なわれることを特徴とする特許請求の範囲第３
項または第４項に記載の排卵誘起剤の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4573285A JPS61205212A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 排卵誘起剤及びその製造法 |
| US06/831,853 US4897224A (en) | 1985-03-05 | 1986-02-24 | Method for producing ferulyl stanol derivatives |
| EP86102817A EP0203277B1 (en) | 1985-03-05 | 1986-03-04 | Fertility drugs containing coix lacryma-jobi extracts or ferulyl stanol derivatives and/or a phytosterol fatty-acid ester |
| CA000503235A CA1271139A (en) | 1985-03-05 | 1986-03-04 | Fertility drug and method of producing the same |
| DE8686102817T DE3688001T2 (de) | 1985-03-05 | 1986-03-04 | Fruchtbarkeitsmittel enthaltend extrakte von coix lacryma-jobi oder ferulylstanolderivate und/oder fettsaeure-phytosterolester. |
| CA000610993A CA1288421C (en) | 1985-03-05 | 1989-09-11 | Fertility drug and method of producing the same |
| US07/433,289 US5023249A (en) | 1985-03-05 | 1989-11-08 | Fertility drug and method of producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4573285A JPS61205212A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | 排卵誘起剤及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205212A true JPS61205212A (ja) | 1986-09-11 |
| JPS64366B2 JPS64366B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=12727490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4573285A Granted JPS61205212A (ja) | 1985-03-05 | 1985-03-09 | 排卵誘起剤及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61205212A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002027013A1 (fr) * | 2000-09-27 | 2002-04-04 | Ikeda Food Research Co., Ltd. | Processus de production d'esters d'acide gras de sterol comestibles |
| JP2012518681A (ja) * | 2009-02-25 | 2012-08-16 | カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | フィトステリルフェルレートの製造方法 |
-
1985
- 1985-03-09 JP JP4573285A patent/JPS61205212A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002027013A1 (fr) * | 2000-09-27 | 2002-04-04 | Ikeda Food Research Co., Ltd. | Processus de production d'esters d'acide gras de sterol comestibles |
| US6989456B2 (en) | 2000-09-27 | 2006-01-24 | Ikeda Food Research Co., Ltd. | Process for producing edible sterol fatty acid esters |
| JP2012518681A (ja) * | 2009-02-25 | 2012-08-16 | カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | フィトステリルフェルレートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS64366B2 (ja) | 1989-01-06 |
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